JPH0272135A - フェノールのオルトモノブロム誘導体の製造法 - Google Patents
フェノールのオルトモノブロム誘導体の製造法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、次式
［ここで、ＸはＯＨ、アルコキシ基、
ＣＨｚＯＨｌＣＨＯｌ又はＣＯ□Ｒ（Ｒはアルキル、ア
ルケニル、アルキルオキシ基（これらの基は線状又は分
岐状であってよい）、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アルキルシクロアルケニル、ベンジル、アミン、テ
ルペン又はグリコール基である）を表わし、Ｒ１及びＲ
２は同一又は異なっていてよく、水素、ハロゲン、アル
キル、アシル又はアルコキシ基を表わす］ のフェノールのオルトモノブロム誘導体の製造法に関す
る。この方法は、次式（１） （ここで、Ｘ、Ｒ，及びＲ２は前記の通りである。ただ
し、ＯＨのオルト位置はあいているものとする） のフェノール誘導体より出発して実施される。
ルケニル、アルキルオキシ基（これらの基は線状又は分
岐状であってよい）、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アルキルシクロアルケニル、ベンジル、アミン、テ
ルペン又はグリコール基である）を表わし、Ｒ１及びＲ
２は同一又は異なっていてよく、水素、ハロゲン、アル
キル、アシル又はアルコキシ基を表わす］ のフェノールのオルトモノブロム誘導体の製造法に関す
る。この方法は、次式（１） （ここで、Ｘ、Ｒ，及びＲ２は前記の通りである。ただ
し、ＯＨのオルト位置はあいているものとする） のフェノール誘導体より出発して実施される。
［従来の技術とその問題点］
上記のような物質を臭素化するにあたって生じる問題点
は二つある。即ち、一方で、ジブロム誘導体ではなくて
モノブロム誘導体を得ることが望まれる。他方で、この
臭素化は、主としてオルトブロム誘導体を形成させたい
と望むためにレジオ選択的（ｒｅｇｉｏ −５ｅｉｅｃ
ｔｉｖｅ ）でなければならない。これに対して、グア
ヤコールのような物質の臭素による臭素化は８０％のパ
ラブロム誘導体、そして２０％のオルトブロム誘導体を
与えることを示すことができる。
は二つある。即ち、一方で、ジブロム誘導体ではなくて
モノブロム誘導体を得ることが望まれる。他方で、この
臭素化は、主としてオルトブロム誘導体を形成させたい
と望むためにレジオ選択的（ｒｅｇｉｏ −５ｅｉｅｃ
ｔｉｖｅ ）でなければならない。これに対して、グア
ヤコールのような物質の臭素による臭素化は８０％のパ
ラブロム誘導体、そして２０％のオルトブロム誘導体を
与えることを示すことができる。
［発明が解決しようとする課題］
したがって、本発明の主な目的は、このオルト位のモノ
ブロム化を満足できる収率でもって可能ならしめる方法
を提供することである。本発明者は、この問題が特定の
臭素化剤を使用して解決できることを見出した。
ブロム化を満足できる収率でもって可能ならしめる方法
を提供することである。本発明者は、この問題が特定の
臭素化剤を使用して解決できることを見出した。
［課題を解決するための手段］
このため、本発明は次式
［ここで、ＸはＯＨ、アルコキシ基、
ＣＨ，ＯＨ，ＣＨＯｌ又はＣｏ、Ｒ（Ｒはアルキル、ア
ルケニル、アルキルオキシ基（これらの基は線状又は分
岐状であってよい）、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アルキルシクロアルケニル、ベンジル、アミン、テ
ルペン又はグリコール基である）を表わし、Ｒ１及びＲ
２は同一又は異なっていてよく、水素、ハロゲン、アル
キル、アシル又はアルコキシ基を表わす。ただし、ＯＨ
のオルト位置はあいているものとする］ のフェノール誘導体を少なくとも１個のＮ−Ｂｒ結合を
有するアミン誘導体と反応させることを特徴とするフェ
ノールのオルトモノブロム誘導体の製造法を提供する。
ルケニル、アルキルオキシ基（これらの基は線状又は分
岐状であってよい）、シクロアルキル、シクロアルケニ
ル、アルキルシクロアルケニル、ベンジル、アミン、テ
ルペン又はグリコール基である）を表わし、Ｒ１及びＲ
２は同一又は異なっていてよく、水素、ハロゲン、アル
キル、アシル又はアルコキシ基を表わす。ただし、ＯＨ
のオルト位置はあいているものとする］ のフェノール誘導体を少なくとも１個のＮ−Ｂｒ結合を
有するアミン誘導体と反応させることを特徴とするフェ
