JPH0275671A - 含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料 - Google Patents
含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料Info
- Publication number
- JPH0275671A JPH0275671A JP22811388A JP22811388A JPH0275671A JP H0275671 A JPH0275671 A JP H0275671A JP 22811388 A JP22811388 A JP 22811388A JP 22811388 A JP22811388 A JP 22811388A JP H0275671 A JPH0275671 A JP H0275671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- weight
- nitrogen
- alkyd resin
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title abstract description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 32
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 14
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 abstract description 2
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-RNGGSSJXSA-N (1r,2r,3s,4s)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@@H]2C=C[C@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-RNGGSSJXSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTJFNNZDSZIGOM-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohex-2-ene-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)CCC1 CTJFNNZDSZIGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHPXPYLDWLDHO-UHFFFAOYSA-N CCOC(N)=O.CCOC(N)=O.CCCCC(CC)CO Chemical compound CCOC(N)=O.CCOC(N)=O.CCCCC(CC)CO NGHPXPYLDWLDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000032400 Retinal pigmentation Diseases 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910000398 iron phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、主骨格中に窒素原子を有せしめた含窒素アル
キド樹脂をビヒクル成分とするカチオン電着塗料に関す
る。
キド樹脂をビヒクル成分とするカチオン電着塗料に関す
る。
(従来の技術)
従来、電着塗装方法は水を溶媒として使用するために、
火災・爆発などの危険性がなく、工程を自動化して長期
間にわたって大量に連続塗装することが可能であること
、更に塗膜厚のコントロールが容易である等の多くの利
点を有しているため従来から広く利用されている。
火災・爆発などの危険性がなく、工程を自動化して長期
間にわたって大量に連続塗装することが可能であること
、更に塗膜厚のコントロールが容易である等の多くの利
点を有しているため従来から広く利用されている。
該電着塗装方法に使用される塗料としては水溶性アルキ
ド樹脂を基体樹脂とするアニオン電着塗料が低コスト、
無公害等の理由により工業用塗料として使用されている
。しかしながら、該水溶性アルキド樹脂塗料はアルキド
樹脂が容易に加水分解され、該アルキド樹脂が水に不溶
化するため塗料の貯蔵安定性が悪いという欠点があり、
また、このものから形成される塗膜の耐蝕性も充分でな
いという欠点がある。
ド樹脂を基体樹脂とするアニオン電着塗料が低コスト、
無公害等の理由により工業用塗料として使用されている
。しかしながら、該水溶性アルキド樹脂塗料はアルキド
樹脂が容易に加水分解され、該アルキド樹脂が水に不溶
化するため塗料の貯蔵安定性が悪いという欠点があり、
また、このものから形成される塗膜の耐蝕性も充分でな
いという欠点がある。
近年、アニオン電着塗料に代ってカチオン電着塗料が電
着機構や樹脂成分の有する塩基性から、本質的に耐蝕性
に優れた硬化塗膜を形成するので多く使用されてきた。
着機構や樹脂成分の有する塩基性から、本質的に耐蝕性
に優れた硬化塗膜を形成するので多く使用されてきた。
カチオン電着塗料としてはカチオン性基を導入したエポ
キシ樹脂を基体樹脂とするカチオン電着塗料が高耐蝕性
を有する塗膜が形成されることから広く使用されている
が、このものは前記水溶性アルキド樹脂と比較して、コ
ストが高いこと及び耐候性が劣ること等の問題点があり
、水溶性アルキド樹脂のカチオン電着塗料の出現が該分
野から望まれていた。
キシ樹脂を基体樹脂とするカチオン電着塗料が高耐蝕性
を有する塗膜が形成されることから広く使用されている
が、このものは前記水溶性アルキド樹脂と比較して、コ
ストが高いこと及び耐候性が劣ること等の問題点があり
、水溶性アルキド樹脂のカチオン電着塗料の出現が該分
