JPH0283383A - 新規ジメチルマレインイミド類及びその除草剤としての利用 - Google Patents

新規ジメチルマレインイミド類及びその除草剤としての利用

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JPH0283383A
JPH0283383A JP23354988A JP23354988A JPH0283383A JP H0283383 A JPH0283383 A JP H0283383A JP 23354988 A JP23354988 A JP 23354988A JP 23354988 A JP23354988 A JP 23354988A JP H0283383 A JPH0283383 A JP H0283383A
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JP23354988A
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Toshio Goshima
敏男 五島
Shuzo Kaji
集三 加持
Akihiko Yanagi
柳　顕彦
Hiroshi Miyauchi
浩 宮内
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Tadao Asami
忠男 浅見
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Bayer CropScience KK
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Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジメチルマレインイミド類、その製法及
び除草剤としての利用に関する。
本願出願日前公知の特開昭乙／−３０，３ｇ乙号には、
ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体が除草活性を
有する旨、記載され、また特開昭６３−／≠７♂２号に
は、ある種のシアルキルマレインイミド類が、同様に除
草活性を有する旨、記載されている。
この度、本発明者等は、下記式（１）で表わされる新規
なツメチルマレインイミド類を見い出した。
式： ％式％） 式中、Ｘは水素原子又はフルオル原子を示し、Ｒは水素
原子又は炭素数／〜３のアルキル基をボし、 Ｒ２ハ炭素数／〜λのハロアルキル基、ハロビニル、総
炭素数３〜乙のアルコキシアルコキシアルキル基、カル
バモイル基、チオカルバモイルＲは水素原子、炭素数／
〜≠のアルキル基、炭素数２〜４＋！−のアルケニル基
、炭素数２〜≠のアルキニル基又は総炭素数２〜４Ｌの
アルコキシアルキル基を示し、 Ｒ５及びＲ６は炭素数／〜≠のアルキル基を示す。
本発明式（１）の化合物は例えば、下記の一般的な方法
により、合成できる。
製法ａ）： 式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％ 式： 式中、ＲＩ　　Ｒ２及びＸは前記と同じ、で表わされる
化合物と、無水コ、３−ツメチルマレイン酸とを反応さ
せることを特徴とする前記式（１）のジメチルマレイン
イミド類の製造方法。
（ト） 式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ、セしてＹはハロゲン
原子又は−０８Ｏ２−Ｔを示し、ここでＴはメチル、フ
ェニル又はトリルを示す、で表わされるアルキル化剤と
を反応させることを特徴とする、前記式（１）のジメチ
ルマレインイミド式： ％式％） 式中、ＲＩ　　ＢＳ及びＸは前記と同じ、で表わされる
化合物を酸化することを特徴とする式： 式中、Ｒ及びＸは前記と同じ、 で表わされる化合物と、硫化水素とを反応させることを
特徴とする、 式： 式中、Ｒ１、Ｒ３及びＸは前記と同じ、そしてｎはＯ又
は／を示す、 で表わされるジメチルマレインイミド類の製造方法。
Ｗ法ｄ）　：　−（Ｒ２がチオカルバモイル基を示す場
合） 式： 式中、Ｒ１及びＸは前記と同じ で表わされるツメチルマレインイミド類の製造方法・ Ｒ５Ｒ５ 製法ａ）：　−（Ｒ２が一〇＝Ｎ−ＯＲ’又は−Ｃ−Ｎ
ＮＲ５Ｒ６を示す場合、Ｒを −Ｃ＝Ｎ−Ｒとし、ここで、Ｒは−ＯＲ又は−ＮＲ５Ｒ
’を示す） 式： 式中、Ｒ１、Ｒ３及びＸは前記と同じ、で表わされる化
合物と、 式： ％式％ 式中、Ｒ７は上記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする 式： ％式％） 式中、ａｌ、Ｒ’、　ａ’　及ヒＸｉｊ前記（！：　同
Ｌ、で表わされるジメチルマレインイミド類の製造方法
。
本発明の式（１）のジメチルマレインイミド類は強力な
除草作用を現わす。
本発明によれば、前記式（１）のツメチルマレインイミ
ド類は、意外且つ驚くべきことには、例えば本発明化合
物に類似する前掲の特開昭乙／−３０，６ｇ乙号記載の
公知化合物に比較し、実質的に、極めて卓越した除草作
用を現わし、作物に対しても、薬害を起こさせず、優れ
た和合性を示し、有効且つ安全に使用でき、特には、畑
作物栽培に際して、その除草作用に卓越した効果を示す
。
本発明の式（１）　Ｋ於いて、好ましくはＸは水素原子
又はフルオル原子を示し、Ｒ１は水素原子又はメチルを
示し、 Ｒ２ｕ、２−／ロロエチル、クロ望ヒニル、λ−メトキ
シエトキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、Ｒ３は
メチル、エチル又はシクロプロピルヲ示シ、Ｒ’Ｈ水素
原子、メチル、エチル、アリル、ゾロノルゾル又はメト