ノールのオルトモノブロム誘導体の製造法を提供する。
これらの条件では、少なくとも９０％の収率でもってオ
ルトモノブロム誘導体が得られる。
ルトモノブロム誘導体が得られる。
本発明のその他の特徴、詳細及び利点は、以下の説明及
び具体例から明らかとなろう。
び具体例から明らかとなろう。
出発物質は、前記の式（１）に相当するフェノール誘導
体である。
体である。
本発明は、特に、Ｒ１及びＲ２がメタ位にある物質並び
にＲ１及びＲ２がいずれも水素を表わす物質に適用され
る。
にＲ１及びＲ２がいずれも水素を表わす物質に適用され
る。
特に有益な出発物質としては、Ｘがアルコキシ基である
物質、そして他にもあるがＲ３及びＲ２が水素である物
質、特にグアヤコール（Ｘ＝ＯＣＲ，）を使用すること
ができる。
物質、そして他にもあるがＲ３及びＲ２が水素である物
質、特にグアヤコール（Ｘ＝ＯＣＲ，）を使用すること
ができる。
有益な他の出発物質としては、またサリチル酸エステル
、即ち、式（１）のＸが基Ｃｏ、Ｒ（ここでＲは前記し
たようなものである）である物質をあげることができる
。
、即ち、式（１）のＸが基Ｃｏ、Ｒ（ここでＲは前記し
たようなものである）である物質をあげることができる
。
例えば、Ｒ１及びＲ２がいずれも水素である物質、特に
サリチル酸のｎ−ヘキシル、ベンジル、メチル、アミル
、イソアミル、２−エチルヘキシル、ｃｉｓ−３−ヘキ
セン−１−イル、グリコール、プレニル、２−エチルブ
チル、２−メチルペンチル、モノメチルアミン、３．３
．５−トリメチルシクロヘキシル、２−イソプロピルシ
クロヘキシル、β−イソプロポキシエチル、ボルニルの
各エステル又は塩があげられる。
サリチル酸のｎ−ヘキシル、ベンジル、メチル、アミル
、イソアミル、２−エチルヘキシル、ｃｉｓ−３−ヘキ
セン−１−イル、グリコール、プレニル、２−エチルブ
チル、２−メチルペンチル、モノメチルアミン、３．３
．５−トリメチルシクロヘキシル、２−イソプロピルシ
クロヘキシル、β−イソプロポキシエチル、ボルニルの
各エステル又は塩があげられる。
前記したように、式（１）の化合物に反応させる臭素化
剤はアミンの臭素化誘導体である。特に、脂肪族アミン
、そして具体的にはアルキルアミンが選ばれる。式ＲＮ
ＨＢ ｒ 、 ＲＮ Ｂ ｒ ｚ又はＲＲ’ ＮＢｒ
（ここでＲ及び（又は）Ｒ′はメチル、エチル、イソ
プロピル、イソブチル、シクロヘキシル、特にｔ−ブチ
ル基を表わす）の臭素化誘導体があげられる。
剤はアミンの臭素化誘導体である。特に、脂肪族アミン
、そして具体的にはアルキルアミンが選ばれる。式ＲＮ
ＨＢ ｒ 、 ＲＮ Ｂ ｒ ｚ又はＲＲ’ ＮＢｒ
（ここでＲ及び（又は）Ｒ′はメチル、エチル、イソ
プロピル、イソブチル、シクロヘキシル、特にｔ−ブチ
ル基を表わす）の臭素化誘導体があげられる。
反応は溶媒中で行われる。溶媒としては、ハロゲン化脂
肪族炭化水素、ハロゲン化された又はされていない芳香
族炭化水素５エーテルを使用することができる。
肪族炭化水素、ハロゲン化された又はされていない芳香
族炭化水素５エーテルを使用することができる。
このためには四塩化炭素、ジクロルメタン、クロルエタ
ン、ジクロルベンゼンなどがあげられる。
ン、ジクロルベンゼンなどがあげられる。
エーテルについては、特にイソプロピルエーテル、ブチ
ルエーテル、ヘキシルエーテルなどがあげられる。
ルエーテル、ヘキシルエーテルなどがあげられる。
反応は一般に０℃附近の温度で行われる。
フェノール誘導体（出発物質）の濃度は通常０．１〜ｌ
Ｏモル／２である。
Ｏモル／２である。
−Ｍに、０．８〜１．２当量の活性臭素に相当する量の
臭素化剤が使用される。
臭素化剤が使用される。
反応は、原則として溶媒とフェノール誘導体との混合物
中に臭素化剤を流し込むことによって行われる。
中に臭素化剤を流し込むことによって行われる。
反応が終了したならば、生成物は、場合によりその塩形
を所期の形にするための典型的な処理をした後に任意の
周知の手段によって反応媒体から分離することができる
。この処理の例は、反応中に生成した沈殿を加水分解す
るように反応媒体に酸性溶液を添加し、温度を上昇させ
ることからなる。
を所期の形にするための典型的な処理をした後に任意の
周知の手段によって反応媒体から分離することができる
。この処理の例は、反応中に生成した沈殿を加水分解す
るように反応媒体に酸性溶液を添加し、温度を上昇させ
ることからなる。
［実施例］
ここで具体例を示す。
