JPH029034B2 - - Google Patents
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- JPH029034B2 JPH029034B2 JP6578187A JP6578187A JPH029034B2 JP H029034 B2 JPH029034 B2 JP H029034B2 JP 6578187 A JP6578187 A JP 6578187A JP 6578187 A JP6578187 A JP 6578187A JP H029034 B2 JPH029034 B2 JP H029034B2
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Description
（技術分野）
本発明は（２−オキソ−１，３，２−ジオキサ
ホスホリル）グリコキシ−２−オキソ−１，３，
２−ジオキサホスホラン及びその製造方法に関す
るものである。 （従来技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらリン脂質は、生体の生命維持のために重要な
役割を演じていることが明らかにされている。例
えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要素で
あり、生体の代謝過程と密接な関係を有し、その
他脳組織のエネルギー源、脂肪の運搬及び吸収、
血液の凝固、食物の味の知覚等にも重要な役割を
演じている。 このようにリン脂質は生体の生命維持において
多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞融
合、酵素の固定、人工栽培、バイオセンサー等に
応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質は、レシチン、ホスフアチジルエタノール
アミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体自
体から抽出した天然物であり、低分子量である理
由から均一でかつ強固な膜を得ることは著しく困
難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子で得られ、かつ強固に
製膜化し得ること、及びこれらが経済性の高いこ
となどに関する要請が著しく高い状況にある。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの問題を除去し上記要請
に応ずるため、リン脂質が主鎖を構成するポリマ
ーを効率良く製造し得る原料モノマー及びその製
造方法を提供しようとするものである。 （発明の構成） 即ち、本発明は、一般式、 （式中、R″は−（CH2CH2O）(c-1)CH2CH2−、−
（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH（CH3）CH2−、−
（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)CH2CH2CH2CH2−、−
（CH2）f−、
ホスホリル）グリコキシ−２−オキソ−１，３，
２−ジオキサホスホラン及びその製造方法に関す
るものである。 （従来技術） 生体内には多種のリン脂質が含まれており、こ
れらリン脂質は、生体の生命維持のために重要な
役割を演じていることが明らかにされている。例
えば、リン脂質は細胞膜等の細胞質の構成要素で
あり、生体の代謝過程と密接な関係を有し、その
他脳組織のエネルギー源、脂肪の運搬及び吸収、
血液の凝固、食物の味の知覚等にも重要な役割を
演じている。 このようにリン脂質は生体の生命維持において
多くの機能をもつため、各種の人工臓器、細胞融
合、酵素の固定、人工栽培、バイオセンサー等に
応用しようとする試みが数多くなされている。 しかし一般にこれらの試みに用いられているリ
ン脂質は、レシチン、ホスフアチジルエタノール
アミン、ホスフアチジルセリン等いずれも生体自
体から抽出した天然物であり、低分子量である理
由から均一でかつ強固な膜を得ることは著しく困
難である。 そこで上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオ
ン透過膜、人工臓器、細胞融合、酵素の固定、バ
イオセンサ、人工栽培等の分野に利用するために
は、これらが比較的高分子で得られ、かつ強固に
製膜化し得ること、及びこれらが経済性の高いこ
となどに関する要請が著しく高い状況にある。 （発明の目的） 本発明の目的はこれらの問題を除去し上記要請
に応ずるため、リン脂質が主鎖を構成するポリマ
ーを効率良く製造し得る原料モノマー及びその製
造方法を提供しようとするものである。 （発明の構成） 即ち、本発明は、一般式、 （式中、R″は−（CH2CH2O）(c-1)CH2CH2−、−
（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH（CH3）CH2−、−
（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)CH2CH2CH2CH2−、−
（CH2）f−、
（−CH2）2C（CH2OOC17H35）2、（−CH2）2C
（CH2OOC15H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC13H27）2、（−CH2）2C（CH2OOC9H19）2、