野から望まれていた。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、これらの要望をアルキド樹脂自体によって達
成することを目的になされたのであって、種々の見地か
らの研究努力の結果、アルキド樹脂の主骨格中に窒素原
子を有せしめることによって上記目的を達成できること
を見い出し、本発明を完成させたのである。
成することを目的になされたのであって、種々の見地か
らの研究努力の結果、アルキド樹脂の主骨格中に窒素原
子を有せしめることによって上記目的を達成できること
を見い出し、本発明を完成させたのである。
(課題を解決するための手段)
本発明は1分子中に平均2個以上の活性水素を含有する
アミン化合物及び多塩基酸さらに必要に応じて脂肪酸を
縮合反応させて得られる含窒素アルキド樹脂をビヒクル
成分とすることを特徴とする含窒素アルキド樹脂系カチ
オン電着塗料に関する。
アミン化合物及び多塩基酸さらに必要に応じて脂肪酸を
縮合反応させて得られる含窒素アルキド樹脂をビヒクル
成分とすることを特徴とする含窒素アルキド樹脂系カチ
オン電着塗料に関する。
本発明塗料のビヒクル成分である含窒素アルキド樹脂は
、多塩基酸と窒素化合物を必須成分とし、更に必要に応
じて多価アルコール及び脂肪酸を配合してなる成分を縮
合反応させて得られる反応物である。
、多塩基酸と窒素化合物を必須成分とし、更に必要に応
じて多価アルコール及び脂肪酸を配合してなる成分を縮
合反応させて得られる反応物である。
多塩基酸は、1分子中に2個以上のカルボキシル基をも
つ多価カルボン酸化合物からなっており、該化合物とし
ては例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、ドデシニルコハク酸およびこれらの無水物な
どの脂肪族飽和二塩基酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸およびこれらの無水物などの脂肪族不飽和二塩基
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸およびこれらの無水物などの芳
香族多塩基酸、テトラヒドロフタル酸、メチルシクロヘ
キセントリカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミ
ック酸、ヘット酸、テトラクロロフタル酸、シクロヘキ
サンジカルボン酸、メチルへキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロトリメリット酸およびこれらの無水物などの脂
環族多塩基酸などがあげられ、これらから選ばれた1種
もしくは2種以上を使用できる。
つ多価カルボン酸化合物からなっており、該化合物とし
ては例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、ドデシニルコハク酸およびこれらの無水物な
どの脂肪族飽和二塩基酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸およびこれらの無水物などの脂肪族不飽和二塩基
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸およびこれらの無水物などの芳
香族多塩基酸、テトラヒドロフタル酸、メチルシクロヘ
キセントリカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミ
ック酸、ヘット酸、テトラクロロフタル酸、シクロヘキ
サンジカルボン酸、メチルへキサヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロトリメリット酸およびこれらの無水物などの脂
環族多塩基酸などがあげられ、これらから選ばれた1種
もしくは2種以上を使用できる。
多塩基酸と反応させるアミン化合物は、分子中に多塩酸
化合物中のカルボキシル基と反応し得る活性水素を有し
、しかも該活性水素が1分子中に平均2個以上、好まし
くは平均2〜6個範囲を有するものである。上記活性水
素は、例えば0H1NH(C−NH,−C結合した第2
級アミノ基)、NHz (CNHa結合した第1級アミ
ノ基)等の官能基中に含まれる活性水素原子を意味する
。
化合物中のカルボキシル基と反応し得る活性水素を有し
、しかも該活性水素が1分子中に平均2個以上、好まし
くは平均2〜6個範囲を有するものである。上記活性水
素は、例えば0H1NH(C−NH,−C結合した第2
級アミノ基)、NHz (CNHa結合した第1級アミ
ノ基)等の官能基中に含まれる活性水素原子を意味する
。
該アミン化合物としては1例えば
一般式(I)
(I)
式中、R1、R2、R1及びR4は同−又は異なって、
それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基を示し、nは1〜4の整数を示し、またmは0
〜4の整数を示す、ただし、mが0の場合、R,、R,
、R3及びR4の少なくとも2個は水素原子である。ま
たmが1の場合、R1,R2,Rs及びR4の少なくと
も1個は水素原子を有する。
それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基を示し、nは1〜4の整数を示し、またmは0
〜4の整数を示す、ただし、mが0の場合、R,、R,
、R3及びR4の少なくとも2個は水素原子である。ま
たmが1の場合、R1,R2,Rs及びR4の少なくと
も1個は水素原子を有する。
で表わされる第1級アミノ基及び/又は第2級アミノ基
を有するアミン化合物及び 一般式(II ) 式中、Rs及びR6は同−又は異なってそれぞれ水素原
子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基を示し
、n及びmは前記と同様の意味を示す、ただし、mが0
の場合、R5及びR6のいずれか1個は水素原子である
。
を有するアミン化合物及び 一般式(II ) 式中、Rs及びR6は同−又は異なってそれぞれ水素原
