JPH02767A - 脂質誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 厳ｗｈｏソ１１立塁 本発明は、医薬品の分野でＰＡＦ（血小板活性化因子１
Ｐ１ａｔａｌｅｔ　Ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ　Ｆａｃｔｏ
ｒ）拮抗剤または抗腫瘍剤となりうる脂質誘導体に関す
る。

さらに詳しくは、本発明は下記式（Ｉ）で表わきれる化
合物に関する。

［式中、Ｒ３はアルキルまたはアルキルカルバモイル；
Ｒ１は低級アルキルオキシ、低級アルキルカルバモイル
オキシ、イ氏級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキ
ルオキシカルボニルアミノ、低級アルキルウレイド、低
級アルキルオキシメチル、低級アルキルカルボニルメチ
ル、シアノメチルまたはヘテロ環基またはヘテロサイク
リルオキシ；Ｒ１゛は水素を表わすかまたはＲ８と一緒
になって一〇（ＣＨｍ）ｍ−（式中、ｍは工ないし５の
整数を表わす）を形成する；Ｒｓ、ＲａおよびＲ１は互
いに独立して水素もしくは低級アルキルを表わすかまた
はＲ３、Ｒ４およびＲ１の２個または３個が隣接するＮ
と一緒になって環状アンモニオを形成する；Ｒ６は水素
または低級アルキルカルボニル；Ｘ−は対イオン；Ｙは
酸素または硫黄；およびｎは１ないし１０の整数をそれ
ぞれ表わす］良米五弦皇 ＰＡＦは、下記に示すような構造を有しており、各種刺
激に応じて、好塩基球、好中球、好酸球、マクロファー
ジ、マスト細胞、血小板、ヒト白血病細胞、血管内皮細
胞などが産生ずると考えられている。

［式中、ｍは１６または１８を示す、コＰＡＦの示す生
物活性としては、血小板活性化のほか平滑筋の収縮、ｎ
ｍ流量低下、心機能抑制、血管透過性光道または降圧作
用などを持つことが知られている。ＰＡＦが関与すると
考えられている生理現象または疾患としては、炎症、喘
息、血栓症、アナフィラキシ−ショック、エンドトキシ
ンショック、アレルギー、降圧、虚血性心疾患、急性組
織移植片拒絶反応、腎炎または胃潰瘍などを挙げること
ができる。

ＰＡＦはこのように種々の生理現象または疾患の媒体と
なっていると考えられており、その治療のために、ＰＡ
Ｆ拮抗剤が開発されつつある［ピー・ブラケット（Ｐ、
　Ｂｒａｑｕｅｔ）ら、７７−７　フ’Ｏジカル・レビ
ュー、第３９巻、９Ｂ−１４５頁、１９８７年］、また
ＰＡＦ構造類似体のＰＡＦ拮抗剤は、例えば、特開昭５
７−６５４８９、特開昭６０−２４３０４７または特開
昭６２−２２８０８８などに開示されている。

明の　　しようとする これまでに種々のＰＡＦ拮抗剤が開発されてきているが
、これらの化合物はＰＡＦ受容体に対して特異的に作用
しないこと、ＰＡＦ拮抗作用を有するのと同時にそれ自
身で副作用となりうるＰＡＦ様作用を有することまたは
、すぐに代謝されることなどいくつかの問題点を有して
おり、これらの問題点を解決することが望まれている。

課　を解決するための手段 本発明者らは有用なＰＡＦ拮抗剤の開発を目指し、鋭意
に研究を行なった結果、ＰＡＦのリン酸エステル部分を
スルホンアミドに変換することにより強いＰＡＦ拮抗作
用または抗腫瘍作用を示すことを見出し、本発明を完成
した。

本発明化合物は、下記式（１）で表わされる。

［式中、Ｒ１はアルキルまたはアルキルカルバモイルｉ
Ｒｍは低級アルキルオキシ、低級アルキルカルバモイル
オキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルキル
オキシカルボニルアミノ、低級アルキルウレイド、低級
アルキルオキシメチル、低級アルキルカルボニルメチル
、シアンメチルまたはヘテロ環基またはヘテロサイクリ
ルオキシ；Ｒ１′は水素を表わすかまたはＲ２と一緒に
なって　−〇（ＣＨ，）ｆｆｉ−（式中、ｍは工ないし
５の整数を表わす）を形成する；Ｒ８、Ｒ６およびＲ１
は互いに独立して水素もしくは低級アルキルを表わすか
またはＲ１、Ｒ４およびＲ６の２個または３個が隣接す
るＮと一緒になって環状アンモニオを形成する；Ｒ６は
水素または低級アルキルカルボニル；Ｘ−は対イオン；
Ｙは酸素または硫黄；およびｎは１ないし１０の整数を
それぞれ表わす］本明細書を通して用いられる語句の定
義は、以下の通りである。

「低級アルキル」とは、直鎖状または分枝状のＣ３〜Ｃ
，アルキルを意味し、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、詭ｒｔ−ブチル、ペン
チル、ヘキシルまたはへブチルなどを挙げることができ
る。

ｒアルキル」とは、二重結合または三重結合を有しても
よい直鎖状の０１〜ＣＡＭアルキルを意味する。好まし
くは、Ｃ０〜Ｃ１，の高級アルキルを意味し、例えば、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニフシル、ドフ
シル、トリフシル、テトラゾール、ベンタフシル、ヘキ
サデシル、ベンタフシル、オフタフシル、ノナフシル、
ドリアコンチルなどを挙げることができる。

１個級アルキルオキシ」１個級アルキルカルバモイルオ
キシ」「低級アルキルカルボニル、ｒ低級アルキルカル
ボニルアミノ」１個級アルキルオキシカルボニルアミノ
」１個級アルキルウレイド、ｒ低級アルフキジメチル」
または「低級アルキルカルボニルメチル」において、「
低級アルキル、とは前記１個級アルキル、に対応する。

１ヘテロ環基」とは、１ないし４個の酸素、硫黄および
／または窒素などのヘテロ原子を含み、低級アルキル、
低級アルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲンまたは低級
アルキルオキシカルボニルなどで置換されていてもよい
５ないし７員環のヘテロ環基を意味し、例えば、ＩＨ−
ピロール−１−イル、２−メチル−ＩＨ−ピロール−１
−イル、３−メチル−ＩＨ−ピロール−１−イル、ＩＨ
−イミダゾール−１−イル、２−メチル−ＩＨ−イミダ
ゾール−１−イル、２，４−ジメデルーＩＨ−イミダゾ
ール−１−イル、ＩＨ−ピラゾール−１−イル、５−メ
チル−ＩＨ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジメチル
−ＩＨ−ピラゾール−１−イル、ＩＨ−１，２，３−ト
リアゾール−１−イル、４−メチル−ＩＨ−１，２，３
−トリアゾール−１−イル、４−メチル−２Ｈ−１，２
，３−トリアゾール−２−イル、４−メチル−３Ｈ−１
，２，３−トリアゾール−３−イル、３−メチル−Ｉ　
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル
−２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−イル、３−メ
チル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、２
Ｈ−テトラゾール−２−イル、ＩＨ−テトラゾール−１
−イル、５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イルま
たは５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イルなどを
挙げることができる。

１ヘテロサイクリルオキシ」とは、工ないし４個の酸素
、硫黄および／または窒素などのヘテロ原子を含み、低
級アルキノ呟低級アルキルオキシ、ヒドロキシ、ハロゲ
ンまたは低級アルキルオキシカルボニルなどで置換され
ていてもよい５ないし７員環のヘテロ環基によって置換
されているヒドロキシを意味し、例えば、３−インキサ
ゾリルオキシ、３−イソチアゾリルオキシ、３−ピラゾ
リルオキシ、３−（４−メチルインキサゾリル）オキシ
、４−（１，２，３−トリアゾリル）オキシまたは４−
（５−ｐチル−１，２，３−トリアゾノル）オキシなど
を挙げることがてぎる。

「環状アンモニオ」としては、ヘテロ原子および／また
は置換基を有してもよい５ないし６員環の単ないし二環
系の環状アンモニオを意味し、例えば、Ｎ−メチル−１
−ピロリニオ、Ｎ−メチル−１−ピロリジニオ、３−オ
キサゾリオ、２−イソキサゾリオ、３−チアゾリオ、４
−メチル−３−チアゾリオ、５−ヒドロキシエチル−４
−メチル−３−チアゾリオ、３−イミダゾリオ、１−ピ
リジニオ、３−カルボキシ−１−ピリジニオ、Ｎ−メチ
ル−１−ピペリジニオ、Ｎ−メチル−４−モルホリオ、
１−ピリミジニオ、１−ピラジニオ、Ｎ−メチル−１−
ピペラジニオ、１−トリアジニオ、３−ペンゾオキサゾ
リオ、３−ベンゾチアゾリオ、１−キノリニオ、６−メ
ドキシー１−キノリニオ、５．６，７．８−テトラヒド
ロ−１−キノリニオ、２−イソキノリニオ、１−キノキ
サノニオまたはアジりニオなどを挙げることができる。

置換基としては、低級アルキル、カルボニル、イ氏級ア
ルキルオキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルキルオ
キシ、アシルオキシ、低級アルキルアミノ、アミノ、カ
ルバモイルまたはウレイドなどを挙げることができる。

ｒ対イオン」としては、例えば、ハロゲンイオン（塩素
、臭素、ヨウ素）、酢酸イオン、メタンスルホネートイ
オン、硫酸イオン、硝酸イオン、Ｊン酸イオンなどの薬
理学的に許容されうるものを挙げることができる。また
、環状アンモニオの置換基が陰イオンになろうるときは
、分子内で塩を形成してもよい。

上記の定義において、より好ましいＲ１が示すアルキル
とは、Ｃ１１〜Ｃ８，の高級アルキル、例えば、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルまた
はイフサニルなどを挙げることができ、最も好ましいＲ
８として、ＣｔＳ−Ｃ１，アルキル、例えば、ヘキサデ
シル、ヘプタデシルまたはオクタデシルを挙げることが
できる。

Ｒ３が示すアルキルカルバモイルとして、アルキル部分
が上記アルキルに対応するもの、すなわち、より好まし
いＲ，アルキルカルバモイルとして、ドデシルカルバモ
イル、トリデシルカルバモイル、テトラデシルカルバモ
イル、ペンタデシルカルバモイル タデシルカルバモイル バモイルを挙げることができ、最も好ましいＲ。

アルキルカルバモイル モイル タデシルカルバモイルなどを挙げることができる。

より好ましいＲ８低級アルキルオキシとして、メトキシ
、エトキシまたはプロポキシなど；低級アルキルカルバ
モイルオキシとして、メチルカルバモイルオキシ、エチ
ルカルバモイルオキシまたはプロピルカルバモイルオキ
シなど；低級アルキルカッしボニルアミノとして、メチ
ルカルボニルアミノ ルボニルアミノなど；低級アルキルオキシカルボニルア
ミノとして、メトキシカルボニルアミノエトキシカルボ
ニルアミノ ボニルアミノなど；低級アルキルウレイドとして、メチ
ルウレイド、エチルウレイドまたはプロピルウレイドな
ど；低級アルキルオキシメチルとして、メトキシメチル
、エトキシメチルまたはプロポキシメチルなど；および
低級アルキルカルボニルメチルとして、メチルカルボニ
ルメチル、工チルカルボニルメチル ル Ｒ，ヘテロ環基とは、酸素もしくは硫黄または／および
置換基を有してもよい窒素含有５ないし６員環のヘテロ
環基を意味し、例えば、３−メチル−　２　Ｈ−　１．
２．４−トリアゾール−２−イル、３Ｈ−１．２．３．
４−テトラゾール−３−イル、５Ｈ−　１．２．３．４
−テトラゾール−５−イル、５−メチル−ＩＨ−テトラ
ゾール−１−イルまたは５−メチル−２Ｈ−テトラゾー
ル−２−イルなどを、またより好ましいＲ，ヘテロサイ
クリルオキシとは、酸素、硫黄または／および窒素など
のヘテロ原子を含有し、置換基を有してもよい５ないし
６員環のヘテロ環基によって置換されているヒドロキシ
を意味し、例えば、３−イソキサゾリルオキシまたは３
−（４−メチルインキサゾリル）オキシなどを挙げるこ
とができる。

最も好ましいＲ．とじて、メトキシ、メチルカルバモイ
ルオキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルアミノ、
メチルウレイド、メトキシメチル、アセチルメチル、シ
アノメチル、３−メチル−　２　Ｈ−　１．２．４−ト
リアゾール−２−イル、５−メチル−ＩＨ−テトラゾー
ル−１−イル、５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−
イル、または３−インキサゾリルオキシなどを挙げるこ
とができる。

Ｒ，およびＲ，°は一緒になって一〇（ＣＨ−ｍ−を形
成する．好ましいｍは、１ないし５の整数であり、より
好ましいｍは、４または５の整数である．最も好ましい
整数、４である。

Ｒ，、Ｒ４及びＲ．が示すより好ましい低級アルキルと
して、メチル、エチルまたはプロピルを挙げることがで
き、最も好ましいものとして、メチルを挙げることがで
きる。

より好ましい環状アンモニオとしては、Ｎ−メチ−１−
ピロリニオ、Ｎ−メチル−１−ピロリジニオ、３−オキ
サゾリオ、２−イソオキサゾリオ、３−チアゾリオ、４
−メチル−３−チアゾリオ、５−ヒドロキシエチル−４
−メチル−３−チアゾリオ、１−Ｎ−メチル−３−イミ
ダゾリオ、１−ピリジニオ、３−カルボキシ−１−ピリ
ジニオ、Ｎ−メゾルー１−ピペリジニオ、Ｎ−メチル−
４−モルホリニオ、１−ピリミジニオ、１−ピリジニオ
、１−メチル−１−ピペラジニオ、１−トリアジニオ、
３−ペンゾオキサゾリオ、３−ペンゾデアゾリオ、１−
キノリニオ、６−メドキシー１−キノリニオ、５．６．
７．８−テトラヒドロ−１−キノリニオ、２−インキノ
リニオまたは１−キノキサリニオなどを挙げることがで
きる。

より好ましいＲ．アルキルカルボニルとして、アセチル
、プロピオニルまたはブチリルなどを挙げることができ
、最も好ましいＲ．アルキルカルボニルとしてアセチル
を挙げることができる。

好ましいｎは、１ないし１０の整数であり、より好まし
いれは工ないし５の整数、最も好ましいｎは２ないし４
の整数である。

好ましいＲ，低級アルキルとして、上記Ｃ１−Ｃ，アル
キルを挙げることができ、より好ましいものとして、メ
チル、エチルまたはプロピルなどを、また最も好ましい
ものとして、メチルを挙げることができる。

ｐｒｏｔ−ＯＲは、通常用いられるヒドロキシ保護基を
意味し、例えば、ベンジル、トリアリールメチル［トリ
フェニルメチル（トリチル）など］、トノアルキルシリ
ル（トリメチルシリル、ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルなど）、テトラヒドロピラニル、アセチ４，ベンゾイ
ルまたはｐ−ニトロベンゾイルなどを挙げることができ
る。

Ｐｒｏｔ−ＮＨ．は、アミノ保護基を意味し、例えば、
アセチル、ベンゾイル、ベンゾイルオキシカルボニル、
ｔａｒｔ−ブトキシカルボニルまたはトリチルを挙げる
ことができる。

本明細書中、以下の略記が用いられている。

Ｍｅ：　　メチル、 Ｅｔ：　　エチル、 １−１３ｕ：　　ｔａｒｔ−ブチル、 Ｐｈ：　　フェニル、 Ｔｒニトリフェニルメチル（トリチル）、Ａｃ：　　ア
セチル、 ＤＥＡＤ　：　　アゾジカルボン酸ジエチル、ＴＨＦ　
：　　テトラヒドロフラン、およびＭＥＫ　：　　メチ
ルエチルケトン。

化合物（１）において、Ｒ−配位、Ｓ−配位の２種の立
体異性体が存在するが、その各々あるいはその混合体お
よびラセミ体のいずれも本発明に包含されるものである
。

本発明化合物（りは、例えば以下の反応工程によって製
造することができる。

（以下余白） 岳 反応工程■ （第１工程） 本工程は化合物Ｖのヒドロキシをアミンに変える工程で
ある。

本工程は、化合物Ｖのスクシンイミド体またはＮ−置換
フタルイミド体を加水分解することにより行なうことが
できる。

Ｎ−置換スクシンイミド体またはＮ−置換フタルイミド
体を得る反応は、スクシンイミドまたはフタルイミドを
用いて、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジ
カルボキシレート存在下、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ンまたはジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの溶媒中
、室温にて、数時間から数十時間で行なうことができる
。

加水分解は、ヒドラジンを用いて、アルコール系のメタ
ノールまたはエタノールなどの溶媒中、室温で反応また
は数時間還流することにより行なうことができる。

別法として、ヒドロキシをメタンスルホニルオキシまた
はベンゼンスルホニルオキシに変えた後、ナトリウムア
ジドまたはリチウムアジドなどと反応させアジド体とし
、きらにトリフェニルホスフィンなどで還元してもよい
。

（第２工程） 本工程は、化合物■をＨａｌｏ−５Ｏｘ　（ＣＨ，）ｎ
−Ｈａｌ　ＣＨａｌおよびＨａｌ’はハロゲン；ｎは上
記と同義］で示されるハロゲン置換アルカンスルホニル
ハライドでスルホニル化して、スルホンアミド誘導体■
を得る工程である。

該スルホニルハライドの具体例としては、３−クロロプ
ロパンスルホニルクロライド、３−クロロプロパンスル
ホニルブロマイド、４−クロロブタンスルホニルクロラ
イド、４−クロロブタンスルホニルブロマイド、５−ク
ロロペンタンスルホニルクロライド、６−ブロモヘキサ
ンスルホニルクロライド、７−ブロモヘプタンスルホニ
ルブロマイド、８−クロロオクタンスルホニルクロライ
ド、９−ブロモノナンスルホニルブロマイドまたは１０
−クロロデカンスルホニルクロライドナトが挙げられる
。

反応は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、水酸化
ナトリウムなどの塩基存在下、塩素化炭化水素系のクロ
ロホルム、ジクロロメタン、エーテル系のエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランまたは芳香族系のベンゼンなど
の溶媒中、冷却下ないしは室温にて、数時間から数十時
間で行なうことができる。

また必要に応じて、ジメチルアミノピリジンを触媒とし
て加えてもよい。

本工程で得られる化合物が塩化物の場合には、その化合
物は、常法に従って、臭化ナトリウムまたはヨウ化ナト
リウムで処理することにより臭化物またはヨウ化物に変
えることができる。

Ｒ１がアルキルカルボニルである本発明化合物を得るた
めには、本工程で、先に得られた化合物を、アシル化剤
と、塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなど）存在下、塩素化
炭化水素系溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホル
ム）中、冷却下ないしは室温にて、反応させるとよい。

アシル化剤としては、酸ハロゲン化物、例えば、アセチ
ルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロ
ライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド
、イソバレリルクロライド、ピバロイルクロライド、ペ
ンタノイルクロライド、ヘキサノイルクロライドもしく
はペンタノイルクロライドなど、または酸無水物、例え
ば、酢酸無水物、プロピオン酸無水物、酪酸無水物、イ
ソ酪酸無水物、吉草酸無水物、イソ吉草酸無水物、ビバ
ル酸無水物、ペンタン酸無水物、ヘキサン酸無水物もし
くはヘプタン酸無水物などを挙げることができる。

（第３工程） 本工程は、化合物■を４級アンモニウム化して本発明化
合物上を得る工程である。

４級アンモニウム化に用いられるアミン類として、例え
ば、トリメチルアミンもしくはトリエチルアミンなどの
アルキルアミンまたはＮ−メチルピロール、Ｎ−メチル
ピロリジン、オキサゾール、インオキサゾール、チアゾ
ール、４−メチルチアゾール、Ｎ−メチルイミダゾール
、ピリジン、３−カルボキシピリジン、Ｎ−メチルピペ
リジン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリミジン、ピラジン
、Ｎ−メチルピペラジン、トリアジン、ベンゾオキサゾ
ール、ベンゾデアゾール、キノリン、インキノリン、キ
ノキサリンもしくはアジリンなどのヘテロ原子および／
または置換基を有してもよい５〜６員環の単環ないしは
二環系の環状アミンを挙げることができる。

反応は、アミン自体を溶媒として用いるかまたはフルフ
ール系のメタノール、エタノール、芳香族系のベンゼン
、トルエン、エーテル系ノエチル工−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドなど
の溶媒中、室温または加熱下、数時間から数十時間で行
なうことができる。

また別法として、化合物■のＨａｌが塩素である場合は
、これを臭素またはヨウ素に置換し、各種アミンと反応
きせて臭素塩またはヨウ素塩の四級アミンとした後、塩
酸を用いて分液して塩素塩に置換してもよい。

反応工程■ （第１°工程） 本工程は、化合物旦を脱ハロゲン化水素して、化合物亘
を得る工程である。

本工程は、化合物■のハロゲンをフェニルセレニウムア
ニオンまたはフェニルチオアニオンで置換して得られる
フェニルセレニド体またはフェニルチオ体を過酸化物で
酸化し、得られた酸化物をさらに加熱してベンゼンセレ
ネン酸またはベンゼンスルフェン酸として脱離させるこ
とにより行なうことができる。

フェニルセレニド体またはフェニルチオ体を得る反応は
、ジフェニルジセレニドまたはジフェニルスルフィドを
水素化ホウ素ナトリウムで還元することにより得られる
試薬を用いて、アルコール系のメタノール、エタノール
、インプロパツールまたはエーテル系のエチルエーテル
、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶媒中、
室温ないし加熱下数時間で行なうことができる。

酸化反応は、過酸化物として、過酸化水票水、ｍ−クロ
ロ過安息香酸、過酢酸、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド
などを用いて、アルコール系のメタノール、エタノール
または塩素化炭化水素系のジクロロメタン、クロロホル
ムなどの溶媒中、室温にて、数時間で行なうことができ
る。

酸化物を加熱して除去する反応は、芳香族系のベンゼン
、トルエン、塩素化炭化水素系のジクロロメタン、クロ
ロホルムなどの溶媒中で加熱して行なえばよい。

（第２′工程） 本工程は、化合物■の二重結合を酸化的に開裂してアル
デヒド体とし、得られたアルデヒド体を還元して化合物
■を得る工程である。

アルデヒド体は化合物■を常法に従ってオゾン酸化して
得られるオシニドを還元的に分解することにより得られ
る。

オゾン酸化は、塩素化炭化水素系のジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、アルコール系のメタノール、
エタノールまたはベンゼン、酢酸エチルなどの溶媒を必
要に応じて混合して用い、冷却下、数時間で行なうこと
ができる。

オシニドを還元的に分解する反応は、還元剤として酢酸
中皿鉛末、亜リン酸トリメチルエステル、亜リン酸トリ
フェニルエステルもしくはジメチルスルフィド、ヨウ化
ナトリウム、二酸化硫黄、亜硫酸水素ナトリウム、塩化
スズ（ＩＩ）もしくは硫酸鉄（Ｉ［）などを用いるかま
たは白金、パラジウム、ニッケル触媒もしくはパラジウ
ム−炭酸カルシウムなどを用いた接触還元により行なう
ことができる。

アルデヒド体をアルコール体に還元する反応は、還元剤
として水素化金属、例えば、水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、
水素化トリメトキシアルミニウムリチウムまたは水素化
トリーｔｅｒｔ−ブトキシアルニミウムリチウムなどを
用い、アルコール系のメタノール、エタノール、エーテ
ル系のエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの溶媒
中、室温ないしは加熱下、数時間で行なうことができる
。

（第３″工程） 本工程は、化合物■のヒドロキシをハロゲン化する工程
である。

ハロゲン化反応は、ハロゲン化剤として、ハロゲン化リ
ン（五塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、五臭化リン
など）、またはハロゲン化チオニル（塩化チオニル、臭
化チオニルなど）を用いて、直接水酸基をハロゲン化す
るかまたはヒドロキシに脱離基をつけた後、ハロゲン化
すればよい。

脱離基をつける反応は、脱離基を形成する化合物として
、置換スルホニルクロライド、例えば、メタンスルホニ
ルクロライド、ベンゼンスルホニルクロライドまたはｐ
−トルエンスルホニルクロライドなどを用いて、トリエ
チルアミン、ピリジンなどの塩基存在下、常法に従って
行なうとよい、この後、ハロゲン化アルカリ金属、例え
ば、塩化リチウム、臭化ナトリウムまたはヨウ化ナトノ
ウムなどと反応させるとよい。

反応は、使用するハロゲン化剤の性質に応じて、塩素化
炭化水素系のジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ケトン系のアセトン、メチルエチルケトンまたはジ
メチルホルムアミドなどを溶媒として用い、常法に従っ
て行なうとよい。

またハロゲン化は、四塩化炭素−トリフェニルホスフィ
＞、　四臭化炭素−トリフェニルホスフィン、ｉｓ−ト
リフェニルホスフィンまたはヨウ化メタン−トリフエノ
キシホスフィンなどの有機リン化合物を用いて行なうこ
ともできる。

（第４′工程） 本工程は、化合物ｌ二のハロゲンをアミンで置換し、本
発明化合物■を得る工程である０本工程は第３工程に従
って行なえばよい。

必要に応じて、第３工程または本工程で得られる本発明
化合物の陰イオンを所望の陰イオンと交換してもよい。

（以下余白） （ｉ）　−Ｙ−Ｒ＋がアルキルチオカルバモイルチオで
Ｒ１がアルコキシのとき、化合物ハは、以下のようにし
て製造することができる。

［式中、ＲＩはアルキルカルバモイル；およびＹは硫黄
をそれぞれ示す］ ｒなわち、まず化合物ｘ６を還元的に開裂して化合物り
を得、次に、化合物遅のヒドロキシをメルカプトに変換
して化合物厖を得、それに所望のアルキルを有するイソ
シアネートを作用させて化合物Ｂを得るとよい、化合物
ハは、化合物ＶＩＡのベンジルを除去するとよい。

化合物μから化合物ＩＸ睦得る反応は、還元剤として水
素化リチウムアルミニウムー塩化アルミニウムを用いて
行なうとよい。

化合物影から化合物影を得る工程は、まず化合物■６を
脱離基を形成する化合物、例えば、メタンスルホニルク
ロライド、ベンゼンスルホニルクロライドまたはｐ−ト
ルエンスルホニルクロライドなどとトリエチルアミンな
どの塩基存在下、常法に従って反応させヒドロキシを脱
離基に変えた後、チオ酢酸カリウムまたはチオ酢酸ナト
リウムなどを用いて、チオ酢酸エステルＪとした後、ア
ルカリ加水分解することによりメルカプト誘導体Ｖｆｆ
６１得るとよい０次に得られた化合物μに所望のＣＩ！
〜Ｃ８゜アルキルを有するイソシアナート、例えば、ド
デシルイソシアナート、ヘキサデンルイソシアナートま
たはオクタデシルイソシアナートをピリジンなどの溶媒
中、作用させることにより化合物犯を得ることができる
。

化合物ハは、化合物ちのベンジルエーテルを、トリメチ
ルシリルヨーダイトまたは塩化アルミニウムーヨウ化ナ
トリウムなどを用いて、アセトニトリル中、中性条件下
、０℃から室温にて開裂させることにより得ることがで
きる。

（以下余白） （ｉｉ）　　Ｒ＊がアルキルカルバモイルオキシのとき
、化合物ＶＣは以下のように製造できる。

［式中、Ｒ２は低級アルキルＨｐｒｏｔ−ＯＨはヒドロ
キシ保護基；　Ｒ１％　ｌ’、およびＹは前記と同意義
］ ■　本工程は、アルキルイソシアナートへアルコールｑ
を付加させる本工程である。

アルキルイソシアナートとして、例えば、メチルイソシ
アナート、エチルイソシアナート、プロピルイソシアナ
ート、イソブロビルイソシアナート、ブチルイソシアナ
ート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアナートなどを挙げるこ
とができる。

反応は、塩素化度化水素系溶媒、例えばジクロロメタン
、クロロホルム中、室温または加熱下、数時間から数十
時間で行なうことができる。必要に応じて、酸（三フッ
化ホウ素エーテレート、塩酸、塩化アルミニウムなど）
または塩基（トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、４−メチルピペリジンなど）を触媒
として用いてもよい。

■　本工程は、３位のヒドロキシ保護基を脱保護する工
程である。

脱保護反応は、保護基の種類によって異なるが、＃（ト
リフルオロ酢酸、酢酸、臭化水素／酢酸または塩酸／ク
ロロホルム）存在下に行なうことができる。また、パラ
ジウム触媒を用いた接触還元によっても行なうことがで
きる。

（ｉｉｉ）　　−Ｙ−Ｒ＋がアルキルカルバモイルオキ
シで、Ｒ１がアルコキシカルボニルアミノのとき、化合
物豆は以下のように製造できる。

［式中１　Ｒ１はアルキルカルバモイル；Ｙは酸素；　
ｐｒｏｔ−Ｎはアミノ保護基：Ｒ８゛およびＲ，は前記
と同義である。］ ■　本工程は、アルコール■をＣ，、−Ｃ，、アルキル
イソシアナートへ付加させる工程である。

本工程に用いるアルキルイソシアナートとしては、ドデ
シルイソシアナート、トリデシルイソシアナート、テト
ラデシルイソシアナート、ペンタデシルイソシアナート
、ヘキサデシルイソシアナート、ヘプタデシルイソシア
ナート、オクタデシルイソシアナート、ノナデシルイソ
シアナート、イコサニルイソシアナートなどを挙げるこ
とがでさる０反応は、（ｉｉ）−〇と同様にして行なう
ことができる。

■　本工程は、アミン保護基を脱保護する工程である。

脱保護反応は、保護基の種類によって異なるが、加水素
分解（Ｐｄ触媒、常圧水素、室温、メタノール、メタノ
ール−酢酸または氷酢酸中）、緩和な酸処理（含水酢酸
、３０°Ｃ；含水トリフルオロ酢酸、−５℃）など常法
に従って行なうことができる。

■　本工謬は、化合物Ｅ３のメトキシカルボニルをヒド
ロキシメチルに還元する工程である。

還元剤として、水素化金属錯体、例えば、水素化アルミ
ニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素
ナトリウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム
、水素化トリーｔａｒｔ　−フトキシアルミニウムリチ
ウムまたは塩化カルシウムと水素化ホウ素ナトリウムよ
り生成する水素化ホウ素カルシウムなどを挙げることが
できる。

反応は、アルコール系のメタノール、エタノール、プロ
パツールまたはエーテル系のエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、グライム、ジグライムなどの溶媒中、冷却
下、数時間で行なうことができる。

■　本工程は、化合物聾のアミノをアルキルオキシカル
ボニルアミノに変換する工程である。

アルキルオキシカルボニル化のための試薬として、アル
キルハロホルメート、例えば、メチルクロロホルメート
、メチルブロムホルメート、エチルクロロホルメート、
プロピルクロロホルメート、イソプロピルクロロホルメ
ート、ブチルクロロホルメート、インブチルブロムホル
メート、ｔａｒｔ−ブチルクロロホルメート、ｔａｒｔ
−ブチルブロムホルメート、ペンチルクロロホルメート
、ヘキシルクロロホルメートもしくはヘプチルクロロホ
ルメートなどまたはジアルキルジカルボネート、１列え
ば、ジプロルカルボネート、ジプロルカルボネート、ジ
プロピルカルボネートソプロビルジカルボネート、ジブ
チノしジカルボネート、ジーｔｅｒｔーブナルジ力ルボ
ネート、ジペンチルカルボネート ジヘプチルジカルボネートなどを挙（することかできる
。

反応は、エーテル系、例えば、エチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ケトン系例えばアセトンなどの溶媒中、
室温にて数時間で行なうことができる。

（ｉｖ）　　−Ｙ−Ｒ＋がアルキルチオでＲ，がアルキ
ルオキシカルボニルアミノのとき、化合物Ｌ■は、以下
のように製造できる。

［式中、Ｒ１はアルキル；Ｙは酸素：Ｒ，°およびＲ，
は前記と同意義］ ■　本工程は、アルコールｅ５でチオ酢酸エステル赳に
変換する工程である。

本工程は、（ｉ）の■６から■６を得る工程と同様に、
アルコール１をスルホン酸エステルまたはハロゲン化物
に変換したのち、チオ酢酸カリウムまたはチオ酢酸ナト
リウムなどを用いて、チオ酢酸エステルに変換すること
ができる。

■　本工程は、化合物ｅ６のアセチルを所望のアルキル
に変換する工程である．本工程は、チオ酢酸エステルリ
をアルカリ加水分解して、チオールを得、水素化ナトリ
ウムなどでデオラートアニオンとしたのちハロゲン化Ｃ
ｌｍ−Ｃｌ＠アルキル、例えば、ドデシルブロマイド、
トリデシルブロマイド、テトラデシルブロマイド、ペン
タデシルブロマイド、ペンタデシルクロマイド、ヘキサ
デシルブロマイド、ヘプタデシルブロマイド、オクタデ
シルブロマイド、オクタデシルクロライド、ノナデシル
ブロマイド、イコサニルブロマイドなどと反応移せるこ
とにより行なうことができる。

本工程は、（ｉ）の２軟と同様にＣＩＯ−Ｃｍ＠アルキ
ルイソシアナートを用いて行なうこともできる。

■　本工程は、化合物虹のアミノとヒドロキシの保護基
を除去する工程である。

反応は、酸、例えば、希塩酸、希硫酸などを用いて行な
うとよい。

■　本工程は、化合物Ｅ８のアミノをアルキルオキシカ
ルボニルアミノに変換する．工程である。

本工程は、（ｉｉｉ）−〇と同様に行なうことができる
。

（ｖ）　　Ｒｍがアルキルウレイドまたはアルカノイル
アミノのとき、化合物１［［Ｆまたは　ＩＩ［Ｇは以下
のように製造できる。

（以下余白） ［式中、Ｒ１、Ｒ　ｔ　’、Ｒ．、Ｒ，、Ｙおよびｎは
前記と同意義である］ ■　本工程は、酸性条件下、化合物ＤＩＨのアルコキシ
カルボニルを開裂して、化合物１［［Ｅ’を得る工程で
ある。

化合物１１１Ｅは、化合物ＶＥＩまたは　ＶＨ２を反応
工程Ｉ、第１工程および、第２工程と同様に反応させる
ことにより得ることができる。

本工程は、酢酸中、臭化水素もしくは塩酸処理、エーテ
ル、酢酸エチルもしくはニトロメタン中、塩酸処理また
はトリフルオロ酢酸処理などウレタン型誘導体のアミノ
保護基を除去するとき常法に従って行なうとよい。

■　本工程は、アミン　Ｉ［［Ｅ’にアルキルイソシア
ナートを付加させて化合物１［［Ｆを得る工程である。

反応は、　Ｃ、−Ｃｔアルキルイソシアナート、例えば
、メチルイソシアナート、エチルイソシアナート、プロ
ピルイソシアナート、イソプロピルイソシアナート、ブ
チルイソシアナート、ｔａｒｔ−ブチルイソシアナート
、ペンチルイソシアナート、ヘキシルインシアナート、
ヘプチルイソシアナートなどを用いて、不活性溶媒（ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジ
クロロメタン、アセトン、テトラヒドロフランなど）中
、行なうことができる。

