JPH0276591A - プロキラルジオールからキラルヒドロキシカルボン酸の製造方法 - Google Patents
プロキラルジオールからキラルヒドロキシカルボン酸の製造方法Info
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- JPH0276591A JPH0276591A JP1203985A JP20398589A JPH0276591A JP H0276591 A JPH0276591 A JP H0276591A JP 1203985 A JP1203985 A JP 1203985A JP 20398589 A JP20398589 A JP 20398589A JP H0276591 A JPH0276591 A JP H0276591A
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- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明は、コリネバクテリウム・オキシダンス（■Ｄ玉
■狡国吐肚ハｆ匝那−）由来の生体触媒をｌするキラル
ヒドＩコキシカルポン酸の製造方法に関する。
■狡国吐肚ハｆ匝那−）由来の生体触媒をｌするキラル
ヒドＩコキシカルポン酸の製造方法に関する。
〔従来の技術］
多くの化合物の製造に際し、その化合物にキラル中心を
導入する必要性がある。このような立体（］） 特異的化合物は、例えば多くの化合物のただ１種の立体
異性体のみが生理活性を有するので重要である。従って
、直接または他の化合物に対する前駆体として使用する
ことができる化合物にギラル中心を導入する方法は工業
的に重要である。立体特異的カルボン酸の製造は、この
ような方法の一例である。
導入する必要性がある。このような立体（］） 特異的化合物は、例えば多くの化合物のただ１種の立体
異性体のみが生理活性を有するので重要である。従って
、直接または他の化合物に対する前駆体として使用する
ことができる化合物にギラル中心を導入する方法は工業
的に重要である。立体特異的カルボン酸の製造は、この
ような方法の一例である。
Ｊａｋｏｖａｃらの、［有機合成における酵素、２４゜
単環メソジオールの立体特異的ウマ肝臓アルコールデヒ
ドロゲナーゼの触媒的酸化による鏡像異性的に純粋なキ
ラルラクトンの製法（釦Ｕｍｅｓ ｉｎＪ、Δｍ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、１９８２．１０４．４６５９−４６５５
ページには、本発明により提供される型の化合物の酵素
的製造が記載されている。しかしながら、使用される酵
素、ウマ肝臓アルコールデヒドロゲナーゼは補因子ＮＡ
Ｄ＋を必要とする。この補因子は高価であるだけでなく
、生成するＮＡＤＩ＋を再利用するための反応連鎖を設
計しなければならない。
単環メソジオールの立体特異的ウマ肝臓アルコールデヒ
ドロゲナーゼの触媒的酸化による鏡像異性的に純粋なキ
ラルラクトンの製法（釦Ｕｍｅｓ ｉｎＪ、Δｍ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、１９８２．１０４．４６５９−４６５５
ページには、本発明により提供される型の化合物の酵素
的製造が記載されている。しかしながら、使用される酵
素、ウマ肝臓アルコールデヒドロゲナーゼは補因子ＮＡ
Ｄ＋を必要とする。この補因子は高価であるだけでなく
、生成するＮＡＤＩ＋を再利用するための反応連鎖を設
計しなければならない。
製造される前記化合物は、非常に有用である。
メソ−ビス（ヒドロキシメチル）シクロアルカンの立体
特異的モノ酸は、ピレトリンの製造中間体、例えばパー
メトリンおよびクリサンテン酸として有用であり、これ
らは有用な農業用殺虫剤である。
特異的モノ酸は、ピレトリンの製造中間体、例えばパー
メトリンおよびクリサンテン酸として有用であり、これ
らは有用な農業用殺虫剤である。
米国特許第３，５５８，４３１号明細書は、本発明で使
用される好ましい細菌であるコリネバクテリウム（いユ
■伽匹頃は堕）を使用する有機化合物の酸化方法が記載
されている。この特許の方法では、その細菌を用いる発
酵によりペンタエリスリト−ルがトリス（ヒドロキシメ
チル）酢酸へ転化される。キシル化合物は全く記載され
ておらず、出発化合物のいずれか一つのヒドロキシル基
が酸化され得る。この文献は、本明細書で使用するのと
同様な触媒を使用するアルコール類の酸化を記載するに
もかかわらず、その反応が非常に偏った鏡像異性（ｅ、
ｅ、 ）を有する化合物を生成することができるように
ブロキラル化合物を立体特異的に利用する可能性がある
