JPH026435A - オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、殺菌作用を有する有用な新規オルト置換フェ
ノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤に関す
る。

従来の技術 メチルアクリレート、例えばメチルα−（２ベンジルオ
半ジフエニル）−β−メトキシアクリレート（ドイツ連
邦共和国特許出願束Ｐ３５１９２８２．８号明細書）ま
たはメチルα−（２−フェノキシメチレンフェニル）−
β−メトキシアクリレート（ドイツ連邦共和国特許出願
束Ｐ３５４５３１９．２号明細書）を除黴剤として使用
することができることは、公知である。しかし、これら
の殺菌作用は不満足なものである。

発明を達成するための手段 一般式■： Ｕ ［式中、 Ｒ１はＣ！〜Ｃ４−アルキル基、ｃｌ〜Ｃ４−アルコキ
シ基もしくはＣ！〜Ｃ４−アルキルチオ基を表わすか或
いは置換されていないかまたは０１〜Ｃ４−アルキル基
によって１または２回置換されたアミン基を表わし、 Ｒ２はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし、Ｒ３はアリー
ルオキシ基、アリールチオ基またはアリールアルコキシ
７ｕを表わし、但し、芳香環は置換されていないかまた
は）＼ロゲン原子Ｃ１〜Ｃ６−アルキル７ＬＣ＋〜Ｃ６
−アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ！〜
Ｃ２−ハロゲン化アルキル基、アリール基、アリール−
０１〜Ｃ２−アルコキシ基、ＣＩ＋＋＋０４−アルキル
カルボニル基、０１〜Ｃ４−アルキルによって１または
２回置換されたアミノ基、シアノ基、ニトロ基の１つま
たはそれ以」二によって置換されているものとし、 ＸはＣ１１基またはＮ原子を表わし、 Ｙは飽和または不飽和の０２〜Ｃｌ２−アルキレン基を
表わす］で示されるオルト置換フェノールエーテルは、
公知のメチルアクリレートの殺菌作用よりも良好な卓越
した殺菌作用を有することが判明した。

前記の一般式中に記載した基は、例えば次の意味を有す
ることができる： Ｒ１は、例えば直鎖状または分子鎖状Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル基（例えば、メチル基、エチル基ｎ−プロピル基も
しくはイソプロピル基、ｎブチル基、イソブチル基、第
ニブチル基もしくは第三ブチル基）、Ｃｌ−Ｃ４−アル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基もしくはイソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
インブトキシ基、第二ブトキシ基もしくは第三ブトキシ
基）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基（例えば、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｎプロピルチオ基もしくはイソプ
ロピルチオ基ｎ−ブチルチオ基、インブチルチオ基、第
ニブチルチオ基もしくは第三ブチルチオ基）、または置
換されていないかまたは０１〜Ｃ４−アルキル基によっ
て１または２回置換されたアミノ基（例えば、アミ７基
、メチルアミン基、ジメチルアミン基、ジエチルアミノ
基またはジイソプロピル−アミ７基）であることができ
る。

Ｒ２は、例えばＣ１−Ｃ４−アルキル基（例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはイソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第ニブチル基もしくは
第三ブチル基）であることができる。

Ｒ３は、例えばアリールオキシ基（例えば、フェノキシ
基、ｌ−ナフチルオキシ基または２−ナフチルオキシ基
）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基）またはア
リールアルコキシ基（例えば、ベンジルオキシ基）であ
ることができ、かつ芳香環は、置換されていなくともよ
いかまたは次の基：ハロゲン原子（例えば、弗素原子、
塩素原子または臭素原子）、Ｃ１〜ｃＧアルキル基（例
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基もしくはイ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基、第ニブチ
ル基もしくは第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、インペン
チル基、第二ペンチル基、第三ペンチル基もしくはネオ
ペンチル基またはヘキシル基）、Ｃｌ−ＣＧアルコキシ
基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基もしくはインプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、第二ブトキシ基もしくは第三ブトキシ基）、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基ま
たはエチルチオ基）、ＣＩ−ハロゲン化アルキル基マた
はＣ２−ハロゲン化アルキル基（例えば、ジフルオロメ
チル基またはトリフルオロメチル基）、アリール基（例
えば、フェニル基）、アリール−Ｃ１−アルコキシ基ま
たはアリール−Ｃ２アルコキシ基（例えば、ベンジルオ
キシ基）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル基（例えば
、アセチル基）、Ｃ＋〜Ｃ４−アルキルによって１また
は２回置換されているアミン基（例えば、ジメチルアミ
ノ基）、シアノ基またはニトロ基の１．２または３個に
よって置換されていてもよい。

一般式Ｉに記載された基Ｘは、ＣＩ−１基またはＮ原子
であることができ、かつＹは、例えば直鎖状Ｃ２〜Ｃｌ
２−アルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基
、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘキシレ
ン基、オクチレン基、ノニレン基またはデシレン基）、
分子鎖状Ｃ２〜Ｃｌ２−アルキレン基（例えば、メチル
エチレン基）またはＣ４〜Ｃｌ２−アルケニレン基（例
えば、ブテニレン基）であることができる。

新規の化合物は、例えば次の方法によって得ることがで
きるニ 一般式１ａ（但し、Ｒ１はアルコキシ基であり、ＸはＣ
Ｈ基であり、かつＲ２、Ｒ３およびＹはそれぞれ前記の
ものを表わす）の化合物は、例えば一般式■のオルト置
換フェニルアセテートをメチルホルメートと、塩基（例
えば、水素化ナトリウム）を使用することにより不活性
溶剤中、例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロフ
ラン中で反応させることによって得られる（八ｎｎ、　
Ｃｈｅｗ、第４２４巻（１９２１年）、第２１４頁参照
）。ホルミル誘導体Ｖと平衡に生じることもできる、一
般弐■の生じるヒドロキシメチレン誘導体は、アルキル
化剤（例えば、ジメチルスルフェート）と、塩基（例え
ば、炭酸カリウム）の存在下に希釈剤（例えば、アセト
ン）中で反応される。次の式中、Δ１には０１〜Ｃ４−
アルキル基であり、かつしは離脱基（例えば、メチルス
ルフェート基）である。

えば、トリエチルアミン）の存在下に反応され一般式■
の化合物を生じる。次に、所望の化合物１ｂは、■をア
ル牛ルチオレート　Ａｌｋ　Ｓ、例えばナトリウムチオ
メチレートと反応させることによって得られる。

一般式１ｂ（但し、Ｒ１はアルキルチオ基であり、Ｘ（
まＣＨ基であり、か−）Ｒ２、Ｒ３オ、上びＹはそれぞ
れ前記のものを表わす）の化合物を得るために、ホルミ
ル誘導体■と平衡に生じてもよいヒドロキシメチレン誘
導体は、まず塩化スルホニル、例えばメタンスルホニル
クロリド（この場合、Ｒ′はメチル基である）、トリフ
ルオロメタンスルホニルクロリド（この場合、Ｒ′はト
リフルオロメチル基である）またはｐトルエンスルホニ
ルクロリド（この場合、Ｒ’はｐ−メチルフェニル基で
ある）と、塩基（例１４Ｌ式１　ｃ　（但し、Ｒ１はア
ルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基であり、Ｘは
ＣＨ基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記のものを表わ
すものとする）の化合物は、■と平衡に生じてもよいヒ
ドロキシメチレンＸ導体ＩＶヲ第７ミンまたは第二アミ
ンと反応させることによって得られる。また、■のアル
カリ金属塩と第一アミンまたは第二アミンとを塩化ナト
リウムの遊離下に反応させることもできる（アナレ・シ
ミー・アナリティケ（Ａｎｎ、Ｃｈｉｍ、）ＥＩ　Ｏ１
第１８巻（１９３２年）第１０３頁参照）。

また、式ｒｃの化合物は、一般式■のオルト置換フェニ
ルアセテートをジアルキルホルムアミドジアルキルアセ
クールと反応させるかまたはアミナールアルキルエステ
ルと反応させる場合に得られ、この場合この反応は、必
要に応じてｐ−トルエンスルホン酸によって接触反応さ
せながら行なわれる（例えば、ヒエミッシェ・ベリヒテ
（Ｃｈｅｍ、　Ｂａｒ、　）第９７巻（１９６４年）、
第３３９６頁参照）。