■　本工程は、アミンＩＩ［Ｅ’　を酸アミド鼾に変換
する工程である。

本工程は、酸ハロゲン化物、例えば、アセチルクロライ
ド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イ
ソブチリルクロライド、バレリルクロライド、イソバレ
リルクロライド、ピバロイルクロライド、ペンタノイル
クロライド、ヘキサノイルクロライドもしくはヘプタノ
イルクロライドなどまたは、酸無水物、例えば酢酸無水
物、プロピオン酸無水物、酪酸無水物、イソ酪酸無水物
、吉草酸無水物、イソ吉草酸無水物、ピバル酸無水物、
ペンタン酸無水物、ヘキサン酸無水物またはへブタン酸
無水物などのアシル化剤を用いて行なうとよい。

反応は、無溶媒で、または不活性溶媒（例えば、エチル
エーテル、ベンゼンなど）中で加熱することにより行な
うことができる。必要に応じて、反応を促進させるため
に、ピリジンまたは硫酸などを添加するとよい。

（ｖｉ）　　Ｒｘが、ヘテロ環基またはヘテロサイクノ
ルオキンのとき、化合物Ｖ　ＨＩＪは以下のように製造
できる。

［式中、Ｒ１はヘテロ環基またはヘテロサイクリルオキ
シ；Ｒ１、Ｒ８、ＹおよびＰｒｏｔ−ＯＨは前記と同意
義］ ■　本工程は、１位のヒドロキシを選択的に保護する工
程である。

１級ヒドロキシを選択的に保護する基として、例えば、
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを挙げることができる
。

ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルを導入する場合には、
反応はｔａｒｔ−ブチルジメチルクロロシランを用いて
、イミダゾールなどの塩基存在下に行なうことができる
。

■　本工程は、所望のヘテロ環基またはヘテロナイクリ
ルオキシを化合物能に導入し、化合物胆豆を得る工程で
ある。

本反応は、ミツノブ［シンセシス（５ＹＮＴＨＥＳＩＳ
）、１、（１９８１年）］記載の方法に従って行なうと
よい。

反応は、所望のヘテロ環、例えば、ピローノ呟２−メチ
ルピロール、３−メチルピロール、イミダゾール、２−
メチルイミダゾール、２．４−ジメチルイミダゾール、
ピラゾール、５−メチルピラゾール、３．５−ジメチル
ピラゾール、１，２゜３−トリアゾール、４−メチル−
１，２，３−トリアゾール、３−メチル−１，２，４−
トリアゾール、３．５−ジメチル−１，２，４−トリア
ゾール、テトラゾールもしくは、５−メチルテトラゾ−
ルなどまたは３−ヒドロキシインキサゾール、３−ヒド
ロキシインチアゾール、３−ヒドロキシピラゾール、３
−ヒジロキシー４−メチルインキサゾール、４−ヒドロ
キシ−１，２，３−トリアゾールまたは４−ヒドロキシ
−５−メチル−１，２゜３−トリアゾールなどを用いて
、トリフェニルホスフィンおよびジエチルアゾジカルボ
キシレート存在下、無水エーテルまたは無水テトラヒド
ロフランまたは無水ベンゼン中、行なうとよい。

■　本工程は、１位のヒドロキシ保護基を選択的に除去
する工程である。

脱保護反応は、室温における酢酸処理またはテトラヒド
ロフラン中のテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオラ
イド処理など常法に従って行なうことができる。

■　本工程は、化合物Ｕ■のヒドロキシを所望の側鎖に
変換する工程である。

本工程は、（ｉ）、（ｉｉ）−■または（ｉｖ）−■、
■と同様に行なうことができる。

■　本工程は、化合物５ＨＩＪの３位のヒドロキシ保護
基を脱保護する工程である。

脱保護反応は、酢酸、塩酸／クロロホルム、臭化水素酸
／酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの試薬を用いて、
常法に従って行なうことができる。

（ｖｉｉ）　Ｒ＊がアルカロイルメチルのとき、化合物
Ｉ［Ｍは以下のように製造できる。

（以下余白） ［式中、Ｒ２、Ｒ＊′、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ、ｍ、ｌａｌお
よびＰｒｏｔ−ＯＢは前記と同意義］ ■　本工程は化合物ｍ１のヒドロキシをハロゲン化する
工程である。

本工程は、反応工程Ｉ、第３′工程と同様に行なうこと
ができる。

■　本工程は、化合物匪にアルデヒドを付加的に縮合さ
せて化合物Ｍ３を得る工程である。

本工程は、グリニヤー反応の常法に従って行なえばよい
。

反応に用いるアルデヒドとして、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデビド、ブチルアルデヒド、イソブチルア
ルデヒド、バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、
ピバルアルデヒド、ヘキサナール、ヘプタナールまたは
オクタナールなどＣ，−Ｃ，アルデヒドを挙げることが
できる。

■　本工程は、化合物邦のヒドロキシを保護する工程で
ある。

通常ヒドロキシ保護基として用いられているもので保護
すればよい。

トリアリールメチル（例えば、トリチルなど）アロイル
（例えばベンゾイルなど）を導入する場合には、対応す
るハロゲン化物（例えば、トリチルクロライド、トリチ
ルブロマイドまたはベンゾイルクロライドなど）を塩基
（例えば、ピリジン、トリエチルアミンなど）存在下に
反応させればよい。

トリアルキルシリル（例えば、トリメチルシリルまたは
ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリルなど）を導入する場合
には、トリアルキルクロロシラン（例えば、トリメチル
クロロシランまたはｔａｒｔ　−ブチルジメチルクロロ
シラン）を塩基（例えば、ピリジン）存在下に反応させ
ればよい。

■　本工程は、化合物旧を開裂して化合物基５を得る工
程である。

反応は、微量の臭化水素酸を含む、Ｎ−プロモフハク酸
の水性懸濁液で処理することにより行なうことができる
。

■　本工程は、化合物Ｍ５のヒドロキシを所望の側鎖に
変換する工程である。

本工程は、（ｉ）、（ｉｉ）−〇または（ｉｖ）−■、
■と同様に行なうことができる。

■　本工程は、化合物Ｍ６を塩基加水分解して、化合物
Ｍ７を得る工程である。

反応は、塩基触媒として、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウムなどを用いて、水またはアルコ
ール系溶媒（例えば、メタノール、エタノールなど）中
、常法に従って行なうことができる。

■　本工程は、化合物Ｕのヒドロキシをアミンに変換す
る工程である。

本工程は、反応工程！、第１工程と同様に行なうこと、
ができる。

■　本工程は、化合物邸をスルホニル化して、スルホン
アミド誘導体Ｍ９を得る工程である。

本工程は、反応工程１１第２工程と同様に行なうことが
できる。

■　本工程は、化合物間のヒドロキシ保護基を除去する
工程である。

脱保護反応は、ヒドロキシ保護基が、トリアリールメチ
ルの場合には、酸処理、トリアルキルジノルの場合には
、酢酸処理またはテトラヒドロフラン中のテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムフルオライド処理、アロイルの場合
には、触媒として、メトキシドナトリウムなどの塩基物
質を用いた加水分解などにより行なうことができる。

０　本工程は、化合物■のヒドロキシをカルボニルに酸
化する工程である。

酸化剤としては、クロム酸系のジョーンズ試薬、フリン
ズ試薬、ピリジウム・クロロクロメート、ピリジニウム
・ジクロメートを用いるかまたはジメチルスルホキシド
と三酸化硫黄、無水トリフルオロ酢酸、無水メタンスル
ホン酸、塩化チオニルもしくは塩化オキザリルとを組み
合わせて用いるとよい、ジメチルスルホキシドを酸化剤
として使用するときは、分解剤として三級アミンのトノ
エチルアミン、ピリジンなどを用いるとよい。

溶媒として、試薬の性質に応じて、塩素化炭化水１系（
７）クロロホルム、ジクロロメタン、エーテル系のジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメチルホル
ムアミドなどを用いるとよい０反応は冷却下または室温
で数時間で達成することができる。

（ｖｉｉｉ）　Ｒ＊がシアンメチルのとき、化合物」は
以下のように製造できる。

［式中、Ｒ３およびＹは前記と同意義］■　本工程は、
化合物ｎ１のヒドロキシを所望の側鎖に変換する工程で
ある。

本工程は、（ｉ）、（１１）−■または（ｉｖ）−〇、
■と同様に行なうことができる。

■　本工程は、化合物ソのアセタールを開裂して化合物
Ｎ３を得る工程である。

本工程は、Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いて、塩素化
淡化水素系溶媒（例えば、四塩化炭素、クロロホルム、
ジクロロメタン）中、数時間加熱することにより行なう
ことができる。

■　本工程は、化合物Ｎ３をシアノ化して化合物旧を得
る工程である。

本工程は、金属シアン化物（例えば、シアン化ナトリウ
ム、シアン化カリウム、シアン化ｍ（Ｉ））を用いて、
アセトン、アセトニトリル、ピリジン、エチルエーテル
、ベンゼン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中、加熱下行なうことができる。必
要に応じて、相間移動触媒（クラウンエーテル（１Ｂ−
クラウン−６）またはテトラエチルアンモニウムシアニ
ドなど）を用いてもよい。

■　本工程は、安息香酸エステルＮ４を加水分解して、
アルコールＶＮを得る工程である。

本工程は、（ｖｉｉ）−〇と同様に、塩基加水分解の常
法に従って行なうことができる。

以下に参考例および実施例を示して、本発明をさらに具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
ない。

出発物質として、例えば、下記化合物を用いる。

２−メトキシ−３−オクタデジルカルバモイルオキレシ
プロビルアミン ７］、 ３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシプロパツール［Ｇ
ｅｒ．　Ｏｆｆｅｎ．　ＤＥ　３，２０４．７３５］、
３−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシプロパツール［
シマズ（Ｓｈｉｍａｚｕ）ら、ケミカル・アンド・ファ
ーマシューティカル・プルチン（　Ｃｈｅｗ．　Ｐｈａ
ｒｍ．　Ｂｕｌｌ．　、第３０巻、３２６０頁、１９８
２年） β−メチル−α７−ベンジリデングリコール［ピー・イ
ー・ベルカブ（Ｐ．Ｅ．Ｖｅｒｋａｄｅ）ら、ジＪｗ−
ナル・才プ・ザ・ロイヤル・ネーデルランズ・ケミカル
・ソサエティー（Ｒｅｅｌ．　Ｔｒａｙ。

Ｃｈｅｍ．　Ｐａｙｓ．−Ｂａｓ．）、第６１巻、８３
１頁、１９４２年）、 ２−ヘキサデシルチオメチル−２−ヒドロキシメチルテ
トラヒドロフラン（　ＵＳＰ　７９２０９５　）、２−
ヒドロキシメチル−２−オクタデジルカルバモイルメチ
ルテトラヒドロフラン（　ＵＳＰ　７９２０９５）、 １−ヘキサデシルチオ−３−トリチルオキシ−２−プロ
パツール［ジャーナル・才ブ・ザ・メディシナル・ケミ
ストリー（　Ｊ．　Ｍｅｄ．　Ｃｈｅｗ．　、第３１巻
、４１０頁、１９８８年］、 １−才クタデジルカルバモイルオキシ−３−トノチルオ
キシ−２−プロパツール［ジャーナル・才ブ・ザ・メデ
ィシナル・ケミストリー〇。

Ｍａｄ．　Ｃｈｅｍ．、第３１巻、４１０頁、１９８８
年］、 Ｎ−トリチルセリンメチルエステル［テトラヘドロン・
レターズ（τａｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　
）、第２２巻、４９１頁、１９８１年］、 ４−ヒドロキシメチル−２−フェニル−２−オキサシリ
ン［ジャーナル・才ブ・デイ・オルガニック・ケミスト
リー（　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　）、第４８巻、
１１９７頁、１９８３年］、 ３−トリチルオキシ−１．２−プロパンジオール［　（
　ＣｈｅｆＩｌ．　Ｂｅｒ．　、第９４巻、８１２頁、
１９６１年］、 ３−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチルプロパツ
ール［特開昭５８−１０５９２コ、３−ヘキサデシルチ
オ−２−メトキシメチルプロピルアミン［特開昭５７−
９８２９１１、２−メトキシメチル−３−オクタデシル
カルバモイルオキシブロパノール［特開昭５８−１０５
９２］、および ５−ヒドロキシメチル−２−フェニル−１．３−ジオキ
サン［リピッズ（Ｌｉｐｉｄｓ）、第２２巻、１１号、
９４７−９５１頁、１９８７年］。

（以下余白） 参考例１ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパン
　ｆ［［ａｌの製造 １．２ｇ（３ｍＭ）の２−メトキシ−３−オクタデシル
カルバモイルオキシブロピルアミンＩＶａｌ［特開昭６
０−２４３０４７記載化合物］を２４ｍ１のジクロロメ
タンと０．５４ｍ１（３，９ｍＭ）のトリエチルアミン
に溶解し、水冷下、その混合物に０．４０１ｍ１（３，
３ｍＭ）の３−クロロプロパンスルホニルクロライドを
加え、室温で一晩攪拌する６反応液を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、食塩水でｆｃ浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エ
チル（３：　２）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製し、クロロホルム
−ｎ−ヘキサンより再結晶して、３−（３−クロロプロ
ピルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデ
シル力ルノ（モイルオキシプロパンｌ虹１．３８６ｇ（
２，５６ｍＭ）が無色粉末で得られる。収率８５％。

ＮＭＲＳＳ　ｐｐｍ　（ＣＤＣＩｎ）　０．８６（ｔ、
３Ｈ）、　１．２４（ｓ、３０Ｈ）。

１．５８（ｍ、２Ｈ）、　２．１〜２．５（ｍ、２Ｈ）
、　２．９〜３．６（ｍ、７Ｈ）。

３．４４（ｓ、３Ｈ）、　３．６７（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６
．０Ｈｚ）、　４．１８（ｍ、　２Ｈ）。

４．８７（ｍ、ＩＨ）、　５．１０（ｍ、ＩＨ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４４５．２９２０．
２８５０．１７１５゜１５１０、１４６０．１３３０．
１２２０．１１４５　ａｍ−’元素分析（Ｃｆｉ　＠Ｈ
ｓ　５ｏｉＮ＊５ｃ１）計算値（％）　Ｃ５７，７０，
Ｈ９，８７，Ｎ　５．１８．　Ｓ　５．９２゜Ｃ１６，
５５゜ 実験値（％）　Ｃ５７，５１，Ｈ９，８４，Ｎ　５．３
４．　Ｓ　５．９５゜Ｃ１６，８２゜ ＭＳ：　５４０（Ｍ”、　Ｃ１３’）。

ｍｐ、：６４．５〜６６℃。

（以下余白） 参考例２ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシ−１−オクタデジルカルレバモイルオキシプロパ
ン　ＩＩａｌの製造 ９７２ｍｇ（１，８ｍＭ）の３−（３−りｃｏロプロピ
ルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデジ
ルカルバモイルオキシプロパン、！」１を１０ｍ１のメ
チルエチルケトンに溶解し、５００ｍｇ（３，３８ｍＭ
）のヨウ化ナトリウムを加え、３時間加熱攪拌する。溶
媒を留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢際エチル（１
：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより分離精製し、クロロホルム−ｎ−ヘキ
サンにより再結晶して３−（３−ヨードプロピルスルホ
ニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデジルカルバ
モイルオキシプロパン　ＩＩａｌを９７２ｍｇ（１，５
４ｍＭ）得る。収率８６％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２６（ｓ、３０Ｈ）。

１．５（ｍ、２Ｈ）、　２．２！ｒ２．４０（ｍ、２Ｈ
）、　３．１〜３．３（ｍ、４Ｈ）。

３．３１（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．４６（
ｓ、３８）、　３．５０（ｍ、ＬＨ）。

４．０５〜４．３０（ｍ、２Ｈ）、　４．８３（ｍ、Ｉ
Ｈ）、　５．００（ｔ、ＬＨ。

Ｊ＝６Ｈｚ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣｌｍ）　３４５０．２９４０．
２８５５，１７２５゜１５１０、１４７０．１３３５．
１２３０．１１４５　ｃｍ−’元素分析（Ｃ＊＊Ｈｓｓ
ＯｓＮ＊ＳＩ）計算値（Ｘ）　Ｃ４９，１２，Ｈ８，４
４，Ｎ　４．５６．　Ｓ　５．３４゜１　２０．０８゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ４９，３６，Ｈ８，４４，Ｎ　４．４
３．　Ｓ　５．０７゜Ｉ　　２Ｇ、１０゜ ＭＳ：　５０５（Ｍ−Ｉ）”。

ｍｐ、　：６１．５〜６２．５℃。

（以下余白） 実施例１ ２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−
３−（３−トリメチルアンモニオスルホニルアミノ）プ
ロパンクロライド　Ｉａｌの製造４２０ｍｇ（０，７７
６ｍＭ）の３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ
）−２−メトキシ−１−オクタデジルカルバモイルオキ
シプロパン１［［ａｌを１０ｍ１のトリメチルアミン−
トルエン溶液（１０ｍｌ／２５ｍ１）に溶解し、封管中
、１２０℃で２４時間加熱する。溶媒を留去し、アヒト
ンーエーテルで数回洗った後、ＨＰ−２０を使用したカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、２−メトキシ
−１−オクタデジルカルバリモイルオキシ− ホニルアミノ）プロパンクロライド−Ｉａ１５０ｍｇを
得る．収率１１％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１．）　０．８６（ｔ．３
Ｈ）、　　１．２５（ｓ．３０Ｈ）。

１、４〜１．６（ｍ．２Ｈ）、　　２．０〜２．５（ｍ
．２Ｈ）、　　３．２０（ｓ．３Ｈ）。

３、０〜３．４（ｍ．６Ｈ）、　　３．４６（ｓ．３Ｈ
）、　　３．４〜３．８（ｍ．３Ｈ）。

４、　１５（ｍ．　２Ｈ）。

ＩＲ：ｌ／ｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　　３４５０．　　２
９２５．　　２８５０，　　１７１０。

１４６０、　　１３２０．　　１２２０．　　１１４０
　ａｍ−’元素分析＜Ｃ＊＊Ｈｍ＊ＯｓＮｓＳＣ１・１
．５１１ｊＯ）計算値（Ｘ）　Ｃ　５５．５２．　Ｈ　
１０．４４，　Ｎ　６．７０．　Ｓ　５．１１。

Ｃｌ　　５．６５。

実験値（Ｘ）　Ｃ　５５．４９．　Ｈ　１０．４２．　
Ｎ　６．７８．　Ｓ　４．８５。

Ｃｌ　　５．７８。

ｍｐ．：６０〜６２℃。

実施例２ ２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルオキシ− ルアミノ）プロパン　ヨーダイト−Ｉｎ２の製造２４０
ｍｇ（０．３８ｍＭ）の３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデジルカル
バモイルオキシプロパン１１ａｌを２ｍｌのチアゾール
に溶解し、５０°Ｃで一晩攪拌する．チアゾールを留去
した後、ジクロロメタン−アセトンより再結晶して２−
メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−３−
（３−チアゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロパ’
／ヨーダイト−１ａ２　１５０ｍｇ（０．２０９ｍＭ）
を得る．収率５５％。

ＮＭＲ　：Ｓｐｐｍ　（ｄ６−ＤＭＳＯ）　０．６（ｔ
．３Ｈ）、　ｔ．２４（ｓ。

３０Ｈ）、　１．３６（ｍ．２Ｈ）、　２．２〜２．４
（ｍ．２Ｈ）、　２．９〜３．２（ｍ。

６Ｈ）、　３．２（ｓ．３Ｈ）、　３．３〜３．４５（
ｍ．ＩＨ）、　３．８０〜４．１５（ｍ。

２Ｈ）、　４．６７（ｔ，２Ｈ．Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　
７．１５（ｔ．ＬＨ．Ｊ＝５．６Ｈｚ）。

７、３３（ｔ．ＬＨ．Ｊ：５．８Ｈｚ＞、　８．３５〜
８．４２（ｍ．ＬＨ）、　８．６０（ｄ。

ＩＬＪ：３．８）１ｚ）、　１０．２０（ｓ．ＩＨ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＫＢｒ）　３３６０．　２９２５．　
２８５５，　１６８５。

１５６５、　１４７０，　１３１０．　１２８０．　１
１４５．　１１３０　ｃｍ”（以下余白） 元素分析（Ｃ＊＊ＨｉｓＯａＮｓＳ＊Ｉ・０．　２ＨＩ
Ｏ＞計算値（％）　Ｃ　４８．２８．　Ｈ　７．８８，
　Ｎ　５．８２．　Ｓ　８．８９。

Ｉ　　１７．５９。

実験値（Ｘ）　Ｃ　４８．３７．　Ｈ　７．８Ｂ．　Ｎ
　６．００．　Ｓ　９．２２。

Ｉ　　Ｌ７．３８ ｍｐ．：　１１６〜１１８°Ｃ（分解）。

実施例３〜７ 次の第１表に示すように、実施例２の方法と同様にして
化合物ｍａｌから本発明化合物を得る。

ただし、アミンを留去したあとの残渣を実施例４ではｎ
−ヘキサンで、実施例５および実施例６ではエチルエー
テルでそれぞれ洗う。

（以下余白） 参考例３ ３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシプロピルアミンＩ
Ｖａ２の製造 ４．３５６ｇ（１２，５７ｍＭ）の３−ヘキサデシルチ
オ−２−メトキシプロパツールＶａ２、［西ドイツ特許
（Ｇｅｒ、　０ｆｆｅｎ、　ＤＥ）　３　、２０４　、
７３５記載化合物コ３．７ｇ（２５，１４ｍＭ）のフタ
ルイミド、６．５９ｇ（２５，１４ｍＭ）のトノフェニ
ルホスフィンを１５０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解
し、水冷下、４．３７ｇ（２５゜１４ｍＭ）のジエチル
アゾジカルポキシレートを滴下し室温で３日間攪拌する
。溶媒を留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル
−クロロホルム（９：１：１）混液を溶出溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、
ジクロロメタン−ｎ−ヘキサンより再沈して、フタルイ
ミド体４．９ｇ（１０，２３ｍＭ）を得る。

収率８２％。

４．６７８ｇ（９，８３ｍＭ）のフタルイミド体を１０
０ｍ１のメタノールに溶解し、０．５４ｇ（１０，７９
ｍＭ）のヒドラジン−１水和物を加え５時間加熱攪拌す
る。溶媒を留去した後、残渣にクロロホルムを加え、セ
ライト濾過し不溶物ヲ除キ、クロロホルム−メタノール
（２０：１〜９：１）混液（０，２％トリエチルアミン
）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製し、２．９８ｇ（８，６２２ｍＭ）の
３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシプロピルアミンＩ
Ｖａ２を得る。収率８８％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ（ＣＤＣ１，）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．６（ｍ、２Ｂ）、　２．５〜３．０（ｍ、６Ｈ）、
　３．３０（ｍ、ＩＨ）、　３．４３（ｓ、　３Ｈ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｓ＞　３３８０．２９３０．
２８５０，１４６５゜１３８０、１２３０．１１１０　
ａｌｌＭＳ：　３４６（ＭＷ”）。

参考例４ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ヘ
キサデシルチオ−２−メトキシプロパン１［［ａ２の製
造 １．０１８ｇ（２，９５ｍＭ）の３−ヘキサデシルチオ
−２−メトキシプロピルアミンＩＶａ２を１５ｍ１のジ
クロロメタンと０．５３４ｍ１（３，８３ｍＭ）のトリ
エチルアミンに溶解し、水冷下、その混合物に０．５６
３ｍｇ（３，２４ｍＭ）の３−クロロプロパンスルホニ
ルクロライドを加え、Ｏ″Ｃで３時間攪拌する。溶媒を
留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１
）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトクラ
フィーにより分離精製し、クロロホルム−ｎ−ヘキサン
により再沈して、３−（３−クロロプロピルスルホニル
アミン）−１−ヘキサデシルチオ−２−メトキシプロパ
ン封ｔ、２７５ｇ（２，６２ｍＭ）が無色粉末で得られ
る。

収率８９％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ（ＣＤＣＩｓ）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．６（ｍ、２Ｈ）、　２．２〜２．４（ｍ、２Ｈ）、
　２．５５（ｔ、２Ｈ。

Ｊ＝７．４１（ｚ）、　２．５３〜２．８０（ｍ、２Ｈ
）、　３．１０〜３．３０（ｍ、３Ｈ）。

３．４２（ｓ、３Ｈ）、　３．４＝３．６（ｍ、２Ｈ）
、　３．６９（ｔ、２Ｈ。

Ｊ：６．２Ｈｚ）、　４．７０（ｔ、ＩＨ，Ｊ’６Ｈｚ
）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｇ）　３３８０．２９３０．
２ｇ５０．１４７０゜１４１０、１３３０．１１５０．
１０９５　ｃｍ−’元素分析（ＣｍｓＨ−ａＯｓＮｓ＊
ｃ１）計算値（Ｘ）：　Ｃ５６，８２，Ｈ９，９５，Ｎ
　２．８８．　Ｓ　１３．１９゜ＣＩ　７．２９゜ 実験値＜％＞：　Ｃ５６，７６、Ｈ９，８９，Ｎ　３．
１８．　Ｓ　１２．９４゜Ｃ１７，１ｇ。

Ｍ５：　４８５（Ｍ”、　Ｃ１”）。

ｍｐ、：４９〜５０℃。

（以下余白） 参考例５ １−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ）−２−メトキシプロパン１１ａ２の製造 ｔ、０３ｇ（２，１２ｍＭ）の３−（３−クロロプロピ
ルスルホニルアミノ）−１−ヘキサデシルチオ−２−メ
トキシプロパン　ＩＩｒａ２を２０ｍ！のメチルエチル
ケトンに溶解し、６３６ｍｇ（４，２４ｍＭ）のヨウ化
ナトリウムを加え、３時間加熱攪拌する。溶媒を留去し
た後、残渣をｎ　−ヘキサン−酢酸エチル（４：１）混
液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製して、１−ヘキサデシルチオ−３−（
３−ヨードフロビルスルホニルアミノ）−２−メトキシ
フロパン　１［ａ２を油状物質として１．０６ｇ　　（
１，８３５ｍＭ）得る。収率８７％。

ＮＭＲ：ｓｐｐｍ（ＣＤＣＩｊ）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．６（ｍ、２Ｈ）、　　２．２２〜２．４０（ｍ、２
Ｈ）、　　２．５５（ｔ、２Ｈ。

Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　　２．５３〜２．８１（ｍ、２Ｈ
）、　　３．１１−３．２６（ｍ、３Ｈ）。

３．３１（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　　３．４３
（ｓ、３Ｈ）、　　３．４１〜３．５６（ｍ、ＬＨ）、
　　４．６５（ｔ、ＩＨ，Ｊ＝６）１ｚ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｍ）　３３７０．　２９２０
．　２８５０．　１４６０゜１４０５、　１３２５．　
１１４５．　１０９０　ａｍ−’元素分析ＣＣ＊　ｓＨ
ａ　ａｏｓＮｓｍＩ）計算値Ｃ％’）：　Ｃ４７，８２
，Ｈ８，３８，Ｎ　２．４２．　Ｓ　Ｌｌ、１０゜Ｉ　
　２１．９７゜ 実験値Ｃ％＞：　Ｃ４７，６２，Ｈ８，２８，Ｎ　２．
５０．　Ｓ　Ｌｌ、０９゜Ｉ　　２２．１８゜ ＭＳ：　　５７７（Ｍ”）。

実施例８ １−ヘキサデシルチオ−２−メトキシ−３−（３−トリ
メチルアンモニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン
ヨーダイト１蛯の製造 ５００ｍｇ（０，８６６ｍＭ）の１−ヘキサデシルチオ
−３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−
メトキシプロパン　Ｉｒａ２を１０ｍ１のトリメチルア
ミン−トルエン溶液（１０ｍｌ／　２５　ｍ　ｌ　）に
溶解し、封管中室温で２４時間放置する。溶媒を留去し
、残渣をクロロホルム−メタノール（５：１〜３：１）
混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製し、ジクロロメタン−ｎ−ヘキサン
より再沈して、１−ヘキサデシルチオ−３−（３−トリ
メチルアンモニオプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシプロパン　Ｉａ８３３０ｍｇ（０，５１８ｍＭ）
を得る。収率６０％。

ＮＭＲ：８ｐｐｍ（ＣＤＣ１ｓ）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．５８（ｍ、２Ｈ）、　２．３〜２．５（ｍ、２Ｈ）
、　２．５６（ｔ、２Ｈ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　２．７２（ｄ、２）１．Ｊ−５，
８１（ｚ）、　３．２０〜３．６５（ｍ。

５Ｈ）、　３．４３（ｓ、９Ｈ）、　３．４５（ｓ、３
８）、　３．８５〜３．９３（ｍ。

２Ｈ）、　６．２０（ｔ、ＬＨ，Ｊ＝６Ｈｚ＞。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣｌ、＞　３３７５．２９２５．
２８５０．１４７０゜１３３０、１２３０．１１５０．
１０９０．１０５５．１０３０　ｃｍ−’ｍｐ、：６９
〜７１　℃。

元素分析（Ｃｍ　Ｊａ　ｙＯＪ＊ｓｔＩ・０．４Ｈ，Ｏ
）計算値（Ｘ）：　Ｃ４８，４９，Ｈ９，０５，Ｎ　４
．３５．　Ｓ　９．９６゜Ｉ　　１９゜７１゜ 実勢値Ｃ％’）：　Ｃ４８，６６、Ｈ８，８５，Ｎ　４
．４７．　Ｓ　１０．１９゜Ｉ　　１９．４７゜ 実施例９ １−ヘキサデシルチオ−２−メトキシ−３−（３−チア
ゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨーダイト
　Ｉｎ２の製造 ６００ｍｇ（１，０４ｍＭ）の１−ヘキサデシルチオ−
３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシプロパンを５ｍｌのチアゾールに溶解し、６０℃
で６時間攪拌する。チアゾールを留去した後、エーテル
で洗い、アセトンより再沈して１−ヘキサデシルチオ−
２−メトキシ−３−（３−チアゾリオプロピルスルホニ
ルアミノ）プロパンヨーダイト　Ｉａ９３８７ｍｇ（０
゜５８４１ＴＩＭ）を得る。収率５６％。

ＮＭＲｒ８　ｐｐｍ（ＣＤＣＩｍ）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．５８（ｍ、２Ｈ）、　２．５５（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７
．３Ｈｚ）、　２．７０（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
、　２．５〜２．７（ｍ、２Ｈ）、　３．１〜３．５（
ｍ、４Ｈ）、　３．４３（ｓ、３８）、　３．５５（ｍ
、ＩＨ）、　５．０４（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、
　６．２６（ｔ、ｌ）１．Ｊ＝６Ｈｚ）、　８．２９〜
８．３２（ｍ、ＬＨ）、　８．７２−８．７５（ｍ。

ＩＨ）、　１０．５９−１０．６０（ｍ、ＩＨ）。

ＩＲ：Ｉ、＋ｍａｘ（ＣＨＣｌｍ）３３７５．２９３０
．２８５０．１４６０゜１３２５、１２２０．１１４０
．１０９０　ｃｍ−’元素分析（Ｃ＊　−Ｈａ　１Ｏｓ
ＮｓＳｓＩ・Ｏ，ＩＨＩＯ）計算値（ｘ＞：　Ｃ４６，
９９，Ｈ７，７６、Ｎ　４．２１．　Ｓ　１４．４７゜
Ｉ　　１９．１Ｇ。

実験値（Ｘ）二Ｃ４６，７９゜ｔ（７，７１，Ｎ　４．
２５．　Ｓ　Ｌ４．４２゜Ｉ　　１９．０１゜ ｍｐ、ニア０〜７３℃。

参考例６ ３−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシプロピルアミン
ＩＶａ３の製造 ８．２６ｇ（２５ｍＭ）の３−ヘキサデシルオキシ−２
−メトキシプロパツールＶ　ａ３［津島ら、ケミカル・
ファーマシューテイカル・ブリチン（ＣｈｅＩＩｌ、　
Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、）、第３０巻、３２６０頁、
１９８２年に記載化合物］、７．３５ｇ（５０ｍＭ）の
フタルイミド、１３．１ｇ（５０ｍＭ）のトリフェニル
ホスフィンを３００ｍ１のテトラヒドロフランに溶解し
、水冷下、８．７ｇ（５０ｍＭ）のジエチルアゾジカル
ボキシレートを滴下し、室温で３日間攪拌する。溶媒を
留去した後、ｆｆＥｉをｎ−ヘキサン−酢酸エチル−ク
ロロホルム（９：１：１）混液を溶出溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、ｎ−
ヘキサンより再沈して、フタルイミド体１０．１４２ｇ
（２２，０６ｍＭ）を得る。

収率８８％。

１０．１４２ｇ（２２，０６ｍＭ）のフタルイミド体を
２００ｍ１のメタノールに溶解し、１．４７ｇＣ２９，
４ｍＭ）のヒドラジン−１水和物を加λ、５時間加熱攪
拌する。溶媒を留去した後、残渣にクロロホルムを加え
セライト濾去し不溶物を除き、クロロホルム−メタノー
ル（５：１）混液（０，２％トリエチルアミン）を溶出
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離精製し、５．５２３ｇ（１６，７６ｍＭ）の３−ヘ
キサデシルオキシ−２−メトキシプロピルアミンＬりを
得る。収率７６％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ（ＣＤＣＩｓ）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．５８（ｍ、２Ｈ）、　２．７０〜２．９６（ｍ、６
Ｈ）、　３．３３（ｍ、ＩＨ）。

３．４５（ｓ、３Ｈ）、　３．４（１−３，６０（ｍ、
６Ｈ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩ−）　３３８０．２９２０．
２８４５．１５８０゜１４６５、１３６０．１２４０．
１１１５．８６０　ｃｒｔ−’ＭＳ：　３３０　（Ｍ）
１”）。

（以下余白） 参考例７ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ヘ
キサデシルオキシ−２−メトキシプロパンｌすの製造 ３．３６８ｇ（１０，２２ｍＭ）の３−ヘキサデシルオ
キシ−２−メトキシプロピルアミンを３５ｍ１のジクロ
ロメタンと１．８５ｍ１（１３゜２９ｍＭ）のトリエチ
ルアミンに溶解し、水冷下、その混合物に１．９９ｇ（
１１，２４ｍＭ）の３−クロロプロパンスルホニルクロ
ライドを加え、室温で４時間攪拌し、きらに３０分加熱
攪拌する。溶媒を留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（３：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより分離精製し、メタノール
より再沈して、３−（３−クロロプロピルスルホニルア
ミノ）−１−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシプロパ
ンＩ［［ａ３４．１５ｇ（ｓ、８２７ｍＭ）が無色粉末
で得られる。

収率８６％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ（ＣＤＣ１，）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．５６（ｍ、２Ｈ）、　２．２０〜２．３８（ｍ、２
Ｈ）、　３．１５〜３．６０（ｍ。

９Ｈ）、　３．４４（ｓ、３Ｈ）、　３．６８（ｔ、２
Ｈ，Ｊ：６．２Ｈｚ＞、　４．７９（ｔ、　ＬＨ，Ｊ＝
６Ｈｚ）。

ＩＲ：ｌ／ＩＩＩａｘ（ＣＢＣＩ、）　３３７５．２９
２０．２８４５．１４６５゜１３３５、１４１０．１２
６５．１１４５　ａｍ”ｍｐ、：４９〜５０℃。

元素分析（ｃ＊　ｓＨ−、Ｏ，Ｎ５Ｃ１）計算値（Ｘ）
　Ｃ５８，７６、Ｈ１０，２９，Ｎ　２．９Ｂ、　Ｓ　
６．８２゜Ｃ１７，５４゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ５８，６３，Ｈ１０，２０，Ｎ　３．
００．　Ｓ　６．７２゜Ｃ１７，４７゜ ＭＳ：　４６９　（Ｍ”、Ｃ１”）。

