JPH0283342A - トリフルオロエタノールの製法 - Google Patents
トリフルオロエタノールの製法Info
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- JPH0283342A JPH0283342A JP1178190A JP17819089A JPH0283342A JP H0283342 A JPH0283342 A JP H0283342A JP 1178190 A JP1178190 A JP 1178190A JP 17819089 A JP17819089 A JP 17819089A JP H0283342 A JPH0283342 A JP H0283342A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
- C07C29/124—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids of halides
-
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- C07C31/40—Halogenated alcohols perhalogenated
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はクロロトリフルオロエタンの気相加水分解によ
るトリフルオロエタノールの製法に関する。
るトリフルオロエタノールの製法に関する。
２．２．２−）リフルオロエタノール（ＴＦＥ）は熱安
定性の極めて良好なトリフルオロアルコールであり、多
様な応用に適しているが、特にふっ素化麻酔剤の合成、
−殻内に医薬品および溶媒として使用される。
定性の極めて良好なトリフルオロアルコールであり、多
様な応用に適しているが、特にふっ素化麻酔剤の合成、
−殻内に医薬品および溶媒として使用される。
このアルコールの製造としては、水酸基を有する液相溶
媒中で、トリフルオロ酢酸もしくはそのエステルに水素
添加するか、または酢酸−２，２゜２−トリフルオロエ
チルを加水分解することが記載されている。
媒中で、トリフルオロ酢酸もしくはそのエステルに水素
添加するか、または酢酸−２，２゜２−トリフルオロエ
チルを加水分解することが記載されている。
ＴＦＥのこれらの製法は、１−クロロ−２，２゜２−ト
リフルオロエタンを気相において直接加水分解すること
を探求する工業的企画にとって全熱満足なものではない
。
リフルオロエタンを気相において直接加水分解すること
を探求する工業的企画にとって全熱満足なものではない
。
そこで本発明が登場したのである。
１−クロロ−２，２，２−）ＩＪフルオロエタン分子の
ＣＦ３基の電気吸引力が、この分子の塩素が結合する炭
素原子を親核性化合物によって攻撃する可能性を減少さ
せるか、または極めて困難とすることがよく知られてい
たので、この加水分解の成功は驚くべきことであること
と直ちに理解されるであろう。
ＣＦ３基の電気吸引力が、この分子の塩素が結合する炭
素原子を親核性化合物によって攻撃する可能性を減少さ
せるか、または極めて困難とすることがよく知られてい
たので、この加水分解の成功は驚くべきことであること
と直ちに理解されるであろう。
本発明の方法によれば、２価もしくは３価の金属のりん
酸塩、りん酸水素塩、または酸化物の少なくとも１つを
含むか、またはこれからなる固体触媒を３５０℃より高
い温度、好ましくは４００〜５００ ℃とし、この上に
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロメタンと水との
気相混合物を導入する。
酸塩、りん酸水素塩、または酸化物の少なくとも１つを
含むか、またはこれからなる固体触媒を３５０℃より高
い温度、好ましくは４００〜５００ ℃とし、この上に
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロメタンと水との
気相混合物を導入する。
りん酸塩は希土類金属を含む２価または３価の金属のり
ん酸塩である。りん酸水素塩は、１つまたは２つの水素
原子が、希土類金属を含む２価または３価の金属で置換
されたりん酸の塩である。
ん酸塩である。りん酸水素塩は、１つまたは２つの水素
原子が、希土類金属を含む２価または３価の金属で置換
されたりん酸の塩である。
酸化物は周知の製品である。
触媒のなかで、もっとも有利なものはりん酸ランタンＬ
ａＰＯ５であり、このりん酸ランタンは市販されていて
、純度の高い製品である。
ａＰＯ５であり、このりん酸ランタンは市販されていて
、純度の高い製品である。
温度は少なくとも３５０℃とする必要があり、この温度
より低いと反応はまったくおきない、実験はパイレック
スガラス容器内で反応させた。約５００℃より高い温度
で反応させることは考えなかった。とにかく、副反応が
おきるのはもっとも高い温度によるらしいことをつきと
めた。
より低いと反応はまったくおきない、実験はパイレック
スガラス容器内で反応させた。約５００℃より高い温度
で反応させることは考えなかった。とにかく、副反応が
おきるのはもっとも高い温度によるらしいことをつきと
めた。
この反応は不連続または連続で行うことができるが、連
続の方がはるかに有利である。それには、選択した温度
の触媒上に気相混合物を通した後に、生成物を簡単な低
温トラップで分離して捕集する。
続の方がはるかに有利である。それには、選択した温度