子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基を示し
、n及びmは前記と同様の意味を示す、ただし、mが0
の場合、R5及びR6のいずれか1個は水素原子である
。
で表わされる1分子中に1個の水酸基と第1級アミノ基
又は第2級アミノ基を有するブルカノールアミン化合物
及び 一般式(IIり 0H−C,R2゜ \ N−R,(III) 0H−C−HgI2 式中、R2は水素原子、アルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基、−C,H,、、−OH基を示し、nは前
記と同様の意味を示す。
又は第2級アミノ基を有するブルカノールアミン化合物
及び 一般式(IIり 0H−C,R2゜ \ N−R,(III) 0H−C−HgI2 式中、R2は水素原子、アルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基、−C,H,、、−OH基を示し、nは前
記と同様の意味を示す。
で表わされる1分子中に2個以上の水酸基を有する多価
アルカノールアミン化合物 が挙げられる。
アルカノールアミン化合物 が挙げられる。
上記−数式(I)、(II)及び(n[)においては、
「アルキル基」としては、例えばメチル、エチル、n−
プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、1so−ブ
チル、3eC−ブチル、tert−ブチル、n−ヘキシ
ル、2エチルヘキシル及びラウリル等が挙げられ、中で
も好ましくはC1〜4の低級アルキル基である。また「
シクロアルキル基」としては、好ましくはシクロヘキシ
ル基が挙げられる。更に「アリール基」としては、フェ
ニル基、トルイル基、キシリル基等が挙げられる。
「アルキル基」としては、例えばメチル、エチル、n−
プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、1so−ブ
チル、3eC−ブチル、tert−ブチル、n−ヘキシ
ル、2エチルヘキシル及びラウリル等が挙げられ、中で
も好ましくはC1〜4の低級アルキル基である。また「
シクロアルキル基」としては、好ましくはシクロヘキシ
ル基が挙げられる。更に「アリール基」としては、フェ
ニル基、トルイル基、キシリル基等が挙げられる。
−数式(I)の具体例としては、例^ばN H* −C
x H−−N Ha、 NH! −C! H、−NH−C、+ H、−NH,、
NHI÷C、H、−NH)−rC、H、−NH,、NH
、−C、H、−NH−C、H、−NH,、(Ca Hs
) * −N HC−Ha −N H−等が挙げら
れる。
x H−−N Ha、 NH! −C! H、−NH−C、+ H、−NH,、
NHI÷C、H、−NH)−rC、H、−NH,、NH
、−C、H、−NH−C、H、−NH,、(Ca Hs
) * −N HC−Ha −N H−等が挙げら
れる。
また、−数式(II )の具体例としては、例えば
0H−CH、−NH*、
0H−C2H4−NH、,
0H−CH1−NH−CH、,
0H−C、H4−NH−CH、,
0H−C2H、−NH−C、H、,
0H−C、H、−NH−C、H?、
0H−C2H4−NH−C、H、CH、,0H−C2H
、−NH−C4H9、 CHa −CH*、 0H−C! H、−NH、, 0H−C、H、−NH−CH、, 0H−C、H、−NH−C、H、, 0H−C、H、−NH−C、H、, 0H−C、H、−NH−C! H、CH、,0H−C、
H、−NH−C、H、、 CHz −CH2、 OH−C* H4−N H−C−H4−N H2、OH
+C−H4−N H)yC−H4−NHw、CHs −
CH−CHt −N H−C* H4−N HmOH 等が挙げられる。
、−NH−C4H9、 CHa −CH*、 0H−C! H、−NH、, 0H−C、H、−NH−CH、, 0H−C、H、−NH−C、H、, 0H−C、H、−NH−C、H、, 0H−C、H、−NH−C! H、CH、,0H−C、
H、−NH−C、H、、 CHz −CH2、 OH−C* H4−N H−C−H4−N H2、OH
+C−H4−N H)yC−H4−NHw、CHs −
CH−CHt −N H−C* H4−N HmOH 等が挙げられる。
更に、−数式(III )の具体例としては、例えば
(OH−Cm H4hN Hl
(CHs −CH−CHt h−N HlOH
OHCHz−CHt、
(CHs −CH−CH* )yN CH−1■
OH
(OH−CtH,)s−N、
(OH−C,H4)、−N−CH,、
(OH−C2H4) a −N C2Hs、(OH
−CtH4)、−N−C3H,、(OH−Cz H4)
* −N−C4H−1(CHs −CH−CHa
)−rN OH 等が挙げられる。
−CtH4)、−N−C3H,、(OH−Cz H4)
* −N−C4H−1(CHs −CH−CHa
)−rN OH 等が挙げられる。
上記の多塩基酸とアミン化合物とを縮合反応せしめるに
あたっての両成分の比率は、多塩基酸/アミン化合物(
モル比)にもとすいて、0.5〜1.2の範囲が適して
おり、特に0,7〜1.0が特に好ましい、そして上記
アミン化合物の使用割合は、多塩基酸成分とアミン化合
物との合計量(下記多価アルコール及び脂肪酸を併用す
る系ではそれも含めた合計量)を基準として、3〜55
重量%、好ましくは5〜40重量%が望ましい、アミン
化合物が3重量%より少ないと塗料の水溶解性及び塗膜
の耐蝕性が劣り、一方、55重皿%より多いと塗膜の耐
候性及び耐水性に劣るので好ましくない。
あたっての両成分の比率は、多塩基酸/アミン化合物(
モル比)にもとすいて、0.5〜1.2の範囲が適して
おり、特に0,7〜1.0が特に好ましい、そして上記
アミン化合物の使用割合は、多塩基酸成分とアミン化合
物との合計量(下記多価アルコール及び脂肪酸を併用す
る系ではそれも含めた合計量)を基準として、3〜55
重量%、好ましくは5〜40重量%が望ましい、アミン