キシメチルを示し、 Ｒ５及びＲ６は炭素数ｌ〜３のアルキル基を示す０更に
は、式（１）Ｋ於いて、特に好ましくは、Ｘはフルオル
原子を示し、 Ｒ１は水素原子又はメチルを示し、 Ｒ２ｕ／−クロロビニル、２−メトキシエトキシ、チオ
カルバモイル。
Ｑ　　　　　ｇ’　　　　　　　Ｒ’　　　　　　　Ｏ
ＩＩ　　　　ｌ　　　　　　ｌ　　　　　　１ｌ−Ｃ−
Ｒ’　　　−Ｃ冨Ｎ−ＯＲ’　　　−Ｃ−ＮＮＲ５Ｒ’
　　　−８−Ｒ３又は−８−Ｒ３を示し、ここで Ｒ５はメチル、エチル又はシクロプロピルを示し、Ｒ４
は水素原子、メチル、エチル、アリル、ゾロ・々ルジル
又はメトキシメチルを示し、 Ｒ５及びＲ６はメチル、エチル又はイソプロピルを示す
。
そして、本発明式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。
（以下余白） ンと、クロロ°アセトンとを用いると、下記の反応で表
わされる。
製法ｂ）に於いて、原料として、例えば乙−アミノ−弘
−（２−クロロアリル）−７−フルオロ−，２）（−／
、４’−ベンゾオキサゾｙ　−３（ｌ（）−オンと、無
水２．３−　Ｘ）メチルマレイン酸とを用いると、下記
の反応式で表わされる。
（以下余白） 製法１）に於いて、原料として、例えば、４−　（３，
４ｔ−ジメチルマレインイミド）−７−フルオロ−，２
Ｈ−／、≠−ベンゾオキサジンー３（≠Ｈ）−オ製法ｄ
）に於いて、原料として、例えば≠−シアンメチルー６
−Ｃ３，４１−ツメチルマレインイミド）−７−フルオ
ロ−２Ｈ−／　、４’−ベンゾオキサノン−３（≠Ｈ）
−オンと硫化水素とを用いると下記の反応式で表わされ
る。
製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば１、−＜３．ｌ
Ａ−ジメチルマレインイミド）−７−フルオロ−≠−メ
チルチオメチルー２Ｈ−／、４／−ベンゾオキサジン−
３（４１Ｈ）−オンと過酸化水素水とを用いると下記の
反応式で表わされる。
製法ｅ）に於いて、原料として、例えばＡ−（３，１Ｉ
ｔ−ツメチルマレインイミド）−７−フルオロ−≠−（
２−オキソプロピル）−，２）（−／、≠−ペンゾオキ
サノンー３−弘（６）−オンとメトキシアミンとを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
二水和物とを反応させることにょシ、得ることもできる
。
上記式■の化合物は、新規なものであって、般には、製
法ｇ）： 式： 上記製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合物
は米国特許≠７２り７ｇ≠号に開示された公知のもので
ある。
式（ＩＩ）の化合物は、また製法ｆ）：式中、Ｘ及びＲ
は前記と同じ、 で表わされる化合物をニトロ化することによシ、得られ
る。
上記式（資）の化合物は、製法ｈ）： 式： 式中Ｘは前記と同じ、そして　　　　　　　　　　式中
、Ｘ及びＲは前記と同じ、Ｒは水素原子又はアルキル基
を示す、　　　　で表わされる化合物と、無水コ、３−
ジメチルマレで表わされる化合物と、濃塩酸中、塩化第
一スズ　　イン酸とを反応させることにょシ得られる。
上記式（至）の化合物は、製法１）： 式： 式中、Ｘ及びＲは前記と同じ、 で表わされる化合物を還元することＫよシ、得られる。
上記式幡の化合物は、製法ｊ）： 式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物をニトロ化することにょシ得られる
。
上記式（ＸＩ［［）の化合物は、製法ｋ）：式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることによシ、得られ
る。
上記式（ＸＩＶ）の化合物は、公知化合物であり、具体
的ｌｌ：フェノール及び３−フルオロフェノールをあげ
ることができる。
上記式（ＸＶ）の化合物は、公知化合物であシ、具体的
にはブロモ酢酸及びブロモ酢酸エチル等を例示できる。
上記製法ｆ）の実施に際しては、後記実施例で示される
通シ、式■の化合物１モル当り、塩化第一スズニ水和物
を約３モル量溶かした濃塩酸溶液を反応させることによ
り、得られる。
上記製法ｇ）の実施に際しては、後記実施例で示される
通シ、式■の化合物を通常のニトロ化反応であるり５％
濃硫酸中、９♂俤硝酸と反応させることにより、容易に
得られる。
上記製法ｈ〕の実施に際して、式（至）の化合物は、後
記参考例で例示される通り、製法ｋ）、Ｄ、ｉ）並びに
ｈ）を連続して経由して、得ることができる。
製法、）のもう一方の原料である式（２）の化合物は前
記Ｒ，Ｒ及びＹの定義に基づいたものを意味し、好まし
くは、前記夫々の好ましい定義と同義を示し、Ｙは好ま
しくはクロル、プロ八又はトシルオキシを示す。
式（２）の化合物は公知のアルキル化剤を包含し、その
代表例としては、下記のものを例示できる。
／、３−ジクロロプロペン、 コ、３−シクロログロイン、 クロロアセトン、 ／−クロロ−２−ブタノン、 ３−クロロ−！−ブタノン、 ２−クロロ−３−ペンタノン、 クロロメチルシクロプロピルケトン。
上記製法ｂ）に於いて、原料である弐嗣の化合物は前記
ＲＩ　　Ｒ２及びＸの定義に基づいたものを意味し、好
ましくは、前記夫々の好ましい定義と同義を示す。
式（財）の化合物は、特開昭１，３−　／　ｌＡ、７．
ｒ、２号記載に準じて、容易に得られる。その具体例と
しては、例えば ３−（シアノメチル）−６−Ｃ３，４Ｌ−ツメチルマレ
インイミド）−，２Ｈ−／、１１ｔ−ベンゾオキサノン
−Ｊ（４ｔＩ（）−オン、 ３−（シアンメチル）−乙−Ｃ３，４を一ツメチルマレ
インイミド）−７−フルオロ−，２Ｈ−／、≠−ベンゾ
オキサノンー３Ｃ４１Ｈ）−オン、３−（／−シアノエ