（以下余白） 参考例８ １−ヘキサデシルオキシ−３−（３−ヨードプロピルス
ルホニルアミノ）−２−メトキシプロパンｌすの製造 ３．８４５（８，１８ｍＭ）の３−（３−クロロプロピ
ルスルホニルアミノ）−１−ヘキサデシルオキシ−２−
メトキシプロパンＩＩＩａ３を３０ｍ１のメデルエチル
ケトンに溶解し、２．４５ｇ（１６，３６ｍＭ）のヨウ
化ナトリウムを加え、３時間加熱攪拌する。溶媒を留去
した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１）混
液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製し、メタノールより再沈して、１−ヘ
キサデシルオキシ−３−（３−ヨードプロピルスルホニ
ルアミノ）−２−メトキシプロパン１［ａ３３．５５６
ｇ（６，３３２ｍＭ）を得る。

収率７７％。

ＨＭＲ：８ｐｐｍ（ＣＤＣ１ｓ）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　　１．２６（ｓ、２６Ｈ）。

１．５８（ｍ、２Ｈ）、　　２．２５〜２．４０（ｍ、
２Ｈ）、　　３．１（１〜３．６０（ｍ。

９Ｈ）、　　３．３０（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、
　　３．４４（ｓ、３Ｈ）、　　４．８１（ｔ、１８．
Ｊ：６Ｈｚ＞。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＩＣＩｓ）　　３３８０．　２９３
０．　２８５５．　１４７Ｇ１４１０．１３３５．１２
７０．１１５０　ａ１′元素分析（Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，Ｎ
５Ｉ） 計算値（χ）Ｃ４９，１９，Ｈ８，６１，Ｎ　２．４９
．　Ｓ　５．７１゜１　２２．６０゜ 実験値（χ）　Ｃ４９，１１，Ｈ８，５４，Ｎ　２．５
３．　Ｓ　６．００゜Ｉ　　２２．４８゜ ＭＳ：　　５６２　（Ｍ”）。

ｍｐ、：４６〜４７　℃。

（以下余白） 実施例１０ １−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシ−３−（３−）
リメチルアンモニオブロビルスルホニルアミノ）プロパ
ンヨーダイト１１匹の製造６００ｍｇ（１，０６８ｍＭ
）の１−ヘキサデシルオキシ−３−（３−ヨードプロピ
ルスルホニルアミン）−２−メトキシプロパン　Ｉ［ａ
３を１０ｍ１のトリメチルアミン−トルエン溶液（１０
ｍｌ　／　２５　ｍ　ｌ　）に溶解し、封管中室塩で２
４時間放置する。溶媒を留去し、残渣をエーテルで洗っ
て精製し、１−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシ−３
−（３−トリメチルアンモニオプロピルスルホニルアミ
ノ）プロパンヨーダイト　Ｉａ１０５７７ｍｇを得る。

収率８７％。

ＮＭＲ：εｐｐ１ｎ（ＣＤＣＩｇ　）　０．８８（ｔ、
　３Ｈ）、Ｌ　２６（ｓ、　２６Ｈ）。

１．５８（ｍ、２Ｈ）、　　２．３〜２．５（ｍ、２Ｈ
）、　　３．１５〜３．６５（ｍ。

９Ｈ）、　　３．４２（ｓ、９Ｈ）、　　３．４７（ｓ
、３Ｈ）、　　３．８（１〜３．９５（ｍ。

２Ｈ）、　　６．３（ｔ、ＬＨ，Ｊ＝６Ｈｚ）。

［Ｒ：ｌ／ｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　　３３８０．　２９
２５．　２ｇ５０．　１４７０゜１３２５．１２３０．
１１４５　ｃｍ−里元素分析（ＣｓＪｉｙＯｓＮｔＳＩ
） 計算値（Ｘ）　Ｃ５０，３１，Ｈ９，２６，Ｎ　４．５
１．　Ｓ　５．１７゜Ｉ　　２０．４４゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ５０，２０，Ｈ９，２５，Ｎ　４．６
３．　Ｓ　５．２９゜Ｉ　　２０．４ｇ。

ｍｐ、　　８０．５〜８２，５℃。

実施例１１ １−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシ−３−（３−チ
アゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨーダイ
ト１Ａ■の製造 ６００ｍｇ（１，０７ｍＭ）の１−ヘキサデシルオキシ
−３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−
メトキシプロパンを５ｍｌのチアゾールに溶解し、５０
℃で６時間攪拌する。チアゾールを留去した後、残渣を
クロロホルム−メタノール（５：１〜３：１）混液を溶
出溶媒をするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離精製し、エーテル−ジクロロメタンにより再沈し
て１−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシ−３−（３−
チアゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨータ
イド　ｆａｌｌ　４５０ｍｇ（０，７０ｍＭ）を得る。

収率６６％。

ＮＭＲ：εｐｐｍ（ＤＭＳＯ）　０．８５（ｔ、３Ｈ）
、　１．２４（ｓ、２６Ｈ）。

１．４８（ｍ、２Ｈ）、　２．２〜２．４（ｍ、２Ｈ）
、　３．３１（ｓ、３Ｈ）、　２．９〜３．５（ｍ、９
Ｈ）、　４．６５（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．２
６（ｔ、ＩＨ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、　８．３６〜８．３９（ｍ、ＩＨ）、　
８．５７〜８．６０（ｍ、ＩＨ）。

１０、１７〜１０．２０（ｍ、　ＩＨ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣｌ、）　３４００．２９３０．
２８５０．１４６０゜１３２０、１２２０．１１４０　
ｃｍ−’ｍｐ、　５２〜５３℃。

参考例９ ２−メトキシ−１−オクタデシＪレカルバモイルオキシ
−３−（３−フェニルセレニルプロピルスルホニルアミ
ノ）プロパン　Ｉ［ａｌ’の製造１．５２ｇ（４，９ｍ
Ｍ）のジフェニルジセレニドを２５ｍ１の無水エタノー
ルに溶解し、氷冷Ｆ、３７０ｍｇ（９，７８ｍＭ）の水
素化ホウ素ナトリウムを加え３０分間攪拌する。その混
合物に０．５６ｍ１（９，７８ｍＭ）の酢酸を加え、更
に、１０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解した１　、０
３ｇ（１，６３ｍＭ）の３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデジルカル
バモイルオキシプロパンを加え、室温で１．５時間攪拌
する０反応液に酢酸エチルを加え、ＩＮ−塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣をｎ−へキサン
−酢酸エチル（２：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、２−メ
トキシ−１−オクタデジルカルレバモイルオキシ−３−
（３−フェニルセレニルプロピルスルホニルアミノ）プ
ロパン　１［ａｌ’１．０６ｇ（１，６０ｍＭ）が無色
粉末で得られる。

収率９８％。

聞Ｒ：δｐｐｍ（ＣＤＣＩｎ）　０．８８（ｔ、３Ｈ）
、　１．２６（ｓ、３０Ｈ）。

１．５（ｍ、２Ｈ）、　２．１〜２．２４（ｍ、２Ｈ）
、　３．０１（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）。

３．０８〜３．３２（ｍ、６Ｈ）、　３．４２（ｓ、３
Ｈ）、　３．４６（ｍ、ＩＨ）。

４．００〜４．２８（ｍ、２Ｈ）、　４．７３〜４．９
０（ｍ、２Ｈ）、　７．２４−７．３４（ｍ、３Ｈ）、
　７．４５＝７．５７（ｍ、２Ｈ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４５０．２９３０．
２８５０．１７２０゜１５１５、１４６０．１３３０．
１２２０．１１４５　ｃｍ−’ＭＳ：　Ｍ”　６６２　
（Ｓｅ＠Ｏ）。

（以下余白） 参考例１０ ２−メトキン−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−
３−（３−プロペンスルホニルアミノ）プロパン■ａ４
の製造 １．０２８ｇ（１，５５３ｍＭ）の２−メトキン−１−
才クタデジルカルバモイルオキシ−３−（３−フェニル
ゼレニルプロビルスルホニルアミノ）プロパンを３０ｍ
１のメタノール−ジクロロメタン（５：１）混液に溶解
し、水冷下、０．２５ｍ１（３，１６ｍＭ）のピリジン
と２ｍｌの３０％過酸化水素水を加えて室温まで昇温し
５時間攪拌する０反応液に酢酸エチルを加え、食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去す
る。残渣に３０ｍ１のベンゼンと０．２５ｍ１のピリジ
ンを加え、４５〜５０℃に１時間加熱する。溶媒を留去
した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１〜１
：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより分離精製し、ジクロロメタン−ｎ−ヘ
キサンより再結晶して、２−メトキシ−１−オクタデジ
ルカルバモイルオリキシ− ニルアミノ）プロパンＷａ４６２４ｍｇ（１．２ＢｍＭ
）が無色結晶で得られる．収率８０％。

ＮＭＲｉ　ｌ；　ｐｐｍ（ＣＤＣ１．）　０．８８（ｔ
．３Ｈ）、　１．２６（ｓ，３０Ｈ）。

１、５（ｍ．２Ｈ）、　３．１〜３．４（ｍ．４）１）
、　３．７４〜３．８２（ｍ．２Ｈ）。

３、４５（ｓ．３Ｈ）、　３．５０（ｍ．ＩＨ）、　４
．０５＝４．３０（ｍ．２Ｈ）。

４、８（ｍ．ＬＨ）、　４．９３（ｔ．ＩＨ．Ｊ＝６）
１ｚ）、　５．３５〜５．５０（ｍ。

２１（）、　５．８２−６．０４（ｍ．ＬＨ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩ−）　３４６０．　２９３０
．　２Ｂ５０．　１７２５。

１５２０、　１４７５．　１３４０．　１２４０．　１
１５０　ａｍ”元素分析（Ｃｍ　Ｊｓ　＊ＯｓＮ＊Ｓ）
計算値（Ｘ）　Ｃ　６１．８７．　Ｈ　１０．３Ｂ．　
Ｎ　５．５５．　Ｓ　６．３５。

実験値（Ｘ）　Ｃ　６１．６８，　Ｈ　１０．３４．　
Ｎ　５．７３．　Ｓ　６．２０。

ｍｐ．ニア４〜７５．５℃。

（以下余白） 参考例１１ ２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルオキシ− アミノ）プロパンＶＩａ４の製造 ６００ｍｇ（１．１９ｍＭ）の２−メトキシ−１−才ク
タデジルカルバモイルオキシ−３−（３−プロペンスル
ホニルアミノ）プロパン■ａ４ヲ２２ｍｌのメタノール
−ジクロロメタン（１：１０）混液に溶解し、−７８℃
でオゾン酸化する。

生成したオシニドを０．５ｍｌのジメチルスルフィドで
分解し、溶媒を留去後、１０ｍｌメタノールを加え、水
冷下、３００ｍｇ（７　、９３ｍＭ）の水嚢化ホウ素ナ
トリウムを加えて室温まで昇温し、２時間攪拌する。反
応液に酢酸エチルを加え、食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去する．残渣をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（１：３）混液を溶出溶媒とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製して、
２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルオキシ−
３−（　２−ヒドロキシエチルスルホニルアミノ）プロ
パンユａ４３００ｍｇ（０．５９ｍＭ）が無色粉末で得
られる．収率５０％。

ＮＭＲ　：δｐｐｍ（ＣＤＣＩｍ）　０．８８（ｔ．３
Ｈ）、　１．２６（ｓ．３０Ｈ）。

１、５（ｍ．２Ｈ）、　２．０５（ｂｒ．、ＩＨ）、　
３．０５〜３．３５（ｍ．６Ｈ）。

３、４５（ｓ．３Ｈ）、　３．５１（ｍ．ＩＨ）、　４
．０２〜４．１２（ｍ．２Ｈ）。

４、１２＝４．２７（ｍ．２Ｈ）、　４．８９（ｍ．Ｉ
Ｈ）、　５．１９（ｍ．ＩＨ）。

ＩＲ’　Ｖ　ｍａｘ（ＣＢＣＩｓ　）　３４５０．　２
９２０．２８５０，　１７１０。

１５１０、　１４６５．　１３３０．　１２２０．　１
１３５　ｃｍ−’ＭＳ：　５０９　（ＭＨ”）。

（以下余白） 参考例１２ ２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−
３−（２−メタンスルホニルオキシエチルスルホニルア
ミノ）プロパンＶｆａ４’の製造２９８ｍｇ（０，５８
６ｍＭ）の２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイ
ルオキシ−３−（２−ヒドロキシエチルスルホニルアミ
ノ）プロパンＶＩａ４を６ｍｌのジクロロメタンと２ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、水冷下、その混合物
に５０μ！（０，６４５ｍＭ）のメタン７、Ｊｕホニル
クロライドと０．ＩＱ６ｍｌのトリエチルアミンを加え
、室温で２時間攪拌する。溶媒を留去した後、残渣をｎ
−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：２）混液を溶出
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離精製し、２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモ
イルオキシ−３−（２−メタンスルホニルオキシエチル
スルホニルアミノ）プロパンＶＩａ４’　２８７ｍｇ（
０，４８９ｍＭ）が無色粉末で得られる。収率８３％。

ＮＭＲｊ＆　ｐｐｍ（ＣＤＣ１，）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２６（ｓ、３０Ｈ）。

１．５（ｍ、２Ｈ）、　３．１１（ｓ、３Ｈ）、　３．
１０＝３．４２（ｍ、４Ｈ）。

３．４５（ｓ、３Ｈ）、　３．５０（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６
Ｈｚ＞、　４．１５〜４．２８（ｍ。

２８）、　４．６１（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、　４．
９１（ｍ、ＬＨ）、　５．１９（ｔ。

ＩＨ，Ｊ：６．２Ｈｚ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４６０．２９３０．
２８５０．１７２５゜１５２０、１４７０．１３４５．
１２３５．１１８０．１１５５．１０００゜９７０　ａ
ｍ” 参考例１３ ３−（２−ヨードエチルスルホニルアミン）−２−メト
キシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパン　
Ｉ［ａ４の製造 ２００ｍｇ（０，３４１ｍＭ）の２−メトキシ１−才ク
タデジルカルバモイルオキシ−３−（２−メタンスルホ
ニルオキシエチルスルホニルアミノ）プロパンＶＩａ４
’を５ｍｌのアセトンに溶解し、２００ｍｇ（１，３３
ｍＭ）のヨウ化ナトリウムを加え、５時間加熱攪拌する
。溶媒を留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル
（２：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製して、３−（２−ヨード
エチルスルホニルアミン）−２−メトキシ−１−オクタ
デジルカルバモイルオキシプロパン１［ａ４１８８ｍｇ
（０，２９６ｍＭ）得る。

収率８７％。

ＮＭＲ：Ｅ　ｐｐｍ（ＣＤＣ１，）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２６（ｓ、３０Ｈ）。

１．５（ｍ、２Ｈ）、　３゜１（］〜３．３０（ｍ、４
Ｈ）、　３．４６（ｓ、３Ｈ）、　３．３０〜３．６０
（ｍ、５Ｈ）、　４．１〜４．３（ｍ、２Ｈ）、　４．
８３（ｍ、ＬＨ）、　５．１０（ｔ、　１）１．　Ｊ＝
６．３Ｈｚ＞ ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４５０．２９３５．
２ｇ５５．１７２０゜１５１５、１４６０．１４１０．
１３３５．１２２０．１１４５．１０９０゜１０５０　
　ｃｍ−’ 実施例１２ ２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−
３−（２−チアゾリオエチルスルホニルアミノ）プロパ
ンヨーダイト　Ｉａ■の製造１８８ｍｇ（０，２９６ｍ
Ｍ）の３−（２−ヨードエチルスルホニルアミノ）−２
−メトキシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
パンを２ｍｌのチアゾールに溶解し、６０℃で１２時間
攪拌する。チアゾールを留去した後、残渣をクロロホル
ム−メタノール（５：１）混液を溶出溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製し、エー
テル−ジクロロメタン−アセトンより再沈して、２−メ
トキシ−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−３−（
２−チアゾリオエチルスルホニルアミノ）プロパンヨー
ダイドＩａ１２３０ｍｇ（０，０４３ｍＭ）を得る。

収率１４％。

ＮＭＲＦ　　＆ｐｐｍ（ＣＤＣ１，＋ＣＤ、ＯＤ）　０
．８８（ｔ、３Ｈ）、　　１．２５（ｓ、３０Ｈ）、１
．５（ｍ、２Ｈ）、　　３．０５〜３．２０（ｍ、２Ｈ
）、　　３．２０〜３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．４６（
ｓ、３Ｈ）、　　３．６０（ｍ、ＬＨ）、　　３．９４
（ｍ。

２Ｈ）、　　４．（１−４，３（ｍ、２１（）、　　５
．２〜５．４（ｍ、２Ｍ）、　　５．５５（ｍ。

ＩＨ）、　６．８２（ｍ、ＬＨ）、　８．１７（ｄ、Ｌ
Ｈ，Ｊ＝３．８Ｈｚ＞、　８．７０（ｄ。

ＩＨ，Ｊ＝３．８Ｈｚ＞、　　１０．６０〜１０．６５
（ｍ、ＩＨ）。

ＩＲ：　　νｍａｘ（ＫＢｒ）　３３６０．　２９２０
．　２８５０．　１７００゜１５３５、　１４６０．　
１３３５．　１２５５．　１１５０　ｃｍ−’参考例１
４ ３−（４−クロロブチルスルホニルアミノ）−２−メト
キシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパンｌ
すの製造 １．２ｇ（３ｍＭ）の２−メトキシ−３−オクタデシル
カルバモイルオキシブロピルアミン■１を２４ｍ１のジ
クロロメタンと０．５ｍ１（３゜６ｍＭ）のトリエチル
アミンに溶解し、水冷下、その混合物に０．７５ｇ（３
，９３ｍＭ）の４−クロロブタンスルホニルクロライド
を加え、室温で一晩攪拌する０反応液を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エ
チル（３：２）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより分離精製し、ジクロロメタン
−ｎ−ヘキサンより再結晶して、３−（４−クロロブチ
ルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデシ
ルカルバモイルオキシプロパンＩ［ａ５１．２８ｇ（２
，３０５ｍＭ）が無色結晶で得られる。収率７７％。

ＮＭＲ：εｐｐｍ（ＣＤＣ１，＞　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１．４８（ｍ、２Ｈ）、　１．８〜２．１（ｍ、４Ｈ）
、　３．０〜３．４（ｍ、６Ｈ）。

３．４５（ｓ、３Ｈ）、　３．４〜３．５５（ｍ、ＩＨ
）、　３．５８（ｔ、２Ｈ。

Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　４．０５〜４．３（ｍ、２Ｈ）、
　４．８（ｂｒ、ＩＨ）、　４．９４（ｔ、　ＩＨ，Ｊ
＝６Ｈｚ）。

ＩＲ：　　しｍａｘ（ＣＨＣｌ、）　３４５０．　２９
３０．　２８５０．　１７２０゜１５１０．１３３０．
１２２５．１１４０．１０４０　ｃｍ−’元素分析（Ｃ
＊ｙＨ□０ＩＮｆｆｉＳＣ１）計算値（Ｘ）　Ｃ５８，
４１，Ｈ９，９８，Ｎ　５．０５．　Ｓ　５．７７゜Ｃ
Ｉ　　６．３８゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ５８，１５，Ｈ９，９１，Ｎ　５．１
６．　Ｓ　５．８９゜Ｃ１６，７１゜ ＭＳ：　　５５４（Ｍ”、　　Ｃ１３’）。

ｍｐ、　：　５７．５〜５８．５℃。

参考例１５ ３−（４−ヨードブチルスルホニルアミン）−２−メト
キシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパン　
ＩＩａ５の製造 １．２３ｇ（２，２２ｍＭ）の３−（４−クローオクタ
デシルカルバモイルオキシプロパンＩｌｌａ５２０ｍｌ
のメチルエチルケトンに溶解し、０゜６７ｇ（４，４４
ｍＭ）のヨウ化ナトリウムを加え、３時間加熱攪拌する
。溶媒を留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル
（１：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製し、クロロホルム−ｎ−
ヘキサンにより再結晶して、３−（４−ヨードブチルス
ルホニルアミン）−２−メトキシ−１−オクタデシルカ
ルバモイルオキシプロパン １６ｇ（１．７９ｍＭ）得る．収率８１％。

ＮＭＲ：　＆ｐｐｍ（ＣＤＣＩｓ＞　０．８８（ｔ．３
Ｈ）、　１．２６（ｓ．３０Ｈ）。

１、５（ｍ．２Ｈ）、　１．９〜２．０（ｍ．４Ｈ）、
　３．０〜３．４（ｍ．１０）１）。

３、４６（ｓ．３Ｈ）、　３．５０（ｍ．ＬＨ）、　４
．１〜４．３（ｍ．２Ｈ）。

４、７（ｂｒ．ＩＨ）、　４．８７（ｔ．ＩＨ．Ｊ＝６
．６Ｈｚ＞。

ＩＲ：　νｍａｘ（Ｃｌ（Ｃｌｓ）　３４５０．　２９
２５．　２８５０．　１７２０。

１５１０、　１３３Ｇ．　１２３０．　１１４０　ｃｍ
−’ｍｐ．ニア１〜７２℃。

（以下余白） ロブチルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−１元素分
析（Ｃ１Ｈａ６０ａＮ＊ＳＩ） 計算値（Ｘ）　Ｃ５０，１５，Ｈ８，５７，Ｎ　４．３
３．　Ｓ　４．９６゜Ｉ　　１９．６２゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ５０，０９，Ｈ８，４５，Ｎ　４．４
１．　Ｓ　５．２６゜１　１９．３３゜ ＭＳ：　　６４７（Ｍ”） 実施例１３ ２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルオキシ−
３−（４−チアゾリオブチルスルホニルアミノ）プロパ
ンヨーダイト　Ｉ　ａ１３の製造３００ｍｇ（０，４６
４ｍＭ）の３−（４−ヨードブチルスルホニルアミノ）
−２−メトキシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシ
プロパンを３ｍｌのチアゾールに溶解し、６０℃で６時
間攪拌する。チアゾールを留去した後、残渣をニーチル
で洗い、エーテル−ジクロロメタンより再沈して２−メ
トキシ−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−３−（
４−チアゾリオブチルスルホニルアミノ）プロパンヨー
ダイト１４０ｍｇ（０，１９１ｍＭ）を得る。収率４１
％。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ（ＣＤＣ１，）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１．５（ｒｎ、２Ｈ）、　１．８〜２．０５（ｍ、２Ｈ
）、　２．０５＝２．４０（ｍ、２Ｈ）。

３．０（１〜３．４０（ｍ、６Ｈ）、　３．４４（ｓ、
３Ｈ）、　３．６０（ｍ、１）１）。

４．０〜４．３（ｍ、２Ｈ）、　４．８５（ｍ、２Ｈ）
、　５．３８（ｂｒ、ＩＨ）、　６．１６（ｂｒ、ｌＨ
）、　８．３〜８．４（ｍ、ＩＨ）、　８．６〜８．７
（ｍ、ＩＨ）、　１０．５５（ｓ、　ＬＨ）。

［Ｒ：　νｍａｘ（ＣＨＣ１＊）　３４００．２９３０
．２ｇ５０．１７１５゜１４６５、１４３０．１３２０
．１２３５．１１４０　ａｍ−’元素分析（Ｃｓ　ｅＨ
ｉ　＊０ａＮｓＳ＊Ｉ・０．５Ｈ１０）計算値（ｆｃ）
　Ｃ４８，６４，Ｈ８，０３，Ｎ　５．６７、　Ｓ　８
．６６゜Ｉ　１７．１３゜ 実験値（１）　Ｃ４ｇ、４６．　Ｈ７，９９，Ｎ　５．
７７、　Ｓ　８．８７゜Ｉ　１７．０２゜ ｍｐ、：５９．５〜６１．５℃。

（以下余白） 実施例１４〜１７ 次の第２表に示すように、実施例２の方法と同様にして
化合物ＩＩａ５から本発明化合物を得る。

（以下余白） 実施例１８ ２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルオキン−
３−（４−キノリニオブチルスルホニルアミノ）プロパ
ンクロライド　！ａ１８の製造１．５７ｇ（２，４３ｍ
Ｍ）の３−（４−ヨードブチルスルホニルアミノ）−２
−メトキシ−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
パンＩｒａ５を３ｍｌのキノリンの溶解し、４０℃で３
日間攪拌する０反応液をクロロホルム−メタノール混液
に溶解し、ＩＮ−塩酸で２回洗浄した後、溶媒を留去し
アセトンより再沈殿して、２−メトキシ−１−才クタデ
ジルカルバモイルオキシ−３−（４−キノリニオブチル
スルホニルアミノ）プロパンクロライド１．０７ｇ（１
，５６ｍＭ）を得る。

収率６４％。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ（ＣＤＣ１，＞　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２５（ｓ。

３０Ｈ）、　１．４８（ｍ、２Ｈ）、　２．０−２．３
（ｍ、２Ｈ）、　２．３〜２．５（ｍ。

２旧、　３．０〜３．２（ｍ、　２Ｈ）、　３．２〜３
．４（ｍ、　４１）、　３．３９（ｓ。

３Ｈ）、　３．５８（ｍ、ＬＨ＞、　４．０〜４．３（
ｍ、２Ｈ）、　５．４０〜５．６５（ａ３Ｈ）、　６．
８５（ｔ、ＩＨ，Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．９３（ｔ、１１
（、Ｊニア、２Ｈｚ）。

８．０−８．４（ｍ、３Ｈ）、　８．６５（ｄ、ＩＨ，
Ｊ＝９Ｈｚ）、　９．０１（ｄ、ＬＨ。

Ｊ＝８．２Ｈｚ＞、　１０．３５（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝５．
２Ｈｚ）。

ＩＲ：　Ｖｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４５０．２９２５
．２８５０．１？１５゜１５２０、１４６５．１３２０
．１２２０．１１４０゜ｍｐ、：　５７．０〜５９．０
℃。

（以下余白） 元素分析（ＣｓａＨｓｍＯａＮｓＳＣ１４，５Ｈ＊Ｏ）
計算値ｍ　Ｃ６０，７８，Ｈ９，２１，Ｎ　５．９１．
　Ｓ　４．５１゜Ｃ１４，９８゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ６０，９４，Ｈ９，０２，Ｎ　５．９
１．　Ｓ　４．７８゜Ｃ１４，５８゜ ｍｐ、　５７〜５９℃（分解） 実施例１９ ３−（４−ベンゾチアゾリオブチルスルホニルアミン）
−２−メトキシ−１−オクタデシルカルモイルオキシプ
ロパンクロライド　Ｉ　ａ１９の製造３００ｍｇ（０，
３８４ｍＭ）の３−（４−ベンゾチアゾリオブチルスル
ホニルアミン）−２−メトキシ、−１−オクタデシル力
ルバモイルオキシプロパンヨーダイド１ΔＩをクロロホ
ルム−メタノール混液に溶解しＩＮ−塩厳で２回、水で
１回洗浄した後、溶媒を留去し、ジクロロメタン−アセ
トンより再沈殿して３−（４−ベンゾチアゾリオブチル
スルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデジル
カルバモイルオキシプロパンクロライド　Ｉａ１９６５
ｍｇ（０，０９４１ｍＭ）を得る。収率２５％。

ＮＭＲＳｐｐｍ：　（ＣＤＣＩｍ）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２５（ｓ。

３０Ｈ）、　１．４８（ｍ、２Ｈ）、　２．０〜２．２
（ｍ、２Ｈ）、　２．２〜２．４（ｍ。

２Ｈ）、　３．（１〜３．２（ｍ、２Ｈ）、　３．２〜
３．４（ｍ、４Ｈ）、　３．３８（ｓ。

３）１）、　３．５５（ｍ、ＩＨ）、　４．０〜４．３
（ｍ、２Ｈ）、　５．２５（ｍ、２Ｈ）。

５．５２（ｂｒ、ＬＨ）、　６．８０（ｂｒ、ＩＨ）、
　７．７（１〜７．９５（ｍ、２Ｈ）。

８、２〜８．４（ｍ、　２Ｈ）、　１１．８０（ｓ、　
ＩＨ）。

ＩＲＶｍａｘ：　（ＣＨＣＩｍ）　３４５０．２９４０
．２８５５．１７１５゜１５１５、１４６５．１４３５
．１３３０．１２２０．１１４０　ａｍ”ｍｐ、：　５
７．０〜５９．０℃。

元素分析（Ｃ，、Ｈ，、Ｏ，Ｎ、ＳＣ１・１．５Ｈ１０
）計算値（％）：　Ｃ５６，９２，Ｈ８，８５，Ｎ　５
．８６．　Ｓ　８．９４゜Ｃ１４，９４゜ 実験値＜’Ａ”）：　Ｃ５６，７２，Ｈ８，７１，Ｎ　
６．０５．　Ｓ　８．９７゜ＣＩ　　４．６８゜ 実施例２０〜２１ 実施例１９と同様にして、第３表に示す化合物を得る。

（以下余白） 実施例２２〜２３ 実施例９と同様にして、 第４表に示す化合物を 得る。

（以下余白） 参考例１６ ３−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシ−２−メトキシプ
ロパン　１Ｘａ６の製造 １８．９８ｇ（０，５ｍｏｌ）の水素化リチウムアルミ
ニウムを４００ｍ１のエーテルに懸濁させ、−４０℃で
６６．６９ｇ（０，５ｍｏｌ）の塩化アルミニウムの２
５０ｍ１のエーテル溶液を滴下し、さらに−２０℃で３
０分間攪拌する。上記反応液に４８．５ｇ（０，２５ｍ
ｏｌ）のβ−メチル−α７−ベンジリデングリコール１
す［ピー・イー・ベルカブら（Ｐ、Ｅ、Ｖｅｒｋａｄｅ
、　ａｔ　ａｌ）、ジャーナル・才ブ・ザ・ロイヤル・
ネーブルランド・ケミカル・ソサエティー（Ｒｅｃｌ、
Ｔｒａｖ、　Ｃｈｉｍ。

Ｐａｙｓ、−Ｂａｓ、　＞、第６１巻、８３１頁、１９
４２年記載化合物コの２００ｍ１のジクロロメタン溶液
を反応温度が一２０℃以下に保つような速度で滴下し、
次いで徐々に室温まで昇温した後、２時間攪拌する０反
応液に、水冷下飽和硫酸ナトリウム水溶液を加え、生成
する白色沈殿を濾過する。得られる濾液を減圧下濃縮後
、減圧蒸留して、沸点１３３℃（２〜３ｍｍＨｇ）の留
分の標題化合物ｌすを４７．１ｇ得る。

収率９６％。

ＮＭＲ：　＆ｐｐｍ（ＣＤＣ１，）　２．４４（ｓ、Ｌ
Ｈ）、　３．３８〜３．５２（ａ。

１８）、　３．４５（ｓ、３Ｈ）、　３．５３＝３．８
３（ｍ、４Ｈ）、　４．５３（ｓ。

２Ｈ）、　７．３２（ｓ、５Ｈ）。

参考例１７ １−アセチルチオ−３−ベンジルオキシ−２−メトキシ
プロパン　！蛯の製造 １４．７ｇ（７５ｍＭ）のｄｌ−３−ベンジルオキシ−
２−メトキシプロピルアルコール封と１２．５３ｍｌ（
９０ｍＭ）のトリエチルアミンを１５０ｍ１のジクロロ
メタンに溶解し、６．０８ｍ１（７８，７５ｍＭ）のメ
タンスルホニルクロライドを水冷下加える。室温で１時
間攪拌した後、反応液を水洗、乾燥、濃縮し、粗メシレ
ート［Ｘａ６’を得る。上記メシレートＩＸａ６’を２
００ｍ１のアセトニトリルに溶解し、８．９９４ｇ（７
８，７５ｍＭ）のチオ酢酸カリウムを加え、１５時間加
熱還流する。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。抽出液を、水洗、乾燥、濃縮し、油状の残
渣を減圧下蒸留し、沸点１３０〜１３７℃（２ｍｍＨｇ
）の留分より、１６．９２ｇ（６７ｍＭ）の標題化合物
、１−アセデルチオ−３−ベンジルオキシ−２−メトキ
シプロパン■ａ６を得る。収率８９％。

ＮＭＲｌ；ｐｐｍ（ＣＤＣＩｓ）：　２．３４（ｓ、３
Ｈ）、　３．１３（ｄ、２）１゜Ｊ＝５．６Ｈｚ＞、　
３．４３〜３．５８（ｍ、３Ｈ）、　４．５５（ｓ、２
Ｈ）、　７．３３（ｓ、　５Ｈ）。

ＩＲνｍａｘ（ＣＨＣｌｍ）：３０００，２９３０，２
８５０．２８２０゜１６８５．１４５０．１３５５．１
１００　ｃｍ”参考例１８ ３−ベンジルオキシ−２−メトキシプロピルチオアルコ
ール　！鱈の製造 １４．０２８ｇ（５５ｍＭ）のアセチルチオ−３−ベン
ジルオキシ−２−メトキシプロパン■ａ６を３００ｍ１
のメタノールに溶解し、１１．２４ｍ１（５８，３ｍＭ
）の２８重量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液
を一１０℃で滴下する。−１０〜０℃で２時間攪拌した
後、３．５８ｍ１のメタンスルホン酸を加え、反応液を
水中に注ぐ、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥
、濃縮する。油状の残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、エーテル−ｎ−ヘキサン（３：９７）混液で
溶出された画分を集めて、８．８５ｇ（４１，７ｍＭ）
の標題化合物、３−ベンジルオキジ−２−メトキシプロ
ピルチオアルコールＷａ６を油状物質として得る。

ＮＭＲ＆ｐｐｍ（ＣＤＣ１ｍ）’　１．４９（ｔ、ＬＨ
，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、　２．５８〜２．８７（ｍ、２Ｈ
）、　３．４０〜３．５３（ｍ、ＩＨ）、　３．４４（
ｓ、３Ｈ）。

３．５６〜３．６３（ｍ、２Ｈ）、　４．５５（ｓ、２
Ｈ）、　７．３４（ｓ、５Ｈ）。

ＩＲｖ　ｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）：　３０００．２９４０
．２８６０．２ｇ２０゜１４５５．１３６５．１１００
　ｃｍ”（以下余白） 参考例１９ ３−ベンジルオキシ−２−メトキシ−１−オクタデジル
カルバモイルチオプロパン　ＶＩａ６の製造７．２５８
ｇ（３４，２ｍＭ）の３−ベンジルオキシ−２−メトキ
シプロピルチオアルコールにと１１．６５ｇ（３９，４
ｍＭ）のオクタデシルイソシアネートを１００ｍ１のピ
リジンに溶解し、１時間加熱還流する０反応液を濃縮後
、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、トルエン−酢酸エチル（９：１〜４：１）で溶
出された画分を集めて、１７．０７２ｇ（３３，６ｍＭ
）の標題化合物、３−ベンジルオキシ−２−メトキシ−
１−オクタデジルカルバモイルチオプロパン　Ｗａ６を
固体として得る。収率９８％。

ＮＭＲ８ｐｐｍ（ＣＤＣ１ｇ）：　０．８ｇ（ｔ、３Ｈ
）、　　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１．４０〜１．６０（ｍ、２Ｈ）、　　３．１０〜３．
１９（ｍ、２Ｈ）、　　３．１９−３．３４（ｍ、２Ｈ
）、　　３．４６（ｓ、３Ｈ）、　　３．５（１〜３．
６２（ｍ、３Ｈ）、　　４．５６（ｓ。

