JPH028633B2 - - Google Patents
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- JPH028633B2 JPH028633B2 JP57069662A JP6966282A JPH028633B2 JP H028633 B2 JPH028633 B2 JP H028633B2 JP 57069662 A JP57069662 A JP 57069662A JP 6966282 A JP6966282 A JP 6966282A JP H028633 B2 JPH028633 B2 JP H028633B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane adhesive
- adhesive composition
- compound
- present
- metals
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は少なくとも１種のポリイソシアネー
ト、及び少なくとも１種の活性水素化合物液中
に、一般式
ト、及び少なくとも１種の活性水素化合物液中
に、一般式
【式】（式中、R1は分子中
に少なくとも１個の−SH基を有する有機基であ
り、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基であ
る。）の化合物（以下Ｐ化合物という）を含むこ
とを特徴とする硬化性ポリウレタン接着剤組成物
に関する。 一般にポリウレタン系接着剤は、金属に対する
接着性が悪いために、ポリウレタン系接着剤で金
属同士又は金属と他の被着剤を接着する場合に
は、接着する前に、予めプライマーを使つて、金
属表面を処理する必要がある。 金属に対する接着性向上の手段として、プライ
マーの使用は有用である。しかしその反面、欠点
として、プライマー液中の溶剤の蒸発に伴う、環
境汚染、火災の危険、又人体への安全衛生面の問
題があるため、できるだけプライマーを用いるこ
となしに、接着剤のみで金属に対する接着性の改
善が望まれている。 本発明者はこの点について鋭意研究した結果、
ポリウレタン接着剤組成物の活性水素化合物液中
に、前記Ｐ化合物を添加することにより、容易に
金属に対する接着性が著しく改善されることを見
い出し、本発明に至つた。 即ち、本発明によれば、少なくとも１種のポリ
イソシアネート、及び少なくとも１種の活性水素
化合物液中に、前記のＰ化合物を添加してなるこ
とを特徴とする硬化性ポリウレタン接着剤組成物
が提供される。 本発明の硬化性ポリウレタン接着剤組成物に用
いられ成分は、例えば、 ポリイソシアネートの例として、トルエンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、トリフエニルメタントリイソシアネート、ヘ
キサンメチレンジイソシアネート及びこれらの誘
導体等が挙げられる。 活性水素化合物の例としては、(a)ポリオール、
例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、ヒマシ油、及びこれらの誘導体
であるポリエーテルポリオール及びポリエステル
ポリオール等、(b)ポリアミン、例えばエチレンジ
アミン誘導体、メチレンジアニリン等の芳香族ポ
リアミン等、及び(c)ポリチオール、例えば１，４
−ブタンジオール、ジメルカプトアセテート、ト
リメチロールプロパントリス（メルカプトアセテ
ート）、ペンタエリスリトールテトラキス（メル
カプトアセテート）等が挙げられる。 前記Ｐ化合物の例として、例えば、リン酸と２
−ヒドロオキシエチルメタアクリレートとの反応
物（以下PMという）とチオール例えば、１，４
−ブタンジオールジメルカプトアセテート（以下
BAという）の付加物（以下BA−PMという）及
びPMとトリメチロールプロパントリスメルカプ
トプロピオネート（以下TPという）の付加物
（以下TP−PMという）等が挙げられる。反応に
用いられるチオール類としては、例えば１，４−
ブタンジオールジメルカプトアセテート、トリメ
チロールプロパントリス（メルカプトアセテー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メルカプ
トアセテート）、１，４−ブタンジオールメルカ
プトプロピオネート、トリメチロールプロパント
リス（メルカプトプロピオネート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メルカプ
トプロピオネート）等であるが、これらに限定さ
れるものではない。 本発明の硬化性ポリウレタン接着剤組成物中の
前記Ｐ化合物の好適含有率は0.1〜20重量％であ
り、特に、0.5〜10重量％が好ましい。 又、本発明のポリウレタン接着剤組成物に、必
要に応じて、触媒、溶剤、可塑剤、充填剤、樹脂
等を添加することができる。 本発明の組成物によれば、金属同士、又は金属
と他の被着体、例えば、布、木材、プラスチツク
等の接着が実施でき、そして強力な接着力が得ら
れる。 実施例 １ 下記、第１表の実験No.１〜４に示した配合割合
で、ビーカー中、室温で５分間撹拌してポリウレ
タン接着剤組成物を調製した（以下、調製液とい
う）。個々の調製液の一部をとり、厚さ0.3mmの鉄
片（JIS G314 SPCC−SB）２枚に塗布し接着し
た。接着後、室温で１週間養生後、Ｔ剥離強度を
温度25℃で測定し、結果を第１表に示した。
り、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基であ
る。）の化合物（以下Ｐ化合物という）を含むこ
とを特徴とする硬化性ポリウレタン接着剤組成物
に関する。 一般にポリウレタン系接着剤は、金属に対する
接着性が悪いために、ポリウレタン系接着剤で金
属同士又は金属と他の被着剤を接着する場合に
は、接着する前に、予めプライマーを使つて、金
属表面を処理する必要がある。 金属に対する接着性向上の手段として、プライ
マーの使用は有用である。しかしその反面、欠点
として、プライマー液中の溶剤の蒸発に伴う、環
境汚染、火災の危険、又人体への安全衛生面の問
題があるため、できるだけプライマーを用いるこ
となしに、接着剤のみで金属に対する接着性の改
善が望まれている。 本発明者はこの点について鋭意研究した結果、
ポリウレタン接着剤組成物の活性水素化合物液中
に、前記Ｐ化合物を添加することにより、容易に
金属に対する接着性が著しく改善されることを見
い出し、本発明に至つた。 即ち、本発明によれば、少なくとも１種のポリ
イソシアネート、及び少なくとも１種の活性水素
化合物液中に、前記のＰ化合物を添加してなるこ
とを特徴とする硬化性ポリウレタン接着剤組成物
が提供される。 本発明の硬化性ポリウレタン接着剤組成物に用
いられ成分は、例えば、 ポリイソシアネートの例として、トルエンジイ
ソシアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、トリフエニルメタントリイソシアネート、ヘ
