JPH0288518A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPH0288518A JPH0288518A JP63238299A JP23829988A JPH0288518A JP H0288518 A JPH0288518 A JP H0288518A JP 63238299 A JP63238299 A JP 63238299A JP 23829988 A JP23829988 A JP 23829988A JP H0288518 A JPH0288518 A JP H0288518A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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- Confectionery (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はう蝕子防用の口腔用組成物に関する。
さらに詳しくは、ストレプトコッカス・ミュータンス（
Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎＳ、以下Ｓ
、 ｍｕｔａｎｓという）に対する特異的抗菌作用を
有するトルメンチン酸またはその塩を有効成分として含
有する、う蝕子防用の口腔用組成物に関する。
Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎＳ、以下Ｓ
、 ｍｕｔａｎｓという）に対する特異的抗菌作用を
有するトルメンチン酸またはその塩を有効成分として含
有する、う蝕子防用の口腔用組成物に関する。
口腔外科領域の重要疾患であろう蝕の原因は、口腔内細
菌が引き金となって発生することが明らかにされている
。すなわらＳ、 ｍｕｔａｎｓか飲食物中のショ糖か
ら粘着性のある多糖を合成し、その合成された多糖中で
Ｓ、 ｍｕｔａｎｓをはじめ種々の微生物（乳酸菌や
ダラム陰性菌等）が繁殖し遂に菌叢ともいうべき歯垢を
形成する。
菌が引き金となって発生することが明らかにされている
。すなわらＳ、 ｍｕｔａｎｓか飲食物中のショ糖か
ら粘着性のある多糖を合成し、その合成された多糖中で
Ｓ、 ｍｕｔａｎｓをはじめ種々の微生物（乳酸菌や
ダラム陰性菌等）が繁殖し遂に菌叢ともいうべき歯垢を
形成する。
またＳ、 ｍｕｔａｎｓ等の細菌は種々の糖から乳酸
等の有機酸を産生じ、この有機酸が歯垢中に滞留した結
果、歯表面のエナメル層が脱灰されう蝕が発生し進行す
る。
等の有機酸を産生じ、この有機酸が歯垢中に滞留した結
果、歯表面のエナメル層が脱灰されう蝕が発生し進行す
る。
以上の様な、う蝕発生のメカニズムから明らかな様にう
蝕の発生には、０食物中のシヨ糖■有機酷に侵されやす
い歯質０口腔内細菌（Ｓ、 ｍｕｔ ａｎｓ）の三要
素が深く関与している。従ってう蝕を予防するには■、
■、■のいずれかを除去する必要がある。このような目
的で、種々のう蝕予防処置が試みられてきた。しかしな
がら、いずれも満足のいく効果が得られていない。
蝕の発生には、０食物中のシヨ糖■有機酷に侵されやす
い歯質０口腔内細菌（Ｓ、 ｍｕｔ ａｎｓ）の三要
素が深く関与している。従ってう蝕を予防するには■、
■、■のいずれかを除去する必要がある。このような目
的で、種々のう蝕予防処置が試みられてきた。しかしな
がら、いずれも満足のいく効果が得られていない。
食物中の砂糖を全て他の甘味料で代替することは実際上
難しく、また歯質を強化するためのフッ素入り歯磨きや
水道水にフッ素を混合する方法もその効果以上に斑状歯
等の副作用が問題となり、決して満足のいくものではな
い。
難しく、また歯質を強化するためのフッ素入り歯磨きや
水道水にフッ素を混合する方法もその効果以上に斑状歯
等の副作用が問題となり、決して満足のいくものではな
い。
一方、Ｓ、 ｍｕｔａｎｓの口腔内への定着を抑制す
るためクロールへキシジン等の殺菌剤あるいは各種の抗
生物質が検討されてきた（浜田茂幸「虫歯はどうしてで
きるか、１９８２年２月２２日、岩波新占Ｐ１２５〜１
３３）。
るためクロールへキシジン等の殺菌剤あるいは各種の抗
生物質が検討されてきた（浜田茂幸「虫歯はどうしてで
きるか、１９８２年２月２２日、岩波新占Ｐ１２５〜１
３３）。
しかしながら、クロールへキシジン等の殺菌剤は毒性が
高く不快な苦味があり、かつ歯や口腔粘膜が着色すると
いう欠点を有する。しかも殺菌剤や抗生物質は長期連用
に不適であり、Ｓ、 ｍｕｔａｎｓのみならず口腔内
常在菌を無差別に死滅させて常在菌叢の均衡を変化させ
菌交代症等を引き起こす。かつ、ときには腸内細菌にま
