JPH062691B2 - トリフルオロエタノールの製法 - Google Patents
トリフルオロエタノールの製法Info
- Publication number
- JPH062691B2 JPH062691B2 JP1178190A JP17819089A JPH062691B2 JP H062691 B2 JPH062691 B2 JP H062691B2 JP 1178190 A JP1178190 A JP 1178190A JP 17819089 A JP17819089 A JP 17819089A JP H062691 B2 JPH062691 B2 JP H062691B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoroethanol
- chloro
- trifluoroethane
- gas phase
- solid catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
- C07C29/124—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids of halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/40—Halogenated alcohols perhalogenated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はクロロトリフルオロエタンの気相加水分解によ
るトリフルオロエタノールの製法に関する。
るトリフルオロエタノールの製法に関する。
２，２，２−トリフルオロエタノール(TFE)は熱安定性
の極めて良好なトリフルオロアルコールであり、多様な
応用に適しているが、特にふっ素化麻酔剤の合成、一般
的に医薬品および溶媒として使用される。
の極めて良好なトリフルオロアルコールであり、多様な
応用に適しているが、特にふっ素化麻酔剤の合成、一般
的に医薬品および溶媒として使用される。
このアルコールの製造としては、水酸基を有する液相溶
媒中で、トリフルオロ酢酸もしくはそのエステルに水素
添加するか、または酢酸−２，２，２−トリフルオロエ
チルを加水分解することが記載されている。
媒中で、トリフルオロ酢酸もしくはそのエステルに水素
添加するか、または酢酸−２，２，２−トリフルオロエ
チルを加水分解することが記載されている。
ＴＦＥのこれらの製法は、１−クロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタンを気相において直接加水分解すること
を探求する工業的企画にとって全然満足なものではな
い。
リフルオロエタンを気相において直接加水分解すること
を探求する工業的企画にとって全然満足なものではな
い。
そこで本発明が登場したのである。
１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン分子のCF
3基の電気吸引力が、この分子の塩素が結合する炭素原
子を親該性化合物によって攻撃する可能性を減少させる
か、または極めて困難とすることがよく知られていたの
で、この加水分解の成功は驚くべきことであることと直
ちに理解されるであろう。
3基の電気吸引力が、この分子の塩素が結合する炭素原
子を親該性化合物によって攻撃する可能性を減少させる
か、または極めて困難とすることがよく知られていたの
で、この加水分解の成功は驚くべきことであることと直
ちに理解されるであろう。
本発明の方法によれば、りん酸ランタンを含むか、また
はこれからなる固体触媒を450℃より高い温度とし、こ
の上に１−クロロ−２，２，２−トリフルオロメタンと
水との気相混合物を導入する。
はこれからなる固体触媒を450℃より高い温度とし、こ
の上に１−クロロ−２，２，２−トリフルオロメタンと
水との気相混合物を導入する。
触媒のなかで、もっとも有利なものはりん酸ランタンLa
PO4であり、このりん酸ランタンは市販されていて、純
度の高い製品である。
PO4であり、このりん酸ランタンは市販されていて、純
度の高い製品である。
温度は少なくとも450℃とする必要があり、この温度よ
り低いと反応はおき難い。実験はパイレックスガラス容
器内で反応させた。約500℃より高い温度で反応させる
ことは考えなかった。とにかく、副反応がおきるのはも
っとも高い温度によるらしいことをつきとめた。
り低いと反応はおき難い。実験はパイレックスガラス容
器内で反応させた。約500℃より高い温度で反応させる
ことは考えなかった。とにかく、副反応がおきるのはも
っとも高い温度によるらしいことをつきとめた。
この反応は不連続または連続で行うことができるが、連
続の方がはるかに有利である。それには、選択した温度
の触媒上に気相混合物を通した後に、生成物を簡単な低
温トラップで分離して捕集する。気相混合物と触媒との
接触時間は極めて短かくてよく、一般に１〜10秒間であ
る。
続の方がはるかに有利である。それには、選択した温度
の触媒上に気相混合物を通した後に、生成物を簡単な低
温トラップで分離して捕集する。気相混合物と触媒との
接触時間は極めて短かくてよく、一般に１〜10秒間であ
る。
最後に、水と１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タンとの相対的モル比は１〜15とする。もし望ましくあ
れば、気相混合物に不活性ガスたとえば窒素を加えて、
ある程度希釈してもよい。
タンとの相対的モル比は１〜15とする。もし望ましくあ
れば、気相混合物に不活性ガスたとえば窒素を加えて、
ある程度希釈してもよい。
次の実施例は本発明を例示するものであるが、これを限
定するものではない。
定するものではない。
これらの例は次の基本的条件によって実験した。平均粒
径１mmの固体触媒を、内径1.8cm、全長16cmのパイレッ
クスガラス反応管に導入した。
径１mmの固体触媒を、内径1.8cm、全長16cmのパイレッ
クスガラス反応管に導入した。
この固体触媒層の表面をガラス小球層で被った。
この集合体を、選択した反応温度に30分間加熱した。
次にガラス小球層で被った側から、水と１−クロロ−
２，２，２トリフルオロエタンとの気相混合物を反応管
に循環させた。反応が平衡に達して安定したとき、反応
管から出た気体をトラップで捕集し、気相クロマトグラ
フィーによって生成物を分析し、生成物の構造を質量ス
ペクトル分析によって確認した。
２，２，２トリフルオロエタンとの気相混合物を反応管
に循環させた。反応が平衡に達して安定したとき、反応
管から出た気体をトラップで捕集し、気相クロマトグラ
フィーによって生成物を分析し、生成物の構造を質量ス
ペクトル分析によって確認した。
第１表は得られた結果を記入したものである。その結果
によると、490℃で２秒間接触させ、１−クロロ−２，
２，２−トリフルオロエタンの変換率は19％であり、反
応管に導入した１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタンに対するＴＦＥの収率は11％であり、変換した１
−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンのモル数に
対するＴＦＥのモル数として規定する選択率は60〜70％
であった。
によると、490℃で２秒間接触させ、１−クロロ−２，
２，２−トリフルオロエタンの変換率は19％であり、反
応管に導入した１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタンに対するＴＦＥの収率は11％であり、変換した１
−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンのモル数に
対するＴＦＥのモル数として規定する選択率は60〜70％
であった。
Claims (3)
- 【請求項１】トリフルオロクロロエタンの加水分解によ
るトリフルオロエタノールの製法であって、りん酸ラン
タンを含むか、またはこれからなる固体触媒を、450℃
より高い温度として、この上に１−クロロ−２，２，２
−トリフルオロエタンと水との気相混合物を導入するこ
とを特徴とする方法。 - 【請求項２】前記固体触媒と、前記気相混合物とを１〜
10秒間接触させる、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】水と１−クロロ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンとのモル比を１〜15とする、請求項１または２
