JPH02238007A - 天然リン脂質類似構造を有する化合物及びポリマー並びにその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） この発明は、天然リン脂質に頚似する構造を有する化合
物（以下、天然リン脂質類似構造を有する化合物と略称
することもある．）及びそのポリマ一並びに前記天然リ
ン脂質類似構造を有する化合物の製造方法に関するもの
である． （従来の技術） 生体内には多種類のリン脂質が含まれている．そして、
これらリン脂質は、これが例えば細胞膜など細胞の構成
要素として生体の１！々な代謝過程と茫接な関係を持つ
こと、脳組織のエネルキー源であること、ざらＣこ脂肪
の運搬及び吸収、血液の凝固、食物の味の知覚等に寄与
すること等からも明らかなように、生体の生命を維持し
てゆくうえで非常に重要な役割を演じている． このため、リン脂質を各種の人工臓器、細胞融合、酵素
の固定、人工栽培、バイオセンサ等へ応用しようとする
試みが数多くなざれている。 上述のような試みに用いられでいた従来のリン脂質は、
主として、レシチン、ボスファチジルエタノールアミン
、ホスファチジルセリン等のような、生体から抽出した
天然リン脂貢であった。 しかし、リン脂質を上述のような試みに利用するために
は、それが比較的高分子なものであり、かつ強固に成膜
化し得るものであり、及び経済性良く得られるものであ
ること等が必要であった。 この点、天然リシ脂質は、低分子量であるため均一で強
固な膜を得ることが著しく困難であつ、好ましいもので
はなかった． そこで、天然リン脂質に代るものとして、例えばこの出
願人に係る特開昭６３−２２２１８５に開示ざれている
下記■式で示される天然リン脂質類似構造を有する化合
物があった． ＣＨｓ ■式で示されるこの天然リン脂質類似構造を有する化合
物は、それ自体の合成が経済的に行なえ、ざらに天然リ
ン脂質に比し強固な膜が得られるという利点を有するも
のであった． （発明が解決しようとする課題） しかしながら、上述した特開昭６３−２２２１８５に開
示されている天然リン脂質類似構造を有する化合物は、
メタクリロイル基にリン脂質が直接アミト結合した構造
であり、重合性官能基がメタクリルアミド型であった．
これがため、この化合物は放射線重合によるボリマー化
は可能であるが、通常のラジカル重合では重合が進まな
いという欠点があった． この発明はこのような点に鑑みなされたものであり、従
ってこの発明の目的は、放射線重合は勿論のこと通常の
ラジカル重合によってもボリマー化が容易に行なえる天
然リン脂質類似構造を有する化合物と、そのボリマーと
、該天然リン脂質類似構造を有する化合物の製造方法と
を提供することにある． （課題を解決するための手段） この目的の達成を図るため、この出願に係る発明者は種
々の検討を重ねた．その結果、天然リン詣貢類似構造を
有する化合物を、重合反応性の良いメタクリル酸エステ
ル型の官能基を含む化合物とすることによってこの目的
を達成するに至った． 従ってこの出願の第一発明である天然り）脂質類似構造
を有する化合物は、次の一般式ＣＨ３ Ｉ （式中の８，、Ｒ２各々は、炭素数１２〜２０のアルキ
ル基または炭素数１２〜２０のアルケニル基を示す．）
で表ざれることを特徴とする． また、この出願に係る第二発明の天然リン脂質類似構造
を有するボリマーは、次の一般式リンｆｆｆｉ質類似構
造を有する化合物の製造方法は、塩化メタクリロイルと
ブロビオン酸とを水酸化ナトリウム存在下で反応させて
メタクリルオキシブロピオン酸を合成する工程と、 このメタクリルオキシプロビ才ン酸に塩化チオニルをと
リジン存在下で反応させて塩化メタクリ口イルオキシブ
口ビオニルを合成する工程と、この塩化メタクリ口イル
オキシブ口ビオニルに次の一般式■ （式中のＢ，、Ｒ２各々は、炭素数１２〜２０のアルキ