で影響を及ぼし、好ましからぬ状況をもたらすことが多
く、良好なう蝕子防剤とは言い難い。
高く不快な苦味があり、かつ歯や口腔粘膜が着色すると
いう欠点を有する。しかも殺菌剤や抗生物質は長期連用
に不適であり、Ｓ、 ｍｕｔａｎｓのみならず口腔内
常在菌を無差別に死滅させて常在菌叢の均衡を変化させ
菌交代症等を引き起こす。かつ、ときには腸内細菌にま
で影響を及ぼし、好ましからぬ状況をもたらすことが多
く、良好なう蝕子防剤とは言い難い。
上記現状から、Ｓ、 ｍｕｔａｎｓに対して特異的に
抗菌作用を示すことにより、歯垢形成を防止する作用を
持つ口腔用組成物の開発が望まれている。
抗菌作用を示すことにより、歯垢形成を防止する作用を
持つ口腔用組成物の開発が望まれている。
本発明者らは、ｓ、 ｍｕｔａｎｓに対して特異的な
抗菌作用を持つ化合物を種々検討した結果、式［Ｉ］ で示される五環性酸性トリテルペン化合物であるトルメ
ンチン酸またはその塩がこの目的に合った化合物である
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
抗菌作用を持つ化合物を種々検討した結果、式［Ｉ］ で示される五環性酸性トリテルペン化合物であるトルメ
ンチン酸またはその塩がこの目的に合った化合物である
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、Ｓ、 ｍｕｔａｎｓに対する特異
的抗菌作用を有し、歯垢形成を防止する作用を有する式
［Ｉ］で示されるトルメンチン酸、トたはその塩を有効
成分として含有するう蝕子防用の口腔用組成物を提供す
るものである。
的抗菌作用を有し、歯垢形成を防止する作用を有する式
［Ｉ］で示されるトルメンチン酸、トたはその塩を有効
成分として含有するう蝕子防用の口腔用組成物を提供す
るものである。
式ＣＩ］で示されるトルメンテン酸は天然に存在してい
る物質であり、シソ科のテンニンソウ属植物に含まれる
。
る物質であり、シソ科のテンニンソウ属植物に含まれる
。
本発明者らが、テンニンソウ属のミカエリソウ（Ｌ、
ｓｔｅｌｌｉｐｉｌｌｕｍ （ｍｉｑ。
ｓｔｅｌｌｉｐｉｌｌｕｍ （ｍｉｑ。
） Ｋｉｔａｍｕｒａ ｅｔ Ｍｕｒａｔａ）よ
りトルメンチン酸を分離した調製法を例示すると次のよ
うである。
りトルメンチン酸を分離した調製法を例示すると次のよ
うである。
ミカエリソウの葉３．３Ｋｇをメタノールで数回冷浸抽
出した後、抽出物を濃縮乾固した。このものにクロロホ
ルムを加えて加熱して溶出させ、溶液を再び冷却後、ｐ
過しクロロホルム、可溶部を得た。同様なりｊ法を酢酸
エチル、ｎ−ブタノールについても行いそれぞｈ操作し
、酢酸エチル、ｎブタノール可溶部を得た。クロロボル
ム、酢酸エチル可溶部を合ｂｔｔ、溶媒を留去し、９５
［の残香を（保た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、ヘキサン、ヘンゼン、クロロホルｌ１
．エタノールと順次極性をあげて溶出を行った。
出した後、抽出物を濃縮乾固した。このものにクロロホ
ルムを加えて加熱して溶出させ、溶液を再び冷却後、ｐ
過しクロロホルム、可溶部を得た。同様なりｊ法を酢酸
エチル、ｎ−ブタノールについても行いそれぞｈ操作し
、酢酸エチル、ｎブタノール可溶部を得た。クロロボル
ム、酢酸エチル可溶部を合ｂｔｔ、溶媒を留去し、９５
［の残香を（保た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、ヘキサン、ヘンゼン、クロロホルｌ１
．エタノールと順次極性をあげて溶出を行った。
高極性部から得られた混合物をクロロホルム・メタノー
ル・ｎ−プロピルアルコール・水オよびヘキサン・りロ
ロボルム番メタノール・水の溶媒系を用いた液滴向流分
配クロマトグラフィーにより分画後、セファデックスＬ
Ｈ−２０（溶媒系；クロロホルム；メタノール＝Ｌ：１
）およヒＬＯＢＥＲカラム（Ｍｅｒｃｋ社）により精製
し、トルメンチン酸１０９ｍｇを得た。
ル・ｎ−プロピルアルコール・水オよびヘキサン・りロ
ロボルム番メタノール・水の溶媒系を用いた液滴向流分
配クロマトグラフィーにより分画後、セファデックスＬ
Ｈ−２０（溶媒系；クロロホルム；メタノール＝Ｌ：１
）およヒＬＯＢＥＲカラム（Ｍｅｒｃｋ社）により精製
し、トルメンチン酸１０９ｍｇを得た。
なお本発明に用いるトルメンチン酸は、上記操作により
得ることができるが、他の原料起源のものおよび化学合
成品でもさしつかえない。
得ることができるが、他の原料起源のものおよび化学合
成品でもさしつかえない。
本発明のう蝕子防用の１」腔用徂成物の有効成分である
トルメンチン酸は、「１腔内細菌Ｓ、 ｍｕｔ ａｎ