化合物は、−役人１１のα−ケトカルボキシレートをア
ルキルトリフェニルホスホニウムプロミドとのウィツテ
イヒ反応で塩基（例えば、ｎブチルリチウム、ナトリウ
ムメチラート、カリウム第三ブチラードまたは水素化ナ
トリウム）の存在下で不活性溶剤（例えば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシド）中で反応させることによっ
て得ることができる（メトーデン・デア・オルガニッシ
ェン・ヒエミー（Ｍｅｔｈ。

ｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ｅ）、第Ｅ１巻、第７１０頁、ティーメ社（Ｔｈｉｅｍ
ｅ）ｌ：ＩＪ　、ジュツトガルｌ−１９８２年参照）。

−役人１ｄ（但し、Ｒ１はアルキル基でありＸはＣＩ基
であり、Ｒ２、Ｒ３およびＹはそれぞれ前記のものを表
わすものとする）の新規−役人ａのα−ケトカルボキシ
レートは新規である。この化合物は、例えば相応する芳
香族グリニヤール化合物■を式■のイミダゾリドと反応
させることによって得ることができる（ザジャーナル・
オン・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　
Ｃｈｅｎ＋、　）第４６巻（１９８１年）、第２１１頁
参照）。Ｒ２、Ｒ３およびＹは、前記のものを表わす。

■　　　　　　　　　　　　　　■ 一般役人ｅ（但し、Ｒ＋はアルキル基であり、ＸはＮ原
子であり、Ｒ２、Ｒ３およびＹはそれぞれ全着物を表わ
すものとする）の新規化合物は、α−ケトカルボキシレ
ート■とＯ−アルキル置換ヒドロキシルアミン塩酸塩と
を、塩基（例えば、炭酸ナトリウムまたは酢酸ナトリウ
ム）の存在下で不活性溶剤（例えば、メタノール）中で
反応させることによって得られる。新規化合物１ｅは、
α−ケトカルボキシレート■をまずヒドロキシルアミン
と反応させ、次に生じるオキシムを式：Ａｌｋ−Ｌ（式
中、Ｌはハロゲン原子、例えばＣＩ、Ｂｒまたは■であ
る）で示されるアルキル化剤と反応させる場合にも得ら
れる。

一役人Ｊｆ（但し、Ｒ＋はアル牛ルアミ７基またはジア
ルキルアミノ基であり、ＸはＮ原子であり、Ｒ２Ｒ３お
よびＹはそれぞれ前記のものを表わすものとする）のオ
ルト置換フェノールエーテルの製造法は、例えば次の通
りである二人［Ｉのα−ケトカルボキシレートを置換ヒ
ドラジンと、プロトン酸（例えば、塩酸）の存在下で適
当な溶剤（例えば、メタノール）中で反応させる（ユス
トウス・リービヒス・アナーレン・デア・ヒエミー（Ｌ
ｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、）第７２２巻（１９
６９年）、第２９頁参照）。

出発物質として必要とされるオルト置換フェニルアセテ
ート■は、例えばメチルオルトーヒドロキシフェニルア
セテート をω−アリールオキシアルキルハロゲン化物Ｒ３−Ｙ−
ハロゲン で常法によりアルキル化することによって得られる（メ
トーデン・デア・オルガニッシェン・ヒ　エ　ミ　−　
（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　　Ｃｈｅ＋＊ｉｅ）、第６７３巻、第５４頁、テ
イーメ社（Ｔｈｉｅ＋＋＋ｅ）刊、シュットガルト１９
６５年参照）。同様にして、オルト−ヒドロキシフェニ
ルプロミド物 Ｒ３−Ｙ−ハロゲン は、オルト置換フェニルプロミド を生じ、これはざらに線型方法によって反応され、出発
化合物として必要とされるグリニヤール化合物■を生じ
る。

ω−アリールオキシアルキルハロゲン（ｌＲ３Ｙ−ハロ
ゲンは、公知化合物であるかまたは公知方法、例えばフ
ェノールを脂肪族ジハロアルカン（例えば１．２−ジブ
ロモエタン、Ｉ、３−ジブロモプロパン、１，４−ジブ
ロモブタン、１１５−ジブロモプロパン、■、６−ジプ
ロモヘキサンまたは１，７−ジブロモへブタン）でモノ
アルキル化することによって容易に得ることができる。

Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ二重結合のために式Ｉの新規化合物
の幾つかは、製造の際にＥ／Ｚ異性体混合物の形で得ら
れる。これらは、常法で、例えば結晶化またはクロマト
グラフィー処理によって個々の成分に分離することがで
きる。本発明は、個々の異性体化合物およびそれらの混
合物の双方を包含する。

実施例 次の実施例は、新規活性成分の製造を詳説するものであ
る。

方法ｌ メチル　２−（４−フェノキシブチ−１−イルオキシ）
−フェニルアセテート メチル　２−ヒドロキシフェニルアセテート２８．２ｇ
　（０，１７モル）、炭酸カリウム２５．８ｙ　　（０
，１９モル）およびジメチルホルムアミド４００ｍ（ｌ
中の４−フェノキシブチルプロミド３８．９ｙ　　（０
，１７モル）を７０℃で２４時間撹拌する。その後に、
溶剤を除去し、残留物をジエチルエーテル中に入れる。

この溶液を数回水で抽出し、かつ飽和炭酸ナトリウム溶
液で抽出し、有機相をＭｇＳＯ３上で乾燥する。溶剤の
除去後に得られた油状物をシリカゲルでりａマドグラフ
ィー処理することによって精製する（シクロヘキサノン
／酢酸エチル）。収量：３１　ｇ　（５８％）。

方法２ メチル　α−［２−（４−〕〕二ツキシブチー１−イル
オキシ−フェニル］−β−ヒドロキシアクリレート メチル　２−（４−フェノキシブチ−１−イルオキシ）
−フェニルアセテート３０ｙ　　（０，１０モル）、メ
チルホルメート１２．５９　　（０，２１モル）および
ジエチルエーテル１００ｍＱの混合物を室温でジエチル
エーテル５０ｒｒｌ中の水素化ナトリウム３．３ｇ　（
０，１４モル）の＠濁液に滴加する。この混合物を室温
で１２時間撹拌し、次に氷を添加することによって加水
分解する。水性アルカリ他相をジエチルエーテルで抽出
し、希ＭＣＩで酸性にし、かつジエチルエーテルと一緒
に振盪させることによって再び抽出する。有機相が蒸発
した後、メチル　α−［２−（４−フェノキシブチ−１
−イルオキシ）−フェニル］β−ヒドロキシアクリレー
ト２１ｇ　（７１％）が得られる。

実施例 式 ［２ ％式％ ］ １ｎ記のようにして得られた化合物２０ｇ　（０，０６
モル） をジメチルスルフェート７．４ｇ　（ ０，０６モル） およびアセトン１５０ｒｌ！中の炭 酸力 リウム８．０ｇ　（０，０６モルと一緒にして室温で４ 濾別し、 ８時間撹拌する。その後に、沈澱物を アセトンを除去し、残留物をジエチル エーテル中に入れる。

