JPH0273038A - ｏ―トルイル酸の蒸留による回収方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は０−キシレンの酸素による酸化によって得られ
た反応混合物からｏ−トルイル酸を蒸留によって回収す
る方法に関する。

本発明を要約すれば、ｏ−トルイル酸は０−キシレンの
酸素による酸化において生成された反応混合物から、も
し純粋なＯ−トルイル酸を含有する蒸留留分を７０〜３
００ミリバールの範囲の圧力で除去しそして予めこの蒸
留八代 ％式％ （ここでＲ１は本明細書中に記載の意味を有す）の化合
物を添加しておくならば、蒸留によって回収することが
できる。

０−トルイル酸を遷移金属触媒の存在下にｏ　−キシレ
ンの酸素による酸化によって製造する方法は何回も記載
されている（例えば特開昭５６−１５６．２３２号、同
５０−４９，２４７号）。反応は通常溶剤の添加または
添加なしに液相で行なわれ、この反応は過剰酸化を避け
るため、０−キシレンの部分的変換の後中断される。特
定の工程変型に依存して、反応混合物は未反応の０−キ
シレンの他に少量または多量の０−トルイル酸ならびに
部分酸化された化合物（例えばｏ−トリル−アルコール
及びｏ−トリルアルデヒド）、過剰酸化された化合物（
例えばフタライド、２−カルボキシベンズアルデヒド、
フタル酸及び無水フタル酸）及び二次反応生成物（例え
ばフタレートモノ−〇−トリル及びｏ−）ツル０−トル
エート）を含有する。もし酸化が溶剤中で行なわれるな
らば、溶剤との反応に基づく生成物もまた形成されうる
。

溶剤が酢酸である場合、例えば０−トリルアセテートが
形成されうる。

各種の生成物は純粋なｏ−トルイル酸の単離を著しく複
雑化する。その上、部分酸化された化合物、例えば０−
トリルアルコール及び０−トリルアルデヒドもまた反応
混合物から０−キシレンと共に酸化工程へ返還供給でき
るように分離することが望ましい。

０−キシレンの酸化による反応混合物から〇−トルイル
酸を単離するために知られた方法は木質的手段として結
晶化を利用するものである。米国特許第３，６０７，９
２０号には、反応混合物を濃縮した後０−トルイル酸を
結晶化によって反応混合物から分離する方法が記載され
ている。特開昭５６−５５３４１号によれば、低埠点成
分を蒸留除去した後、反応混合物をキシレンから再結晶
する。２回の結晶の工程の後、ｏ−トルイル酸は純度９
９．２％である。次いで母液をアルカリ水溶液で処理し
そして有機成分を酸化工程へ返還供給する。これらの方
法の欠点は不満足な収量、複雑な工程段階及び重金属及
び有機物で汚染された排液の生成である。

０−キシレンの連続酸化による０−トルイル敢製造のた
めのもう一つの方法が特開昭５６−１５６．２３２号に
記載されている。仕上げ処理は蒸留によって行なわれ、
純度９９％の０−トルイル酸が得られる。蒸留仕上げを
用いて原則的には上記した諸問題は回避されるけれども
、０−キシレンの酸化による反応混合物の最良の仕上げ
処理へと導きそれによって０−トルイル酸が出来るだけ
定量的に得られモして０−トリルアルコール及び０−）
リルアルデヒドが出来るだけ定量的に返還供給されるこ
とが保証される工業的生産のために利用しうる解決法は
与えられていない。