ｓに対する抗菌性試験において極めて優れた結果を示し
た。う蝕の予防に有用なこれらの作用につき、以下試験
例により詳細に説明する。
トルメンチン酸は、「１腔内細菌Ｓ、 ｍｕｔ ａｎ
ｓに対する抗菌性試験において極めて優れた結果を示し
た。う蝕の予防に有用なこれらの作用につき、以下試験
例により詳細に説明する。
試験例
液体培地希釈法で行った。すなわら、トルメンチン酸を
１００μｇ ／ ｍ Ｎの濃度になるように３７％プレ
インハートインヒユージョン培地に溶解し、同培地で２
倍濃度希釈系列を調製した。各１ｍρを綿栓をした試験
管に分注し、１２０’Ｃで１５分間オートクレーブ殺菌
を行、った。これに予め前培養した試験菌の１滴を接種
し、３５°Ｃで静置培養を行った。２日後、生育の有無
を肉眼で判定し、生育を阻止する最小濃度（ＭＩＣ）を
求めた。
１００μｇ ／ ｍ Ｎの濃度になるように３７％プレ
インハートインヒユージョン培地に溶解し、同培地で２
倍濃度希釈系列を調製した。各１ｍρを綿栓をした試験
管に分注し、１２０’Ｃで１５分間オートクレーブ殺菌
を行、った。これに予め前培養した試験菌の１滴を接種
し、３５°Ｃで静置培養を行った。２日後、生育の有無
を肉眼で判定し、生育を阻止する最小濃度（ＭＩＣ）を
求めた。
試験に用いた菌株
１、ストレプトコッカス・ミュータンス ＭＴｔａｎｓ
ＭＴ８１４８） ２、ストレプトコッカス・ミュータンス ＩＦｏ １
３９５５ （Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｍｕｔａｎ
ｓ ＩＦＯ１３９５５） ３、ストレプトコッカス・ミュータンス ６７１５
Ｄｐ （Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎ
ｓ ６７１５ Ｄｐ） ４、スタヒロコツカス・オウレウス ＩＦＯＬ２７３２
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ
ＩＦＯ１２７３２） ５、エシェリヒア・コリ ＩＦＯ３５４５（Ｅｓｃｈｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ３６、シュードモナ
ス・アエルギノーサ ＩＦＯｋｌ 抗ｉｎ活性 土、菌が生金している ：閏を検出せず Ｍ Ｉ Ｃ： ｉ小生ｒｒ阻止譜度（μｇ／ｍＱ）第１
表は、本発明の有効成分である式［Ｉ］の化合物（トル
メンチン酸）の試験菌株に対する抗菌試験の結果である
。表中、明らかなように、う蝕原因菌であるＳ、 ｍ
ｕｔａｎｓに対して強い抗菌活性を示し、ＭＩＣ値は５
０μｇ ／ ｍρ以下であった。
ＭＴ８１４８） ２、ストレプトコッカス・ミュータンス ＩＦｏ １
３９５５ （Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｍｕｔａｎ
ｓ ＩＦＯ１３９５５） ３、ストレプトコッカス・ミュータンス ６７１５
Ｄｐ （Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎ
ｓ ６７１５ Ｄｐ） ４、スタヒロコツカス・オウレウス ＩＦＯＬ２７３２
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ
ＩＦＯ１２７３２） ５、エシェリヒア・コリ ＩＦＯ３５４５（Ｅｓｃｈｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＩＦＯ３６、シュードモナ
ス・アエルギノーサ ＩＦＯｋｌ 抗ｉｎ活性 土、菌が生金している ：閏を検出せず Ｍ Ｉ Ｃ： ｉ小生ｒｒ阻止譜度（μｇ／ｍＱ）第１
表は、本発明の有効成分である式［Ｉ］の化合物（トル
メンチン酸）の試験菌株に対する抗菌試験の結果である
。表中、明らかなように、う蝕原因菌であるＳ、 ｍ
ｕｔａｎｓに対して強い抗菌活性を示し、ＭＩＣ値は５
０μｇ ／ ｍρ以下であった。
一方、Ｓ、 ｍｕｔａｎｓ以外の試験菌に対するＭＩ
Ｃ値はいずれも１００μｇ ／ ｍ １以上であり、本
発明品の有効成分であるトルメンチン酸は１１腔内のう
蝕原因菌であるＳ、 ｍｕｔａｎｓに対して特異的に
作用し、他の口腔内常在１■に作用しない理想的なう蝕
子防用抗菌剤といえる。
Ｃ値はいずれも１００μｇ ／ ｍ １以上であり、本
発明品の有効成分であるトルメンチン酸は１１腔内のう
蝕原因菌であるＳ、 ｍｕｔａｎｓに対して特異的に
作用し、他の口腔内常在１■に作用しない理想的なう蝕
子防用抗菌剤といえる。
使用態様
式［１コで示されるトルメンチン酸またはその塩を口腔
用組成物として使用するためには、適当な賦形剤または
補助剤を加えて製剤化した後、あるいは、従来の食品に