（−CH2）2C（CH2OOC17H29）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H33）2、 よりなる群から選択された置換基を表わし、ｃ〜
ｆはそれぞれｃ＝１〜10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜
８、ｆ＝２〜10の整数を表わす。） で表わされる化合物である。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先ず例えば文献（Makromol.Chem.、Rapid
Commum.3457−459（1982）あるいはPolymer
Preprints、Japan、Page 2735〜2738.Vol.31、
No.10）に記載された方法に従い、次式(4)(5)の如く
２−クロロ−１，３，２−ジオキシホスホラン
（）を合成した。 次に、テトラエチレングリコール（HO−
CH2CH2O）4−Ｈ）0.1モルを200cm3のテトラヒド
ロフラン（THF）に溶解し、これにトリエチル
アミン（TEA）0.2モルを加え溶解した後−20℃
に冷却した。この混合溶液に0.2モルの上記化合
物（）を内容物が−10℃を越えないように撹拌
しながら徐々に滴下した。滴下終了後、約１時間
かけて溶液の温度を徐々に上げ５℃に保持した。
溶液中に生成した沈澱を過除去した後液を濃
縮し、析出した沈澱を再び過して除去した。同
様の操作を更に２回繰返した後液中の溶液を蒸
発させたところ、約80％の収率で固体生成物を得
た。 得られた生成物の元素分析及び赤外線吸収分析
の結果は次表１及び第１図の如く特定構造に吸収
を有するものであり、これらの分析から該生成物
は次の(6)式の反応により生成した（２−オキソ−
１，３，２−ジオキサホスホリル）テトラエチレ
ングリコキシ−２−オキソ−１，３，２−ジオキ
サホスホラン（化合物′）であることが確認さ
れた。
（CH2OOC15H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC13H27）2、（−CH2）2C（CH2OOC9H19）2、
（−CH2）2C（CH2OOC17H29）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H33）2、 よりなる群から選択された置換基を表わし、ｃ〜
ｆはそれぞれｃ＝１〜10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜
８、ｆ＝２〜10の整数を表わす。） で表わされる化合物である。 以下本発明を詳細に説明する。 （発明の構成及び実施例） 先ず例えば文献（Makromol.Chem.、Rapid
Commum.3457−459（1982）あるいはPolymer
Preprints、Japan、Page 2735〜2738.Vol.31、
No.10）に記載された方法に従い、次式(4)(5)の如く
２−クロロ−１，３，２−ジオキシホスホラン
（）を合成した。 次に、テトラエチレングリコール（HO−
CH2CH2O）4−Ｈ）0.1モルを200cm3のテトラヒド
ロフラン（THF）に溶解し、これにトリエチル
アミン（TEA）0.2モルを加え溶解した後−20℃
に冷却した。この混合溶液に0.2モルの上記化合
物（）を内容物が−10℃を越えないように撹拌
しながら徐々に滴下した。滴下終了後、約１時間
かけて溶液の温度を徐々に上げ５℃に保持した。
溶液中に生成した沈澱を過除去した後液を濃
縮し、析出した沈澱を再び過して除去した。同
様の操作を更に２回繰返した後液中の溶液を蒸
発させたところ、約80％の収率で固体生成物を得
た。 得られた生成物の元素分析及び赤外線吸収分析
の結果は次表１及び第１図の如く特定構造に吸収
を有するものであり、これらの分析から該生成物
は次の(6)式の反応により生成した（２−オキソ−
１，３，２−ジオキサホスホリル）テトラエチレ
ングリコキシ−２−オキソ−１，３，２−ジオキ
サホスホラン（化合物′）であることが確認さ
れた。
上記においてTHFの代りにエチルエーテルを
溶媒として反応させた場合も同様な結果が得られ
た。又、TEAの代りにトリメチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基を用いた場合も略同様な結果が
得られた。 更にテトラエチレングリコールの代りに、エチ
レングリコール（HO−（CH2）2−OH）、ポリエ
チレングリコール（HO−（CH2CH2O）c−Ｈ）、
プロピレングリコール（HO−CH（CH3）2−
OH）、ポリプロピレングリコール（HO−（CH
（CH3）CH2O）d−Ｈ）、ポリテトラメチレングリ
コール（HO−CH2CH2CH2CH2O）e−Ｈ）、トリ
メチレングリコール（HO−（CH2）3−OH）、１，
４−ブタンジオール（HO−（CH2）4−OH）、１，
５−ペンタンジオール（HO−（CH2）5−OH）、
１，６−ヘキサンジオール（HO−（CH2）6−
OH）、１，７−ヘプタンジオール（HO−
（CH2）7−OH）、１，８−オクタンジオール
（HO−（CH2）8−OH）、１，10−デカンジオール
（HO−（CH2）10−OH）、ｐ−ジフエノール
（
溶媒として反応させた場合も同様な結果が得られ