化合物が3重量%より少ないと塗料の水溶解性及び塗膜
の耐蝕性が劣り、一方、55重皿%より多いと塗膜の耐
候性及び耐水性に劣るので好ましくない。
必要に応じて使用できる多価アルコールとしては、例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1.2−11.3−12.3−11.4−ブチレン
グリコール、ベンタンジオール、2.3−ジメチルプロ
パンジオール、1.6−12.5−ヘキサンジオール、
水素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタツール
、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール
、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ジグリセリン、
ジペンタエリスリトール、ソルビトールなどがあり、こ
れらから選ばれた1種もしくは2種以上を使用すること
ができる。
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、1.2−11.3−12.3−11.4−ブチレン
グリコール、ベンタンジオール、2.3−ジメチルプロ
パンジオール、1.6−12.5−ヘキサンジオール、
水素化ビスフェノールA、シクロヘキサンジメタツール
、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール
、ヘキサメチレングリコール、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、グリセリン、ジグリセリン、
ジペンタエリスリトール、ソルビトールなどがあり、こ
れらから選ばれた1種もしくは2種以上を使用すること
ができる。
また、脂肪酸としては乾性油(半乾性油も含む〕脂肪酸
(ヨウ素価約100以上)、不乾性油脂肪酸(ヨウ素価
約100未満)及びこれらの油脂などが使用できる。乾
性油脂肪酸としては1例えば、サフラワー油脂肪酸、ア
マニ油脂肪酸、ダイズ油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ケシ油
脂肪酸、エノ油脂肪酸、麻実油脂肪酸、ブドウ核脂肪酸
、トウモロコシ總脂肪酸、トール油脂肪酸、ヒマワリ油
脂肪酸、綿実油脂肪酸、クルミ油脂肪酸、桐油脂肪酸、
脱水ヒマシ油脂肪酸、米ヌカ油脂肪酸およびこれらのタ
イマー酸などがあげられ、不乾性油脂肪酸としては例え
ばヤシ油脂肪酸などがある。これらの脂肪酸の使用量は
、上記多塩基酸成分、多価アルコール成分および該脂肪
酸との合計量にもとすいて、0〜60重量%、好ましく
は5〜60重量%、さらに好ましくは10〜45重量%
の範囲が適している。
(ヨウ素価約100以上)、不乾性油脂肪酸(ヨウ素価
約100未満)及びこれらの油脂などが使用できる。乾
性油脂肪酸としては1例えば、サフラワー油脂肪酸、ア
マニ油脂肪酸、ダイズ油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ケシ油
脂肪酸、エノ油脂肪酸、麻実油脂肪酸、ブドウ核脂肪酸
、トウモロコシ總脂肪酸、トール油脂肪酸、ヒマワリ油
脂肪酸、綿実油脂肪酸、クルミ油脂肪酸、桐油脂肪酸、
脱水ヒマシ油脂肪酸、米ヌカ油脂肪酸およびこれらのタ
イマー酸などがあげられ、不乾性油脂肪酸としては例え
ばヤシ油脂肪酸などがある。これらの脂肪酸の使用量は
、上記多塩基酸成分、多価アルコール成分および該脂肪
酸との合計量にもとすいて、0〜60重量%、好ましく
は5〜60重量%、さらに好ましくは10〜45重量%
の範囲が適している。
前記含窒素アルキド樹脂は、多塩基酸とアミン化合物と
を、さらに必要に応じて多価アルコール及び脂肪酸も含
めて5通常のアルキド樹脂と同様な条件、例えば150
〜250℃で1〜15時間基時間音性基中和剤で中和後
、水中に分散することにより製造するか、もしくは含窒
素アルキド樹脂の窒素原子の一部又は全部をエポキシ樹
脂、グリシジルエーテル等のエポキシ基含有の樹脂又は
化合物で四級化後、水中に分散することにより製造でき
る。
を、さらに必要に応じて多価アルコール及び脂肪酸も含
めて5通常のアルキド樹脂と同様な条件、例えば150
〜250℃で1〜15時間基時間音性基中和剤で中和後
、水中に分散することにより製造するか、もしくは含窒
素アルキド樹脂の窒素原子の一部又は全部をエポキシ樹
脂、グリシジルエーテル等のエポキシ基含有の樹脂又は
化合物で四級化後、水中に分散することにより製造でき
る。
該含窒素アルキド樹脂の水分散性を補う目的で前記含窒
素アルキド樹脂の末端に塩基性基を付与した含窒素アル
キド樹脂を使用することができる。
素アルキド樹脂の末端に塩基性基を付与した含窒素アル
キド樹脂を使用することができる。
含窒素アルキド樹脂は、約lO〜200、特に30〜1
50アミン価を有することが好ましい、アミン価が10
より小さいと、含窒素アルキド樹脂の水分散性に劣り、
一方、アミン価が200より大きいと、塗膜の耐候性、
耐水性に劣るので好ましくない。
50アミン価を有することが好ましい、アミン価が10
より小さいと、含窒素アルキド樹脂の水分散性に劣り、
一方、アミン価が200より大きいと、塗膜の耐候性、
耐水性に劣るので好ましくない。
上記酸性中和剤としては1例えばギ酸、酢酸、ヒドロキ
シ酢酸、プロピオン酸及び酪酸、ジメチルロールプロピ
オン酸等が好適に使用できる。酸性中和剤は、通常、含
窒素アルキド樹脂の塩基性基に対して約0.2〜1.5
当量、好ましくは約0.3〜1.0当量配合される。
シ酢酸、プロピオン酸及び酪酸、ジメチルロールプロピ
オン酸等が好適に使用できる。酸性中和剤は、通常、含
窒素アルキド樹脂の塩基性基に対して約0.2〜1.5
当量、好ましくは約0.3〜1.0当量配合される。
また、本発明塗料は、上記含窒素アルキド樹脂に架橋性
樹脂を配合して加熱又は常乾により三次元網状的に架橋
硬化せしめることができる。該架橋性樹脂は、含窒素ア