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8810813 | 1988-08-05 | ||
| FR8810813A FR2635101B1 (fr) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | Procede de preparation du trifluoroethanol par hydrolyse, en phase gazeuse, du chlorotrifluoroethane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283342A JPH0283342A (ja) | 1990-03-23 |
| JPH062691B2 true JPH062691B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=9369286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1178190A Expired - Lifetime JPH062691B2 (ja) | 1988-08-05 | 1989-07-12 | トリフルオロエタノールの製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4950811A (ja) |
| EP (1) | EP0358539B1 (ja) |
| JP (1) | JPH062691B2 (ja) |
| KR (1) | KR900003093A (ja) |
| AT (1) | ATE78014T1 (ja) |
| CA (1) | CA1312337C (ja) |
| DE (1) | DE68902027T2 (ja) |
| ES (1) | ES2034696T3 (ja) |
| FR (1) | FR2635101B1 (ja) |
| GR (1) | GR3005884T3 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6956140B2 (en) * | 1999-12-14 | 2005-10-18 | Halocarbon Products Corporation | Hydrothermal hydrolysis of halogenated compounds |
| US7838708B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-11-23 | Grt, Inc. | Hydrocarbon conversion process improvements |
| JP2007525477A (ja) | 2003-07-15 | 2007-09-06 | ジーアールティー インコーポレイテッド | 炭化水素の合成 |
| US20050171393A1 (en) | 2003-07-15 | 2005-08-04 | Lorkovic Ivan M. | Hydrocarbon synthesis |
| US20080275284A1 (en) | 2004-04-16 | 2008-11-06 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7674941B2 (en) | 2004-04-16 | 2010-03-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US8642822B2 (en) | 2004-04-16 | 2014-02-04 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using microchannel reactor |
| US8173851B2 (en) | 2004-04-16 | 2012-05-08 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US7244867B2 (en) | 2004-04-16 | 2007-07-17 | Marathon Oil Company | Process for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons |
| US20060100469A1 (en) | 2004-04-16 | 2006-05-11 | Waycuilis John J | Process for converting gaseous alkanes to olefins and liquid hydrocarbons |
| AP2673A (en) | 2006-02-03 | 2013-05-23 | Grt Inc | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| SG187456A1 (en) | 2006-02-03 | 2013-02-28 | Grt Inc | Separation of light gases from halogens |
| MX2009012581A (es) | 2007-05-24 | 2010-03-15 | Grt Inc | Reactor de zonas que incorpora captura y liberacion de haluro de hidrogeno reversible. |
| US8282810B2 (en) | 2008-06-13 | 2012-10-09 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Bromine-based method and system for converting gaseous alkanes to liquid hydrocarbons using electrolysis for bromine recovery |
| US8273929B2 (en) | 2008-07-18 | 2012-09-25 | Grt, Inc. | Continuous process for converting natural gas to liquid hydrocarbons |
| US8367884B2 (en) | 2010-03-02 | 2013-02-05 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8198495B2 (en) | 2010-03-02 | 2012-06-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for the staged synthesis of alkyl bromides |
| US8815050B2 (en) | 2011-03-22 | 2014-08-26 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for drying liquid bromine |
| US8436220B2 (en) | 2011-06-10 | 2013-05-07 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for demethanization of brominated hydrocarbons |
| US8829256B2 (en) | 2011-06-30 | 2014-09-09 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for fractionation of brominated hydrocarbons in the conversion of natural gas to liquid hydrocarbons |
| US8802908B2 (en) | 2011-10-21 | 2014-08-12 | Marathon Gtf Technology, Ltd. | Processes and systems for separate, parallel methane and higher alkanes' bromination |