ことは明らかでない。それは、おそらくラセミ混合物が
得られているようである。
用される好ましい細菌であるコリネバクテリウム（いユ
■伽匹頃は堕）を使用する有機化合物の酸化方法が記載
されている。この特許の方法では、その細菌を用いる発
酵によりペンタエリスリト−ルがトリス（ヒドロキシメ
チル）酢酸へ転化される。キシル化合物は全く記載され
ておらず、出発化合物のいずれか一つのヒドロキシル基
が酸化され得る。この文献は、本明細書で使用するのと
同様な触媒を使用するアルコール類の酸化を記載するに
もかかわらず、その反応が非常に偏った鏡像異性（ｅ、
ｅ、 ）を有する化合物を生成することができるように
ブロキラル化合物を立体特異的に利用する可能性がある
ことは明らかでない。それは、おそらくラセミ混合物が
得られているようである。
また、出発原料がジオールである場合には、酸化はジ酸
にまで進むようでもある。この同し微生物が米国特許第
３，６４２，５８１号明細書に記載される類似の方法に
使用されている〔これらの引例中の微生物はフラボバク
テリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）と命名され
ている。このものは、現在のところコリネバクテリウム
であると信じられている〕。
にまで進むようでもある。この同し微生物が米国特許第
３，６４２，５８１号明細書に記載される類似の方法に
使用されている〔これらの引例中の微生物はフラボバク
テリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）と命名され
ている。このものは、現在のところコリネバクテリウム
であると信じられている〕。
キシルモノカルボン酸を生成するための改良方法を提供
することに対する間断のない必要性が存在する。
することに対する間断のない必要性が存在する。
本発明によれば、コリネバクテリウム・オキシタンス（
並ｎ朋あ狸国吐肥停■械吐）に由来スる触媒の存在下で
プロキシルジオールを酸化する工程を含んでなる前記ジ
オールからキラルヒドロキジカルボン酸の製造方法が提
供される。
並ｎ朋あ狸国吐肥停■械吐）に由来スる触媒の存在下で
プロキシルジオールを酸化する工程を含んでなる前記ジ
オールからキラルヒドロキジカルボン酸の製造方法が提
供される。
本発明の方法は、多種多様なプロキシルジオールの酸化
に利用可能である。利用可能なジオールは次式で示すこ
とができる： 上式中、 ＲおよびＲ１は相違しておりそして水素原子；置換され
たもしくは未置換のアルキル基、例えばメチル基、プロ
ピル基、クロロブチル基、イソプロピル基およびｔ−ブ
チル基、アルコキシル基、例えばメトキシル基、および
プロポキシル基など、置換されたもしくは未置換のヘン
シル基、例えばｐ−クロロベンジル基など、置換された
もしくは未置換の了り−ル基、例えばフェニル基、トリ
ル基、ナフチル基ならびに置換されたもしくは未置換の
複素環式基、例えばピリジル基またはクロロピリジル基
からなる群から選ばれる。
に利用可能である。利用可能なジオールは次式で示すこ
とができる： 上式中、 ＲおよびＲ１は相違しておりそして水素原子；置換され
たもしくは未置換のアルキル基、例えばメチル基、プロ
ピル基、クロロブチル基、イソプロピル基およびｔ−ブ
チル基、アルコキシル基、例えばメトキシル基、および
プロポキシル基など、置換されたもしくは未置換のヘン
シル基、例えばｐ−クロロベンジル基など、置換された
もしくは未置換の了り−ル基、例えばフェニル基、トリ
ル基、ナフチル基ならびに置換されたもしくは未置換の
複素環式基、例えばピリジル基またはクロロピリジル基
からなる群から選ばれる。
本発明により酸化することができるもう一種のジオール
は次式で示されるものが挙げられる二上弐中、Ａは置換
されたもしくは未置換の炭素環式環でありそしてそれぞ
れのヒドロキシメチル基が１．２−シス位に存在する、
例えば１，１−ジメチル−シス−２，３−ビスヒドロキ
シメチルシクロプロパンまたはシス−４，５−ビスヒド
ロキシメチル−１−シクロヘキヘンである。
は次式で示されるものが挙げられる二上弐中、Ａは置換
されたもしくは未置換の炭素環式環でありそしてそれぞ
れのヒドロキシメチル基が１．２−シス位に存在する、
例えば１，１−ジメチル−シス−２，３−ビスヒドロキ
シメチルシクロプロパンまたはシス−４，５−ビスヒド
ロキシメチル−１−シクロヘキヘンである。
本発明の方法で使用される生体触媒は、コリネバクテリ
ウム・オキシダンスに由来する。「由来」とは、当該酸
化反応の触媒として使用することができるこの種の微生
物から調製される全ての組成物を意味する。利用可能な