ルキド樹脂中の0H1NH,NH,等の官能基と架橋反
応する官能基(例えば、アミノ基、アルキルエーテル基
、ブロックもしくは未ブロックイソシアネート基など)
を有する化合物である。具体的にはメチロール化もしく
は1価アルコール(炭素数1〜5)がら選ばれた1種以
上で変性したアルキルエーテル化されたメラミン樹脂、
尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などがある。イソシア
ネート化合物としては、例えばトリレンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンとの付加物、ジフェニルメタンジイソシアネート、メ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの付加物、キシリレンジイソシアネート、
リジンジイソシアネートなどがあり、またブロック剤と
してはフェノール、チオ尿素、メタノール、プロパツー
ル、n−ブタノール、t−ブタノール、2−エチルヘキ
サノール、アセト酢酸エチル、マロン酸ジメチル、ε−
カプロラクタムなどが挙げられる。
樹脂を配合して加熱又は常乾により三次元網状的に架橋
硬化せしめることができる。該架橋性樹脂は、含窒素ア
ルキド樹脂中の0H1NH,NH,等の官能基と架橋反
応する官能基(例えば、アミノ基、アルキルエーテル基
、ブロックもしくは未ブロックイソシアネート基など)
を有する化合物である。具体的にはメチロール化もしく
は1価アルコール(炭素数1〜5)がら選ばれた1種以
上で変性したアルキルエーテル化されたメラミン樹脂、
尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂などがある。イソシア
ネート化合物としては、例えばトリレンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパ
ンとの付加物、ジフェニルメタンジイソシアネート、メ
チレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロー
ルプロパンとの付加物、キシリレンジイソシアネート、
リジンジイソシアネートなどがあり、またブロック剤と
してはフェノール、チオ尿素、メタノール、プロパツー
ル、n−ブタノール、t−ブタノール、2−エチルヘキ
サノール、アセト酢酸エチル、マロン酸ジメチル、ε−
カプロラクタムなどが挙げられる。
本発明塗料において含窒素アルキド樹脂と架橋性樹脂と
の構成比率は、該両成分の合計量にもとすいて、含窒素
アルキド樹脂95〜60重量%、特に85〜70重量%
、架橋性樹脂5〜40重量%、特に15〜30重量%が
好ましい6本発明塗料において、前記OHの官能基を有
する含窒素アルキド樹脂に前記メラミン樹脂、尿素樹脂
、ベンゾグアナミン樹脂等の架橋性樹脂を配合して加熱
により架橋硬化させるには、OHの官能基を有する含窒
素アルキド樹脂として水酸基価20〜300、好ましく
は30〜200及び酸価0.5〜50、好ましくは1〜
25のものを使用することが好ましい、架橋硬化させる
加熱条件は約120〜200°Cで約10〜40分間で
充分と思われる。
の構成比率は、該両成分の合計量にもとすいて、含窒素
アルキド樹脂95〜60重量%、特に85〜70重量%
、架橋性樹脂5〜40重量%、特に15〜30重量%が
好ましい6本発明塗料において、前記OHの官能基を有
する含窒素アルキド樹脂に前記メラミン樹脂、尿素樹脂
、ベンゾグアナミン樹脂等の架橋性樹脂を配合して加熱
により架橋硬化させるには、OHの官能基を有する含窒
素アルキド樹脂として水酸基価20〜300、好ましく
は30〜200及び酸価0.5〜50、好ましくは1〜
25のものを使用することが好ましい、架橋硬化させる
加熱条件は約120〜200°Cで約10〜40分間で
充分と思われる。
本発明塗料は、前記成分に加えて、それ自体すでに公知
の着色顔料、体質顔料、防錆顔料、塗面調整剤、硬化促
進剤及び親水性有機溶剤などを添加することができる。
の着色顔料、体質顔料、防錆顔料、塗面調整剤、硬化促
進剤及び親水性有機溶剤などを添加することができる。
本発明塗料を用いて、塗膜を形成するには、例久ば固形
分約5〜30重量%に調整した電着浴を作り、該浴中で
液温的5〜30℃で被塗物を陰極にし対極との間に電圧
を印加し、被塗物に電着塗膜を形成させ、常乾もしくは
焼付け(例えば約40〜200℃で約10〜40分間)
によって実施できる。被塗物としては導電性を有するも
のであれば特に制限なしに使用でき、例えば鉄鋼板、ア
ルミニウム板、合金(ターンシート等)、鉄鋼板の表面
に亜鉛、スズ、クロム、アルミニウム等をメツキしたメ
ツキ鋼板、あるいは鉄鋼板の表面をリン酸、リン酸亜鉛
、リン酸鉄等で表面処理した処理鋼板等が使用できる。
分約5〜30重量%に調整した電着浴を作り、該浴中で
液温的5〜30℃で被塗物を陰極にし対極との間に電圧
を印加し、被塗物に電着塗膜を形成させ、常乾もしくは
焼付け(例えば約40〜200℃で約10〜40分間)
によって実施できる。被塗物としては導電性を有するも
のであれば特に制限なしに使用でき、例えば鉄鋼板、ア
ルミニウム板、合金(ターンシート等)、鉄鋼板の表面
に亜鉛、スズ、クロム、アルミニウム等をメツキしたメ
ツキ鋼板、あるいは鉄鋼板の表面をリン酸、リン酸亜鉛
、リン酸鉄等で表面処理した処理鋼板等が使用できる。
(作用及び発明の効果)
本発明において、多塩基酸とアミン化合物との反応で生
成する窒素原子に隣接するエステル結合及びアミド結合
は加水分解促進物質(例えば水。
成する窒素原子に隣接するエステル結合及びアミド結合
は加水分解促進物質(例えば水。
アルカリ、酸等)に対して化学的に安定な結合であるこ
とから、該結合を有する含窒素アルキド樹脂をビヒクル
成分とした本願の塗料は、該結合を有さない水溶性アル
キド樹脂をビヒクル成分とした従来の塗料と比較して貯
蔵安定性に優れた効果が発現できる。
とから、該結合を有する含窒素アルキド樹脂をビヒクル