有機相を半濃縮したアン モニアで洗浄し、 水で洗浄し、乾燥し、かつ蒸 発させる。

目的化合物１５．２ｇ　（７３％）が 純粋な［シ異性体として融点８８°Ｃの無色の結晶の形
で得られる （化合物Ｎｏ、９７）。

次の化合物は、同じ方法で得ることができる：１表： ｏｏｃｕ３ （ＲＩ＝ＯＣＨ］、 配置の記載は、 に関連する。

β メ ＣＨ３、 Ｘ　＝　ＣＩ） トキシアクリ Ｃ６Ｈ５−（）−（−フェノキシ） ｚ−ｐ−ｃ６ｎ４−ｏ− ３−Ｆ−ＣＧｌ１４（）− ４−Ｆ−Ｃ［１Ｈ４（１− ２−ＣＩ−Ｃ５Ｈ４−０− ３−ＣＩ−Ｃ［１Ｈ４−０− ３−ＣＩ−Ｃ［ｉｌ＋４（）− ２−Ｃｌ＋３−Ｃ６Ｈ４（１− ３−Ｃ１１３−Ｃ５Ｈ４−０− ４−Ｃ１１３−ＣＧＩＩ４−０− ２−ＯＣＨ３−Ｃ１；Ｉ（４−０− ３−ＯＣＩＩ：＋−ＣｅＨ４−０− ４−（）Ｃ１１３−Ｃ［；１１４−０−４−Ｌ−Ｃ４Ｈ
３−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＯＣ２Ｈ５−Ｃ６１１４−０− ４−ＣＦＦ−ＣＧＨｒＯ− ４−Ｃ［；Ｂ５−Ｃ［；Ｈ４−０− ４−（Ｃ６１１５−ＣＨ２−０−）−Ｃ６）１４−０−
２、４．６−Ｃｌ３−Ｃ６Ｈ２−０− ２、４，６−（Ｃ１１３）３−Ｃ６Ｈ２−０−１−ナフ
トール ２−ナフトール −ＣＩ＋７−ＣＩ７− −ａ＋２−ａｒ２− −ＣＨｚ−ＣＨ２− −ＣＩ！７−ＣＨ２− −ｃｎ２−ｃｎ２− −ＣＩ＋７−ＣＩ７− −Ｃｌｌ２−ＣＩ＋２− −ｃｎ２−ｃｎ２ −ＣＩＩ７−Ｃ１１７ −ＣＩＩ７−ＣＨ７ −Ｃ１１２−Ｃ１１２ −ｃｎ２−ｃｎ２ −ＣＩＩ２−ＣＨ２ −ＣＩ＋７−ＣＨ７− −ＣＨ２−Ｃ１１２ −Ｃ１１７−ＣＩ７ −ｃｎ２−ｃｎ２− −ＣＨアーＣＩ＋　７ −ＣＨ２−ＣＨ２− −Ｃｌ＋２−ＣＨ２− −Ｃｌｌ７−ＣＨ７− −ｃｎ２−ｃｎ２− レート基 融点（異性体） ２−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４−０−−ＣＨ２−ＣＨ２−３−Ｂｒ
−Ｃ６Ｈ４−０−−ＣＨ２−ＣＨ２−４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ
４−０−−ＣＨ２−ＣＴＩ２２−ＣＦ３−Ｃ６ｔｌ＋−
（）−−ＣＦ！２−Ｃｕ２３−ＣＦ９−Ｃ６Ｈ４−０−
−ＣＨ２−ＣＨ２−４−ＣＮ−Ｃ６Ｈ４−０−−ＣＨｙ
−（Ｊ−４−ＣＨ３ＣＯ−ＣｅＨｓ（）−−Ｃｌ７−Ｃ
Ｂ２−３−（ＣＨ３）２Ｎ−Ｃ６Ｈ５−０−−Ｃ［＋２
−Ｃ１１２−４−３ＣＨ３−Ｃｌ；Ｈｇ−（１−−ＣＨ
２−ＣＨ２−２−ｏｃ２ｎ５−ｃ６ｔ＋４−ｏ−−ＣＨ
２−ＣＨ２−４−ｔ−ブトキシ−Ｃ６Ｈ４−０−−ＣＨ
２−ＣＨ２２、４−ｃｔ２ｃ６■３−０−　　　　　　
　−Ｃ１１２−ＣＨ２−３、４−Ｃ１２（＋３−０−　
　　　　　　−ＣＨ２−Ｃ）１２２、５−ＣＩ　２Ｃ６
Ｈ３−０−−ＣＨ２−ＣＨ２−２、６−Ｃｌ２Ｃ６Ｈ３
−０−−ＣＨ２−ＣＨ２−２、４，５−Ｃ１３−Ｃ６Ｈ
５−（＋−−ＣＨ２−ＣＨ２−２−ＣＩ−４−Ｆ−Ｃ６
Ｈ３−０−−ＣＢ７−ＣＢ２−２−ＣＩ−４−Ｂｒ−Ｃ
６Ｈ３−０−−ＣＨ２−ｃ）１７２、４−（ＣＨ３）　
２−Ｃ６Ｈ５−０−−ＣＨ２−ＣＢ２２−Ｃ）１３−４
−ｔ−Ｃ４ＨＢ−Ｃ６Ｈ３−０−−ＣＨ２−ＣＨラフ−
−ＣＨ３−４−ＣＩ−Ｃｌ、Ｉ（３−０−−ＣＨ２−Ｃ
１１２−２−ＣＨ３−４，６−Ｃｌ２−Ｃ［１Ｈ２−０
−−ＣＨ２−ＣＨ２−２，６−（Ｃｌ５）２−Ｃ６１１
３−０−−ＣＨ２−Ｃ１１２２、５，６−（Ｃｌ５）ｑ
−Ｃｒ、Ｂ２−０−　　　−ＣＨ２−ＣＨ２２、４，５
−（Ｃ１１３）３−Ｃ６）１２−０−　　　−ＣＢ２−
ＣＨ２−２−ｉ−Ｃ３Ｈｔ−５−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ３−０
−−ＣＢ７−ＣＢ２−３、５−（Ｃ２１１５）　２−Ｃ
ｌ、Ｂ３−０−　　　　−ＣＨ２−ＣＨ２２＋　Ｌ　６
−（ｓｅｃ−ブチル）３−Ｃ６Ｈ２−０−−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−３，５−（ＯＣＨ３）２−Ｃ６Ｈ３−０−−ＣＨ
１２−ＣＢ２−２−ＯＣＨ３−４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ３−
０−２、６−（Ｃ■ｑ）ｚ−４−３Ｃｈ−Ｃ６Ｈ２−（
）−２−ＣＩ−５−ＯＣＨ３−ＣｓＨｇ−（）−２−Ｃ
Ｈ３−４−３ＣＨ３−Ｃ６Ｈ３−（）−２、ａ−（ｏｃ
ｕ３）２−ＣＦ３Ｈ３−０−２−ＣＩ−４−ＣｅＨｓ−
ＣｓＨ３−０−２−ＣＩ−４−ＣＩ’＋３−Ｃ［１Ｈｑ
−０−２−ＣＩ’ｂ−６−ｉ−Ｃ３Ｈｔ−Ｃ６■３−Ｏ
−３−ｔ−Ｃ４ＨＢ−４−０（Ｊ−Ｃ６１（３−０−２
、４−（Ｃｌ５）２−１−ナフトールＣＧＨ５−３− ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４−３− ２、４，６−Ｃｌ３−Ｃ６Ｈ７−（）−Ｃ６Ｈ５−０− Ｃ６Ｈ５−０− ２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ３−Ｆ−Ｃ１；Ｈ４−０− ４−Ｆ−Ｃ［１Ｈ４（）− ２−ＣＩ−Ｃ［１１１４−（）− ３−ＣＩ　−ｃ６ｎ４−ｏ− ４−ＣＩ−Ｃ５１１４−０− ２−ＣＨ３−Ｃ［；Ｈ４−０− ３−Ｃ１１３−Ｃ６１１４−０− ４−ＣＢ計Ｃ６Ｈ４−０− ｚ−ｏｃＨ３−ｃ５ｔ１４−０− ３−ＯＣｈ−Ｃｓｋ−０− ４−ＯＣＩＩ３−Ｃ５Ｈ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｃ［ｉＨ４＋ ４−０Ｃ２Ｈ５−Ｃ［１Ｈ４−０− −ＣＨ２−ＣＢ２− −Ｃ■２−ｃｎ２− −Ｃｆ１２−ＣＨ２− −ＣＨ７−ＣＨ２ −ＣＨ２−ＣＨ２− −Ｃ■７−Ｃ■２− −ＣＨ２−ＣＢ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −Ｃ■２−ＣＨ２− −ＣＨ７−Ｃ）＋７ −ＣＨ２−Ｃ■２＝ −Ｃ１１２−ＣＨＣＨ３） −ＣＩ！７−ＣＨ（ＣＨ３） −＜ＣＢ２）３ −（ＣＨ２）計 −（ＣＨ２）３− −（ＣＨ２）３ −（ＣＨ２）３− −（ＣＨ２）３− −（ＣＨ２）３ −（ＣＨ２）３ −（ＣＨ２）３ −（Ｃ１１２）３ −（ＣＨ２）’１ −（ＣＨ２）３− −（Ｃｌ７）３ −（ＣＨ２）３ −（Ｃｌ＋２）３ 油状物（Ｅ） ４−ＣＦ５−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｃｌ；Ｂ５−ＣＩｉＨ４＋ ４−（Ｃ６１？５−ＣＨ２−（））−Ｃ６Ｈ＜−０−２
、４，６−ＣＩ　３−Ｃ３Ｈ７−〇−２、４，６−（Ｃ
Ｇ５）３−Ｃｅ［１２−（）−１−ナフトール ２−ナフトール ２、４−ＣＩ　２−（＋３−（）− ３、５−ＣＩ　２−（６ＢＨｉ−（）−３、４−ＣＩ　
２−ｃ６ｎ３−ｏ− ２、６−（ＣＨ３）　ｙ−Ｃ６■３−０−２、４−（Ｃ
ＧＩ）２−Ｃ６ｈ−０− ：ａ−ｃｐ３−ｃ６ｎ４−ｏ− ２−ＣＩ−４−ＣＨヨーｃ６Ｈ３−ｏ−Ｃ６Ｈ５−５− −（ＣＨ２）３ −（ＣＨ２）３ −（１＃）ｔ− −（ＣＨｚｈ− −（ＣＢ２）３ （ＣＨ２）３− −（ＣＧ７）３ −（ＣＨ２）３− −（ＣＧＩ２）９− −（ＣＧ７）３− −（ＣＨ２）計 −（ＣＨ２）３ −（ＣＨ２）３ −（ＣＨ２）３− （Ｃ１１２）３ ２−Ｆ−ＣＧ）１４（１− ３−Ｆ−Ｃ８［１４（）− ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−０− ３−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４（１− ４−ＣＧＩ３−Ｃ６Ｈ４−０− ２−（）ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−（）− ３−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−（）− ４イ）ＣＨ３−Ｃ５Ｈ４（１− ４−（〜Ｃ＜Ｈ８−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＯＣ２Ｈ５−（ＪＨ４−（１− ４−ＣＦ３−Ｃ［１Ｈ４−（）− −（ＣＨ２）４ −（Ｃ１１２）４ −（ＣＨ２）４ −（ＣＧＩ２）＊ −（ＣＨ２）４ −（Ｃ［＋２）４ −（Ｃ）１２）４ −（ＣＨ２）４ −（ＣＨ２）４ −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４ −（ＣＢ２）４ ３−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−ｏ− ４−ＣＩ　−Ｃ８Ｈ４−０− ２−Ｆ−Ｃｆ、Ｈ４−０− ３−Ｆ−Ｃ６［（４−０− ４−Ｆ−ＣＧＩ１４−（）− ２−ＣＦ１３−Ｃ６Ｈ４−（１− ３−Ｃ）１３−Ｃ６１（４−０− ４−ＣＨ３−Ｃ６に−０− ２−ＯＣＨ３−Ｃ５Ｈ４−０− ３−ＯＣＩＴ３−Ｃ６Ｈ＊−０− ４−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−（）− ４−ｔ−Ｃ４［ＩＢ−Ｃ６［１４−Ｏ−４（）Ｃ２［１
