JPS6127972A - ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 - Google Patents
５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類Info
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- JPS6127972A JPS6127972A JP59148087A JP14808784A JPS6127972A JP S6127972 A JPS6127972 A JP S6127972A JP 59148087 A JP59148087 A JP 59148087A JP 14808784 A JP14808784 A JP 14808784A JP S6127972 A JPS6127972 A JP S6127972A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、さらに詳しくは液晶
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率異方性および屈折率異方性等の性簀を利用して、種々
の表示装置に使用されてｉる。これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるｉは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
であり、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されて−
る。
率異方性および屈折率異方性等の性簀を利用して、種々
の表示装置に使用されてｉる。これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるｉは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
であり、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されて−
る。
これらの液晶材料′は単独の化合物では、その諸物性１
例えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等にお−で実
用的な使用に耐える物はなく、実用的には数種の液晶化
合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えうる材
料を得ている状況にある。
例えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等にお−で実
用的な使用に耐える物はなく、実用的には数種の液晶化
合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えうる材
料を得ている状況にある。
本発明の目的はこのような実用的な性能の優れたかつ物
理、化学的に安定ｆｋｔ晶組成物を構成する液晶成分と
して有用な化合物を提供することにある。
理、化学的に安定ｆｋｔ晶組成物を構成する液晶成分と
して有用な化合物を提供することにある。
本発明は一般式
％式％（１）
（式中、Ｒ１またはＲ３は炭素数１〜ｌＯのアルキル基
を示す。）にて表わされる６−フルキル−２−（４−（
β−アルコ午フジエトキシ−４１−ビフェニリル〕ピリ
ミジンおよび該化合物を含有する液晶組成物である。
を示す。）にて表わされる６−フルキル−２−（４−（
β−アルコ午フジエトキシ−４１−ビフェニリル〕ピリ
ミジンおよび該化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物（Ｉ）は、銹電率異方性が正で著しく大
きく、屈折率の異方性も着しく大きく液晶温度範囲が広
く、また液晶表示素手材料として必要な熱、光、温度、
電気などに対する安定性にも優れた液晶性化合物である
。
きく、屈折率の異方性も着しく大きく液晶温度範囲が広
く、また液晶表示素手材料として必要な熱、光、温度、
電気などに対する安定性にも優れた液晶性化合物である
。
本発明の化合物は、他の液晶化合物とＯ相溶性が良−の
で、例えに、ビ７工二ル系、エステル系、シフμへキチ
ンカルボン１！フエニルエステル系、フェニルシクロへ
Φサン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系な
どの液晶の−ｍ類また線、数種類の系の化合物からなる
液晶組成物と混合させることができる。
で、例えに、ビ７工二ル系、エステル系、シフμへキチ
ンカルボン１！フエニルエステル系、フェニルシクロへ
Φサン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系な
どの液晶の−ｍ類また線、数種類の系の化合物からなる
液晶組成物と混合させることができる。
本発明の化合物を含有するＴＮ表示素子用液晶組成物は
