JPH0247741B2 - Denshishashinyokankotai - Google Patents
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- JPH0247741B2 JPH0247741B2 JP14261582A JP14261582A JPH0247741B2 JP H0247741 B2 JPH0247741 B2 JP H0247741B2 JP 14261582 A JP14261582 A JP 14261582A JP 14261582 A JP14261582 A JP 14261582A JP H0247741 B2 JPH0247741 B2 JP H0247741B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体に関するものであ
る。詳しくは導電性支持体上に特定のヒドラゾン
化合物を含有する感光層を持つ電子写真用感光体
に関するものである。 従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の
光導電性物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛等が広く用いられている。近年、有機系の光導
電性物質も研究が進み、電子写真用感光体として
実用化されているものもある。有機系の光導電性
物質は無機系のものに比し、軽量であり、成膜が
容易で、感光体の製造が容易であるという利点を
持つ。 有機系光導電性物質としてはポリビニルカバゾ
ールをはじめ、光導電性ポリマーに関して多くの
研究がなされてきたが、これらのポリマー単独で
は皮膜性、可撓性、接着性が不良で、これらの欠
点を改良するために可塑剤、バインダーなどが添
加されるが、これにより感度が低下したり、残留
電位が増大するなどの別の問題を生じやすく、実
用化は極めて困難であつた。 一方、有機系の低分子光導電性化合物はバイン
ダーとして皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれ
たポリマーを選択すれば、容易に機械的特性の優
れた感光体を得ることができるが高感度の感光体
を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
つた。 そこで本発明者らは高感度及び高耐久性の電子
写真用感光体を提供する有機系の低分子光導電性
化合物について鋭意研究したところ、特定のヒド
ラゾン化合物が好適であることを見出し、本発明
に到達した。 すなわち、本発明の要旨とするところは 一般式 （） （式中、
る。詳しくは導電性支持体上に特定のヒドラゾン
化合物を含有する感光層を持つ電子写真用感光体
に関するものである。 従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の
光導電性物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛等が広く用いられている。近年、有機系の光導
電性物質も研究が進み、電子写真用感光体として
実用化されているものもある。有機系の光導電性
物質は無機系のものに比し、軽量であり、成膜が
容易で、感光体の製造が容易であるという利点を
持つ。 有機系光導電性物質としてはポリビニルカバゾ
ールをはじめ、光導電性ポリマーに関して多くの
研究がなされてきたが、これらのポリマー単独で
は皮膜性、可撓性、接着性が不良で、これらの欠
点を改良するために可塑剤、バインダーなどが添
加されるが、これにより感度が低下したり、残留
電位が増大するなどの別の問題を生じやすく、実
用化は極めて困難であつた。 一方、有機系の低分子光導電性化合物はバイン
ダーとして皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれ
たポリマーを選択すれば、容易に機械的特性の優
れた感光体を得ることができるが高感度の感光体
を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
つた。 そこで本発明者らは高感度及び高耐久性の電子
写真用感光体を提供する有機系の低分子光導電性
化合物について鋭意研究したところ、特定のヒド
ラゾン化合物が好適であることを見出し、本発明
に到達した。 すなわち、本発明の要旨とするところは 一般式 （） （式中、
【式】は置換基を有してもよい
炭化水素環基を表わし、R1およびR2はそれぞれ
独立に水素原子、置換基を有してもよい炭化水素
基および複素環基から成る群から選ばれた基を表
わし、R1およびR2は互に一体となつて環を形成
してもよい。） で表わされるヒドラゾン化合物を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。 前記一般式（）において
独立に水素原子、置換基を有してもよい炭化水素
基および複素環基から成る群から選ばれた基を表
わし、R1およびR2は互に一体となつて環を形成
してもよい。） で表わされるヒドラゾン化合物を含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。 前記一般式（）において
【式】は、例
えば
【式】
【式】等
の２価の炭化水素環残基；
【式】
【式】等の２価の縮合芳香族炭化水素環
残基；を表わす。R1およびR2は、例えば水素原
子；メチ基、エチル基等のアルキル基；ベンゼ