ｓ−Ｃｓｋ−０− ４−ＣＦａ−Ｃｒ、に−０− ４−Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ４−０− ４−（Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−０）−ＣＧｆ（４−０−２、
４，６−Ｃ１３−Ｃ６１（２（＋−２、４，５−（ｃｎ
３）３−Ｃ６Ｈ２−０−１−ナフトール ２−ナフトール −（ＣＨ２）５ −（ＣＨ２）ｓ− −（Ｃ）１２）５− −（ＣＧ７）５− −（ＣＨ２）ｓ −（Ｃ１１２）５ −（ｃｔｉ２）５− −（ＣＨ２）５ −（ＣＨ２）Ｓ −（Ｃ）１２）５ −（ＣＨ２）ｓ −（Ｃ１１２）Ｓ −（ＣＧＩ２）５ −（ＣＨ２）５ −（ＣＨ２）５ −（ＣＨ２）５ −（ＣＨ２）Ｓ −（ＣＨ２）ｓ −（ＣＨ２）５− −（ＣＨ２）Ｓ ２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４０− −（ＣＨ２）ｓ ＋２１ ４−Ｃ２Ｈｓ−Ｃ６１１４−０− ４−（Ｃ６１１５−ＣＧ７−０）−Ｃ６１１４−２、４
，６−Ｃ１３−Ｃ６［１２（＋−２、４，６−（ＣＨ３
）−Ｃ６Ｈ２−（）−１−ナフトール ２〜ナフトール ３−ＣＦ５−ＣＧＩ４−０− ３−イソ−Ｃ３Ｈ７−Ｃ６Ｈ４−０− ４−イｖ　−Ｃ３Ｈ７−Ｃ６Ｂ４（１−３−ｔ−Ｃ４Ｂ
Ｂ−０６Ｈ４−０− ４−ｔ−ブト牛シーＣ６）１４（）− ３−Ｃ６Ｈ５−Ｃ［ｉ）＋４（１− ２、４−ＣＩ　２−Ｃ６Ｈ３（）− ３、４−ＣＩ　２−Ｃ６［＋３−０− ３、５−ＣＩ　２−ＣＧＩｌ１３−（１−２、６−ＣＩ
２〜ｒ４３（イ）− ２−ＣＩ−４−Ｃ）＋３−（６；Ｂ３−０−２、６−（
ｃｌ（３）２−Ｃ６Ｈ３−０−２、５−（Ｃ１１３）２
−Ｃ６Ｈ３−０−４−ＣＮ−Ｃａｔｋ−０− Ｃ６Ｈ５−３− ＣＧＩ５−ＣＢ２−０− ＣＧ）＋５−（＋− ２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４（１− ３−Ｆ−Ｃｌ；Ｈ４−０− ４−Ｆ−ＣＧＩ４−０− ２−ＣＩ　−Ｃ５Ｈ４−（）− ３−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＩ−ＣＧＩ４−０− −（ＣＢ２）４〜 −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＦ１２）＜− −（ＣＨ２）４〜 −（ＣＨ２）４− −（ＣＢ２）４− −（ＣＨ２）４− 一（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４ −（ＣＨ２）４ −（（Ｂ２）４− −（ＣＨ２）４ ＣＣＨ２＞４ −（ＣＨ２）４ −（ＣＨ２）４ −（ＣＨ２）４ −（Ｃ１１２）４ ＝（ＣＨ２）４ ＝ＣＢ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ −ｃｎ２−ｃｎ＝ｃＨ−ｃ＋夏計 ＝ＣＢ２−ＣＨ＝ＣＨ−（ＪＩ２ ＝ＣＢ２−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２ ＝ＣＢ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ１１７− −ＣＩ！７−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＧ７− ３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０〜 ４−Ｆ−Ｃｇｋ−０− ２−ＣＨ計ＣＧＨ４−０− ３−ＣＦ１３−Ｃ６Ｈ４−（）− ４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−（）− ２−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−０− ３−ＯＣＨａ−Ｃ６に−０− ４−ＯＣＨ３−ＣＧＩ４−０〜 ４−ｔ−Ｃ４Ｈ３−Ｃ６［（４−（１−４−ＯＣ２Ｈ５
−Ｃ６Ｈ４−（）− ４−ＣＦ３−ＣＧＩ（４−０− ４−Ｃ６ｔ１５−Ｃ６Ｈ＊（）− ４−（Ｃ６Ｊ１５−ＣＨ２→）−ＣｓＨ＋−０−２、も
６−Ｃ１ａ−〇〇Ｈｚ−０− ２、４．６−（ＣＧ５）３−Ｃ６Ｈ２−ｏ−１−ナフト
ール ２−ナフトール Ｃ５Ｈｓ−ＣＨ２−０− Ｃｆ、Ｂ５−０− ２−ＣＩ−Ｃ１ｉｌ（４（１− ３−ＣＩ−ＣＧＩ４．−０− ４−ＣＩ　−ｃ６ｎ４−ｏ− ２−Ｆ−ＣＧＩ４−（＋− ３−Ｐ−ＣＧＩ４−０− ４−Ｐ−ＣＧＩ４−０− ２−ＣＨ３−Ｃ［Ｊ４イト −（ＣＨ２）ｅ −（Ｃ）Ｉ２）６ −（ＣＨ２）ｓ −（ＣＨ２）ｓ −（ＣＨ２）Ｇ −（ＣＨ２）ｓ −（ＣＨ２）ｓ −（ＣＨ２）Ｇ −（ＣＨ２）Ｉ； −（ＣＧＩ２）６ −（ＣＧＩ２）ｓ −（ＣＧＩ２）６− −（ＣＨ２）Ｇ− （Ｃ）１２）Ｇ− −（ＣＢ２）６ −（（＋１２）Ｇ− −（ＣＨ２）６− −（ＣＨ２）６− −（ＣＧＩ２）７〜 −（ＣＧＩ２）７〜 −（ＣＨ２）７− −（ＣＧＩ２）７− −（ＣＧＩ２）７− −（Ｃ１１２）７− −（ＣＨ２）７− −（Ｃ）＋２）？− ２−（）Ｃｈ−Ｃ［ｉＨ４−０− −（ＣＦ１２）７− ２］１ ３−ＯＣＨ３−Ｃ６１１４−０− ４−０（ＪＩ３−Ｃ６１１４−０− ４−ｔ−ｃ４Ｈｓ−ｃｓｌ（４−ｏ− ４−ＯＣ２Ｈｓ−Ｃ６１１４−（）− ４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｃｒ、Ｈｓ−ＣｓＨ＋イト ２、４．６−（Ｃ１３）３−ＣｅＨ２−Ｏ−２、４，６
−（ＣＨ３−Ｃ６Ｈ２−（）−１−ナフトール ２−ナフトール ４−（Ｃ６Ｆ１５−Ｃ１１２−０）−Ｃ６Ｈ４−０−Ｃ
［１Ｈ５−Ｃ１’＋７−Ｏ− Ｃ６Ｈ５（）− ２−ＣＩ−ＣＧＩ４（）− ３−ＣＩ　−Ｃ［１ｌ（４（１− ４−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−ｏ− ２−Ｆ−ＣＧＩ４−０− ３−Ｆ−（＋４−０− ４−Ｆ−Ｃ６Ｆ１４−０− ２−ＣＨ３−ＣＧＩ４−０− ３−ＣＨｑ−Ｃ６Ｈ４−（）− ４−ＣＢ＋−ＣＩ、に−０− ２−ＯＣ）＋３−Ｃ６８４（＋− ３−ＯＣ１？３−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＯＣＩ＋３−ＣＧＩ４−（１− ４−ｔ−ＣＩ［１ｓ−０６Ｈ４−０− ４−ＯＣ２Ｈ５−（４Ｈ４−０− ４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４−Ｏ− ４−Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ４−０− −（ＣＨ２）７− −（Ｃ）＋２）？ −（ＣＢ＋２）７− −（Ｃ１１２）７− −（ＣＨ２）７− −（ＣＢ＋）＋ −（Ｃ１１２）７ −（ＣＨ２）？− −（ＣＨ２ｈ −（ＣＨ２）＋− −（ＣＨ２）７ −（ＣＨ２）７− −（Ｃ１１２）８ −（Ｃ１１２）８− −（ＣＩｌｚ）ａ −（ＣＢ＋２）８ −（ＣＨ２）８ −（ＣＨ２）８ −（Ｃ１１２）。