２Ｈ）、　　５．３７〜５．５０（ｂｒｏａｄ、ＩＨ）
、　　７．３３（ｓ、５Ｈ）。

ｍｐ、　　４０〜４１　℃。

元素分析（Ｃ，。Ｈ＠ｊｏＩＮｓ＞ 計算値（Ｘ）　Ｃ７０，９６，Ｈ１０，５２，Ｎ　２．
７６、　Ｓ　６．３１゜実験値（Ｘ）　Ｃ７０，９０，
Ｈ１０，５Ｇ、　Ｎ　２．９１．　Ｓ　５．９９゜参考
例２０ ３−才クタデジルカルバモイルチオ−２−メトキシプロ
ピルアルコール　Ｖａ６の製造１．０２ｇ（２ｍＭ）の
３−ベンジルオキシ−２−メトキシ−１−オクタデジル
カルバモイルチオプロパン　、■ａ６を８０ｍ１のアセ
トニトリルに溶解し、水冷下で０．４ｍ１（２，８１ｍ
Ｍ）のトリメチルシリルヨーダイトを加え、１５時間室
温で放置する１反応液に５０ｍ１の１０％ハイポ水を加
え、ジクロロメタンで抽出し、水洗、乾燥、濃縮する。

残渣をシリ、カゲル力ラムクロマトグラフィーに付し、
ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１）で溶出された画分
を集めて、４８０ｍｇ（１，１５ｍＭ）の標題化合物、
３−オクタデシルカルバモイルチオ−２−メトキシプロ
ピルアルコールゴを固体として得る。収率５７％。

ＮＭＲ８ｐｐｍ（ＣＤＣ１ｍ　）：　０．８８（ｔ、　
３Ｈ）、　１．２６（ｓ、　３０１）。

１．４２〜１．６０（ｍ、２Ｈ）、　２．７５−２．９
７（ｂｒｏａｄ、ＬＨ）、　２．９８＝３．３８（ｍ、
４Ｈ）、　３．４４（ｓ、３Ｈ）、　３．３８〜３．５
２（ｍ、ＩＨ）。

３、５２−３．７５（ｎ＋、　２Ｈ）、　５．４２＝５
．６３（ｂｒｏａｄ、　ＩＨ）。

ｍｐ、　６２〜６３℃。

ＩＲｖｍ５ｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４３０．２９２０．２
８５０．１６５５゜１５０Ｇ、１４６５．１１９０．１
１００．１０４５　ｃｍ−’元素分析（Ｃ＊ｓＨ４，Ｎ
５Ｏｓ） 計算値（％）　Ｃ６６，１４，Ｈ１１，３４，Ｎ　３．
３５．５７．６ｇ。

実験値（Ｘ）　Ｃ６５，７８，Ｈ１１，３４，Ｎ　３．
３１．　Ｓ　７．５０゜（以下余白） 参考例２１ ２−メトキシ−３−オクタデシルカルバモイルチオプロ
ピルアミンＩＶａ６の製造 ４１７．７ｍｇ（１ｍＭ）の２−メトキシ−３−オクタ
デシルカルバモイルチオプロピルアルコールルイミド、
４０８　、６ｍｇ（　１　、５ｍＭ）のトリフェニルホ
スフィンを１５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、−
３０℃に冷却した後、２７１。

２ｍｇ（１．５ｍＭ）のジエテＪレアゾジカルポキシレ
ートを滴下して３０分間撹拌し、きらに室温で２時間攪
拌する．溶媒を留去した後、残渣をベンゼン−酢酸エチ
ル（９：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより分離精製し、フタルイミド体４
００ｍｇ（０．７３２ｍＭ）を得る。収率７３％。

１　、０１９ｇ（１．８６４ｍＭ）のフタルイミド体を
３０ｍｌのエタノールと１０ｍ！のテトラヒドロフラン
に溶解し、２．５ｍｌのヒドラジン−１水和物を加え３
時間室温で攪拌する．溶媒を留去した後、クロロホルム
−メタノール（５：１）混液（０．２％トリエチルアミ
ン）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製し、４１８．３ｍｇ（１．００３ｍ
Ｍ）の２−メトキシ−３−オクタデジルカルバトモイル
チオプロピルアミン ％。

ＮＭＲＳｐｐｍ（ＣＤＣ１ｓ＋ＣＤｓＯＤ）’　０．８
８（ｔ．３Ｈ）、　１．２６（ｓ。

３０Ｈ）、　１．４０〜１．６２（ｍ，２Ｈ）、　２．
６５〜２．９４（ｍ．２Ｈ）、　２．９５〜３．１７（
ｍ．ＩＨ）、　３．１７〜３．３０（ｍ．２Ｈ）、　３
．３０〜３．４２（ｍ．ＩＨ＞、　３．４５（ｓ．３Ｈ
）。

ＩＲνｍａｘ（ＣＨＣＩｍ＞　３４２５．　２９３０．
　２８５０，　１６６５。

１５００、　１１９０．　１１００　ｃｍ”（以下余白
） 参考例２２ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシ−１−オクタデジルカルバモイルチオプロパン ９３ｍｇ（０．２２３ｍＭ）の２−メトキシ−３−オク
タデジルカルバモイルチオプロビルアミン　■ａ６、４
０　、４μｍ（３　、９ｍＭ）のトリエチルアミンを５
ｍｌのジクロロメタンと２ｍｌのテトラヒドロフランに
溶解し、水冷下、その混合物に２９．８μｌ（３．３ｍ
Ｍ）の３−りｏｏプロパンスルホニルクロライドを加え
２時間攪拌し、さらに、室温で３０分攪拌する．反応液
を炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で洗浄し、無水硫
醜マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去する．残渣をベン
ゼン−酢酸エチル（４：１）混液を溶出溶媒とするシリ
カゲル力ラムクロマトグラフイーニヨり分離精製し、８
３ｍｇ（０．１４９ｍＭ）の３−（３−クロロプロピル
スルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタデジル
カルバモイルチオプロパン　ＩＩＩａ６を無色粉末とし
て得る。

収率６７％。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ（ＣＤＣ１．）　０．８８（ｔ．３Ｈ
）、　１．２６（ｓ．３０Ｈ）。

１、４０−１．６０（ｍ．２Ｈ）、　２．２０−２．３
７（ｍ．２Ｈ）、　２．９３〜３．４０（ｍ．８Ｈ）、
　３．４０〜３．５５（ｍ．ＩＨ）、　３．４３（ｓ．
３Ｈ）、　３．６９（ｔ。

Ｊ：５．３Ｈｚ．２Ｈ）、　５．１７〜５．３５（ｂｒ
ｏａｄ，ＬＨ＞、　５．３７〜５．５４（ｂｒｏａｄ．
　１８）。

Ｉｔしｍａｘ（ＣＨＣＩｍ＞　３４２０．　　２９３０
．　　２８５０．　　１６７０。

１４９５、　１４６０．　１３３５．　１１８５．　１
１５０．　１０９０　ａｍ”参考例２３ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシ−１−オクタデシＪしカルバモイルチオプロパン
Ｉ［ａ６の製造 （以下余白） １９７ｍｇ（０，３５４ｍＭ）の３−（３−り［７０プ
ロピルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタ
デシルカルバモイルチオプロパン１［［ａ６を７ｍｌの
メチルエチルケトンに溶解し、２６５ｍｇ（１，７７ｍ
Ｍ）のヨウ化ナトリウムを加え、３時間加熱攪拌する。

溶媒を留去した後、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（
３：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより分離精製し、３−（３−ヨードプロ
ピルスルホニルアミン）−２−メトキシ−１−オクタデ
ジルカルバモイルチオプロパン　Ｉ［ａ６を１９７ｍｇ
（０，３０４ｍＭ）得る。収率８６％。

ＮＭＲ：δｐｐｍ（ＣＤＣ１＊）　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２６（ｓ、３０Ｈ）。

１．４２〜１．６２（ｍ、２Ｈ）、　２．２５〜２．４
２（ｍ、２Ｂ）、　２．９５〜３．５０（ｍ、８８）、
　３．４４（ｓ、３Ｈ）、　３．５０〜３．５８（ｍ、
ＬＨ）、　５．１８〜５．３４（ｂｒｏａｄ、１１（）
、　　　５．３８−５．５７（ｂｒｏａｄ、ＬＨ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｍ＞　　３４２５．　２９２
５．　２８５０．　１６７０゜１５００、　１４６０．
　１３２５．　１１８５．　１１４０．　１１００　ａ
ｍ−’実施例２４ ２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルチオ−３
−（３−Ｎ−メチルイミダゾリオブロビルスルホニルア
ミノ）プロパンヨーダイトＤ山の製造 １００ｍｇの３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミ
ノ）−２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルチ
オプロパン」を０．３ｍｌのＮ−メチルイミダゾールに
溶解し、２５℃で一晩攪拌する。溶媒を留去した後、エ
ーテルで洗って、１０２ｍｇの２−メトキシ−１−才ク
タデジルカルバモイルチオ− ダゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨーダイ
ト　Ｉ２４を得る．収率９１％。

ＮＭＲ：＆　ｐｐｍ（ＣＤＣＩｓ）　０．８８（ｔ．３
Ｈ）、　１．２６（ｓ．３０１（）。

１、４！ｌｒ１．６５（ｍ．２Ｈ）、　２．４０〜２．
６３（ｍ，２Ｈ）、　２．９５〜３．４０（ｍ，８Ｈ）
、　３．４３（ｓ．３Ｈ）、　３．４５〜３．６０（ｍ
．ＬＨ）、　４．０６（ｓ。

３Ｈ）、　４．６３（ｍ．２Ｈ）、　５．９６＝６．２
４（ｂｒｏａｄ．２Ｈ）、　７．３８（ｓ．ＩＨ）、　
　７．７１（ｓ．ＩＨ）、　　９．６６（ｓ．Ｈｌ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　３４３０．　３１５０
．　２９２０．　２８５０。

１６７０、　１４９５．　１４６０．　１３２０，　１
１４０．　１０９５　ｃｍ−’（以下余白） 実施例２５ ２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルチオ−３
−（４−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ンヨーダイト　Ｉ　ａ２５の製造８８ｍｇ（０．１３６
ｍＭ）の３−Ｃ３−Ｅ−ドブロピルスルホニルアミン）
−２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルチオプ
ロパン　Ｉｒａ旦を１ｍｌのキノリンに溶解し、４５℃
で２日間攪拌する．反応液をクロロホルーーメタノール
混液に溶解し、５．７％ヨウ化水素酸で２回、水で１回
洗った後、溶媒を留去し、アセトンより再沈して、２−
メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルチオ−３−（
３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨ
ーダイト　Ｉ　ａ２５を得る。

ＮＭＲｚ＆ｐｐｍ（ＣＤＣ１，＞　０．８８（ｔ、３Ｈ
）、　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１４０〜１．６２（ｍ、２Ｈ）、　２．６２〜２．８５
（ｍ、２Ｈ）、　２．９０〜３．６５（ｍ、９Ｈ）、　
３．３９（ｓ、３Ｈ）、　５．５６（ｔ、２Ｈ，Ｊ＝８
．１Ｈｚ）、　５．８０〜６．２５（ｂｒｏａｄ、２Ｈ
）、　７．９９（ｔ、ＬＨ，Ｊ＝７．４Ｈｚ＞、　８．
１３〜８．３７（ｍ、３Ｈ）、　８．６７（ｄ、ＬＨ，
Ｊ：８．８Ｈｚ）、　９．０７（ｄ、ＩＨ。

Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　１０．１４（ｄ、ＩＨ，Ｊ：５．
２Ｈｚ）。

ＩＲニジｍａｘ（ＣＨＣｌｍ）　３４３０．２９３０．
２８５５．１６７０゜１５００、１４６５．１３３０．
１１５０　ｃｍ−’（以下余白） 実施例２６ ２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルチオ−３
−（３−チアゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ンヨーダイト　Ｉ　ａ２６の製造７６ｍ１７）３−（３
−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−
１−オクタデジルカルバモイルチオプロパンを１ｍｌの
チアゾールに溶解し、６０℃で６時間加熱する。溶媒を
留去した後、エーテル、次いでアセトニトリルで洗って
、２−メトキシ−１−才クタデジルカルバモイルチオ−
３−（３−チアゾリオプロピルスルホニルアミノ）プロ
パンヨーダイＦＩａ２６３２ｍｇを得る。収率３７％。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ（ＣＤＣ１，＞　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１．４０〜１．６２（２Ｈ）、　２．５０〜２．７５（
ｍ、２Ｈ）、　２．９５〜３．６０（ａ＋。

９Ｈ）、　３．４２（ｓ、３Ｈ）、　４．９５〜５．２
０（ｍ、２Ｈ）、　６．０７〜６．２９（ｍ、２Ｈ）、
　８．２（１〜８．３０（ｍ、ＩＨ）、　９．７０〜９
．８０（ｍ、ＩＨ）。

１０、２０〜１０．３２（ｍ、　ＩＨ）。

ＩＲ：　νｍａｘ（ＣＨＣｌ、）　３４２０．２９２５
．２８５０．１６７０゜１５００、１４６５．１３３０
．１１５０　ａｍ”（以下余白） 実施例２７ ２−メトキシ−１−オクタデシルカルバモイルチオ−３
−（４−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ンクロライド　Ｉ　ａ２７の製造実施例１９と同様にし
て、標題化合物を得る。

ＮＭＲｚ　＆ｐｐｍ（ＣＤＣ１ｍ）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１．４８（ｍ、２Ｈ）、　２．１５＝２．３５（ｍ、２
Ｈ）、　３．０〜３．２（ｍ、２Ｈ）。

３．２〜３．３５（ｍ、２Ｈ）、　３．３７（、ｓ、３
Ｈ）、　３．３！ｌｒ３．５０（ｍ、ＩＨ）。

３．５（１〜３．７０（ｍ、２）１）、　４．０（１〜
４．３０（ｍ、２Ｈ）、　５．５５〜５．８０（ｍ、３
Ｈ）、　７．７５（ｔ、ＩＨ，Ｊ：６Ｈｚ＞、　７゜９
４（ｔ、　１８．　Ｊ＝７．６Ｈｚ）、　　８．１５〜
８．４０（ｍ、３Ｈ）、　　８．７４（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ）。

８．９７（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　１０．４
８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）。

ＥＲ：　　νｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　　３４ｓｓ、　　
２９３０．　２８５５．　１７１５゜１５３０．１４７
０．１３２５．１２２０．１１４０　ａｍ”ｍｐ、　　
５７〜５９℃ 元素分析（ＣｓａＨｓ＊０ＪｓＳＣ１４，２Ｈ＊０）計
算値（Ｘ）　Ｃ６０，７５，Ｈ９，０９，Ｎ　６．０７
．　Ｓ　４．６３゜Ｃ１５，１２゜ 実験値（Ｘ）　Ｃ６０，６６、Ｈ９，０９，Ｎ　６．２
３．　Ｓ　４．５１゜Ｃ１４，８９゜ 実施例２８ １−（Ｎ−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシ）−２
−メトキシ−３−［４−（３−カルボキシレートピリジ
ニオ）ブチルスルホニルアミノコプロパン１３翻の製造 （以下余白） ６００ｍｇ（０，９２８ｍｍｏｌ）の３−（４−ヨード
ブチルスルホニルアミノ）−２−メトキシ−１−オクタ
デジルカルバモイルオキシプロパンと２３０ｍｇ（１，
８７ｍｍｏｌ）の二’＝＋チン酸を１０ｍ１のジメチル
スルホキシドに溶解し、８０℃で３日間加熱する１反応
液をＩＮ塩酸で１回、炭酸水素ナトリウム水溶液で１回
、飽和食塩水で１回洗った後、ジクロロメタン−アセト
ンより再沈して、２７９ｍｇ（０，４３５ｍｍｏ　１）
の１−（Ｎ−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシ）−
２−メトキシ−３−［４−（３−カルボキシレートピリ
ジニオ）ブチルスルホニルアミノコプロパンを得る。収
率４７％。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ（ＣＤＣＩｎ）　０．８８（ｔ、３
Ｈ）、　１．２５（ｓ、３０Ｈ）。

１．４８（ｍ、２Ｈ）、　１．６５〜１．９５（ｎ＋、
２Ｈ）、　１．９５〜２．２５（ｍ。

２Ｈ）、　２．９〜３．３（ｍ、６Ｈ）、　３．３６（
ｓ、３１）、　３．５０（ｍ、ＩＨ）。

３．９〜４．３（ｍ、２Ｈ）、　　　４．ｆｌｒ４．９
（ａ＋、２Ｈ）、５．６５〜５．８０（ｍ。

ＩＨ）、　７．２０〜７．５０（ｍ、　ＩＨ）、　７．
９０〜８．１０（ｍ、　ＩＨ）、　８．７Ｃｈ８．９０
（ｍ、ＩＨ）、　８．９０〜９．１０（ｍ、ＩＨ）、　
９．２５〜９．５０（ｍ。

ＩＲ：ｌ／ｍａＸ（ＣＨＣＩｓ）　３４５０，２９２０
．２８５０，１７１０゜１６４０、１６１５．１５１Ｇ
、　１４６０．１３６０．１２１０゜１１３５　ａｍ−
’ 元素分析（ＣｍＪｉｅＯＪＪ４．２ＨｍＯ）計算値（Ｘ
）　Ｃ５９，７４，Ｈ９，３３，Ｎ　６．３３．　Ｓ　
４．８３゜実験値（Ｘ）　Ｃ５９，６１，Ｈ９，３６，
Ｎ　６．２６．　Ｓ　４．６３゜（以下余白） 参考例２３ ２−アミノメチル−２−ｎ−ヘキサデシルチオメチルテ
トラヒドロフランＩＶｂｌの製造ｂｔ ２−ｎ−ヘキサデシルチオメチル−２−ヒドロキシメチ
ルテトラヒドロフランＩＶｂｌを用いて、参４例３と同
様に反応させ、後処理を行なう、フタルイミド体ｍ、　
ｐ、　５４．５−５５．５℃、仕込み量および生成物の
物性を第５表および第６表に示す。

参考例２４ ２−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノメチル）
　−２−ｎ−ヘキサデシルチオメチルテトラヒドロフラ
ンｌ邑の製造 ４５５°Ｃ１仕込み量および生成物の物性を第７表に示
す。

参考例２５ ２−ｎ−ヘキサデシルチオメチル−２−（３−ヨードプ
ロピルスルホニルアミンメチル）テトラヒドロフラン　
■ｂ１の製造 Ｖｂ１ １１ｂ１ ２−アミノメチル−２−ｎ−ヘキサデシルチオメチルテ
トラヒドロフランＩＶｂｌを用いて、参考例４と同様に
反応許せ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、４４．５−２−
　（３−クロロプロピルスルホニルアミノメチル）　−
２−ｎ−ヘキサデシルチオメチルテトラヒドロフラン肱
を用いて、参考例５と同様に反応許せ、後処理を行なう
。ｍ、　ｐ、　３６−３７℃、仕込み量および物性を第
８表に示す。

実施例２９ ２−ｎ−ヘキサデシルチオメチル−２−（３−トリメチ
ルアンモニオプロピルスルホニルアミノメチル）テトラ
ヒドロフラン−Ｉｂｌの製造参考例２６ ２−アミノメチル−２−ｎ−オクタデジルカルバモイル
オキシメチルテトラヒドロフラン監部の製造 ｂｔ ２−ヘキサデシルチオメチル−２−（３−ヨードプロピ
ルスルホニルアミンメチル）テトラヒドロフランを用い
て、実施例８と同様に反応させ、後処理を行なう、　ｍ
、ｐ、７９−８４°Ｃ１仕込み量および生成物の物性を
、第９表に示す。

２−ヒドロキシメチル−２−ｎ−オクタデジルカルバモ
イルオキシメチルテトラヒドロフランを用いて、参考例
３と同様に反応させ、後処理を行なう、フタルイミド体
ｍ、　ｐ、　９１−９２℃、仕込み量および生成物の物
性を第５表および第６表に示す。

参考例２７ ２−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノメチル）
　−２−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシメチルテ
トラヒドロフランＩ［［ｂ２ ２−アミノメチル−２−ｎ−オクタデジルカルバモイル
オキシメチルテトラヒドロフランＩＶｂ２を用いて、参
考例４と同様に反応きせ、後処理を行なう、仕込み量お
よび生成物の物性を第７表に示す。

参考例２８ ２−（３−ヨードプロピルスルホニルアミンメチル）　
−２−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシメチルテト
ラヒドロフラン１脇の製造 Ｖｂ２ ■ｂ２ ２−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノメチル）
−２−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシメチルテト
ラヒドロフランを用いて、参考例５と同様に反応させ、
後処理を行なう、　ｍ、ｐ、６６．５−６７．５℃、仕
込み量および生成物の物性を第８表に示す。

実施例３０ ２−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシメチル−２−
（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノメチル）テ
トラヒドロフラン　ヨーダイトＩｂ２の製造 ル）−２−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシメチル
テトラヒドロフラン１脇を用いて、実施例部と同様に反
応させ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、５７−６２℃、仕
込み量および生成物の物性を第１０表に示す。

（以下余白） ２−（３−ヨードブロビルスルホニルアミノメチ参考例
２９ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メチルカルバモイルオ
キシプロパノール １−ｎ−ヘキサデシルチオ−３−トリチルオキシ−２−
プロパツールｃｌ　４．６ｇ　（８．０ミリモル）をジ
クロロメタン１００ｍｌに溶かし、４−ジメチルアミノ
ピリジン１．１７ｇ（９．６ミリモル）お−よびメチル
イソシアナート４．　７２ｍｌ（８０ミリモル）を加え
る．この溶液を室温で７２時間放置した後、濃縮する．
これをシリカゲル４６ｇを含むカラムにかけ酢酸エチル
−ヘキサン（１　：　５）で溶出して、１−ｎ−ヘキサ
デシルチオ−２−メチルカルバモイルオキシ−３−トリ
チルオキシプロパンｃ２の油状粗生成物５．６ｇを得る
轡これをそのままジクロロメタン１００ｍｌに溶かし、
０°Ｃで三フッ化ホウ素・メタノール錯体１．６８ｍｌ
（１５．　５　ミリモル）を加える．生じた黄色溶液を
０℃で１５分間、次いで室温で１時間半攪拌すると沈殿
が生じる．炭酸ナトリウム水溶液を加えて中和した後、
有機層をシリカゲル８０ｇを含むカラムにかけ酢酸エチ
ル−ヘキサン（１　：　１）で溶出して粗結晶２．　０
７　ｇを得る．これにペンタンを加え粉砕、洗浄して標
題化合物Ｖａｔ　１．２０５ｇを得る．母液を上記溶媒
を溶出溶媒とするローパーカラムクロマトグラフィーで
分離精製して追加のＶｃｌＯ．３２１ｇ（総数率４９％
）を得る．ｍ．ｐ．５３−５５℃。

ＮＭＲ　：８　（ＣＤＣＩｍ）　０．８０〜１．７０　
（ｍ，３１Ｈ）、２．２２（ｂｒ．ｓ．ＬＨ）、　２．
５０＝２．７５　（ｍ．４Ｈ）、　２．８０　（ｄ．Ｊ
＝５Ｈｚ。

３Ｈ）、　３．８２　（ｍ．２Ｈ）、　４．８５　（ｂ
ｒ．ｍ．２Ｈ）。

（以下余白） 参考例３０ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メチルカルバモイルオ
キシプロピルアミンＮｃｌの製造様に反応させ、後処理
を行なう．仕込み量および生成物の物性を第５表および
第６表に示す。

粗フタルイミド体は、メタノール−ジクロロメタン（１
０：ｌ）から再結晶する。

参考例３１ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ｎ
−ヘキサテシルチオー２ーメチルカルバモイルオキシプ
ロパン Ｖｃ１ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メチルカルバモ３ーヘ
キサテシルチオ−２−メチルカルバモイルイルオキシプ
ロパノール オキシプロピルアミン■ｃ１を用いて、参考例４と同様
に反応許せ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、８４．５−８
５．５℃、仕込み量および生成物の物性を第７表に示す
。

参考例３２ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−メチルカルバモイルオキシプ
ロパン 酸物の物性を第８表に示す。

実施例３１ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メチルカルバモイルオ
キシ−３−（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ
）プロパン　ヨーダイト　Ｉｃｌの製造３−（３−クロ
ロプロピルスルホニルアミノ）−１−ｎ−ヘキサデシル
チオ−２−メチルカルバモイルオキシプロパン　ＩＩＩ
ｃｌを用いて、参考例５と同様に反応させ、後処理を行
なう．仕込み量および生１−ｎ−ヘキサデシルチオ−３
−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メチ
ルカルバモイルオキシプロパン　Ｉ［ｃｌを用いて、実
施例２５と同様に反応させ、後処理を行なう．仕込み量
および生。

酸物の物性を第１０表に示す。

実施例３２ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メチルカルバモイルオ
キシ−３−（３−トリメチルアンモニオプロピルスルホ
ニルアミノ）プロパン　ヨーダイト　Ｉｃ２の製造 酸物の物性を第９表に示す。

参考例３３ ２−メチルカルバモイルオキシ−ｌ−才クタデジルカル
バモイルオキシ−３−トリチルオキシプロパン懸の製造 １−ｎ−ヘキサデシルチオ−３−　（３−ヨードプロピ
ルスルホニルアミノ〉−２−メチルカルバモイルオキシ
プロパン　Ｉ［ｃｌを用いて、実施例８と同様に反応き
せ、後処理を行なう．仕込み量および生先に得られた１
−ｎ−才クタデジルカルバモイルオキシ−３−トリチル
オキシ−２−プロパツールｃ３　１．２６ｇ（２．０ミ
リモル）をジクロロメタン２０ｍｌに溶かし、４−ジメ
チルアミノピリジン０．２９３ｇ（２．４ミリモル）お
よびメチルイソシアナート１．　１８ｍｌ（２０ミリモ
ル）を加える。この溶液を室温で２４時間攪拌した後、
溶媒を留去し、残さを酢酸エチル−ヘキサン（１：１）
を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して標題化合物ｃ４０、７８９ｇ　（収率５９％
）を得る。　ｍ、ｐ、８９−９１℃。

ＮＭＲＥＳ　（ＣＤＣＩｓ＞　０．８６　（ｔ、Ｊ＝６
Ｈｚ、３Ｈ）−１，２８（ｂｒ、ｓ、３２Ｈ）、　２．
７４　（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、３Ｈ）、　２．９０〜３．４
５　（ｍ。

４）１）、　４．２４　（ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、　
４．７０　（ｍ、２Ｈ）、　５．１０（ｍ、ＩＨ）、　
７．１５”７．６５　（ｍ、１５Ｈ）。

参考例３４ ２−メチルカルバモイルオキシ− デシル力ルバモイル才キシプ口バノールＶｃ２の製造 先に得られた化合物ｃ４　４．５ｇ（６．６８ミリモル
）をジクロロメタン４５ｍｌに溶かし、０℃にて三フッ
化ホウ素・メタノール錯体１．　０８ｍｌ（９．　９６
　ミリモル）を加える．この溶液を室温で４時間攪拌し
た後、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する．有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去し、残渣をメタノ
ール−エーテルより再結晶して標題化合物Ｌ６２．０４
ｇ（収率６９％）を得る，　ｒｎ．ｐ．９２−９３℃。

ＮＭＲ　：ｌ；　（ＣＤＣ１．＞　０．８６　（ｔ．Ｊ
＝６Ｈｚ．３Ｈ）、　１．２６（ｂｒ．ｓ．３２Ｈ）、
　２．７５　（ｄ．Ｊ：６Ｈｚ．３Ｈ）、　２．８０〜
３．４５　（ｍ。

３Ｈ）、　３．６８　＜ｍ．２Ｈ）、　４．２５　（ｄ
．Ｊ＝６Ｈｚ．２Ｈ）、　４．７５〜５、２５　（ｍ．
３Ｈ）。

ＩＲ：　νＩＩＩａｘ　（Ｎｕｊｏｌ）　３３４０，　
３２９０。

１６８５、　１５２０．　１３７５．　１２８５．　１
１５０．　１０６５　ａｍ−’参考例３５ ２−メチルカルバモイルオキシ−３−ｎ−オクタデジル
カルバモイルオキシプロピルアミシンの製造 （以下余白） ｃ２ 参考例３６ ３−　（３−　クロロプロピルスルホニルアミ／）−２
−メチルカルバモイルオキシ−１−ｎ−オクタデシルカ
ルバモイルオキシプロパンにの製造ｃ２ ２−メチルカルバモイルオキシ−３−ｎ−オクタデジル
カルバモイルオキシプロパノールＶｃ２を用いて、参考
例３と同様に反応させ、後処理を行なう．アミンＮ　ｃ
２　ｍ．　ｐ．　９１−９２℃．仕込み量および生成物
の物性を第５表および第６表に示す。

２−メチルカルバモイルオキシ− デシルカルバモイル才キシブロピルアミン■ｃ２を用い
て、参考例４と同様に反応させ、後処理を行なう．ｍ．
ｐ，１０２−１０４℃，仕込み量および生成物の物性を
第７表に示す。

参考例３７ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２メチ
ルカルバモイルオキシ−１−ｎ−オクタデジルカルバモ
イルオキシプロパン　Ｉ［ｃ２の製造表に示す。

実施例３３ ２−メチルカルバモイルオキシ− デシルカルバモイルオキシ−３−（３−キノリニオプロ
ピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイトＩｃ３の
製造 １［［ｃ２ １［ｃ２ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−
メチルカルバモイルオキシ−１−ｎ−オクタデジルカル
バモイルオキシプロパンＩ［［ｃ２を用いて、参考例５
と同様に反応許せ、後処理を行なう。

ｍ．　ｐ．　９７−９９℃．仕込み量および生成物の物
性を第８３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）
−２−メチルカルバモイルオキシ−１−ｎ−オクタデジ
ルカルバモイルオキシプロパン　Ｉ［ｃ２を用い、実施
例２５と同様に反応させ、後処理を行なう．仕込み量お
よび生成物の物性を第１０表に示す。

実施例３４ ２−メチルカルバモイルオキシ−１−ｎ−オクタデンル
カルバモイノしオキシ−３−（３−トリメチルアンモニ
オプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨーダイト　Ｉ
ｃ４の製造 実施例８と同様に反応させ、後処理を行なう．仕込み量
および生成物の物性を第９表に示す。

（以下余白） Ｉ［ｃ２ ３−　（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−
メチル力ルバモイルオキシ−１−ｎ−オクタデジルカル
バモイルオキシプロパン　Ｉ［ｃ２を用いて、参考例３
８ 〇−オクタデジルカルバモイルーＮ−トリフェニルメチ
ルセリン　メチルエステル婬の製造３．１６　（２Ｌｍ
）、　　３．１９　（３１（、ｓ）、　３．５８　（Ｉ
Ｈ，ｍ）、　　４．２１＜ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１１．６１
（ｚ）、　４．３７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ
）。

４．６９　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　７．１−７
．３　（９）ｉ、ｍ）、　　７．４５−７．６（６）１
．　ｍ）。

参考例３９ ０−オクタデシルカルバモイルセリンメチルエステルＮ
−トリフェニルメチルセリン　メチルエステル１．６７
ｇとステアリルイソシアナート２．ＯｇのＮ．Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌ溶液を８５℃で１６時間加熱
する．反応物を氷水にあけて、酢酸エチルで抽出する．
抽出物を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して
得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ
ゲル、ヘキサン：酢酸エチル　３：２）で精製して油状
の標記化合物焔を２，４６区（収率８２．６％）得る。

ＮＭＲ　（ＣＤＣ１ｓ）δｐｐｍ　Ｆ　０．８８　（３
Ｈ．ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．２５（３０）１，ｓ）、
　１．４６　＜２Ｈ．ｍ）、　２．７８　（ＩＨ．ｄ．
Ｊ＝１０Ｈｚ）。

１０％稀塩酸５ｍｌを婬５７３ｍｇのアセトン１５ｍｌ
溶液に加え室温で一夜放置する．炭酸ナトリウム水溶液
でアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出する。抽出物
を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に
留去する．ａ渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリ
カゲル１５ｇ，酢酸エチル：メタノール　９：１）、つ
いで酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して標記化合物ｅ
３　２７６ｍｇ（収率７４、９％）を得る．　ｍｐ．７
０−７１℃；ＮＭＲ　’　（ＣＤＣｌｍ）＆　ｐ９ｆｎ
　Ｏ．８９　（３Ｈ．ｔ．Ｊ”６Ｈｚ）、　１．２６（
３０Ｈ，ｓ）、　１．４９　（２Ｈ．ｍ）、　１．７８
　（２Ｈ．ｓ）、　３．１６　（２１。

ｍ＞、　３．７３　（ＩＨ．ｍ）、　３．７６　（３Ｈ
．ｓ）、　４．３１　（２Ｈ．ｄ。

Ｊ：５）１ｚ）、　４．７６　（ＩＬｓ＞。

参考例４０ ２−アミノ−３−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
パノールｅ４の製造 酢酸エチルで抽出する．抽出物を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥して減圧下に濃縮する．残渣をフラッシュク
ロマトグラフィー（シリカゲノＬＴ，　　クロロホルム
：メタノール　９：１）次いでヘキサンから再結晶して
標記化合物ｅ４１．５７ｇ（収率８０．９％）を得る，
　ｍｐ　１０３−１０５℃。

ＮＭＲ　　：　　（ＣＤＣ１．）＆ｐｐｍ　　Ｏ．８８
　　（３Ｌｔ．Ｊ＝６）％ｚ）、　　１．２６（３０Ｈ
，ｓ）、　１．４９　（２Ｈ．ｍ）、　１、７３　（３
８，ｓ）、　３．０６　（ＩＨ。

ｍ）、　３．１７　（２Ｈ．ｍ）、　３．５１　（２Ｈ
．ｍ＞、　４．０８　（２Ｈ．ｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　４．７５　（１）１．ｓ）。

参考例４１ ２−メトキシカルボニルアミノ−３−オクタデシルカル
バモイルオキジブロバノール１鮎の製造塩化カルシウム
１．　１１　ｇを水素化ホウ素ナトリウム７６０ｍｇと
エタノール３０ｍｌの混合液に一４０℃で加える．混合
物を１時間−２０°Ｃで攪拌する．上記エステル２．　
０８　ｇのエタノール５０ｍｌ溶液を一２０℃で滴下す
る．混合物を一２０℃で３時間攪拌する．水を加えてメ
チルクロロホルメイト１１７ｍｇのアセトン８ｍｌ溶液
を上記のアミノアルコールｅ４１２０ｍｇ（７）　３．
３％炭酸ナトリウム水溶液３ｍｌの懸濁液に加える。混
合物を６時間攪拌後水を加え酢酸エチルで抽出する。抽
出物を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下に濃
縮する。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ
ゲル１０ｇ１酢酸エチル）次いでヘキサンから再結晶し
て標記化合物Ｙｅｔ　１１５ｍｇ（収率８２．３％）を
得る。　ｍｐ　８４−８５℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）ｓｐｐｍ　０．８９　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．２６（３０Ｈ，ｓ）、　１．５
０　（２Ｈ，ｍ）、　１．６１　（ＩＨ，ｓ）、　３．
０７　（ＩＨ。

ｂｒ、ｓ）、　３．１８　（２Ｈ，ｍ）、　３．６９　
（３Ｈ，ｓ）、　３．８６　（ＩＨ。

ｂｒ、ｓ）、　４．２０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
　４．８３　＜ＩＬｓ）、　５．２３（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝
７Ｈｚ＞。

（以下余白） 参考例４２ ’１−ｔａｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−オク
タデジルカルバモイルオキシブロバノールの製造 一ヒ記Ｖｅｌの合成でメチルクロロホルメイトの代りに
ジｔａｒｔ−プチルジカルポネートを用いて同様に合成
する，収率９３．４％　ｍｐ　７３−７５℃。

ＮＭＲ　：　（ＣＤＣＩｍ）＆　ｐｐｍ　０．８７　（
３Ｈ．ｔ．Ｊ＝５Ｈｚ＞、　１．２６（３０Ｈ．ｓ）、
　１．４４　（９Ｈ．ｓ）、　１．５６　（２Ｈ．ｒｎ
＞、　３．１８　（２Ｈ。