添加して、口腔内に適用することができる。好ましい組
成物としては、歯磨き剤、うがい剤、塗布液剤、）・ロ
ーチ、チューインガム、キヘ・ンディー、ドリンク剤、
乳製品等があげられる。
用組成物として使用するためには、適当な賦形剤または
補助剤を加えて製剤化した後、あるいは、従来の食品に
添加して、口腔内に適用することができる。好ましい組
成物としては、歯磨き剤、うがい剤、塗布液剤、）・ロ
ーチ、チューインガム、キヘ・ンディー、ドリンク剤、
乳製品等があげられる。
これらの口腔用組成物を製造するのに使用される賦形剤
、補助剤等の原材料は、通常この種の目的に使用される
ものから剤形に応じて適宜選択すればよく、特に制限さ
れるものではない。
、補助剤等の原材料は、通常この種の目的に使用される
ものから剤形に応じて適宜選択すればよく、特に制限さ
れるものではない。
本組成物に、フッ化す１〜リウト、フッ化リン。
フッ化リン酸ナトリウム等のフン化物を配合し、そのう
蝕予防効果を一層高めることもでさ、塩化すトリウムを
加えたり、保存剤、香料、１１゛味剤および着色剤等を
適宜添加することもできる。
蝕予防効果を一層高めることもでさ、塩化すトリウムを
加えたり、保存剤、香料、１１゛味剤および着色剤等を
適宜添加することもできる。
この様にして製造されろう蝕予防用口腔用組成物中に占
めるトルメンチン酸またはその塩の量は、剤形によって
異なる力釈使用中の濃度が０．００５％（重量／容訃）
以上となる含有量であることがＴ１しい。
めるトルメンチン酸またはその塩の量は、剤形によって
異なる力釈使用中の濃度が０．００５％（重量／容訃）
以上となる含有量であることがＴ１しい。
次に本発明を実施例により、詳しく説明するがこれによ
り本発明を限定するものではない。
り本発明を限定するものではない。
実施例−１、＋（ＩＸｉ磨剤
２ｆ）２リン酸力ルンウム ４２グリセリ
ン カラギーナン ラウリル硫酸すＩ・シラノ、 サソカリ、ン パラオキシ安息香酸ブチル トルメンチン酸またはその塩 香料 水 全部 実施例−２，含′剰剤 」−タノール（９０％） ナツカリン ソ・シラノ、アシルタウレート ゼラチン 香料 トルメンチン酸またはその塩 水 １００．０ （市呈デ≦） 全（正 実施例−３，１・［ｒ−す剤 アラビアガノ、 ブト・ン糖 モノフルオロリン酸すトリウノ、 乳糖 香料 トルメンチン酸またはその塩 スデアリン酸マグ；？、シラノ、 全量 実施例−４，−１−ユ 酢酸ビニル樹ｊ后 ポリイソブチレン 炭酸カルシウム ソルビトール マンニトール 香料 インガ１１ １００．０ （重量％） ６．０ ７２、０ ０．７ １９、０ １．０ １．０ 適［１ｔ １００、 ０ （巾！ｉＩ≦） ２０゜ ２゜ ５５゜ １５゜ １ 。
ン カラギーナン ラウリル硫酸すＩ・シラノ、 サソカリ、ン パラオキシ安息香酸ブチル トルメンチン酸またはその塩 香料 水 全部 実施例−２，含′剰剤 」−タノール（９０％） ナツカリン ソ・シラノ、アシルタウレート ゼラチン 香料 トルメンチン酸またはその塩 水 １００．０ （市呈デ≦） 全（正 実施例−３，１・［ｒ−す剤 アラビアガノ、 ブト・ン糖 モノフルオロリン酸すトリウノ、 乳糖 香料 トルメンチン酸またはその塩 スデアリン酸マグ；？、シラノ、 全量 実施例−４，−１−ユ 酢酸ビニル樹ｊ后 ポリイソブチレン 炭酸カルシウム ソルビトール マンニトール 香料 インガ１１ １００．０ （重量％） ６．０ ７２、０ ０．７ １９、０ １．０ １．０ 適［１ｔ １００、 ０ （巾！ｉＩ≦） ２０゜ ２゜ ５５゜ １５゜ １ 。
トルメンチン酸；Ｆたはその塩
全部
実施例−５，ドリンク剤
しＩ ｉｊ ・ンれ覇
果糖
粉末クエン酸
クコニン酸ナトリウム
乳酸カルシウム
塩化マグネシウム
粉末天然香料
ビタミンＣ
トル５メンチン酸士たはその塩
水
０．５
１００．０
（重量％）
０、 ７７６
０、 １４４
０．１０２
０．０１２
０．０１２
０、 １２０
０、 ００１８
０、０５
夕曵量
全！ｉｌＨ１００，０
（重量？≦）
〔発明の効果〕
本発明のう蝕子防用の１」；ｒり用、ｔ（１成物の（Ｔ
効成分であるトルメンチン酸またはその塩は、う蝕の原
因となる歯垢を生成する口腔内細菌のＳ、 ｍｕｔａ
ｎｓに対して特異的に抗菌作用を示し、かつ他の常在菌
には影響を及ぼさない、極めて有用な化合物である。
効成分であるトルメンチン酸またはその塩は、う蝕の原
因となる歯垢を生成する口腔内細菌のＳ、 ｍｕｔａ
ｎｓに対して特異的に抗菌作用を示し、かつ他の常在菌
には影響を及ぼさない、極めて有用な化合物である。
本発明の口腔用組成物は、砂糖含有飲料物、特に傭子や
アメ等を食べる機会が多い幼児のう蝕予防に極めて有用
