JPH0761984B2 - アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0761984B2 JPH0761984B2 JP63222124A JP22212488A JPH0761984B2 JP H0761984 B2 JPH0761984 B2 JP H0761984B2 JP 63222124 A JP63222124 A JP 63222124A JP 22212488 A JP22212488 A JP 22212488A JP H0761984 B2 JPH0761984 B2 JP H0761984B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なアズレン誘導体及びこれを含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用な有色の
液晶性を持つアズレン誘導体およびそれらを含有する有
色の液晶組成物に関する。
組成物に関し、更に詳しくは液晶表示等に有用な有色の
液晶性を持つアズレン誘導体およびそれらを含有する有
色の液晶組成物に関する。
現在、液晶表示としてはTN型表示の外に、液晶に色素を
溶解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角など
の特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ
始めている。このため、これに用いる色素はその使用環
境に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしなが
ら、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安
定性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点
を有している。
溶解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角など
の特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ
始めている。このため、これに用いる色素はその使用環
境に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしなが
ら、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安
定性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点
を有している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、P182〕が知られてい
るが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく、こ
のため実現できる色相は極めて限定されているという問
題を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、P182〕が知られてい
るが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく、こ
のため実現できる色相は極めて限定されているという問
題を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもの
で、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるア
ズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物を提供す
ることを目的とする。
で、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるア
ズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物を提供す
ることを目的とする。
本発明の目的は、下記一般式 （式中、R1およびR2は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
により達成される。
す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
により達成される。
本発明を更に詳細に説明する。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアズレン誘導体におけ
るR1およびR2としては、水素原子又はメチル基、エチル
基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜18の
アルキル基が挙げられる。
るR1およびR2としては、水素原子又はメチル基、エチル
基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜18の
アルキル基が挙げられる。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアズレン誘導体は、例
えば、次のようにして製造することができる。すなわ
ち、T.Morita etal,Chem.Lett.,1977,753（1977）記載
の方法によって合成される下記構造式で示される2,6−
ジヒドロキシアズレンと、 下記一般式 （式中、R1及びR2は水素原子又はアルキル基を示す。） で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体から、塩化
チオニルなどのクロル化剤を反応させる公知の方法によ
り合成されるシクロヘキサンカルボン酸クロライド誘導
体とを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。この場合、上記カルボ
ン酸クロライド誘導体は単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよ
い。
えば、次のようにして製造することができる。すなわ
ち、T.Morita etal,Chem.Lett.,1977,753（1977）記載
の方法によって合成される下記構造式で示される2,6−
ジヒドロキシアズレンと、 下記一般式 （式中、R1及びR2は水素原子又はアルキル基を示す。） で示されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体から、塩化
チオニルなどのクロル化剤を反応させる公知の方法によ
り合成されるシクロヘキサンカルボン酸クロライド誘導
体とを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。この場合、上記カルボ
ン酸クロライド誘導体は単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよ
い。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、又はエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系
溶媒または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中など
で実施できる。反応温度は−10℃ないし200℃で円滑に
実施できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、又はエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系
溶媒または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中など
で実施できる。反応温度は−10℃ないし200℃で円滑に
実施できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色の
液晶性の示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
液晶性の示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技
術」松本昭一、角田市良共著，（株）工業調査会，第62
頁〜第91頁に記載のネマチック液晶又はスメクチック液
晶）、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶
組成物に公知の方法で混合することにより容易に有色の
液晶組成物を調製することができる。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技
術」松本昭一、角田市良共著，（株）工業調査会，第62
頁〜第91頁に記載のネマチック液晶又はスメクチック液
晶）、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶
組成物に公知の方法で混合することにより容易に有色の
液晶組成物を調製することができる。
本発明の液晶組成物は、前示一般式〔Ｉ〕で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色の液晶化合物であり、こ
れに用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
れに用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１ 下記構造式〔III〕 で示されるトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸0.11gに塩化チオニル1mlを加え、110℃で３
時間還流下で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを
留去する。これに下記構造式 で表わされる2,6−ジヒドロキシアズレン0.03gを酢酸エ
チル3mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を0.
2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応生成
物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製して下
記構造式の化合物0.06gを得た。
カルボン酸0.11gに塩化チオニル1mlを加え、110℃で３
時間還流下で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを
留去する。これに下記構造式 で表わされる2,6−ジヒドロキシアズレン0.03gを酢酸エ
チル3mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を0.
2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応生成
物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製して下
記構造式の化合物0.06gを得た。
本化合物は177.5℃に液晶転移点（結晶−液晶転移点）
を有する紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中での
可視部の極大吸収波長は536nmであった。
を有する紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中での
可視部の極大吸収波長は536nmであった。
本化合物を商品名ZLI−1132（メルク社）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、そのネマ
チック−アイソトロピック転移点は95.8℃であった。
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、そのネマ
チック−アイソトロピック転移点は95.8℃であった。
実施例２ 実施例１の構造式〔III〕で示される化合物の代わりに
下記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸0.12gを用い、他は実施例１と同様にして下記構
造式の化合物0.08gを得た。
下記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸0.12gを用い、他は実施例１と同様にして下記構
造式の化合物0.08gを得た。
本化合物は170℃に液晶転移点を有する紫色の液晶化合
物であり、クロロホルム中での可視部の極大吸収波長は
536nmであった。
物であり、クロロホルム中での可視部の極大吸収波長は
536nmであった。
本化合物を商品名ZLI−1132（メルク社）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、そのネマ
チック−アイソトロピック転移点は93.6℃であった。
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、そのネマ
チック−アイソトロピック転移点は93.6℃であった。
実施例３ 実施例1,2に準じた方法により合成したR1及びR2が後記
第１表に示す様な本発明のアズレン誘導体のクロロホル
ム中での可視部の極大吸収波長（λmax）および商品名Z
LI−1132（メルク社）として市販されているフェニルシ
クロヘキサン系液晶組成物に10wt％配合して得られた液
晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック転移点
（TN1）を第１表に示す。
第１表に示す様な本発明のアズレン誘導体のクロロホル
ム中での可視部の極大吸収波長（λmax）および商品名Z
LI−1132（メルク社）として市販されているフェニルシ
クロヘキサン系液晶組成物に10wt％配合して得られた液
晶組成物の色相、ネマチック−アイソトロピック転移点
（TN1）を第１表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1およびR2は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体。 - 【請求項２】下記一般式 （式中、R1およびR2は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222124A JPH0761984B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222124A JPH0761984B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269437A JPH0269437A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0761984B2 true JPH0761984B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=16777540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222124A Expired - Lifetime JPH0761984B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761984B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185B1 (en) * | 2001-12-10 | 2005-02-16 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP63222124A patent/JPH0761984B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0269437A (ja) | 1990-03-08 |
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