JPH027283B2 - - Google Patents

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JPH027283B2
JPH027283B2 JP57043660A JP4366082A JPH027283B2 JP H027283 B2 JPH027283 B2 JP H027283B2 JP 57043660 A JP57043660 A JP 57043660A JP 4366082 A JP4366082 A JP 4366082A JP H027283 B2 JPH027283 B2 JP H027283B2
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ethylene oxide
condensate
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Marugoshian Arubeeru
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Bayer CropScience SA
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はイプロジオンをベースとする新規な殺
菌性組成物に係る。
イプロジオンは、1−イソプロピルカルバモイ
ル−3−(3,5−ジクロフエニル)−ヒダントイ
ンという化学名で知られる農業用殺菌剤を示す周
知の名称である。この殺菌剤は、植物菌症、特に
ぶどうのボトリチス(botrytis)に対して優れた
活性を有する。
従来、この活性物質は主として湿性粉末の形態
で市販されていた。この製剤は、取扱いの際、粉
剤の袋詰めの間、或いはスラリ調製中湿性粉末を
水で希釈する間に、微粉が大気中に飛散するとい
う欠点を有する。さらに、この製剤は、豪雨の場
合、葉や種子の表面から洗い流されてしまう。
本発明の目的は、これらの欠点を克服すること
である。即ち、本発明の目的はイプロジオンをベ
ースとする農業用殺菌性組成物に係り、この組成
物は重量で、 a イプロジオンをベースとする活性物質20〜40
%と、 b 「水中油型」エマルジヨンの調製に必要とさ
れるHLB尺度で8〜12、好ましくは10〜11の
値の親水性/親油性バランス(HLB)を有す
る油をイプロジオンに対し50〜160重量%含有
する「水中油型」エマルジヨンと、 c 酸化エチレン/脂肪族アルコール縮合物エト
キシ化脂肪族アルコール型の非イオン性乳化剤
0.1〜2%と d 必要に応じ、ほぼ中性の親水性シリカ0.5〜
2.5%と を含有し、全体で100%になるように残部は水と
通常の添加物とからなつている。
本発明の組成物は、水中油型エマルジヨン中に
イプロジオンを濃縮した懸濁物である。これらの
流体製剤は、しばしば実用上「流動ペースト」、
「クリーム」または「流動性剤(flowables)」と
呼ばれる。
これら組成物の活性物質はイプロジオンをベー
スとしており、固体粒子状であり、この固体粒子
は10μ未満の平均直径、好ましくは1〜5μの平均
直径を有する。
これらの懸濁物の活性物質は、イプロジオンの
他に、他の活性物質、たとえばカルブエンダジ
ム、ベノミル若しくはメチルチオフアネート、ま
たは銅をベースとする化合物、金属性エチレン−
ビス−ジチオカルバメート、たとえばマネブ、ジ
ネブもしくはマンコゼブ、またはフタルイミド誘
導体、たとえばキヤプタン、キヤプタフオールも
しくはフオルペツトを含むことができる。
しかしながら、イプロジオンを他の殺菌剤と組
合せて含有する他の混合物も本発明により調合す
ることもできる。
本発明の組成物中に使用しうる油は各種の種類
のものとしうるが、ただし常温において油1当
り1〜5gのイプロジオンを溶解しうるものと
し、かつまたその親水性/親油性バランス
(HLB)が「水中油型」エマルジヨンの調製に必