組成物としては、細胞を含む培養物、回収細胞自体また
は必要な触媒活性を有する細胞抽出物が挙げられる。こ
の方法は、発酵のように生細胞の存在下で実施する必要
はない。この反応の触媒としては前記組成物が使用され
る。
ウム・オキシダンスに由来する。「由来」とは、当該酸
化反応の触媒として使用することができるこの種の微生
物から調製される全ての組成物を意味する。利用可能な
組成物としては、細胞を含む培養物、回収細胞自体また
は必要な触媒活性を有する細胞抽出物が挙げられる。こ
の方法は、発酵のように生細胞の存在下で実施する必要
はない。この反応の触媒としては前記組成物が使用され
る。
典型的なコリネバクテリウム・オキシダンスの単離、維
持および特性は、前述の米国特許第３．５５８．４３１
号明細書に記載されている。この中の特定の菌株（ＡＴ
ＣＣ２１，２４５）が本発明を実施する上で有用である
。この種に属する他の菌株、例えばＡＴＣＣ５３，５８
６および５３ 、５８７もまた使用することができ、雨
林ともブタペスト条約の規定に基づいて寄託されている
。現在のところ、コリネバクテリウム・オキシダンス（
釦グ朋ｂａｃｔｅｒｉｕｍ停力園匣）５３．５８６が好
ましい菌株である。
持および特性は、前述の米国特許第３．５５８．４３１
号明細書に記載されている。この中の特定の菌株（ＡＴ
ＣＣ２１，２４５）が本発明を実施する上で有用である
。この種に属する他の菌株、例えばＡＴＣＣ５３，５８
６および５３ 、５８７もまた使用することができ、雨
林ともブタペスト条約の規定に基づいて寄託されている
。現在のところ、コリネバクテリウム・オキシダンス（
釦グ朋ｂａｃｔｅｒｉｕｍ停力園匣）５３．５８６が好
ましい菌株である。
前述のＪａｋｏｖａｋらの方法に比し、本発明の方法は
非常に単純である。原料ジオールが水中の生体触媒懸濁
液中に単に入れられるだけである。酸化剤として水中に
酸素を供給すればジオールが目的の光学活性カルボン酸
に転化する。この反応混合物は、炭酸カルシウムのよう
な緩衝剤を少量含んでもよい。
非常に単純である。原料ジオールが水中の生体触媒懸濁
液中に単に入れられるだけである。酸化剤として水中に
酸素を供給すればジオールが目的の光学活性カルボン酸
に転化する。この反応混合物は、炭酸カルシウムのよう
な緩衝剤を少量含んでもよい。
水中でのジオール濃度は、水へのその溶解性に応じて広
範に変えることができる。典型的には、濃度は約１０ｍ
Ｍと５００ｍＭとの間にある。生体触媒量もまた、広範
に変更可能である。一般に、それは０．１〜１０％、好
ましくは１％の量で存在させる。
範に変えることができる。典型的には、濃度は約１０ｍ
Ｍと５００ｍＭとの間にある。生体触媒量もまた、広範
に変更可能である。一般に、それは０．１〜１０％、好
ましくは１％の量で存在させる。
反応条件は臨界的でない。温度は、約２０°Ｃと５０°
Ｃとの間が好ましい。ｐＨは、約５と９との間が好まし
い。反応時間は、非常に広範に変化させることができ、
この反応条件が温和な特徴を有するので非常に長くする
ことが可能である。典型的には、反応時間は約１８時間
と７２時間との間にある。
Ｃとの間が好ましい。ｐＨは、約５と９との間が好まし
い。反応時間は、非常に広範に変化させることができ、
この反応条件が温和な特徴を有するので非常に長くする
ことが可能である。典型的には、反応時間は約１８時間
と７２時間との間にある。
下記の例では、収率を原料ジオールのモル数に基づいて
算出する。偏った鏡像異性またはｒｅ、ｅ、 ｊは、遊
離ヒドロキシル基のＭｏ５ｈｅｒのエステル（Ｊ。
算出する。偏った鏡像異性またはｒｅ、ｅ、 ｊは、遊
離ヒドロキシル基のＭｏ５ｈｅｒのエステル（Ｊ。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ３４．２５４３ ： １９６９）
のｔｌ’−ｎ、ｍ、ｒ、スペクトルから決定した（この
決定のために、本発明により生成された酸はエステル化
される）。
のｔｌ’−ｎ、ｍ、ｒ、スペクトルから決定した（この
決定のために、本発明により生成された酸はエステル化
される）。
有機反応媒体からの目的化合物の回収は、常法によった
。化合物が他の化合物に対する中間体として使用される
場合には、回収は必ずしも必要でない。
。化合物が他の化合物に対する中間体として使用される
場合には、回収は必ずしも必要でない。
コリネハク−１ウム・オキシダンスの８．′■コリネバ
クテリウム・オキシダンス（ＡＴＣＣ５３，５８６）を
下記のように増殖させた： 培地１７００ｍ１は、ペンタエリスリトール（３４ｇ
）、酢酸（ａ、４ｇＬ酵母エキス（１７ｇ）、リン酸−
水素カリウム（３，４ｇ）ならびにＭｇ５Ｏｎ・７１１