成分とした本願の塗料は、該結合を有さない水溶性アル
キド樹脂をビヒクル成分とした従来の塗料と比較して貯
蔵安定性に優れた効果が発現できる。
また、例えば水酸基を有するカチオン電着樹脂とアミノ
樹脂等の硬化剤を含有する塗料から形成される電着塗膜
は、樹脂中のカチオン性基が負触媒に作用し硬化性に優
れた塗膜が形成されず、従来から水溶性アルキド樹脂系
カチオン電着塗料の硬化塗膜を形成することは困難であ
ったが、本発明で使用する含窒素アルキド樹脂は、前記
構成を有することから、その塩基性は弱く、該硬化反応
を阻害せずに硬化性に優れた塗膜が形成でき、しかも含
窒素アルキド樹脂自体の性質により耐蝕性に優れた塗膜
が形成できその効果は著しい。
樹脂等の硬化剤を含有する塗料から形成される電着塗膜
は、樹脂中のカチオン性基が負触媒に作用し硬化性に優
れた塗膜が形成されず、従来から水溶性アルキド樹脂系
カチオン電着塗料の硬化塗膜を形成することは困難であ
ったが、本発明で使用する含窒素アルキド樹脂は、前記
構成を有することから、その塩基性は弱く、該硬化反応
を阻害せずに硬化性に優れた塗膜が形成でき、しかも含
窒素アルキド樹脂自体の性質により耐蝕性に優れた塗膜
が形成できその効果は著しい。
(実施例)
次に、実施例を掲げて本発明の詳細な説明する。
製造例1
トリエタノールアミン18.0重量部、エチレングリコ
ール17.5重量部、無水フタル酸47.6重量部、ヤ
シ油脂肪酸16.9重量部からなる混合物を窒素ガス雰
囲気下で撹拌しながら160〜230℃で10時間反応
させ含窒素アルキド樹脂(A−1)を得た。
ール17.5重量部、無水フタル酸47.6重量部、ヤ
シ油脂肪酸16.9重量部からなる混合物を窒素ガス雰
囲気下で撹拌しながら160〜230℃で10時間反応
させ含窒素アルキド樹脂(A−1)を得た。
該樹脂(A−1)は、酸価2、アミン価73.0、水酸
基価124.6、油長18.2であった。
基価124.6、油長18.2であった。
製造例2
トリプロパツールアミン14.3重量部、ジェタノール
アミン7゛、9重量部、ネオペンチルグリコール23.
6重量部、テトラヒドロ無水フタル酸54.2重量部か
らなる混合物を窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら160
〜230℃で9時間反応させ含窒素アルキド樹脂(B−
1)を得た。
アミン7゛、9重量部、ネオペンチルグリコール23.
6重量部、テトラヒドロ無水フタル酸54.2重量部か
らなる混合物を窒素ガス雰囲気下で撹拌しながら160
〜230℃で9時間反応させ含窒素アルキド樹脂(B−
1)を得た。
該樹脂(B−1)は酸価10、アミン価45.0、水酸
基価122.3であった。
基価122.3であった。
製造例3
メチルジェタノールアミン11.3重量部、エチレング
リコール5.9重量部、グリセリン11.7重量部、無
水フタル酸44,5重量部、トール油脂肪酸26.6重
量部からなる混合物を窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら
160〜230℃で11時間反応させ含窒素アルキド樹
脂(C−1)を得た。
リコール5.9重量部、グリセリン11.7重量部、無
水フタル酸44,5重量部、トール油脂肪酸26.6重
量部からなる混合物を窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら
160〜230℃で11時間反応させ含窒素アルキド樹
脂(C−1)を得た。
該樹脂(C−1)は酸価15、アミン価57.4、水酸
基価53.2、油長28.6%であった。
基価53.2、油長28.6%であった。
製造例4
製造例1で得た含窒素アルキド樹脂(A−1)100重
量部に対し酢酸7,8重量部、ブチルグリシジルエーテ
ル16.9重量部、脱イオン水1.3重量部を加え80
℃で2時間反応しA−1の四級アンモニウム塩(D−1
)を得た。
量部に対し酢酸7,8重量部、ブチルグリシジルエーテ
ル16.9重量部、脱イオン水1.3重量部を加え80
℃で2時間反応しA−1の四級アンモニウム塩(D−1
)を得た。
製造例5
2.4−トルエンジイソシアネート87.1部を143
部の2−エチルヘキサノールに外部冷却して反応混合物
を100℃未満に維持しながら徐々に加えて2゜4−ト
ルエンジイソシアネートの2−エチルヘキサノールジウ
レタン(E−1)を得た。
部の2−エチルヘキサノールに外部冷却して反応混合物
を100℃未満に維持しながら徐々に加えて2゜4−ト
ルエンジイソシアネートの2−エチルヘキサノールジウ
レタン(E−1)を得た。
製造例6
トリメチロールプロパン16.7重量部、エチレングリ
コール17.7重量部、無水フタル酸48.4重量部、
ヤシ油脂肪酸17.2重量部からなる混合物を窒素ガス
雰囲気下で撹拌しながら160〜230℃で、10時間
反応させアルキド樹脂(F−1)を得た。該樹脂(F−
1)は酸価2、水酸基価125.7、油長18.5であ
った。
コール17.7重量部、無水フタル酸48.4重量部、
ヤシ油脂肪酸17.2重量部からなる混合物を窒素ガス
雰囲気下で撹拌しながら160〜230℃で、10時間
反応させアルキド樹脂(F−1)を得た。該樹脂(F−
1)は酸価2、水酸基価125.7、油長18.5であ
った。
製造例7
製造例4で得た四級アンモニウム塩(D−1)100重
量部をブチルセロソルブ24重量部に溶解し、脱イオン
水を加えて固形分20重量%の水性液を調整した。
量部をブチルセロソルブ24重量部に溶解し、脱イオン
水を加えて固形分20重量%の水性液を調整した。
上記水性液600g、チタン白R602190g、カー
ボンブラックMA3.6g、珪酸アルミニウム107g
にガラスピーズを入れ高速回転ミキサーで2時間撹拌し
た。水分散性の良好な顔料ペースト(G−1)を得た。
ボンブラックMA3.6g、珪酸アルミニウム107g
にガラスピーズを入れ高速回転ミキサーで2時間撹拌し
た。水分散性の良好な顔料ペースト(G−1)を得た。
実施例1
製造例1で得た樹脂(A−1)100重量部、製造例5