要とされるHLB尺度で8〜12の値、好ましくは
10〜11の値を有するものとし、好ましくはさらに
20〜30cstの粘度を有するものとする。親水性/
親油性バランスは、マルセル・デツカー社、ニユ
ーヨーク(1973)により出版されたバーデ・バ
ン・バルケンブルクの「殺中製剤」に従つて定義
されかつ決定される。
これらの油は、たとえば一般に白油と呼ばれ、
大気圧において300〜400℃の沸点範囲を有しかつ
好ましくはスルホン化しえない物質を最小92%の
割合で含むパラフイン系炭化水素含有量の大きい
精製石油のような鉱油とすることができる。親水
性/親油性バランスが上記範囲内の値を有するよ
うな或る種の植物油、たとえば落花生油、とうも
ろこし胚芽油または菜種油も使用することができ
る。
本発明による組成物の他の重要な成分は乳化
剤、特に酸化エチレン/脂肪族アルコール縮合物
型の乳化剤であり、これは1種もしくは数種の線
状もしくは分枝鎖状のC12〜C14、好ましくかC13
脂肪族アルコールと8〜12モル、好ましくは9〜
10モルの酸化エチレンとの縮合物であつて、イプ
ロジオンに対する分散−湿潤剤として作用すると
共に、二成分「油−水」系に対する乳化剤として
作用することにより水中油型エマルジヨン中のイ
プロジオンの濃厚懸濁物に安定性を与えるもので
ある。
或る場合、製剤の生物学的性質を減殺すること
なく、何らかの起りうる植物毒性を低下させるた
め油の量を減少させることが所望ならば、0.5〜
2.5重量%の好ましくはほぼ中性の親水性シリカ
を組成物に添加するのが有利であろう。本明細書
中において「親水性シリカという用語は、好まし
くはたとえばBET法により測定して200〜300
m2/g程度の高比表面積を有する超微細な水和沈
降性シリカのような合成シリカを意味するものと
理解される。この型のシリカはほぼ中性であり、
すなわち水性懸濁物におけるPHが7±0.5である。
実際上、中性または弱酸性のシリカが好適であ
る。
本発明の組成物は、さらに、たとえば多糖類
型、特にキサントモナス型の微生物による炭水化
物の醗酵から生ずるヘテロ多糖類型の粘度改変剤
(通常、0.05〜0.1重量%)、好ましくは酸性ホス
フエート型の酸化エチレン/ポリアリールフエノ
ール特にポリスチリルフエノール縮合物型の分散
−流動化剤(通常、0.5〜2.5重量%)、たとえば
エチレングリコールもしくはプロピレングリコー
ルのような凍結防止剤(通常、5〜10重量%)、
たとえばシリコーン油エマルジヨンのような消泡
剤(通常、0.2〜0.6重量%)および微生物増殖に
するたとえばホルムアルデヒドのような保存料
(通常、0.1〜0.2重量%)の如き慣用助剤を含有
することもできる。
本発明の組成物は、たとえば3段階で製造する
ことができる。
第一段階は、強撹拌手段を備えた槽において、
他の水溶性添加剤と必要に応じ乳化剤とを含有す
る水中に油を流入させることにより、「水中油型」
エマルジヨンを調製することからなつている。
第二段階においては、イプロジオンを微粉末と
して油性エマルジヨン中に連続撹拌しながら分散
させる。得られる懸濁物を次いでたとえばジノー
ミル(DYNO−MILL)のようなボールミル型の
ミル中において再微細化する。
第三の最終段階においては、ヘテロ多糖類型の
粘度改変剤を、保存料(ホルムアルデヒドの40%
水溶液)および/または中性の親水性シリカを含
有する少量の水中に分散させる。この分散物を上
記のイプロジオン懸濁物中に加える。
本発明のイプロジオンの油性組成物は、湿性粉
末よりも取扱いが容易な流動性組成物であるとい
う利点を有する他、植物(ぶどう、レタス、トマ
ト、いちご、小果実を有する樹木など)の菌症を
撲滅するため、特にボトリチス(Botrytic
cinerea)を撲滅するため噴霧処理で施こす際、
向上された殺菌効果を示し、しかも植物毒性を示
さないという利点を有する。
以下、本発明の組成物およびその価値ある生物
学的性質を例示するために実施例を示すが、本発