ｍ＞、　３．６３　（２Ｈ．ｍ）、　３．８１　（ＬＨ
．ｂｒ．ｓ）、　４．１８　（２Ｈ．ｄ。

Ｊ＝５Ｈｚ）、　４．７８　（ＩＨ．ｂｒ．ｓ）、　５
．２０　＜ＩＨ．ｂｒ．ｓ）参考例４３ ２−メトキシカルボニルアミノ−３−オクタデシルカル
バモイルオキシプロピルアミンＩＶｅｌの製造 ｍ．　ｐ．　８５−８ｆｉ℃．仕込み量および生成物の
物性を第５表および第６表に示す。

参考例４４ ’ｌ　−　ｔａｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−
オクタデシルカルボニルオキシプロビルアミン■ｅ２の
製造 ２−メトキシカルボニルアミノ−３−オクタデジルカル
バモイルオキシブロバノールＶｅｌを用いて、参考例３
と同様に反応させ、後処理を行なう．フタルイミド体ｍ
．　ｐ．　１２８−１２９℃；アミン体！風２　−　ｔ
ａｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−オクタデジル
カルバモイルオキシプロパンＶｅ２を用いて、参考例３
と同様に反応させ、後処理を行なう．フタルイミド体ｍ
．　ｐ．　１２７（２９℃；アミン体ＩＶｅ２６９−７
０℃。

仕込み量および生成物の物性を第５表および第６表に示
す。

（以下余白） 参考例４５ 参考例４６ ４−アセチルチオメチル−２−フェニル−２−オキサシ
リンｅ６の製造 ４−ヘキサデシルチオメチル−２−フェニル−２−オキ
サシリンｅ７の製造 ４−ヒドロキシメチル−２−フェニル−２−オキサシリ
ン蛯を参考例１７と同様に反応し、抽出物をフラッシュ
クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン；酢酸エチ
ル　２：１）次いでヘキサンから結晶化して精製し、標
記化合物ｅ６を針状晶として得る。　ｍｐ　５９−６０
℃６ ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）＆ｐｐｍ　２．３７　（３Ｈ，ｓ
）、　３．２３　（２Ｈ，ｍ）。

４．１１　（ＩＨ，ｍ）、　４．３３−４．６２　（２
Ｈ）、　７．３６−７．５５　（３Ｈ）。

７．９５　（２Ｈ，ｍ）− （以下余白） 上記のチオールエステルｅ６１３．２８ｇのメタノール
７０ｍ１溶液に０°で攪拌下に１０％水酸化ナトリウム
水溶液６０ｍ１を加え、室温で２時間攪拌する。水を加
えてエーテルで抽出する。重機層を水洗、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後減圧下で濃縮して粗チオールｒ、６ｓｇ
（収率７０．４％）を得る。

この残渣の無水テトラヒドロフラン溶液（４０ｍｌ）に
少量ずつ６０％ナトリウムヒドリド１．６ｇを室温で加
える。混合物を３０分間攪拌した後、臭化へキナデカン
１２．２２ｇの無水テトラヒドロフラン１０ｍ１溶液を
加えて室温で一夜攪拌する６反応混合物をエーテルで稀
釈し水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下に濃
縮して得られる残渣をフラッシュクロマトグラフィー（
シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル　４：１）次いでヘ
キサンから結晶化して精製し標記化合物ｅ７１４．６８
ｇ　（収率６２．３％）を針状晶として得る。ｍｐ３９
−４１℃ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）Ｓｐｐｍ　０．８８　（
３Ｈ，ｔ、Ｊ：６．５Ｈｚ＞、　１．２５（２６Ｈ，ｓ
）、　１．５９　（２Ｈ，ｍ＞、　２．５３−２．６７
　（３Ｈ）、　２．９９（ＩＨ，ｍ）、　４．３０　（
ＩＨ，ｍ）、　４．４３−４．５９　（２Ｈ）、　７．
３６−７．５４　（３８）、　７．９５　（２）ｔ、亀
）。

参考例４７ ２−アミノ−３−ヘキサデシルチオプロパノールｅ８の
製造 上記のオキサゾリンｅ７１５．０ｇを６Ｎ−硫酸５５ｍ
１に懸濁し１０５°Ｃで２４時間撹拌する。冷却後１０
％水るまで加え、酢酸エチルで抽出する。水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られ
る残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、
クロロホルム→クロロホルム：メタノール　１０：１）
次いでジクロロメタン−ヘキサンから結晶化して精製し
て標記化合物１１．１６ｇ（収率９３．７％）を微細な
板状晶として得る。　ｍｐ　７０−７１℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）＆　１）ｐｍ　　０．８８　　＜
３Ｌｔ、Ｊ＝６．５）１ｚ）、　　１．２６（２６Ｈ，
ｓ）、　１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　１．８５　（３８
，ｓ）、　２．４６　（ＩＨ。

ｄｄ、Ｊ＝８．２．１３．３Ｈｚ）、　２．５２　（２
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　２．６６（ＩＨ，ｄｄ、
Ｊ＝４．８．１３．３Ｈｚ＞、　３．０２　（ＩＨ，ｍ
）、　３．４２（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ：６．５．１０．７Ｈ
ｚ＞、　３．６７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．１゜１０．
７Ｈｚ）。

参考例４８ ３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノ
プロパノールｅ９の製造 酸化ナトリウム水溶液をわずかにアルカリ性にな参考例
４１と同様に反応を行なう。（収率９４．６％）ｍｐ　
５５−５６℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）＆　ｐｐｍ　０．８８　（３１（
、ｔ、Ｊ＝６．４）１ｚ＞、　１．２６（２６Ｈ，ｓ）
、　１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　２．５５　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

２．７３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、　３．６９
　（３８，ｓ）、　３．６７−３．８８（３Ｈ）、　５
．２１　（ｂｒ、Ｓ）。

参考例４９ ３−ヘキサデシルチオ−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノプロバノールｅｌＯの製造参考例４２と同様
に反応を行なう。

収率９５．９％、　ｍｐ　４８−５０℃ＮＭＲ（ＣＤＣ
１ｓ）＆　ｐｐｍ　０．８８　（３１（、ｔ、Ｊ＝６．
４１１ｚ）、　１．２６（２６Ｈ，ｓ）、　１．４５　
（９Ｈ，ｓ）、　１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　１．９６
　（ＩＨ。

ｓ）、　２．５５　（２Ｈ，ｔＪ＝７．０Ｈｚ）、　２
．７１　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝４．０Ｈｚ＞、　３．６９−３．８２　（３Ｈ）、
　５．０２　（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）。

参考例５０ １−ヘキサデシルチオ−３−メタンスルホニルオキシ−
２−メトキシ力ルポニルアミノブロバンａｌｌの製造 り記のアルコールｅ９２．７２７ｇのジクロロメタン３
５ｍ１、トリエチルアミン４ｍｌ溶液にメタンスルホニ
ルクロリド０．９６　ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液を
一１０℃で滴下し、同温度で２時間攪拌する０反応液を
エーテルで稀釈し、水、１０％塩酸、炭酸水素ナトリウ
ム水、水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。

溶媒を減圧下に留去して得られる固体をベンゼン−ヘキ
サンから再結晶して標記化合物ｅｌｆ　３．１３３ｇ　
（収率９５．７％）を結晶性粉末として得る。　ｍｐ　
８２−８３℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）＃　ｐｐｍ　Ｏ，８８（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　１．２６（２６）１．ｓ）、　
　１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　　２．５５　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

２．６８　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．３．　１３．５Ｈｚ
＞、　　２．７８　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝５．２．１３．５Ｈｚ）、　３．０５　（３Ｈ，ｓ
）、　３．７０　（３）１．ｓ）。

４．０５　（ＬＨ，ｍ）、　　４．３４　（ＬＨ，ｄｄ
Ｊ＝４．３．　１０．２Ｈｚ）。

４．４５　（Ｌ）１．ｄｄ、Ｊ＝４．２．　１０．２１
（ｚ）、　　５．１０　＜１１（、ｄ。

Ｊ＝８．０Ｈｚ）。

参考例５１ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ヘキサ
デシルチオ−３−メタンスルホキシプロパンｅ１２の製
造 （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝５．６．　１３．５Ｈｚ＞、　　３
．０５　（３Ｈ，ｓ）、　　４．００（ＩＨ，ｍ）、　
４．３２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．３．１０．２Ｈｚ）
、　４．４５（１）１．ｄｄ、、ｃ４．１．　１０．２
Ｈｚ＞、　　４．９０　（１）１．ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ
＞：参考例５２ ３−アジド−１−ヘキサデシルチオ−２−メトキシ力ル
ポニルアミノプロパンリの製造 参考例５０と同様に反応を行なう。

収率９７．９％、　ｍｐ　９０−９１℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）Ｓｐｐｍ　０．８８　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　１．２６（２６Ｈ，ｓ）、　１
．４５　（９Ｈ，９）、　１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　
２．５５　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２．６７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ
＝７．２．１３．５Ｈｚ）、　２．７６上記のメシレー
トａｌｌ　４．６７７ｇのへキサメチルホスホリックト
リアミド２５ｍ１溶液にアジ化ナトリウム１ｇを加え５
０℃で４時間攪拌する。冷却後反応混合物をエーテルで
稀釈し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減
圧下に留去する。残渣をフラッシュクロマトグラフィー
（シリカゲル、ヘキサン：酢酸エチル８：１）次いでヘ
キサンから結晶化して精製し標記化合物ｅ１３３．９２
５ｇ　（収率９４．６％）を微細針状晶として得る。　
ｍｐ　４４．５−４５．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）Ｓｌ）りｍ　Ｏ，８８（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　１．２６（２６１，ｓ）、　
　１．５８　（２Ｈ，ｍ）、　　２．５４　（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．３Ｈｚ＞。

２．６４　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊニア、３．　１３．９Ｈｚ
）、　　２．７３　（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ＝６．０．　１３．９Ｈｚ）、　　３．５２　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝５．０．　１２．３Ｈｚ）。

３．６５　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．５．　１２．３Ｈｚ
）、　　３．６９　（３Ｈ，ｓ）。

３．９１　（ＬＨ，ｍ）、　４．９８　（ＬＨ，ｄＪ＝
６．５）１ｚ）。

参考例５３ ３−アジド−２−ｔａｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
（ＬＨ．ｄｄ．、Ｃ６．１．　　１４．０Ｈｚ）、　　
３．５０　（ＩＨ．ｄｄ．、Ｃ５．１。

１２、２Ｈｚ）、　　３．６４　　（ＬＨ，ｄｄ．、Ｃ
４．２．　　１２．２Ｈｚ＞、　　３．８６（ＩＨ．ｍ
）、　　４．８１　　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝６．５Ｈｚ＞。

参考例５４ ３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノ
プロピルアミンＬすの製造 参考例５２と同様に反応を行なう．収率９３．６％、ｍ
ｐ　６３−６４℃。

ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）ｆｆ　ｐｐｍ　０．８８　（３
Ｈ．ｔＪ＝６．４Ｈｚ）、　１．２６（２６Ｈ，ｓ）、
　１．４５　（９Ｈ．ｓ）、　１．５８　（２Ｈ．ｍ＞
、　２．５４　（２Ｈ。

ｔ．Ｊ＝７．３Ｈｚ＞、　２．６３　（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ
＝７．４，　１４．０Ｈｚ）、　２．７１上記のアジド
ａ１３　３．８７５ｇ，　　トリフェニルホスフィン３
．　１９　ｇのテトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液を２０
時間攪拌する．水１０ｍｌを加え３０分間加熱還流する
．冷却後エーテルで稀釈し水洗、無水硫酸ナトフラムで
乾燥し、減圧下に溶媒を留去する．残渣をフラッシュク
ロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム→クロロ
ホルム：メタノール　２５：２）次いでヘキサンから結
晶化して精製し標記化合物Ｌす３．５３２ｇ（収率９７
．２％）を結晶性粉末として得る，　ｍｐ　４９−５０
．５℃。

ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）＆　ｐｐｍ　０．８８　（３Ｈ
．ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　１．２５（、２６Ｈ．ｓ）
、　１．４５　（２Ｈ，ｓ）、　１．５８　（２Ｈ．ｍ
）、　２．５４　（２１。

ｔ．Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　　２．６２　（ＩＨ．ｄｄ．
Ｊ＝６．９．　　１３．２Ｈｚ）、　２．７４（１）１
．ｄｄ，Ｊ＝５．７，　１３．２Ｈｚ＞、　２．８７　
（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝５．５Ｈｚ）。

３、６８　（３Ｈ．ｓ）、　３．７６　（ＬＨ，ｍ）、
　　５．１４　（ＩＨ．ｄ。

Ｊ＝７．６Ｈｚ）。

参考例５５ ３−ヘキサデシルチオ−２−ｔａｒｔ−ブトキシカルポ
ニルアミノブロビルアミンＩＶｅ４の製造２、７２　（
ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝５．５．　　１３．ＩＨｚ）、　　２
．８６　（２Ｈ．ｄ。

Ｊ＝５．１Ｈｚ）、　　３．７１　（ＩＨ．ｍ）、　　
４．９４　（ＩＨ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。

参考例５６ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシカルボニルアミノ− カルバモイルオキシプロパンＩ［［ｅｌの製造ｅ４ 参考例５４と同様に反応を行なう．収率９５．３％。

ｍｐ　４６−４７”Ｃ ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）Ｓｐｐｆｆｉ　Ｏ．８８　（３
Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ＞、　１．２６（２６Ｈ．ｓ）
、　１．４５　（９Ｈ．ｓ）、　１．５０−１．６６　
（４Ｈ）、　２．５４（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．３Ｈｚ）、
　２．６２　（ＩＨ．ｄｄ．Ｊ＝６．７．　１３．１Ｈ
ｚ＞。

２−メトキシカルボニルアミノ−３−オクタデジルカル
バモイルオキシプロピルアミン胆を用いて、参考例４と
同様に反応させ、後処理を行なう。

ｍ．　ｐ．　９９−１０１°Ｃ，仕込み量および生成物
の物性を第７表に示す。

（以下余白） 参考例５７ ’１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−クロロプ
ロピルスルホニルアミノ）−１−オクタデジルカルバモ
イルオキシプロパンＩＩＩｅ２参考例５８ ３−＜３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ヘ
キサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノプロパ
ンｌすの製造 Ｖｅ２ 頂ｅ２ ２−ｔａｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−オクタ
デシルカルバモイルオキシプロピルアミンＮｅ２を用い
て、参考例４と同様に反応許せ、後処理を行なう，　ａ
＋．ｐ．１１２−１１５℃．仕込み量および生成物の物
性を第７表に示す。

３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノ
プロピルアミンｆｆｅ３を用いて、参考例４と同様に反
応させ、後処理を行なう．ｍ．　ｐ．　６７−６９℃．
仕込み量および生成物の物性を第７表に示す。

（以下余白） 参考例５９ ２−ｔａｒｔ−ｉトキシカルボニルアミノー３−（３−
クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ヘキサデシル
チオプロパンｍｅ４の製造 参考例６０ ２−アミノ−３−（３−クロロプロピルスルホニルアミ
ノ）−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパン１
曵の製造 ｆｅ４ １１ｅ４ ３−ヘキサデシフレチオ−２　−　ｔａｒｔ−プトキシ
カルボニルアミノブロピルアミン及懸を用いて、参考例
４と同様に反応させ、後処理を行なう，ｍ．ｐ。

ｔｏｏ．　ｓ−ｔｏｔ．　ｓ℃．仕込み量および生成物
の物性を第７表に示す。

（以下余白） １１［ｅ２ トリフルオロ酢酸０．　５ｍｌのジクロロメタン２ｍｌ
溶液，を上記のＢＯＣｉ導体１１［ｅ２　２５２ｍｇの
ジクロロメタン釉１の懸濁液に室温で滴下する．混合物
を室温で２時間攪拌する．炭酸水素ナトリウム水でアル
カリ性にした後、有機層を分離する．水層をジクロロメ
タンで抽出する．有機層を合わせ、水洗、、噴水硫酸ナ
トリウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。残渣をフ
ラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホル
ム：メタノールいで酢酸エチル−ヘキサンで再結晶して
精製して標記化合物ｍ　ｅｌ　’　１９０ｍｇ（収率８
９，７％）を結晶性粉末として得る，　ｍｐ　８ｆｒ８
８℃；ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ）５ｐｐｍ　ｏ．ｓｓ　（
３Ｈ．ｔ．Ｊ＝５Ｈｚ）、　１．２６（３０Ｈ．ｓ）、
　１．５０　（２Ｈ．ｍ）、　２．２０　（２Ｈ．ｂｒ
．ｓ）、　２．３０（２Ｈ．ｍ）、　３．１６　（６Ｈ
．ｍ）、　３．６９　（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　４
．０９（３Ｈ．ｂｒ．ｓ）、　４．８８　（ＬＨ．ｂｒ
．ｓ）（以下余白） 参考例６１ ２−アミノ−３−（３−クロロプロピルスルホニルアミ
ノ）−１−ヘキサデシルチオプロパンＩ［Ｉｅ２’１［
Ｃ４ 参考例６０と同様に反応を行なう．収率９８，４％。

ｍｐ７ロー７７℃。

ＮＭＲ　（ＣＤＣ１ｎ）Ｓｐｐｍ　Ｏ．８８　（３）１
．ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　１．２６（２６Ｈ．ｓ）、
　１．５８　（２Ｌｍ）、　２．２０　（３Ｌｂｒ．ｓ
）、　２．３０（２Ｈ．ｍ）、　２．４４−２．５５　
（３８）、　２．６５　（ＩＨ．ｄｄ，Ｊ＝５．０。

１３、３Ｈｚ）、　２．９７　（ＩＨ．ｄｄ，Ｊ＝７．
５．　１１．８Ｈｚ＞、　３．０７（ＬＨ．ｍ）、　３
．１９−３．３３　（３Ｈ）、　３．７０　（２Ｈ．ｔ
．、Ｃ６．２Ｈｚ）。

参考例６２ ２−アセトアミド−３−（３−クロロプロピルスルホニ
ルアミノ）−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
パン１鮭 Ｉｔｒａｌ’ ツシュクロマトグラフイー（シリカゲル、クロロホルム
：メタノール　ｌｏ：１）次いで酢酸エチルから再結晶
して精製して標記化合物Ｌ＆！　４５９ｍｇ（収率８４
．８％）を得る，　ｍｐ　１１０（１２℃；ＮＭＲ　（
ＣＤＣ１．）＆　ｐｐｍ　Ｏ．８８　（３）１．ｔ．Ｊ
＝６１（ｚ）、　１．２６（３０Ｈ．ｓ）、　１．５０
　（２Ｈ．ｍ）、　２．０２　（３）１．ｓ）、　２、
２８　（２Ｈ。

ｍ）、　３．１−３．３　（６Ｈ）、　３．６９　（２
Ｈ．ｔ．、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　４．１−４．３（３Ｈ）、
　４．９１　（ＩＨ．ｔ．Ｊ＝６Ｈｚ＞、　５．７２　
（ＩＨ．ｂｒ．ｓ）。

６、４８　（ＩＨ．ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ＞。

（以下余白） ピリジン０．　７７ｍｌのジクロロメタン２ｍｌ溶液を
室温で上記のアミン旦ｅｌ’　５Ｑ１ｍｇと無水酢酸１
９４■のジクロロメタン１５ｍｌ溶液に加える．室温で
２時間攪拌した後、稀塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液
、水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する．溶媒
を減圧下に留去して得られる残渣をフラ参考例６３ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２＝
（３−メチルウレイド）−１−オクタデジルカルバトモ
イルオキシプロパン １［［ａｌ’ ツカゲル、クロロホルム：メタノール いで酢酸エチルから再結晶して精製し標記化合物４６９
ｍｇ（収率８８．０％）を得る．　ｆｆｌｐ　８７−９
０°Ｃ。

ＮＭＲ　（ＣＤＣ１．＞Ｓｐｐｍ　０．８８　（３Ｈ．
ｔ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．２６（３０Ｈ，ｓ）、　１．
５０　（２Ｈ．ｍ）、　２．２８　（２Ｈ．ｍ）、　２
．７７　（３Ｈ。

ｓ）、　３．１−３．３　（６８）、　３．６８　（２
８，ｔ．Ｊ’７Ｈｚ）、　４．０５（ＩＨ，ｂｒ．ｓ）
、　４．１５　（２）１．ｍ＞、　５．０４　（１７１
，ｂｒ．ｓ）、　５．５１（ｌＨ．ｂｒ．ｓ）、　６．
１１　（ＬＨ．ｂｒ．ｓ）。

（以下余白） メチルイソシアナート０．２ｍｌを上記のアミンＮ　ｅ
ｌＬ４８０ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ
の溶液に加える．室温で１時間攪拌した後、水にあけて
、酢酸エチルで抽出する．抽出物を無水硫酸ナト１）ラ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去して得られる残渣をフ
ラッシュクロ１トゲラフイー（シ参考例６４ ２−アセトアミド−３−（３−クロロプロピルスルホニ
ルアミノ）−１−ヘキサデシルチオプロパンｌ−の製造 １［［ｅ２’ ：１）で精成し、ヘキサンから結晶化して標記化合物１
超９２４ｍｇ（収率８８．２％）を得る．　ｍｐ　８６
−８８℃。

ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ＞Ｓｐｐｍ　０．８８　（３Ｈ．
ｔ．Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　１．２６（２６Ｈ．ｓ）、　
　１．５８　　（２）ｔ．ｍ）、　　２．０３　　（３
Ｈ．ｓ）、　　２．２８　　（２１。

ｍ）、　２．５４　（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　
２．６５　（ＩＨ．ｄｄ。

Ｊ＝７．０．　１３．５Ｈｚ）、　２．７６　（ＩＨ．
ｄｄ．Ｊ＝５．９．　１３．５Ｈｚ）。

３、１８−３．３７　（４Ｈ）、　３．６９　（２Ｈ．
ｔ．Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　４．１３（ｌＨ．ｍ）、　５
．３６　（ＬＨ．ｔ．Ｊ＝６．１Ｈｚ＞、　６．２３　
（ＩＨ．ｄ。

Ｊ＝７．　９Ｈｚ）。

（以下余白） 上記アミン互且虹９６２ｍｇ（２．　０４２ｍｍｏｌ　
）のジクロロメタン２０ｍｌ溶液に無水酢酸０．　５ｍ
ｌを加え、ここにピリジン１６１．　５ｍｇ（２．　０
４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍｌ溶液を室温で滴
下し、１時間攪拌する．溶媒を減圧で留去した後、フラ
ッシュクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホル
ムーメタノール２。

参考例６５ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１ヘキ
サデシルチオ−２−（３−メチルウレイド）−プロパン
ｍｆ２ １１１ｅ２’ キサンから再結晶し標記化合物１１［ｆ２１．１０７ｇ
　（収率９７．８％）を得る。　ｍｐ　７９−８０℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｍ＞δｐりｆｆｉ　：　０．８８　（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）。

１．２６　（２６Ｈ，ｓ）、　１．５７　（２Ｈ，ｍ）
、　１．８８　（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）。

２．２８　（２Ｈ，ｍ）、　２．５４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７．０Ｈｚ）、　２．７０　（２Ｈ。

ｍ）、　２．７８　（３Ｈ，ｓ）、　３．１７−３．４
１　（４Ｈ）、　３．６８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．２Ｈｚ）、　３．９９　（ＩＨ，ｍ）、　５．
１２　（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、　５．７８（ＩＨ，ｂｒ、
ｓ）。

（以下余白） 上記アミン！」３二１．０１　ｇ　（２，１４３ｍｍｏ
ｌ）のジメチルホルムアミド２０ｍ１溶液に、メチルイ
ソシアナート０．２ｎ＋１のジメチルホルムアミド２ｍ
ｌ溶液を加え室温で３時間攪拌する０反応液を酢酸エチ
ルで稀釈し、水、飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸ナト
リウで乾燥する０ｍ媒を留去して得られる結晶をへ参考
例６６ ２−アセトアミド−３−（Ｎ−アセデル−３−クロロプ
ロピルスルホニルアミノ）−一１−オクタデジルカルバ
モイルオキシプロパンｍの製造１［ｅＬ″ ；Ｌクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム：
メタノール　２０：１）次いで酢酸エチルから再結晶で
精製して標記化合物Ｌ＆！３４２ｍｇ（収率８１．７％
）を得る。　ｍｐ　１１６（１７℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）δｐｐｍ　０．８８　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝５Ｈｚ）、　１．２６（３０Ｈ，ｓ）、　１．５
０　（２Ｈ，ｍ）、　１．９９　（３Ｈ，ｓ）、　２．
３３　（２）１゜ｍ）、　２．４６　（３Ｈ，ｓ）、　
３．１７　（２Ｈ，ｍ）、　３．５８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ−７Ｈｚ）、　３．６９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）
、　３．９０　（２Ｈ，ｍ）、　４．１０（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ：１２．５Ｈｚ）、　４．２２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
＝１２．５Ｈｚ）。

４．４７　（ＩＨ，ｍ）、　４．８１　（ＬＨ，ｔ、Ｊ
＝５Ｈｚ）、　６．０８　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）。

（以下余白） 無水酢酸０．５ｍｌのジクロロメタン２ｍｌ溶液を上記
のアミン　Ｎ　ｅｌ　’　３６１ｍｇのトリエチルアミ
ン２ｍｌとジクロロメタ２１０ｍ１溶液に加える。−夜
室温に放置した後、稀塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液
、水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。

溶媒を減圧下に留去して得られる残渣をフラツシ参考例
６７ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシカルボニルアミノ−１−オクタデシルカルバモイ
ルオキシプロパン１１の製造参考例６８ ２−ブトキシカルボニルアミノ− プロピルスルホニルアミノ）−１−オクタデジルカルバ
モイルオキシプロパン　ＩＩｅ２の製造１［［ｅｌ １［［ａ２ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２メ
トキシカルボニルアミノ−１−オクタデジルカルバモイ
ルオキシプロパン１１を用いて、参セ例５と同様に反応
させ、後処理を行なう，ｍ．ｐ。

９３℃．仕込み量および生成物の物性を第８表に示す。

２−プトキシカルボニＪレアミノ−３−（３−クロロプ
ロピルスルホニルアミノ ルバモイルオキシプロパンＩ［［ｅ２を用いて、参考例
５と同様に反応させ、後処理を行なう，　ｍ．ｐ．９６
−９８°Ｃ．仕込み量および生成物の物性を第８表に示
す。

参考例６９ ２−アセトアミド−３−（３−ヨードプロピルスルホニ
ルアミノ）−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
パンｌ鮭の製造 参考例７０ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−メチルウレイド）−１−オクタデジルカルバモイル
オキシプロパン　ｎｆｌの製造 １１［ｇｌ ２−アセトアミド−３−（３−クロロプロピルスルホニ
ルアミノ）−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロ
パンｌ鮭を用いて、参考例５と同様に反応許せ、後処理
を行なう，　ｍ．ｐ．ＩＱｌ（０２°Ｃ．仕込み量およ
び生成物の物性を第８表に示す。

３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−
（３−メチルウレイド）−１−オクタデジルカルバモイ
ルオキシプロパン■ｆ１を用いて、参考例５と同様に反
応させ、後処理を行なう，　ｍ．　ｐ．　８７−８９℃
．仕込み量および生成物の物性を第８表に示す。

参考例７１ １−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ〉−２−メトキシカルボニルアミノプロパ
ン　ＩＩｅ３の製造 参考例７２ ２−ブトキシカルボニルアミノ−１−ヘキサデシルチオ
−３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ンｌ懸の製造 １１ｅ３ ｅ４ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−
ヘキサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノプロ
パン 反応させ、後処理を行なう，　ｍ．ｐ．７９−８１°Ｃ
．仕込み看および生成物の物性を第８表に示す。

２−ブトキシカルボニルアミノ−３−（３−クロロプロ
ピルスルホニルアミノ）−１−ヘキサデシルチオプロパ
ン　ｍｅ４を用いて、参考例５と同様に反応させ、後処
理を行なう．　ｍ．ｐ．８２−８３℃．仕込み量および
生成物の物性を第８表に示す。

参考例７３ ２−アセトアミド−１−ヘキサデシルチオ−３−（３−
ヨードプロピルスルホニルアミノ）プロパン１感 参考例７４ １−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ’）−２−（３−メチルウレイド）プロパ
ン１μの製造 ］１１ｇ２ ｆ２ ２−アセトアミド−３−（３−クロロプロピルスルホニ
ルアミノ）−１−ヘキサデシルチオプロパン几を用いて
、参考例５と同様に反応させ、後処理を行なう，　ｍ．
ｐ．７５−７６°Ｃ．仕込み量および生成物の物性を第
８表に示す。

３−　（３−　クロロプロピルスルホニルアミノ）−１
−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチルウレイド）プロ
パン　Ｉ［Ｉｆ２を用いて、参考例５と同様に反応させ
、後処理を行なう，　ｍ．ｐ．７０−７１℃．仕込み量
および生成物の物性を第８表に示す。

参考例７５ ２−アセトアミド−３−（Ｎ−アセチル−３−ヨードプ
ロピルスルホニルアミノ）−１−オクタデジルカルバモ
イルオキシプロパンｊＬＨ＝Ａの製造ｍ、　９．１１８
１１９°Ｃ１仕込み量および生成物の物性を第８表に示
す。

実施例３５ １−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−メトキシカ
ルボニルアミノ−３−（３−トリメチルアンモニオプロ
ピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト−Ｉｅｌ
の製造 ２−アセトアミド−３−（Ｎ−アセチル−３−ヨードプ
ロピルスルホニルアミノ）−１−オクタデシルカルバモ
イルオキシプロパンｌｌを用いて、参考例５と同様に反
応させ、後処理を行なう。

３−　（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−
メトキシカルボニルアミノ−１−オクタデジルカルバモ
イルオキシプロパン　Ｉ［ｅｌを用いて、実施例８と同
様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物
の物性を第９表に示す。

実施例３６ ２−ｔａｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−オクタ
デシルカルバモイルオキシ− ルアンモニオブロビルスルホニルアミノ）プロパン　ヨ
ーダイト居の製造 ーＣ１実施例８と同様に反応させ、後処理を行なう．仕
込み量および生成物の物性を第９表に示す。

実施例３７ ２−アセトアミド−１−オクタデシルカルバモイルオキ
シ−３−（３−トリメチルアンモニオプロピルスルホニ
ルアミノ）フロパン　ヨーダイト上鮎の製造 １ｅ２ ｇ１ ２　−　ｔｅｒｔ　−　フトキシカルボニルアミノ−３
−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−１−オク
タデシルカルバモイルオキシプロパン−１［ｅ２ヲ用い
２−アセトアミド−３−（３−ヨードプロピルスルホニ
ルアミノ）−１−才クタデシル力ルバモイル才キシプロ
パン１訂を用いて、実施例８と同様に反応させ、後処理
を行なう、仕込み量および生成物の物性を第９表に示す
。

実施例３８ １−オクタデジルカルバモイルオリキシ−メチルウレイ
ド）−３−（３−　トリメチルアンモニオプロピルスル
ホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト　Ｉｆｆの製造 モイルオキシプロパン　Ｉ［ｆｌを用いて、実施例８と
同様に反応きせ、後処理を行なう．仕込み量および生成
物の物性を第９表に示す。

実施例３９ １−ヘキサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノ
− スルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイＦＩ＠３の製造 ｅ３ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−メチルウレイド）−１−才クタデジルカルバ１−ヘ
キサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピルスルホニル
アミノ）−２−メトキシカルボニルアミノプロパン１す
を用いて、実施例８と同様に反応させ、後処理を行なう
．仕込み量および生成物の物性を第９表に示す。

実施例４０ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ｌ−ヘキサ
デシルチオ−３−（３−トリメチルアンモニオプロピル
スルホニルアミノ）プロパン　ヨータイトＩｅ４の製造 ルアミノ）プロパン　ｆｆｅ４を用いて、実施例８と同
様に反応させ、後処理を行なう．仕込み量および生成物
の物性を第９表に示す。

実施例４１ ２−アセトアミド−１−ヘキサデシルチオ−３−（３−
トリメチルアンモニオプロピルスルホニルアミノ）プロ
パン　ヨーダイト１婬の製造Ｉ［ｅ４ １［ｇ２ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−サデシルチ
オ−３−（３−ヨードプロピルスルホニ２−アセトアミ
ド−１−ヘキサデシルチオ−３−〈３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）プロパン１Ｇを用いて、実施例８と
同様に反応許せ、後処理を行なう、仕込み量および生成
物の物性を第９表に示す。

実施例４２ １−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチルウレイド）−
３−（３−トリメチルアンモニオプロピルアミノ）プロ
パン　ヨーダイト１Ｂの製造 性を第９表に示す。

実施例４３ ２−アセトアミド−３−（Ｎ−アセチル−３−トリメチ
ルアンモニオプロピルスルホニルアミノ）−１−オクタ
デジルカルバモイルオキシプロパン　ヨーダイト１Ｇの
製造 １［ｆ２ １−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ）−２−（３−メチルウレイド）プロパン
　［ｆ２を用いて、実施例８と同様に反応許せ、後処理
を行なう、仕込み量および生成物の物２−アセトアミド
−３−（Ｎ−アセチル−３−ヨードプロピルスルホニル
アミノ）−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパ
ン−１」】を用いて、実施例８と同様に反応させ、後処
理を行なう、仕込みはおよび生成物の物性を第９表に示
す。

実施例４４ １−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−メトキシカ
ルボニルアミノ−３−（３−キノリニオプロピルスルホ
ニルアミノ）プロパン　ヨーダイトＩｅ５の製造 ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシカルボニルアミノ−１−オクタデジルカルバモイ
ルオキシプロパン１１を用いて、実施例２５と同様に反
応許せ、後処理を行なう、仕込み量および生成物の物性
を第１０表に示す。

（以下余白） 実施例４５ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−タデジルカ
ルバモイルオキシ−３−（３−キノリニオプロピルスル
ホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト　Ｉｅ６の製造 ℃、実施例２５と同様に反応させ、後処理を行なう。仕
込み量および生成物の物性を第１０表に示す。

実施例４６ ２−アセトアミド−１−才クタデジルカルバモイルオキ
シ−３−　（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ
）プロパン　ヨーダイト１己の製造ｅ２ ２−　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−３−（３
−ヨードプロピルスルホニルアミノ〉−１−オクタデジ
ルカルバモイルオキシプロパン−１［ｅ２を用い２−ア
セトアミド−３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミ
ノ）−１−オクタデジルカルバモイルオキシプロパンＪ
Ｌｍを用いて、実施例２５と同様に反応許せ、後処理を
行なう．仕込み量および生成物の物性を第１０表に示す
。

実施例４７ １−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−　（３−メ
チルウレイド）−３−（３−キノリニオプロピルスルホ
ニルアミノ）プロパン　ヨーダイ）’Ｉｆ３の製造 ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−メチルウレイド）−１−オクタデジルカルバトモイ
ルオキシプロパン と同様に反応させ、後処理を行なう．仕込み量および生
成物の物性を第１０表に示す。

実施例４８ １−ヘキサデシルチオ−２−メトキシカルボニルアミノ
−３−　（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）
プロパン　ヨーダイト１虹の製造ｅ３ １−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピルスル
ホニルアミノ ノプロパン　Ｉ［ｅ３を用いて、実施例２５と同様に反
応許せ、後処理を行なう．仕込み量および生成物の物性
を第１０表に示す。

（以下余白） 実施例４９ ２−ｔａｒｔ−プトキシカルボニＪレアミノ−１−ヘキ
サデシルチオ−３−（３−キノリニオプロピルスルホニ
ルアミノ）プロパン　ヨーダイト　Ｉｅ８の製造 ｅ４ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−ヘキサ
デシルチオ−３−　（３−ヨードプロピルスルホニルア
ミノ）プロパン　ＩＩｅ４を用いて、実施例２５と同様
に反応させ、後処理を行なう．仕込み量および生成物の
物性を第１Ｏ表に示す。

