JPH029035B2 - - Google Patents

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JPH029035B2
JPH029035B2 JP58057727A JP5772783A JPH029035B2 JP H029035 B2 JPH029035 B2 JP H029035B2 JP 58057727 A JP58057727 A JP 58057727A JP 5772783 A JP5772783 A JP 5772783A JP H029035 B2 JPH029035 B2 JP H029035B2
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JP
Japan
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xylose
diacetate
acetic acid
catalyst
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Chaaruzu Kotsukuson Andoryuu
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Unilever NV
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Unilever NV
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 糖類のアセテート類、特にグルコースペンタア
セテート（GPA）およびキシローステトラアセ
テート（XTA）は、過酸化水素、過ホウ酸ナト
リウムおよび過炭酸ナトリウムのようなパー化合
物（percompounds）の適当な活性剤であつて、
パーオキシ酢酸を発生する。
本発明は、糖アセテートすなわちグルコースペ
ンタアセテートおよびキシローステトラアセテー
トの製造方法に関する。
グルコースアセテートは、グルコースを無水酢
酸、無水酢酸／酢酸混合物またはケテンのような
アセチル化剤と、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
またはピリジン硫酸のような触媒の存在下に反応
させることによつて製造される。十分にアセチル
化された糖類（グルコースを包含する）の製造に
ついて現在推薦されている製造方法は、無水酢酸
および酢酸ナトリウム触媒を使用している［カー
ク・オスマー（Kirk Othmer）のエンサイクロ
ペデイア・オブ・ケミカル・テクノロジー
（Encycl.of Chem.Technology）、19巻、第２版、
ジヨン・ワイリー・ニユーヨーク、1969年、26
頁、特開昭49−133314号明細書を参照されたい］。
前記研究者によつて提案されたように、Ｄ−グ
ルコースと過剰量の無水酢酸および比較的多量の
無水酢酸ナトリウム触媒の反応により（例えば、
グルコース：無水酢酸：触媒のモル比１：10：
１）、満足な生成物がかなりの高収率で生成され
ることが立証されている。また、無水酢酸および
触媒の水準をグルコース：無水酢酸：触媒のモル
比１：7.5：0.3に減少させることもできた。しか
し、過剰の無水酢酸およびこれらの反応において
形成される酢酸の両者は回収できるので、無水酢
酸水準をさらに減少させても著しいコスト低下は
得られないであろう。
最大のコスト効率のためには、さらに酢酸ナト
リウム触媒（回収不能）の水準およびグルコース
の水準をなお許容品質のグルコースペンタアセテ
ートを与える最小値に減少させる必要がある。
しかしながら無水酢酸ナトリウム水準をさらに
減少させようという試み（すなわちモル比を１：
7.5：0.3より低くする試み）は、グルコースの低
級アセテートが生成するため、晶出困難な粗生成
物しか得られないという結果になつた。
反応時間を長くしてもこの問題は解決されず、
反応混合物がかなり暗色化するだけであつて望ま
しくなかつた。
上記した従来方法にあつては、グルコースペン
タアセテート１モルを生成するための無水酢酸が
少なくとも５モル必要であり、副生物たる酢酸が
５モル生成する。同様に、キシローステトラアセ
テート１モルを生成するには無水酢酸の少なくと
も４モルが必要であり、酢酸副生物が４モル生じ
る。この方法を実用化するためには、多量に副生
する酢酸を取引するための市場が必要であろう。
本発明の目的は、糖アセテートすなわちグルコ
ースペンタアセテートおよびキシローステトラア
セテートの工業的製造に適した、一層経済的な方
法を提供することである。
本発明の方法は、糖類であるグルコースまたは
キシロースを少なくとも部分的にアセチル化する
ために酢酸を利用する。
これから得られる部分アセチル化生成物、すな
わちグルコース分子またはキシロース分子あたり
約２個の酢酸エステル単位を含有するグルコース
アセテート混合物またはキシロースアセテート混
合物（以下、それぞれグルコースジアセテートお
よびキシロースジアセテートという。）は、次い
で第２アセチル化反応工程において無水酢酸で処