明はこれらに限定されない。
実施例 1 次の重量%組成を有する濃厚油性懸濁物を製造
した: −2μ程度の粒径のイプロジオン 25.0 −70%より多いパラフイン含有し、10.5親水性/
親油性バランス値を有し且つ1当り1gのイ
プロジオンを可溶化し得るパラフイン系鉱油
33.0 −9〜10モルの酸化エチレンと合成C13アルコー
ルとの縮合物をベースとする乳化剤 0.8 −酸化エチレン/ポリスチリルフエノール縮合物
ホスフエート 2.5 −酸化エチレン/ポリアルキルフエノール縮合物
0.5 −エチレングリコール 5.0 −ヘテロ多糖類(ロドポールRhodopol23) 0.065 −ホルムアルデヒド(40%水溶液) 0.15 −シリコーン油エマルジヨン 0.5 −水 全量を100にする量 先ず、水とグリコールとシリコーンエマルジヨ
ンと、乳化剤として作用する表面活性剤とを槽中
で混合した。この混合物を全体が分散するまで撹
拌し、次いで油を中に流入した。
次いで、イプロジオンを連続撹拌しながら添加
した。かくしてエマルジヨンが得られ、これをジ
ノーミル中で磨砕してイプロジオンの濃厚懸濁物
を得た。
第三の最終段階において、保存料(40%ホルム
アルデヒド溶液)を含有する少量の水中に予備分
散した粘度改変剤(ヘテロ多糖類)をイプロジオ
ンの懸濁物中に混入して、最終的に流動性ペース
トまたは濃厚分散物を得、これを使用することが
できた。
実施例 2 実施例1の手順により、次の重量%組成を有す
る濃厚油性懸濁物を製造した: −イプロジオン 30.0 −70%より多いパラフインを含有し、親水性/親
油性バランス値が10でありかつ油1当り1.2
gのイプロジオンを溶解する鉱油 20.0 −エチレングリコール 5.0 −8〜10モルの酸化エチレンと合成C13アルコー
ルとの縮合物 0.8 −酸化エチレン/ポリスチリルフエノール縮合物
の酸性ホスフエート 1.2 −シリコーン油エマルジヨン 0.5 −合成中性親水性シリカ(BET比表面積:200
m2/g) 2.0 −水 全量を100にする量 実施例 3 実施例1の手順により、次の重量%組成を有す
る濃厚油性懸濁物を製造した: −イプロジオン 34.5 −70%より多いパラフインを有し、親水性/親油
性バランスが11でありかつ油1当りのイプロ
ジオンを溶解する鉱油 20.0 −エチレングリコール 5.0 −9〜10モルの酸化エチレンと合成C13アルコー
ルとの縮合物 1.0 −酸化エチレン/ポリアリールフエノール縮合物
の酸性ホスフエート 1.5 −シリコーン油エマルジヨン 0.5 −中性の親水性沈降性シリカ(BET比表面積:
300m2/g) 1.25 −水 全量を100にする量 実施例 4 実施例1の手順により、次の重量%組成を有す
る濃厚油性懸濁物を製造した: −イプロジオン 37.5 −1当り3.5gのイプロジオンを可溶化させる
工業用落花生油 20.0 −エチレングリコール 5.0 −9〜10モルの酸化エチレンと合成C13アルコー
ルとの縮合物 1.0 −酸化エチレン/ポリスチリルフエノール縮合物
のホスフエート 2.0 −シリコーン油エマルジヨン 0.5 −中性親水性シリカ 1.0 −水 全量を10にする量 実施例 5 実施例1の手順により、次の重量%組成を有す
る濃厚油性懸濁物を製造した: −イプロジオン 26.0 −70%より多いパラフインを含有し、10.5の
HLB値を有しかつ1当り4.5gのイプロジオ
ンを可溶化させるパラフイン系鉱油 32.2 −9〜10モルの酸化エチレンと合成C13アルコー
ルとの縮合物をベースとする乳化剤 0.8 −酸化エチレン・ポリスチリルフエノール縮合ホ
スフエート 2.5 −酸化エチレン・ポリアルキルフエノール縮合物
0.5 −プロピレングリコール 5.0 −ヘテロ多糖類(ロドポール23) 0.65 −ホルムアルデヒド(40%水溶液) 1.5 −水 全量を100にする量 実施例 6 実施例1の手順により、次の重量%組成を有し
かつイプロジオンを他の活性成分すなわちカルブ