（ＣＢ＋２）Ｂ− −（ＣＢ＋２）［１ −（ＣＨ２）８ −（Ｃ１１２）Ｂ −（ＣＨ２）Ｂ＋− −（ＣＨ２）ｅ −（ＣＨ２）［１ −（（＃）８− −（Ｃ１１２）［１− −（ＣＨり８ 油状物（Ｅ） 油状物（Ｅ） ４−（ＣＩ、ｌ１ｓ−ＣＨ２−（））−Ｃｅｋ（）−２
、４，６−ＣＩ　３−Ｃ６）１２（）−２、４，６−（
Ｃｈｈ−Ｃ６Ｈ２−０−１−ナフトール ２−ナフトール Ｃ６Ｈ５−ＣＩ７（＋− Ｃ６Ｈ５−０− ＣＧＩ５−０− ２−ＣＩ−Ｃ５Ｈ４−ｏ− ３−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４−ｏ− ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４−Ｏ− ２−Ｆ−ＣＧＩ１４−Ｏ− ３−Ｆ−Ｃ［１Ｈ４−０− ４−Ｆ−Ｃｉ；Ｈ４（１− ２−ＣＨ３−ＣＧＩ４−０− ３−ＣＢ＋９−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｃｌ１３−ＣＧｋ−０− ２−ＯＣＨ３−ＣｓＪ（４−（）− ３−ＯＣ１１３−ＣｅＨ４−０− ４−ＯＣ１＋３−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈ９−Ｃ５Ｂ４−０− ４−ＯＣ２Ｈｓ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＦ３−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＧ１１５−Ｃ６Ｈ＋−０− ４−（Ｃ６Ｈ５−Ｃｒ１２（））−Ｃ６Ｈ４−（）−２
、４，６−Ｃ１３−Ｃ６Ｈ２−０− ２、４，６−（ＣＨ５）３−Ｃ６Ｈ２−０−１−ナフト
ール ２−ナフトール −（ＣＨ２）８ −（ＣＢ＋２）＋１ −（Ｃ１１２）［１− −（ＣＨ２）８− −（ＣＢ＋２）ｌｌ− −（ＣＨ２）８ −（ＣＨ２）１１− −（ＣＨ２）　Ｉ［＋− ＝（ＣＨ２）＋ロー −（ＣＨ２）１Ｇ −（ＣＨ２）１ａ− （ＣＨ２）１０ −（ＣＨ２）１０ −（ＣＨ２）　ｌ［＋− −（ＣＨ２）　１Ｏ− −（Ｃ１１２）１０ −（鉗２）１Ｇ −（Ｃ１２）Ｉｌｌ− −（ＣＨ２）　ｌ［＋− −（ＣＨ＞）＋。

−（ＣＢ＋）＋。

−（ＣＨ２）＋ロ ー（（＋１２）＋。

−（ＣＨ２）１０ −（ＣＨ２）！ロ ー（ＣＨ２）１０− −（ＣＨ２）１０ −（ＣＨ２）＋。

−（ＣＨ２）１０ 油状物（Ｅ） ５６℃（Ｅ） Ｃ６Ｈ５−ＣＴ１７−０− ２、４−Ｃ１２−Ｃ６１１３−０− ２、６−ＣＩ　２−ＣｓＨ３−０− ４−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− 第２表： 式Ｉの化合物 Ｎｏ。