ｚＯ（０，２５ｇ）、ＭｎＳＯ４・７１（２０（０，１
７ｇ ）、ＦｅＳＯ４・７１１□０（０，０２８ｇ ）
、Ｎａ（Ｊ （０，０００６ｇ ）、ＣａＣ１ｚ ・
２Ｈ２０（０，００１ｇ ）およびＺｎＳＯ４・７Ｈ２
０（０，００６ｇ ）の１！溶液から調製した塩溶液１
７ｍ２から調製した。
クテリウム・オキシダンス（ＡＴＣＣ５３，５８６）を
下記のように増殖させた： 培地１７００ｍ１は、ペンタエリスリトール（３４ｇ
）、酢酸（ａ、４ｇＬ酵母エキス（１７ｇ）、リン酸−
水素カリウム（３，４ｇ）ならびにＭｇ５Ｏｎ・７１１
ｚＯ（０，２５ｇ）、ＭｎＳＯ４・７１（２０（０，１
７ｇ ）、ＦｅＳＯ４・７１１□０（０，０２８ｇ ）
、Ｎａ（Ｊ （０，０００６ｇ ）、ＣａＣ１ｚ ・
２Ｈ２０（０，００１ｇ ）およびＺｎＳＯ４・７Ｈ２
０（０，００６ｇ ）の１！溶液から調製した塩溶液１
７ｍ２から調製した。
純粋な培養物を使用して前記の滅菌培地２個の試料２５
ｍ１に接種し、次いでそれらを３０°Ｃ、２５０ｒ、ｐ
、ｍ。
ｍ１に接種し、次いでそれらを３０°Ｃ、２５０ｒ、ｐ
、ｍ。
にて約１５時間振盪させた。
フラスコを合わせて使用して前記の滅菌培地５００ｍＮ
に接種し、次いでそれを３０°Ｃ１１２５ｒ、ｐ、ｍ。
に接種し、次いでそれを３０°Ｃ１１２５ｒ、ｐ、ｍ。
にて２４時間振盪させた。
次に、この溶液を９０００ｒ、ｐ、ｍで２０分間遠心し
、得られた細胞ペレットを一２０°Ｃで凍結するかまた
は凍結乾燥した。
、得られた細胞ペレットを一２０°Ｃで凍結するかまた
は凍結乾燥した。
以下の例は、本発明のさらなる理解を進める目的で提供
する。
する。
炎上上
ＣａＣ０３（２５０■）とコリネバクテリウム・オキシ
ダンス（ＡＴＣＣ５３，５８６、計算量２０重量％の乾
燥細胞を含有する細胞ペース） ２５０ｍｇ）の懸濁液
を含む水（２５ｍｊりにジオール１ ａ （２５０■）
を溶解させ、ロータリー・シェーカー上で２５Ｏｒ、ｐ
、ｍ、にて２４時間振盪させた。生成物を標準的な技法
で単離して６０％の収率でヒドロキシ酸１ｂを得た。こ
のものをメチルエステルに転化し、そのＭｏ５ｈｅｒの
エステルにより光学純度を測定した。絶対立体光学は、
既知の立体化学を有する試料によるメチルエステルアセ
テートとの比較によって決定した。
ダンス（ＡＴＣＣ５３，５８６、計算量２０重量％の乾
燥細胞を含有する細胞ペース） ２５０ｍｇ）の懸濁液
を含む水（２５ｍｊりにジオール１ ａ （２５０■）
を溶解させ、ロータリー・シェーカー上で２５Ｏｒ、ｐ
、ｍ、にて２４時間振盪させた。生成物を標準的な技法
で単離して６０％の収率でヒドロキシ酸１ｂを得た。こ
のものをメチルエステルに転化し、そのＭｏ５ｈｅｒの
エステルにより光学純度を測定した。絶対立体光学は、
既知の立体化学を有する試料によるメチルエステルアセ
テートとの比較によって決定した。
同様な方法でジオール２ａおよび３ａを、それらの対応
するヒドロキシ酸２ｂおよび３ｂに転化させた。結果を
第１表に示す。
するヒドロキシ酸２ｂおよび３ｂに転化させた。結果を
第１表に示す。
芽−」ニー表
ＣａＣ０ｎ （２５０■）とコリネバクテリウム・オキ
シダンス（ＡＴＣＣ５３，５８６、計算量２０重景％の
乾燥細胞を含有する細胞ペースト２５０■）の懸濁液を
含む水（２５ｍＮ）にジオール４ ａ （２５０ｍｇ）
を溶解させ、ロータリー・シェーカー上で２５０ｒ、ｐ
、ｍ、にて４８時間振盪させた。細胞を除去した後、濃
）１ｃρでｐ１１２まで酸性にしてヒドロキシ酸をラク
トン化させた。
シダンス（ＡＴＣＣ５３，５８６、計算量２０重景％の
乾燥細胞を含有する細胞ペースト２５０■）の懸濁液を
含む水（２５ｍＮ）にジオール４ ａ （２５０ｍｇ）
を溶解させ、ロータリー・シェーカー上で２５０ｒ、ｐ
、ｍ、にて４８時間振盪させた。細胞を除去した後、濃
）１ｃρでｐ１１２まで酸性にしてヒドロキシ酸をラク
トン化させた。
このラクトン４ｂを標準的な技法により６０％収率で単
離した。鏡像異性体純度と絶対配置を、既知の値を有す
る光学的旋光度（［ｃｒ） −５５，８゜（ｃ ５．２
５ Ｃ）ＩＣ！！、３）ＩＲ、５Ｓ１との比較によって
決定した。
離した。鏡像異性体純度と絶対配置を、既知の値を有す
る光学的旋光度（［ｃｒ） −５５，８゜（ｃ ５．２
５ Ｃ）ＩＣ！！、３）ＩＲ、５Ｓ１との比較によって
決定した。
第一」ニー表
〔発明の効果〕
本発明は、温和な条件を使用するキシル化合物の製造方
法を提供する。化合物は、非常に偏った鏡像異性を有す
るように製造することができる。
法を提供する。化合物は、非常に偏った鏡像異性を有す
るように製造することができる。