エンダジムと組合せかつ助剤が実施例5における
と同一である濃厚油性懸濁物を製造した: −イプロジオン 18.0 −カルブエンダジム 9.5 −パラフイン系鉱油 28.0 −9〜10モルの酸化エチレンと合成C13アルコー
ルとの縮合物をベースとする乳化剤 0.8 −酸化エチレン・ポリスチリルフエノール縮合物
ホスフエート 2.5 −酸化エチレン・ポリアルキルフエノール縮合物
0.5 −プロピレングリコール 5.0 −ヘテロ多糖類(ロドポール23) 1.3 −ホルムアルデヒド(40%水溶液) 3.0 −水 全量を100にする量 実施例 7 ぶどうのボトリチス シネレア(Botoytis
cinerea)に対する野外殺菌剤試験 これらの試験は、実施例1の組成物および比較
目的でイプロジオン50重量%を含有する市販の湿
潤性粉末を次の処理プログラムに従い1ヘクター
ル当り同量施こすことにより、50m2のぶどう区域
について行なつた: 第一処理: 花冠が落下するとき、種子に付着残留しうる乾
燥花部を精製しかつ茎を保護するために行なう。
第二処理: ふさが満たせれる前、すなわち噴霧によりまだ
茎に到達させうる間に、腐敗の早期侵蝕から茎を
保護するために行なう。
第三処理: 熟成が開始するとき、すなわち果実がぶどうの
灰色腐敗の原因であるボトリチスの侵蝕に対し鋭
敏になつた時期から行なう。
第四処理: ぶどう収獲時の約3週間前に、生理学的および
気候的条件がカビの繁殖に対し極めて好適である
時期に収獲が健全状態となるよう確保するために
行なう。
これらの処理は、低容量/ヘクタール、すなわ
ち1ヘクタール当り100〜300にて空気圧噴霧よ
り行ない、ふさの領域に向けて(局部施用)かつ
1ヘクタール当り750gの活性物質という処理投
与量いて行なつた。
ボトリチスによる汚染は頻繁な夜霧によつて湿
める9月と10月の期間中に自然に起こつた。
勿論、幾つかの区域は、処理せずに残して比較
として役立てた。
収獲時に、果実の腐敗の程度を、汚染された末
処理のぶどうを有する対照区域と比較して評価し
た。
これらの条件下で次のことが観察された: −未処理比較のぶどうの区域は、41%の強度で
侵蝕を受け、50%湿性粉末としてのイプロジオン
の市販組成物は34%という平均保護効果を有する
のに対し、活性物質/ヘクタールの同一投与量で
施こした実施例1の組成物は61%の保護効果を示
した。
さらに、実施例1の組成物は、ぶどうに対し全
体的に選択性であることが判明した。
実施例 8 豆類に対するボトリチスシネレアの野外殺菌剤試
験 これらの試験は、実施例1の組成物および比較
の目的で50重量%のイプロジオンを含有する市販
の湿性粉末を次のプログラムに従い1ヘクタール
当り同じ投与量で施こすことにより、豆類を植え
た5m2区域について行ない、各処理は低容量/ヘ
クタール(100〜300/ヘクタール)にて750
g/ヘクタールの投与量で空気圧噴霧によつて行
なつた。
第一処理:開花の開始時 第二処理:開花の終末時 幾つかの区域は処理せずに残して、比較として
役立てた。
汚染は自然に起こつた。
これらの条件下で、収獲時に次のことが判明し
た: −対照区域は約27%の程度に侵蝕され、 −湿性粉末としてのイプロジオンで処理した区域
は約15%の程度に侵蝕され、 −本発明により調合したイプロジオンで処理した
区域は僅か4.5%の程度しか侵蝕されなかつた。
実施例 9 降雨耐性試験 高さ15cmのユーロクロス(Eurocross)B種の
トマト植物に、50重量%の市販湿性粉末としての
イプロジオンと、実施例1と同様に調合したイプ
ロジオンとをそれぞれ噴霧し、これら2種の製剤
は1000当り375gの活性物質という同じ投与量
で施こした。葉は乾燥状態に留めた。次いで数本
の植物を、降雨の真似る装置により異なるレベル
の人工降雨にかけた。葉試料を降雨の各場につき
採取し、ボトリチスシネレア菌糸の緩衝液を接種
し、次いで湿分で飽和された光照雰囲気中におい