ＲＩ　　　　Ｒ’ ＣＨ３Ｃ１１３ ＣＢ＋３　　　　ＣＩ９ ＣＨ３ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ＣＨ３ ＳＣＨ３Ｃｌｌ３ ＳＣＨ３ＣＴ１３ ＳＣＭ３　　　ＣＨ３ ＮＨＣＨ３ＣＨ３ 冊ＣＨ３ＣＨ３ ＮＨＣ■ｇ　　Ｃ１（３ Ｎ（ＣＨ３）フ　Ｃ）１３ Ｎ（ＣＨ３）２　Ｃ１１３ Ｎ（ＣＨ３）２　ＣＨ３ Ｃ６Ｈ５−ｏ− ２−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−（１− Ｃ６Ｈ５−（１− ２−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６１（４−（）− Ｃ６Ｈ５−０− ２−ＣＩ−Ｃ６Ｈ５−（）− ２−ＣＩ−Ｃｆ、Ｈ５−０− Ｃ６Ｈ５−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−（１− ２−ＣＩ−Ｃ６１１４−Ｏ− Ｃ６Ｈ５−ｏ− ２−ＣＩ　−ＣＧＩ１４−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− 〜（ＣＨ２）１０− −（ＣＨ２）６ −（Ｃ１＋２）ｓ （ＣＨ２）＋２− （ＣＢ＋２）４ （ＣＨ２）Ｓ （ＣＨ２）Ｓ （ＣＨＩ）４ （ＣＨ２）ｓ （ＣＨ２）６ （Ｃ１（２）４ （ＣＨ２）５ （ＣＨ２）Ｇ （ＣＨ２）４ （ＣＢ＋２）５ （Ｃ）＋２）Ｇ （ＣＨ２）４ （ＣＢ＋２）５ （ＣＨ１２）ｅ 油状物（Ｅ） 油状物（Ｅ） ６１℃（Ｅ） 融点（異性体） （９）Ｈ３ａ３ ｏｃＨ３ＣＨ３ Ｉ［１３ｃ■３ ＮＨＣｔｌｑ　　Ｃ１’１３ ＮＨＣ■３　　Ｃ１１３ ＤＣＨ３ＣＨ３ Ｉ（ＣＨ３）２　Ｃｌ１１３ Ｎ（ＣＨ３）２　ＣＹＩ３ Ｎ（ＣＨ３）２　ＣＢ３ ｏｃｎ３　　　ＣＨ３ Ｉ■３　　　Ｃ１１３ ＱＣ）Ｉ：ｌ　　　Ｃ）＋３ ０ＣＨ３ＣＨ３ ｏｃｎ３　　　ＣＨ３ ０ＣＨ３ＣＩ７３ ０（：１１３　　　ＣＨ３ ＣＧ＋（５−０− ２−ＣＩ　−ＣＧＩ（４−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−（＋− ｆＪｓ−（）− ２−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４（）− ２−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− Ｃ［１Ｈ５−０− ２−ＣＩ−Ｃａｋ−０− ２−ＣＩ　−Ｃｔ、＋１４−０− ｄ５−０− ２−ＣＩ　−ＣＧＩ４−０− ３−ＣＩ　−ＣＧＩ４−０− ２、６−Ｃｌ２−ＣｅＨｑ−０− ４−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ＊−０− ２−Ｆ−ＣＧｌ＋４−０− ３、５−ＣＩ　２−Ｃ６Ｈ５−０− （ＣＴＩｙ）＋ （ＣＨ２）ｓ （ＣＨ２）Ｇ （ＣＨ２）４ （Ｃｕ２）ｓ （Ｃ１１２）Ｇ （ＣＨ２）４ （ＣＨ２）ｓ （ｃ■ｔ）ｓ （Ｃ１１２）２９８〜ｌｏ１’ｃ（Ｅ／Ｚ＝２／１）（
Ｃ［＋２）２ （ＣＨ２）２ （ＣＨ２）４ （ＣＨ２）＋ （ＣＨ２）Ｓ （Ｃ１１２）１０ 第３表： 第１表および第２表から選択された化合物のＮＭＲデー
タ。

化学シフト（δ）は、 テトラメチ ルシランに対してｐｐｍで記載されている。

用した溶剤はＣＤＣｌ３である。

化合物Ｎｏ、６６ ２．１７　（ｑ、　２Ｈ）　　；３．６０　（ｓ、　３
Ｈ）　；３．７１　（ｓ、　　３Ｈ）１１　（ｍ、４Ｈ
）；７．０８　（ｍ、９Ｈ）；７．４７　（ｓ、ＬＨ）
。

化合物Ｎｏ、　９７ 使 ：４゜ ２．８８　（ｍ、　　４１＋）　　；　３．６８　（ｓ
、　　３）Ｔ）　　；　３．７７　（ｓ、　　３ｊ−１
）　　；　４゜００　　（ｍ、　　４Ｈ）　　；　７．
０８　　（ｍ、　　９　夏（）　　；　７．４８　　（
ｓ、　　ＩＩＩ）　。

化合物Ｎｏ、　１４０ １．６３　（ｍ、　２１１）　；２．８５　（ｍ、　４
Ｈ）　；３．６６　（ｓ、　３Ｈ）　　；３゜８０　（
ｓ、　　３１１）　　；３．９８　（ｔ、　　２Ｈ）　
；４．０５　（ｔ、　　２Ｈ）　　；７．１２（ｍ、　
　８１１）　　；　７．５０　（ｓ、　　１）−１）。

化合物Ｎｏ、ｌ６３ １．５０　（ｍ、　ｄｌｌ）　：　１．７５　（ｍ、　
４Ｈ）　　；３．６７　（ｓ、　　３Ｈ）　　；　３゜
７８　　（ｓ、　　　３１（）　　　＋３．９４　　（
ｔ、　　　２１（）　　　；４．０３　　（Ｌ、　　　
２Ｈ）　　　；７．１２（ｍ、　　８１１）　　；　７
．４９　（ｓ、　　ＩＨ）。

化合物ＮＯ，ｌ９５ １．４１　（ｍ、　　６Ｈ）　　；　１．７５　（ｍ、
　　４Ｈ）　　；２．２８　（ｓ、　　３Ｈ）　　；３
゜６８　（ｓ、　　３ｆ（）　　；　３．８０　（ｓ、
　　３Ｈ）　　；　３．９０　（ｔ、　　２１１）　　
；　３．９３（ｔ、２Ｈ）；　７．００　（ｍ、８Ｈ）
；　７．４８　（ｓ、ＩＨ）。

化合物Ｎｏ、２０９ １．３６　（ｍ、　　８１１）　　；　１．７２　（ｍ
、　４Ｈ）　　；３．６５　（ｓ、　　３１１）　　；
３゜７５　　（ｓ、　　　３Ｈ）　　　；　　３．８９
　　（ｔ、　　　２１ｒ）　　　；　　３．９２　　（
ｔ、　　　２Ｈ）　　　；　　６．７９〜７．２８　（
ｍ、　　９Ｈ）　　；　７．４５　（ｓ、　　］　ｆ−
１）。

化合物Ｎ０．２３２ １．３３　（ｍ、　　１０ｆ（）　　；　１．７３　（
ｍ、　　４Ｈ）　　；３．６８　（ｓ、　　３Ｈ）　　
；３．８０　（ｓ、　　３１１）　　；　３．９０　（
ｔ、　　２Ｈ）　　：　３．９４　（ｔ、　　２１１）
　　；　６．８４〜７．７０　（ｍ、　　９Ｈ）　　；
　７．４８　（ｓ、　　ＬＨ）。

この新規化合物は、一般的に云って、植物病因的菌類、
殊に子嚢菌類および担子菌類からの菌類の幅広のスペク
トルに対して極めて有効である。この新規化合物の幾つ
かは、体系的な作用を有し、かつ茎葉除黴剤および土壌
除黴剤として使用することができる。

この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、シバ　ワタ、ダイズ、コ
ーヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄
栽培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜
類に対して多数の菌類を防除するために特に重要である
。

この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である： 穀類の自涜病菌Ｅｒｙｓｉｐｈｃ　ｇｒａｍｉｎｉｓｓ
ウリ類の自涜病菌Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｎ＋および自涜病菌５ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ
　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ。

リンゴのウドンコ病菌Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ　。

ブドウの自涜病菌Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ。

穀類のさび病菌類Ｐｕｃｃｉｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ。

ワタの白組−紋枯病菌Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏＩ
ａｎｉ。

穀類およびサトウキビのくろは病菌類Ｕｓｔｉｌａｇｏ
　５ｐｅｃｉｅｓ。

リンゴの革果黒星病菌Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ（斑点病）、 穀類の葉枯病菌類１１ｅｌＩｌｉｎＬｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｓ　５ｐｅｃｉｅｓｘコムギの秤枯病菌５ｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｎｏｄｏｒｕｍ。

イチゴおよびブドウの灰色黴病菌Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｒ＋ａｒｅａ（ｇｒａｙ　　ｍｏｌｄ）、ラッカセイ
のセルコスポラ・アラ牛デイコラ　Ｃａｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ。

コムギおよびオオムギのシュードセルフスボレラ壱へル
ボトリコイデス　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
ｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。

イネのピリクラリア・オリザエＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　。

ｒｙｚａｅ。

ジャガイモおよびトマトのジャガイモ疫病菌ＰｈｙＬｏ
ｐｈＬｈｏｒａ　１ｎｆｃｓｔａｎｓ。

種々の植物のフサリューム菌類Ｆｕｓａｒｉｕｒｎ　５
ｐｅｃｉｅｓおよびベルティシリウム菌類Ｖｅｒｔｉｃ
ｉｌｌｉｕｎＳｐｅｅｌｅ８％ ブドウのベト病菌Ｐｌａｓ＋５ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃ
ｏｌａ。

果実および野菜の黒斑病菌類Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５
ｐｅｃＩ　ｅｓ。

前記化合物は、植物に活性成分を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を活性成分で処理することにより
、使用される。この化合物は、菌類による植物または種
子の感染前または感染後に使用することができる。

