JPH026753B2 - - Google Patents

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JPH026753B2
JPH026753B2 JP59058783A JP5878384A JPH026753B2 JP H026753 B2 JPH026753 B2 JP H026753B2 JP 59058783 A JP59058783 A JP 59058783A JP 5878384 A JP5878384 A JP 5878384A JP H026753 B2 JPH026753 B2 JP H026753B2
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JP
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methacryloxyethylnaphthalene
tricarboxylic anhydride
adhesive
tooth
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JP59058783A
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Tadashi Hirasawa
Ikuo Harashima
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GC Corp
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GC Dental Industiral Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K6/00—Preparations for dentistry
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters

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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の技術分野〕 本発明は、単独またはビニル化合物との共重合
物として歯料用接着剤、歯料用充てん剤として用
いられる（メタ）アクリロキシアルキルナフタレ
ントリカルボン酸無水物に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、歯料用接着剤としては、メチルメタクリ
レート重合体、メチルメタクリレートと他のビニ
ル化合物との共重合体等が用いられていたが、こ
れらは何れも歯質に対する接着力が不充分であつ
た。このため歯をあらかじめ酸処理する等の方法
がとられ、歯の治療が複雑化したり、歯質が酸で
損われる等の問題があつた。 〔発明の目的〕 本発明は上述の問題に鑑みなされたもので例え
ば、親水性基と疎水性基をもつ ６−メタクリロキシエチルナフタレン−１，
２，６−トリカルボン酸無水物を単独またはそれ
を含むレジンを接着剤または充てん剤として用い
ることにより、歯質に対する接着強さを大にしか
つ接着安定性を高めようとするものである。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 〔R1は、
〔発明の構成〕
本発明の構成を説明する。 一般式 において、R1は
【式】基を１，２− 位、２，３−位の何れかに置換したナフチル基で
歯質との接着作用を示し次の２種がある。
【式】
〔発明の効果〕
本発明は、一般式 において、R1は、
〔発明の実施例〕
前述の製法で得られた化合物及び下記構造物の
化合物 ６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，
６−トリカルボン酸無水物を用いて歯質との接着
力を測定した。 実施例 １ 被着体；牛歯エナメル質 接着剤；メタクリロキシエチルナフタレン−１，
２，６−トリカルボン酸無水物 牛の前歯唇面をNo.1000エメリー紙で研磨して得
たエナメル質に、直径３mmの円孔のあいたセロハ
ンテープ（約10×10mm）をはつた。６−メタクリ
ロキシエチルナフタレン−１，２，６−トリカル
ボン酸無水物の３重量％クロロホルム溶液を小筆
を用いて円孔に塗布した後、重合開始剤としてト
リ−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタク
リレート溶液に少量のポリメチルメタクリレート
粉末を添加したものを別の小筆を用いて円孔に塗
布し、直径４mmのアクリル棒を牛歯エナメル質に
接着した。30分経過後、セロハンテープをはが
し、アクリル棒が接着したままの牛歯を37℃水中
に24時間浸漬した。水中から牛歯を取り出した
後、島津オートグラフIS−500型を用い、引張速
度１mm／分で、牛歯とアクリル棒のはく離を行
い、はく離力を測定した。はく離力は32Kg／cm2で
あつた。尚はく離力の測定方法は以下同様であ
る。 実施例 ２ 被着体；牛歯エナメル質 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋メチルメ
タクリレート＋ポリメチルメタクリレート 実施例１において６−メタクリロキシエチルナ
フタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物の
３重量％クロロホルム溶液塗布を省略し、重合開
始剤にトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物を使用した
６−メタクリロキシエチルナフタレン−１，２，
６−トリカルボン酸無水物３重量％、メチルメタ
クリレート97重量％から成る混合物に少量のポリ
メチルメタクリレート粉末を添加したもので牛歯
とアクリル棒を接着した。その他の操作は実施例
１を繰り返した。はく離力は55Kg／cm2であつた。 比較例 １ 実施例２において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
を含有しないメチルメタクリレートを使用した以
外は、実施例２を繰り返した。はく離は16Kg／cm2
であつた。 実施例 ３ 被着体；牛歯象牙質 接着剤； (a) ６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)＋メチ
ルメタクリレート＋ポリメチルメタクリレー
ト (b) ６−メタクリロキシエチルナフタレン−
２，３，６−トリカルボン酸無水物(ii)＋メチ
ルメタクリレート＋ポリメチルメタクリレー
ト 牛の前歯唇面のエナメル質を注水下に注意深く
研磨し去り、露出した象牙質をNo.1000エメリー紙
で平滑に研磨した後、象牙質面に直径３mmの円孔
のあいたセロハンテープ（約10×10mm）をはつ
た。重合開始剤としてトリ−ｎ−ブチルボラン酸
化物を使用し上記の６−メタクリロキシエチルナ
フタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)
の化合物３重量％、メチルメタクリレート97重量
％の混合物に少量のポリメチルメタクリレート粉
末を添加した接着剤組成物を前記円孔に小筆で塗
布し、アクリル棒と牛歯象牙質を接着した。同様