理することによつて十分にアセチル化され、グル
コースペンタアセテートまたはキシローステトラ
アセテートを生成する。
従つて、糖であるグルコースまたはキシロース
を酢酸で部分アセチル化してグルコースジアセテ
ートまたはキシロースジアセテートを生成する第
１反応工程、次いで前記ジアセテート生成物を無
水酢酸で処理することによつて十分にアセチル化
してそれぞれグルコースペンタアセテートまたは
キシローステトラアセテートを生成する第２反応
工程を含む糖アセテート類であるグルコースペン
タアセテートまたはキシローステトラアセテート
の製造方法は本発明の広い概念である。
第１反応工程は、80℃と120℃の間の温度、好
ましくは約100℃において行う。第２反応工程は
適当な温度において還流しながら行う。
本発明方法によりグルコースペンタアセテート
およびキシローステトラアセテートを製造する
際、下記に説明するように、酸触媒例えばｐ−ト
ルエンスルホン酸を第１工程において使用し、酢
酸アルカリ金属例えば酢酸ナトリウムを第２工程
において触媒として用いる。
(1) グルコース＋酢酸 ｐ−トルエンスルホン酸 ―――――――――→ グルコースジアセテート (1′) キシロース＋酢酸 ｐ−トルエンスルホン酸 ―――――――――→ キシロースジアセテート (2) グルコースジアセテート＋無水酢酸 無水酢酸ナトリウム ―――――――――→ GPA＋酢酸 (2′) キシロースジアセテート＋無水酢酸 無水酢酸ナトリウム ―――――――――→ XTA＋酢酸 従つて、本発明は、グルコースペンタアセテー
トおよびキシローステトラアセテートから選択さ
れる糖アセテートの製造方法において、グルコー
スおよびキシロースから選ばれた糖を、糖の１モ
ル対２モルより多い酢酸好ましくは約３モルの酢
酸の比率で酸触媒の存在下に、酢酸と反応させて
ジアセチル化生成物（グルコースジアセテートま
たはキシロースジアセテート）を形成する第１反
応工程、次いで前記ジアセチル化生成物をさらに
過剰の無水酢酸と酢醸アルカリ金属触媒の存在下
に反応させて、それぞれグルコースペンタアセテ
ートまたはキシローステトラアセテートを形成す
る第２反応工程を含むことを特徴とする糖アセテ
ートの製造方法を提供する。
グルコースから出発する反応(1)および(2) 第１工程において、１％ｐ−トルエンスルホン
酸触媒の存在下に、酢酸との反応によつてグルコ
ース１分子あたり平均1.7個の酢酸基を導入して
グルコースジアセテートを生成することができ
る。
次いで、第２工程において、前記グルコースジ
アセテートは、無水酢酸ナトリウムの存在下に無
水酢酸で処理することによつて完全にアセチル化
される。第２工程において使用できるグルコース
ジアセテート：無水酢酸：無水酢酸ナトリウムの
モル比は、約１：7.5：0.5ないし１：５：0.25、
好ましくは１：５：0.33の範囲内である。
グルコースジアセテート：無水酢酸ナトリウム
のモル比を４：１よりさらに減少させることは望
ましくない。なぜならば、そのようなモル比はア
セチル化の効率を低下させる傾向があり、生成物
が結晶化しなくなるおそれがあるからである。
キシロースから出発する反応（1′）および（2′） 第１工程において、１％ｐ−トルエンスルホン
酸触媒の存在下に酢酸と反応させて、キシロース
１分子あたり平均1.8個の酢酸基を導入してキシ
ロースジアセテートを生成できる。
次いで、第２工程において、キシロースジアセ
テートを無水酢酸ナトリウムの存在下に無水酢酸
で処理することによつて完全にアセチル化する。
第２工程において使用できるキシロースジアセテ
ート：無水酢酸：無水酢酸ナトリウムのモル比は
約１：7.5：0.5ないし約１：3.3：0.16の範囲内で
ある。
本発明の方法は、安価な酢酸を第１工程におい
て用いることができ、グルコースペンタアセテー
トおよびキシローステトラアセテートの品質に不
利な影響をおよぼすことなく、一層少量の無水酢
酸および酢酸ナトリウムを用いることができ、し
かも第２工程において発生した酢酸は第１工程に
おいて使用するために再循環できるという点で、
先行技術の方法よりもコスト効率上一層経済的で
ある。
実施例 １ グルコースペンタアセテートの製造 無水Ｄ−グルコース（36.0ｇ＝0.20モル）、酢
酸（36.0ｇ＝0.60モル）およびｐ−トルエンスル
ホン酸一水塩（0.36ｇ＝0.002モル）を撹拌しな
がら100℃で２時間加熱した。過剰の酢酸および
水を真空下に迅速に反応容器から除き、次いで分
留のために別の蒸留器に移した。１分子あたり平
均1.72個のアセチル基を有する部分アセチル化グ
ルコース（グルコースジアセテート50.5ｇ）を、
無水酢酸および無水酢酸ナトリウム触媒と共に、
モル比１：５：0.25で第２工程の反応器に移し
た。次いでこの混合物を撹拌しながら還流下に約
30分加熱した。過剰の無水酢酸および生成した酢
酸を次いで反応器から迅速に蒸留除去し、次に分
留および再循環のため別の蒸留器に移した。溶融
生成物を水と共に高剪断ミキサーにポンプ輸送
し、次いで粉砕機に移した。生成物の懸濁液を次
いで過し、乾燥器において乾燥した。グルコー
