JPH03101740A - 電子写真の光受容体 - Google Patents

電子写真の光受容体

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JPH03101740A JP2138139A JP13813990A JPH03101740A JP H03101740 A JPH03101740 A JP H03101740A JP 2138139 A JP2138139 A JP 2138139A JP 13813990 A JP13813990 A JP 13813990A JP H03101740 A JPH03101740 A JP H03101740A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、例えばレーザービーム印刷機、平面紙複写機
及びそれらを組み合せた物のための電子写真の光受容体
、及び電子写真の光受容体に会いて電荷移動物質として
使用することができる新規なｇ素含有化合物に関するも
のである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕種々の
電子写真の光受容体、例えば無機又は有機の光伝導性化
合物からなる電子写真の光受容体が提案された。特に近
年において、電荷生戒物質と電荷移動物質からなる系が
大いに研究された。特開昭５９１１４５４５号、同５　
９　−　２２８６５２号、同６０−１５Ｍ６４５号、同
６０−１６２２６０号、同６１−３５４５１号及び同６
５−９５４５７号の各公報、及びヨーロクバ特許願第９
９５５２号明細書には、電荷生或物質としてのジアゾ顔
料を種々の電荷移＃＊質と組み合せてなる電子写真の光
受容体算開示されている。新しいピロロピロール型電荷
生Ｗ．物質を完成させて、アメリカ合衆国特許第４６５
２８９５号明細書には、電荷生成物としての次式： で表わされる化合物と電荷移動物質としての次式： で表わされるヒドラゾ／化合物からなる電子写真の光受
容体が開示されている。そのような組或物は一般に良好
々性質を有するけれども、それらは最新の技術的要求を
常に満足させるわけではない。
〔！！題を解決するための手段〕
したがって、本発明の目的はヒドラゾン及び／又はエナ
ミン化合物又は特定の窒素含有化合物、並びにピロロピ
ロール化合物と組み合せて使用する場合に優れた電子写
真の電荷移動物質として機能するいくつかの新しいヒド
ラゾン化合物を含む、高感度で且つ低残留電位の電子写
真の光受容体を提供することである。
以下に図の簡単な説明をする。
第１図二本発明の電子写真の光受容体の構造例を示す断
面図。
ｆＸｚ図：電荷キャリャー移動度の決定のための構或例
を示す略図。
本発明の電子写真の光受容体は可視光線領域から近赤外
線領域まで非常に平担な感光％注を有し、それ故この材
料はレーザービーム印刷機及び平面紙複写機並びに両装
置を組み合せた物に利用することができる。
電荷移動物質の化学構造にかける小さな変形は、篤くべ
きことに感光層の耳真特性に関する非常に大きな効果を
有す６６本発明の電子写真の光受容体は、アメリカ合衆
国特許第４６５２８９５号明細書に示されたヒドラゾン
誘導体とビロロビロール化合物の公知混合物に比べて、
改善された電子写真特注、特に高感度及び低残留電位を
示す。
本発明の電子写真の光受容体は、電気伝導注基材と、次
式（１）、｛２｝、（３）、（４）及び（５）：子から
選ばれた少なくとも１種の置換基を有１，一でいてよい
ジプρアルキ〃アξノ基によシ置換されたフｉニル基；
を表わし、 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基若し＜＃′ｉｔ’ｔ素原子数２
ないし８のジアルキルアミノ基によク置換されていてよ
いナフチル基、アントリル基又はスチリル基；ビリジル
基、フラニル基、又はチオフェニル基又は次式： 〔式中、 Ｒｔは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
フＩニル基又は；ノ・ロゲン原子、炭素原子数１なーし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の７ルコキシ基
、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基若しくは
環が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭Ｘ原子ａ１
ないし４のアルコキシ基、ニトロ基及びノＳロゲン原（
式中、ａ．，ａ丁及び山は独立して水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシル基
、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、又はジ
フ！ニルアミノ基一を表わし、ルは水素原子、ノ・ロゲ
／原子、ＩＲ素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モ
ノー炭素原子数１ないし４のアルキルーモノフ！ニルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基若しくは環が炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基二トロ基及びハロゲン原子から選ばれた少なく
ともｆＰ１の置換基を有していてよいジアルアルキルア
ミノ基を表わし、＆は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
を表わすか、又はふとルが結合してメチレンジオキシ基
を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール基
又は所溢により炭素原子ａ１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基及び／又はノ・ロゲ
ン原子により置換されたアルアルキル基を表わし、 Ｒ４は炭素原子数１ないし４小アルキル基、了りール基
又は所望によシノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基及び／又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基によシ置換されたアルアルキル基を表わし、そし
て ｎは０又は１を表わす〕： 〔式中、 ＲＩｏは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、アリー
ル基、ヒドロキシル基及び／又はノ・ロゲン原子によシ
置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 ＲＩＩＦｉ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基又はニ
トロ基を表わし、ＲＱ！は炭素原子数１ないし４のアル
キル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及び／又は
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によｂｉ換されて
いてよいアリール基、又はアルアルキル基を表わし、 凡１−は炭素原子数１ないレ４のアルキル基、アリール
基又はアルアルキル基を表わし、そして ｎｄＯ又は１を表わすが、 但し、Ｒ１ｏがエチル基を表わし且つＲ１１が水素原子
を表わす場合には、Ｒ１ｔとＲｕは同時には７エニル基
を表わさない〕； コキシ基又は次式： たアルアルキル基を表わし、式中、 Ｒｔａ　，　Ｒａｔｓ　，　Ｒｎ及びＲｘｙは同一又は
異なって水素原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基、モノ
ー炭素原子数１ないし４のアルキルーモノアリールアミ
ノ基、ジアリールアミノ基又は所望によシ炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基及び／又はハロゲン原子によシ置換されたジアル
アルキルアミノ基を表わす〕； 〔式中、 σは炭素原子数１ないし４のアルキル基、所望によりハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭
素原子数１ないし４のアル〔式中二 Ｒｔ−は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、７エニル基又は；炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原子数
２ないし８のジ了ルキルアミノ基によう置換されたか若
しくはメチレンジオキシ橋を含むフェニル基を表わし、
Ｒｑ＊Ｆｉ．所望によシ置換されたアリール基、又は縮
合炭索環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、 Ｒ．●は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、所望により置
換された了りール基又は炭素原子数２ないし８のジアル
キルアミノ基を表わし、そして Ｚはベンゼン環と共に縮合環を形或し得る、所望によシ
置換された酸素一又は硫黄一含有基を表わす〕；及び 〔式中、 Ｒ４ＫとＲｑｔは互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、モノー炭素原子数１ないし４のアルキルーモ
ノアリールアミノ基又は炭素原子数２ないし８のジアル
キルアミノ基を表わす〕で表わされる化合物から選ばれ
た少なくとも１種の電荷移動物質、及び次式（６）：〔
式中、 ＡとＢぱ互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、アルアルキル基、シクロアルキル基又は炭素環式
若しくは複素環式芳香族基を表わし、そして ＲａｔｓとＲ４４は互いに独立して水素原子又は水溶性
を付与すべきではない置換基を表わす〕で表わされるビ
ロロビロール化合物から選ばれた少なくとも１種の電荷
生或物質を含む感光層からなる。
式（１）ないし（５）についての上記定義において、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基及び炭素原子数２ないし８のジアルキ
ルアミノ基の例は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロビル基、インプロビル基、ｎ−ブチル基及び第三ブチ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ一プロポキシ基、イ
ンプロボキシ基、ｎ−ブトキシ基及び第三ブトキシ基：
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルア
ミノ基、ジグロピルアミノ基又はジブチルアミノ基であ
る。
七ノー炭素原子数２ないし４のアルキルーモノ７エニル
アミノ基は、例えばメチル＝７エニルアミノ基、エチル
ーフェニルアミノ基であってよい。
所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基によ，？ｌｌ換された
ジアルアルキルアミノ基は、例えばジベンジルアミノ基
又ぱジ（３−メチルフェニルメチル）一アミノ基である
。
所望によシ置換されたアルアルキル基は、例，ｔ［ベン
ジル基、クロロベンジル基である。
上記式中の／％ロゲン原子は、例えば塩素原子又は臭素
原子である。
ジアリールアミ／基としてのふ及び也４ないし山▼は、
例えばジフェニルアくノ基であってよい。
所望によク置換されたアリール基は、例えばフェニル基
、ナフチル基、アントリル基、フロモフェニル基、クロ
ロフｉニル基、メチルフＸニル基、メトキシフェニル基
、エトキシフェニル基、メチル一二チルアミノフ！ニル
基、ジエ基であ゜る。
置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキル基
としての凡１Ｇは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロビル基、ｎ−プチル基、クロロエチル基、又ぱヒドロ
キシエチル基を表わす。
ベンセン環と共に縮合環を形或してよ・い所望により置
換された酸素一又は硫黄一含有基としアルキル基として
の式（６）中のＡとＢは分岐、非分岐、飽和又は不飽和
であってよく、そして好ましくは１ないし１８個、最も
好ましくはマないし１２個の炭素原子、例えばメチＡ／
基、エチル基、ｎ−プロビル基、イングロビル基、ｎー
ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、第三アミル基
、ｎ−ベンチル基、ｎ−ヘキシル基、１，　１，　５．
　５−テトラメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基又はステアリル基を含む。
アルアルキル基としてのＡとＢは、好筐し〈は、１ない
し６個そして好まし〈は１ないし４個の炭素原子を含む
分岐又は非分岐のアルキル基を介して結合した単又は二
環式アリール基をｔｔｒ４のが好ｌしい。そのようなア
ルアルキル基の例は、ベンジル基及びフェニルエチル基
である。
炭素環式芳香族基としてのＡとＢ又はＲ１●は、好まし
くは単又は二環式基例えばフェニル基、ジフェニル基又
はナフチル基を表わす。
複素環式芳香族基としてのＡとＢ又Ｕ　＆Ｓは、好筐し
くは単ないし三環式基を表わす。前記基は純粋な複素環
式であってもよいし又は複素環と１個若しくはそれより
多くの縮合ベンゼン環と少な゛くとも１個の窒素原子、
１個の酸素原子又Ｆｉ１個の硫黄原子を含む、例えばビ
リジル基、７ラニル基及びチオ７エニル基、又はカルバ
ゾリル基、Ｎ−メチルー及びＮ一エチルーカルパゾリル
基であってもよい。
水に対する溶解性を付与しない置換基としての式（６）
中の山口と＆４は、例えば好ましくは１ないし１８個、
最も好ましくは１ないし１２個の炭素原子を含む分岐又
は非分岐、飽和又は不飽和アルキル基である。これらの
基は、非置換又はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基又はシアノ基によｂ置換されていてもよい。その
ような基の例は、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基
、インプロビル基、ｎ−プチル基、第二プチル基、第三
プチル基、第三アミル基、ｎ−ペンチル＆、ｎ−ヘキシ
ル基、アリル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチ
ル基、１，　１，３．３−テト２メチルブチル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、ステアリル基、トリフルオロ
メチル基、トリ７ルオロエチル基又はシアノエチル基で
ある。
Ｒ■と亀４はアリール基、好まし〈は非置換７工二ル基
又ぱ：ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし１２のアルキルメルカブト基、トリ７ルオ
ロメチル基又ぱエトロ基であってもよい。
式中、Ｒ！＃と恥が水素原子を表わす式（６）で表わさ
れるそれらの化合物は、特に重要である。
好ましい式（６）で表わされる化合物は、式中、〔式中
、置換基ｘ１及びＹ麿のうちの一つは水素原子、塩素原
子、メチル基、シアノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，　Ｎ−ジエチルアミノ基、炭素原子数１ないし５の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし５のアルキルメルカ
ブト基又は炭素原子数′″２ないし４のアルコキシカル
ボニルｉＴｈ表わし、そして他の置換基は水素原子を表
わす〕で表わされる同一の基を表わすものである。Ｘｓ
と’ｌｉ例えばオルト、メタ又はパラ位、好オし〈ぱメ
タ又はバラ位にある。
好ましいものは次式： 式（１）において、ＲＩＦｉ水素原子、７エニル基又＃
：ｉ：炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭
素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換さ
れたフェニル基を表わし、＆は次式： で表わされるいわゆる１）ＴＰＰ化合物である。
式（６）で表わされる化合物は、アメリカ合衆国特許第
４６３２８９５号明細書に記載されてかり、そしてその
中に記載された方法に基づいて得ることができる。
好ましい電荷移＠物質は式（１）、式（２）、式（３）
及び式（４）： 〔式中、 （式中、苫は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わし、そしてｂＦｉ水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、メチル−７ｘニルアミノ基
又はジフェニルアミノ基を表わし、亀は７，＝ル基を表
わし、Ｒ４Ｆｉメチル基又は７！ニル基を表わし、そし
てｎは０又は１を表わし； 式（２）において、＆●は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わＬ，　Ｒｕは水素原子を表わし、Ｒ１！は
炭素原子数１ないし４のアルキル基又は７エニール基を
表わし、Ｒｓｍはフェニル基を表わし、そしてｎは０を
表わし： 式（３）において、Ｃ′はメチル基、ベンジル基又ＣＴ
ＭＡ 式中、Ｒｔｉ，　Ｒ目．　＆＠及び山Ｔは独立して水素
原子又はほ索原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし
；そして 式（４）において、Ｒ．．とＲＩＢ．はフェニル基又は
メトキシ基によシ置換されたフェニル基を表わし、ｆＬ
！Ｉｌは水素原子を表わし、そしてＺは次式：ＣＨｓ で表わされる架橋基を表わす〕で表わされる化合物から
選ばれる。
式中、ｎが１を表わす式（１）で表わされる電荷移動物
質（ＣＴＭ）の例は以下のものである。
式中、 ｎが０を表わす式（１）で表わされるＣＴＭの例は以下
のものである。
式（２）で表わされるＣＴＭの例は以下のものである。
ｅＡ ら鳩 Ｃ八Ｏ｝｛ １ ｃ！Ｈｓｑ也ＯＨ − 式（４）で表わされるＣＴＭの例は以下のものでろる。
ＯＣＨｓ ＣＨｓ 特に好筐 しいものの一つは以下の式で表わさ れるものである。
晶● 特に好筐 しいものの一つは以下の式で表ゎさ 上記化合物４ｊ１４．１１５及び１２０は新規であり、
そして又本発明の目的金なす。それらＦｉ５−Ｎ，Ｎ−
４’−ジメチルアミノ７エニルアクロレイン、３　−　
（　４’−メトキシフェニル）−５−（．ａ−．）メチ
ルアミノフェニル）アクロレイン及び２．４−ジメトキ
シベンズアルデヒド金各々、慣用の方法により１．１−
ジフヱニルヒドラジン塩と反応させることにより製造す
ることができる。
式（４）で表わされる化合物（４）＃ｉ、特開昭５８−
９　５４５７号公＠ＶＣ開示されている。式（１１　．
　（２１　．　＋３）及び（５）で表わされる化合物は
、例えばｑ＃開昭３５−１６２２６０号公報及び特開昭
３４−１１４５４５号公報に基づいて公知方法により製
造することができる。
式＋１１　．　＋２）　，　＋３１　，　＋４１及び（
５）で表わされる電荷移動物質は、帯電性及び感光性が
損じられない限りは如何なる量に＞ｈでも他の電荷移動
物質と一緒に一使用することができる。
そのような化合物の例は、式（１）及び（２）によク示
されるものよク他のヒド２ゾン型化合物、アミン誘導体
例えば４．　４’．　４’〜トリス（４−ジェチルアミ
／フェニル）トリ７エニルアミン、窒素含有環式化合物
例えばインドール型化合物、オキサゾール型化合物、イ
ンオキサゾール型化合物、チアゾール型化合物、チアジ
アゾール型化合物、イミダゾール型化合物、ビラゾール
型化合物、トリアゾール型化合摺、縮合多環式化合物、
ビラゾリン型化合物例えば１−フェニルー３−（ｐ−ジ
メチルアξ／フェニル）ビラゾリン、カルバゾール型化
合物例えばポリビ二ルカルバゾール、オキサジアゾール
型化合物例えば２．４−ジ（４−ジメチルアミ／フェニ
ル）−１．翫４−オキサジアゾール、共役型化合物例え
ば１．１−ジフェニル−４．４−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）−１ｊ−ブタジエン、ニトロ化化合物例
えば１４８　−　トリニトロチオキサントン及びジニト
ロンアントラセン、コハク酸無水物、マレイン酸無水物
、ジブロモマレイン酸無水物、フルオレノン型化合物例
えば２．４７　−トリニトローフルオレノン、スチリル
型化合物例えば９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン、及びテトラシアノエチレンである。
式（６）で表わされるビロロビロール化合物は、ＮＩＲ
領域（近赤外、これはＡＡＧａＡｓレーザーダイオード
が放出する）にかいて低い吸収性を有する。しかしなが
ら、このＮＩＲ吸収性及び光伝導はアメリカ合衆国特許
第４６３２８９５号明細書に記載された方法により非常
に増強することができる。
式（６）で表わされるビロロビロール化合物は、慝光性
に不利な効果を及ぼさない如何なる比率Ｉ／ｃカいても
、他の電荷発生物質と一緒に使用してよい。
そのような電荷生成物質の例はセレン、セレンーテルル
、非晶質シリコン、ビリリウム塩、アゾ型化合物、ジア
ゾ型化合物、７タロシアニン型化合物、アンタントロン
型化合物、ペリレン型化拾物、インジゴ型化合物、トリ
フェニルメタン型化合物、トレン型化合物、トルイジン
型化合物、ビラゾリン囚化合物、及びキナクリドン型化
合物である。
電気伝導性基材ぱ、粗い又は予備処理された表面を有し
ていてよい板状、ドラム状又はシート状の形態であって
よい。この基材は電気伝導性物質又は電気伝導性物質を
用いて被覆した電気非伝導性物質から作ることができる
。そのような基材の例は、アルミニウム、銅、錫、白金
、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、それら
の合金、ステンレススチール、黄銅、等である。アルミ
ニウムの場合には、予備処理は陰極化によってなしてよ
い。上記金属を蒸気吹付、蒸着又は重ね合せたプラスチ
ック材科：沃化アルミニウム、酸化チタン、酸化インジ
ウム又はインジウムー錫一酸化物（ＩＴ（Ｊ）’！ｒ塗
布したガラス板も例示することができる。好ましい基材
は、上記の予備処理したアルミニウムである。
本発明の電子写真の光受容体のための感光層は、暴露さ
れた場合に電荷キャリャーを生成させるための式（６）
で表わされるビロロピロールを含み、そしてこの物質は
前記層中に存在する式（１１　．　（２）　．　（３１
．　（４）及び（５）で表わされる電荷移動物質と一緒
に使用されるであろう。そのような層は、静電荷の集積
及び曙像の暴露の後、トナーにより目に見えるようにす
ることができる相当する潜画像を生威させることが可能
である。
感光層は別の添加剤、例えば慣用の増感剤、可塑剤、劣
化防止剤例えば酸化防止剤及び紫外線吸収剤などを含ん
でもよい。
増酪剤の例は、夕−７エニル、ハロケン化ナフトキノン
及びアセナフチレン：９−（Ｎ．Ｎージフェニルヒドラ
ジノ）フルオレン及び９−カルバゾリルイミノフルオレ
ンの様なフルオレン型化合物を示す消去剤（　ｑｕｅｎ
ｃｈｅｒ　）である。
増感層は単層又は多層であってよい。層が単層である場
合には、これは１２ｌ又はそれよシ多くの式｛６｝で表
わされる電荷生成物質と１種又はそれより多くの式（１
１　．　（２）　，　（３）　．　（４）及び（５）で
表わされる蒐荷移動物質と有機結合剤を含む。多層の場
合には、二重層が最もｔ要であり、そしてこの二重層は
１種又はそれより多くの式（６）で表わされるビロロビ
ロール化合物を含む電荷生或層と１Ｐ！！又はそれより
多くの式ｆ１），　！２），　＋３），　＋４１及び（
５）で表わされる電荷移動物１Ｋヲ含む電荷移動層と有
機結合剤からなる。感光層が単層からなる場合には、電
荷生戒物質、電荷移動物質及び結合剤の混合比は限定さ
れないけれども、しかし所望の電子写真の光受容体のた
めの要求特性に応じて決定することができる。
単層型の電子写真の光受容体は、有機結合剤中に細かく
分散された１種又はそれより多くの式（６）で表わされ
る電荷生或物質とＩｌｆｉ又はそれより多くの式（１１
　，　（２）　．　（３）．　＋４）及び（５）で表わ
される電荷移動物質及び所望により有機溶媒を含む分散
液全調製し、次いでこれを上記の電気伝導性基材上に塗
布し、乾燥し、溶媒金除き、必要であれば、次いで／又
はこれを硬化することにより得ることができる。
適する有機溶媒を例示すると、脂肪族炭化水素例えばｎ
−ヘキセン、オクタン及びシクロヘキサン：芳香族炭化
水素例えばベンゼン、トルエン及びキシレン：ハロゲン
化炭化水素例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、四
塩化炭素及びクロロベンゼン：エステル例えば酢酸エチ
ル及び酢酸メチル：ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、エーテル例えばジメチルエーテル、シエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン（　Ｔ｝ＩＦ’　）　
、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリ
コールジエチルエーテル及びジエチレングリコールジメ
チルエーテル：ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン及びシクロヘキサノン、又はこれらの溶媒の混合物
が挙げられる。
分散液の製造に卦いて、均展材、界面活性剤等を分散性
及び被覆性を改良するために加えてもよい。
多層の場合には、層の順序は限定されない。
例えば電荷移動層は電気伝導性基材上に調製することが
でき、次いで電荷生戒層をその上に塗布するか、又は逆
も可能である● 電荷生戒層は、式（６）で表わされるビロロピロール化
合＠を真空下で蒸発若しくはスパッタリングさせるか又
はそれを、所望により１橿若しくはそれより多くの有機
溶媒金用−で有機結合剤中に分散させることにより形威
してよい。
電荷生或層は、式（１１　．　（２）　，　（３１　．
　（４１及び（５）で表わされるような電荷＃動物質を
一緒に含んでいてよい。
電荷移動層は、式＋１１　．　（２１　．　（３）　，
　＋４１及び（５）で表わされる電荷移動物質を１譚又
ぱそれより多くの結合剤中に必要であれば１種又はそれ
より多くの有機溶媒と一緒に溶解又は細かく分散させる
ことにより形或してよい。電荷移動物質と結合剤の混合
比は限定されない。
二重層型の電子写真の光受容体は、電荷生成層の分散液
と電荷移動層の溶液又は分散腋を調製し、それらをいず
れかの所望の順序で電気伝導性基材上に塗布し、乾燥し
、必要であれば溶媒を除き、次いで／又は硬化すること
により形成することができる。前記層の製造のために所
望により使用する有機溶媒は、単層に対して記載したも
のであってよい。式（６）で表わされるビロロビロール
化合物からなる電荷生底層は、真空下でそれを蒸発させ
ることにより、伝導性基材又はそれが存在し得る場合に
は電荷移動層上Ｋ塗布することができる。
下塗り層を、それらの接着性を増強するために感光層と
電気伝導性基材の間に付与してもよい。同じ目的のため
に、伝導性基材の表面を表面処理剤例えばシランカップ
リング剤、又はチタンカップリング剤等を用いて予備処
理することができる。下虚り層は、天然又は合成ボリマ
ー溶液からなっていてよい。表面保護層をその表面金保
護するために感光層の上に形成してもよい。そのような
保護／ｌは適する結合剤、劣化防止刑からなる。
結合剤は、フイルム形成性、絶縁性及び接着性でなけれ
ばならない。塗布の際には、結合剤を有機弔媒に又は水
を含んでいてもよい有機溶媒の基剤混合物に溶解する。
特に適する結合剤は、ボリ縮合及びポリ付加生成物例え
ばボリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ボリカーボネート
、ポリビニルケトン、ボリスチレン、ポリビニル力ルバ
ゾール、ポリアクリルアミド：ボリオレフイン例えばポ
リエチレン、塩素化ポリエチレン又はポリプロピレン等
：アルキド樹脂、ボリスルホン、ポリアリレート樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリビニルブチレート、ポリ塩化ビ
ニル、並びにスチレン／アクリルコボリマーのようなコ
ボリマー例えばスチレン／マレイン酸無水物コポリマー
　スチレン／メタクリル酸／メタクリレートコボリマー
　エチレン／酢酸ビニルコボリマー　塩化ビニル／酢酸
ビニルコボリマーをベースとするものである。
本発明の電子写真の光受容体のための感光層は、１種又
はそれより多くの式（６）で表わされるジチオケトピロ
ロビロール化合物（これは、暴露に付された場合に電荷
キャリャーを発生し、且つ前記層中に存在する式（１１
　．　（２）　．　（３）　，　（４）及び（５）で表
わされる電荷移動物質と一緒に使用される）を含む。そ
のような層状構造は、静電荷の集積及び画像の暴露の後
、公知トナーによう目に見えるようにすることができる
相当する潜画像を生ずる。
１ｋ露は、可視領域ないし近赤外領域の光を用いて行う
ことができる。ジチオケトビロロピロールの特別の利点
は、それらは近赤外領域にかいて光［１−吸収すること
も可能であり、且つそれらはこの波長領域にシいて光伝
導性でもあるということである。ガリウム・ヒ素レーザ
ーダイオードが放射する６５０ないし８５Ｑｎｍの領域
が特に重要である。
それらは高い暗抵抗を示すという事実によク、式（６）
で表わされるジチオケトピロ口ビロールは非暴露領域に
いて静電位を保持するのに役立つ。
〔実施例及び発明の効果〕
下記実施例により、本発明を詳細に説明する。
実施例１ ３−Ｎ．Ｎ−４’−ジメチルアミノフェニルー５　−　
７　ｘ　＝　／Ｉ／　７クロレイン２．５ク、塩ｒＩｊ
／．１．　１　−ジフヱニルヒドラジン２．２９及び酢
酸ナトリウムｃＬ８２ｇの混合物を、エタノール２〇一
中で３時間還流する。室温に冷却後、粗生底物を濾過に
よって集め、次いでエタノールから再結晶する。その結
果得られた次式： で表わされる化合物の収ｔＦｉ２．　２　９　（４Ｂ％
）である。
分子量：　４１７　： 融　点：　１８１−１８２℃： イオン化電位：ａ４ｓｅｖ： 質債スペクトル：　Ｍ／ｅ　：　４１７（Ｍ＋，。
元素分析値（％）： Ｈ　　　　Ｃ　　　　　Ｎ 計算＠＆４９　８１５８　１ＣＬ１５ Ｃ四Ｈ４７　Ｎ３に対する計算慣　　ｋ５２　　８五４
２　　１α０６５ｊ！施例２ ５　−　（　４’−メトキシフェニル）　−　３　−　
（　４’−ジメチルアミノフヱニル）−７クロレイン２
８ク、塩酸１．１−ジフェニルヒドラジン２２９及び酢
酸ナトリウム＆２９の混合物を、エタノール２０〇一中
で３時間還流する。室温に冷却後、粗生成物ｆｔ濾過に
よって集め、次いでエタノール／アセトンから再結晶す
る。その結果得られた次式： である。
分子量：４４７： 融　点：　１６１−１６２℃： イオン化電位４．９ｏｅｖ： 質量スペクトｎｔ　：　Ｍ／ｅ　：　４４７（Ｍ＋）。
元素分析ｆｉｌ！　Ｃ％）： ｝−ＩＣＮ 計算値　　　＆５５　８０−５２　９．５５Ｃ３ｏＨｔ
ｅＯＮ１　！Ｃ対ｆる計Ｘ値　　６，５５　　　８ａ５
１　　　９３９実施例５ ２．４−ジメトキシペンズアルデヒド１瓜６ク、塩酸１
．１−ジフェニルヒドラジン２２ｇ及び酢ｅナトリウム
ａ２ｇの混合物を、エタノール１５〇一中で１時間還流
する。室温に冷却後、粗生戊物を濾過によって集め、次
いでエタ／−ルから再結晶する。その結果得られた次式
：で表わ宮れる化合物の収量Ｆｉ２３ｇ（５１％）で表
わブれる化合物の収量は２４ク（７５％）である。
分子！：　５５２　： 融　点：　１０５−１０６℃： ｉｔスペクト７ｍ／　：　Ｍ／ｅ　　　：　　５５２（
ｔＡ＋）。
元素分析値（％）： Ｈ　　　　　Ｃ　　　　Ｎ 計３Ｘ．［　　　　　瓜０６　７Ｓ．８Ｓ　＆４３”２
１　１”ｌｔｎＮｚ　ｏ．に対する計算値　＆０６　　
　７ａ８８　　　＆４５（１）試料片のｖＩ４ａ ＣＴＭ　／ポリカーボネートＣｉｆ量比１／１）のテト
ラヒドロフラン溶液を、アルミニウム基材上に形或した
電荷生戚層に塗布し（第１図参照）、次いで乾燥した。
戊荷移＃Ｉ層：厚さ１５μ瓜のＣＴＭ／ポリカーポ（　
ＣＴＬ　）　　　　　ネー　｝（１／１）電荷生戚層：
厚さ１５００Ａ又はそれより薄い蒸（　ＣＧＬ　）　　
　着ＤＴＰＰ　７イルムＡＬ：厚さ８０μｍのアルミニ
ウム基材（ＤＴＰＰ−ジチオジケトビロロビロール：　
ＣＴＭ一電荷移動物質） （２）電子写真脣性 上記方法で調製した試料片を、エレクトロスタティック
　ペーパー　アナライザー［　Ｅｌｅｃｔｒｏ−ｓｔａ
ｔｉｃ　Ｐａｐｅｒ　Ａｎａｌｙｚｅｒ　．　ＥＰＡ−
　８　１　０　０■．川口電気■製］からコロナ放電の
手段により−ｉＫＶで負に帯電させた。表面電位（Ｖｓ
−　ｐ−）　　を最初に決定し、次いでこの試料片に、
半減衰暴露（ｈａｌｆ　ｄｅｃａｙ　ｅｘｐｏｓｕｒｅ
）　Ｅ１／２　　ｔ−計算するための表節電位が半値に
減少する場合の時間を決定するために、タングステン〜
ハロゲンランプから単色光（ｇｏｏ　ｎｍ　，　ｓ　ｐ
Ｗ／ｄｉ）　ｔ照射する。暴露５秒後の表面電位を、残
留電位を得るために決定する。結果を第１表に示す。
第１表：電子写真の特性 （１）半處衰暴露 （２）表面電位 （３）残留電位 ＣＧＭ　：電荷生成物質 ＣＴＭ：電荷移動物質 好筐しい電子写真の特性は，表面電位（Ｖｓ．ｐ．）が
高く、残留電位（Ｖｒ−ｐ−）が低く且つ半減衰暴露（
　Ｅ　１／２　）が低い場合に得られる。
キマリャー移動度の決定 基材伝導性増としての厚さ８０μｍのアルミニウム板上
に、電荷移動物質１重量部、ポリカーボ；，′、一ト樹
脂〔マクロロン（　Ｍａｋｒｏｌｏｎ　）　２８００”
’：］１重量部、及びテトラヒドロフラン８重重部から
なる溶液ヲワイヤーバーの手段により塗布し、次いでこ
れを６０℃で５分間加熱し、次いで４さ１５μｍの電荷
移ＤＲ４を形底するために８０℃で２０分間乾固する。
次いで，薄い金のフィルムを、半透明電極としてホつ５
０Ａの厚さに真仝下で蒸着する。
こうして得られた試料層に関して、タイムーオフーフラ
イト法（　Ｔｉｍｅ−ｏｆ−Ｆｌ　ｉｇｂｔ　ｍｅｔｈ
ｏｄ　）〔これは、エルセファー　セコラ　エス・７　
一（　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ　Ｓｅｑｕｏｉａ　Ｓ．　Ａ．
入ロ−ザン（　Ｌａｕｓａｎｎｅ　）にょシ出版された
（オランダ国にあ・いて印刷された）ティー・テイージ
エ（　Ｔ．　ＴｉＥＩＪＪＥ）、ノー，アール・ウロン
スキーＣＣ．Ｒ．Ｗ凡ＯＮＳＫＩ　）、ビーアベレス（
　Ｈ．　ＡＢＥＬＥＳ　）及ひシェー．エム．セプルカ
（　Ｊ．Ｍ．　ＣＥＢＵＬＫＡ　）による“ソラーセル
ズ（　Ｓｏｌａｒ　Ｃｅｌｌｓ　）　，　２″（１９８
０年）の第３０１−３０８頁に開示されている〕に基づ
いて評価する。
窒素レーザーパルス（５３７ｎｍ，１千１秒）を、金電
極を通してその上に゛屯場（１０’−１０φηへ）が印
加された試料上に照射し、次いで金電極からアルミニウ
ム基材への電荷キャリャーの移動時間を決定する；次い
で層厚及び印加された電場を考慮してこれからキャリャ
ー移動度を計算する．キャリャー移動度の決定のための
配ｍを第２図に略記し且つ試験結果を第２表に示す。
キャリャー移動度μ（ａ／ｔ／Ｖ秒）は、下記式：１０
ｇμ＝ａｘＥ＋ｂ　　（ａ，ｂ＝定数）に従って電場Ｅ
の強度（Ｖ／ｃｍ）と相関することが分つｆｃ０ 以下に、ａ，ｂに対する定数及び５００■の印加電圧（
電場５．３３Ｘ　１　０’　Ｖ／ａｎ　）　Ｋ　＞Ｉｆ
ｆ　ル＊ヤリャー移動度を表にして示す． 第２表 上記第１表及び第２表にかいて説明した如く、試験した
混合物は先行技術の混合物に比べて良好な又は改良され
た感度（Ｅ１／２），表面電位及び残留電位を示す．
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の電子写真の光受容体の構造例を示す断
面図、 第２図は電荷キャリャー移動度の決定のための構成例を
示す略図である。 才１図

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）電気伝導性基材と、次式（１）、（２）、（３）
    、（４）及び（５）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、フェニル基又は；ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基若しくは
    環が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、ニトロ基及びハロゲン原子か
    ら選ばれた少なくとも１種の置換基を有していてよいジ
    アルアルキルアミノ基により置換されたフェニル基；を
    表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素原子数２ない
    し８のジアルキルアミノ基により置換されていてよいナ
    フチル基、アントリル基又はスチリル基；ピリジル基、
    フラニル基、又はチオフェニル基又は次式：▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿７及びＲ＿９は独立して水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒド
    ロキシル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
    基、又はジフェニルアミノ基を表わし、Ｒ＿６は水素原
    子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ニトロ基、ヒ
    ドロキシル基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミ
    ノ基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキル−モノフ
    ェニルアミノ基又はジアルキルアミノ基若しくは環が炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれ
    た少なくとも１種の置換基を有していてよいジアルアル
    キルアミノ基を表わし、Ｒ＿８は水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基を表わすか、又はＲ＿６とＲ＿７が結合して
    メチレンジオキシ基を表わす）で表わされる基を表わし
    、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール
    基又は所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基及び／又はハロゲ
    ン原子により置換されたアルアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリール
    基又は所望によりハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基及び／又は炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基により置換されたアルアルキル基を表わし、そし
    てｎは０又は１を表わす〕； ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔式中、 Ｒ＿１＿０は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ア
    リール基、ヒドロキシル基及び／又はハロゲン原子によ
    り置換されていてよい炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿１＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基又は
    ニトロ基を表わし、Ｒ＿１＿２は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル基及び
    ／又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換
    されていてよいアリール基、又はアルアルキル基を表わ
    し、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
    ール基又はアルアルキル基を表わし、そして ｎは０又は１を表わすが、 但し、Ｒ＿１＿０がエチル基を表わし且つＲ＿１＿１が
    水素原子を表わす場合には、Ｒ＿１＿２とＲ＿１＿３は
    同時にはフェニル基を表わさない〕； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｃ′は炭素原子数１ないし４のアルキル基、所望により
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基によ
    り置換され たアルアルキル基を表わし、式中、 Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６及びＲ＿１＿７は
    同一又は異なって水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
    基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキル−モノアリ
    ールアミノ基、ジアリールアミノ基又は所望により炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基及び／又はハロゲン原子により置換され
    たジアルアルキルアミノ基を表わす〕； ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 〔式中、 Ｒ＿１＿８は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、フェニル基又は：炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は炭素原
    子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換された
    か若しくはメチレンジオキシ橋を含むフェニル基を表わ
    し、 Ｒ＿１＿９は所望により置換されたアリール基、又は縮
    合炭素環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、 Ｒ＿２＿０は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、所望によ
    り置換されたアリール基又は炭素原子数２ないし８のジ
    アルキルアミノ基を表わし、そして Ｚはベンゼン環と共に縮合環を形成し得る、所望により
    置換された酸素−又は硫黄−含有基を表わす〕：及び ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 〔式中、 Ｒ＿２＿１とＲ＿２＿２は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、モノ−炭素原子数１ないし４のアル
    キル−モノアリールアミノ基又は炭素原子数２ないし８
    のジアルキルアミノ基を表わす〕で表わされる化合物か
    ら選ばれた少なくとも１種の電荷移動物質、及び次式（
    ６）： ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 〔式中、 ＡとＢは互いに独立して炭素原子数１ない し４のアルキル基、アルアルキル基、シクロアルキル基
    又は炭素環式若しくは複素環式芳香族基を表わし、そし
    て Ｒ＿２＿３とＲ＿２＿４は互いに独立して水素原子又は
    水溶性を付与すべきではない置換基を表わす〕で表わさ
    れるピロロピロール化合物から選ばれた少なくとも１種
    の電荷生成物質を含む感光層からなる電子写真の光受容
    体。
  2. （２）電荷移動物質が式（１）、式（２）、式（３）及
    び式（４）：〔式中、 式（１）において、Ｒ＿１は水素原子、フェニル基又は
    ：炭素原子数１ないし４のアルコキシ基若しくは炭素原
    子数２ないし８のジアルキルアミノ基により置換された
    フェニル基を表わし、Ｒ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ＿１は水素原子又は炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基を表わし、そしてＹ＿２は水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、メチル−フェニルア
    ミノ基又はジフェニルアミノ基を表わし、Ｒ＿３はフェ
    ニル基を表わし、Ｒ＿４はメチル基又はフェニル基を表
    わし、そしてｎは０又は１を表わし； 式（２）において、Ｒ＿１＿０は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わし、Ｒ＿１＿１は水素原子を表わし
    、Ｒ＿１＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    フェニル基を表わし、Ｒ＿１＿３はフェニル基を表わし
    、そしてｎは０を表わし； 式（３）において、Ｃ′はメチル基、ベンジル基又は次
    式：▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基
    を表 わし、式中、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６及び
    Ｒ＿１＿７は独立して水素原子又は炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基を表わし：そして 式（４）において、Ｒ＿１＿８とＲ＿１＿９はフェニル
    基又はメトキシ基により置換されたフェニル基を表わし
    、Ｒ＿２＿０は水素原子を表わし、そしてＺは次式：−
    ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は▲数式、化学式
    、表等があります▼で表わされる架橋基を表わす〕で表
    わされる化合物から選ばれる、請求項１記載の電子写真
    の光受容体。
  3. （３）電荷移動物質が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物からなる群から選ばれる、請求項１
    記載の電子写真の光受容体。
  4. （４）電荷生成物質が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、請求項１記載の電子写真の光受容体。
  5. （５）電荷移動物質が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、請求項１記載の電子写真の光受容体。
  6. （６）次式（７）： ▲数式、化学式、表等があります▼（７） で表わされる化合物。
  7. （７）次式（８）： ▲数式、化学式、表等があります▼（８） で表わされる化合物。
  8. （８）次式（９）： ▲数式、化学式、表等があります▼（９） で表わされる化合物。
  9. （９）式（１）、（２）、（３）、（４）及び（５）で
    表わされる化合物から選ばれた少なくとも１種の電荷移
    動物質と、式（６）で表わされるピロロピロール化合物
    から選ばれた少なくとも１種の電荷生成物質を含む請求
    項１記載の写真の光受容体のための組成物。
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