今や、酸素による０−キシレンの酸化において生成され
る反応混合物から０−トルイル酸を蒸留により回収する
に当り、もし純粋な０−トルイル酸を含有する蒸留留分
を７０〜３００ミリバールの範囲の圧力において除去し
そしてその際予め、蒸留釜溜め中に存在する７タル酸ま
たはフタル酸誘導体の１モル当り１〜１５ＮＨ，当量の
式％式％（） （式中、Ｒ１はＨ，ＣＩ、Ｂｒ、○Ｈ，ＣＮ、ＮＨ！、
Ｃ０ＮＨ，、ＮＨＣＯＮＨ，、Ｒ２、ＮＨＲ’ＯＲ”、
ＣＯＲ”　　ＳＯ！Ｒ”また１ｉＣＯＮＩ−［Ｒ”ｔ−
あられし、ここで Ｒ２は直鎖または分枝Ｃ３〜Ｃ３゜アルキル、Ｃａ〜Ｃ
１！ミルＣ１！アリール〜ＣＩＯアラルキルをあられし
、ここでＲ１はＣ０ＯＨ，Ｃ，〜Ｃ，アルコキシ、ＯＨ
及び／またはＮＨ（Ｃ，〜Ｃ１２アルキレンーＮＨ）、
−Ｈで置換されていることができ、ｎは０〜８の数をあ
られす） の化合物の−またはそれ以上を蒸留釜底の材料へ添加す
るならば、ｏ−トルイル酸は非常に高い収量及び純度を
もって回収できることが見出された。

０−キシレンのｏ　−トルイル酸への酸化によって生成
されモしてｏ−トルイル酸の他に上記した種類の付加的
化合物を含有する反応混合物は、本発明方法における蒸
留のために使用することができる。そのような反応混合
物は液相または気相において得ることができる。溶剤ま
たは希釈剤を用いまたは用いずに重金属化合物の触媒量
の存在下に液相で酸素による０−キシレンの酸化におい
て形成される混合物が好ましい。この種類の重金属化合
物は、例えばコバルト、マンガン、鉄、ニッケル、クロ
ム、バナジウム、銅、銀、ジルコニウム、モリブデン等
の化合物であることができ、好ましくはコバルト、マン
ガン及び／またはニッケルの化合物である。酸化のため
の溶剤または希釈剤は、例えば炭化水素、塩素化された
炭化水素、脂肪族カルボン酸その他であることができる
。しかし酸化は水の存在において２相系で行なうことも
できる。特に好ましくは、溶剤または希釈剤として低級
脂肪族カルボン酸例えば酢酸中で、重金属化合物例えば
コバルトマンガンその他の化合物の触媒量及び活性化剤
の触媒量の存在下における酸素による０−キシレンのｏ
−トルイル酸への酸化において形成される反応混合物を
使用することもできる。

この種の活性化剤は、例えば金属臭化物または有機臭素
化合物の如き臭素化合物、またはバラアルデヒド、アセ
トアルデヒド、メチルエチルケトンその他の如きオキン
化合物である。

本発明によるｏ−トルイル酸の取得方法は、式（Ｉ）の
化合物の存在において実施することに特徴がある。

直鎖または分枝Ｃ，−Ｃ，。アルキルの例としてはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、または異性体のアミル、ヘキシル、
オクチル、デシルまたはドデシルを挙げることができる
。０１〜Ｃ２゜アルキルが好ましく、Ｃ１〜Ｃ１，アル
キルが特に好ましいものとして挙げられる。

Ｃ，〜Ｃ１□アリールの例はフェニル、ナフチルまたは
ビフェニル、好ましくはフェニルが挙げられる。

Ｃ７〜Ｃ８゜アラルキルの例としてはベンジル、１〜フ
ェニル−エチル、２−フェニル−エチル、１−　２−ま
たは３−フェニループロピル、好マしくはベンジルを挙
げることができる。

上記した直鎖状または分枝状アルキル基、アリール基及
びアラルキル基はそれ自身Ｃ０ＯＨ。

Ｃ１〜０４−アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、インプロポキシ、ブトキシまたはインブトキ
シにより、ＯＨにより及び／またはＮＨ（Ｃ，〜Ｃ１□
−アルキレンーＮＨ，）、−Ｈによって、置換されてい
ることができる。この場合、０２〜Ｃ１，アルキレンは
例えば１．２−エチレン、ｌ＋２−または１．３−プロ
ピレン、１．２−　１゜３−または１．４−ブチレン、
またはヘキシレン、オクチレン、デシレンまたはドデシ
レンであり、これは直鎖状または分校状でありそしてそ
のポンドは、カッコの外側または内側のＮＭ子上のこれ
らアルキレン基の１．２−　１．３−またはα。