実施例５０ ２−アセトアミド−１−ヘキサデシルチオ−３−（３−
キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨー
ダイト１Ｃの製造 年を用いて、実施例２５と同様に反応させ、後処理を行
なう．仕込み量および生成物の物性を第１０表に示す。

実施例５１ １−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチルウレイド）−
３−（３−＊ノリニオプロピルアミノ）プロパンヨーダ
イト１ムの製造 １ｇ２ ｆ２ ２−アセトアミド−１−ヘキサデシルチオ−３−（３−
ヨードプロピルスルホニルアミノ）フロパンｌ−ヘキサ
デシルチオ−３−（３−ヨードプロビルスルホニルアミ
ノ）−２−（３−メチルウレイド）プロパン　Ｍｆ２を
用いて、実施例２５と同様に反応させ、後処理を行なう
、仕込み量および生成物の物性を第１０表に示す。

（以下余白） 実施例５２ ２−アセトアミド−３−（Ｎ−アセテルー３−キノノニ
オプロピルスルホニルアミノ）−１−オクタデジルカル
バモイルオキシプロパン　ヨーダイト上」の製造 ２−アセトアミド−３−（Ｎ−アセチル−３−ヨードプ
ロピルスルホニルアミノ）−１−オクタデジルカルバモ
イルオキシプロパンｌＣを用いて、実施例２５と同様に
反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物を第
１０表に示す。

（以下−余白） 参考例７６ １−　ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−３−トリ
フェニルメトキシプロパン−２−オール　鈷の製造 ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド１４．２ｇ（
９４ｍＭ）及びイミダゾール１２．８ｇ　（１９８ｍＭ
）をジメチルホルムアミド２００ｍ１に溶解し、室温に
おいて攪拌する。３０分後、この反応溶液に、３−トリ
フェニルメトキシ−１，２−プロパンジオールｔｈ　３
１゜４５ｇ　（９４ｍＭ）のジメチルホルムアミド１０
０ｍ１溶液を滴下した後、室温において２時間攪拌する
。

反応溶液を氷水及びジクロロメタンの混合物にあけ抽出
する。ジクロロメタン着をさらに水で２回、飽和食塩水
で１回洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去する。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーにより分離精製ｒる・ドにより、標題化合物２ｈが
油状物質として４０、７　ｇ得られる、溶出溶媒：トル
エン−トルエン−酢酸エチル（９：１）コ収率９６に ＮＭＲ：　ｌ；ｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．０２　
＆　０．０３　（ｓ、各３Ｈ）。

０．８４　（ｓ、９Ｈ）、　２．４６　（ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ、ＬＨ）。

３．１４　（ＡＢＸ、Ｊ＝９．２　＆　５．８４Ｈ２，
ＩＨ）、　３．２２（ＡＢＸ、Ｊ＝９．２　＆　５．７
６Ｈｚ、ＬＨ）、　３．６７　（ＡＢＸ。

Ｊ＝９．４０．＆　４．９１Ｈｚ、ＬＨ＞、　３．７０
　（ＡＢＸ。

Ｊ：９．４０　＆　３．０９Ｈｚ、ＬＨ）、　３．７５
−３．９　（ｍ。

ＩＨ）、　７．１−７．５　（ｍ、１５Ｈ）（以下余白
） 参考例７７ １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−２−（５
−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−３−トリ
フェニルメトキシプロパン塾及ヒ１−　ｔａｒｔ”　ブ
チルジメチルシリロキシ−２−（５−メチル−ＬＨ−テ
トラゾール−１−イル）−３−トリフェニルメトキシプ
ロパン３１の製造 １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−３−トリ
フェニルメトキシプロパン−２−オールｚｈｔ、ｏｇ（
２，２３ｍＭ）、トリフェニルホスフィン８７７ｎ＋ｇ
（３，３５ｍＭ）、及びアゾジカルボン酸ジエチル０．
５３ｍ１（３，３５ｍＭ＞をＴＨＦ　３０ｍ１に溶解し
、０℃、攪拌下、５−メチルテトラゾール２８１ｍｇ　
（３，３５ｍＭ）を少量ずつ加える０反応溶液を室温に
おいて１５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及びジクロ１メタンの混合物にあけ抽出する。得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより標題化
合物３ｈＯ，７４ｇ＜収率６４％）及び３ｉ０．３６ｇ
（収率３１％）が得られる。

［溶出溶媒：ｎ−ヘキサン−トルエン（１：１）〜トル
エンー酢酸エチル（９：　ｔ）コ 化合物３ｈ油状物質 ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　−０，１０（ｓ
、３８）、　−０，０８（ｓ、３Ｈ）、　０．７４　（
ｓ、９Ｈ）、２．５４　（ｓ、３Ｈ）、　３．５７（Ａ
ＢＸ、Ｊ＝９．８　＆　４．６Ｈｚ、ＩＨ）、　３．６
３　（ＡＢＸ。

Ｊ：９．８　＆　７．６Ｈｚ、ＩＨ）、　４．０−４．
１５　（ｍ、２Ｈ）。

４．９５−５．１５　（ｍ、ＩＨ）、　７．１−７．３
５　（ｍ、１５Ｈ）’。

化合物旦油状物質 ＮＭＲｓ　　Ｓｐｐｍ　　（ＣＤＣ１，）　　　−０，
１６（ｓ、３Ｈ）、　　−０，０９（ｓ、３Ｈ）、　０
．７３　（ｓ、９Ｈ）、　２．５６　（ｓ、３Ｈ）、　
３．５９（ＡＢＸ、Ｊ＝９．８　＆　５．６Ｈｚ、ＬＨ
）、　３．６７　（ＡＢＸ。

Ｊ＝９．８　　＆　　９．４Ｈｚ、ＩＨ）、　　３．９
１　　＜ＡＢＸ、Ｊ＝１０．４　　＆９．９Ｈｚ、ＬＨ
）、　３．９７　（ＡＢＸ、Ｊ＝ＬＱ、４　＆　５．９
％％２゜ＬＨ）、　　４．３５−４．５　　（ｍ、ＩＨ
）、　　７．１５−７．４（ｍ、Ｌ５Ｈ）。

（以下余白） 参考例７８ ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
３−トリフェニルメトキシプロパツール４ｈの製造 １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−２−（５
−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−３−トリ
フェニルメトキシプロパン並１７．２ｇ　（３３，４ｍ
Ｍ）をテトラヒドロフラン３００ｍ１に溶解した後、１
Ｍテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム　フルオライドのテ
トラヒドロフラン溶液３６．８＋＋＋１　（３６，７ｍ
Ｍ）を滴下する。室温において１０分間攪拌した後、反
応溶液を氷水及びジクロロメタンの混合物にあけ抽出す
る。ジクロロメタン層を水で１回、飽和食塩水で１回洗
った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。得られた残渣をトルエン−酢酸エチル（９：１）を
溶出溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーにより分
離精製する事により標題化合物４ｈが１２．８ｇ（収率
９６ｚ）が得られる。融点１２６（２７℃（ジクロロメ
タン−メタノールから再結晶） ＮＭＲ：εｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　２．４９　（ｓ
、３Ｈ）、　２．９４（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、ＬＨ）、
　３．６−３．７５　（ｍ、２Ｈ）。

３．９５−４．３　（ｍ、２Ｈ）、　４．９−５．１　
（ｍ、ＬＨ）。

７．１５−７．４５　（ｍ、１５Ｈ）。

参考例７９ ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−
３−トリフェニルメトキシプロパツール４１の製造 １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−２−（５
−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−３−トリ
フェニルメトキシプロパン３ｉ　５．９２ｇ　（１２ｍ
Ｍ＞及ヒＩＭテトラーｎ−ブチルアンモニウム　フルオ
ライドのテトラヒドロフラン溶液１２．７ｍｌ　（１２
，７ｍＭ）をテトラヒドロフラン１００ｍ１中、参考例
７８と同様に反応、後処理を行い、標題化合物４ｉ４．
１７ｇ（収率９１１）ヲ得る。　ｍ、ｐ、１４８−１５
０℃ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　２．４９
　（ｓ、３Ｈ）、　３．５−３．６５（ｍ、３Ｈ）、　
３．９−４．２　（ｍ、２Ｈ）、　４．３５−４．５（
ｍ、ＬＨ）、　７．１−７．３５　（ｍ、１５Ｈ）。

（以下余白） 参考例８０ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−１−イル）−３−トリフェニルメトキシ
プロパン５１の製造 ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）＝
３−トリフェニルメトキシプロパツール４ｉ　１．８６
ｇ（４，６ｍＭ）及びトリエチルアミン０．７１ｍ１　
（５，１ｍＭ）をジクロロメタン５０ｍ１に溶解し、０
℃、攪拌下、メタンスルホニルクロリド０．３８ｍ１　
（４，８ｍＭ）を滴下した後、次第に室温に戻し終夜放
置する。

反応溶液は氷水及びジクロロメタンの混合物にあけ抽出
する。ジクロロメタン層を水で２回、飽和食塩水で１回
洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去す
る事によりメタンスルホネート体を得る。水素化ナトリ
ウム（６０％油性懸濁物）２０４ｍｇ（５，１ｍに）及
びｎ−ヘキサデシル　メルカプタン（純度９８％）　１
．７５ｍ１　（５，５ｍＭ）をベンゼン２０ｍ１中、７
０℃で３０分間反応させる０反応溶液を冷却後、上記の
メタンスルホネート体のベンゼン２０ｍ１　ｒ！ｊ液を
滴下し、次にジシクロへキシル−１８−クラウン−６１
００ｍｇを加えた後、室温において４時間反応させる０
反応溶液を氷水及び酢酸エチルの混合物にあけ抽出する
。酢酸エチル層を水で１回、飽和食塩水で１回洗った後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去する
。得られた残渣をトルエン−酢酸エチル（９：１）を溶
出溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーにより分離
精製する事により、標題化合物５ｉ２．９７ｇ（収率１
００％）を油状物質として得る。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６）１ｚ、３Ｈ）。

２．２１　（ｔ、に７．５Ｈｚ、２Ｈ）、　２．５６　
（ｓ、３Ｈ）。

２．９９　（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、　３．６２
　（ＡＢＸ、Ｊ：１０＆　４．９Ｈｚ、ＩＨ）、３．６
８　　（ＡＢＸ、Ｊ＝１０　＆　８．２Ｈｚ。

１）１）、　　４．２−４．４　（−１１＞、　　７．
１−７．４（ｍ、１５Ｈ）。

参考例８１ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−１−イル）プロパツールＶｉｌ（７）製
造 １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−１−イル）−３−トリフェニルメトキシ
プロパン旦２．９０ｇ　（４，５ｍＭ＞をメタノール−
テトラヒドロフラン（１：　１）　６０ｍ１に溶解して
ｐ−トルエンスルホン酸−水和物１７０ｍｇ　（０，９
ｍＭ）を加えて室温において一夜放置する０反応溶液を
炭酸水素ナトリウム１５１ｍｇ　（１，８ｍＭ）を含む
氷水および酢酸エチルの混合物にあけ、抽出する。酢酸
エチル暦を飽和食塩水で１回洗った後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、溶媒を留去する。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製して標題
化合物Ｌ■ｔ、４ａｇ（収率８１％）を得る。（溶出溶
媒：トルエンー酢酸エチル（４：ｌ〜１：１＞、’、；
クロロメタン−メタノールよす再結晶　ｍｐ　７７−７
８℃） ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

１．４−１．６　（＋ｎ、２Ｈ）、　２．３４　（ｔ、
、ｃ７．４Ｈｚ、２Ｈ）。

２．５９　（ｓ、３Ｈ）、　３．０３　（ＡＢＸＪ＝１
４．４　＆１０．１Ｈｚ、ＩＨ）、　３．０７　（ＡＢ
Ｘ、Ｊ＝１４．４　＆５．９Ｈｚ、ＩＨ）、　４．０８
　（ＡＢＸ、Ｊ＝ＩＱ、ａ　＆　３．２Ｈｚ。

ＬＨ＞、　４．１５　（ＡＢＸ、Ｊ＝１０．８　＆　７
．６Ｈｚ、ＩＨ）。

４．３５−４．５５　（ｍ、ＩＨ）。

（以下余白） 参考例８２ ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−
３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパノール
厄の製造 ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−
３−トリフェニルメトキシプロパン−１−オール４ｉ　
１．９ｇ　（４，７ｍＭ）及びｎ−オクタデシルイソシ
アナート　２０ｍ１　（５，６ｍＭ＞をピリジン４０ｆ
ｆ１１に溶解し、室温、６０時間、攪拌後、６０°Ｃに
おいて２時間加熱する０反応溶液を冷却後、溶媒を留去
し、残渣を氷水及びジクロロメタンの混合物にあけ抽出
する。ジクロロメタン署を飽和食塩水で１回洗った後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去する。得られ
た残渣をトルエン−酢酸エチル（９；１〜２：１）を溶
出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離精製する事により若干の不純物を含む１−ｎ−オ
クタデジルカルバメート体１．８４ｇを得る。上記に得
られた１−ｎ−オクタデジルカルバメート１本１．８４
ｇをメタノール−テトラヒドロフラン（１：１）混合物
５０ｍ１に溶解してｐ−トルエンスルホン酸−水和物１
５０ｍｇ　（０，７９ａ＋Ｍ）を加えて室温において一
夜放置する６反応溶液を炭酸水素ナトリウム１３２ｍｇ
　（１，６ｍＭ＞を含む氷水およびジクロロメタンの混
合物にあけ、抽出する。ジクロロメタン層を飽和食塩水
で１回洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を
留去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより分離精製して標題化合物６ｉ１．０５＆
〈■より収率４９％）を得る、溶出溶媒；トルエン−酢
酸エチル−１／１〜ｌ／、〜酢酸エチル；ジクロメタン
ーメタノールより再結晶　融点　８０−８３°Ｃ］ ＮＭＲ：　　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　
（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．４−１．６　（ｍ、２１（）、　　２．５４　（ｓ
、３Ｈ）、　　３．１３（ｑｕａｒｔｅｔ、Ｊ＝６．４
Ｈｚ、２１（）、　　４．０−４．２５　（ｍ。

２Ｍ）、　　４．３８　　（ＡＢＸ、Ｊ＝１１．８　＆
　８．３）１ｚ、ＩＨ）。

４．５６　（ＡＢＸ、Ｊ＝１１．８　＆　４．５Ｈｚ、
　　ＩＨ）、　　４．６５−４．８　（ｍ、ＩＨ）、　
　５．０１　　（ｔ、Ｊ＝５．７）１ｚ、ＩＨ）参考例
８３ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ゴーテ
トラゾール−２−イル−３−トリフェニルメトキシプロ
パン５ｈの製造 ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
３−トリフェニルメトキシプロパツール４ｈ　６．５０
ｇ（１６ｍＭ）、トリエチルアミン２．５ｍｌ　（１８
ｍＭ）及びメタンスルホニルクロライド１．３ｍｌ　（
１７ｍＭ）をジクロロメタン１５０ｍ１中、参考例８０
と同様に反応、後処理を行い、メタンスルホネート体を
得る。引き続いて、上記のメタンスルホネート体、水素
化ナトリウム（６０％油性懸濁物）　０．７１ｇ　（１
８−）及びｎ−ヘキサデシル　メルカプタン（純度９８
％）４．７０ｇ　（１８ｍＭ）をベンゼン１５０ｍ１中
、参考例８０と同様に反応、後処理を行い、標題化合物
助を得る。但し、得られた生成物には少量の不純物を含
んでいるが、トリチル基を脱保護した後、精製する事が
できる。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

２．３４　（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、　２．５５
　（ｓ、３Ｈ）。

３．０５　（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、　３．６０
　（ＡＢＸ、に１０＆　５．０Ｈｚ、ＬＨ）、　３．６
６　（ＡＢＸ、Ｊ＝１０　＆　７．３Ｈｚ。

ＬＨ）、　４．９−５．１　（ｍ、ＩＨ）、　７．１５
−７．５　（ｍ。

１５Ｈ）。

（以下余白） 参考例８４ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−四−テ
トラゾール−２−イル）プロパツールＶｈｌの製造 １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−四−テ
トラゾール−２−イル）−３−トリフェニルメトキシプ
ロパン５ｈの粗生成物１０．２ｇ、ｐ−トルエンスルホ
ン酸−水和物５００ｍｇ　（２，６ｍＭ）　ヲｙ’　）
）　／−ルーテトラヒドロフラン（１：　ｌ）２００ｍ
ｌ中、参考例８１と同様に反応、後処理を行い、標題化
合物ヱｈｌ　３．１７ｇ（収率は化合物仙より４９％）
を得る。

ＮＭＲ８ｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　（ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

１．４５−１．６５　（ｍ、２Ｈ）、　２．４８　（ｔ
、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｂ）。

２．５２　（ｓ、３Ｈ）、　３．０８　（ＡＢＸ、Ｊ＝
１４．６　＆　７．６Ｈｚ。

ＩＨ）、　３．１２　（ＡＢＸ、Ｊ：１４．６　＆　７
．４Ｈｚ、ＬＨ）。

４．１６　（ＡＢＸ、Ｊ＝１２．４　＆　４．３Ｈｚ、
１）１）、　４．１９（ＡＢＸ、Ｊ＝１２．４　＆　７
．７Ｈｚ、ＩＨ）、　４．９−５．１（ｍ、　ＬＨ）　
。

（以下余白） 参考例８５ ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパノール
Ｖｈ２の製造 ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
３−トリフェニルメトキシプロパツール６ｈ　５．７１
　ｇ　（１４ｍＭ＞、及びｎ−オクタデシルイソシアナ
ート５．９ｍｌ　（１７ｍＭ）をピリジン１２０ｍ１中
、参考例８２と同様に反応、後処理を行い、カルバメー
ト体を得る。但し、得られた生成物には少量の不純物を
含んでいるが、トリチル基を脱保護した後、精製する事
ができる。

２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
１−ｎ−才クタデジルカルバモイルオキシ−３−トリフ
ェニルメトキシプロパンの粗生成物５．７４ｇ、ｐ−ト
ルエンスルホン酸−水和物４００ｍｇ　（２，１ｍＭ）
をメタノール−テトラヒドロフラン（Ｌ：Ｌ）１５０ｍ
ｌ中、参考例８２と同様に反応、後処理を行い、標題化
合物Ｖｈ２３．３９ｇを得る。（収率は化合物色より５
２％）　ｍ、ｐ、７ロ一７７°Ｃ１ＮＭＲＦ　８　ｐｐ
ｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（ｔ、Ｊ＝７）１ｚ
、３）１）。

１．３５−１．５５　（ｍ、２Ｈ）、　２．５４　（ｓ
、３Ｈ）、　３．１４（ｑｕａｒｔｅｔ、Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ、２Ｈ）、　４．１４　（ｄ。

Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、　４．５５−４．７　（ｍ、
２Ｈ）、　４．８−４．９５　（ｍ、ＩＨ）、　５．０
−５．２　（ｍ、１）１）。

（以下余白） 参考例８６ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−１−イル）ブａピルアミンＩＶｉ１３−
ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−テト
ラゾール−１−イル）プロパツール５ｉヲ用いて、参考
例３と同様に反応許せ、後処理を行なう、仕込み量およ
び生成物の物性を第５表および第６表に示す。

得られたフタルイミド体は、そのまま次の反応に付す。

参考例８７ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−テトラ
ゾール−１−イル）プロパン　１［［ｉｌの製造３−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−テトラ
ゾール−１−イル）プロピルアミンＮｉｌを用いて、参
考例４と同様に反応させ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、
６２−６２．５℃、仕込み量および生成物の物性を第７
表に示す。

収率は、３−ヒドロキシ体５１かものものである。

（以下余白） １ｒｉｌ 参考例８８ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−（５−メチル−ＩＨ−テトラ
ゾール−１−イル）プロパン　Ｉ［１ｌｙａ、　ｐ、　
６３．５−６５．５℃、仕込み量および生成物の物性を
第８表に示す。

実施例５３ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−
テトラゾール−１−イル）−３−（３−トリメチルアン
モニオプロビルスルホニルアミノプロパンヨーダイド１
ｕの製造 １１ｉ１ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ〉−１−
ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−ＩＨ−テト
ラゾール−１−イル）プロパンＩｉｌを用いて、参考例
５と同様に反応させ、後処理を行なう。

１−ｎ−ヘキサデシルチオ−３−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ”）−２−（５−メチル−ＩＨ−テト
ラシリ−１−イル）プロパン　ｆ［ｉｌを用いて、実施
例８と同様に反応きせ、後処理を行なう、仕込み量およ
び生成物の物性を第９表に示す。

参考例８９ ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−不ル）−
３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロピルアミ
ンＬ■の製造 ｉ２ ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−
３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパノ−ル
Ｖ　ｉ２１．０２ｇ　（２，２５ｍＭ）、トリフェニル
ホスフィン８８５ｍｇ　（３，３８ｍＭ）、及び１．８
ｍＭアジ化水素ベンゼン溶液１．９ｍｌ　（３，３８ｍ
Ｍ）をテトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解して一５０℃
冷却下、アゾジカルボン酸ジエチル０．５３ｍ１　（３
，３Ｂ＋ｎＭ　）を滴下する。

反応溶液の温度は２時間かけて０℃まで上げる０次いで
、反応溶液に１０％Ｐｄカーボン粉末１５０ｍｇを加え
て、水素気流下３０分間反応する。１０％Ｐｄカーボン
粉末を濾去した後、溶媒を留去する。得られた残渣を酢
酸エチル〜クロロホルムーメタノール（９：１）を溶出
溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
分離精製して、標題化合物ＩＶｉ２０．８２ｇ（収率８
１％）を得る。

ＮＭＲ：　δｐｐｍ　（ＣＤＣＩｎ）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

２．５２　（ｓ、３Ｈ）、　３．１３　（ｑｕａｒｔｅ
ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ。

２８）、　３．１５−３．４５　（ｍ、２Ｈ）、　４．
２３　（ＡＢＸ、Ｊ＝１２．６　＆　９．８Ｈｚ、ＩＢ
）、　４．５２　（ＡＢＸ、Ｊ＝１２．６　＆４．２Ｈ
ｚ、１１）、　４．５−４．６５　＜ｍ、１％（）、　
５．０７　（ｔ。

Ｊ＝６Ｈｚ、ＩＨ）。

参考例９０ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−
（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−１−
ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパンｌ且の製
造 ルアミンｆｆ１２を用いて、参考例４と同様に反応させ
、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、７４−７７℃、仕込み量
および生成物の物性を第７表に示す。

参考例９１ ３−　（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−
（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−１−
ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパン！［ｉ２
の製造 ｆｉ２ （以下余白） ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−
３−ｎ−才クタデシル力ルバモイル才キシブロピ１１１
ｉ２ 実施例５４ ２−（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−
１−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシ−５−（３−
キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨー
ダイト　Ｉｉ３の製造 ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−
（５−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−１−
ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプロパンｌｆｆ１
２を用いて、参考例５と同様に反応させ、後処理を行な
う、　ｍ、ｐ、８２．５−８３．５℃、仕込み量および
生成物の物性を第８表に示す。

（以下余白） ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ〉−２−（
３−メチル−ＩＨ−テトラゾール−１−イル）−１−ｎ
−−オクタデシルカルバモイルオキシプロパン１［ｉ２
を用いて、実施例２５と同様に反応させ、後処理を行な
う、仕込み量および生成物の物性を第１０表に示す。

参考例９２ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチル−四−テ
トラゾール−２−イル）プロピルアミンｙｈｔの製造 参考例９３ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−
〇−ヘキサデシルチオー２−（３−メチル−２Ｈ−テト
ラゾール−２−イル）プロパンＩｉ［ｈｌの製造Ｖｈ１ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチル−耐−テ
トラゾール−２−イル）プロパツールｖｈ１を用いて、
参考例３と同様に反応させ、後処理を行なう、フタルイ
ミド体ｍ、　ｐ、　８２−８３℃、仕込み量および生成
物の物性を第５表および第６表に示す。

３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチル−四−テ
トラゾール−２−イル）プロピルアミン匹を用いて、参
考例４と同様に反応きせ、後処理を行なう、仕込み量お
よび生成物の物性を第７表に示す。

参考例９４ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−５−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラ
ゾール−２−イル）プロパン　ｌ１ｈｌの製造参考例５
と同様に反応させ、後処理を行なう。

ｍ、　ｐ、　５０−５１℃、仕込み量および生成物の物
性を第８表に示す。

実施例５５ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチル−四−テ
トラゾール−２−イル）−３−（３−トリメチルアンモ
ニオプロピルスルホニルアミノ）プロパンヨーダイト　
Ｉｈ１ ｈｔ ３−　＜３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−
ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（３−メチル−２Ｈ−テト
ラゾール−２−イル）プロパンＩＩ［ｈｌを用いて、１
−ｎ−ヘキサデシルチオ−５−（３−ヨードプロピルス
ルホニルアミノ）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾ
ール−２−イル）プロパン１■ヲ用いて、実施例８と同
様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物
の物性を第９表に示す。

参考例９５ ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
３−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプロピルアミ
ンｌ酪の製造 ｈ２ ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
３−ｎ−オクタデシルカルバモイＪレオキシプロノール
匡２．５７ｇ（５，７ｍ旧、トリフェニルホスフィン２
．２３　ｇ　（８，６ｍＭ）、１．８ｍＭアジ化水素ベ
ンゼン溶液４．７ｍｌ　（８，６ｍＭ）及びジエチルア
ゾジカルボキシレート１．４４ｇ　（８，６ｍＭ）をテ
トラヒドロフラン中参考例８９と同様に反応、アジド体
を得る。上記のアジド体の反応溶液は後処理する事なく
、１０％Ｐｄ／Ｃ３５０ｍｇを加えて、参考例８９と同
様に反応、後処理を行い、標題化合物ＩＶｈ２を得る。

但し、得られた生成物は少量の不純物を含んでいるが、
３−クロロプロピルスルホニルアミノ化の後、精製する
事ができる。

ＮＭＲ：　ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１ｍ）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、３Ｈ）。

１．４−１．６５　（ｍ、２Ｈ）、　２．５５　（ｓ、
３Ｈ）、　３．１２（ｑｕａｒｔａｔ、Ｊ＝６．６１（
ｚ、２Ｈ）、　３．２５−３．３５（ｍ、２Ｈ）、　４
．４７　（ＡＢＸ、Ｊ＝１１．６　＆　８゜ＯＨｚ。

ＬＨ）、　４．５９　（ＡＢＸ、Ｊ＝１１．６　＆　４
．１Ｈｚ、ＬＨ）。

４．８−４．９５　（ｍ、ＩＨ）、　４．９５−５．１
　（ｍ、ＩＨ）。

Ｖｈ２ 参考例９６ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−
（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−１−
〇−オクタデジルカルバモイルオキシプロパンＩ［ｈ２
の製造 許せ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、７０−７０．５℃、
仕込み量および生成物の物性を第７表に示す。

収率はヒドロキシ体Ｖｈ２からの収率である。

参考例９７ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−１−ｎ
−オクタデジルカルバモイルオキシプロパンｌ婬 Ｖｈ２ １１ｈ３ ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
１−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロビルアミ
ンＩＶｈ２を用いて、参考例４と同様に反応３−（３−
クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−（５−メチル
−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−１−〇−オクタデ
ジルカルバモイルオキシプロパン１１１ｈ３を用いて、
参考例５と同様に反応させ、後処理を行なう、　ｎ＋、
ｐ、５３．５−５４℃、仕込み量および生成物の物性を
第８表に示す。

実施例５６ ２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−
１−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシ−（３−キノ
リニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイ
ト　Ｉｈ３の製造 ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）−１−ｎ
−オクタデシルカルバモイルオキシプロパン１［ｈ２を
用いて、実施例２５と同様に反応させ、後処理を行なう
．仕込み量及び生成物の物性を第１０表に示す。

参考例９８ １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−２−（３
−インキサゾリルオキシ）−３−トリフェニルメトキシ
プロパン類の製造 １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−３−トリ
フェニルメトキシプロパン−２−オール２ｈ６．７２ｇ
（１５ｍＭ）、３−ヒドロキシインキサゾール１．５３
ｇ　（１８ｍＭ＞、トリフェニルホスフィン４．７１ｇ
（１８ｍＭ）及びジエチルアゾジカルボキシレート３．
１０ｇ（１８ｍＭ）をテトラヒドロフラン１００ｍ１中
、参考例７７と同様に反応、後処理を行い、標題化合物
し７．２４ｇ（収率９４％）を得る。

ＮＭＲｒ　８ｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０　＆　０．
０１　（ｓ、各３Ｈ）。

０．８２　（ｓ、９Ｈ）、　３．３６　（ＡＢＸ、Ｊ＝
１０．２　＆５．３１Ｈｚ、１８）、　３．４７　（Ａ
ＢＸ、Ｊ＝１０．２　＆　４．０９゜ＩＨ）、　３．９
６　（ｄ、、ｃ５．２Ｈｚ、２１（）、　４．８５−５
．０（ｍ、ＬＨ）、　６．０１　（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ
、ＬＨ）、　７．１５−７．６　（ｍ、１５Ｈ）、　８
．１３　（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、ＩＨ）参考例９９ ２−（３−インキサゾリルオキシ’）−３−トリフェニ
ルメトキシプロパツール幻の製造 １−　ｔａｒｔ−ブチルジメチルシリロキシ−２−（５
−イソキサゾリルオキシ）−３−トリフェニルメトキシ
プロパｙ　３Ｊ　７．２４ｇ（１，４ｍＭ＞及びＩＨテ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウム　フルオライドのテトラ
ヒドロフラン溶液１５．４ｍｌ　（１５ｍＭ）をテトラ
ヒドロフラン１００ｍ１中、参考例７８と同様に反応、
後処理を行い、標題化合物Ｊ４５．３７ｇ（収率９５％
）を得る。

ＮＭＲ！　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｍ）　　２．３１　（
ｔ、、ｃ６Ｈｚ、ＩＨ）。

３．４０　（ＡＢＸ、Ｊ＝１０．２　＆　４．８９Ｈｚ
、ＬＨ）、　３．５０（ＡＢＸ、Ｊ＝１０．２　＆　４
．５１Ｈｚ、ＩＨ）、　３．９４（ｑｕａｒｔｅｔ、Ｊ
＝４．６Ｈｚ、ＩＨ）、　３．９６　（ｑｕａｒｔｅｔ
。

Ｊ＝４．６Ｈｚ、ＩＨ）、　４．８５−４．９５　（ｍ
、ＩＨ）、　６．０１（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、ＩＨ）、
　７．１５−７．５５　（ｍ、Ｌ５Ｈ）。

８、１２　（ｄ、　Ｊ＝１．８１Ｈｚ、　１）１）。

（以下余白） 参考例１００ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−イソキサジノル
オキシ）−３−１−リフェニルメトキシブロバン幻の製
造 ２−り３−イソキサゾリルオキシ）−３−）リフェニル
メトキシプロバノールｉｊ０．１７　ｇ　（０，４２ｍ
Ｍ）、トリエチルアミン６５μｍ　（０，４６ｍＭ）及
びメタンスルホニルクロライド３４μｍ（０，４４ｍＭ
）をジクロロメタン４ｍｌ中、参考例８０と同様に反応
、後処理を行い、メタンスルホネート体を得る。引き続
いて、上記のメタンスルホネート体、水素化ナトリウム
（６０％油性懸濁物）１８ｍｇ（０，４６ｍＭ）及びｆ
ｉ−ヘキサデシル　メルカプタン（純度９８％＞０．１
２ｇ　（０，４６ｍＭ＞をベンゼン６ｍｌ中、参考例８
０と同様に反応、後処理を行い、標題化合物５４０．１
９　ｇ　（収率７０％）を得る。鶴、９．４１−４４℃
。

ＮＭＲ：εｐｐｍ　（ＣＤＣＩｍ）　　０．８８　（ｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。

２．４８　（ｔ、、ｃ７．３Ｈｚ、２Ｂ）、　２．９６
　（ｄ。

、Ｃ７，８Ｈｚ、２Ｈ）、　３．３８　（ＡＢＸ、Ｊ＝
１０．２　＆４．７８Ｈｚ、ＩＲ）、　３．５２　（Ａ
ＢＸ、、Ｃ１０，２＆３゜９８Ｈｚ、ＩＨ）、　４．９
−５．０５　（ｍ、ＬＨ）、　６．００（ｄ、Ｊ＝１．
８Ｈｚ、ＩＨ）、　７．１５−７．５　（ｍ、１５Ｈ）
。

８．１１　（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、ＬＨ＞参考例１０１ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−インキサゾリル
オキシ）プロパツールＸＵの製造 １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−〈３−イソキサゾリル
オキシ）−３−トリフェニルメトキシプロパン５４７、
３０　ｇ　（１１ｍＭ）、ｐ−トルエンスルホン酸−水
和物４３３ｍｇ　（２，３ｍＭ）をメタノール−テトラ
ヒドロフラン（１：　１）　１５０ｍ１中、実施例８１
と同様に反応、後処理を行い、標題化合物狂４．２５　
ｇ　（収率９４％・）を得る。

ＮＭＲｉ　ｌ；　ｐｐｍ　（ＣＤＣ１ｍ）　　０．８８
　（ｔ、、Ｃ６，２Ｈｚ、３Ｈ）。

１．４５−１．７　（ｍ、２Ｈ）、　２．５　（ｂｒｏ
ａｄ、ＩＨ）。

２．６０　（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　２．８７　（Ａ
ＢＸ、Ｊ＝１２．８＆　６．４８Ｈｚ、ＩＨ）、　２．
９５　（ＡＢＸ、Ｊ＝１２．８　＆３．５２Ｈｚ、ＬＨ
）、　　３．９２　　（ＡＢＸ、Ｊ＝１３．０　　＆４
．８Ｈｚ、ＬＨ）、　４．０１　（ＡＢＸ、、Ｃ１３，
０＆　３．２Ｈｚ。

１８）、　４．８−４．９　（ｍ、ＩＨ）、　５．９９
　（ｄ。

Ｊ＝１．８Ｈｚ、ＬＨ）、　８．１３　（ｄ、Ｊ＝１．
８Ｈｚ、ＩＨ）（以下余白） 参考例１０２ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−インキサシノル
オキシ〉プロピルアミンＬ旦の製造３−ｎ−ヘキサデシ
ルチオ−２−（５−インキサシノルオキシ）プロパツー
ル島を用いて、参考例３と同様に反応きせ、後処理を行
なう、フタルイミド体ｍ、　ｐ、　７３−７４℃、仕込
み量およびその生成物の物性を第５表および第６表に示
す。

参考例１０３ ３−（３−’７０口プロピルスルホニルアミノ−１−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−（５−インキサゾリルオキシ
）プロパンｌ且の製造 参考例１０４ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−５−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−（３−イソキサゾリルオキシ
）プロパン１旦の製造 Ｉｊ１ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−インキサシノル
オキシ）プロピルアミン監退を用いて、参考例４と同様
に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物の
物性を第７表に示す。

３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−〈３−イソキサゾリルオキシ
）プロパン旦」、を用いて、参考例５と同様に反応させ
、後処理を行なう、仕込み量および生放物の物性を第８
表に示す。

実施例５７ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（５−イソキサジノル
オキシ）−３−（３−トリメチルアンモニオプロピルス
ルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト朋の製造 オキシ）プロパンｌ退を用いて、実施例８と同様に反応
させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物の物性を
第９表に示す。

参考例１０５ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−
（３−イソキサゾリルオキシ）−１−ｎ−オクタデジル
カルバモイルオキシプロパン其の製造Ｖｊ２ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−５−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−（３−イソキサゾリル２−（
３−インキサゾリルオキシ）−１−ｎ−オクタデシルカ
ルバモイルオキシブロピルアミン監謡を用いて、参考例
４と同様に反応させ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、６３
．５−６５℃、仕込み量および生成物の物性を第７表に
示す。