で得た樹脂(E−1)31.8重量部をブチルセロソル
ブ24重量部、インプロパツール22.8重量部で溶解
したのち酢酸7.8重量部を加え中和した0次に脱イオ
ン水を加え固形分濃度20重量%の水分散液を調整した
。この分散液に製造例7で製造した顔料ペースト(G−
1)を130重量部を加え、脱イオン水で固形分濃度1
5重量%の電着塗料液を得た。
で得た樹脂(E−1)31.8重量部をブチルセロソル
ブ24重量部、インプロパツール22.8重量部で溶解
したのち酢酸7.8重量部を加え中和した0次に脱イオ
ン水を加え固形分濃度20重量%の水分散液を調整した
。この分散液に製造例7で製造した顔料ペースト(G−
1)を130重量部を加え、脱イオン水で固形分濃度1
5重量%の電着塗料液を得た。
実施例2
製造例2で得た樹脂(B−1)100重量部、製造例5
で得た樹脂(E−1)31.8重量部をブチルセロソル
ブ24重量部、インプロパツール22.8重量部で溶解
したのち酢酸7.8重量部を加え中和した0次に脱イオ
ン水を加え固形分濃度20重量%の水分散液を調整した
。この分散液に製造例7で製造した顔料ペースト(G−
1)を130重量部加え、脱イオン水で固形分濃度15
重量%の電着塗料液を得た。
で得た樹脂(E−1)31.8重量部をブチルセロソル
ブ24重量部、インプロパツール22.8重量部で溶解
したのち酢酸7.8重量部を加え中和した0次に脱イオ
ン水を加え固形分濃度20重量%の水分散液を調整した
。この分散液に製造例7で製造した顔料ペースト(G−
1)を130重量部加え、脱イオン水で固形分濃度15
重量%の電着塗料液を得た。
実施例3
製造例2で得た樹脂(B−1)100重量部、ニカラッ
クMX40 (三相ケミカル社製、商品名、メラミン樹
脂)30重量部をブチルセロソルブ24重量部、インプ
ロパツール22,8重量部で溶解したのち酢酸7,8重
量部を加え中和した0次に脱イオン水を加え固形分濃度
20重量%の水分散液を調整した。この分散液に製造例
7で製造した顔料ペースト(G−1)を130重量部加
え脱イオン水で固形分濃度15重量%の電着塗料液を得
た。
クMX40 (三相ケミカル社製、商品名、メラミン樹
脂)30重量部をブチルセロソルブ24重量部、インプ
ロパツール22,8重量部で溶解したのち酢酸7,8重
量部を加え中和した0次に脱イオン水を加え固形分濃度
20重量%の水分散液を調整した。この分散液に製造例
7で製造した顔料ペースト(G−1)を130重量部加
え脱イオン水で固形分濃度15重量%の電着塗料液を得
た。
一実施例1〜3のカチオン電着塗料液を硬化膜厚25〜
30μになるようにリン酸亜鉛処理鋼板に陰極電着塗装
を行ない、水洗後焼付は電着塗膜を得た。
30μになるようにリン酸亜鉛処理鋼板に陰極電着塗装
を行ない、水洗後焼付は電着塗膜を得た。
比較例・
製造例6で得た(F−1)IC)0重量部、製造例5で
得た樹脂(E−1)31.8重量部、製造比較塗料を得
た。
得た樹脂(E−1)31.8重量部、製造比較塗料を得
た。
該塗料を硬化膜厚25μになるようにリン酸亜鉛処理鋼
板に塗布し、焼付は硬化塗膜を得た。
板に塗布し、焼付は硬化塗膜を得た。
これらの結果をまとめて表に示す6
(※l)塗面状態二目視による判定、平滑性、ハジキ、
ヘコミの有無について調べた。
ヘコミの有無について調べた。
(※2)耐腐食性:塗膜を素地に達するようにクロスカ
ットし、ツルトスブレーで360時間試験後、該カット
部に粘着セロハンテープを貼着し、それをはがして該カ
ット部からの塗膜の両側剥離中を調べた。
ットし、ツルトスブレーで360時間試験後、該カット
部に粘着セロハンテープを貼着し、それをはがして該カ
ット部からの塗膜の両側剥離中を調べた。
(※3)耐酸性:水平に支持した塗面にN/lO硫酸水
溶液を滴下し、48時間放置した後の塗面状態を調べた
。○は全く異常が認められないことを示す。
溶液を滴下し、48時間放置した後の塗面状態を調べた
。○は全く異常が認められないことを示す。
(※4)耐アルカリ性:N15カセイソーダ水溶液を用
いた以外は上記(※3)と同様に行なった。○は全く異
常が認められない、△は白化、ツヤピケの発生が認めら
れたことを示す。
いた以外は上記(※3)と同様に行なった。○は全く異
常が認められない、△は白化、ツヤピケの発生が認めら
れたことを示す。
(※5)耐折曲げ性:塗膜を外側にして、曲率半径4m
mで折曲げたときの塗面の状態を調べた。○は全く異常
が認められない、Δはワレ、ハガレの発生が認められた
ことを示す。
mで折曲げたときの塗面の状態を調べた。○は全く異常
が認められない、Δはワレ、ハガレの発生が認められた
ことを示す。
(※6)耐溶剤性:塗板をトルエン(20℃)中に5時
間浸漬したのちの塗面状態を調べた。○は全く異常が認
められないことを示す。
間浸漬したのちの塗面状態を調べた。○は全く異常が認
められないことを示す。
(※7)付着性:塗板を40℃で48時間水に浸漬して
から、引き上げ1時間放置後、次に、該塗膜にカミソリ
で素地に達するようにして、大きさ1×1■のゴバン目
を100個作り、その表面に粘着セロハンテープを貼着
せしめ、それをはがしたあとの残存ゴバン目塗膜数を調
べた。
から、引き上げ1時間放置後、次に、該塗膜にカミソリ
で素地に達するようにして、大きさ1×1■のゴバン目
を100個作り、その表面に粘着セロハンテープを貼着
せしめ、それをはがしたあとの残存ゴバン目塗膜数を調
べた。
(※8)貯蔵性:30℃で20日間貯蔵した着色塗料に
ついて試験した。塗料状態は顔料沈降の有無を調べたも
のであり、○は異常が認められない、△は顔料沈降が明
らかに認められたことを表わす。
ついて試験した。塗料状態は顔料沈降の有無を調べたも
のであり、○は異常が認められない、△は顔料沈降が明
らかに認められたことを表わす。
Claims (1)
- 1、1分子中に平均2個以上の活性水素を含有するアミ
ン化合物及び多塩基酸さらに必要に応じて脂肪酸を縮合
反応させて得られる含窒素アルキド樹脂をビヒクル成分
とすることを特徴とする含窒素アルキド樹脂系カチオン