て20℃で4日間培養した。次いで病気による侵蝕
を検査した。
これらの条件下において、次のことが観察され
た: a 降雨5mmの潅水により、比較物は完全に汚染
され、 b 降雨5mmの場合、湿性粉末としてのイプロジ
オンで処理した試料は56%の程度に侵蝕された
のに対し、本発明により調合したイプロジオン
で処理した試料は僅か36%の侵蝕であり、 c 降雨10mmの場合、質性粉末としてのイプロジ
オンで処理した試料は87%の程度に侵蝕された
のに対し、本発明により調合したイプロジオン
で処理した試料は僅か31%の侵蝕であつた。
これらの実施例は、本発明の組成物を使用する
ことにより、イプロジオンの効果に関し顕著かつ
驚異的な改良が得られたことを明確に示してい
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 重量で、 a イプロジオンをベースとする活性物質20〜40
    %と、 b 親水性/親油性バランス(HLB)が「水中
    油型」エマルジヨンの調製に対するHLB値の
    尺度で8〜12の値を有する油をイプロジオンに
    対し50〜160重量%含有する「水中油型」エマ
    ルジヨンと、 c 酸化エチレン/脂肪族アルコール縮合物型の
    非イオン性乳化剤0.1〜2%と、 d 必要に応じ、ほぼ中性の親水性シリカ0.5〜
    2.5%と、 を含有するイプロジオンをベースとする農業用殺
    菌性組成物。 2 油が10〜11の値の親水性/親油性バランスを
    有することを特徴とする特許請求の範囲第1項に
    記載の組成物。 3 油が1当り1〜5gのイプロジオンを溶解
    しうることを特徴とする特許請求の範囲第1項ま
    たは第2項に記載の組成物。 4 油が鉱油であることを特徴とする特許請求の
    範囲第1項乃至第3項のいずれかに記載の組成
    物。 5 油が植物油であることを特徴とする特許請求
    の範囲第1項乃至第3項のいずれかに記載の組成
    物。 6 非イオン性乳化剤が、炭素原子12〜14個を有
    する脂肪族アルコールの1種もしくはそれ以上と
    酸化エチレン8〜12モルとの縮合物であることを
    特徴とする特許請求の範囲第1項乃至第5項のい
    ずれかに記載の組成物。 7 乳化剤が、炭素原子13個を有する合成アルコ
    ールと酸化エチレン9〜10モルとの縮合物である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第6項に記載の
    組成物。 8 シリカが、200〜300m2/gのBET比表面積
    を有する水和沈降性シリカであることを特徴とす
    る特許請求の範囲第1項乃至第7項のいずれかに
    記載の組成物。 9 活性物質がイプロジオンとカルブエンダジム
    との混合物であることを特徴とする特許請求の範
    囲第1項乃至第7項のいずれかに記載の組成物。
JP57043660A 1981-03-20 1982-03-18 Bactericidal composition based on iprodione Granted JPS57169406A (en)

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FR8105798A FR2501966A1 (fr) 1981-03-20 1981-03-20 Composition fongicide huileuse a base d'iprodione

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Publication Number Publication Date
JPS57169406A JPS57169406A (en) 1982-10-19
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