誘電率異方性値が大きく、液晶温度範囲が広く、また届
折本の異方性が太きいとｉう優れた特徴を有するので、
咳液晶組成物を用ｉた液晶表示装置は、広ｉ温度範囲で
使用可能であり、その応答緒特性やシャープネスやコン
トラストを向上させることができるなどの効果を発揮す
る。
誘電率異方性値が大きく、液晶温度範囲が広く、また届
折本の異方性が太きいとｉう優れた特徴を有するので、
咳液晶組成物を用ｉた液晶表示装置は、広ｉ温度範囲で
使用可能であり、その応答緒特性やシャープネスやコン
トラストを向上させることができるなどの効果を発揮す
る。
本発明の化合物は次のような反応式に従って合成するこ
とができる。
とができる。
（式中 １１またはＲ２は炭素数１〜１０ のアルキル
基を示す。） まず４−（β−フルーキシエトキシ） ＋７−７７ノ
ビフエニル（１）を７ノーコール溶媒中にて塩化水素ガ
スと反応させて、イミドエーテル誘導体（２）を得る。
基を示す。） まず４−（β−フルーキシエトキシ） ＋７−７７ノ
ビフエニル（１）を７ノーコール溶媒中にて塩化水素ガ
スと反応させて、イミドエーテル誘導体（２）を得る。
次に化合物（１）をアルコール溶媒中にてアンモニアガ
スと反応させて７ミジン塩酸塩誘導体（転）を得る。次
に化合物（ト）とアクロレイン誘導体（Ｖ）とを適当な
塩基触媒（たとえば、金属アルコラード、水酸化ナトリ
ウム、ｌ、８−シアずビシクロ（５，４，０） −７−
ウンデセンなど）の存在下にで、縮合環化反応を行ない
目的の化合物（Ｉ）を得る。
スと反応させて７ミジン塩酸塩誘導体（転）を得る。次
に化合物（ト）とアクロレイン誘導体（Ｖ）とを適当な
塩基触媒（たとえば、金属アルコラード、水酸化ナトリ
ウム、ｌ、８−シアずビシクロ（５，４，０） −７−
ウンデセンなど）の存在下にで、縮合環化反応を行ない
目的の化合物（Ｉ）を得る。
以下実施例により本発明の化合物を詳細に説明する。
実施例１
５−プロピル−２−（４−（β−エトキシエトキシ）
＋ ４′−ビフェニル〕ピリミジン無水メタノールｌＯ
〇−中に水酸化ナトリウム２，５ ｆ （０，０６ｍｏ
ｌ）を溶解し、４−（β−エトキシエトキシ） ＋＋
４７−ピフエニリルカンポキナミジン塩酸塩１０？（０
，０３ｍｏｌ）およびα−プロピル−β−ジメチルアミ
ノアク關レしン４．４ ｔ （０，０３ｍｏｌ ）を加
えた。つりで撹拌しながら２時間煮沸した後にメタノー
ルを留去した。反応残渣に水２００ｍｇとトルエン２０
０ｍとを加え生成物をトルエン層に抽出し、抽出液を水
洗し、その後にトルエンを留去して残った固形物をエタ
ノールで再結晶を３回行なって５−７’ Ｅ−ピル−２
−（４−（β−エトキクエトキシ）−４′−ビフェニリ
ル〕ピリミジン６２（αｏ２ｍｏｌ）を得た。
＋ ４′−ビフェニル〕ピリミジン無水メタノールｌＯ
〇−中に水酸化ナトリウム２，５ ｆ （０，０６ｍｏ
ｌ）を溶解し、４−（β−エトキシエトキシ） ＋＋
４７−ピフエニリルカンポキナミジン塩酸塩１０？（０
，０３ｍｏｌ）およびα−プロピル−β−ジメチルアミ
ノアク關レしン４．４ ｔ （０，０３ｍｏｌ ）を加
えた。つりで撹拌しながら２時間煮沸した後にメタノー
ルを留去した。反応残渣に水２００ｍｇとトルエン２０
０ｍとを加え生成物をトルエン層に抽出し、抽出液を水
洗し、その後にトルエンを留去して残った固形物をエタ
ノールで再結晶を３回行なって５−７’ Ｅ−ピル−２
−（４−（β−エトキクエトキシ）−４′−ビフェニリ
ル〕ピリミジン６２（αｏ２ｍｏｌ）を得た。
この化合物の元素分析値は、次の如く理論値とよく一致
した。
した。
また、この化合物の相転移点は次のようになりた。結晶
−ネマチック相転移点（以下Ｃ−Ｎ点と略記する）は、
１１６℃、ネマチック−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ
点と略記する）は１８４℃であった。
−ネマチック相転移点（以下Ｃ−Ｎ点と略記する）は、
１１６℃、ネマチック−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ
点と略記する）は１８４℃であった。
実施例２〜６
実施例１に準じた方法で合成した（１）式の化金物とそ
の相転位点を表１に示す。
の相転位点を表１に示す。
ここで結晶相をＣ，スメクチック相をＳ、ネマチック相
をＮ１等方性液体相をＩと略記し、下欄の・印は上記の
相が存在することを示す。
をＮ１等方性液体相をＩと略記し、下欄の・印は上記の
相が存在することを示す。
表１
実施例フ（応用例）
からなる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は、５２．１℃、
２０℃における粘度η３ｏは２３．４ ｃＰ、誘電異方
性Δεは１１．２ （ε１口１５．９、εｉ弓、７）で
これをセル厚１ｏμｍのＴＮセルに封入したもののしき
い電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３ Ｖであり、
屈折率異方性Δｎは０．１１９ （ｎ・−１，６０９、