電着塗料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22811388A JPH0275671A (ja) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | 含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22811388A JPH0275671A (ja) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | 含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0275671A true JPH0275671A (ja) | 1990-03-15 |
Family
ID=16871408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22811388A Pending JPH0275671A (ja) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | 含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0275671A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023079030A (ja) * | 2021-11-26 | 2023-06-07 | 花王株式会社 | アスファルト改質剤 |
-
1988
- 1988-09-12 JP JP22811388A patent/JPH0275671A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023079030A (ja) * | 2021-11-26 | 2023-06-07 | 花王株式会社 | アスファルト改質剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2496814C2 (ru) | Композиция электроосаждаемого покрытия, включающая силан и иттрий | |
| PL173133B1 (pl) | Farba proszkowa i sposób jej wytwarzania | |
| JPS6261675A (ja) | 複合塗膜形成法 | |
| JPH0449587B2 (ja) | ||
| US5124433A (en) | Nitrogen-containing alkyd resin coating composition | |
| JPS60501012A (ja) | 熱硬化可能の結合剤混合物 | |
| US4423167A (en) | Resinous compositions curable through a transesterification curing mechanism | |
| CA1235546A (en) | Thermosetting alkyd resin coating composition | |
| JPS6038476A (ja) | カチオン性アミノ尿素樹脂に基ずく水性コーテイング組成物及びその施与法 | |
| US8795836B2 (en) | Electrodepositable coating composition comprising a bismuth salt and a stabilizing compound | |
| US4489182A (en) | Resinous compositions curable through a transesterification curing mechanism | |
| JP2001089696A (ja) | 塗料組成物 | |
| US5055530A (en) | Epoxy resin-modified polyamide resin | |
| JPH0275671A (ja) | 含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料 | |
| US4440612A (en) | Resinous compositions curable through a transesterification curing mechanism | |
| JPS60221467A (ja) | 陰極析出可能バインダ−類の製造方法 | |
| JP3320719B2 (ja) | 電気的適用可能な塗料組成物の電着によって金属素地に付着させる方法 | |
| US4511447A (en) | Electrodeposition of resinous compositions curable through a transesterification curing mechanism | |
| JP2000189891A (ja) | 複層塗膜形成方法、多層塗膜形成方法およびそれによって得られた多層塗膜 | |
| US3855163A (en) | Maleinized fatty acid esters of 9-oxatetracyclo-4.4.1{11 o{11 o{11 {11 undecan-4-ol | |
| JPH0224372A (ja) | 硬化性塗料 | |
| JPH0275670A (ja) | 含窒素アルキド樹脂系カチオン電着塗料 | |
| JP2000191958A (ja) | カチオン電着塗料組成物、複層塗膜形成方法および複層塗膜 | |
| JPH0264170A (ja) | カソード析出形電着塗料 | |
| GB2102430A (en) | Resinous compositions curable through a transesterification curing mechanism |