この新規化合物は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変
換することができる。使用形は、意図する使用目的に完
全に左右され；この使用形は、全ての場合に活性成分の
微細で均一な分布を保証しなければならない。この処方
は、公知方法で、例えば活性成分を溶剤および／または
担持剤と、乳化剤および分散剤の使用下または乳化剤お
よび分散剤を使用せずにに混合することによって得られ
：水を溶剤として使用する場合には、別の有機溶剤を補
助溶剤として使用することもできる。そのために適当な
助剤は、例えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、塩
素化芳香族化合物（例えば、クロロベンゼン）、パラフ
ィン（例えば、粗製石油留分）、アルコール（例えば、
メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘ
キサノン）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）および水のような溶剤；例えば天然
岩石粉（例えば、カオリン、アルミナ、タルクおよび白
亜）および合成岩石粉（例えば、高分散性珪酸および珪
酸塩）のような担持剤；例えば非イオン性乳化剤および
陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコール−エーテル、アルキルスルホ不一トオよびア
リールスルホネート）のような乳化剤；ならびに例えば
リグニン、亜硫酸廃液およびメチルセルロースのような
分散剤である。

この除黴剤は、一般に活性成分０．１〜９５１ｎ量％、
有利に０．５〜９０重量％を含有する。使用量は、所望
の効果の種類に応じてｌｈａあたり活性成分０．０２〜
３ｋｇまたはそれ以上である。また、この新規化合物は
、物質保護のために、例えばパエキロミケス・バリオテ
ィイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ）
に対し使用することもできる。

この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、噴霧
化法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。

次に、処方の例を記載する ｒ、Ｎｏ、６６の化合物９０重量部をＮ−メチルα−ピ
ロリドン１０重（１１部と混合する。混合物が得られ、
これは、極めて微細な液滴の形で使用するのに適当であ
る。

Ｔ１．Ｎｏ、９７の化合物２０重量部をキシレン８０重
量部、酸化エチレン８〜ｌＯモルとオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルとの付加物１０重量部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部および
酸化エチレン４Ｏモルとヒマシ油１モルとの付加物５市
徂部からなる混合物に溶解する。この溶液を水中に注入
しかつ均一に分布させることによって、水性分散液が得
られる。

１［、Ｎｏ、１４０の化合物２０重量部をシクロへキサ
フッ４０重！辻部、インブタノール３０市、を部、酸化
エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加物２０　ｊ
ｆｆ　ｊｌｉ部からなる混合物に溶解する。この溶液を
水中に注入しかつ微細に分布させることによって、水性
分散液が得られる。

ＩＶ、Ｎｏ、１６４の化合物２０重量部をシクロヘキサ
ノール２５重量部、沸点２１０〜２８０℃ををする鉱油
留分６５重量部および酸化エチレン４０モルとヒマシ油
１モルとの付加物１０市！■を部からなる混合物に溶解
する。この溶液を水中に注入しかつ均一に分布させるこ
とによって、水性分散液が得られる。

Ｖ、Ｎｏ、Ｔ６３の化合物８０重量部をジイソブチルナ
フタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸廃液から得られたリグニンスルホン酸のナトリウム
塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と十分に
混合し、かつハンマーミルで磨砕する。この混合物を水
中に均一に分布させることによって、スプレー液が得ら
れる。

Ｖｌ、Ｎｏ、６６の化合物３市量部を粒状カオリン９７
重Ｍ部と緊密になるように混合する。活性成分３重量％
を含有するダスト剤が得られる■、Ｎｏ、９７の化合物
３０重ｒ＋１５’ｆｘを粉末状シリカゲル９２重（Ｕ部
およびこのシリカゲルの表面上に吹付けたパラフィン油
８重量部からなる混合物と緊密になるように混合する。

良好な付着力を有する活性成分の処方が得られる。

■、Ｎ０．１４０の化合物４０重ｆｉ１部をフェノール
スルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウ
ム塩１０部、ノリ力ゲル２部および水４８１■と緊密に
なるように混合し、安定な分散液を生じる。水中に希釈
することにより水性分散液が得られる。

ＩＸ、　Ｎ　ｏ、　１６３０）Ｋｉ合合物２宙ルベンゼ
ンスルホン酸のカルシウム塩２ｆｆｌｆｉｔ部、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル８重ＩＩｔ部、フェノ
ールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナト
リウム塩２重量部およびパラフィン性鉱油６８重量部と
緊密になるように混合する。安定な油性分散液が得られ
る。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の活性成分と
一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒にして
混合しかつ使用することができる。別の殺菌剤と混合し
た場合には、屡々殺菌作用スペクトルの拡大が生じる。

新規化合物を組合わせることができる次の一連の殺菌剤
は、組合せ方法を詳説するはずであるが、これに限定さ
れるものではない。

新規化合物と組合わせることができる殺菌剤は、例えば
次のものである： 硫黄、 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えばジメチル
ジチオカルバミン酸第二鉄、 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジ
チオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチ
オカルバミン酸亜鉛マンガン、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 Ｎ，Ｎ’−エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のアン
モニア錯体、 Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のア
ンモニア錯体、 Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛およ
び Ｎ，Ｎ’−ポリプロピレンビス（ジチオカルバミル）ジ
スルフィド： ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（ｌ−メチルヘプチル）−７エニルクロトネー
ト、 ２−第二ブチル−４．６−シニトロフエニル３．３ジメ
チルアクリレート、 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエニルイソプロビ
ルカルボネートおよび ジイソプロピル５−ニトロイソフタレート；複素環式物
質、例えば ２−ヘプタデシルイミダゾール−２−イルアセテート、 ２、４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−ｓト
リアジン、 ０、Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−Ｉ−Ｅ−ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル］−３−フェニル−１．２．４−トリアゾール
、 ２、３−ジシアノ−１，４〜ジチオアントラキノン２〜
チオ−１．３−ジチオ−［４．５−ｂ］キノキサリン、 メチル１−（ブチルカルバミル）−２−ベンズイミダゾ
ールカルバメート、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、 ２−（フリー２−イル）−ベンズイミダゾール、２−（
チアシリ−４−イル）ベンズイミダゾール、Ｎ−（１，
１，２．２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、 Ｎ−１−リクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミ　
ド、 Ｎ４リクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニ
ル硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１．２．３チア
ジアゾール、 ２−チオシアネートメチルチオベンゾチアゾール １、４−ジクロロ−２．５−ジメトキシベンゼン、４−
（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル５−イ
ソキサシロン、 ２−チオピリジン１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンおよびその銅塩、２、３−ジヒ
ドロ−５−カルポキシアニリド−６−メチル−１，４オ
キサチイン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン４．４−ジオキシド、２−メ
チル−５，６−シヒドロー４Ｈ−ピラン−３−カルボキ
シアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２．５−
ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド２．４．５−
トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２．５−ジメチル−Ｎ−シクロヘキシルフラン−３カル
ボキサミド、 Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジエチル
フラン−３−カルボキサミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリノ−２，２，２−トリクロ
ロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２
トリクロロエチル）−ホルムアミド）、１−（３，４−
ジクロロフェニル）−１−ホルミルアミノル２，２．２
−１−リクロロエタン、２．６−ヅメチル−Ｎ４リゾシ
ル びその塩、 ２、６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリンおよ
びその塩、 Ｎ　−［３　−（ｐ−第三ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル］ーシスー２．６−ジメチルモルホリン、Ｎ
　−［３　−（ｐ−第三ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル］ーピペリジン、 １　−［２　−（２　、　４−ジクロロフェニル）−４
−エチル＝１、３−ジオ牛ソランー２ーイルエチル］−
１１１−１。