ω−位置の中に位置する。指数ｎはＯ〜８、好ましくは
０〜６、特に好ましくは０〜４の数をあられす。最後に
述べたこの置換によって、例えばアミノカルボン酸、エ
ーテルアミン、アミノアルコールまたはポリアミンは式
（１）に該当する。式（１）に該当するその他の物質は
脂肪族、芳香族または芳香脂肪族型の一級アミンである
。更に、アンモニア、クロロアミン、プロピアミン、ヒ
ドロキシルアミン、シアナミド、ヒドラジン、尿素、セ
ミカルバジド、置換されたヒドラジン、ヒドロキシルア
ミンエーテル、カルボキシアミド、スルホンアミド及び
置換された原素が式（１）に該当する。

式（Ｉ）の物質はそのままの形またはそれから式（１）
の物質が生成される化合物の形、例えばＨ，Ｎ−Ｒ’の
塩例えばその塩酸塩、それぞれのイミンまたはそれぞれ
のイミドの形、で蒸留されるべき蒸留釜溜め混合物へ添
加することができる。

好ましい一態様において、式 ％式％（） （式中、Ｒ”はＨ，ＯＨ，ＮＨ，、ＣＯＮ　Ｈ！、ＮＨ
ＣＯＮＨ，、Ｒ２、ＣＯＲ’またはＣ０ＮＨＲ”をあら
れし、ここで Ｒ２は上記した意味を有する） の物質が使用される。

特に好ましい態様において、式 ％式％（［） （式中、Ｒ２１は水素、直鎖または分枝Ｃ１−Ｃ２゜ア
ルキル、フェニル、ベンジルまたは−（Ｃ，〜ＣＩ！ア
ルキレンーＮＨ）、−Ｈをあられし、ここでｍは１〜８
の数をあられしそしてＣ１〜Ｃ２゜アルキル、フェニル
及びベンジルはｃｏｏｉ−ｒ、ｃ、〜Ｃ４アルコキシ及
び／または○Ｈで置換されていることができる） の物質が使用される。

式（ＩＩＩ）の物質のうち強調しうるものは、式Ｊ（ｚ
Ｎ　　（Ｃ！〜Ｃ１□アルキレンーＮＨ）、−Ｈ（ＩＶ
）、好ましくは弐Ｈ２Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ，アルキレン−Ｎ
Ｈ）、−Ｈ（Ｖ）及び特に好ましくは式Ｈ，Ｎ−Ｃｃｔ
〜Ｃ４アルキレン−ＮＨ）、−Ｈ（Ｖｌ）に該当する物
質である。これらの物質はジアミン及びオリゴアミンで
あり、これは単独及び混合物としていずれも用いること
ができ、特に同族列の混合物として用いられ、これら混
合物中では常にアルキレン基は同一であるかｍの値は異
なる。これら混合物は精製された形または粗製の形で用
いることができ、そしてまた例えばそのようなジー及び
オリゴアミンの回収からの蒸留釜底材料として用いるこ
ともできる。この場合指数ｍは１〜８、好ましくは１〜
６、特に好ましくは１〜４の数をあられす。

式Ｉの化合物は、フタル酸及びフタル酸誘導体例えば無
水フタル酸、七ツートリルフタレート及びその他を、０
−トルイル酸がこれら生成物の一つによって汚染される
ことを望ましいように防止する程度に、結合するのに十
分な量で添加される。

この目的のためには、式Ｉの化合物は存在するフタル酸
及び７タル酸誘導体のモル量に関してｌ〜１５、好まし
くは１．１−１ＯＮＨ，当量が添加される。

純粋なＯ−）ルイル酸を含有する蒸留留分を除去する圧
力は、本発明に従い７０〜３００ミリバール、好ましく
は８０〜２００ミリバール、特に好ましくはｌＯＯ〜１
５０ミリバールに調整される。

式（Ｉ）の化合物は必ずしも圧力を７０〜３００ミリバ
ールの値に調整する直前に添加することを要しない、即
ち必ずしも純粋な０−トルイル酸含有蒸留留分を除去す
る直前に添加することを要しない。原則的に予め任意の
適当な時点で添加することができる。しかし好ましくは
、添加は前留分が完全に蒸留除去された時に行なわれる
。