であり、口腔衛生の向上に貢献することは勿論、砂糖を
原料として使用する産業に対しても販売促進等、寄与す
ることが犬であり、本発明品の社会的貢献度は極めて高
いものであると考えられる。
アメ等を食べる機会が多い幼児のう蝕予防に極めて有用
であり、口腔衛生の向上に貢献することは勿論、砂糖を
原料として使用する産業に対しても販売促進等、寄与す
ることが犬であり、本発明品の社会的貢献度は極めて高
いものであると考えられる。
Claims (1)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるトルメンチン酸（Ｔｏｒｍｅｎｔｉｃ ａｃ
ｉｄ）またはその塩を有効成分として含有するう蝕予防
用の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238299A JPH0627067B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63238299A JPH0627067B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288518A true JPH0288518A (ja) | 1990-03-28 |
| JPH0627067B2 JPH0627067B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=17028133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63238299A Expired - Lifetime JPH0627067B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627067B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5113996A (en) * | 1990-03-07 | 1992-05-19 | Cavanna S.P.A. | Rotary multiple point discharge conveyer |
| JPH11139947A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-05-25 | Sunstar Inc | マトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤含有口腔用組成物 |
| KR100414833B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2004-01-16 | 학교법인연세대학교 | 약용식물로부터 분리한 트리터펜계 화합물을 함유하는충치 예방용 항균 조성물 |
| JP2024502412A (ja) * | 2020-12-17 | 2024-01-19 | ジボダン エス エー | 味の調節のための組成物および方法 |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP63238299A patent/JPH0627067B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5113996A (en) * | 1990-03-07 | 1992-05-19 | Cavanna S.P.A. | Rotary multiple point discharge conveyer |
| JPH11139947A (ja) * | 1997-11-11 | 1999-05-25 | Sunstar Inc | マトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤含有口腔用組成物 |
| KR100414833B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2004-01-16 | 학교법인연세대학교 | 약용식물로부터 분리한 트리터펜계 화합물을 함유하는충치 예방용 항균 조성물 |
| JP2024502412A (ja) * | 2020-12-17 | 2024-01-19 | ジボダン エス エー | 味の調節のための組成物および方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0627067B2 (ja) | 1994-04-13 |
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