にして、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)の代りに６
−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，６
−トリカルボン酸無水物(ii)を用いた接着剤組成物
によつて、同様にしてアクリル棒と牛歯象牙質を
接着した。次に夫々のはく離力を測定した。 比較例 ２ 上記６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物(i)、６−メタ
クリロキシエチルナフタレン−２，３，６−トリ
カルボン酸無水物(ii)を何れも用いず、モノマーと
してメチルメタクリレートのみを用いて実施例３
と同じ操作を行ない、はく離力を測定した。 実施例３と比較例２の結果を第１表に示す。
【表】 実施例 ４ 被着体；クエン酸と塩化鉄（）含有水溶液処理
を施した牛歯エナメル質および牛歯象牙質 接着剤；実施例３と同じ、 実施例１で述べた牛歯エナメル質および実施例
３で述べた牛歯象牙質を夫々クエン酸10重量％、
塩化鉄３重量％を含有する水溶液で30秒間処理
し、以下は実施例３と同様にアクリル棒を牛歯に
接着した。次にアクリル棒を接着したままの牛歯
を37℃水中に24時間浸漬した後のはく離力を測定
した。別にアクリル棒を接着したままの牛歯を４
℃の水と60℃の水に交互に１分間ずつ60回計２時
間浸漬してからはく離力を測定した。 比較例 ３ 実施例４において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
(i)、６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，
３，６−トリカルボン酸無水物(ii)に該当する化合
物を何れも用いずモノマーとしてはメチルメタク
リレートのみを用いて同様の実験を行い、はく離
力を測定した。 実施例４と比較例３の結果を第２表に示す。
【表】 実施例 ５ 被着体；実施例４と同じ 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋メチルメ
タクリレート 接着剤に６−メタクリロキシエチルナフタレン
−１，２，６−トリカルボン酸無水物３重量％、
メチルメタクリレート97重量％の組成のものを用
い、４℃の水と60℃の水に交互に１分間ずつ120
回、計４時間浸漬した以外は実施例４を繰り返し
た。はく離力はエナメル質に対して128Kg／cm2、
象牙質に対して127Kg／cm2であつた。 実施例 ４ 実施例５において、６−メタクリロキシエチル
ナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水物
を用いずメチルメタクリレートのみを使用する以
外は、実施例５を繰返した。はく離力はエナメル
質には85Kg／cm2、象牙質には53Kg／cm2であつた。 比較例 ５ 実施例４の牛歯象牙質に対して、４−メタクリ
ロキシエチルトリメリツト酸無水物５重量％、メ
チルメタクリレート95重量％の混合物に少量のポ
リメチルメタクリレート粉末を添加したものを重
合開始剤トリ−ｎ−ブチルボラン酸化物で硬化さ
せる接着剤を用いた以外は実施例５を繰返した。
はく離力は97Kg／cm2であつた。 実施例 ６ 被着体；実施例４と同じ 接着剤；６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物＋６−メタ
クリロキシエチルナフタレン−２，３，６−ト
リカルボン酸無水物＋メチルメタクリレート＋
ポリメチルメタクリレート 重合開始剤にトリ−ｎ−ブチルボラン酸化物を
用い、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
１，２，６−トリカルボン酸無水物2.5重量％、
６−メタクリロキシエチルナフタレン−２，３，
６−トリカルボン酸無水物2.5重量％、メチルメ
タクリレート95重量％の混合物に少量のポリメチ
ルメタクリレート粉末を添加したもので、アクリ
ル棒と牛歯を接着する以外は実施例４および実施
例５のはく離力測定を繰返した。結果を第３表に
示す。
【表】 実施例 ７ 被着体；クエン酸と塩化鉄（）の水溶液で夫々
処理した人歯エナメル質および人歯象牙質 接着剤；実施例３と同じ、 実施例３の牛歯の代りに人の健全な抜去歯の唇
側をNo.1000エメリー紙で平滑に研磨して得た人歯
エナメル質と人の健全な抜去歯の歯冠部の一部を
歯軸と垂直に切断した後No.1000エメリー紙で平滑
に研磨して得た人歯象牙質を用い、かつ実施例４
のクエン酸10重量％と塩化鉄（）３重量％を含
んだ水溶液による処理を人歯に加えたこと以外は
実施例３と同様に操作してはく離力を測定した。 比較例 ６ 実施例３の接着剤中、６−メタクリロキシエチ
ルナフタレン−１，２，６−トリカルボン酸無水
物(i)、６−メタクリロキシエチルナフタレン−
２，３，６−トリカルボン酸無水物(ii)に該当する
化合物を用いず、モノマーとしてメチルメタクリ
レートのみを使用すること以外は実施例７の操作
をした。 実施例７と比較例６の結果を第４表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔R1は、【式】基を１，２−位、 ２，３−位の何れかに置換したナフチル基、R2
    は、R1に結合するカルボキシラト基を含む炭素
    数１〜４のアルキレン基、R3は水素原子または
    メチル基を示す〕で表わされる（メタ）アクリロ
    キシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物。
JP59058783A 1984-03-27 1984-03-27 （メタ）アクリロキシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物 Granted JPS60202873A (ja)

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US06/712,429 US4591649A (en) 1984-03-27 1985-03-18 Compounds bondable to tooth substrates
DE19853510962 DE3510962A1 (de) 1984-03-27 1985-03-26 Mit zahnunterlagen verbindbare massen
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CH (1) CH662115A5 (ja)
DE (1) DE3510962A1 (ja)
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JPS60202873A (ja) 1985-10-14
FR2561913B1 (fr) 1989-05-05
DE3510962C2 (ja) 1987-09-10
FR2561913A1 (fr) 1985-10-04
US4591649A (en) 1986-05-27
GB2156347B (en) 1987-08-26
GB2156347A (en) 1985-10-09
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