ル基または炭素数１２〜２０のアルケニル基を示す．ま
たｎは重合度を示し１００〜５００の範囲内の値である
．）で表されることを特徴とする． また、この出願の第三発明である、第一発明の（式中８
，、Ｒ２各々は、炭素数１２〜２０のアルキル基または
炭素数１２〜２０のアルケニル基を示す。）で表される
化合物をビリジン存在下で反応させる工程と を含むことを特徴とする． （作用） この出願の第一発明のリン脂質類似構造を有する化合物
は、重合反応性の良いメタクリル酸エステル型の重合性
官能基を含んでいるので、放射線による重合が可能なこ
とは勿論のこと、好適な開始剤により容易にラジカル重
合しその重合体を与える。 また、この出願の第二発明のリン脂質類似構造を有する
化合物のボリマーは、高分子量なものであるので、従来
の天然リン脂質にない性質を示すようになる． また、この出願の第三発明のリン脂質類似構造を有する
化合物の製造方法によれば、放射線重合は勿論のこと通
常のラジカル重合によってもポリマー化が容易に行なえ
る第一発明の天然リン脂質類似構造を有する化合物を容
易に製造することが出来る． （実施例） 以下、この出願に係る各発明を次の芙施例により説明す
る．なお、各寅施例の説明中の数値的条件、使用薬品、
使用装置等は、各発明の理解を容易とするための単なる
例示であり、従って、各発明がこれらの数値的条件、使
用薬品、使用装置等のみに限定されるものではないこと
は理解されたい、 火五ｌユ 実施例１として、第三発明の製造方法により第−発明の
天然リン脂質類似構造を有する化合物の一例である２−
（メタクリ口イルオキシ）エチルジパルミトイルーＤＬ
−α−ホスファチジルエタノールアミト（以下、実施例
１の化合物と略称することもある．）を製造し、ざらに
この実施例１の化合物のポリマーを製造する例につき説
明する． く実施例１の化合物の説明〉 ■・・・塩化メタクリロイルとブロビオン酸とを水酸化
ナトリウム存在下で反応させてメタクリルオキシブロビ
オン酸（以下、化合物（Ｉ）と略称することもある．）
ヲ合成することを、以下に説明する手順で行なった．下
記の（１）式は、その反応式である． ＣＨ３ ■ ＨＯ（ＣＨｚ）２ｃＯｏ｝ｌ　　＋　ＣＨ２＝　ＣＣＯ
ＣＱ ＣＯＯ（Ｃ｝Ｉ２ｈＣＯＯ｝１ （Ｉ） 先ず、攪拌機、塩化カルシウム管、及び滴下口−トを付
けた三つ口フラスコ中に、２０．０９（０．２２ｍｏｌ
）の３−ヒトロキシブロビオン酸と１７．８９（０．４
４ｍｏｌ）の水酸化ナトリウムとを溶かした水溶液（　
ＩＯＯｍβ）を入れる．次に、このフラスコを水浴にて
０゜Ｃに冷却しかつフラスコ中の水溶液を攪拌しながら
、滴下ロートを介してこの水溶液中に２３．　２９（０
．２２ｍｏｌ）の塩化メタクリロイルを１時間かけてゆ
っくりと滴下する。ざらにこの水溶液を室温で１２時間
攪拌した後、これに塩酸を加えこの水溶液の吐を２に合
わせる．次に、この溶液をクロＯホルムで抽出し無水硫
酸ナトリウムで脱水する．その後、この溶液を濾過しそ
の濾液を減圧濃縮して粗生成物が得られる。 この粗生成物に少量のハイドロキノシ及び無水塩化第二
鉄を加え減圧蒸留して粗生成物を精製する．この結果、
新規な化合物（Ｉ）が淡黄色の液体として得られる． この化合物（Ｉ）の気圧１　Ｔｏｒｒにおける沸点は９
６〜９８℃であった． 上述のようにしで合成した化合物（Ｉ）の同定は、ＩＲ
スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲによりそれぞれ行なった． ＩＲスペクトルの測定結果によれば、波数１７２５ｃｌ
’にエステルの吸収が、波数１７００ｃｍ−’にカルポ
キシル基の吸収が、波数１６３０．　１３２０．　１２
９５ｃｍ柵にアルケンの吸収がそれぞれ認められた。 また、化合物（Ｉ）をＣＤＣβ３｛こ溶解させて’Ｈ−
ＮＭＲスペクトルを測定した結果として、１Ｈの化学シ