ン、ナフタリン、アントラセン、ピレン、アセナ
フテン、フルオレン等から誘導される芳香族炭化
水素基；ピリジン、ピロール、ピラゾール、ジベ
ンゾフラン、カルバゾール等から誘導される芳香
族複素環基を表わし、R1およびR2は互に一体と
なつて環を形成していてもよい。 前記
子；メチ基、エチル基等のアルキル基；ベンゼ
ン、ナフタリン、アントラセン、ピレン、アセナ
フテン、フルオレン等から誘導される芳香族炭化
水素基；ピリジン、ピロール、ピラゾール、ジベ
ンゾフラン、カルバゾール等から誘導される芳香
族複素環基を表わし、R1およびR2は互に一体と
なつて環を形成していてもよい。 前記
【式】R1およびR2は夫々置換基
を有してもよく、置換基としては、例えばメチル
基、エチル基等のアルキル基；メチレン基、エチ
レン基等のアルキレン基；塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等のア
ルコキシ基；フエノキシ基等のアリールオキシ
基；アミノ基ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基フエニルアミノ基、アミノフエニルアミノ基等
のアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のア
ルキルチオ基；ニトロ基；メチルエステル基、エ
チルエステル基等のアルキルエステル基；フエニ
ルアミド基、ジメトキシフエニルアミド基、クロ
ロフエニルアミド基等のアミド基；水酸基；オキ
ソ基；フエニル基、メトキシフエニル基、メチル
フエニル基、ジニトロフエニル基等の芳香族炭化
水素基；ベンズイミダゾリル基等の芳香族複素環
基等を挙げることができる。 本発明に記載される前記一般式（）のヒドラ
ゾン化合物は公知の方法で製造することができ
る。例えば式
基、エチル基等のアルキル基；メチレン基、エチ
レン基等のアルキレン基；塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等のア
ルコキシ基；フエノキシ基等のアリールオキシ
基；アミノ基ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基フエニルアミノ基、アミノフエニルアミノ基等
のアミノ基；メチルチオ基、エチルチオ基等のア
ルキルチオ基；ニトロ基；メチルエステル基、エ
チルエステル基等のアルキルエステル基；フエニ
ルアミド基、ジメトキシフエニルアミド基、クロ
ロフエニルアミド基等のアミド基；水酸基；オキ
ソ基；フエニル基、メトキシフエニル基、メチル
フエニル基、ジニトロフエニル基等の芳香族炭化
水素基；ベンズイミダゾリル基等の芳香族複素環
基等を挙げることができる。 本発明に記載される前記一般式（）のヒドラ
ゾン化合物は公知の方法で製造することができ
る。例えば式
【式】で表わされるケトン
化合物と式
【式】で表わされるヒドラ
ジン化合物とをエチルアルコール中で触媒量の無
水酢酸の存在下に還流温度で反応させることによ
り得られる。前記一般式（）に相当する具体的
化合物を挙げれば第１表の通りである。 本発明の電子写真用感光体は前記一般式（）
で表わされるヒドラゾン化合物を１種または２種
以上含有する感光層を有する。 電子写真用感光体の感光層の形態としては種々
のものが存在するが、本発明電子写真用感光体の
感光層としては、そのいずれであつてもよい。 例として第１図〜第４図の感光体を示した。第
１図の感光体は導電性支持体１の上にヒドラゾン
化合物２ａ及びバインダー２ｂ及び更に必要に応
じて添加される増感染料あるいは電子吸引性化合
物よりなる感光層２を設けたものである。第２図
の感光体は導電性支持体１の上に電荷担体発生物
質３をヒドラゾン化合物２ａとバインダー２ｂか
らなる電荷移動媒体４の中に分散せしめた感光層
２′を設けたものである。第３図の感光体は、導
電性支持体１の上に電荷担体発生層５と電荷移動
層６から成る感光層２″を設けたものであり、層
５は電荷担体発生物質３とバインダー２ｂから成
り、層６はヒドラゾン化合物２ａとバインダーか
ら成るものである。第４図の感光体は導電性支持
体１の上に電荷担体発生層７と上記と同様の電荷
移動層６から成る感光層２″を設けたものであり、
層７は電荷担体発生物質３の蒸着膜である。 第１図の感光体において、ヒドラゾン化合物２
ａは光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
電荷担体の生成および移動はヒドラゾン化合物２
ａを介して行われる。多くのヒドラゾン化合物２
ａの吸収は紫外部から可視部低波長にあるため、
可視光で画像形成させるためには、可視領域に吸
収を有する増感染料を添加するか、あるいは電子
吸引性化合物を加え、電荷移動錯体を形成させて
増感する必要がある。第２図〜第４図の感光体で
は電荷担体発生物質３が露光により電荷担体を発
生し、電荷移動媒体４又は電荷移動層６（主に本
発明のヒドラゾン化合物２ａが働く）により電荷
担体の移動が行なわれる。 第１図の感光体はヒドラゾン化合物２ａをバイ
ンダー２ｂと共に溶剤中に溶解し、必要に応じて
増感染料あるいは電子吸引性化合物を加え、導電
性支持体上１に塗布、乾燥することにより作製さ
れる。第２図の感光体はヒドラゾン化合物２ａと
バインダー２ｂを溶解した溶液に電荷担体発生物
質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体
１の上に塗布、乾燥することにより作製される。
第３図の感光体は導電性支持体１の上に電荷担体
発生物質３の微粒子をバインダー２ｂに溶解した
溶媒中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、そ
の上にヒドラゾン化合物２ａ及びバインダー２ｂ
を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製
される。第４図の感光体は、導電性支持体１の上
に電荷担体発生物質３の蒸着膜を設け、この上に
ヒドラゾン２ａ及びバインダー２ｂを溶解した溶
液を塗布、乾燥することにより作製される。塗布
には、通常ロールコーター、ワイヤーバー、ドク
ターブレードなどを用いる。 感光層の厚さは、第１図および第２図の場合、
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第３
図の場合には、電荷担体発生層の厚さは0.5〜5μ、
好ましくは１〜2μであり、電荷移動層の厚さは
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第１
図の感光体において、感光層中のヒドラゾン化合
物の割合は、感光層に対して10〜70重量％、好ま
しくは30〜50重量％である。また、可視領域に感
光性を与えるために用いる増感染料は、感光層に
対して0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜３重量％
である。電子吸引性化合物の添加は感光層に対し
て0.1〜50重量％、好ましくは５〜30重量％であ
る。第２図の感光体において、感光層中のヒドラ
ゾン化合物の割合は10〜90重量％、好ましくは10
〜60重量％であり、また電荷担体発生物質の割合
は１〜50重量％、好ましくは３〜20重量％であ
る。第３図の感光体における電荷移動層中のヒド
ラゾン化合物の割合は10〜95重量％、好ましくは
10〜60重量％である。なお、第１〜３図のいずれ
の感光体の作製においても、結合剤とともに可塑
剤、増感剤を用いることができる。 本発明の感光体の導電性支持体には、例えばア
ルミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニ
ウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられ
る。バインダーとしては、ポリスチレン、ポリア
クリルアミド、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールの
ようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられ
るが、絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂
はすべて使用できる。 前記感光層に用いられる増感染料、電子吸引性
化合物、電荷担体発生物質としてはいずれも周知
のものが使用できる。 増感染料としては、例えばメチルバイオレツ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレ
ツト等のトリフエニルメタン染料、メチレンブル
ー等のチアジン染料、シアニン染料、ピリリウム
染料等があげられる。 電子吸引性化合物としては、例えばクロラニ
ル、１―ニトロアントラキノン、２―クロルアン
トラキノン等のキノン類；２―クロルベンズアル
デヒド、４―ニトロベンズアルデヒド等のアルデ
ヒド類、３，５―ジニトロベンゾフエノン、２，
４，７―トリニトロフルオレノン、２，４，５，
７―テトラニトロフルオレノン等のケトン類、無
水フタル酸等の酸無水物、シアノ化合物等があげ
られる。 電荷担体発生物質としてはセレン、セレン―テ
ルル合金、セレン―ヒ素合金、硫化カドミウム等
の無機系光導電性物質、銅フタロシアニン、アゾ
系顔料、ジスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、シ
アニン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン
系顔料、アントラキノン系顔料、ピリリウム塩
類、チオインジゴ、キナクリドン、等の有機光導
電性物質が挙げられる。 更に感光体の成膜性、可撓性、機械的強度を向
上させるために周知の可塑剤を含有してもよい。
可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エス
テル、ハロゲン化パラフイン、メチルナフタリン
などの芳香族化合物が挙げられる。 以上のように得られる感光体には導電性支持体
と感光層の間に、必要に応じた接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層の材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどであり、その膜厚は1μ以下が望
ましい。 本発明の感光体は感度が非常に高く、繰返し使
用による残留電位の蓄積や表面電位及び感度の変
動が小さく、耐久性に優れ、可撓性に富むなどの
すぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。下記実施例において部は
すべて重量部を示す。 実施例 １ ２，６―（ジフエニル）―４―（４―ジメチ
ルアミノフエニル）―ピリリウムフルオボレ
イト ２部 フエノキシ樹脂（商品名「PKHH」、
UNION CARBIDE社製） １部 ジオキサン 97部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して電荷
担体発生物質分散液を得た。これをアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバー
で塗布、乾燥し、厚さ1μの電荷担体発生層を形
成させた。この電荷担体発生層の上に第１表に示
した構造式No.10のヒドラゾン化合物10部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ」、テイ
ジン社製）10部をテトラヒドロフラン80部に溶解
させた塗布液を乾燥後の厚さが15μとなる様に塗
布して電荷移動層を形成させ、感光体No.１をつく
つた。この感光体について静電複写紙試験装置
（商品名「SP428」川口電機製作所社製）を用い
て、まず感光体を暗所で−6kVのコロナ放電によ
り帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減少するまでの時間（秒）
を求め、光感度Ｅ1/2ルツクス秒を求めた。この
感光体の感度はＥ1/2＝４ルツクス秒であつた。 実施例 ２ β型銅フタロシアニン ２部 フエノキシ樹脂（「PKHH」） １部 ジオキサン 97部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して電荷
担体発生物質分散液を得た。これをアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバー
で塗布、乾燥し、厚さ1μの電荷担体発生層を形
成させた。この電荷担体発生層の上に表１に示し
た構造式No.10のヒドラゾン化合物10部、ポリカー
ボネート樹脂（「パンライトＬ」）10部をテトラヒ
ドロフラン80部に溶解させた塗布液を乾燥後の膜
厚が15μとなる様に塗布して、電荷移動層を形成
させ感光体がNo.２を作製した。この感光体の感度
を実施例１と同様の方法で測定したところＥ1/2
＝4.4ルツクス秒であつた。 実施例 ３ ペリレン顔料（商品名「NOVOPERM
RED BL」ヘキスト社製） ２部 フエノキシ樹脂（「PKHH」） １部 ジオキサン 97部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して電荷
担体発生物質分散液を得た。これをアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバー
で塗布、乾燥し、厚さ1μの電荷担体発生層を形
成させた。この電荷担体発生層の上に第１表に示
した構造式No.10のヒドラゾン化合物10部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ」、デイ
ジン社製）10部をテトラヒドロフラン80部に溶解
させた塗布液を乾燥後の厚さが15μとなる様に塗
布、乾燥して電荷移動層を形成させ感光体No.３を
作成した。この感光体の感度を実施例１と同様の
方法で測定したところＥ1/2＝８ルツクス秒であ
つた。 実施例 ４〜５ 実施例１において、電荷移動物質として第１表
の構造式No.10のヒドラゾン化合物の代りに第１表
の構造式No.６及びNo.８のヒドラゾン化合物をそれ
ぞれ用いた以外は同様にして感光体No.４及びNo.５
を作製した。実施例１と同様の方法で感度を測定
したところNo.４の感光体ではＥ1/2＝５ルツクス
秒であり、No.５の感光体ではＥ1/2＝6.8ルツクス
秒であつた。 実施例 ６〜７ 実施例２において電荷移動物質として第１表の
構造式No.10のヒドラゾン化合物の代りに第１表の
構造式No.６及びNo.８のヒドラゾン化合物を用いた
以外は、同様にして感光体No.６及びNo.７を作製し
た。実施例１と同様の方法で感度を測定したとこ
ろNo.６の感光体ではＥ1/2＝８ルツクス秒であり、
No.７の感光体ではＥ1/2＝6.8ルツクス秒であつ
た。 実施例 ８〜９ 実施例３において電荷移動物質として第１表の
構造式No.10のヒドラゾン化合物の代りに第１表の
構造式No.６及びNo.８のヒドラゾン化合物を用いた
以外は、同様にして感光体No.８及びNo.９を作製し
た。実施例１と同様の方法で感度を測定したとこ
ろNo.８の感光体ではＥ1/2＝14ルツクス秒であり、
No.９の感光体ではＥ1/2＝16ルツクス秒であつた。 実施例 10 第１表構造式No.10のヒドラゾン化合物 １部 ２，６―（ジフエニル）―４―（４―ジメチ
ルアミノフエニル）―ピリリウムフルオボレ
イト １部 ポリカーボネート樹脂（商品名「パンライト
Ｌ」、テイジン社製） １部 ジオキサン 22部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して分散
液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエス
テルフイルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、
厚さ30μの感光層を形成させた。この感光板の感
度を実施例１と同様の方法で測定したところ、Ｅ
１／２＝5.2ルツクス秒であつた。
水酢酸の存在下に還流温度で反応させることによ
り得られる。前記一般式（）に相当する具体的
化合物を挙げれば第１表の通りである。 本発明の電子写真用感光体は前記一般式（）
で表わされるヒドラゾン化合物を１種または２種
以上含有する感光層を有する。 電子写真用感光体の感光層の形態としては種々
のものが存在するが、本発明電子写真用感光体の
感光層としては、そのいずれであつてもよい。 例として第１図〜第４図の感光体を示した。第
１図の感光体は導電性支持体１の上にヒドラゾン
化合物２ａ及びバインダー２ｂ及び更に必要に応
じて添加される増感染料あるいは電子吸引性化合
物よりなる感光層２を設けたものである。第２図
の感光体は導電性支持体１の上に電荷担体発生物
質３をヒドラゾン化合物２ａとバインダー２ｂか
らなる電荷移動媒体４の中に分散せしめた感光層
２′を設けたものである。第３図の感光体は、導
電性支持体１の上に電荷担体発生層５と電荷移動
層６から成る感光層２″を設けたものであり、層
５は電荷担体発生物質３とバインダー２ｂから成
り、層６はヒドラゾン化合物２ａとバインダーか
ら成るものである。第４図の感光体は導電性支持
体１の上に電荷担体発生層７と上記と同様の電荷
移動層６から成る感光層２″を設けたものであり、
層７は電荷担体発生物質３の蒸着膜である。 第１図の感光体において、ヒドラゾン化合物２
ａは光導電性物質として作用し、光減衰に必要な
電荷担体の生成および移動はヒドラゾン化合物２
ａを介して行われる。多くのヒドラゾン化合物２
ａの吸収は紫外部から可視部低波長にあるため、
可視光で画像形成させるためには、可視領域に吸
収を有する増感染料を添加するか、あるいは電子
吸引性化合物を加え、電荷移動錯体を形成させて
増感する必要がある。第２図〜第４図の感光体で
は電荷担体発生物質３が露光により電荷担体を発
生し、電荷移動媒体４又は電荷移動層６（主に本
発明のヒドラゾン化合物２ａが働く）により電荷
担体の移動が行なわれる。 第１図の感光体はヒドラゾン化合物２ａをバイ
ンダー２ｂと共に溶剤中に溶解し、必要に応じて
増感染料あるいは電子吸引性化合物を加え、導電
性支持体上１に塗布、乾燥することにより作製さ
れる。第２図の感光体はヒドラゾン化合物２ａと
バインダー２ｂを溶解した溶液に電荷担体発生物
質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体
１の上に塗布、乾燥することにより作製される。
第３図の感光体は導電性支持体１の上に電荷担体
発生物質３の微粒子をバインダー２ｂに溶解した
溶媒中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、そ
の上にヒドラゾン化合物２ａ及びバインダー２ｂ
を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製
される。第４図の感光体は、導電性支持体１の上
に電荷担体発生物質３の蒸着膜を設け、この上に
ヒドラゾン２ａ及びバインダー２ｂを溶解した溶
液を塗布、乾燥することにより作製される。塗布
には、通常ロールコーター、ワイヤーバー、ドク
ターブレードなどを用いる。 感光層の厚さは、第１図および第２図の場合、
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第３
図の場合には、電荷担体発生層の厚さは0.5〜5μ、
好ましくは１〜2μであり、電荷移動層の厚さは
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。また第１
図の感光体において、感光層中のヒドラゾン化合
物の割合は、感光層に対して10〜70重量％、好ま
しくは30〜50重量％である。また、可視領域に感
光性を与えるために用いる増感染料は、感光層に
対して0.1〜５重量％、好ましくは0.5〜３重量％
である。電子吸引性化合物の添加は感光層に対し
て0.1〜50重量％、好ましくは５〜30重量％であ
る。第２図の感光体において、感光層中のヒドラ
ゾン化合物の割合は10〜90重量％、好ましくは10
〜60重量％であり、また電荷担体発生物質の割合
は１〜50重量％、好ましくは３〜20重量％であ
る。第３図の感光体における電荷移動層中のヒド
ラゾン化合物の割合は10〜95重量％、好ましくは
10〜60重量％である。なお、第１〜３図のいずれ
の感光体の作製においても、結合剤とともに可塑
剤、増感剤を用いることができる。 本発明の感光体の導電性支持体には、例えばア
ルミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニ
ウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられ
る。バインダーとしては、ポリスチレン、ポリア
クリルアミド、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールの
ようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられ
るが、絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂
はすべて使用できる。 前記感光層に用いられる増感染料、電子吸引性
化合物、電荷担体発生物質としてはいずれも周知
のものが使用できる。 増感染料としては、例えばメチルバイオレツ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレ
ツト等のトリフエニルメタン染料、メチレンブル
ー等のチアジン染料、シアニン染料、ピリリウム
染料等があげられる。 電子吸引性化合物としては、例えばクロラニ
ル、１―ニトロアントラキノン、２―クロルアン
トラキノン等のキノン類；２―クロルベンズアル
デヒド、４―ニトロベンズアルデヒド等のアルデ
ヒド類、３，５―ジニトロベンゾフエノン、２，
４，７―トリニトロフルオレノン、２，４，５，
７―テトラニトロフルオレノン等のケトン類、無
水フタル酸等の酸無水物、シアノ化合物等があげ
られる。 電荷担体発生物質としてはセレン、セレン―テ
ルル合金、セレン―ヒ素合金、硫化カドミウム等
の無機系光導電性物質、銅フタロシアニン、アゾ
系顔料、ジスアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、シ
アニン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン
系顔料、アントラキノン系顔料、ピリリウム塩
類、チオインジゴ、キナクリドン、等の有機光導
電性物質が挙げられる。 更に感光体の成膜性、可撓性、機械的強度を向
上させるために周知の可塑剤を含有してもよい。
可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エス
テル、ハロゲン化パラフイン、メチルナフタリン
などの芳香族化合物が挙げられる。 以上のように得られる感光体には導電性支持体
と感光層の間に、必要に応じた接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層の材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどであり、その膜厚は1μ以下が望
ましい。 本発明の感光体は感度が非常に高く、繰返し使
用による残留電位の蓄積や表面電位及び感度の変
動が小さく、耐久性に優れ、可撓性に富むなどの
すぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。下記実施例において部は
すべて重量部を示す。 実施例 １ ２，６―（ジフエニル）―４―（４―ジメチ
ルアミノフエニル）―ピリリウムフルオボレ
イト ２部 フエノキシ樹脂（商品名「PKHH」、
UNION CARBIDE社製） １部 ジオキサン 97部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して電荷
担体発生物質分散液を得た。これをアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバー
で塗布、乾燥し、厚さ1μの電荷担体発生層を形
成させた。この電荷担体発生層の上に第１表に示
した構造式No.10のヒドラゾン化合物10部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ」、テイ
ジン社製）10部をテトラヒドロフラン80部に溶解
させた塗布液を乾燥後の厚さが15μとなる様に塗
布して電荷移動層を形成させ、感光体No.１をつく
つた。この感光体について静電複写紙試験装置
（商品名「SP428」川口電機製作所社製）を用い
て、まず感光体を暗所で−6kVのコロナ放電によ
り帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が
初期表面電位の半分に減少するまでの時間（秒）
を求め、光感度Ｅ1/2ルツクス秒を求めた。この
感光体の感度はＥ1/2＝４ルツクス秒であつた。 実施例 ２ β型銅フタロシアニン ２部 フエノキシ樹脂（「PKHH」） １部 ジオキサン 97部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して電荷
担体発生物質分散液を得た。これをアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバー
で塗布、乾燥し、厚さ1μの電荷担体発生層を形
成させた。この電荷担体発生層の上に表１に示し
た構造式No.10のヒドラゾン化合物10部、ポリカー
ボネート樹脂（「パンライトＬ」）10部をテトラヒ
ドロフラン80部に溶解させた塗布液を乾燥後の膜
厚が15μとなる様に塗布して、電荷移動層を形成
させ感光体がNo.２を作製した。この感光体の感度
を実施例１と同様の方法で測定したところＥ1/2
＝4.4ルツクス秒であつた。 実施例 ３ ペリレン顔料（商品名「NOVOPERM
RED BL」ヘキスト社製） ２部 フエノキシ樹脂（「PKHH」） １部 ジオキサン 97部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して電荷
担体発生物質分散液を得た。これをアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバー
で塗布、乾燥し、厚さ1μの電荷担体発生層を形
成させた。この電荷担体発生層の上に第１表に示
した構造式No.10のヒドラゾン化合物10部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ」、デイ
ジン社製）10部をテトラヒドロフラン80部に溶解
させた塗布液を乾燥後の厚さが15μとなる様に塗
布、乾燥して電荷移動層を形成させ感光体No.３を
作成した。この感光体の感度を実施例１と同様の
方法で測定したところＥ1/2＝８ルツクス秒であ
つた。 実施例 ４〜５ 実施例１において、電荷移動物質として第１表
の構造式No.10のヒドラゾン化合物の代りに第１表
の構造式No.６及びNo.８のヒドラゾン化合物をそれ
ぞれ用いた以外は同様にして感光体No.４及びNo.５
を作製した。実施例１と同様の方法で感度を測定
したところNo.４の感光体ではＥ1/2＝５ルツクス
秒であり、No.５の感光体ではＥ1/2＝6.8ルツクス
秒であつた。 実施例 ６〜７ 実施例２において電荷移動物質として第１表の
構造式No.10のヒドラゾン化合物の代りに第１表の
構造式No.６及びNo.８のヒドラゾン化合物を用いた
以外は、同様にして感光体No.６及びNo.７を作製し
た。実施例１と同様の方法で感度を測定したとこ
ろNo.６の感光体ではＥ1/2＝８ルツクス秒であり、
No.７の感光体ではＥ1/2＝6.8ルツクス秒であつ
た。 実施例 ８〜９ 実施例３において電荷移動物質として第１表の
構造式No.10のヒドラゾン化合物の代りに第１表の
構造式No.６及びNo.８のヒドラゾン化合物を用いた
以外は、同様にして感光体No.８及びNo.９を作製し
た。実施例１と同様の方法で感度を測定したとこ
ろNo.８の感光体ではＥ1/2＝14ルツクス秒であり、
No.９の感光体ではＥ1/2＝16ルツクス秒であつた。 実施例 10 第１表構造式No.10のヒドラゾン化合物 １部 ２，６―（ジフエニル）―４―（４―ジメチ
ルアミノフエニル）―ピリリウムフルオボレ
イト １部 ポリカーボネート樹脂（商品名「パンライト
Ｌ」、テイジン社製） １部 ジオキサン 22部 上記成分をボールミル中で粉砕、混合して分散
液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエス
テルフイルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、
厚さ30μの感光層を形成させた。この感光板の感
度を実施例１と同様の方法で測定したところ、Ｅ
１／２＝5.2ルツクス秒であつた。
第１図は本発明の電子写真感光体の構成を示す
部分断面図、第２図，第３図及び第４図は夫々本
発明の電子写真感光体の他の構成を示す部分断面
図である。 １…導電性支持体、２，２′，２″，２…感光
層、２ａ…ヒドラゾン化合物、２ｂ…バインダ
ー、３…電荷担体発生物質、４…電荷移動媒体、
５，７…電荷担体発生層、６…電荷移動層。
部分断面図、第２図，第３図及び第４図は夫々本
発明の電子写真感光体の他の構成を示す部分断面
図である。 １…導電性支持体、２，２′，２″，２…感光
層、２ａ…ヒドラゾン化合物、２ｂ…バインダ
ー、３…電荷担体発生物質、４…電荷移動媒体、
５，７…電荷担体発生層、６…電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層中に下記一般式（）で表わされるヒ
ドラゾン化合物を含有することを特徴とする電子
写真用感光体。 （式中【式】は置換基を有していてもよ い炭化水素環基を表わし、R1およびR2はそれぞ
れ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい
炭化水素基および複素環基から成る群から選ばれ
た基を表わし、R1およびR2は互いに一体となつ
て環を形成してもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14261582A JPH0247741B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | Denshishashinyokankotai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14261582A JPH0247741B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | Denshishashinyokankotai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933454A JPS5933454A (ja) | 1984-02-23 |
| JPH0247741B2 true JPH0247741B2 (ja) | 1990-10-22 |
Family
ID=15319445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14261582A Expired - Lifetime JPH0247741B2 (ja) | 1982-08-19 | 1982-08-19 | Denshishashinyokankotai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0247741B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2561924B2 (ja) * | 1987-04-30 | 1996-12-11 | 三田工業株式会社 | 有機感光体 |
-
1982
- 1982-08-19 JP JP14261582A patent/JPH0247741B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933454A (ja) | 1984-02-23 |
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