スジアセテートの収率は約85％であり、未反応酢
酸はすべて再循環できた。
第２工程の反応は定量的に近く、グルコースペ
ンタアセテートの97％が回収された。生成した酢
酸のすべておよびび未反応無水酢酸の97％を再循
環できた。
実施例 ２ キシローステトラアセテートの製造 無水Ｄ（＋）キシロース（30.0ｇ＝0.20モル）
酢酸（36.0ｇ＝0.6モル）およびｐ−トルエンス
ルホン酸一水塩（0.36ｇ＝0.002モル）を撹拌下
に約100℃で２時間加熱した。未反応酢酸および
水を反応容器から真空下に迅速に除き、次いで分
留および酢酸の回収のために別の蒸留器に移し
た。
１分子あたり平均1.8個のの酢酸基を有する部
分アセチル化キシロースを、無水酢酸および無水
酢酸ナトリウム触媒と共にモル比１：3.3：0.2で
第２工程反応器に移し、次いでこの混合物を撹拌
しながら30分還流下に加熱した。
過剰の無水酢酸および生成した酢酸を次いで反
応器から迅速に蒸留し、分留および再循環のため
に別の蒸留器に移した。溶融生成物を水と共に高
剪断ミキサーにポンプ輸送し、次いで粉砕機に移
した。生成物の懸濁液を次いで過し、乾燥器中
で乾燥した。
キシロースジアセテートの収率は約90％であ
り、未反応酢酸はすべて再循環できた。
第２工程の反応は定量的に近かつた。すべての
酢酸および未反応無水酢酸の約97％は再循環でき
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ グルコースペンタアセテートおよびキシロー
    ステトラアセテートから選択される糖アセテート
    の製造方法において、グルコースおよびキシロー
    スから選ばれた糖を、糖の１モル対２モルより多
    い酢酸の比率で酸触媒の存在下に、酢酸と反応さ
    せてジアセチル化された生成物（グルコースジア
    セテートまたはキシロースジアセテート）を形成
    する第１反応工程、次いで前記ジアセチル化され
    た生成物をさらに過剰の無水酢酸と酢酸アルカリ
    金属触媒の存在下に反応させて、それぞれグルコ
    ースペンタアセテートまたはキシローステトラア
    セテートを形成する第２反応工程を含むことを特
    徴とする糖アセテートの製造方法。 ２ 酸触媒がｐ−トルエンスルホン酸であり、か
    つ酢酸アルカリ金属触媒が酢酸ナトリウムである
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
    方法。 ３ 第１反応工程を80℃と120℃の間の温度で行
    ない、酢酸対糖のモル比を約３：１とすることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項に
    記載の方法。 ４ グルコースジアセテート：無水酢酸：酢酸ナ
    トリウム触媒のモル比約１：7.5：0.5ないし１：
    ５：0.25を第２反応工程において用いることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項、第２項または第
    ３項に記載の方法。 ５ キシロースジアセテート：無水酢酸：酢酸ナ
    トリウム触媒のモル比約１：7.5：0.5ないし１：
    3.3：0.16を第２反応工程において用いることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項、第２項または
    第３項に記載の方法。
JP58057727A 1982-04-02 1983-04-01 糖アセテートの製造方法 Granted JPS58185600A (ja)

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GB8209936 1982-04-02
GB8209936 1982-04-02

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JPS58185600A JPS58185600A (ja) 1983-10-29
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JP (1) JPS58185600A (ja)
AU (1) AU541026B2 (ja)
BR (1) BR8301659A (ja)
CA (1) CA1192186A (ja)
DE (1) DE3360762D1 (ja)
ES (1) ES521193A0 (ja)
ZA (1) ZA832347B (ja)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE43612T1 (de) * 1985-05-08 1989-06-15 Akzo Nv Verfahren zur herstellung eines esters von staerke und einer monocarbonsaeure und zusammensetzung auf basis von so hergestellter staerke.