フト値（６）と、そのシフト値を与えるプロトンを含む
と考えられる官能基とを第１表に示した． 第１表 但し、第１表中の８１を付した６値はトリブレットのシ
グナルであることを示す。 ■・・・次に、上述の如く合成した化合物（Ｉ）に塩化
チオニルをビリジン存在下で反応させて塩化メタクリ゛
日イルオキシプ口ビオニル（以下、化合物（　ＩＩ　）
と略称することもある。）を合成することを、以下に説
明する手順で行った．下記のＣ｝１１ ＣＨ２＝Ｃ ＋　ＳＯＣσ２ Ｃ００（Ｃ｝＋２）２ＣＯＯＨ （Ｉ） ＣＨ３ どリジン ＣＨ２＝Ｃ　　　　　　　　　・・・　（２）Ｉ ０００（ＣＨ２）２ＣＯ　　Ｃ（Ｌ （ＩＩ） 化合物（　Ｉ　）　５．２７９（０．０３３ｍｏｌ）　
％　５０ｍＩ！の無木のＴＨＦ　（テトラヒド口フラン
）に溶解し、これに１１．９９（０．　Ｉｍｏｌ）の塩
化チオニル（ＳＯＣＩＪ２）と５．２７ｑ（０．０６７
ｍｏｌ）のビリジンとを加える。この混合物を５０℃の
温度で１時間加熱反応した後未反応の塩化ヂ才二ル及び
ＴＨＦを減圧留去する。ざらに残渣を減圧で蒸留すると
、新規な化合物（　ＩＩ　）が淡黄色の液体として得ら
れる。 この化合物（Ｕ）の気圧Ｉ　Ｔｏｒｒにおける沸点は７
５〜７６℃であった． 上述のようにして合成１ノだ化合物（　ＩＩ　）の同定
は、工日スベクトノレ及び’Ｈ−ＮＭＲ＋こよりそれぞ
れ行なった． ＩＲスペクトルの測定結果（こよれば、波数１８０００
ＩＮ　’に酸塩化物のカルボニル基の吸収が、波数１　
７２５ｃＦ　’にエステルの吸収が、波数１６３０．　
１３２０．１２９５ｃｍ−’にアルケンの吸収がそれぞ
れ認められた． また、化合物（■）をＣＤＣβ３に溶解させて’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルを測定した結果として、１Ｈの化学シフ
ト値（６）と、そのシフト値を与えるプロトンを含むと
考えられる官能基とを第２表に示した。 第２表 トのシグナルであることを示す． ■・・・次に、上述の如く合成した化合物（ＩＩ）に、
先に説明した一般式■で示ざれる化合物の一例であるＤ
Ｌ−α−ホスファチジルエタノールアミンジパルミトイ
ル（下記（３）式中の（ＩＩＩ）で示す化合物．）をと
リジン存在下で反応させることを以下に説明する手順で
行ない、実施例１のリン詣貢類似構造を有する化合物で
ある２−（メタクリ口イル才キシ）エチルジバルミトイ
ル−ＤＬ−α−ホスファチジルエタノールアミド（下記
（３）式中の（ｒＶ）で示す化合物．）を製造する．下
記の（３）式は、その反応式である．なお、ＤＬ一α−
ホスファチジルエタノールアミンジバルミトイル（ＴＩ
Ｉ）は、シグマ製のもの（製品但し、第２表中の８１を
付した６値はトリブレッ十 先ず、攪拌機、塩化カルシウム管、及び滴下口ートを付
けた三つ口フラスコ中に、０．２０９（０．２９ｍｍｏ
　１　）のＤＬ−α−ホスファチジルエタノールアミン
ジパルミトイル（Ｉ［＋）とＯ．Ｉｌ９（１．４５ｍｍ
ｏｌ）のとリジンと＠　４０ｍβのクロロホルムに溶解
したものを入れる．次に、このフラスコを水浴にてｏ℃
に冷却しかつフラスコ中の溶液を攪拌しながら、滴下ロ
ートを介してこの溶液中に０．２０４９（１．Ｉ６ｍｍ
ｏｌ）の化合物（ＴＩ）を１時間かけてゆっくりと滴下
する．ざらにこの溶液１０℃で６時間反応させた後、ざ
らに２０℃で１２時間反応させる．次に、反応混合物に
２０ｍｌの水を加えた後８０ｍｌのクロロホルムで抽出
する。抽出したクロロホルム溶液は、硫酸ナトリウムで
脱水した後濾過し、この濾液を減圧濃縮する．残渣を０
．３ｍｌのクロロホルムに溶解し、これに１２０ｍｌの
アセトンを加えると淡黄色の結晶が現われる。ざらにそ
のまま冷凍庫に２０時間放置した後、析出した淡黄色の
結晶を集め２０ｍｌのアセトンで洗浄する。このように
して粗生成物が得られる． この粗生成物をクロロベンゼンに溶解しアセトンによる