温度計、か性ソーダ及び亜硫酸ナトリウムを水溶液とし
て入れたバブラーに接続した冷却器、滴下漏斗及び磁気
攪拌系を備えたＬｏｏｍの三日のフラスコに、 ７．２５ｇのグアヤコール ７５−のイソプロピルエーテル を入れる。
て入れたバブラーに接続した冷却器、滴下漏斗及び磁気
攪拌系を備えたＬｏｏｍの三日のフラスコに、 ７．２５ｇのグアヤコール ７５−のイソプロピルエーテル を入れる。
フラスコを０℃に冷却し、この温度を保ちながら、６．
７５ ｇのＮ、Ｎ−ジブロム−ｔ−ブチルアミンをイソ
プロピルエーテルに溶解してなる溶液を滴下漏斗により
滴下する。
７５ ｇのＮ、Ｎ−ジブロム−ｔ−ブチルアミンをイソ
プロピルエーテルに溶解してなる溶液を滴下漏斗により
滴下する。
添加を開始してから３時間後に、過剰量の反応性臭素を
１０％亜硫酸ナトリウム水溶液により分解し、次いで１
００−の２Ｎ硫酸溶液を添加する。全体を５０℃にもた
らし、反応中に生じた沈殿を加水分解する。
１０％亜硫酸ナトリウム水溶液により分解し、次いで１
００−の２Ｎ硫酸溶液を添加する。全体を５０℃にもた
らし、反応中に生じた沈殿を加水分解する。
中和した後、有機相をデカンテーションし、洗浄し、乾
燥する。
燥する。
得られた結果は次の通りである。
グアヤコールの転化率 ８０％転化した物
質に対する６−ブロム ７５％グアヤコールの収率 もちろん、本発明は、例示としてのみ示した前記の実施
態様に限定されるものではない。ここに記載の手段と均
等の手段並びにそれらの組合せのいずれも本発明に包含
されるものである。
質に対する６−ブロム ７５％グアヤコールの収率 もちろん、本発明は、例示としてのみ示した前記の実施
態様に限定されるものではない。ここに記載の手段と均
等の手段並びにそれらの組合せのいずれも本発明に包含
されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［ここで、ＸはＯＨ、アルコキシ基、 ＣＨ＿２ＯＨ、ＣＨＯ、又はＣＯ＿２Ｒ（Ｒはアルキル
、アルケニル、アルキルオキシ基（これらの基は線状又
は分岐状であってよい）、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、アルキルシクロアルケニル、ベンジル、アミン
、テルペン又はグリコール基である）を表わし、Ｒ＿１
及びＲ＿２は同一又は異なっていてよく、水素、ハロゲ
ン、アルキル、アシル又はアルコキシ基を表わす。ただ
し、ＯＨのオルト位置はあいているものとする］ のフェノール誘導体を少なくとも１個のＮ−Ｂｒ結合を
有するアミン誘導体と反応させることを特徴とするフェ
ノールのオルトモノブロム誘導体の製造法。 ２）前記のアミン誘導体が脂肪族アミン、特にアルキル
アミンの誘導体であることを特徴とする請求項１記載の
製造法。 ３）Ｒ＿１及びＲ＿２がメタ位にある式（１）のフェノ
ール誘導体を反応させることを特徴とする請求項１又は
２記載の製造法。 ４）Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｈである式（１）のフェノール誘
導体を反応させることを特徴とする請求項１〜３のいず
れかに記載の製造法。 ５）Ｘがアルコキシ基である式（１）のフェノール誘導
体を反応させることを特徴とする請求項１〜４のいずれ
かに記載の製造法。 ６）反応をハロゲン化された又はハロゲン化されていな
い芳香族炭化水素、エーテル及びハロゲン化された脂肪
族炭化水素よりなる群から選ばれる溶媒中で実施するこ
とを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の製造法
。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR8805329A FR2630436B1 (fr) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | Procede de preparation d'un derive mono-brome en ortho du phenol |
| FR88/05329 | 1988-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0272135A true JPH0272135A (ja) | 1990-03-12 |
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