参考例１０６ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−イソキサゾリルオキシ）−１−ｎ−オクタデジルカ
ルバモイルオキシプロパンＵの製造３−　（３−クロロ
プロピルスルホニルアミノ）−２−（３−インキサゾリ
ルオキシ）−１−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシ
プロパン！ｌを用いて、参考例５と同様に反応させ、後
処理を行なう、　ｍ、ｐ、６９−７１．５℃、仕込み量
および生成物の物性を第８表に示す。

実施例５８ ２−（３−インキサゾリルオキシ）−１−ｎ−才クタデ
ジルカルバモイルオキシ−５−（３−トリメチルアンモ
ニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト
１謡の製造 Ｉ［ｊ２ ■ｊ２ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−イソキサゾリルオキシ）−１−ｎ−オクタデシル力
ルバモイルオキシブロバンｌルＬ用いて、実施例８と同
様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物
の物性を第９表に示す。

（以下余白） 実施例５９ ２−（３−イソキサゾリルオキシ）−Ｌ−ｔｔ−オクタ
デンル力ルバモイルオキシ−５−（３−キノリニオプロ
ピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト−ＩＷの
製造 ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−イソキサゾリルオキシ）−１−ｎ−オクタデジルカ
ルバモイルオキシプロパン朋を用い工、実施例２５と同
様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物
の物性を第１０表に示す。

（以下余白） 参考例１０７ ３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチルプロ
ピルアミンＬ■の製造 ｋ１ ３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチルプロ
パツールｖｈｔを用いて、参考例３と同様に反応させ、
後処理を行なう、フタルイミド体ｍ、　ｐ、　４９−５
１℃、仕込み量および生成物の物性を第５表および第６
表に示す。

参考例１０８ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−
ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチルプロパン
旦」、の製造 参考例１０９ １−ｎ−ヘキサデシルオキシ−５−（３−ヨードプロピ
ルスルホニルアミノ）−２−メトキシメチルプロパン　
Ｉｋｌの製造 Ｖｋｌ ｆｉｋ１ ３−ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチルプロ
ピルアミンＩＶｋｌを用いて、参考例４と同様に反応さ
せ、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、４４−４６．５℃。

仕込み量および生成物の物性を第７表に示す。

３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−
ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチルプロパン
ＩＩ［ｋｌを用いて、参考例５と同様に反応許せ、後処
理を行なう、　ｍ、ｐ、４２．５−４４℃、仕込み量お
よび生成物の物性を第８表に示す。

参考例１１０ ３−（Ｎ−アセチル−３−ヨードプロピルスルホニルア
ミノ）−１−ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメ
チルプロパン　Ｉ［ｋｌ’の製造ｋｌ ｆド０．１４ｍ１（２，０ｍＭ）をジクロロメタン１０
ｍ１に溶解して、０℃攪拌下、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル
エチルアミン０．３９ｍ１　（２，２ｍＭ）を加えて、
０℃において３時間反応する０反応溶液を氷水にあけ、
抽出する。ジクロロメタン層を飽和食塩水で１回洗った
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去する。得
られた残渣をトルエン−酢酸エチル（９：１）を溶出溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分
離精製する事により、標題化合物１［ｋｌ’０．８１区
（収率９９％）を得る。

ＮＭＲＳ　ｐｐｆｆｉ　（ＣＤＣＬ）　’　０．８８　
（ｔ、Ｊ：６Ｈｚ、３）１）。

１．９５−２．１５　（ｍ、ＩＨ）、　２．２−２．４
５　（ｍ、２Ｂ＞。

２．３８　（ｓ、３Ｈ）、　３．２９　（ｔ、Ｊ：５Ｈ
ｚ、２Ｈ）、　３．３２（ｓ、３Ｈ）、　３．５９　（
ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、　３．８２　（ｄ。

Ｊ＝６Ｈｚ、　２Ｈ）。

（以下余白） １−ｎ−ヘキサデシルオキシ−５−（３−ヨードプロピ
ルスルホニルアミン）−２−メトキシメチルプロパン　
Ｉ［ｋｌ　Ｏ，７６ｇ　（１，３ｍＭ）、アセチルクロ
ラ実施例６０ ３−（Ｎ−アセチル−３−トリメチルアンモニオプロピ
ルスルホニルアミノ）−１−ｎ−ヘキサデシルオキシ−
２−メトキシメチルプロパン　ヨーダイト　Ｉｋｌの製
造 に反応許せ、後処理を行なう、仕込み量および生成物の
物性を第９表に示す。

実施例６１ １−ｎ−一＼キサデシルオキシー２−メトキシメチル−
３−（３−トリメチルアンモニオプロピルスルホニルア
ミノ）プロパン　ヨーダイト　Ｉｋ２の製造 ｃ １１ｋｌ　’ １［ｋｌ ３−　（Ｎ−７セチルー３−ヨードプロピルスルホニル
アミノ）−１−ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシ
メチルプロパンを用いて、実施例８と同様１−ｎ−ヘキ
サデシルオキシ−５−（３−ヨードプロピルスルホニル
アミノ）−２−メトキシメチルプロパン　Ｉ［ｋｌを用
いて、実施例８と同様に反応させ、後処理を行なう、仕
込み量および生成物の物性を第９表に示す。

実施例６２ １−ｎ−ヘキサデシルオキシ−２−メトキシメチル−３
−（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ン　ヨーダイト　Ｉｋ３の製造１−ｎ−ヘキサデシルオ
キシ−５−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−
２−メトキシメチルプロパン１ｕを用いて、実施例２５
と同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生
成物の物性を第１０表に示す。

参考例１１１ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メトキシメチルプロピ
ルアミンＩＶｋ３の製造 ｋｔ ３−ヘキサデシルチオ−２−メトキシメチルプロパツー
ルＩＶｋ３を用いて、参考例３と同様に反応させ、後処
理を行なう、フタルイミド体ｍ、ｐ、４５°Ｃ６仕込み
量および生成物の物性を第５表および第６表に示す。

参考例１１２ ３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−メトキシメチルプロパンＬり
の製造 参考例１１３ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−５−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−メトキシメチルプロパン１す
の製造 Ｖｋ３ １１［ｋ３ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メトキシメチルプロピ
ルアミンＩＶｋ３を用いて、参考例４と同様に反応させ
、後処理を行なう、　ｍ、ｐ、４１．５−４３℃、仕込
み量および生成物の物性を第７表に示す。

３−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−１−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−メトキシメチルプロパン　Ｉ
［ｋ３を用いて、参考例５と同様に反応させ、後処理を
行なう、仕込み量および生成物の物性を第８表に示す。

実施例６３ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−メトキシメチル−５−
（３−トリメチルアンモニオプロピルスルホニルアミノ
）プロパン　ヨーダイト−１に４の製造後処理を行なう
、仕込み量および生成物の物性を第９表に示す。

参考例１１４ ２−メトキシメチル−５−ｎ−オクタデジルカルバモイ
ルオキシプロビルアミン１Ｖｋ２の製造ｋ３ ｋ２ １−ｎ−ヘキサデシルチオ−５−（３−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−メトキシメチルプロパンＩ［
ｋ３を用いて、実施例８と同様に反応させ、２−メトキ
シメチル−５−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプ
ロパノールＶｋ２を用いて、参考例３と同様に反応させ
、後処理を行なう、フタルイミド体ｍ、　ｐ、　８４−
８５℃、仕込み量および生成物の物性を第５表および第
６表に示す。

参考例１１５ ３−　（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２メ
トキシメチル−１−ｎ−オクタデジルカルバリモイルオ
キシプロパン 参考例４と同様に反応させ、後処理を行なう・ｍ．　ｐ
．　７２−７３℃．仕込み量および生成物の物性を第７
表に示す。

参考例１１６ ３−　（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−
メトキシメチル−１−ｎ−オクタデジルカルバリモイル
オキシプロパン Ｖｋ２ １［ｋ２ ２−メトキシメチル−３−ｎ−オクタデジルカルバモイ
ルオキシプロピルアミンＩＶｋ２を用いて、３−　（３
−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−メトキシメ
チル−１−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプロパ
ン封を用いて、参考例５と同様に反応させ、後処理を行
なう，　ｍ，ｐ．６９−７０℃。

仕込み量および生成物の物性を第８表に示す。

参考例１１７ ３−（Ｎ−アセチル−３−ヨードプロピルスルホニルア
ミノ）−２−メトキシメチル−１−ｎ−オクタデンルカ
ルバモイルオキシプロパン　ＩＩｋ２’の製造１［ｋ２ ３−（３−ヨードフロビルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシメチル−１−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキ
シプロパン−１［ｋ２　０．７２ｇ　（１．１ｍＭ）、
アセチルクロライド８８μｍ　（１．２ｍＭ）及びＮ，
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．２５ｍｌ　（１．
４ｍＭ）をジクロロメタン中、参考例１１０と同様に反
応、後処理を行い、標題化合物−Ｌηｌ’　０．６５ｇ
（収率８５％）を得る，　ｍ．ｐ．７１−７３℃。

ＮＭＲ　：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１．）　　０．８８　
（ｔ．Ｊ＝６Ｈｚ．３Ｈ）。

１、４−１．６　（ｍ．２Ｈ）、　２．２５−２．５　
（ｍ．３Ｈ）。

２、４０　（ｓ．３Ｈ）、　３．１５　（ｑ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ．２１（＞、　３．３０（ｔ．Ｊ＝７Ｈｚ．３Ｈ）、
　３．３２　（ｓ．３Ｈ）、　３．３５−３．５（ｍ．
２Ｈ）、　３．５６　（ｔ．Ｊ＝８Ｈｚ．２Ｈ）、　３
．８４　（ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ．２Ｈ）、　４−４．２　（ｍ．２Ｈ）、　
４．７９　（ｔ。

Ｊ＝６Ｈｚ．　ＩＨ）。

（以下余白） ＣＯＣ）Ｉ。

１［ｋ２ 実施例６４ ２−メトキシメチル−１−ｎ−才クタデジルカルバモイ
ルオキシ−３−（３−キノリニオプロピルスルホニルア
ミノ）プロパン　ヨーダイト上りの製造 同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成
物の物性を第１０表に示す。

実施例６５ ３−（Ｎ−アセチル−３−キノリニオプロピルスルホニ
ルアミノ）−２−メトキシメチル−１−ｎ−オクタデシ
ルカルバモイルオキシプロパン　Ｉｋ６の製造 １［ｋ２ ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−メ
トキシメチル−１−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキ
シプロパン　Ｉ［ｋ２を用いて、実施例２５と３−（Ｎ
−アセチル−３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−
２−メトキシメチル−１−ｎ−オクタデジルカルバモイ
ルオキシプロパン　Ｉ［ｋ２’を用いて、実施例２５と
同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成
物の物性を第１０表に示す。

（以下余白） 参考例１１８ ５−ブロモメチル−２−フェニル−１，３−ジオキサン
ｍ２の製造 ５−ヒドロキシメチル−２−フェニル−１，３−ジオキ
サンｍ１１９．４ｇ（０，１モル）と四臭化炭素３３．
１ｇ＜０．１モル）の無水ベンゼン６０ｆｆｉ１の溶液
にトリフェニルホスフィン２６．２ｇ（０，１モル）を
７０℃で激しく攪拌しながら４５分間で加える。更に３
０分間反反応せた後、反応液を減圧濃縮した。得られた
残渣にエーテル２００ｍ１を加え析出するトリフェニル
ホスフィンオキシトを濾過して除く、この操作を２回く
り返した後、得られた濾液を減圧濃縮後、減圧蒸留する
ことにより１９．３９１　ｇ　（収率７５．４％）の標
題化合物ｍ２を得る。

Ｂ、　Ｐ、　ｌｍｍＨｇ　１４５〜１５８℃参考例１１
９ ５−（２−ヒドロキシプロパン−１−イル）−２−フェ
ニル−１，３−ジオキサンｍ３の製造標題化合物ｍ３の
粗生成物を得る。

ＩＲ：　　ｖｍａｘ　（ＣＨＣＩｓ）　３６２０〜３１
５０　ａｍ−’（ｂｒｏａｄ）参考例１２０ ５−　（２−ヘンジイルオキシプロパン−１−イル）−
２−フェニル−１，３−ジオキサン懸の製造５−ブロモ
メチル−２−フェニル−１，３−’；オキサンｒｎ２１
９．３９ｇ　（７５，４ミリモル）のテトラヒドロ７ラ
ン２００ｍ１溶液にマグネシウム　１．９２３ｇ　（７
９゜１７ミリモル）を加え４０℃で７時間ウルトルソニ
ケーターを用いて反応する。得られた反応液に一７８℃
でアセトアルデヒド２１．２７ｍ１　（３７７ミリモル
）を加え０℃で１５時間放置する１反応液を氷冷した塩
化アンモニア水に注ぎ酢酸エチルで抽出する。酢酸エチ
ル署は飽和食塩水で洗った後、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧濃縮する。得られた残渣をショートパスシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて非極性物質を除
く事により１１．３５３　ｇ　の先に得られた５−（２
−ヒドロキシプロパン−１−イル）−２−フェニル−１
，３−ジオキサンｍ３の粗生成物のうち１０．８２９　
ｇ　　をジクロロメタン２００ｍ１に溶かし、次いで水
冷下で塩化ベンゾイル１１．３ｍ１（９７，４ミリモル
）とトリエチルアミン２０．５ｍ１（１４６，１ミリモ
ル）、ジメチルアミノピリジン１００ｍｇを順次加える
。

反応液を室温で１５時間攪拌した後、２規定塩酸水に注
ぎジクロロメタン抽出する。ジクロロメタン層は飽和炭
酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗った後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去する。得られた残渣
はショートパスシリカゲル−カラムクロマトグラフィー
で溶出溶媒としてｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１）
を用いて極性物質を除く事により１７．１２５　ｇ　の
標題化合物ｍ４の粗生成物を得る。

ＩＲ：　ｖｍａｘ（ＣＨＣＩｓ）　１７１５　ａｍ−’
参考例１２１ ２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−３
−ヒドロキシ−プロパツール　安息香酸エステルｍ５の
製造 Ｎ−ブロモコハク酸イミド９．３４４　ｇ　（５２，５
ミリモル）と水２５０ｍ１の！！！濁液に、水冷下、臭
化水素酸−滴を加え激しく攪拌下で、先に得られた５−
（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−２−フ
ェニル−１，３−ジオキサン懸の粗生成物１７．１２５
ｇをゆっくりと加える。水冷下、１時間反応させた後、
反応液に炭酸水素ナトリウム２２ｇ　（２６０ミノモル
）を加え更に１時間攪拌後、酢酸エチルで抽出する。酢
酸エチル層は飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し溶媒を留去する。得られた残渣をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（１：１）混液を溶出溶媒とする。シ
リカゲル−カラムクロマトグラフィーにより分離する事
により７．４０１ｇ（化合物感よりの収率２９．７％）
を油状物質として標題化合物ｌ１１５を得る。

ＩＲニジｗａｘ　（ＣＨＣｌ、）　３６００〜３２５０
　（ｂｒｏａｄ）。

１７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｍ）　　１．４０　（
ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ。

１．５Ｈ）、　１．４３　（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１．
５Ｈ）、　１．６７−１．９９　（ｍ、２Ｈ）、　２．
０１〜２．２４　（ｍ、ＩＨ）、　２．５１−１．５２
　（ｂｒ、ＩＨ）、　３．５７−３．８２　（ｍ、２Ｈ
）、　４．３２−４．６０　（ｍ、２Ｈ）、　５．２６
−５．４７　（ｍ、ＩＨ）、　７．３７−７．６７　（
ｍ、６Ｈ）、　７．９３−８．１３　（ｍ、４Ｈ）。

参考例１２２ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−オクタデジルカルバモイルオキシプロパノール安息
香酸エステルｍ６の製造 ３．７０ｇ（１１，２ミリモル）の３−ヒドロキシ−２
−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）プロパ
ツール　安息香酸エステル１のピリジン７４ｍ１溶液に
イソシアン酸オクタデシル４．９６４ｇ　（１６，８ミ
リモル）を加え７０℃で１５時間加熱する６反応液を減
圧下で濃縮後、得られた残渣に冷却した２規定塩酸水を
加え酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層は飽和炭酸水
素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（４：１）を溶出溶媒とするシリカゲ
ル−カラムクロマトグラフィーにより分離精製する事に
より６．２８ｇ〈収率８７．８％〉の標題化合物ｍ６を
得る。

ＩＲｉ　νｍａｘ　（ＣＨＣＩｓ）　３４４０．１７０
５　ａｍ″１ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　
０．８８　（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１０−１．３５　（ｍ、３０Ｈ）、　１．３６−１
．５５　（ｍ、５Ｈ）。

１．６８−２．０７　（ｍ、２Ｈ）、　２．２２−２．
４５　（ｍ、ＩＨ）。

２．９７−３．２１　（ｍ、２Ｈ）、　４．１０−４．
２７　（ｍ、２Ｈ）。

４．２７−４．４５　（ｍ、２Ｈ）、　４．６２−４．
８３　（ｂｒ、。

ＩＨ）、５．２８−５．５０　（ｍ、ＩＨ）、　７．３
８−７．６４　（ｍ。

６Ｈ）、７．９７−８．１３　（ｍ、４Ｈ）。

参考例１２３ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−メタンスルホニルオキシプロパツール安息香酸エス
テルｍ１１゛の製造 １．８５ｇ　（５，６０ミリモル）の３−ヒドロキシ−
２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）プロ
パツール安息香酸エステルｍ５のジクロロメタン４０ｍ
１の溶液に水冷下、塩化メタンスルホニル６０７μｍ　
（７，８４ミリモル）とトリエチルアミン１．３４ｍ１
（９、５２ミリモル）を加え攪拌する。３０分後、反応
液を水冷した２規定塩酸水に注ぎ、ジクロロメタン看は
飽和炭酸水素ナトリウム水、次いで飽和食塩水で洗い無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する事により
標題化合物ｍ１１゛の粗生成物を得る。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１ｓ）　　１．４３　（
ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、３Ｈ）。

１．７４−２．０８　（ｍ、２Ｈ）、　２．２７−２．
５３　（ｍ、ＩＨ）。

３．０１　（ｓ、３）１）、　４．２５−４．５４　（
ｍ、４Ｈ）、　５．２７−５．４７　（ｍ、ＬＨ）、　
７．３７−７．６５　（ｍ、６Ｈ）、　７．９！ｒ８．
１１　（ｍ、４Ｈ）。

（以下余白） 参考例１２４ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパノール　安息香酸エス
テルｍｌｌの製造 ３、８５８　ｇ　（１４，９２ミリモル〉のれ−ヘキサ
デシルメルカプタンの無水ベンゼン１００ｍ１溶液に６
０％油性水素化ナトリウム５５４ｍｇ　（１３，８６ミ
リモル）を加え５０℃で加熱攪拌する。１時間後、反応
液に先に得られた粗生成物の２−（２−ベンゾイルオキ
シプロパン−１−イル）−３−メタンスルホニルオキシ
プロパツール安息香酸エステルｍ１１′の無水ベンゼン
５Ｉｌ１１溶液を加え５０℃で１時間加熱攪拌する０反
応液は冷却後、酢酸エチルにて抽出する。

酢酸エチル層は飽和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキサン
−酢酸エチル（９５：５）を溶出溶媒とするンリカゲル
−力ラムクロマトグラフィーにより分離精製する事によ
り　４．４ｔａｇ（収率７１．１％）の標題化合物ｍｌ
ｌを得る。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（ｔ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１２−１．３８　（ｍ、２６Ｈ）、　１．４０　（
ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ。

３Ｈ）、　１．４５−１．６５　（ｍ、２）１）、　１
．６７−２．３１　（ｍ。

３Ｈ）、　２．４９−２．５３　（ｍ、２Ｈ）、　２．
５７−２．８２　（ｍ。

２Ｈ）、　４．２９−４．５５　（ｍ、２Ｈ）、　５．
２６−５．４５　（ｍ。

ＬＨ）、　７．３６−７．６３　（ｍ、６Ｈ）、　７．
９７−８．１１（ｍ、　４Ｈ）。

（以下余白） 参考例１２５ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプロパノール
ｍ７の製造 ２、８７９　ｇ　（４，５１ミリモル）の２−〈２−ベ
ンゾイルオキシプロパン−１−イル）　−３−ｎ−オク
タデシルカルバモイルオキシブロバノール安息ｉｓエス
テルｍ６のメタノール２５ｍ１とテトラヒドロフラン２
５ｍ１の溶液に水冷下、２規定水酸化ナトリウム４．５
１ｍ１　（９，０２ミリモル）を加え２時間攪拌する０
反応液を氷水に注ぎ酢酸エチルで抽出する。有機層は飽
和食塩水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２
：１）混液を溶出溶媒とするシリカゲル−カラムクロマ
トグラフィーにより分離精製する事により　１．７２ｇ
（収率７１．４％）の標題化合物ｍ７を得る。

ＮＭＲ：　ｌ；　ｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８
　（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１０−１．３９　（ｍ、３０Ｈ）、　１．３７　（
ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ。

３Ｈ）、　１．３８−１．５３　（ｍ、２Ｈ）、　１．
６０−１．８１（ｍ、２Ｈ）、　１．８５−２．０２　
（ｍ、ＬＨ）、　２．９２−３．２４（ｍ、２Ｈ）、　
３．３９−３．７０　＜ｍ、２Ｈ）、　４．０５−４．
３２（ｍ、２Ｈ）、　４．６８−４．８８　（ｍ、ＩＨ
）、　５．２０−５．４０（ｍ、ＬＨ）、　７．３５−
７．６６　（ｍ、３Ｈ）、　８．０４　（ｄ。

Ｊ＝６．８Ｈｚ、　２Ｈ） （以下余白） 参考例１２６ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパノールｍ１２の製造 ４．０１７ｇ　（６，８９ミリモル）の２−（２−ベン
ゾイルオキシプロパン−１−イル）−３−ｎ−ヘキサデ
シルチオプロパノール　安息香酸エステルｍｌｌのメタ
ノール３８ｍ１とテトラヒドロフラン４３ｍ１の溶液に
水冷下、２規定水酸化ナトリウム６、８９ｍ１（１３，
７８ミリモル）を加え、参考例１２５と同様に反応、後
処理を行い、２．０７１ｇ（収率６２．８％）の標題化
合物ｍ１２を得る。

ＮＭＲ：　δｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１２−１．３８　（ｍ、２６Ｈ）、　１．３８　（
ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ。

３）１）、　１．４５−１．６３　（ｍ、２８）、　１
．６３−２．０１　（ｍ。

３１（＞、　　２．４７　　（ｔ、Ｊ＝７、ＯＨｚ、２
）％）、　　２．５１−２．７５（ｍ、２Ｈ）、　　３
．６２−３．８２　（ｍ、２Ｈ）、　　５．１５−５．
４２（ｍ、ＬＨ）、　　７．３９−７．６１　（ｍ、３
Ｈ）、　　８．０４　（ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ、　２Ｂ＞。

参考例１２７ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパノール
　メタンスルホン酸エステル自の製造ノールｍ７２．０
５９ｇ　（３，８６ミリモル）、メタンスルホニルクロ
リド３５９μｍ　（４，６３ミリモル）、トリエチルア
ミン８１４μｍ　（５，７９ミリモル）をジクロロメタ
ン中、参考例５０と同様に反応、後処理を行い、標題化
合物ｍ７ａの粗生成物を得る。

ＮＭＲｒ　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１４−１．３５　（ｍ、３０Ｈ）、　１．３９　（
ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ。

３８）、　１．３６−１．５６　（ｍ、２Ｈ）、　１．
５９−２．０１（ｍ、２Ｈ＞、　２．１５−２．３７　
（ｍ、ＬＨ）、　３．０２　（ｓ。

３Ｈ）、　３．０５−３．２２　（ｍ、２Ｈ）、　３．
９９−４．３７　（ｍ。

４Ｈ）、　４．６３−４．８４　（ｍ、ＬＨ）、　５．
２０−５．４５（ｍ、ＩＨ）、　７．３５−７．６６　
（ｍ、３Ｈ）、　８．０４（ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ、　
２Ｈ）。

（以下余白） ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパ参考例
１２８ １−アジド−２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１
−イル）−３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプ
ロパンｍ７ｂの製造 ９２．０％）の標題化合物■を得る。

ＮＭＲ：　δｐｐｍ　（ＣＤＣＩｎ＞　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．４）１ｚ、３Ｈ）。

１．１７−１．３６　（ｍ、３０Ｈ）、　１．３８　（
ｄ、、Ｃ６，２Ｈｚ。

３Ｈｚ）、　１．３９−１．５３　（ｍ、２Ｈ）、　１
．５５−１．９８（ｍ、２Ｈ）、　１．９９−２．１７
　（ｍ、ＩＨ）、　３．０２−３．０３（ｍ、　２８）
、　３．３２−３．５３　（ｍ、２Ｈ）、　３．９３−
４．２２（ｍ、２Ｈ）、　４．６０−４．８０　（ｂｒ
、、ＩＨ）、　５．２０−５．４２　（ｍ、１８）、　
７．３９−７．６４　（ｍ、３Ｈ）、　８．０４（ｄ、
Ｊ＝６．８Ｈｚ、２１）。

（以下余白） 先に得られた２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１
−イル）−３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシブ
ロバノール　メタンスルホン酸エステルｍ７ａの粗生成
物とアジ化リチウム１．８８９ｇ（３８，６ミリモル）
をジメチルホルムアミド５０ｍ１中参考例５２と同様に
反応、後処理を行い、１．９８６ｇ（収率参考例１２９ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプロピルアミ
ンｍ８の製造 物す粗生成物を得る。

ＮＭＲ；　ｌ；　ｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８
　（ｔ、、ｃ６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１７−１．３６　（ｍ、３０）１）、　１．３７　
（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ。

３８）、　１．３９−１．５３　（ｍ、２Ｈ）、　１．
５５−１．９６（ｍ、５Ｈ）、　２．５９−２．８５　
（ｍ、２Ｈ）、　２．９８−３．２７（ｍ、２Ｈ）、　
４．００−４．２７　（ｍ、２Ｈ）、　４．６５−４．
８７（ｂｒ、、ＩＨ）、　５．２０−５．４６　（ｍ、
ＩＨ）、　７．３６−７．６５　（ｍ、３）１）、　８
．０４　（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）。

（以下余白） １−アジド−２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１
−イル）　−３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシ
プロパンｍ７ｂ　１．６１７ｇ　（２，８９ミリモル）
、１０％パラジウム−炭素触媒１７０ｍｇのメタノール
１５０ｍ１懸濁液を１時間水素気流下で接触還元する０
反応液を濾過し、溶媒を留去する事により標題化合参考
例１３０ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
１−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−３−〇
−オクタデジルカルバモイルオキシプロパンｍ９の製造 トリエチルアミン４９５μｌ（３．５２ミリモル）を加
え、参考例４と同様に反応、後処理を行う事により　１
．５６ｇ（ワックス、アジド体山より収率８０、２％）
の標題化合物ｍ９を得た。

Ｎ１’ｌＲ　：δｐｐｍ　（ＣＤＣ１．）　　０．８８
　＜ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ．３Ｈ）。

１、１７−１．３６　（ｍ．３０Ｈ）、　１．３９　（
ｄ．Ｊ＝６．２Ｈｚ。

３８）、　１．３７−１．５３　（ｍ．２Ｈ）、　１．
５７−１．８８　（ｍ。

２８）、　１．９０−２．１１　（ｍ．ＩＨ）、　２．
１７−２．３６（ｍ．２Ｈ）、　２．９２−３．２９　
（ｍ．６Ｈ）、　３．６５　（ｔ。

Ｊ＝６．２Ｈｚ．２Ｈ）、　３．９７−４．３５　（ｍ
．２Ｈ）。

４、７０−４．８６　（ｂｒ．、ＬＨ）、　５．２０−
５．５０（ｍ．２Ｈ）、　７．３９−７．６４　（ｍ＋
３’Ｈ）、８．０４　（ｄ。

Ｊ＝６．　８Ｈｚ．　２Ｈ）。

〈以下余白） 先に得られた２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１
−イル）−３−ｎ−オクタデシルカルバモイルオキシプ
ロピルアミンｍ８の粗生成物のジクロロメタン６０ｍｌ
の溶液に水冷下３ークロロプロパンスルホニルクロライ
ド３３０μｍ　（２．７１ミリモル）と参考例１３１ １−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−（
２−ヒドロキシプロパン−１−イル）−３−ｎ−オクタ
デジルカルバモイルオキシプロパンｍｌＯ（７）製造 ９４１ｍｇ　（１，４０ミリモル）の２−（２−ベンゾ
イルオキシプロパン−１−イル）−１−（３−クロロプ
ロピルスルホニルアミノ−５−ｎ−オクタデジルカルバ
モイルオキシプロパン１のメタノール５０ｍ１溶液に氷
冷下５．１８Ｍｏｌ／Ｌナトリウムメトキシド−メタノ
ール溶液０．５３９ｍ１　（２，８０ミリモル）を加え
、室温で１５時間攪拌する０反応液を減圧濃縮し得られ
た残渣は酢酸エチル抽出する。酢酸エチル層は飽和食塩
水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去する。残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：　２
）混液を溶出溶媒とするシリカゲル−カラムクロマトグ
ラフィーにより分離精製する事により４９１ｍｇ　（収
率６１．７％）の標題化合物ｍｌＯを得る。

ＮＭＲ：Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（ｔ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１２−１．３６　（ｍ、３３Ｈ）、　１．３６−１
．６０　（ｍ、４Ｈ）。

１．８０−２．２０　（ｍ、２Ｈ）、　２．１８−２．
３７　（ｍ、２１（）。

２．９９−３．２７　（ｍ、６Ｈ）、　３．６８　（ｔ
、Ｊ−６，２Ｈｚ。

２Ｈ）、　３．８３−４．２７　（ｍ、３Ｈ）、　４．
６７−４．９６（ｂｒ、、ＩＨ）、　５．２７−５．８
５　（ｂｒ、、ＩＨ）。

（以下余白） 参考例１３２ １−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−３−〇
−オクタデジルカルバモイルオキシ−２−（２−才キソ
プ口パン−１−イル）プロパンＩｆ［ｍｌ（７）製造塩
化オキザリル６５．４μｍ（０，７５ミリモル）のジク
ロロメタン５０ｍ１の溶液に一７８℃でジメチルスルホ
キシド１０６μｍ　（１，５ミリモル）を加え５分間攪
拌する０反応液に１−（３−クロロプロピルスルホニル
アミノ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−１−イル）
　−３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシプロパン
ｍ１０２８５ｍｇ　（０，５ミリモル）のジクロロメタ
ン２ｍｌ溶液を激しく攪拌しながら滴下する。

−７０℃で１５分間反応させた後、トリエチルアミン８
３６μｍ（６ミリモル）を加え徐々に室温まで反応温度
を上げて反応させた後生成物をジクロロメタン抽出する
。ジクロロメタン層は２Ｎ−塩酸水、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水、飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去する事により標題化合物の
粗生成物１１［ｍｌを得る。

ＮＭＲ ：　　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｍ）　　０．８８　（ｔ、
Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１４−１．４１　（ｍ、３０Ｈ）、　　１．３７−
１．６１　（ｍ、２Ｈ）。

２．１２−２．７７　（ｍ、５Ｈ）、　　２．１８　（
ｓ、３Ｈ）、　　２．９７−３．２８　（ｍ、６Ｈ）、
　　３．６８　（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）。

３．８６−４．２５　（ｍ、２Ｈ）、　　４．６５−４
．８６　（ｂｒ、ＩＨ）。

５、２６−５．４２　（ｂｒ、　、　ＩＨ）。

（以下余白） 参考例１３３ １−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−３−ｎ
−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−（２−才キソ
ブ口パン−１−イル）プロパン　１ｍ１ｃ７）製造■ｌ
１１１ 原料として、参考例１３２で得られる粗生成物をそのま
ま用いる。

化合物ｍｌＯからの収率は、６６％である。

実施例６６ ３−ｎ−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−（２−
オキソプロパン−１−イル）−１−（３−キノリニオプ
ロピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨーダイト１畦の
製造 １［ｍｌ ｌ−（３−’７０口プロビルスルホニルアミノ）−３−
〇−オクタデジルカルバモイルオキシ−２−（２−才キ
ソプロパン−１−イル）プロパンｎ１ｍ１ヲ用いて、参
考例５と同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量お
よび生成物の物性を第８表に示す。

３−ｎ−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−（２−
才キソプロパン−１−イル）−１−（３−ヨードプロピ
ルスルホニルアミノ）プロパン　Ｉ［ｍｌヲ用いて、実
施例２５と同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量
および生成物の物性を第１０表に示す。

参考例１３４ ５−ｎ−ヘキサデシルオキシメチル−２−フェニル−１
，３−ジオキサン婬の製造 酸エチル抽出する。酢酸エチル層は飽和食塩水で洗った
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。

得られた残渣をペンタン−メタノールで再結晶する事に
より　１６．２０３ｇ　　（収率９７％）の標題化合物
婬を得る。

参考例１３５ ２−ブロモメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパ
ノール　安息香酸エステルｎ３の製造７．７６９ｇ　　
（４０ミリモル）の５−ヒドロキシメチル−２−フェニ
ル−１，３−ジオキサンｎ１の無水ベンゼン１５０ｍ１
溶液に６０％油性水素化ナトリウム２゜０８ｇ（５２ミ
リモル）を加え５０℃で１時間加熱し、次いでメタンス
ルホン酸ｎ−ヘキサデシル１７．２８　ｇ（５４ミリモ
ル）の無水ベンゼン５０ｆｆｉ１溶液を加え７時間加熱
還流する０反応液を冷却後、水を加え酢５−ｎ−ヘキサ
デシルオキシメチル−２−フェニル−１，３−ジオキサ
ンｎ２１４．７０３　ｇ　（３５，２ミリモル）、Ｎ−
プロモフハク酸イミド６．９０ｇ（３８，４ミリモル）
と硫酸バリウム７００ｍｇのジクロロメタン２００ｍ１
の反応液を１時間加熱還流する０反応液を水冷した飽和
炭酸水素ナトリウム水に注ぎ、ジクロロメタン層を１０
％チオ硫酸ナトリウム水、及び飽和食塩水で順次洗った
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。

残渣をｎ−へキサン−酢酸エチル（９：１）を溶出溶媒
とするショートパスシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより分離する事により１３．８４５　ｇ　（収率７
９．３％）の標題化合物ｎ３を得る。

参考例１３６ ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパ
ノール　安息香酸エステル症の製造ル層は水で４回洗っ
た後、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、溶媒を留去する事により標題化合物症の粗生成
物１２．４２ｇを得る。

ＮＭＲｒ　　８　ｐｐｍ　（ＣＤＣＩｍ）　　０．８８
　（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３８）。

１．１５−１．４３　（ｍ、２６Ｈ）、　１．４５−１
．７０　（ｍ、２Ｂ）。

２．３９−２．６７　（ｍ、３Ｈ）、　３．４５　（ｔ
、Ｊ＝４．８Ｈｚ。

２Ｈ）、　３．５０−３．６７　（ｍ、２Ｈ）、　４．
２６−４．５２　（ｍ。

２Ｈ）、　７．４０−７．６５　（ｍ、３Ｈ）、　８．
０５　（ｄｄ。

Ｊ＝６．４　＆　１．６Ｈｚ、２１）。

参考例１３７ ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパ
ノールＶｎｌの製造 ２−ブロモメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパ
ノール　安息ｉ酸エステルｎ３１３．８４５ｇ　（２７
，９ミリモル）のジメチルスルホキシド１５０ｍ１溶液
に９５％シアン化ナトリウム１．４３９　ｇ　（２７，
９ミリモル）を加え９０℃で１時間反応する０反応液に
冷却下、氷水を加え酢酸エチルで抽出する。酢酸エチ２
−シアンメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパノ
ール　安息香ｆｌｉ−ｃス５−ルｎ３’　１２．４２ｇ
のメタノール６０ｍ１とテトラヒドロフラン１００ｍ１
の溶液に水冷下２規定水酸化ナトリウム水溶液１５、５
ｍ１（３０，７ミリモル）を加え、室温で１時間反応す
る０反応液を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで
抽出し、水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去する。＊渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４
：１）を溶出溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより分離精製して６．４３０ｇ（収率６７．８
％）の標題化合物Ｌ１を得る。