２、４−トリアゾール、 １　−［２　−（２　、　４−ジクロロフェニル）−４
−ｎ−プロピル−１．３ージオキソラン−２−イルエチ
ル］−１Ｈ　−　１　、　２　、　４　−　トリアゾー
ル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２．４．６−トリク
ＣＩＯフェノ牛ジエチル）−Ｎ′−イミダゾリル−尿素
、■−（４−クロロフェノ牛シ）−３．３−ジメチル−
１（Ｉ　Ｈ−１　、２．４−１−リアプリー■ーイル）
−ブタ／２−オン、 １−（／！ークロロフェノキシ）−３．３−ジメチル刊
（ＩＮ−１．２，イートリアシリ川〜イル）−ブタノ２
−オール、 １−（イーフェニルフェノキシ）〜３，３ージメチル１
−（Ｉ　Ｉ−ｒ−１．２．４−トリアシリ−１−イル）
−２ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニ
ル）−５〜ピリミジンメタノール、 ５−ブチル−（２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ６
−メチルピリミジン、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル １、２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 １、２〜ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 ならびに種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３　４３　−（３　、　５−ジメチル−２−オキシシク
ロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］ーグルタルアミ
ドヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ　−（２　、　６−シメチルフエニル
）−Ｎフリー２−イルアラネート、 メチルＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルフエニル）−Ｎ−
（２′−メトキシアセチル）−アラネート、Ｎ−（２．
６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロロアセチル−ＤＬ−
２−アミ／ブチロラクトン、メチルｒ）Ｌ−Ｎ−（２．
６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェニルアセチル ５−メチル−５−ビニル−３−（３．５−ジクロロフェ
ニル）−２　、　４−ジオキソ−１．３−オキサゾリジ
ン３−［３．５−ジクロロフェニル１−５−メチル−５
メトキシメチル−１　３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン、 ３−（３．５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバミルヒダントイン、 Ｎ　−（３　、　５−ジクロロフェニル）−　１　、　
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）
−２メトキンイミノ］−アセトアミド、 １−［２−（２、４−ジクロロフェニル）−ペンチル］
ＩＨ−１，２，４４リアゾール、 ２．４−ジフルオロ−α−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イリメチル）−ベンズヒドリルアルコー
ル、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルフエニル）−５−トリフルオロメチル−３クロ
ロ−２−アミノピリジン、および １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルンリ
ル）−メチル）−］　Ｈ−１、２，４−トリアゾール。

使用例 比較のためにドイツ連邦共和国特許出願公開筒１１６４
１５２号明細力に開示されたＮ−トリデシル−２，６−
ジメチルモルホリン（Ａ）を使用した。

使用例Ｉ オオムギの網斑病菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅ
ｓに対する作用 品種“イグリ（Ｉｇｒｉ）“のオオムギの苗に２枚葉の
段階で（乾燥物質に対して）活性成分８０重Ｍ％および
乳化剤２０重頃％を含有する水性懸濁液を滴り落ちる程
度に吹付けた。２４時間後この植物にオオムギの網斑病
菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓの胞子懸濁液を接
種し、かつ１８℃で高い湿度を有する空調室中に４８時
間置いた。次に、この植物を温室内で２０〜２２℃およ
び７０％の相対湿度でさらに５日間栽培した。次に、徴
候の拡がりの程度を評価した。

結果は、０．０５％のスプレー液として使用した活性成
分９７．１４０および１６４が公知技術水準の活性成分
Ａ（７０％）の場合よりも良好な殺菌作用をａする（９
７％）ことが判明する使用例２ トマトのジャガイモ疫病菌Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　
１ｎｆｅｓｔａｎｓに対する作用 品種“グローセ　フライシュドマチ（Ｇｒｏ８ｅ　ＰＩ
ｅｉｓｃｈｔｏｍａｔｅ）”の鉢植えのトマトの茎葉に
（乾燥物質に対して）活性成分８０重量％および乳化剤
２０重ＩＩｔ％を含有する水性処理液を滴り落ちる程度
に吹付けた。２４時間後、この植物にマドのジャガイモ
疫病菌Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎ　　ｒｅｓｔａ
ｎｓの遊走子懸濁液を感染させた。次に、この植物を１
６〜１８℃で保たれた水蒸気飽和室内に置いた。６日後
、未処理の感染した植物の疾病は顕著に拡大しており、
殺菌作用は評価することができた。

結Ｒは、０．０２５％のスプレー処理液として使用した
活性成分６６．１４０．１６３および１６４が公知技術
水準の活性成分Ａ（５５％）の場合よりも良好な殺菌作
用を有する（９５％）ことが判明する。

使用例３ ブドウのベト病菌Ｐｌａｓｎ＋ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃ
ｏｌａに対する作用 品種“ミュラー−トウルガウ（Ｍｕ　ｌ　ｌｅｒ−Ｔｈ
ｕｒｇａｕ）”の鉢植えのブドウの茎葉に（乾燥物質に
対して）活性成分８０重量％および乳化剤２０重量％を
含有する水性懸濁液を吹付けた。作用時間の評価のため
に、この植物をスプレー被膜の乾燥後に温室内に置いた
。次に、茎葉にブドウのベト病菌Ｐｌａｓｎｏｐａｒａ
　ｖｉｔｉｃｏｌａの遊走子懸濁液を感染させた。この
植物をまず２４℃で水蒸気飽和室内に４８時間置き、次
に温室内に２０〜３０℃で５日装置いた。次に、胞子嚢
柄の発生を促進させかつ増大させるために、＋ｒｉび湿
った室内に１６時間置いた。次に、菌の攻撃の程度を葉
の下側で評価した。

結果は、０．０５％のスプレー処理液として使用した活
性成分６６．９７．１４０．１６３および１６４が公知
技術水準の活性成分Ａ（３５％）の場合よりも良好な殺
菌作用を有する（９７％）ことが判明する。

代理人　弁理士　Ｂ（代　然　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   基を表わすか或いは置換されていないかまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基によって１または２回置換されたア
   ミノ基を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾３
   はアリールオキシ基、アリールチオ基またはアリールア
   ルコキシ基を表わし、但し、芳香環は置換されていない
   かまたはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、
   アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルによって１または２回置換されたアミノ
   基、シアノ基、ニトロ基の１つまたはそれ以上によって
   置換されているものとし、 ＸはＣＨ基またはＮ原子を表わし、 Ｙは飽和または不飽和のＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレ
   ン基を表わす］で示されるオルト置換フェノールエーテ
   ル。 ２、菌類を防除する方法において、菌類または菌類の感
   染に脅かされる物質、植物、種子または土壌を、一般式
   I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   基を表わすか或いは置換されていないかまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基によって１または２回置換されたア
   ミノ基を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾３
   はアリールオキシ基、アリールチオ基またはアリールア
   ルコキシ基を表わし、但し、芳香環は置換されていない
   かまたはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、
   アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルによって１または２回置換されたアミノ
   基、シアノ基、ニトロ基の１つまたはそれ以上によって
   置換されているものとし、 ＸはＣＨ基またはＮ原子を表わし、 Ｙは飽和または不飽和のＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレ
   ン基を表わす］で示されるオルト置換フェノールエーテ
   ルの殺菌作用を有する量で処理することを特徴とする、
   菌類の防除方法。 ３、除黴剤において、不活性の担持剤および一般式 I
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   基を表わすか或いは置換されていないかまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基によって１または２回置換されたア
   ミノ基を表わし、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾３
   はアリールオキシ基、アリールチオ基またはアリールア
   ルコキシ基を表わし、但し、芳香環は置換されていない
   かまたはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル基、
   アリール基、アリール−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルによって１または２回置換されたアミノ
   基、シアノ基、ニトロ基の１つまたはそれ以上によって
   置換されているものとし、 ＸはＣＨ基またはＮ原子を表わし、 Ｙは飽和または不飽和のＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレ
   ン基を表わす］で示されるオルト置換フェノールエーテ
   ルを含有することを特徴とする除黴剤。 ４、Ｒ＾１がメトキシ基を表わし、Ｒ＾２がメチル基を
   表わし、Ｒ＾３がフェノキシ基を表わし、Ｙがブチレン
   基を表わし、かつＸがＣＨ基を表わす、請求項１記載の
   化合物。 ５、Ｒ＾１がメトキシ基を表わし、Ｒ＾２がメチル基を
   表わし、Ｒ＾３が２−クロルフェノキシ基を表わし、Ｙ
   がペンチレン基を表わし、かつＸがＣＨ基を表わす、請
   求項１記載の化合物。 ６、Ｒ＾１がメトキシ基を表わし、Ｒ＾２がメチル基を
   表わし、Ｒ＾３が２−クロルフェノキシ基を表わし、Ｙ
   がヘキシレン基を表わし、かつＸがＣＨ基を表わす、請
   求項１記載の化合物。 ７、Ｒ＾１がメトキシ基を表わし、Ｒ＾２がメチル基を
   表わし、Ｒ＾３がフェノキシ基を表わし、Ｙがプロピレ
   ン基を表わし、かつＸがＣＨ基を表わす、請求項１記載
   の化合物。