再沈殿によって精製する．この結果、実施例１の天然り
）脂貢頚似構造を有する化合物（ＩＶ）が得られる． この化合物（ｒＶ）は、４２〜１３９℃の温度虻囲にお
いて液晶相を示した． 上述のようにして合成した寅施例１の化合物（ＴＶ）の
同定は、ＩＲスペクトル及び’Ｈ−ＮＭ日によりそれぞ
れ行なった． ＩＲスペクトルの測定結果によれば、波数２９２５．　
２８５０．　１４６０ｃｌ　’にメチレン基の吸収が、
波数１７３ｏｃｌ’にエステルの吸収が、波数１６５５
ｃｍ−’にアミド基の吸収が、波数１６３０．　１３２
０．　１２９５ｃｍ−　’にアルケンの吸収が、波数１
　２５５ｃｌ　’にホスホリル基の吸収が、波数１０７
０ｃｌ　’にホスホリレートの吸収がそれぞれ認められ
た． また、英施例１の化合物（ｒｔ／）をＣＤＣβ３に溶解
させて’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した結果として、
　＋Ｈの化学シフト値（６）と、そのシフトｉ１ヲ与え
るプロトンを含むと考えられる官能基とを第３表に示し
た． 第３表 但し、第３表中の１を付した６値はトリブレットのシグ
ナルであることを示す． 〈英施例１の化合物のポリマーの説明〉次に、上述の如
く製造した実施例１の天然リン脂′Ｍ類似構造を有する
化合物（ＩＶ）を以下に説明するように重合させ実施例
１の化合物のポリマーを合成した。なお重合開始剤とし
ては、２．２−アゾインブチ口ニトリル（以下、Ａ　Ｉ
ＯＮと略称する．）を用いた． 先ず、０．２１９の実施例１の化合物（ｒＶ）及び０．
８２ｍｑのＡＩＢＮ！ａ５ｍρのクロロベンゼンに溶解
しこの溶液をガラス管に入れる．次に、このガラス管内
を窟素璽換した後、減圧下でこのガラス管を封じる．そ
の後、このガラス管ＩＦｒ８０℃の温度で２４時問振盪
する。次

【こ、ガラス管内の物を取り出しこれをアセト
ン中に加えると、英施例１の化合物のポリマーが沈殿す
る．次に、この沈殿物を集めアセトンで洗浄し、ざらに
クロロベンゼンに溶解しアセトンで再沈殿することによ
り精製する．実施例１の化合物のポリマ一の構造式を下
記に示す（但し、式中のＲ，、Ｒ２は、いずれも（ＣＨ
２）１４ＣＨ３である．）． この寅施例１の化合物のボリマーは、淡茶掲色の粉末で
あり、１４５℃の温度で軟化するものであった。 上述のように合成した実施例１の化合物のポリマーの同
定は、ＩＲスペクトル及び粘度によりそれぞれ行なった
． ＩＲスペクトルの測定結果によれば、重合前の化合物（
■）にあいて認められた波数１３２０．　１２９５ｃｍ
−Ｉのアルケンの吸収がボリマーでは消失しておりそれ
以外の吸収ピークは重合前後において変化がないことが
分った．このことから、重合反応が正常に行なわれてい
ることが分る． また、実施例１の化合物のポリマーは、クロロベンゼン
、クロロホルム、熱エタノールには可溶であったが、ア
セトン、エーテルには不溶であった． また、実施例１の化合物のボリマーの０−ジクロロベン
ゼン溶液の２５℃での固有粘度は０．２３ｄβ／９であ
った． 東】１乳２ 次に、実施例１の天然リン脂質類似構造を有する化合物
を製造するための中間物であった化合物（■）（塩化メ
タクリ口イルオキシブ口ビオニル）と、先に説明した一
般式■で示される化合物の一例であるしーα−セファリ
ン（下記反応式（４）中に（Ｖ）で示す物質）とを反応
させ、実施例２の天然リン脂質類似構造を有する化合物
（以下、実施例２の化合物と略称する。）であるメタク
リ口イルオキシエチルセファリンアミド（下記反応式（
４）中に（Ｖｌ）で示す化合物．）を製造し、さらにこ
の実施例２の化合物のポリマーを製造する例につき説明
する． では（Ｖ）で示している．しかし実際は、Ｂ３、Ｒ４各
々が炭素数１２〜１８のアルキル基または炭素数１２〜
１８のアルケニル基であるエタノールアミンホスく実施