DE3601098C1 (de) * 1986-01-16 1987-03-26 Maizena Gmbh Verfahren zur Herstellung peracetylierter Zuckeralkohole mit mindestens vier C-Atomen
SK278834B6 (sk) * 1992-01-17 1998-03-04 Unilever Nv Časticová bieliaca detergentná zmes
CZ280593B6 (cs) * 1992-01-17 1996-02-14 Unilever Nv Částicové detergenční směsi
US5424420A (en) * 1993-10-05 1995-06-13 Kraft Foods, Inc. Method for preparing saccharide polyesters by transesterification
US5440027A (en) * 1993-10-05 1995-08-08 Kraft General Foods, Inc. Method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification
US5596085A (en) * 1995-04-11 1997-01-21 Kraft Foods, Inc. Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification
DE19600159A1 (de) 1996-01-04 1997-07-10 Hoechst Ag Bleichmittelsysteme enthaltend Bis- und Tris-(mu-oxo)-di-Mangan-Komplexsalze
DE19606343A1 (de) 1996-02-21 1997-08-28 Hoechst Ag Bleichmittel
US5850086A (en) * 1996-06-21 1998-12-15 Regents Of The University Of Minnesota Iron complexes for bleach activation and stereospecific oxidation
GB0011527D0 (en) 2000-05-12 2000-06-28 Unilever Plc Bleach catalyst and composition and method for bleaching a substrate
GB0106285D0 (en) 2001-03-14 2001-05-02 Unilever Plc Air bleaching catalysts with moderating agent
WO2002072746A1 (en) 2001-03-14 2002-09-19 Unilever Plc Bleaching catalysts with unsaturated surfactant and antioxidants
GB0118936D0 (en) * 2001-08-02 2001-09-26 Unilever Plc Improvements relating to colour-safe fabric treatment compositions
NZ532559A (en) * 2001-09-28 2005-06-24 Honeyman Group Ltd Fluid delivery system
JP4708706B2 (ja) * 2002-01-16 2011-06-22 イーストマン ケミカル カンパニー ポリマー用可塑剤としての新規炭水化物エステル及びポリオールエステル、そのような可塑剤を含む組成物及び製品並びにこれらの使用方法
CA2472189A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Unilever Plc Bleach catalyst enhancement
GB0205276D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Unilever Plc Bleaching composition
GB0222105D0 (en) * 2002-09-24 2002-10-30 Unilever Plc Thermally labile bleaching composition
EP1942117A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-09 Sigea S.R.L. Derivatives of acid polysaccharides
CN101245085B (zh) * 2007-12-19 2012-02-01 上海同辰生物科技有限公司 一种三氯蔗糖的合成及纯化工艺
US8492324B2 (en) 2008-04-09 2013-07-23 Basf Se Use of metal hydrazide complex compounds as oxidation catalysts
WO2012000846A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Basf Se Metal free bleaching composition
CN103328455B (zh) 2010-12-13 2016-02-24 巴斯夫欧洲公司 漂白催化剂
WO2014202954A1 (en) 2013-06-20 2014-12-24 Chemsenti Limited Bleach and oxidation catalyst
CA2921480A1 (en) 2013-08-16 2015-02-19 Chemsenti Limited Composition
CN103665063B (zh) * 2013-12-12 2016-04-27 济南尚博生物科技有限公司 一种制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷的方法
WO2017076771A1 (en) 2015-11-03 2017-05-11 Basf Se Bleach catalysts
EP3176157A1 (en) 2015-12-01 2017-06-07 Basf Se Bleach catalysts
WO2017182295A1 (en) 2016-04-18 2017-10-26 Basf Se Liquid cleaning compositions
WO2017186480A1 (en) 2016-04-26 2017-11-02 Basf Se Metal free bleaching composition
EP3372663A1 (en) 2017-03-10 2018-09-12 Basf Se Bleach catalysts
JP2023517850A (ja) 2020-02-28 2023-04-27 カテクセル テクノロジーズ リミテッド 分解方法
EP3967742A1 (en) 2020-09-15 2022-03-16 WeylChem Performance Products GmbH Compositions comprising bleaching catalyst, manufacturing process thereof, and bleaching and cleaning agent comprising same
EP4008765A1 (en) 2020-12-07 2022-06-08 WeylChem Performance Products GmbH Compositions comprising protonated triazacyclic compounds and bleaching agent and cleaning agent comprising same
EP4296343A1 (en) 2022-06-24 2023-12-27 WeylChem Performance Products GmbH Compositions comprising protonated triazacyclic compounds and manganese(ii) acetate, manufacturing thereof, and bleaching and cleaning agent comprising same
WO2024175409A1 (en) 2023-02-21 2024-08-29 Basf Se Modified hyperbranched alkoxylated polyalkylene imines
CN120731240A (zh) 2023-02-21 2025-09-30 巴斯夫欧洲公司 改性的烷氧基化聚亚烷基亚胺或改性的烷氧基化多胺
WO2024175401A1 (en) 2023-02-21 2024-08-29 Basf Se Modified alkoxylated polyalkylene imines or modified alkoxylated polyamines
WO2024188713A1 (en) 2023-03-13 2024-09-19 Basf Se Alkoxylated nitrogen containing polymers and their use
MX2025013215A (es) 2023-05-05 2025-12-01 Basf Se Propoxilatos de poliol biodegradables, su preparacion, usos y composiciones que los comprenden
CN121335969A (zh) 2023-06-13 2026-01-13 巴斯夫欧洲公司 包含edds和酶的稳定的清洁组合物及其用途
WO2025125117A1 (en) 2023-12-15 2025-06-19 Basf Se Biodegradable propoxylated ethylenediamines, their preparation, uses, and compositions comprising them
WO2025131888A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Basf Se Modified alkoxylated polyalkylene imines or modified alkoxylated polyamines
WO2025180874A1 (en) 2024-02-27 2025-09-04 Basf Se Substituted 1,3-dioxolane sulfates and their use
WO2025195856A1 (en) 2024-03-19 2025-09-25 Basf Se Compositions of guerbet alkyl sulfates and their use
WO2025202032A1 (en) 2024-03-26 2025-10-02 Basf Se Biodegradable alkoxylated polyols, their preparation, uses, and compositions comprising them
EP4678725A1 (en) 2024-07-11 2026-01-14 Catexel GmbH Co-granules comprising bleaching catalyst, bleaching activator, binder and zinc or bismuth salt, and bleaching and cleaning agent comprising same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2013034A (en) * 1932-06-22 1935-09-03 Niacet Chemicals Corp Sugar acylation
US2174541A (en) * 1936-03-09 1939-10-03 Walthausen Victor Solid solution of acetates of sugars
US2376378A (en) * 1941-09-20 1945-05-22 John D Murray Acetylation process and product
US2857378A (en) * 1956-05-15 1958-10-21 Atlas Powder Co Purification of beta-glucose pentaacetate
US3824286A (en) * 1970-07-07 1974-07-16 Lever Brothers Ltd Preparation of polyacetylalkylene diamines
JPS5527069B2 (ja) * 1973-04-28 1980-07-17

Also Published As

Publication number Publication date
DE3360762D1 (en) 1985-10-17
ZA832347B (en) 1984-11-28
EP0091159B1 (en) 1985-09-11
CA1192186A (en) 1985-08-20
ES8405419A1 (es) 1984-06-01
AU541026B2 (en) 1984-12-13
BR8301659A (pt) 1983-12-13
ES521193A0 (es) 1984-06-01
US4675393A (en) 1987-06-23
EP0091159A1 (en) 1983-10-12
AU1295683A (en) 1983-10-06
JPS58185600A (ja) 1983-10-29

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