当接術の専門家に知られているようにして、そのような
前留分は本発明に従い０−トルイル酸の回収の前に１ま
たはそれ以上の留分として除去される。今や更に、０−
トルイル酸及び返還供給されるべき物質の純度及び収量
を増大させるためには、前留分蒸留の過程で蒸留釜間め
の温度を最大で１７０℃、好ましくは最大で１６０℃、
特に好ましくは最大で１５０°Ｃまで増大せしめること
が見出され従ってそれは本発明による方法の一つの好ま
しい態様である。そのためには、圧力を低下、例えば１
０〜４０ミリバールの範囲に低下させることが屡々必要
である。前留分を１またはそれ以上の留分として除去し
た後、そしてもし可能なら中間留分を除去した後、圧力
を上げ純０−トルイル酸回収のため本発明による範囲に
戻す。

更にまｊ；、前留分の除去を塩基性化合物の存在におい
て行なうことが見出され、そしてこれは本発明の付加的
の好ましい態様をあられす。可能な塩基性化合物はアン
モニア、アミン、金属水酸化物及び金属炭酸塩より成る
群からのものの一つである。アンモニア及び−級アミン
はまた式（１）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）に該当し、
それ故前留分を除去するための塩基性化合物と純ｏ−ト
ルイル酸を回収するための式（Ｔ）、（ｎ）または（Ｉ
ＩＩ）の化合物とは全体として一緒に添加することがで
きそして物質が同一であることさえもできる。しかしな
がら、好ましくは塩基性化合物として二級及び／または
三級アミン及び／または金属水酸化物またはその混合物
が添加され、ここでアミンの置換基は直鎖または分校の
Ｃ，−Ｃアルキルまたはベンジルであることができそし
て二級または三級アミンに関しては異なる置換基を有す
ることもでき、そして金属はナトリウム、カリウムまた
はカルシウムであることかできる。挙げることのできる
例は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジベンジ
ルアミン、トリベンジルアミン、トリス−（２−ヒドロ
キシプロピル）−アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム及び／または水酸化カルシウムである。塩基性化
合物の添加量は存在する０−トルイル酸に関して０．１
−１０モル％、好ましくは０．５〜５モル％である。

本発明によるｏ−トルイル酸の蒸留による回収方法は連
続的または回分式に行なうことができる。

この方法はまた本発明方法において使用しうる混合物を
数回に亘って蒸留する変更を加えることもでき、ここで
本発明方法における必要な手段は随時異なる複数の蒸留
に分散される。例えば、使用される混合物、所要により
強酸性のプロトンを結合するため上記量の塩基性化合物
を加えた混合物、を最初に箭単な蒸留装置を通じて減圧
下に完全に蒸留することができる。この手段によれば、
高沸点成分の分離及び最終生成物の黄変をもたらす成分
の分離が、最初に達成される。次いで蒸留物は本発明に
よる上記した方法によって晴間される。

本発明による方法は次の利点を有する：１、ｏ−キシレ
ンの酸化から得られた粗製混合物からｏ−トルイル酸を
非常に高い収量で単離できる。

２、この０−）ルイル酸は９９％以上の純度を有する。

３、この方法は連続的に実施することができる。

４、部分酸化された化合物（トリルアルコール及びトリ
ルアルデヒド）は高収量で得られ再循環に供することが
できる。

５、環境汚染排液は生成されない。

０−キシレン酸化からの錯雑した反応混合物からｏ−ト
ルイル酸がこのような高収量及び高純度で蒸留できるで
あろうことは、先行技術から予見することができないで
あろう。特に、９９％以上の純度を有する。−トルイル
酸の回収が、限定された圧力範囲内でｏ−トルイル酸留
分を除去しそしてこの留分を除去する前にＨ２Ｎ基を有
する式（Ｉ）の化合物を蒸留残分に添加したとき、初め
て可能であることは予見することはできなかった筈であ
る。もし圧力が本発明による圧力の範囲を下廻るならば
（これは通常０〜トルイル酸の如き高沸点化合物の蒸留
に必要である）、そしてもし弐〇）の化合物が添加され
ないならば、純粋なｏ−トルイル酸の単離は不可能であ
り、このことは０−キシレン酸化からの反応混合物を式
（１）の化合物の添加なしに４０ミリバールの圧力で蒸
留した比較実施例で示されている通りである。また必要
な高い蒸留温度にも拘らず、ｏ−）ルイル酸が何らかの
分解または転位反応を示さないことも驚くべきことと認
められる。