ＮＭＲ：　＆ｐｐｍ　（ＣＤＣＩｇ＞　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１５−１．４３　（ｍ、２６Ｈ）、　１．４５−１
．７０　（ｍ、２Ｈ）。

１．９６−２．２７　（ｍ、２Ｈ）、　２．４５−２．
６９　（ｍ、２Ｈ）。

３．４５　（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、　３．５９
　（ｄ。

Ｊ：４．８Ｈｚ、２Ｈ）、　　３．６７−３．８８　（
ｍ、２Ｈ）。

（以下余白） 参考例１３８ ２−シアンメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパ
ノール　メタンスルホン酸エステルｙ！にの製造 ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパ
ノールＶｎｌ　３．４０ｇ　（１０ミリモル）、メタン
スルホニルクロリド１．０８ｍ１　（１４ミリモル）、
トＩＪエチルアミン２．３９ｍ１　（１７ミリモル）を
ジクロロメタン６０ｍ１中、参考例５０と同様に反応、
後処理を行い、標題化合物Ｖ　ｎｌａの粗生成物を得る
。

ＮＭＲ：δｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（ｔ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１５−１．４３　（ａ＋、２６Ｈ）、　１．４５−
１．６４　（ｍ、２Ｈ）。

２．３３−２．５７　（ｍ、ＩＨ）、　２．５０−２．
６２　（ｍ、２Ｈ）。

３．０６　（ｓ、３Ｈ）、　３．４３　（ｔ、Ｊ＝６．
６Ｈｚ、２Ｈ）。

３．４３−３．５９　（ｍ、２Ｈ）、　４．１９−４．
４２　（ｍ、２Ｈ）。

参考例１３９ １−アジド−２−シアノメチル−５−ｎ−へキサデシル
オキシプロパン　Ｖ　ｎｉｂの製造参考例１４０ ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロビ
ルアミン■ｎｌの製造 先に得られた２−シアンメチル−５−ｎ−ヘキサデシル
オキジブロバノール　メタンスルホン酸エステル　Ｖ　
ｎｌａの粗生成物とアジ化リチウム４．９ｇ（１００ミ
リモル）をジメチルホルムアミド３０ｍ１中で参考例５
２と同様に反応、後処理を行い、３．５０４匹（収率９
６，１％）の油状の標題化合物ヱｎｉｂを得る。

ＮＭＲ：　　δｐｐｍ　（ＣＤＣＩｇ）　　０．８８　
（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１５−１．４３　（ｍ、２６Ｈ）、　　１．４５−
１．６４　（ｍ、２Ｈ）。

２．１０−２．３０　（ｍ、ＩＨ）、　　２．５０　（
ｄ、Ｊ＝６．８１（ｚ。

２Ｂ＞、　　３．３７−３．５９　（ｍ、６Ｈ）。

１−アジド−２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシル
オキシプロパンヱｎｉｂ、３．ＯＯｇ　（８，２３ｍＭ
）１０％パラジウム−炭素触媒３００ｍｇのメタノール
１００ｍ１の懸濁液を参考例１２９と同様に反応後処理
を行い標題化合物Ｌ１の粗生成物を得る。

ＮＭＲ：δｐｐａ＋　（ＣＤＣＩｎ）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１５−１．４３　（ｍ、２８Ｈ）、　１．４５−１
．６４　（ｍ、２Ｈ）。

１．８８−２．１１　（ｍ、ＩＨ）、　２．５３　（ｄ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ。

２Ｈ）、　２．７０−２．９３　（ｍ、２Ｈ）、　３．
３１−３．５０（ｍ、　４１）。

（以下余白） 参考例１４１ １−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−シ
アンメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシプロパン１１
１ｎｌの製造 参考例１４２ ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシ−１，
−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）プロパン１
１の製造 Ｅｌ／ｎ１ １１ｎｌ 先に得られた２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシル
オキシプロピルアミン１畦の粗生成物を用いて、参考例
４と同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および
生成物の物性を第７表に示す。

１−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−ジ
アツメテル−５−ｎ−ヘキサデシルオキジプロパン、ｌ
」、を用いて、参考例５と同様に反応させ、後処理を行
なう、仕込み量および生成物の物性を第８表に示す。

実施例６７ ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシ−１−
（５−１−リメチルアンモニオプロピルスルホニルアミ
ノ）プロパン　ヨーダイト　Ｉｎｌの製造実施例６８ ２−シアンメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシ−Ｌ−
（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン
　ヨーダイト　Ｉｎ２の製造 １［ｎＬ ２−シアノメチル−５−ｎ−ヘキサデシルオキシ−１−
（５−ヨードプロピルスルホニルアミノ）プロパン−Ｕ
ｎｉを用いて、実施例８と同様に反応させ、後処理を行
なう、仕込み量および生成物の物性を第９表に示す。

２−シアノメチル−３−ヘキサデシルオキジ−１−（５
−ヨードフロビルスルホニルアミノ）プロパン　Ｉ［ｎ
ｌを用いて、実施例２５と同様に反応させ、後処理を行
なう、仕込み量および生成物の物性を第１０表に示す。

参考例１４３ ５−ｎ−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−フェニ
ル−１，３−ジオキサンｎ４ 参考例１４４ ２−ブロモメチル−５−ｎ−オクタデジルカルレバモイ
ルオキシ−プロパノール　安息香酸エステルｎ５の製造 ５−ヒドロキシメチル−２−フェニル−１，３−’；オ
キサンｎｌ　７．７６９ｇ　（４０ミリモル）、イソシ
アン酸オクタデシル２１．９９１ｍ１　（６４ミリモル
）及びジメチルアミノピリジンｌＯＱｍｇをピリジンｌ
ＱＯｍｌ中参考例１２２と同様に反応、後処理を行い、
得られた残渣をエタノールで再結晶することにより　１
５゜８６１　ｇ　（収率８１．０％）の標題化合物襲を
得る。

ＩＲ：　νｍａｘ　（ＣＨＣｌ、＞　３４４０．１７０
５　ａｍ−’（以下余白） ５−ｎ−才クタデジルカルバモイルオキシ−２−フェニ
ル−１，３−ジオキサンｎ４２．５５ｇ　　（５，２２
ミＪモル）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド９３８ｍｇ　（
５，２２ミリモル）と硫酸バリウム１００ｍｇをジクロ
ロメタン５０ｍ１中、参考例１３５と同様に反応、後処
理を行い、標題化合物ｎ５１．８６ｇ（収率６２．６％
）を得る。

ＮＭＲ’　　Ｓ　ｐｐｆｆｉ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．
８８　（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１７−１．４１　　（ｍ、３０Ｈ）、　　１．３６
−１．５７　（ｍ、２Ｈ）。

２．４６−２．６８　（ｍ、ＬＨ）、　　３．１６　（
ｑ、Ｊ＝６．２Ｈｚ。

２）１）、　　３．５７　（ｄ、Ｊ：５．６Ｈｚ、２Ｈ
）、　　４．２６　（ｄ。

Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、　　４．４４　（ｄ、Ｊ＝６
．０Ｈｚ、２Ｈ）。

４．５９−４．７７　（ｂｒ、ＩＨ）、　　７．４０−
７．６０　（ｍ、３Ｈ）。

８．０３　（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）。

参考例１４５ ２−シアノメチル−５−ｎ−オクタデシルカルバモイル
オキシプロパノール ｎ５’の製造 １３０ｍｌ中、実施例１３６と同様に反応、後処理を行
い、標題化合物生１．４９ｇ　　（収率９５．５％）を
得る。

ＮＭＲ　ｒ　　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１．）　　０．８８
　（ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ．３Ｈ）。

１、１７−１．４１　　（ｍ．３０Ｈ）、　　１．３６
−１．５７　（ｍ．２Ｈ）。

２、６１　（ｓ．３Ｈ）、　　３．１７　（ｑ．Ｊ＝６
．２Ｈｚ．２Ｈ）。

４、１６−４．５３　（ｍ．４Ｈ）、　　４．６５−４
．８１　（ｍ．ＩＨ）。

７、４１−７．６７　（ｍ．３Ｈ）、　　８．０５　（
ｄ。

Ｊ＝７．　０Ｈｚ．　２Ｈ）。

（以下余白） ２−ブロモメチル−３−ｎ−オクタデジルカルバリモイ
ルオキシプロパノール ｎ５　１．７６ｇ　（３．１０ミリモル）、９５％シア
ン化ナトリウム１８５ｍｇ　（３．２６ミリモル）をジ
メチルスルホキシ参考例１４６ ２−シアンメチル−３−ｎ−オクタデシルカルバモイル
オキシプロパノールＶｎ２の製造Ｊ＝６．４Ｈｚ．２Ｈ
）、　　３．６５　（ｄ．Ｊ＝４．８Ｈｚ．２Ｈ）。

４、２２　（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ．２Ｈ）、　　４．７
０−４．８７（ｂｒ．、ＩＨ）。

参考例１４７ ２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデシルカルバモイル
オキシプロパノール　メタンスルホン酸エステルヱ旦釦
の製造 ２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデシルカルバモイル
オキシプロパノール　安息香酸エステルｎ５’　１．４
９ｇ　（２．９６ミリモル）、２規定水酸化ナトリウム
水溶液１．６６ｍｌ　（３．３２ミリモル）をメタノー
ル１５ｒｎｌとテトラヒドロフラン１５ｍｌの混液中で
参考例１３７と同様に反応、後処理を行い、標題化合物
Ｖ　ｎ２　９６６ｍｇ　（収率７６、８％）を得る。

ＮＭＲ　Ｚ　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１．＞　　０．８８　
（ｔ．Ｊ−６．４Ｈｚ，３Ｈ）。

１、１７−１．４０　（ｍ．３０Ｈ）、　１．３７−１
．５７　（ｍ．２Ｈ）。

２、１１−２．３２　（ｍ．ＩＨ）、　２．４７　（ｄ
．Ｊ＝７．２Ｈｚ。

２Ｈ）、　２．５６−２、７７　（ｂｒ．ＩＨ）、　３
．１８　（ｑ。

２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデジルカルバモイル
オキシプロパノール　Ｖｎ２　９４０ｍｇ　（２．２９
ｍＭ）、メタンスルホニルクロライド２３１μｍ　（２
．９８ｍＭ）、トリエチルアミン４８３　μｍ　（３．
４４ｍＭ）をジクロロメタン１０ｍｌ中で参考例５２と
同様に反応させ、後処理を行ない、標題化合物Ｖ　ｎ２
ａの粗生成物を得る。

ＮＭＲ二　ｌ；　ｐｐｍ　　（ＣＤＣＩｓ）　　　０．
８８　　（ｔ、Ｊ＝６．４）１ｚ、３Ｈ）。

１．１６−１．３８　　（ｍ、３０Ｈ）、　　１．４０
−１．５８　　（ｍ、１）１）。

２．４５−２．６３　　（ｍ、３Ｈ）、　　３．８０　
　（ｓ、３Ｈ）、　　３．１６（ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、
２）１）、　　４．０９−４．４５　（ｍ、４Ｈ）４．
７３−４．８７　（ｂｒ、、ＬＨ）参考例１４８ １−アンド−２−シアノメチル−５−ｎ−オクタデフル
カルバモイルオキシプロパン ）得る。

ＮＭＲ　：　　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１．）　　０．８８
　（ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ．３Ｈ）。

１、１６−１．４０　（ｍ．３０）１）、　　１．４０
−１．５８　（ｍ．２Ｈ）。

２、２０−２．４０　（ｍ．ＩＨ）、　　２．５１　　
（ｄ．Ｊ＝６．６Ｈｚ。

２Ｈ）、　　３．１８　（ｑ．Ｊ＝６．４Ｈｚ．２Ｈ）
、　　３．４０−３．６６（ｍ．２Ｈ）、　　４．００
−４．２３　（ｍ．２Ｈ）、　　４．６０−４．８４（
ｂｒ．、ＩＨ）。

参考例１４９ ２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデジルカルバモイル
オキシプロビルアミン１婬の製造先に得られた２−シア
ノメチル−３−ｎ−オクタデシル力ルバモイルオキンプ
ロパノール　メタンスルホン酸エステル　Ｖ　ｎ２ａの
粗生成物とアジ化ノチウム１．　１２１　ｇ　（２２．
　９ｍＭ）をジメチルホルムアミド１５ｍｌ中、参考例
５３と同様に反応させ、後処理を行ない、標因化合物Ｖ
　ｎ２ｂ　８５４ｍｇ　（収率８５，６％１−アジド−
２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデジルカルバモイル
オキレシプロパン １、８４ｍＭ）を１０％パラジウム−炭素触媒８０１ｍ
ｇを用い、メタノール４０ｍｌ中、参考例１２９と同様
に接触還元した後、後処理を行ない、標題化合物の粗生
成物を得る。

ＮＭＲ　：　ｌ；　ｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８
８　（ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ．３Ｈ）。

１、１６−１．４０　（ｍ．３０Ｈ）、　１．’４０−
１．５８　（ｍ．２Ｈ）。

１、９６−２．９７　　（ｍ．７Ｈ）、　　　３．ＯＱ
−３．２９　　（ｍ．２Ｈ）。

３、９６−４．２７　（ｍ．２Ｈ）、　４．６０−４．
９０　（ｂｒ．、ＬＨ）参考例１５０ １−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−ン
アノメチルー３ーｎーオクタデジルカルバモイルオキシ
プロパン 先に得られた２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデシル
カルバモイルオキシブロビルアミンＩＶｎ２の粗生成物
を用いて、参考例４と同様に反応させ、後処理を行なう
．仕込み量および生成物の物性を第７表に示す。

参考例１５１ ２−シアノメチル−３−ｎ−才クタデジルカルバモイル
オキシ−１−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）
プロパン　Ｉ［ｎ２の製造 ■ｎ２ Ｉ［［ｎ２ １［［ｎ２ １−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ−２−ンア
ノメテル−３−ｎ−オクタデジルカルバモイルオキシ に反応させ、後処理を行なう。仕込み量および生成物の
物性を第８表に示す。

実施例６９ ２−シアノメチル−３−ｎ−オクタデジルカルバトモイ
ルオキシ− ホニルアミノ）プロパンヨーダイト上りの製造上イルオ
キシ−１−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）プ
ロパン　ＩＩｎ２を用いて、実施例２５と同様に反応さ
せ、後処理を行なう．仕込み量および生成物の物性を第
１０表に示す。

参考例１５２ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパノール　メタンスルホ
ン酸エステルｍ１２ａの製造 １［ｎ２ ２−シアンメチル−３−ｎ−才クタデジルカルバ２−　
（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−３−ｎ
−ヘキサデシルチオプロパノールｍ１２１、　２６８　
ｇ　（　２．　６５ｍＭ＞、メタンスルホニルクロリド
２７ｏＢ　１　（３．４５ｍＭ）、トリエチルアミン５
６０μｍ（３．　９８ｍＭ）をジクロロメタン３０ｍｌ
中、参考例５２と同様に反応、後処理を行ない、標題化
合物ｍ１２ａの粗生成物を得る。

ＮＭＲ　：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　
（ｔ．Ｊ＝６．４Ｈｚ．３Ｈ）。

１、１５−１．３７　（ｍ．２６Ｈ）、　１．３９　（
ｄ．Ｊ＝６．４Ｈｚ。

３Ｈｚ）、　１．４１−１．６２　（ｍ．２Ｈ）、　１
．６８−１．８６（ｍ．ＩＨ）、　１．８８−２．２１
　（ｍ，２８）、　３．０２　（ｓ。

３Ｈ）、　４．２４−４．４３　（ｍ．２Ｈ）、　５．
１９−５．４２　（ｍ。

ＬＨ）、　７．３８−７．６３　（ｍ．３Ｈ）、　８．
０３　（ｄ。

Ｊ＝７．　２Ｈｚ．　２Ｈ）。

参考例１５３ １−アジド−２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−
１−イル）−３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパノールの
製造 ノール　メタンスルホン酸エステルｍ１２ａとアジ化リ
チウム１．２９７ｇ　（２６．５ｍＭ）をジメチルホル
ムアミド５０ｍｌ中、参考例５３と同様に反応きせ、後
処理性ない、標題化合物ｍ１２ｂ　１．　２９１　ｇ　
（収率９６．６％）を得る。

ＮＭＲ　：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０．８８　
（ｔ．ｃ６．４Ｈｚ．３Ｈ）。

１、１６〜１．３７　（＋ｎ．２６Ｈ）、　１．３８　
（ｄ．Ｊ−６．０Ｈｚ。

３Ｈ）、　１．４４−１．６２　（ｍ．２Ｈ）、　１．
６３−１．７８（ｍ．ＬＨ＞、　１．８０−２．０３　
（ｍ．２Ｈ）、　２．３８−２．５０（ｍ．２）１）、
　２．４９−２．７２　（ｍ．２Ｈ）、　３．４１−３
．６２（ｍ．２Ｈ）、　５．１７−５．３７　（ｍ．Ｉ
Ｈ）、　７．３９−７．６２（ｍ．３Ｈ）、　８．０３
　（ｄ．Ｊ＝７．２Ｈｚ．２Ｈ）。

（以下余白） 先に得られた２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１
−イル）　−　３　−　ｎ−ヘキサデシルチ才ブロバ参
考例１５４ １−アミノ−２−（２−ベンゾイルオキシプロパン−１
−イル）−３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパンｍ１３の
製造 参考例１５５ ２−　（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）−
１−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−３−ｎ
−ヘキサデシルチオプロパン当の製造１−アジド−２−
（２−ベンゾイルオキシプロパン−１−イル）　−３−
ｎ−ヘキサデシルチオプロパン畦２ｂ　１．２９１　ｇ
　（２，５６ｍＭ＞を１０％パラジウム−炭素触媒１３
０ｍｇを用い、メタノール１００ｍ１中、参考例１２９
と同様に接触還元した後、後処理を行ない標題化合物の
粗生成物を得る。

ＮＭＲ：　Ｓｐｐｍ　（ＣＤＣ１，）　　０．８８　（
ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１２−２．００　（ｍ、３６）１）、　２．３４−
２．９１　（ｍ、６Ｈ）。

５．１９−５．３８　（ｍ、１１（）、　７．３９−７
．６２　（ｍ、３Ｈ）。

８．０３　（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）。

先に得られた１−アミノ−２−（ベンゾイルオキシプロ
パン−１−イル）−３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパン
ｌの粗生成物、トリエチルアミン５４０μｍ　（３，８
４ｍＭ）、３−クロロプロパンスルホニルクロリド３７
０μＨ３，０７ｍＭ）をジクロロメタン３０ｍ１中、参
考例４と同様に反応させ、後処理を行ない、標題化合物
ｍ１４１．２９５ｇ　（収率８１．６％）を得る。

ＮＭＲ：　　Ｓ　ｐｐｍ　（ＣＤＣ１，＞　　０．８８
　（ｔ、、Ｔ＝６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１４−１．４５　（ｍ、２９Ｈ）、　　１．４１−
１．６１　　（ｍ、２Ｈ）。

１．６３−１．８１　　（ｍ、ＩＨ）、　　１．８２−
２．０１　　（ｍ、２Ｈ）。

２．１５−２．３７　（ｍ、２Ｈ）、　　２．３７−２
．７７　（ｍ、４Ｈ）。

３．０９−３．３４　（ｍ、４Ｈ）、　３．６５　（ｔ
、Ｊ＝６．４Ｈｚ。

２Ｈ）、　　４．６５−５．０８　（ｂｒ、、ＬＨ）、
　　５．１０−５．４６（ｍ、ＬＨ）、　７．３９−７
．６２　（ｍ、３１）、　８．０３　（ｄ。

Ｊ＝７．２Ｈｚ、　２８）。

（以下余白） 参考例１５６ １−＜３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−２−（
２−ヒドロキシプロパン−１−イル）−３−ｎ−ヘキサ
デシルチオプロパン１１１１５の製造Ｈ １，２４ｇ　（２，０ミリモル）の２−（ベンゾイルオ
キシプロパン−１−イル）−１−（３−クロロプロピル
スルホニルアミノ−５−ｎ−ヘキサデシルチオ−プロパ
ンｍ１４のメタノール５０ｍ１の溶液中、５．１８Ｍｏ
ｌ／Ｌナトリウムメトキシドーメタノール溶液７７０μ
ｍ（２ミリモル）を加え、参考例１３１と同様に、反応
、後処理を行い、標題化合物ｍ１５５６２ｍｇ　（収率
５４．５％）を得る。

ＮＭＲ：　Ｓ　ｐｐｍ　（ＣＤＣＩｓ）　　０１８８　
（ｔ、Ｊ：６．４Ｈｚ、３）１）。

１．１７−１．４２　（ｍ、２９Ｈ）、　１．４３−１
．７７　（ｍ、５Ｈ）。

１．９１−２．１８　（ｍ、ＩＨ）、　２．２０−２．
３７　（ｍ、２Ｈ）。

２．４２−２．６５　（ｍ、４Ｈ）、　３．０２−３．
３８　（ｍ、４Ｈ）。

３．６９　（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、　３．８０
−４．１３　（ｍ。

ＬＨ）、　５．１０−５．４５　（ｂｒｏａｄ、１１）
。

（以下余白） 参考例１５７ １−（３−’７０口プロピルスルホニルアミノ）−３−
ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（２−才キソブロバンー１
−イル〉プロパン封の製造 Ｒ 無水トリフルオロ酢酸 のジクロロメタン２０ｍ１ ルスルホキシド１９０μｍ 分間攪拌する６反応液に １９０μｍ　（１，３３ミリモル） の溶液に一７８℃でジメチ （２，６６ミリモル）を加え５ ｌ−（３−クロロプロピル スルホニルアミノ）−２−（２−ヒドロキシプロパン−
１−イル）−３−ｎ−ヘキサデシルチオプロパン、ｍ１
５４２８ｍｇ（０，８３ミリモル）のジクロロメタン２
ｍｌ溶液を激しく攪拌しながら滴下する。−７０℃で１
５分間反応させた後、トリエチルアミン３．５０ｍ１（
２４，９ミリモル）を加え参考例１３２と同様に反応、
後処理を行い、標題化合物１１１ｍ２２１３ｍｇ　（収
率４１．６％）を得る。

ＮＭＲｒ　Ｓ　ｐｐｍ　（ＣＤＣ１＊）　　０．８８　
（ｔ、に６．４Ｈｚ、３Ｈ）。

１．１０−１．４３　（ｍ、２６Ｈ）、　１．４６−１
．６６　（ｍ、２Ｈ）。

２．２２−２．４４　（ｍ、３Ｈ）、　２．４４−２．
５９　（ｍ、４Ｈ）。

２．６５　（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２）１）、　３．０
９−３．２９　（ｍ。

４Ｈ）、　３．６８　（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２）１）
、　４．８０　（ｔ。

Ｊ＝６．４Ｈｚ、　ＬＨ＞。

（以下余白） 参考例１５８ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−１−（５−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−（２−オキソプロパン−１−
イル）プロパンｌ婬の製造 １１ｍ２ ｌ−（３−クロロプロピルスルホニルアミノ）−３−ｎ
−ヘキサデシルチオ−２−（２−オキソプロパン−１−
イル）プロパン　ＩＩ［ｍ２を用いて、参考例５と同様
に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成物の
物性を第８表に示す。

実施例７０ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−２−（２−才キソプロパン
−１−イル）−１−（３−トリメチルアンモニオプロピ
ルスルホニルアミノ）プロパンヨーダイト１すの製造 −１−イル）プロパン　Ｉ［ｍ２を用いて、実施例８と
同様に反応させ、後処理を行なう、仕込み量および生成
物の物性を第９表に示す。

（以下余白） １［ｍ２ ３−ｎ−ヘキサデシルチオ−１−（５−ヨードプロピル
スルホニルアミノ）−２−（２−オキソプロパン実施例
７１ １−ヘキサデシルチオ−２−（５−メチル−２８−１，
２，４−トリアシリ−２−イル）−３−（３−トリメチ
ルアンモニオプロピルスルホニルアミノ）プロパン　ヨ
ーダイト１虹の製造第９表に示す。

上記出発物質は、参考例７７において、５−メチルテト
ラゾールのかわりに３−メチル−２Ｈ−ｌ、２．４−ト
リアゾールを用いる以外は、参考例７７．７９．８０，
８１．３．４および５と同様に反応させることにより製
造することができる。

実施例７２ ２−（３−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
２−イル）−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−５
−（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ン　ヨーダイト１感の製造１−ヘキサデシルチオ−５−
（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（３−
メチル−２８−１，２，４−１−リアゾール−２−イル
）プロパン　Ｉ［ｏ２を用いて、実施例８と同様に反応
許せ、後処理を行なう、仕込み量および生成物の物性を
３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−メチル−２Ｈ−ｌ、２．４−　）リアシー　ルー　
２−　イル）−１−オクタデシルカルバモイルオキシプ
ロパン　ＩＩｏ２を用いて、実施例２５と同様に反応さ
せ、後処理を行なう、仕込量および生成物の物性を第１
０表に示す。

、Ｌ記出発物質は、参考例７７において、５−メチルテ
トラゾールのかわりに３−メチル−２Ｈ−ｌ、２．４−
トリアゾールを用いる以外は、参考例７７．７９．８０
．８２．３．４および５と同様に反応させることにより
製造できる。

３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−メチル−２Ｈ−ｌ、２．４−トリアゾール−２−イ
ル）−１−オクタデジルカルバリモイルオキシプロパン 同様に反応させ、後処理を行なう．仕込量および生成物
の物性を第１０表に示す。

上記出発物質は、参考例７７において、５−メチルテト
ラゾールのかわりに３−メチル−２Ｈ−１、２．４−ト
リアゾールを用いる以外は、−参考例７７、７９、８０
、８２、３、４および５と同様に反応させることにより
製造できる。

実施例７３ ２−（３−メチル−ＩＨ−１．２．４−トリアゾール−
１−イル）−１−才クタデジルカルバモイルオキシ−３
−（３−キノリニオプロピルスルホニルアミノ）プロパ
ン　ヨーダイト　Ｉｏ３の製造 ルオキシプロパン　Ｉｏ３を用いて、実施例２５と同様
に反応させ、後処理を行なう．仕込量および生成物の物
性を第１０表に示す。

上記出発物質は、参考例７７において、５−メチルテト
ラゾールのかわりに３−メチル−２Ｈ−１、２．４−ト
リアゾールを用いる以外は、参考例７７、７９、８０、
８２、３、４および５と同様に反応させることにより製
造できる。

（以下余白） ３−（３−ヨードプロピルスルホニルアミノ）−２−（
３−メチル−ＩＨ−１．２．４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−才クタデシル力ルバモイハ３発明の効果 本発明化合物は、ＰＡＦ類縁体でありＰ　−Ａ　Ｆ受容
体拮抗物質として作用する０本発明化合物はＰＡＦによ
る血小板凝集を抑制するほか、ＰＡＦが関与していると
考えられている症状または疾病、例えば、エントドキン
ショック、喘息、炎症、急性組織移植片拒絶反応、降圧
、胃潰瘍または腎炎などに対する有用な治療薬となりう
る。また有用な抗腫瘍剤となりうる。以下に、その代表
的な化合物についてｉｎ　ｖｉｔｒｏでの血小板凝集抑
制作用の試験例を示す。

［試験材料および試験方法コ 雄性ウサギ（ＮＩＢＳ−Ｊ賢、体重２．２〜２．５ｋｇ
、ラビトン牧場）をベンドパルビタール・ナトリウム（
ソムノペンチル：　Ｐｉｔｍａｂ　Ｍｏｏｒｅ、約２５
ｍｇ／ｋｇ、耳静脈内注射）で麻酔し、三方活栓を接続
したカニユーレを頚動脈に導入し、３．８χクエン酸ナ
トリウム０゜８ｍｌの入ったプラスチック製シリンジに
て血液７．２ｍｌ、全量８ｍｌずつ連続して全採血した
。血液はプラスチック製試験管に入れ軽く転倒混和した
のち、２２℃、２００８ｇ、１０分間遠心分離し上清の
多血小板血漿［ＰＲＰ（Ｐｌａｔａｌｅｔ　ｒｉｃｈ　
ｐｌａｓｍａ）コを採取した。さらに残りの血液を２２
℃、３０００ｒｐｍ（約１９００Ｘｇ）、１０分間遠心
分離し、乏血小板血漿［ＰＰＰ（Ｐｌａｔｅｌｅｔ　ｐ
ｏｏｒ　ｐｌａｓｍａ）］を得た。

ＰＲＰの血小板数はフールターカウンターで計測し、５
０〜５５Ｘ１０’／μｍになるようにＰＰＰで希釈調節
し凝集測定に供した。

血小板凝集反応は、ボーンの方法［Ｂｏｒｎ　Ｇ、Ｖ。

Ｒｏ、ネイチ＋　−（Ｎａｔｕｒｅ）、出、９２７〜９
２９（１９６２）］に準じ、アブリボメーター（Ｍｏｄ
ｅｌ　ＡＬＩＴＯＲＡＭ−６１、理化電機工業）を用い
て測定した。すなわち、血小板数が５０〜５５ＸＬＯ’
／μｍになるように調整したＰＰＰ２３０μｍを測定用
キュベツトに入れて凝集針にセットし、３７℃で１分間
攪拌＜１２０Ｏｒｐｍ）、予備加温した後、試験化合物
液（ジメチルスルホキシド溶液１μｍと生理食塩水９μ
ｍ）を加え、その２分後に凝集惹起物質として血小板活
性化因子（ＰＡＦ、　Ｃ，）２０ｎＭ（終濃度）を１０
μｍ加えて凝集により生じた透過度の変化を経時的に記
録した。

血小板の凝集率は、ＰＲＰおよびＰＰＰの透過度をそれ
ぞれＯｚおよび１０ｏｚとし凝集惹起物質添加後のＰＲ
Ｐの最大透過度を最大凝集率とした。

凝集阻害率（Ｘ）は、対照群（担体添加群）の最大凝集
率に対する試験化合物添加群の最大凝集率の比から算出
した。

以下に試験結果を示す。試験結果は、血小板凝集を５０
Ｘ阻害するために必要な試験化合物の濃度ＩＣａ。（μ
Ｍ）で示した。

（以下余白） ＊化合物番号は、実施例の化合物番号に対応する。

比較対照化合物としてＰＧＥ　ｒを使用したのは、にＥ
、がＰＡＦによる血小板凝集に対して強力な抑制作用を
有することが知られているので、この作用レベルを目標
として新規化合物を合成したことによる。その結果、本
発明化合物は、ｐＧＥ　＋の血小板凝集抑制作用レベル
までかなり近づくことができた。

本発明化合物の抗腫瘍活性は、例えば、Ｍｅｔｈ　Ａ（
マウス繊維芽肉腫）を移植したＢａ１ｂ／ｃマウスでの
腫瘍重量の減少並びにサイズの退縮ならびにＭ）Ｉ−１
３４（７ウス腹水肝癌）を移植したＣ３）１／ＨｅＮ７
ウスおよびＥｈｒｌｉｃｈ　Ａｓｃｉｔｅｓ　（エール
リッヒ腹水ガン）を移植したＤＳマウスでの延命効果な
とにより確かめられている。

本発明化合物（Ｉ）はヒトまたは動物に経口的にまたは
非経口的に投与することができる。例えば、化合物（Ｉ
）は適当な注射用溶剤（例えば、注射用蒸留水、エタノ
ール、グリセリン、プロピし・ングリコール、オリーブ
油、ラッカセイ油など）に溶解または懸濁して静注、筋
注もしくは皮下注射などによって投与しろる。注射剤と
して用いる場合、化合物（Ｉ）は、溶液または懸濁液と
してアンプルに封入しておくこともできるが、結晶、粉
末、微結晶、凍結乾燥物などとしてアンプルまたはバイ
アル中に保存し、用時調整して用いるのが好ましい、ま
た、安定剤を添加しておいてもよい、また、化合物（１
）は希釈剤（例えば、デンプン、ショ糖、乳糖、炭酸カ
ルシウム、力オＪンなど）、滑沢剤（例えば、ステアリ
ン酸、安息香酸ナトリウム、ホウ酸、シリカ、ポリエチ
レングリフールなど）などの製薬成分を添加して、粉末
、錠剤、顆粒剤、カプセル、トローチ、ドライシロップ
などに成型して経口投与することができる。

化合物（Ｉ）をエントドキンショック、喘息、炎症、急
性組織移植片拒絶反応、降圧、胃潰瘍、腎炎または腫瘍
などの治療に用いる場合、成人の日用量で通常１ｍｇ〜
５ｇ１１日１〜３回投与する。しかし、患者の年齢、病
状、病歴などにより適宜増量または減量して投与すると
よい。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はアルキルまたはアルキルカルバモイル
   ；Ｒ＿２は低級アルキルオキシ、低級アルキルカルバモ
   イルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アル
   キルオキシカルボニルアミノ、低級アルキルウレイド、
   低級アルキルオキシメチル、低級アルキルカルボニルメ
   チル、シアノメチルまたはヘテロ環基またはヘテロサイ
   クリルオキシ；Ｒ＿２’は水素を表わすかまたはＲ＿２
   と一緒になって−Ｏ（ＣＨ＿２）ｍ−（式中、ｍは１な
   いし５の整数を表わす）を形成する；Ｒ＿３、Ｒ＿４お
   よびＲ＿５は互いに独立して水素もしくは低級アルキル
   を表わすかまたはＲ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５の２個ま
   たは３個が隣接するＮと一緒になって環状アンモニオを
   形成する；Ｒ＿５は水素または低級アルキルカルボニル
   ；Ｘ＾−は対イオン；Ｙは酸素または硫黄；およびｎは
   １ないし１０の整数をそれぞれ表わす］で示される化合
   物。 ２、Ｒ＿１がＣ＿１＿２−Ｃ＿２＿０アルキル；および
   ｎが１ないし５の整数である請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＿１がＣ＿１＿２−Ｃ＿２＿０アルキルカルバモ
   イル；およびｎが１ないし５の整数である請求項１記載
   の化合物。 ４、Ｒ＿２’が水素；Ｒ＿５が水素；およびＸ＾−がハ
   ロゲンアニオンである請求項２または３記載の化合物。 ５、Ｒ＿２が低級アルキルオキシ；および環状アンモニ
   オがチアゾリオまたはキノリニオである請求項１、２、
   ３または４記載の化合物。 ６、Ｒ＿２が低級アルキルオキシメチル；および環状ア
   ンモニオがチアゾリオまたはチアゾリオである請求項１
   、２、３または４記載の化合物。 ７、Ｒ＿２が酸素または硫黄を含んでもよく、また置換
   基を有してもよい窒素含有５ないし６員のヘテロ環基；
   および環状アンモニオがチアゾリオまたはキノリニオで
   ある請求項１、２、３または４記載の化合物。 ８、Ｒ＿２が低級アルキルカルバモイルオキシ；および
   環状アンモニオがチアゾリオまたはキノリニオである請
   求項１、２、３または４記載の化合物。 ９、Ｒ＿２が低級アルキルオキシメチル；およびＲ＿３
   、Ｒ＿４およびＲ＿５がそれぞれ低級アルキルである請
   求項１記載の化合物。