チル）−６−（３，≠−ノメチルマレインイεド）−７
−フルオロ−，２Ｈ−／。
≠−ベンゾオキサノンー３（≠Ｈ）−オン。
上記製法ｃ）Ｋ於いて、原料である式菌の化合物は、本
発明式（Ｉ）に包含されるものであシ、前記製法凰）又
Ｆｉｂ）によシ得られる。
上記製法ｄ）に於いて、原料である式（６）の化合物は
、本発明式（１）に包含されるものであり、前記製法ａ
）又はｂ）によシ、得られる。
上記製法・）に於いて、原料である式■の化合物は、本
発明式ＣＩ）に包含されるものであシ、前記製法ＩＬ）
又はｂ）により、得られる。
同様に製法ｅ）に於ける原料の式幡の化合物は、有機化
学の分野でよく知られたものである。
上記製法１）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
不活性な溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒の例としては、例えばケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニト
リル類（アセトニトリル等〕、エーテル類（テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等）、ツメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキサイド、スルホランを例示できる。
また製法＆）は、脱ハｏｆン化水素剤の存在下で行なう
ことができ、その例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウムを例示できる。
製法＆）は実質的に広い温度範囲内において、実施でき
る。例えば約１０〜／ｊＯ℃、好ましくは、約３０〜約
／１０℃で実施できる。また、反応は常圧の下で行なう
ことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することも
できる。
製法ａ）を実施するに当っては、式（ｎ）の化合物１モ
ルに対し、式（２）のアルキル化剤をｌ〜７．２モル量
用い、上記例示の不活性溶媒中、更に脱ハロｒン化水素
剤の存在下で、反応させることにより、目的の式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
上記製法ｂ）の実施忙際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒の例としては、芳香族炭化水素類（例えばトル
エン、キシレン、エチレンクロライド、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、ビフェニル）、エーテルｌＡｃ例
えば、ジオキサン、ノフェニルエーテル）、有機酸類（
例えば、酢酸、プロピオン酸）、ジメチルホルムアミド
等をあげることができる。
製法ｂ）Ｆｉ実質的に広い温度範囲内圧おいて実施する
ことができる。たとえば約り０℃〜約２♂０℃、好まし
くは、約ｆＯ℃〜約１ｏｏｃの間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
製法ｂ）を実施するに当っては、例えば弐剥の化合物１
モルに対し、無水２．３−ツメチルマレイン酸を等モル
量〜約／８．２モル程度用い、不活性溶媒中で、反応さ
せることによって、目的の式（１）の化合物を得ること
ができる。
上記製法ｂ）の反応条件とは別に、沸点／、ｊｆＯｃ以
上の不活性溶媒、例えば、ノクロロベンゼン、ノフェニ
ルエーテル、Ｄｏｗｔｈｅｒｍ　（ダウサーム）〔ピフ
ェニルとノフェニルエーテルの共融混合物１等中で弐■
の化合物と無水λ、３−ツメチルマレイン酸とヲトルエ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又は硫酸等を触媒と
して脱水環化させても得られる。
上記製法Ｃ）の実施に際しては、クロロホルム又は四塩
化炭素中での有機過酸、例えばｍ−クロロ過安息香酸に
よる酸化反応等も可能ではあるが、有機酸、例えば酢酸
を溶媒とし、過酸化水素水を酸化剤として用いる方法が
簡便である。
スルホキサイドへの酸化の場合、式（至）の化合物１モ
ル当り、酢酸中で／〜／、　ｌＪｔモル相当の過酸化水
素水を１．１０℃以下の温度で処理して行なうことによ
り、目的の式（Ｉｅ）（ｎ＝０のスルホキシド〕を容易
に得ることができ、またスルホンへの酸化の場合、式（
■の化合物１モル当シ、２〜，２．ｇモル相当の過酸化
水素水を酢酸の還流下に処理することにより、目的の式
（Ｉｃ）Ｉ：ｎ−／のスルホ／〕ヲ容易に得ることがで
きる。
上記製法ｄ）の実施に際しては、適当な希釈剤としてす
べての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒の例としては、ベンゼン、トルエンＳＯ炭化水
素、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ノオキサン
等のエーテル類、ピリジン等を挙げることができる。
製法ｄ〕は実質的に広い温度範囲内において実施できる
。例えば、約θ℃〜約１００℃、好ましくは約り０℃〜
約ざ０℃で実施できる。また反応は常圧の下で行なうこ
とが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもで
きる。
製法ｄ）を実施するに当っては、式（ロ）の化合物に、
上記例示のような不活性な溶媒中でトリエチルアミン等
の有機塩基の存在下に硫化水素を飽和させることにより
、目的の式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
上記製法ｅ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒の例としては水、メタノール、エタノ−ル等Ｏ
７ルコール類、テトラヒドロフラン、ノオキサン等のエ
ーテル類等を挙げることができる。
製法も）は実質的に広い温度範囲内において実施できる
。例えば、約り０℃〜約１００℃、好ましくは約り０℃
〜約ざ０℃で実施できる。また反応は常圧の下で行なう
ことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することも
できる。
製法６）′ｆ：実施するに当っては、式（ロ）の化合物
１モルに対し、式■の化合物を／〜／６．２モル量用い
、上記例示の不活性溶媒中で、反応させることにより、
目的の式（Ｉｅ）の化合物を得ることができる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
双子葉雑草の属二カラン（Ｓｌｎａｐｉｇ　）、マメグ
ンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）、ヤエムグラ・キ
ヌタソウ（Ｇａｌ　ｌｕｍ　）　、バーｘべ（５ｔｅｌ
ｌａｒｌａ　）　、アカザ。
アリタソウ（Ｃｈａｎｏｐｏｄｊｕｍ　）、イラクサ（
Ｕｒｔｉｅａ）、ハンゴンソウ・ノデロギク・キオン（
５ｓｎｅｃｉｏ　）、ヒュ・ハｒイトウ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　）　、スベリヒエ０マツパゲタン（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃａ　）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ア
サガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｌａ　）　、ノア
ザミ・フジアザミ（Ｃｌｒｓｉｕｍ　）　、ノｒシ（Ｓ
ｏｎｅｈｕｍ　）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐｍ　）、
オドリコソウ（Ｌａｒｎｉｕｍ　）　ｓクワガタソウ・
イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃｍ　）　、チョウセンア
サガオ（Ｄａｔｕｒａ　）、スミレ・パンジー（Ｖｌｏ
ｌｍ　）、チシマオドｏ　（Ｑａｌ＠ｏｐｓｉｓ　）、
ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃａｎｔａｕ
ｒｅａ　）　、ハキダメギク（Ｇａｌ　Ｉｎｓｏｇ＆　
）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　）　、アゼナ（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ）等々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｙｐｌｕｍ　）、ダ
イズ（Ｇｌｙｅｌｎｅ　）　、フダンソウ・サトウダイ
コン（Ｂｅｔａ　）、ニンジン（ｐａｕｃｕｓ　）、イ
ンゲンマメ・アオイマダ（ＰｈＩＬｓｅｏｌｕｍ　）、
エントウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ　）、アマ（Ｌｌ　ｎｕｍ　）、サツマイモ・ア
サガオ（Ｉｐｏｍｏｅ　）、ソウマメ・ナンテンハギ（
Ｖｌｃｉａ　）、タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　）、ト
マト（Ｌｙｅｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　）、テンキンマメ（
Ａｒａｃｈｉｍ）、アブラナ・ハクサイ・カプラ・キャ
ベツ（Ｂｒａｓｓｌｃｍ　）　、アキツノダシ（Ｌａｅ
ｔｕｅａ　）、キュウリ拳メロン（Ｃｕｅｕｍｉ＠）、
力ざチャ（Ｃｕｃｕｒｂｌｔａ）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｅｈｌｎｏａｈｌｏａ　）、
エノコａ−アワ（５ｓｔａｒｔａ　）、キビ（Ｐａｎｌ
ａｕｍ　）　ｓメヒシバ（Ｄｌｇｌｔａｒｉａ　）　、
　７　’７　カーｒ−リ・チモシー（Ｐｈｌａｕｍ　）
　ｓイチコ９ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ　）、
ウシノケグサ・トケシガラ（Ｆｅａｔｕｃａ）、オヒシ
バ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｇｉｎｓ　）、ドクムギ（Ｌ
ｏｌｉｕｍ　）、キッネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ
　）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）　（Ａｖｅ
ｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマス
ゲ（Ｃｙｐｅｒｕｊ　）　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ
　）、カモゾグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）　、コナギ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｌａ　）、テンツキ（Ｆ％ｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉＢ　）　、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｌｔｔ
ａｒｉａ　）　、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａ
ｒｌｍ）、ホタルイ・ウキャグラ・フトイ（５ｃｉｓｐ
ｕ＠）　、スズメツヒエ（Ｐｍｇｐａｌｕｍ　）、カモ
ノハシ（Ｉ　ｍ　ｃｈａ＠ｍｕｍ　）、ヌカｇ　（Ａｇ
ｒｏｓｔｌｓ　）、スズメノカタビラ（Ａｌｏ−ｐｅｃ
ｕｒｕｓ　）、ギョウギシパ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）等々
。
単子葉栽培植物の属：イネ（０ｒｙｚａ　）、トウモロ
コシ・ゲップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　）　、カラスムギ
・オートムギ（エンバク）　（Ａｖｅｎａ　）、ライム
ギ（５ｅｃａｌｅ　）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　）
、キビ（Ｐａｎｉｃａｓｍ　）、サトウキビ・ワセオパ
ナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　）、／４イナツプル（Ａｎａ
ｎａｓ　）、アスノ平うガス（Ａｓｐａｒａｇｕａ　）
　、ネギー二う（ＡＡｌｌｌｕ　）等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更Ｋ、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、コーヒー栽培場、茶採培場、ゴム栽培場、ギネアアプ
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルゾョン、水
和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ベースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並
びにコイル）、そしてＵＬｖ、〔コールドミスト（ｃｏ
ｌｄ　ｍ１ｓｔ　）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１
ｓｔ　）　）を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化がス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には１例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、）母ラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ツメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化がス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロ／ＩＦン、窒素が
ス、二酸化炭素、そしてノ・ロｒノ化炭化水素類のよう
なエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー　タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルスルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）′ｔ−挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．／〜り５重量
％、好ましくは０．．５−〜り０重量％含有することが
できる。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉａｇ　）、噴霧
（ｓｐｒａｙｉｎｇ　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）　、散粒
等で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播扛前に
、土壌中に取υ込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実常範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、／ヘクタール当シ、活性化合物として、約０．０
００／〜約３ゆ、好ましくは約ｏ、ｏｏｉ〜約２に９を
例示できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
合成例： 実施例／。
Ｏ 乙−（３，１Ａ−ツメチルマレイノイミド）−７−フル
オロ−２Ｈ−７μｍベンゾオキサノン−３（４’Ｈ）−
オン（２７Ｆりをアセトニトリル（ｉｏｏｒｒｔｔ）に
加え、６０〜７０℃で加熱攪拌し、溶解したことを確認
した後、炭酸カリウム（３ｙ）を反応溶液中に加える。
クロロアセトン（／、／　ｇ）を攪拌溶液中に徐々に／
時間径かけて滴下する０滴下終了後、更に１０〜７０℃
で２時間攪拌した後、室温に戻し、残渣を戸別する。Ｐ
液を残渣の洗液と合わせ、減圧濃縮し、固形物を得る。
塩基性アルミナカラム（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３
／／）にて原料を除き、粗結晶を得、ｎ−ヘキサン−酢
酸エチルから再結晶し、目的の乙−Ｃ３，’ｌ−ツメチ
ルマレインイミド）−７−フルオロ−弘−（，２−オキ
ソプロビル）−２Ｈ−／、’Ａ−ベンゾオキサシンーｊ
ｌＨ）−オン（，２，ｌ／Ｌ、９）が得られる。ｍｐ。
２００〜２１０　℃ 実施例ユ 乙−（３，４を一ノメチルマレインイミ　ド）−７−フ
ルオロ−≠−（，２−オキソプロビル）−２Ｈ−／。
≠−ベンゾオキサノンーｊ（ＩＩＬＨ）−オン（０，ど
２Ｉ）、メトキシアミン塩酸塩（約ｏ、Ｉ／ＬＢを乾燥
メタノールＣ！０ｒｌＬｌ）に溶かし、７時間加熱還流
する。室温まで冷却した後、減圧濃縮をし、残渣を、シ
リカゲルカラム（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−３／／）
にて精製し、粗結晶を得る。ｎ−ヘキサン−酢酸エチル
より再結晶し、目的の白色結晶の６−（３，１１ｔ−ツ
メチルマレインイミド）−７−７Ａ／　、＋ｌ−０−≠
−（２−メトキシイミノプロビル）−２Ｈ−／、４Ｌ−
ベンゾオキサノン−３（弘Ｈ）−オン（０，３２１１＞
が得られる。
ｍｐ、／！、２〜／≠≠℃ 実施例３゜ れる。
実施例弘 ≠−７アノメチルーＡ−Ｃ３，ｌＡ−ツメチルマレイン
イミド）−７−フルオロ−２Ｈ−／、４ｔ−ベンゾオキ
サジン−３（ｊＨ）−オン（，２Ｎ）、トリエチルアミ
ン（０，１，，２ｆｌ）及びテトラヒドロフラン（ｊ（
ニアｍ／）とからなる混合物に二〇〜３０℃で硫化水素
を飽和させる。２０〜３０℃でｇ時間攪拌した後、低沸
点物質を減圧下に留去して得られる残渣を７す力ｒルカ
ラム（クロロホルム／エタノール−！刀）で精製し、目
的の多孔性固体の６−（３，クーツメチルマレインイミ
ド）−７−フルオロ−≠−チオカルバモイルメチルー２
Ｈ−／、１ｌｔ−ぺ／ジオキサノン−Ｊ（ｌＩＬＨ）−
オン（／、　０１　）が得らＡ　−（３，４１−ツメチ
ルマレインイミド）−７−フルオロ−≠−メチルチオメ
チルー２Ｈ−／、≠−ベンツオキｆノ：ｙ　−３（４’
Ｈ）　−オン（０，７１）　ト酢酸＜２０１）とから成
る混合物に２ｏ〜３０℃で３Ｉ％過酸化水素水（０、’
Ａ３１）を滴下する。滴下後酢酸を追加し溶液状態とな
した反応混合物を５時間加熱還流する。減圧下に酢酸を
留去して得られる残渣を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸
水素す）　ＩＪウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗い
、無水硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥する。酢酸エチルを
留去して目的の多孔性固体の６−（３，クーツメチルマ
レインイミド）−７−、ｙルオロー弘−メチルスルホニ
ルメチル−ｊＨ−／、≠−ベンゾオキサノンー３（ｊＨ
）−オン（０，７ｊ　ｇ）を得る。
上記各実施例によシ得られる化合物と共Ｋ、各実施例と
同様の方法により得られる本発明化合物を下記第１表に
示す。
第　　／　　表 乙−（３，≠−ツメチルマレインイミド）−７−フルオ
ロ−≠−（２−オキソプロビル）　−，２Ｈ−／。
≠−ベンゾオキサノンー３　ＣＩＡＨ）−オン（０，ｊ
−１）、ヒドロキシアミン塩酸塩（０，３９＞を乾燥メ
タノールＣｊＯｒｎｌ）に溶解させ、１時間加熱還流す
る。
室温まで冷却後、減圧！！縮し、残渣を希塩酸水に溶か
し、酢酸エチル（，５″Ｑｍｌ）にて、３回抽出する。
有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮を行ない得られた粗結
晶をクロロホルム／メタノール／ヘキサンを用いて再結
晶し、目的の４−　（３，１１ｔ−ジメチルマレインイ
ミド）−７−フルオロ−≠−（２−ヒドロキシイミノプ
ロビル）−２に−１，≠−ベンゾオキサノンーＪ（４ｔ
Ｈ）−オン（０，３２１＞を得る。　　　　　　　　　
　　　　ｍｐ、　２．２５〜２２６℃実施例乙、（中間
体合成例） Ｏ 水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、水の順に洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。トルエンを留去して得ら
れる固体残渣をトルエン−ヘキサンの混合溶媒で再結晶
し、目的のＮ−（≠−エトキシカル？ニルメトキシー２
−フルオロ−！−二トロフェニル）−３，１Ａ−−）メ
チルマレインイミド（１１，、≠乙ＩＩ）を得る。　　
　　　　ｍｐ、　／’！！；−／’Ａ６℃実施例７（中
間体合成例） り５％濃硫酸Ｃｌ００１１）に０〜５℃で、Ｎ−（４Ｌ
−エトキシカルどニルメトキシーコーフルオｏフェニル
）　−３，４１−ジメチＮマレインイミド（ＩＡ≠ｇ）
を添加し、充分攪拌した後、り♂チ硝酸（ｌｌ）を滴下
する。反応混合物ｆ、０−ｊ　Ｃで２時間攪拌した後、
氷に注いで生じた結晶をトルエン＜ｔｔ！ｒｏｍｔ）で
抽出する。トルエン抽出液をＮ−（≠−エトキシカルメ
ニルメトキシーλ−フルオロ−ｊ−二トロフェニル）−
３，≠−ツメチルマレインイミドＣ３，ｌ、ｌ、Ｉ）の
エタノール（２００ゴ）懸濁液に２０〜３０℃で、塩化
第一スズニ水和物Ｃ０，０２♂乙モル相当）を濃塩酸＜
１ｏｏｖｒｔ）に溶かした溶液を滴下する。滴下後５０
〜６０℃で２時間攪拌を続ける。減圧下に大半のエタノ
ールを留去して得られるかゆ状残渣に水（１０Ｏゴ）を
加え、／Ｑ〜ｉｓｃに冷却する。
生じている固体ｅＦ取し、氷水で洗い乾燥し、目的の乙
−（３，≠−ツメチルマレインイミド）−７−フルオロ
−λＨ−／、４ｔ−ベンゾオキサノン−３（≠Ｈ）−オ
ン（２，２１）を得る。この物はエタノールから再結晶
し、ｍｐ、２．２’１−−２２７℃を示す目的のｌ、−
Ｃ３，≠−ツメチルマレインイミド）−７−フルオロ−
２Ｈ−へ弘一ペンゾオキサジン−３Ｃ４ＬＨ）−オン（
，２，０ｇ）に精製できる。
参考例 ３−フルオロフェノール（３／、　２１１　）　、炭酸
カリウム（３７，３＃）及びアセトニトリル（ｉｓ。
ｒＬｔ）から成る混合物をｌＡ０〜よ０℃に３０分間攪
拌シ、２０〜３０℃でエチル１０モアセテート（≠ｌ、
、！；Ｉ）を滴下する。７０〜♂Ｏ℃に６時間攪拌を続
けた後、７０〜２０℃に冷却し濾過する。
ν液を減圧下に蒸発して得られる残渣にエーテルＣ２０
０扉ｔ）及び水（ｇＱｒｎｌ）を加えて、攪拌後エーテ
ル層を分取する１分取したエーテル層を冷却した５％水
酸化カリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗い、無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を留去した後、減圧蒸留し、／ｊＱ〜／！λ℃／　
、２０　ｍＨｇの分画を捕集し、工、チル（３−フルオ
ロフェノキシ）アセテ−）　（ｌｌ−１２＃　）　’ｅ
４ル。
この物（≠ｇ、／ｆｊ）を０〜５℃で９！；％硫酸Ｃ３
００ｆｉ）に添加し、攪拌下、−１０〜Ｏ℃で更にり♂
チ硝酸＜ｉＡ、７１）を滴下する。滴下後、Ｏ−ｔ℃で
７時間攪拌した反応混合物を氷に注ぎ、有機物をエーテ
ル（３００ｒｔＬｌ）で抽出する。エーテル抽出液を水
、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、水、飽和食塩水の順
に洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。エーテルを留
去して得られる残渣の油状物質を得る。この物はがスク
ロマトグラフイーによる分析によって、微量の未反応物
エチル（３−フルオロフェノキシ〕アセテート、エチル
（３−フルオロ−６−ニトロフェノキシ）アセテ−ト及
び必要な中間体であるエチル（３−フルオロ−≠−ニト
ロフェノキシ）アセテート力λう成ル混合物であること
が確認される。この混合物をエタノール（／ｊ−Ｏｘ／
）及び１ｏｓＩ量ラゾウムカーボンＣｌ１）と共に、オ
ートクレーブに充填し、ｌＯｋ＃／？Ｉ！２の初圧で水
素の吸収が終了するまで、接触還元を行なう。反応混合
物はテトラヒト００フラン＜６００ｗ１ｌ）を加えて、
攪拌後濾過する。Ｆ液を減圧下に蒸発した後、残渣を酢
酸エチル（！；００ゴ）に溶かす。酢酸エチル溶液を冷
却したｊＳ水酸化カリウム水溶液、水、飽和食塩水の順
に洗い、無水硫酸矢トリウムで乾燥する自滅圧下に溶媒
を蒸発し、エチル（ｔｌ−−アミノ−３−フルオロフェ
ノキシ）アセテート（ｉｌＡｒｙ＞を得る。この全量を
精製せずにそのまま酢酸（１００ｍｌ）に溶力１し、２
０〜３０℃で無水２．３−ジメチルマレイン酸（Ｌ？、
、２１）を添加後、２０〜３０℃で３０分、加熱還流下
に２時間攪拌する。減圧下に酢酸を留去して得られる残
渣をトルエフＣ３００ｍ１）と充分に攪拌した後濾過す
る。この濾過残渣はエタノールから再結晶し、エチル（
４ｔ−アセトアミノ−３−フルオロフェノキシ）アセテ
ートでアリ、好ましくない副生成物であることを確認で
きる。Ｆ液は、冷却したｊチ水酸化カリウム水溶液、水
の順に洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下に
溶媒を留去して得られる固体残渣をエタノールから再結
晶し、目的のＮ−（４ｔ−エトキシカル？ニルメトキシ
ー３−フルオロフェニル）−３゜≠−ジメチルマレイン
イミド（！；、１９）を得る。
ｍｐ、／（Ｂ；−１０り℃ 生物試験： 比較化合物 （ｇ−／） （特開昭１．１−３０６１１．号記載化合物）１−．２
） （特開昭６３−ｌ≠７ｇ２号記載化合物）実施例ｇ。
水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体：アセト７５重量部 乳化剤：ペンノルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
試験方法 ／／Ｚ、０００アールのビット（２！；ｘ２０ｘりｃＩ
ｎ）に水田土壌を充填し、２５葉期（草丈／　！ｒ　３
　）の水稲苗（品種：日本晴）を／ポット当シ／株３本
植えとじコケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ、／年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、
ミゾノーコベ、ヒメミゾノ１ギ、アブツメ等）の種子を
接種し、湿潤状態に保った。２口径約２〜３５Ｉ湛水し
、水稲移植５日後、本発明の化合物を上記調製による乳
剤形態だて、所定量をピペットで処理した。その後は約
３ｃｍの湛水状態を保ち、薬剤処理≠週間後に除草効果
及び水稲に対する薬害を次の基準により０〜ｊの段階に
類別評価した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、タ：無処理区に
対する殺草率　　タｔＳ以上（枯死）４１、：　　　　
　　　　ｌ　　　　　　　♂０％以上りｊチ未満３；ｔ
ｔ　　　　　　　！；０チ以上どＯチ未満２：　　　　
　　　ｔｔ　　　　　　　３０％以上ｓｏ’ｓ未満／：
　　　　　　　ｓ　　　　　　　１０チ以上３０％未満
０：　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　１０％未満（効
果なし）水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した
場合、 ｊ：無処理区に対する薬害率　　タＯチ以上（致命的損
傷）≠：無処理区に対する薬害率　５０％以上り０ｔｌ
Ｊ未満３：　　　　　〃　　　　　３θチ以上ｊＯ％未
満２：　　　　　　ｌ　　　　　　１０チ以上３０チ未
満／：　　　　　Ｉ　　　　　　Ｏ越１０％未溝０：　
　　　　〃　　　　　０チ（薬害なし）とした。
その試験結果を第２表に示す。
（以下余白） 実施例２ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた！；００ｃｒｒｔ’ポ
ットに大豆の種子を播き、その上Ｋ、イヌビニ、イヌビ
ニ　アカザの各種子を混入した土壌を／αの深さに覆土
した。
播種７日後、前記実施例子と同様に調製した所定薬量の
薬液を各試験ポットの土壌−表層に均一に散布した。
散布≠週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例♂と同様の基準により調査した、その結果
を第３表に示す。
（以下余白） 実施例１Ｏ９ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた！００ｃｍ’ポットに
、トウモロコシを播種し、その上に、イヌビエ、イヌビ
エ及びアカザの各種子を混入した土壌を７ｍの深さに覆
土した。
播種後ｌｔ日間育成し、前記実施例♂と同様に調製した
所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散布
した。
散布≠週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例ｇと同様の基準によシ調査した。その結果
を第≠表に示す。
（以下余白） 手続補正書（自発） １、事件の表示　　特　願　昭６３−２３３５４９号３
、補正をする考 事件との関係 住　　所

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは水素原子又はフルオル原子を示し、Ｒ＾１は
    水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、 Ｒ＾２は炭素数１〜２のハロアルキル基、ハロビニル基
    、総炭素数３〜６のアルコキシアルコキシアルキル基、
    カルバモイル基、チオカルバモイル基、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここで Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
    シクロアルキル基を示し、 Ｒ＾４は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
    ２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基又
    は総炭素数２〜４のアルコキシアルキル基を示し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は炭素数１〜４のアルキル基を示す、
    で表わされるジメチルマレインイミド類。
  2. （２）Ｘが水素原子又はフルオル原子を示し、Ｒ＾１が
    水素原子又はメチルを示し、 Ｒ＾２が２−クロロエチル、クロロビニル、２−メトキ
    シエトキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここで Ｒ＾３がメチル、エチル又はシクロプロピルを示し、Ｒ
    ＾４が水素原子、メチル、エチル、アリル、プロパルジ
    ル又はメトキシメチルを示し、 Ｒ＾５及びＲ＾６が炭素数１〜３のアルキル基を示す請
    求項（１）記載の化合物。
  3. （３）Ｘがフルオル原子を示し、 Ｒ＾１が水素原子又はメチルを示し、 Ｒ＾２が１−クロロビニル、２−メトキシエトキシ、チ
    オカルバモイル、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又▲数式、化学式、表等があります▼
    を示し、ここで Ｒ＾３がメチル、エチル又はシクロプロピルを示し、Ｒ
    ＾４が水素原子、メチル、エチル、アリル、プロパルジ
    ル又はメトキシメチルを示し、 Ｒ＾５及びＲ＾６がメチルを示す 請求項（１）の化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは水素原子又はフルオル原子を示し、Ｒ＾１は
    水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、 Ｒ＾２は炭素数１〜２のハロアルキル基、ハロビニル基
    、総炭素数３〜６のアルコキシアルコキシアルキル基、
    カルバモイル基、チオカルバモイル基、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここで Ｒ＾３は炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数３〜６の
    シクロアルキル基を示し、 Ｒ＾４は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
    ２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基又
    は総炭素数２〜４のアルコキシアルキル基を示し、 Ｒ＾５及びＲ＾６は炭素数１〜４のアルキル基を示す、
    で表わされるジメチルマレインイミド類を有効成分とし
    て含有する除草剤。
JP23354988A 1988-09-20 1988-09-20 新規ジメチルマレインイミド類及びその除草剤としての利用 Pending JPH0283383A (ja)

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