実施例　Ｉ 高級脂肪酸のコバルト塩の存在下に空気による０−キシ
レンの酸化において生成された生成混合物を蒸留に用い
た。蒸留はＶ２Ａ鋼ワイヤーのメツシュウニブ（４Ｘ４
　ｍ１１１．３．６００メツシュ／ｃｍって充填された
１ｍＸ２．５ｃａ＋ミラージヤケツトカラムを通じて実
施した。還流比はｔｏ＝　１であった。出発混合物の組
成及び蒸留結果を表１中にまとめる。含量のデータはガ
スクロマトグラフィー（ＧＣ）及び高圧液体クロマトグ
ラフィー（ＨＰＬＣ）に基づく。蒸留の開始時に使用し
た混合物に１５９のトリベンジルアミン及び留分３除去
後に２０ｇのエチレンジアミンを添加した。出発混合物
中に存在した０−）ルイル酸の７３．４％が主留分（留
分６）中に純度９９．３％で存在する。

０〜トルイル酸の２１．３％の付加的量が中間留分（留
分４．５．７及びカラム中含量）に含まれており、これ
は蒸留過程で循環させることができる。０−キシレンの
他に。−トリルアルデヒド及び０−トリルアルコールも
また前留分ｌ〜３中に存在し、これは酸化へ返還供給さ
れる。それぞれ出発混合物中の存在Ｊｉ、　Ｊ、：関し
て９３．２％の〇トリルアルデヒド及び９１．７％の。

−トリルアルコールが全体的に循環することができる。

その他すべてのデータが表１中にある。

実施例　２（比較実施例） 操作は実施例１と同じであるが、相違する所は、留分２
から工程を４０ミリバールの圧力で行ない、弐Ｈ，Ｎ−
Ｒ１の化合物をｏ−トルイル酸除去前に添加せず、そし
て塩基を蒸留開始時に添加しないことであった。すべて
の付加データは表２に記載されている。

本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

ｌ、酸素による０−キシレンの酸化において生成された
反応混合物からｏ−トルイル酸を蒸留により回収する方
法において、純粋な０−トルイル酸を含有する蒸留留分
を７０〜３００ミリバールの範囲の圧力において除去し
そしてその際予め、蒸留釜溜め中に存在する７タル酸ま
たは７タル酸誘導体の１モル当り１〜１５ＮＨ，当量の
式％式％ （式中、Ｒ１はＨ，ＣＩ、Ｂｒ、ＯＨ，ＣＮ、ＮＨ，、
Ｃ０ＮＨ，、ＮＨＣＯＮＨ，、Ｒ２、ＮＨＲ２０Ｒ”、
ＣＯＲ”、ＳＯ，Ｒ２またはＣ０ＮＨＲ２をあられし、
ここで Ｒ２は直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ１゜アルキル、Ｃ６〜Ｃ
１！アリールまたはＣ７〜Ｃ１゜アラルキルをあられし
、そしてここでＲ２はＣ０ＯＨ，Ｃ，〜Ｃ１４アルコキ
シ、ＯＨ及び／またはＮＨＣＣ２〜Ｃ１２アルキレン−
ＮＨ）、−Ｈで置換されていることができ、ｎは０〜８
の数をあられす） の化合物の−またはそれ以上を蒸留釜底の材料へ添加す
ることを特徴とする、ｏ　　ｌ”ルイル酸の回収方法。

２、溶剤または希釈剤を用いまたは用いることなしに液
相中で酸素による０−キシレンの酸化において生成され
た反応混合物を使用することを特徴とする、上記第１項
記載の方法。

３、活性化剤を用いまｔ；は用いることなしに重金属化
合物の存在において酸化が行なわれた反応混合物を使用
することを特徴とする、上記第２項記載の方法。

４、式 ％式％ （式中、Ｒ目はＨ，０Ｈ１ＮＨ□、ＣＯＮ　Ｈ２、ＮＨ
ＣＯＮＨ！、Ｒ”、ＣＯＲ”またはＣ０ＮＨＲ”をあら
れし、ここで Ｒ２は直鎖または分枝Ｃ１〜Ｃ４゜アルキル、Ｃ１〜Ｃ
＋２アリールまたはＣ２〜Ｃ１０アラルキルをあられし
、そしてＲ２はＣ０ＯＨ，Ｃ＋〜Ｃ６アルコキシ、ＯＨ
及び／またはＮＨ（Ｃ，〜Ｃ，２アルキレンーＮＨ）、
−Ｈで置換されていることができ、ｎはＯ〜８の数をあ
られす） の化合物の存在において行なうことを特徴とする、上記
第１項記載の方法。