の触媒上に気相混合物を通した後に、生成物を簡単な低
温トラップで分離して捕集する。
気相混合物と触媒との接触時間は極めて短かくてよく、
一般に１〜１０秒間である。
一般に１〜１０秒間である。
最後に、水と１−クロロ−２，２，２−）リフルオロエ
タンとの相対的モル比は１〜１５とする。
タンとの相対的モル比は１〜１５とする。
もし望ましくあれば、気相混合物に不活性ガスたとえば
窒素を加えて、ある程度希釈してもよい。
窒素を加えて、ある程度希釈してもよい。
次の実施例は本発明を例示するものであるが、これを限
定するものではない。
定するものではない。
これらの例は次の基本的条件によって実験した。
平均粒径１［［１Ｉ１１の固体触媒を、内径１．８ ａ
ｍ、全長１６ｃｍのパイレックスガラス反応管に導入し
た。
ｍ、全長１６ｃｍのパイレックスガラス反応管に導入し
た。
この固体触媒層の表面をガラス小球層で被った。
この集合体を、選択した反応温度に３０分間加熱した。
次にガラス小球層で被った側から、水と１−クロロ−２
，２，２）リフルオロエタンとの気相混合物を反応管に
循環させた。反応が平衡に達して安定したとき、反応管
から出た気体をトラップで捕集し、気相クロマトグラフ
ィーによって生成物を分析し、生成物の構造を質量スペ
クトル分析によって確認した。
，２，２）リフルオロエタンとの気相混合物を反応管に
循環させた。反応が平衡に達して安定したとき、反応管
から出た気体をトラップで捕集し、気相クロマトグラフ
ィーによって生成物を分析し、生成物の構造を質量スペ
クトル分析によって確認した。
第１表は得られた結果を記入したものである。
その結果によると、４９０℃で２秒間接触させ、１−ク
ロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの変換率は１９
％であり、反応管に導入した１−クロロ−２，２，２−
）リフルオロエタンに対するＴＦＥの収率は１１％であ
り、変換したｌ−クロロ−２２・２−トリフルオロエタ
ンのモル数に対するＴＦＥのモル数として規定する選択
率は６０〜７０％であった。
ロロ−２，２，２−トリフルオロエタンの変換率は１９
％であり、反応管に導入した１−クロロ−２，２，２−
）リフルオロエタンに対するＴＦＥの収率は１１％であ
り、変換したｌ−クロロ−２２・２−トリフルオロエタ
ンのモル数に対するＴＦＥのモル数として規定する選択
率は６０〜７０％であった。
ＬａＰＯ４
ＬａＰＯ４
ＬａＰＯｌ
しａＰｏ＜
ＬａＰＯ４
ＬａＰＯ＜
ＬａＰＯ＜
ＬａＰＯｌ
ＬａＰＯ４
（ｐｏ、） ２ （Ｃａ） ３
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリフルオロエタンの加水分解によるトリフルオロ
エタノールの製法であって、２価もしくは３価の金属の
りん酸塩、りん酸水素塩または酸化物の少なくとも１つ
を含むか、またはこれからなる固体触媒を３５０℃より
高い温度として、この上に１−クロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタンと水との気相混合物を導入することを
特徴とする方法。 ２、前記固体触媒と、前記気相混合物とを１〜１０秒間
接触させる、請求項１記載の方法。 ３、水と１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン
とのモル比を１〜１５とする、請求項１または２記載の
方法。 ４、触媒をりん酸ランタンとする、請求項１〜３のいず
れかに記載の方法。
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|---|---|---|---|
| FR8810813 | 1988-08-05 | ||
| FR8810813A FR2635101B1 (fr) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | Procede de preparation du trifluoroethanol par hydrolyse, en phase gazeuse, du chlorotrifluoroethane |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH062691B2 JPH062691B2 (ja) | 1994-01-12 |
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH062691B2 (ja) |
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| FR (1) | FR2635101B1 (ja) |
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| US4590310A (en) * | 1984-08-02 | 1986-05-20 | The Boc Group, Inc. | Process for the preparation of 2,2,2-trifluoroethanol |
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Also Published As
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