（■２）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、コリネバクテリウム・オキシダンス （￥Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍｏｘｙｄａｎｓ￥
）に由来する触媒の存在下でプロキラルジオールを酸化
する工程を含んでなる前記ジオールからヒドロキシカル
ボン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22995988A | 1988-08-09 | 1988-08-09 | |
| US229959 | 1988-08-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276591A true JPH0276591A (ja) | 1990-03-15 |
Family
ID=22863390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1203985A Pending JPH0276591A (ja) | 1988-08-09 | 1989-08-08 | プロキラルジオールからキラルヒドロキシカルボン酸の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0354529A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0276591A (ja) |
| KR (1) | KR900003373A (ja) |
| AU (1) | AU633260B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503053A (ja) * | 2002-09-19 | 2006-01-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 中間体の製造法 |
| JP2019030249A (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-28 | 株式会社カネカ | 光学活性２，２−二置換−３−ヒドロキシプロピオン酸またはその塩の製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5114850A (en) * | 1990-06-22 | 1992-05-19 | Eastman Kodak Company | Methods for preparing acetate esters of diols and polyols using corynebacterium oxydans in substantially aqueous media |
| ES2344461T3 (es) * | 2004-09-17 | 2010-08-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procedimiento de produccion de un acido hidroxicarboxilico sulfurizado. |
| CN115304538B (zh) * | 2022-08-16 | 2024-06-14 | 北京京宇复瑞科技集团有限责任公司 | 一种制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558431A (en) * | 1968-05-08 | 1971-01-26 | Eastman Kodak Co | Oxidation process |
-
1989
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006503053A (ja) * | 2002-09-19 | 2006-01-26 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 中間体の製造法 |
| JP2019030249A (ja) * | 2017-08-08 | 2019-02-28 | 株式会社カネカ | 光学活性２，２−二置換−３−ヒドロキシプロピオン酸またはその塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0354529A2 (en) | 1990-02-14 |
| AU633260B2 (en) | 1993-01-28 |
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