た。又、TEAの代りにトリメチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基を用いた場合も略同様な結果が
得られた。 更にテトラエチレングリコールの代りに、エチ
レングリコール（HO−（CH2）2−OH）、ポリエ
チレングリコール（HO−（CH2CH2O）c−Ｈ）、
プロピレングリコール（HO−CH（CH3）2−
OH）、ポリプロピレングリコール（HO−（CH
（CH3）CH2O）d−Ｈ）、ポリテトラメチレングリ
コール（HO−CH2CH2CH2CH2O）e−Ｈ）、トリ
メチレングリコール（HO−（CH2）3−OH）、１，
４−ブタンジオール（HO−（CH2）4−OH）、１，
５−ペンタンジオール（HO−（CH2）5−OH）、
１，６−ヘキサンジオール（HO−（CH2）6−
OH）、１，７−ヘプタンジオール（HO−
（CH2）7−OH）、１，８−オクタンジオール
（HO−（CH2）8−OH）、１，10−デカンジオール
（HO−（CH2）10−OH）、ｐ−ジフエノール
（
【式】）、ビスフエノールＡ（
）、ジ−（エチレングリコール）アジペート
ジ−（ネオペンチルグリコール）アジペート
日本油脂製“エステルジオール204”（商品名）
トリメチルペンタンジオール
ｐ−メンタン−１，８−ジオール
日本油脂製“リカビノールHB”（商品名）
ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホン
ペンタエリスリトールジステアレート
（（HOCH2）2C（CH2OOC17H35）2）、ペンタエリス
リトールジパルミテート（（HOCH2）2C
（CH2OOC15H31）2）、ペンタエリスリトールジミ
リステート（（HOCH2）2C（CH2OOC13H27）2）、
ペンタエリスリトールジカプロネート
（（HOCH2）2C（CH2OOC9H19）2）、ペンタエリス
リトールジリノレート（（HOCH2）2C
（CH2OOC17H29）2）、ペンタエリスリトールジリ
ノレート（（HOCH2）2C（CH2OOC17H31）2）、ペ
ンタエリスリトールジオレエート（（HOCH2）2C
（CH2OOC17H33）2）のいずれか１種を用いて前記
と同様に反応を行なわせ固体生成物を得た。これ
らの生成物と前記と同様に精製し、前述と同様の
元素分析を行つた。元素分析の結果を次表２に示
す。
（（HOCH2）2C（CH2OOC17H35）2）、ペンタエリス
リトールジパルミテート（（HOCH2）2C
（CH2OOC15H31）2）、ペンタエリスリトールジミ
リステート（（HOCH2）2C（CH2OOC13H27）2）、
ペンタエリスリトールジカプロネート
（（HOCH2）2C（CH2OOC9H19）2）、ペンタエリス
リトールジリノレート（（HOCH2）2C
（CH2OOC17H29）2）、ペンタエリスリトールジリ
ノレート（（HOCH2）2C（CH2OOC17H31）2）、ペ
ンタエリスリトールジオレエート（（HOCH2）2C
（CH2OOC17H33）2）のいずれか１種を用いて前記
と同様に反応を行なわせ固体生成物を得た。これ
らの生成物と前記と同様に精製し、前述と同様の
元素分析を行つた。元素分析の結果を次表２に示
す。
【表】
【表】
【表】
そして又、これら各生成物に関し上述の赤外線
吸収特性を調べたところ、概ね同様の波長帯に吸
収特性を有していた。これらの結果から、各反応
生成物は次の一般式(2)で表わされる上記化合物
′と類似の化合物（）が得られることが確認
された。 すなわち、上記化合物（）は両末端にOH基
をもつジオール類と反応し、前式の化合物（）
を与えることがわかつた。 この一般式（）で与えられる一連の化合物は
アセトニトリル、メタノール、ジメチルホルムア
ミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）
等の溶媒中でジアミン類と開環重合し主鎖にリン
脂質類似構造をもつポリマーを与える。 （発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明によれ
ば主鎖がリン脂質から構成されるポリマーを与え
るモノマーをわずかの反応工程で簡単にかつ収率
の高い状態で合成でき工業的規模で経済性良く安
価に製造し得る。
吸収特性を調べたところ、概ね同様の波長帯に吸
収特性を有していた。これらの結果から、各反応
生成物は次の一般式(2)で表わされる上記化合物
′と類似の化合物（）が得られることが確認
された。 すなわち、上記化合物（）は両末端にOH基
をもつジオール類と反応し、前式の化合物（）
を与えることがわかつた。 この一般式（）で与えられる一連の化合物は
アセトニトリル、メタノール、ジメチルホルムア
ミド（DMF）、ジメチルスルホキシド（DMSO）
等の溶媒中でジアミン類と開環重合し主鎖にリン
脂質類似構造をもつポリマーを与える。 （発明の効果） 以上の説明から明らかなように、本発明によれ
ば主鎖がリン脂質から構成されるポリマーを与え
るモノマーをわずかの反応工程で簡単にかつ収率
の高い状態で合成でき工業的規模で経済性良く安
価に製造し得る。
第１図は本発明化合物の赤外線分光分析図であ
る。
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R″は−（CH2CH2O）(c-1)CH2CH2−、−
（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH（CH3）CH2−、−