例２の化合物の説明〉 先ず、実施例２の化合物を以下に説明するように製造す
る。下記の（４）式は、その反応式である．なおＬ−α
−セファリン（Ｖ）は、シグマ製のもの（製品番号Ｐ　
４２６４）を用いた．これは、羊の大脳から抽出したも
のであり、反応式（４）中＋ 先ず、攪拌機、塩化カルシウム管、及び滴下口−トを付
けた三つ口フラスコ中に、２９のＬ一αーセファリン（
Ｖ）と０．９１９（ＩＩ．５ｍｍｏｌ）のとリジンとを
５０ｍｌのクロロホルムに溶解したものを入れる．次に
、このフラスコを水浴にてｏ℃に冷却しかつフラスコ中
の溶液を攪拌しながら、滴下口−トを介してこの溶液中
に２．０４ｇ（Ｉｌ．６ｍｍｏｌ）の化合物（　ＩＩ　
’）を１時間かけてゆっくりと滴下する．ざらにこの溶
液をｏ℃で６時間反応させた後、さらに２０℃で１２時
問反応させる．次に、この反応混合物に５０ｍβの水を
加えた後１５０ｍβのクロロホルムで抽出する．抽出し
たクロロホルム溶液は、硫酸ナトリウムで脱水した後濾
過し、この濾液を減圧濃縮する．残渣＠０．５ｍｌのク
ロロホルムに溶解し、これに２００ｍｌのアセトンを加
えると淡黄色の結晶が現われる．ざらにそのまま冷凍庫
に２０時間放置した後、析出した淡黄色の結晶を集め２
０ｍｌのアセトンで洗浄する．このようにして粗生成物
が得られる． この粗生成物をクロロベンゼンに溶解しアセトンによる
再沈殿によって精製する。この結果、実施例２の天然リ
ン脂質類似構造を有する化合物（■）が得られる． この芙施例２の化合物（ＶＴ）は、３２〜１２５℃の温
度範囲において液晶相を示した． 上述のようにして合成した笑施例２の化合物（Ｖｌ）の
同定は、ＩＲスペクトル及び’Ｈ−ＮＭ日によりそれぞ
れ行なった． ＩＲスペクトルの測定結果によれば、波数２９２５．　
２８５０　．　１４６０ｃｍ−　’にメチレン基の吸収
が、波数１７３０ｃｌ’にエステルの吸収が、波数１６
５５ｃｍ−’にアミト基の吸収が、波数１６３０．１３
２０，１２９５ｃｌ’にアルケンの吸収が、波数１２５
５ｃｌ’にホスホリル基の吸収が、波数１０７０ｃｌ’
にホスホリレートの吸収がそれぞれ認められた． また、実施例２の化合物（Ｖｌ）をＣＯＣβ３に溶解さ
せてＩＨ−ＮＭＲスペクトルを測定した結果として、　
＋Ｈの化学シフト値（６）と、そのシフト値を与えるプ
ロトンを含むと考えられる官能基とを第４表に示した． 第４表 但し、第４表中の８１を付した６値はトリブレットのシ
グナルであることを示す． く英施例２の化合物のボリマーの説明〉次に、上述の如
く製造した実施例２の天然リン脂質類似構造を有する化
合物（Ｖｌ）を以下に説明するように重合させ実施例２
の化合物のポリマーを合成した．なお重合開始剤として
は、実施例１と同様に、ＡＩＢＮを用いた。 ０．２１９の実施例２の化合物（Ｖｌ）及び０．８２ｍ
ｑのＡＩＢＮｊ！５ｍｌのクＯ口ベンゼンに湿解しこの
溶液をガラス管に入れる．次に、このガラス管内ＩＦｒ
Ｍ素置換した後、減圧下でこのガラス管を封じる．その
後、このガラス管！８０℃の温度で２４時間振盪する。 次に、ガラス管内の物を取り出しこれをアセトン中に加
えると、実施例２の化合物のポリマーが沈殿する．次に
、この沈殿物を集めアセトンで洗浄し、ざらにクロロベ
ンゼンに溶解しアセトンで再沈殿することにより精製す
る。 この実施例２の化合物のポリマーの構造式を下記に示す
（但し、式中の８３、Ｂ４各々は、炭素数１２〜１８の
アルキル基または炭素数１２〜１８のアルケニルキを示
す．）．なお、この実施例２の化合物のポリマーは、出
発原料にし−α−セファリン（Ｖ）から合成した実施例
２の化合物（Ｖｌ）　！用いているので、このポリマー
の各単量体毎の６３、この実施例２の化合物のボｌノマ
ーは、淡茶褐色の粉末であり、１４５℃の温度で軟化す
るものであった。 上述のように合成した実施例２の化合物のボリマーの同
定は、ＩＲスペクトル及び粘度によりそれぞれ行なった