キサンメチレンジイソシアネート及びこれらの誘
導体等が挙げられる。 活性水素化合物の例としては、(a)ポリオール、
例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、ヒマシ油、及びこれらの誘導体
であるポリエーテルポリオール及びポリエステル
ポリオール等、(b)ポリアミン、例えばエチレンジ
アミン誘導体、メチレンジアニリン等の芳香族ポ
リアミン等、及び(c)ポリチオール、例えば１，４
−ブタンジオール、ジメルカプトアセテート、ト
リメチロールプロパントリス（メルカプトアセテ
ート）、ペンタエリスリトールテトラキス（メル
カプトアセテート）等が挙げられる。 前記Ｐ化合物の例として、例えば、リン酸と２
−ヒドロオキシエチルメタアクリレートとの反応
物（以下PMという）とチオール例えば、１，４
−ブタンジオールジメルカプトアセテート（以下
BAという）の付加物（以下BA−PMという）及
びPMとトリメチロールプロパントリスメルカプ
トプロピオネート（以下TPという）の付加物
（以下TP−PMという）等が挙げられる。反応に
用いられるチオール類としては、例えば１，４−
ブタンジオールジメルカプトアセテート、トリメ
チロールプロパントリス（メルカプトアセテー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メルカプ
トアセテート）、１，４−ブタンジオールメルカ
プトプロピオネート、トリメチロールプロパント
リス（メルカプトプロピオネート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メルカプ
トプロピオネート）等であるが、これらに限定さ
れるものではない。 本発明の硬化性ポリウレタン接着剤組成物中の
前記Ｐ化合物の好適含有率は0.1〜20重量％であ
り、特に、0.5〜10重量％が好ましい。 又、本発明のポリウレタン接着剤組成物に、必
要に応じて、触媒、溶剤、可塑剤、充填剤、樹脂
等を添加することができる。 本発明の組成物によれば、金属同士、又は金属
と他の被着体、例えば、布、木材、プラスチツク
等の接着が実施でき、そして強力な接着力が得ら
れる。 実施例 １ 下記、第１表の実験No.１〜４に示した配合割合
で、ビーカー中、室温で５分間撹拌してポリウレ
タン接着剤組成物を調製した（以下、調製液とい
う）。個々の調製液の一部をとり、厚さ0.3mmの鉄
片（JIS G314 SPCC−SB）２枚に塗布し接着し
た。接着後、室温で１週間養生後、Ｔ剥離強度を
温度25℃で測定し、結果を第１表に示した。
【表】
【表】
実施例 ２
下記第２表の実験No.５〜11に示した配合（Ｐ化
合物の含有率を変化させた）で、ポリウレタン接
着剤組成物を調製した。個々の調製液の一部をと
り、実施例１と同じ方法で接着し、強度測定の結
果を第２表に示した。
合物の含有率を変化させた）で、ポリウレタン接
着剤組成物を調製した。個々の調製液の一部をと
り、実施例１と同じ方法で接着し、強度測定の結
果を第２表に示した。
【表】
【表】
実施例 ３
実験No.１及び２で示される調製液の一部をと
り、第３表の実験No.12〜23に示した各種の被着剤
に塗布し接着した。接着後室温で１週間養生後、
ベル剥離強度を温度25℃で測定し、結果を第３表
に示した。
り、第３表の実験No.12〜23に示した各種の被着剤
に塗布し接着した。接着後室温で１週間養生後、
ベル剥離強度を温度25℃で測定し、結果を第３表
に示した。
【表】
以上の結果から、本発明の硬化性ポリウレタン
接着剤組成物は、あらゆる金属材料の接着に対
し、有用であることがわかる。
接着剤組成物は、あらゆる金属材料の接着に対
し、有用であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 少なくとも１種のポリイソシアネート、
及び (B) 少なくとも１種の活性水素化合物液中に、下
記一般式 【式】（式中、R1は分子中に少なく とも１個の−SH基を有する有機基であり、R2
はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。）
の化合物を含むことを特徴とする硬化性ポリウ
レタン接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069662A JPS58187477A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | ポリウレタン接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069662A JPS58187477A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | ポリウレタン接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58187477A JPS58187477A (ja) | 1983-11-01 |
| JPH028633B2 true JPH028633B2 (ja) | 1990-02-26 |
Family
ID=13409260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57069662A Granted JPS58187477A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | ポリウレタン接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58187477A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5922976A (ja) * | 1982-07-29 | 1984-02-06 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ポリウレタン接着剤 |
| FR2681604B1 (fr) * | 1991-09-25 | 1994-12-23 | Hitachi Chemical Co Ltd | Composition de resine thermoplastique et article moule obtenu a partir de cette composition. |
| JPH08333510A (ja) * | 1995-06-08 | 1996-12-17 | Kao Corp | ポリウレタン製造用ポリエステルポリオール組成物 |
-
1982
- 1982-04-27 JP JP57069662A patent/JPS58187477A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58187477A (ja) | 1983-11-01 |
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