５、式 ％式％ （式中、Ｒ２＋は水素、直鎖まＩ；は分枝Ｃ３〜Ｃ２゜
アルキル、フェニル、ベンジルまたは−（Ｃ２〜Ｃａｔ
アルキレン−ＮＨ）、−Ｈをあられし、ここでｍは１〜
８の数をあられし、そして０１〜Ｃ２゜アルキル、フェ
ニル及びベンジルはＣ０ＯＨ，Ｃ。

〜ＣＩ４アルコキシ及び／またはＯ）（で置換されてい
ることができる） の化合物の存在において行なうことを特徴とする、上記
第４項記載の方法。

６、式Ｈ，Ｎ−（Ｃ，〜Ｃ１２アルキレンーＮＨ）、、
−Ｈ（ＩＶ）、好ましくは弐Ｈ２Ｎ−（Ｃ！〜Ｃ６アル
キレンーＮＨ）、−Ｈ，特に好ましくは式Ｈ，Ｎ−（Ｃ
ｚ〜Ｃａアルキレン−ＮＨ）、−Ｈ，ここでｍは１〜８
、好ましくは１〜６、特に好ましくは１〜４をあられす
、に該当するジー及びオリゴ−アミンまたはその混合物
を使用することを特徴とする上記第５項記載の方法。

７、純粋なｏ−）ルイル酸を含有する蒸留留分の前に、
高くとも１７０°Ｃ１好ましくは高くとも１６０°Ｃ１
特に好ましくは高くとも１５０℃の蒸留釜溜め温度にお
いて、前留分を−またはそれ以上の留分として除去する
ことを特徴とする、上記第１項記載の方法。

８、前留分を−またはそれ以上の留分として除去する前
に、アンモニア、アミン、金属水酸化物または金属炭酸
塩から成る群からの塩基性化合物を蒸留釜底材料へ添加
することを特徴とする、上記第７項記載の方法。

９、塩基性化合物として二級及び／または三級アミン及
び／または金属水酸化物またはその混合物を添加するこ
とを特徴とする、上記第８項記載の方法。

１０−塩基性化合物を、存在する０−トルイル酸に関し
て０．１−１０モル％、好ましくは０．５〜５モル％の
量で添加することを特徴とする、上記第８項記載の方法
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 酸素によるｏ−キシレンの酸化において生成された反応
   混合物からｏ−トルイル酸を蒸留により回収する方法で
   あって、純粋なｏ−トルイル酸を含有する蒸留留分を７
   ０〜３００ミリバールの範囲の圧力において除去し、そ
   してその際予め、蒸留釜溜め中に存在するフタル酸また
   はフタル酸誘導体の１モル当り１〜１５ＮＨ＿２当量の
   式Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾１ （式中、Ｒ＾１はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＨ＿
   ２、ＣＯＮＨ＿２、ＮＨＣＯＮＨ＿２、Ｒ＾２、ＮＨＲ
   ＾２、ＯＲ＾２、ＣＯＲ＾２、ＳＯ＿２Ｒ＾２またはＣ
   ＯＮＨＲ＾２をあらわし、ここで Ｒ＾２は直鎖または分枝Ｃ＿１〜Ｃ＿３＿０アルキル、
   Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２アリールまたはＣ＿７〜Ｃ＿１＿０
   アラルキルをあらわし、そしてここでＲ＾２はＣＯＯＨ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿４アルコキシ、ＯＨ及び／またはＮ
   Ｈ（Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２アルキレン−ＮＨ）＿ａ−Ｈで
   置換されていることができ、ｎは０〜８の数をあらわす
   ） の化合物の一またはそれ以上を蒸留釜底の物質へ添加す
   ることを特徴とする、ｏ−トルイル酸の回収方法。