． ＩＲスペクトルの測定結果によれば、重合前の化合物Ｃ
Ｖ）においで認められた波数１３２０，　＋２９５ｃｌ
’のアルケンの吸収がポリマーでは消失しておりそれ以
外の吸収ピークは１合前後において変化がないことが分
った．このことから、重合反応が正常に行なわれている
ことが分る。 また、実施例２の化合物のボリマーは、クロロベンゼン
、クロロホルム、熱エタノールには可湿であったが、ア
セトン、エーテルには不溶であった。 また、実施例２の化合物のボリマーのクロロヘンセン溶
液の２５℃での固有粘度は０．　＋９ｄβ／９であった
。 （発明の効果） 上述した説明からも明らかなように、この出願の第一発
明である天然リン脂質類似構造を有する化合物は、メタ
クリル酸エステル型の重合性官能基を有しているので、
ＡＩＢＮ等の重合開始剤を用いた通常の重合条件で容易
に重合反応が起こるものとなる．なお、この第一発明の
化合物は、γ線、Ｘ線、電子線、紫外線等の高エネルギ
ー線の照射によっても重合体を与え得ることは勿論であ
る．また、この出願の第二発明である天然リン脂質類似
構造を有する化合物のボリマーは、従来の天然リン脂質
にはみられない性質を有し、すなわちポリマーであるこ
とから膜の形成が極めて容易であり、かつ得られた膜は
天然のリン脂質に比べはるかに強固なものとなる。従っ
て上述した湿度センサ、ガスセンサ、イオン透過膜、人
工臓器、細胞融合、酵素の固定、バイオセンサ、人工栽
培等の広い分野への利用が可能となりその工業的価値は
非常に大きい． また、この出願の第三発明の天然リン脂質類似構造を有
する化合物の製造方法は、放射線重合は勿論のこと通常
のラジカル重合によってもポリマー化が容易に行なえる
天然リン脂質類似構造を有する化合物を、市販のＤＬ−
α−ホスファチジルエタノールアミンジバルミトイル又
はしーα一セファリン等の材料を用いることによりわず
かの反応工程で簡単に製造できる．従って、優れた特性
を有する上記天然リン脂質類似構造を有する化合物を工
業的規模で経済性良く安価に提供出来る． 特許出願人　　　沖電気工業株式会社

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２各々は、炭素数１２〜２０のア
   ルキル基または炭素数１２〜２０のアルケニル基を示す
   。）で表される天然リン脂質類似構造を有する化合物。
2. （２）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２各々は、炭素数１２〜２０のア
   ルキル基または炭素数１２〜２０のアルケニル基を示す
   。またｎは重合度を示し１００〜５００の範囲内の値で
   ある。）で表される天然リン脂質類似構造を有する化合
   物のポリマー。
3. （３）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２各々は、炭素数１２〜２０のア
   ルキル基または炭素数１２〜２０のアルケニル基を示す
   。）で表わされる天然リン脂質類似構造を有する化合物
   を製造するに当たり、 塩化メタクリロイルとプロピオン酸とを水酸化ナトリウ
   ム存在下で反応させてメタクリルオキシプロピオン酸を
   合成する工程と、 該メタクリルオキシプロピオン酸に塩化チオニルをピリ
   ジン存在下で反応させて塩化メタクリロイルオキシプロ
   ピオニルを合成する工程と、該塩化メタクリロイルオキ
   シプロピオニルに次の一般式［ａ］ ▲数式、化学式、表等があります▼…［ａ］ （［ａ］式中Ｒ＿１、Ｒ＿２各々は、炭素数１２〜２０
   のアルキル基または炭素数１２〜２０のアルケニル基を
   示す。）で表される化合物をピリジン存在下で反応させ
   る工程と を含むことを特徴とする天然リン脂質類似構造を有する
   化合物の製造方法。