ｎｏｍｌ、 ４９０ ）であった。
２０℃における粘度η３ｏは２３．４ ｃＰ、誘電異方
性Δεは１１．２ （ε１口１５．９、εｉ弓、７）で
これをセル厚１ｏμｍのＴＮセルに封入したもののしき
い電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３ Ｖであり、
屈折率異方性Δｎは０．１１９ （ｎ・−１，６０９、
ｎｏｍｌ、 ４９０ ）であった。
該液晶化合物（４）８５重量部に、本発明の実施例１に
示す化合物５−プロピル−２−（４−（β−エトキシエ
トキシ） ＋＋ ４１−ビフェニリル〕ピリミジンを１
５１ｆｆ１部加えた液晶組成物のＮ−１点は６４．４℃
に上昇し、り２ｏは３０．４ ａＰとなり、Δεは１１
．７ （ａ、−１６，９、Ｃよ−５，２）と大きくなり
、またこれを同じＴＮセルに封入したもののしきい電圧
は、１．５９’ｌ／、飽和電圧は２．２フＶであり、Δ
ｎｕ Ｑ、１３３ （ｍｓ−１，６２９、ｎｏｍｌ、４
９６ ）と上昇した。
示す化合物５−プロピル−２−（４−（β−エトキシエ
トキシ） ＋＋ ４１−ビフェニリル〕ピリミジンを１
５１ｆｆ１部加えた液晶組成物のＮ−１点は６４．４℃
に上昇し、り２ｏは３０．４ ａＰとなり、Δεは１１
．７ （ａ、−１６，９、Ｃよ−５，２）と大きくなり
、またこれを同じＴＮセルに封入したもののしきい電圧
は、１．５９’ｌ／、飽和電圧は２．２フＶであり、Δ
ｎｕ Ｑ、１３３ （ｍｓ−１，６２９、ｎｏｍｌ、４
９６ ）と上昇した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１またはＲ＾２は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示す。）で表わされる５−アルキル−２−〔４−
（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフェニリル〕ピ
リミジン。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１またはＲ＾２は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示す。）で表わされる５−アルキル−２−〔４−
（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフェニリル〕ピ
リミジンを少なくとも一種含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148087A JPS6127972A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148087A JPS6127972A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127972A true JPS6127972A (ja) | 1986-02-07 |
Family
ID=15444938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148087A Pending JPS6127972A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | ５−アルキル−２−〔４−（β−アルコキシエトキシ）−４′−ビフエニリル〕ピリミジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127972A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5833918A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-28 | 東京電力株式会社 | 地中線用ケ−ブル防護管 |
| EP0754685A3 (de) * | 1995-07-17 | 1997-05-07 | Rolic Ag | Derivate von alkoxyalkoxysubstituierten Stickstoff-Heterocyclen |
-
1984
- 1984-07-17 JP JP59148087A patent/JPS6127972A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5833918A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-28 | 東京電力株式会社 | 地中線用ケ−ブル防護管 |
| EP0754685A3 (de) * | 1995-07-17 | 1997-05-07 | Rolic Ag | Derivate von alkoxyalkoxysubstituierten Stickstoff-Heterocyclen |
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