| US9193641B2 (en) | 2011-12-16 | 2015-11-24 | Gtc Technology Us, Llc | Processes and systems for conversion of alkyl bromides to higher molecular weight hydrocarbons in circulating catalyst reactor-regenerator systems |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868846A (en) * | 1956-01-05 | 1959-01-13 | Pennsalt Chemicals Corp | Preparation of 2, 2, 2-trifluoroethanol |
| EP0101526B1 (en) * | 1981-03-23 | 1985-11-27 | Halocarbon Products Corporation | Process for the preparation of trifluoroethanol |
| US4489211A (en) * | 1982-02-04 | 1984-12-18 | Onoda Cement Co., Ltd. | Process for producing 2,2,2-trifluoroethanol |
| US4590310A (en) * | 1984-08-02 | 1986-05-20 | The Boc Group, Inc. | Process for the preparation of 2,2,2-trifluoroethanol |
-
1988
- 1988-08-05 FR FR8810813A patent/FR2635101B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-07-12 JP JP1178190A patent/JPH062691B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-27 DE DE8989402135T patent/DE68902027T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-27 EP EP89402135A patent/EP0358539B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-27 ES ES198989402135T patent/ES2034696T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-27 AT AT89402135T patent/ATE78014T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-03 US US07/388,936 patent/US4950811A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-04 CA CA000607642A patent/CA1312337C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-04 KR KR1019890011168A patent/KR900003093A/ko not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-10-05 GR GR920402215T patent/GR3005884T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3005884T3 (ja) | 1993-06-07 |
| FR2635101B1 (fr) | 1990-09-28 |
| EP0358539B1 (fr) | 1992-07-08 |
| DE68902027D1 (de) | 1992-08-13 |
| KR900003093A (ko) | 1990-03-23 |
| FR2635101A1 (fr) | 1990-02-09 |
| ATE78014T1 (de) | 1992-07-15 |
| JPH0283342A (ja) | 1990-03-23 |
| DE68902027T2 (de) | 1993-01-14 |
| CA1312337C (fr) | 1993-01-05 |
| ES2034696T3 (es) | 1993-04-01 |
| EP0358539A1 (fr) | 1990-03-14 |
| US4950811A (en) | 1990-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH062691B2 (ja) | トリフルオロエタノールの製法 | |
| Lerman et al. | Acetyl hypofluorite, a new moderating carrier of elemental fluorine and its use in fluorination of 1, 3-dicarbonyl derivatives | |
| JP3056310B2 (ja) | フツ素化エーテルの合成 | |
| Adcock et al. | Successful direct fluorination of oxygen-containing hydrocarbons | |
| JPS63132851A (ja) | フルオルアルキルペルフルオルビニルエーテルの製造方法 | |
| WO1994014737A1 (fr) | Procede de production de 1,1,2,2,3-pentafluoropropane | |
| JP2540409B2 (ja) | クロロペンタフルオロエタンの水素化分解によるペンタフルオロエタンの製造 | |
| JP2562918B2 (ja) | ハロゲン化ポリエーテルの製造方法 | |
| JPS6223728B2 (ja) | ||
| JPS61152726A (ja) | アルコーリシスによるポリ（テトラメチレンエーテル）グリコールの改良された製造方法 | |
| RU2056402C1 (ru) | Способ получения гидрата трифторацетальдегида | |
| JPH01193246A (ja) | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 | |
| JPH06192154A (ja) | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 | |
| JP2537638B2 (ja) | ブロムペルフルオルエチル次亜ふっ素酸エステルとその製造方法 | |
| JP3794859B2 (ja) | パーハロゲン化シクロペンタンの製造方法 | |
| JP3329462B2 (ja) | ハイドロフルオロカーボンの製造 | |
| JP2726824B2 (ja) | カルボニルフロライド化合物の製造法 | |
| JPH01149739A (ja) | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 | |
| RU2182897C1 (ru) | Способ получения трифторметильных производных фуллеренов | |
| JPH01249728A (ja) | 有機化合物のフッ素化方法 | |
| JPS58121226A (ja) | エチレン・グリコ−ル及び低級１価アルコ−ルの製造方法 | |
| JPH0193549A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 | |
| JPS63287744A (ja) | 異性化による４―ペンテン酸塩の製造方法 | |
| JPS63139151A (ja) | ペルハロ炭化水素次亜塩素酸エステルの製造方法 | |
| US20040242943A1 (en) | Process for the production of fluoroethane and use of the produced fluoroethane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |