JPH01249768A - Ｎ−置換フエニル−ヘテロ環式化合物及び除草剤 - Google Patents

Ｎ−置換フエニル−ヘテロ環式化合物及び除草剤

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JPH01249768A
JPH01249768A JP63074639A JP7463988A JPH01249768A JP H01249768 A JPH01249768 A JP H01249768A JP 63074639 A JP63074639 A JP 63074639A JP 7463988 A JP7463988 A JP 7463988A JP H01249768 A JPH01249768 A JP H01249768A
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Toshio Goshima
敏男 五島
Shuzo Kaji
集三 加持
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Hiroshi Miyauchi
浩 宮内
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−置換フェニル−へテロ環式化合物
、その製法及び除草剤としての利用に関する。
本願出願日前公知のＵＳＰ　Ｃ米国特許）≠３３２り４
ｔｌ／Ｌ号には、ある種のテトラヒドロ７タルイミド類
が除草活性を有する旨、記載されている。
この度、本発明者等は、下記式（１）で表わされる新規
なＮ−置換フェニル−へテロ環式化合物を見い出した。
式： （ここで、ＲとＲは−緒になって、テトラメチ４　Ｒ４ レン又は　−ＣＨ−Ｃ＝Ｃ−０Ｈ２−を示し、Ｒ４は水
素原子又はメチル基を示す、 ＹはＯ又はｓｔ−示し、 Ｒ１は置換されていてもよい！−乙員のへテロ環式基を
示す。
本発明式（［）の化合物は、例えば下記の方法により合
成できる。
式中、Ｂは前記と同じ、 で表わされる化合物と、無水３．弘、ｊ、６−テトラヒ
ドロフタル酸とを反応させることを特徴とする、式中、
Ｒは前記と同じ、 で表わされるＮ−置換フェニル−へテロ環式化合物の艮
遣方法。
で表わされるコークロロー≠−フルオロ−よ−（μ、！
、乙、７−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−／、
Ｊ−ジオン−２−イル）フェノールと、５°　　　　　
　　・　　　　（ｍ） Ｍ−ＣＨ２−Ｒ 式中　１１は前記と同じ、そして Ｍはハロダン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記式（Ｉａ）のＮ−置換フェニル−へテロ環式化合物
の製造方法。
式中、Ｒ２，Ｒ’、　Ｙ　、　Ｗ及びＲ１は前記と同じ
、そして、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を示す、で
表わされる化合物を、塩基性触媒の存在下に縮合閉環さ
せることを特徴とする、 式中、Ｒ，ＲＹ、Ｗ及びＲは１記と同じ、で表わされる
Ｎ−置換フェニル−へテロ環式化合物の製造方法。
本発明式（１）のＮ−置換フェニル−へテロ環式化合物
は強力な除草作用を現わす。
本発明によれば、式（１）のＮ−置換フェニル−へテロ
環式化合物は、意外にも、驚くべきことには、例えば前
掲のｕｓｐｔＡ３３２り弘≠号記載の化合物に比較し、
実質的に極めて、卓越した除草作用を現わす。
そして、本発明化合物は、特には畑作栽培に於ける雑草
防除に際し、的確に、且つ有効に作用することができる
。
本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは、（ここ
で、ＲとＲは−緒になって、テトラメチレン又は　−Ｃ
Ｈ２ＣＨ−ＣＨＣＩ２−　−ｉ示し、Ｒ１は置換されて
いてもよい少なくとも／ケの窒素原子を含むｊ員のへテ
ロ環式基又は６員の芳香族へテロ環式基を示す。
更には、式（Ｉ）に於いて、特に好ましくは、（ここで
、ＲとＲは−緒になって、テトラメチレン又は　−〇Ｈ
２ＣＩ（−ＣＨＣＩ（２−を示し、Ｒ１は置換されてい
てもよい少なくとも／ケの窒素原子と、酸素原子又はイ
オウ面子のいずれかの少なくとも／ケとを含む！員のへ
テロ環式基、又は置換されていてもよい／〜１ケの窒素
原子を含むｚ員の芳香族へテロ環式基を示す。
そして、式ＣＩ）に於いて、Ｒ１の特に好ましい具体例
としては、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、
ピラゾール、イミダゾール、／、、２．≠−トリアゾー
ル、テトラゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、
／、２．≠−オキサジアゾール、／、、２．３−−オキ
サジアゾール、／　、３．１／Ｌ−オキサジアゾール、
インチアゾール、チアゾール、ム！、３−チアジアゾー
ル、／、、２．４ｔ−チアジアゾール、／、、２．！；
−チアジアゾール、／　、３　、’Ａ−チアノアゾール
等のｊ員のへテロ環並びに、ピリジン、ピリミジン、ピ
ラジン、八３Ｊ　−）リアジン等の６員の芳香族へテロ
環に基づく各基を例示でき、また、それらは環内にアミ
ン、メチルアミン、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ホ
ルミルアミノ、アセチルアミノ、フルオル、クロル、ブ
ロモ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチル、エチル、インプロピル、トリクロロメチル、ト
リフルオロメチル及びメトキシメチルより選ばれる置換
基を有してもよい。
そして本発明式（１）の化合物の具体例としては、特に
は下記の化合物を例示することができる。
２−（≠−クロロー２−フルオローよ−（ビリジン−２
−イルメトキシ）フェニル）　−４Ｌ、、ｔ、乙、７−
テトラヒドロー、２Ｈ−イソインド−ルーム３−ジオン
１ ．２−（≠−クロローコーフルオローｊ−（インオキサ
ゾールーノーイルメトキシ）フェニル）−≠Ｊ＋Ｚ＋７
−チトラヒドロー、２Ｈ−イソインドール−／、３−ジ
オン、 ＼ ≠−（弘−クロロー２−フルオロ−！−（ピリジン−２
−イルメトキシ）フェニル）−／、、２−テトラメチレ
ン−／、２．≠−トリアシリジンー３．５−ジオン、 ノー（≠−クロロー２−フルオロー！−（≠−メチルー
ｉ、、ｚ、ｓ−オキサジアゾール−３−イルメトキシ）
フェニル）　−１！−，３，ｌｙ、７−テトラヒドロー
、２Ｈ−イソインドール−／、３−ジオン。
前記製法＠）に於いて、原料として、例えば弘−クロロ
ー、２−フルオロ−ｊ−Ｃピ＋）ジンーノーイルメトキ
シ）アニリンと、無水３．４１Ｊ、ｌ、−テトラヒドロ
フタル酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
前記製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、！−クロ
ロー弘−フルオローｊ−（≠、ｊ、６．７−チトラヒド
ロー！Ｈ−インインドール−／＃３−ジオ：／−２−イ
ル）フェノールと、ｊ−（クロロメチル）イソオキサゾ
ールとを用いると、下記の反応式で表わされる。
前記製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば、（，２−
エトキシカル？ニル−へキサヒドロピリダジン−／−イ
ルカル？ニルアミノ）−≠−クロゴー２−フルオローｊ
−（ピリジンーノーイルメトキシ）ベンゼンを縮合閉環
すると、下記の反応式％式％ 上記製法ａ）に於いて、原料である式（ＩＩ）の化合物
は前記Ｒ１の定義に基づいたものを意味する。
式（Ｉｆ）に於いて、Ｒ１は好ましくは、前記の好まし
い定義と同義を示す。
式（ｎ）の化合物は、新規力ものであり、一般には、製
法ｄ）： 式： 式中、Ｒは前記と同じ、 で表わされる化合物を還元することによ）、得られる。
上記式（Ｖ）の化合物は、新規なものであシ、−般には
、製法ｅ）： 公知の２−クロロ−弘−フルオロー！−二トロフェノー
ルと前記式（ＩＩ［）の化合物とを反応させることによ
り、得られる。
上記製法ｄ）並びにｅ）は常法の反応に従って行なうこ
とができる。
製法ｄ）に於ける還元法としては、例えば、／Ｊラジウ
ム、ラニーニッケル等を触媒とする接触還元、鉄、亜鉛
、スズ等と水又は酸との反応から生ずる発生期水素によ
る還元、塩化第一スズ−塩酸による還元等を例示できる
。
製法ｂ）に於ける原料のコークロロー≠−フルオロ−よ
（≠、！、乙、７−チトラヒドロー、２Ｈ−イソインド
ール−／、３−ジオン−ノーイル）フエ／　−ルは、後
記実施例で示されるとおり、−一りロロー≠−フルオロ
−よｍ：トロフェノールを出発物質として、ターアミノ
−２−クロロ−弘−フルオロフェノールを経て、容易に
得られる。
製法ｂ）に於ける原料の式（Ｉ［Ｉ）の化合物は、前記
Ｒ及びＭの定義に基づいたものを意味し、好ましくは　
Ｒ１は前記好ましい定義と同義を示し、Ｍは好ましくは
クロル又はブロムを示す。
式（ＩＩＩ）の化合物はアルキル化剤として、有機化学
の分野でよく知られた化合物である。
アルキル化に際して、脱離基として作用するクロル又ハ
ブロムは、ヨード、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ基及びｐ−トルエンスルホニルオキ
シ基等に置換できる。またハロメチルヘテロ環式化合物
の鉱酸との塩、例えば塩酸塩等も同様に用いることがで
きる。
式（Ｉｔ）の化合物の具体例としては、例えば２−（ク
ロロメチル）ぎりジン、２−Ｃクロロメチル）ピラジン
、２−（クロロメチル）ピリミジン、≠−（クロロメチ
ル）ピリミジン、３−（クロロメチル）ビリ〆ジン、ノ
ー（クロロメチル）フラン、３−（クロロメチル）フラ
ン、ノー（クロロメチル）チオフェン、３−（クロロメ
チル）チオフェン、３−（クロロメチル）−／−メチル
−／Ｈ−／、、２．≠−トリアゾール、ノー（クロロメ
チル）−／　Ｈ−／、２．≠−トリアゾール、３−（ク
ロロメチル）イソオキサゾール、３−（クロロメチル）
−よ−メチルイソオキサゾール、ｊ−（クロロ７メチル
）−３−メチルイソオキサゾール、３−（クロロメチル
）−！−メチルー／、２．≠−オキサゾール、３−（ク
ロロメチル）−ｊ−（メトキシメチル）−／、２．≠−
オキサゾアゾール、ｊ−（クロロメチル）−３−メチル
−／、２．４’−オキサジアゾール、３−（クロロメチ
ル）−≠−メチルー／、、２．３；−オキサジアゾール
、λ−（クロロメチル＞−Ｓ−メチル−／　、３．４’
−オキサジアゾール、２−（クロロメチル）チアゾール
、弘−（クロロメチル）チアゾール、３−（クロロメチ
ル）ｉ−（メトキシ）−へコ、≠−チアジアゾール、３
−（クロロメチル）−よ−（エトキシ）−／、、２．≠
−チアジアゾール、３−（ブロモメチル）　−／、２．
！；ノーアジアゾール、ノー（クロロメチル）−！−メ
チルー／　、３．４１−−チアジアゾール等を例示でき
る。
製法Ｃ）に於ける原料の式（ＩＶ）の化合物は、前記Ｒ
２，Ｒ３，Ｙ、Ｗ、Ｒ’及びＲ５の定義に基づいたもの
を意味し、好ましくは、Ｒ，Ｒ，Ｙ、Ｗ。
及びＲは前記式々の好ましい定義と同義を示し、Ｒは、
水素原子又はメチルを示す。
式（ＩＶ）の化合物は、新規化合物であシ、一般には製
法ｆ）： 式： 式中、Ｙ及びＲ１は前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： 式中、Ｒ２、Ｒ５及びＲ５は前記と同じ、で表わされる
化合物とを、反応させることにょシ、得られる。
上記式（Ｖｌ）の化合物は、新規化合物であシ、−般に
は、製法ｇ）： 前記式（ｎ）の化合物と、ホスゲン、トリクロロメチル
クロロホルメート又はチオホスゲンとを反応させること
によシ、得られる。
上記製法ｇ）全実施するに際しては、Ｏｒｇ。
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｇ　（オーガニック　シンセシス）、
Ｃｏ１１゜（コレクティブ）２巻、弘ｊ３頁、又はＪ、
Ａｍ。
Ｃｈｅｍ＊　Ｓｏａ、　（ジャーナル　オプ　アメリカ
ン　ケミカル　ソサエティ）、７２巻、／Ｉ♂♂頁に記
載の方法に従って、式（■）のインシアナト体を合成す
ることができ、またＪ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　　（ジ
ャーナル　オプ　オーガニック　ヶミストリイ）。
／り５３年、１０タコ頁、又はＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａ
ｃ、　（ジャーナル　オプ　ケミカル　ソサエティ）、
／９．２７年、／／♂乙頁に記載の方法に従って、式（
Ｖｌ）のイソチオシアナト体を合成することができる。
製法ｆ）に於ける式（■）の化合物は、公知化合物であ
り、その具体例としては、エチルビイコリネ７ト、／−
エトキシカルボニルへキサヒドロピリダジン、／−エト
キシカルボニルー／　ｅ、２．３　、乙−テトラヒドロ
ピリダゾンを例示できる。
エチルビイコリネ７トは市販の公知のものであり、１７
’ｃ／−エトキシカルボニルへキサヒドロピリダジンは
Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒａｎｃｅ　（
プレヒンノシエテ　シミ力　フランス）、１９６７年、
７０１４頁並び知米国特許第、２ｇ≠／！ｇ弘号記載の
方法によシ、合成することができる。
／−エトキシカルボニル−／、２．３．ｌｒ−テトラヒ
ドロピリダジンは前掲のＢｕｌｌ　、　Ｓｏｃ、　Ｃｈ
ｌｍ、　Ｆｒａｎｃｅ。
／り！７年、７０≠頁並びに米国特許第、２♂弘／ｊ♂
弘号記載の方法によシ、合成できる。
前記製法１）１実施するに当っては、Ａｇｒ、　Ｂｉｏ
ｌ。
Ｃｈｅｍ、　（アグリ力ルチュアル、バイオロジカル、
ケミストリイ）、≠Ｑ巻、≠号、７≠よ頁記載の方法に
従って、行なうことができる。
製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、すべ
ての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯る溶媒の例としては、好ましくは、有機酸類例えば酢
酸、プロピオン酸等をあげることができる。
製法ａ）ｉ実施するに当っては、Ａｇｒ、　Ｂｉｏｌ、
　Ｃｈｅｍ。
（アグリカルデュアル　バイオロジカル　ヶミストリイ
）、ｌＡ０巻、７４’タ頁記載に準じ夫々の原料を、例
えば、酢酸中で加熱還流することにより容易に得られる
。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、例え
ば、水、ニトリル類例えば、アセトニトリル、アルコー
ル類例えば、エタノール、酸アミ）’類例えば、ジメチ
ルホルムアミド、スルホキシドｆｆ４例えば、ジメチル
スルホキシド、ケトン類例えばアセトン、エーテル類例
えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等をあげることができる。
また製法ｂ）は塩基の存在下で行なうことができ、斯る
塩基の例としては、例えば、炭酸す）　ＩＪウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔａｒｔ−ブトキシド等をあげることが
できる。
製法ｂ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。たとえば約り０℃〜約／よ０℃、好ましく
は、約り０℃〜約１００℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
製法ｂ）ｔ−実施するに当っては、例えば２−クロロ−
弘−フルオロ−よ−（≠、！、乙、７−チトラヒドロー
２Ｈ−イソインドール−／、３−ジオン−２−イル）フ
ェノール１モルに対し、式（Ｉ［［）の化合物を等モル
量乃至約７．２倍モル程度用い、塩基の存在下、不活性
溶媒中で、反応させることによって、目的の式（Ｉ）の
化合、物を得ることができる。
製法Ｃ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、例え
ば、アルコール類例えばメタノール、エタノール、エー
テル類例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、並びにベンゼン、トルエン、キシレン等を
あげることができる。
製法Ｃ）は例えば、約、２０℃〜約／ｊＯ’Ｃ１好まし
くは約≠Ｏ℃〜約１０Ｏ℃の間で実施できる。
製法Ｃ）の実施に当って、用いることのできる塩基とし
て、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドの代
わりに、トリエチルアミン、ピリジ／等の有機塩基並び
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を例示できる。
製法Ｃ）は、前掲のＡｇｒ、　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｓｍ、
、　４ｔＯ巻、≠号、７４１３頁記載の方法に準じて行
なうことができる。
また、目的の式（Ｉｂ）の化合物は、製法ｆ）で得られ
る式（ＩＶ）の化合物を分離せずに、連続して製法ｃ）
を反応させることにより、容易に得られる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
双子葉雑草の属：カラン　（５ｉｎａｐｌｓ　）、マメ
グンパイナズナ（Ｌａｐｌｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラ
・キヌタソウ（Ｇａ　１１　ｕｍ　）、ハコベ（Ｓｔｅ
ｌｌａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈａｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｌｅａ）、ハンゴンンウ
・ノゲロギグ・キオン（Ｓ・Ｈ＠ａ１ｏ）、ヒ：１−　
ａ　ハｊ’イトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕａ　）、スペリ
ヒュ・マツパボタ７　（Ｐｏｒｔｕｌａｃｍ）、オナモ
ミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）
、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタフサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉｍ　）　、ノアザミ・７ジアデミ（Ｃｌｒｓ
ｉｕｍ　）、ノグシ（５ｏｎｃｈｕｊ）　、イヌガラシ
（Ｒｏｒｉｐｐｍ　）　、オドリコソウ（Ｌａｍｌｕｍ
　）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ鳳
）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ・
ハンジー（Ｖｉｏｌａ　）、チシマオドｏ　（Ｇａ１ｅ
ｏｐｓｉａ　）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ　）、ヤグルマ
ギク（Ｃａｎｔａｕｒ＠ａ　）、ハキダメギク（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ　）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　）、ア
ゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉｍ　）等々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｙｐｉｕｍ　）　、
ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）　、フダンソウ・サトウダ
イコン（Ｂｅｔａ）、ニンジｙ　（Ｄａｕａｕｓ）、イ
ンゲンマメ・アオイマメ（Ｐｈｉｓｅｏｌｕｓ　）、エ
ントウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（
Ｉｐｏｍｏｅ　）　、ソウマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃ
ｌｍ）、タバコ（Ｎ１ｅｏｔｉａｎａ　）、トマト（Ｌ
ｙｅｏｐ＠ｒｓｉｃｏｎ　）、テンキンマメ（Ａｒａｅ
ｈｉｍ）、アブラナ・ハクサイ・カッテ・キャベツ（Ｂ
ｒａｓｓｌｃａ　）、アキノノグシ（Ｌａｃｔｕｃａ　
）　、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）、カポチ
ャ（Ｃｕｃｕｒｂｌｔａ　）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　）、
エンコロ・アワ（５ｓｔａｒｉａ　）、キビ（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アヮガエ
リ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメ
ノカタビラ（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ・トボシガラ（
Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌａｕｇ
ｉｎｓ）、ドクムギ（Ｌｏｌｌｕｍ）、キッネガヤ・イ
ヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オー斗ムギ（エ
ンバク）　（Ａｖｓｎａ）、カヤツリグサ・パピルス・
シチトウイ９ハマスダ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　、モロコシ
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉｍ）、テンツキ（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｇ　）、オモダカ・クワイ（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉｍ　）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｓｏ
ｃｈａｒｉｍ　）　、ホタルイ・ウキャグラ・フトイ（
５ｃｌｒｐｕＢ）、スズメノヒｘ　（Ｐａａｐａｌｕｍ
）　、カモノハシ（Ｉａｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカ＆　（
Ａｇｒｏｓｔｌｓ　）、スズメノテツポウ（Ａｌｏｐａ
ｃｕｒｕｓ　）、ギョウギシノ４　（Ｃｙｎｏｄｏｎ）
等々。
単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、）ウモロコ
シ・ホツプノーｙ　（Ｚｓａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ・
オートムギ（エンバク）　（Ａｖｓｎａ）、ライムギ（
Ｓｅｃａｌｅ　）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオパナ（Ｓａｃ
ｃｈａｒｕｍ）、Ｉ？イナツプル（Ａｎａｎａｓ）、ア
スパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕａ）、ネギ・ニラ（Ａｌ
ｌｉｕｍ）等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアプ
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−生性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてＵＬＶ　（＝１−ルドミスト（ｃｏｌｄ　
ｒｎｉｓｔ　）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ
　）　）　ｆ挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、）やラフイン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコー
ル類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチル、イソブチルケトン又はシ
クロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げ
ることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素がス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌天然鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粉、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ−＃　ｘ　−ｙ　ル
（例、ｔ　Ｉｄ　、アルキルアリールホリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カル？キシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤全使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてゾルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．　／〜り５重
量％、好ましくはＯｌよ〜り０重量％含有することがで
きる。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）、噴霧
（ｓｐｒａｙｌｎｇ　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ　）、散粒等
で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播類前に
、土壌中に取り込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、／ヘクタール当９、活性化合物として、約０．０
００３″〜約３ゆ、好ましくは約０．００／〜約２ゆを
例示できる。
次に本発明化合物の製造及び用途全下記の実施例により
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
合成実施例ニー 実施例／。
≠−クロローλ−フルオローｊ−（ピリジン−２−イル
メトキシ）アニリンＣ２，，３：３１１）を酢酸（，２
１ＬＡ’）に溶かした溶液に、１０−２０℃で無水３．
≠Ｊｍ乙−チーテトラヒドロフタル酸、６ｇ）を加え、
２０〜３０℃で７時間攪拌し、続けて／、！時間加熱還
流する。減圧下に酢酸を留去して得た残渣を熱アルコー
ル（♂Ｏ〜１ｏｏｙ）に溶かした後、０〜ｊ℃に一夜冷
却する。
生じた結晶’ｋＦ取し、風乾し、目的の、２−（≠−ク
ロローλ−フルオローｊ−（ピリジン−λ−イルメトキ
シ）フェニル）　−１４，！；、Ｉ）、７−テトラヒド
ロー、２Ｈ−イソインドール−／、３−ジオンＣ，２，
，３２ｇ）が得られる。
ｍｐ、１．２弘〜／、２７℃ 実施例２ ２−クロロ−弘−フルオロ−５−（４１−、ｊ、Ａ、７
−テトラヒドロー、２Ｈ−イソインドール−／、３−ジ
オン−２−イル）フェノール（２り乙Ｉ）、炭酸カリウ
ム（Ａ≠Ｉ）及びアセトニトリル（ｊＯ，ｄ）とから成
る混合物に、３０〜ｌ／ＬＯ℃で３−（クロロメチル）
インオキサゾール（／、　／　、ｒ　１９　＞　ｋ滴下
する。滴下後、５０〜６０℃に３時間、加熱還流下に７
時間攪拌して反応を終らせ、室温に冷却棟濾過し、戸液
から減圧下に溶媒を留去して、シロップ状の残渣を得る
。この残渣にトルエン（了Ｏｍ／　）及び水Ｃ２０Ｌｌ
）ｋ加えて、攪拌し、濾過し、トルエン層を分取する。
分取したトルエン層を！チ水酸化カリウム水溶液、水の
順に洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。減圧下に
トルエンを留去して得た残渣をエタノールＣ１００ｄ！
＞に加熱溶解し、活性炭処理をした後、Ｏ−ｔ℃に一夜
放置する。
生じた結晶を戸取し、風乾して、目的の２−（≠−クロ
ロー２−フルオロー！−（インオキサゾ−に−２−イル
−メトキシ）フェニル）−≠Ｊ、ｌ、、７−チトラヒド
ロー２Ｈ−イソインドール−／、３−ジオン（／、　３
１　）が得られる。
ｍｐ、ｉｓｓ〜／ｊ７℃ 実施例３゜ 弘−クロロース−フルオロ−ｊ−（ピリジン−λ−イル
メトキシ）フェニルイソシアネート（，２，７７，９）
ｅテトラヒドロ７う７Ｃ３０ｍｌ）に溶かし、１０〜．
２０℃で／−エトキシカルブニルへキサヒドロピリダジ
ン（／、Ｊ″ｇｙ）を滴下し、攪拌後室温に一夜放置す
る。減圧下にテトラヒドロフランを留去して得た残渣に
エタノールＣ３０ｒｎｌ）及び触媒量のナトリウムエト
キシド（０，０ＡＩ）を加え、５時間加熱還流する。反
応混合物からエタノールを留去して得た残渣に酢酸エチ
ル＜１ｏｏｒｔｔｔ＞及び水Ｃ２０ｍ１）ｋ加えて、攪
拌後、有機層を分取する。分取した有機層を無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥後、減圧下に蒸留乾固する。これをト
ルエン−ヘキサンから再結晶し、目的の≠−（≠−クロ
ローノーフルオローｊ−（ピリジン−２−イルメトキシ
）−フェニル）−へ２−テトラメチレン−／、２．≠−
トリアシリジン−３，ｊ−ジオンＣ３，０１＞が得られ
る。
ｍｐ、／Ａ２〜７６３℃ 上記実施例／〜３と同様の方法に従って、得られる本発
明化合物を下記第１表及び第２表に示す。
尚、表中に、実施例１〜３の化合物も、示す。
第２表に夫々示す。
第　　／　　表 実施例≠（原料合成） ２−クロロ−≠−フルオロー！−二トロフェノール（／
１．、！Ｆ）、アセトニトリルＣ／３；０ｍ１）及び炭
酸カリウムＣ３０３１）とから成る混合物に１．！０〜
３０℃で２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩（／♂Ｉ
）を少しずつ添加する。添加後ｊＯ−ｇｊ℃で５時間攪
拌し、冷却後濾過する。
ｐ液から減圧下に溶媒のアセトニトリルを留去して得ら
れる残渣にトルエンＣ２００１！Ｌｔ）及び水Ｃｌ０Ｏ
ｒｎｌ）を加えて、攪拌後有機層を分取する。
分取した有機層は！チ水酸化カリウム水溶液、水の順に
洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に蒸留乾
固する。この粗結晶をエタノールから再結晶し、目的の
≠−クロロー２−フルオローｊ−（ピリジン−２−イル
メトキシ）ニトロベンゼン（，２／、　７　ｇ）が得ら
れる。
ｍｐ、／／２〜７２２℃ 実施例ｊ（原料合成） 鉄粉（２６ｇ）、水（／乙ｏｖｔｔ＞、酢酸（７４ｇ）
及びエタノール＜ｉｏｏｍｔ）から成る混合物に攪拌下
乙Ｏ〜７０℃で前記実施例弘で得られる弘−クロロー２
−フルオロ−ｊ−（ピリジン−２−イルメトキシ）ニト
ロベンゼン（２／、　Ａ　Ｊ　）　ｔ−少量ずつ添加す
る。添加後７ｊ−♂ｔ℃で７時間攪拌し、常圧下に大半
のエタノールを留去した後、室温まで冷却する。酢酸エ
チル＜３００ｍ１）？：加えて、充分攪拌した後、セラ
イ）（濾過剤）を通して、濾過し、ｐ液分から有機層を
分取する。この有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽
和食塩水の順に洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する
。
溶媒を留去して得た残渣をトルエンに溶かし、活性炭処
理を行ない、減圧下に蒸留乾固して目的の≠−クロロー
２−フルオローｊ−（ピｌＪジンー２−イルメトキシ）
アニリン（１０，７ｆｉ）が得られる。
ｍｐ、／／♂〜／／り℃ 実施例乙 λ−クロロー弘−フルオローｊ−ニトロフェノール（／
、２９　）を酢酸Ｃｌ０Ｎｌ）と混ぜ、１０チ・９ラジ
ウム炭素Ｃ，２１）′ｔ−添加後、常圧下に水素を反応
させる。’Ａ２／ノの水素が吸収された時点で、セライ
ト全通して済過し、セライト上の残渣は酢酸Ｃ３０ｒｒ
ｔｌｘ２）で洗う。初めのＦ液と洗液分と金合わせた溶
液に２０〜３０℃で、無水３、≠、ｊ、乙−テトラヒド
ロフタル酸（／よりｇ）を添加し、２０〜３０℃で７時
間攪拌後、３時間加熱還流する。減圧下に酢酸を留去し
て得られる残渣全トルエンＣ２！；０ｍ１）に溶かし、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水、水の順に洗い、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥する。減圧下にトルエンを留去し
て得られる残渣をトルエン−ヘキサンから再結晶し、目
的の２−クロロ−≠−フルオロー！−（≠、！、乙、７
−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−／、３−ジオ
ン−２−イル）フェノールＣ１／、７ＩＩ）が得られる
。
ｍｐ、／Ｊ−≠〜ｌ夕ｇ℃ 生物試験例ニー 比較化合物 凸 （Ｅ−／及びＥ−，２はＵＳＰ乞３３２り１Ｉｔｌｌ−
記載化合物）実施例７ 水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体：アセト７５重量部 乳化剤：ペンジルオキシポリグリコールエーテル／重量
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
試験方法 ／　／２０００アールのレセット＜２３ｘ２０ｘりｃｒ
ｎ）に水田上＠を充填し、シｊ葉期（草丈／　３　ｃｍ
　）の水稲苗（品種二日本りｋ／ポット当シ／株３本植
えとじ２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツ
リ、コナギ、１年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子を接種し
、湿潤状態に保った。２日後約、２〜３鋸湛水し、水稲
移植５日後、本発明の化合物を上記調製による乳剤形態
にて、所定量をピペットで処理した。その後は約３ｃｍ
の湛水状態を保ち、薬剤処理≠週間後に除草効果及び水
稲に対する薬害を次の基準によりＯ−ｊの段階に類別評
価した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、！：無処理区に
対する殺草率り！チ以上（枯死）ｌＡ：　　　　　　　
　　　　　　　♂０チ以上り！ｒチ未満３　：　　　　
　　　　　　　　　　ｓｏ％以上ｇｏ％未満五二　　　
　　　　　　　　　　３０％以上よ０チ未満／二　　　
　　　　　　　　　　７０％以上３０チ未満ｏ：　　　
　　　　　　　　　　　１０チ未満（効果なし）作物に
対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ！＝無無処理例対する薬害率　７０％以上（致命的損傷
）１１ｔ：！ＯｔＬ以上！ＰＯチ未満 ３　：　　　　　　　　　　　　　　３０’ｌｌｒ以上
よｏｑｂ未満２＝　　　　　　　　　　　　　１０−以
上３０％未満／：　　　　　　　　　　　　０越１０チ
未満Ｏ：　　　　　　　　　　　　　Ｏチ（薬害なし）
とした。その試験結果を第３表に示す。
実施例♂ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめｆｃ　ｊ　００　ｔ：ｍ
　　ポットに大豆の種子を播き、その上に、メヒシバ、
イヌビエ、アカザの各種子を混入した土壌を／ｃｒｒ１
の深さに覆土した。
播種７日後、前記実施例７と同様に調製した所定薬量の
薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。
散布μ週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例７と同様の基準により調査した。その結果
を第≠表に示す。
第　　≠　　表 実施例タ　　　　　・ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土＠をつめた！；００ｃｍｙｆ！ッ
トに、トウモロコシを播種し、その上に、メヒシバ、イ
ヌビエ及びアカザの各種子を混入した土壌を／儒の深さ
に覆土した。
播種後／４’日間育成し、前記実施例７と同様に調製し
た所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散
布した。
散布≠週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例７と同様の基準によυ調査した。その結果
を第５表に示す。
第　　ｊ　　表

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 （ここで、Ｒ＾２とＲ＾３は一緒になつて、テトラメチ
    レン又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ
    ＾４は水素原子又はメチル基を示す、 ＹはＯ又はＳを示し、 Ｗは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す）そして Ｒ＾１は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基
    を示す、 で表わされるＮ−置換フェニル−ヘテロ環式化合物。
  2. （２）Ｑが▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 （ここで、Ｒ＾２とＲ＾３は一緒になつて、テトラメチ
    レン又は−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿２−を示し、Ｙは
    Ｏ又はＳを示し、 Ｗは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す）そして Ｒ＾１が置換されていてもよい少なくとも１ケの窒素原
    子を含む５員のヘテロ環式基又は６員の芳香族ヘテロ環
    式基を示す請求項（１）の化合物。
  3. （３）Ｑが▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 （ここでＲ＾２とＲ＾３は一緒になつて、テトラメチレ
    ン又は−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿２−を示し、ＹはＯ
    又はＳを示し、 Ｗは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す）そして Ｒ＾１が置換されていてもよい少なくとも１ケの窒素原
    子と、酸素原子又はイオウ原子のいずれかの少なくとも
    １ケとを含む５員のヘテロ環式基、又は置換されていて
    もよい１〜２ケの窒素原子を含む６員の芳香族ヘテロ環
    式基を示す請求項（１）の化合物。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 （ここで、Ｒ＾２とＲ＾３は一緒になつて、テトラメチ
    レン又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、Ｒ
    ＾４は水素原 子又はメチル基を示す、 ＹはＯ又はＳを示し、 Ｗは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼を示す）そして Ｒ＾１は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基
    を示す、 で表わされるＮ−置換フェニル−ヘテロ環式化合物を有
    効成分として含有する除草剤。
JP63074639A 1988-03-30 1988-03-30 Ｎ−置換フエニル−ヘテロ環式化合物及び除草剤 Pending JPH01249768A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4015144A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Basf Ag N-aryltetrahydrophthalimide
DE4232418A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Bayer Ag Verwendung von substituierten 1,2,4-Oxadiazolderivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue substituierte 1,2,4-Oxadiazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5453433A (en) * 1994-05-13 1995-09-26 Sterling Winthrop Inc. Thiadiazoles and antipicornaviral compositions
US5876638A (en) * 1996-05-14 1999-03-02 Air Products And Chemicals, Inc. Structured packing element with bi-directional surface texture and a mass and heat transfer process using such packing element
WO2024174317A1 (zh) * 2023-02-23 2024-08-29 贵州大学 一种含n-苯基亚胺类衍生物及其制备方法及应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU3507784A (en) * 1983-10-13 1985-05-07 Fmc Corporation Herbicidal
EP0211805A3 (de) * 1985-07-24 1988-01-13 Ciba-Geigy Ag Neue N-(2-Fluorphenyl)-azolidine
DE3714372A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz

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BR8901455A (pt) 1989-11-14
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