（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)CH2CH2CH2CH2−、−
（CH2）f−、 【式】【式】 （−CH2）2C（CH2OOC17H35）2、（−CH2）2C
（CH2OOC15H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC13H27）2、（−CH2）2C（CH2OOC9H19）2、
（−CH2）2C（CH2OOC17H29）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H33）2、 よりなる群から選択された置換基を表わし、ｃ〜
ｆはそれぞれｃ＝１〜10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜
８、ｆ＝２〜10の整数を表わす。） で表わされる化合物。 ２ 一般式 （式中、R″は−（CH2CH2O）(c-1)CH2CH2−、−
（CH（CH3）CH2O）(d-1)CH（CH3）CH2−、−
（CH2CH2CH2CH2O）(e-1)CH2CH2CH2CH2−、−
（CH2）f−、 【式】【式】 （−CH2）2C（CH2OOC17H35）2、（−CH2）2C
（CH2OOC15H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC13H27）2、（−CH2）2C（CH2OOC9H19）2、
（−CH2）2C（CH2OOC17H29）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H31）2、（−CH2）2C
（CH2OOC17H33）2、 よりなる群から選択された置換基を表わし、ｃ〜
ｆはそれぞれｃ＝１〜10、ｄ＝１〜８、ｅ＝１〜
８、ｆ＝２〜10の整数を表わし、Ｘはハロゲン原
子を表わす） で表わされる化合物をトリエチルアミン、ピリジ
ン等の有機塩基の存在下で溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする一般式、 （式中、R″は前記と同じ） で示される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6578187A JPS62270591A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | （２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホリル）グリコキシ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6578187A JPS62270591A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | （２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホリル）グリコキシ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58036649A Division JPS59164331A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | リン脂質類似構造を有するポリマー並びにその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62270591A JPS62270591A (ja) | 1987-11-24 |
| JPH029034B2 true JPH029034B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=13296922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6578187A Granted JPS62270591A (ja) | 1987-03-23 | 1987-03-23 | （２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホリル）グリコキシ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62270591A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
-
1987
- 1987-03-23 JP JP6578187A patent/JPS62270591A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012175923A1 (en) | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Biointeractions Limited, University Of Reading | Biocompatible, biomimetic ampholyte materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62270591A (ja) | 1987-11-24 |
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