JPH0269437A - アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0269437A JPH0269437A JP63222124A JP22212488A JPH0269437A JP H0269437 A JPH0269437 A JP H0269437A JP 63222124 A JP63222124 A JP 63222124A JP 22212488 A JP22212488 A JP 22212488A JP H0269437 A JPH0269437 A JP H0269437A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なアズレン誘導体及びこれを含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用な有色の
液晶性を持つアズレン誘導体およびそれらを含有する有
色の液晶組成物に関する。
組成物に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用な有色の
液晶性を持つアズレン誘導体およびそれらを含有する有
色の液晶組成物に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕現在
、液晶表示としてはＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶
解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの
特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始
めている。このため、これに用いる色素はその使用環境
に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら
、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定
性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を
有している。
、液晶表示としてはＴＮ型表示の外に、液晶に色素を溶
解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角などの
特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ始
めている。このため、これに用いる色素はその使用環境
に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしながら
、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安定
性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点を
有している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫属；オーム社、Ｐ １８２）が知ら
れているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少な
く、このため実現できる色相は極めて限定されていると
いう問題を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫属；オーム社、Ｐ １８２）が知ら
れているが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少な
く、このため実現できる色相は極めて限定されていると
いう問題を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもので
、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるアズ
レン誘導体およびこれを含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるアズ
レン誘導体およびこれを含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
本発明の目的は、下記−数式
で表されるアズレン８Ｍ ”５体、およびこのアズレン
誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶
組成物により達成される。
誘導体を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶
組成物により達成される。
本発明を更に詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で示されるアズレン誘導体におけ
るＲ１およびＲ２としては、水素原子又はメチル基、エ
チル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜
１８のアルキル基が挙げられる。
るＲ１およびＲ２としては、水素原子又はメチル基、エ
チル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜
１８のアルキル基が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるアズレン誘導体は、例
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、Ｔ、Ｍｏｒｉｔａ ｅｔａｌ。
えば、次のようにして製造することができる。すなわち
、Ｔ、Ｍｏｒｉｔａ ｅｔａｌ。
Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、、１９７７．７５３ （１９７
７）記載の方法によって合成される下記構造式で示され
る２、６−シヒドロキシアズレンと、（式中、Ｒ′およ
びＲ２は水素原子又はアルキル基を示す。） 下記−数式 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子またはアルキル基を示
す。） で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体から、塩化
チオニルなどのクロル化剤を反応させる公知の方法によ
り合成されるシクロヘキサンカルボン酸クロライド誘導
体とを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。この場合、上記カルボ
ン酸クロライド誘導体は単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよい
。
７）記載の方法によって合成される下記構造式で示され
る２、６−シヒドロキシアズレンと、（式中、Ｒ′およ
びＲ２は水素原子又はアルキル基を示す。） 下記−数式 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子またはアルキル基を示
す。） で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体から、塩化
チオニルなどのクロル化剤を反応させる公知の方法によ
り合成されるシクロヘキサンカルボン酸クロライド誘導
体とを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。この場合、上記カルボ
ン酸クロライド誘導体は単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよい
。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、又はエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶
媒または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで
実施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑
に実施できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、又はエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶
媒または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで
実施できる。反応温度は一１０℃ないし２００℃で円滑
に実施できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色の
液晶性を示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
液晶性を示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式〔！〕で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−１角田市良共著。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技術
」松本昭−１角田市良共著。
■工業調査会、第６２頁〜第９１頁に記載のネマチック
液晶又はスメクチック液晶）、例えばビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系などの
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより容易に有色の液晶組成物を調製することができ
る。
液晶又はスメクチック液晶）、例えばビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系などの
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより容易に有色の液晶組成物を調製することができ
る。
本発明の液晶組成物は、前示一般式ＣＩ）で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色の液晶化合物であり、こ
れを用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
れを用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１
下記構造式（ＩＩＩ）
で表わされる２、６−シヒドロキシアズレン０００３ｇ
を酢酸エチル３ ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに
触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた後
、反応液を０．２Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して
得られた反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマト
により精製して下記構造式の化合物０．０６ｇを得た。
を酢酸エチル３ ｍｌに溶解させた溶液を加え、これに
触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた後
、反応液を０．２Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して
得られた反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマト
により精製して下記構造式の化合物０．０６ｇを得た。
で示されるトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸０．１１ ｇに塩化チオニル１ ｍｌを加え
、１１０℃で３時間還流下で反応させたのち、減圧下で
塩化チオニルを留去する。これに下記構造式 本化合物は１７７．５℃に液晶転移点（結晶一液晶転移
点）を有する紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中
での可視部の極大吸収波長は５３６ｎｍであった。
カルボン酸０．１１ ｇに塩化チオニル１ ｍｌを加え
、１１０℃で３時間還流下で反応させたのち、減圧下で
塩化チオニルを留去する。これに下記構造式 本化合物は１７７．５℃に液晶転移点（結晶一液晶転移
点）を有する紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中
での可視部の極大吸収波長は５３６ｎｍであった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９５．８
℃であった。
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９５．８
℃であった。
実施例２
実施例１の構造式（Ｉｆｆ）で示される化合物の代わり
に下記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸０．１２ ｇを用い、他は実施例１と同様にして
下記構造式の化合物０．０８ ｇを得た。
に下記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸０．１２ ｇを用い、他は実施例１と同様にして
下記構造式の化合物０．０８ ｇを得た。
本化合物は１７０℃に液晶転移点を有する紫色の液晶化
合物であり、クロロホルム中での可視部の極大吸収波長
は５３６ｎｍであった。
合物であり、クロロホルム中での可視部の極大吸収波長
は５３６ｎｍであった。
本化合物を商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９３．６
℃であった。
市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に
１０ｗｔ％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し
、そのネマチック−アイソトロピック転移点は９３．６
℃であった。
実施例３
実施例１．２に準じた方法により合成したＲ１及びＲ２
が後記第１表に示す様な本発明のアズレン誘導体のクロ
ロホルム中での可視部の極大吸収波長（λｍａ ｘ）お
よび商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に１０−
ｔ％配合して得られた液晶組成物の色相、ネマチック−
アイソトロピック転移点（ＴＮＩ）を第１表に示す。
が後記第１表に示す様な本発明のアズレン誘導体のクロ
ロホルム中での可視部の極大吸収波長（λｍａ ｘ）お
よび商品名ＺＬＩ−１１３２（メルク社）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に１０−
ｔ％配合して得られた液晶組成物の色相、ネマチック−
アイソトロピック転移点（ＴＮＩ）を第１表に示す。
ｎ）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又はアルキル基
を示す。） で表されるアズレン誘導体。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子又はアルキル基
を示す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222124A JPH0761984B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222124A JPH0761984B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269437A true JPH0269437A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0761984B2 JPH0761984B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=16777540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222124A Expired - Lifetime JPH0761984B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761984B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP63222124A patent/JPH0761984B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-11 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0761984B2 (ja) | 1995-07-05 |
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