JPH0311062A - ２―フエニル―ペルヒドロ―イソインドール‐１‐オン及び‐１‐チオン、その製法、該化合物を含有する除草作用を有する薬剤及び該薬剤の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本開明はｆｒ規２−フェニル−ベルヒドロ−インイノド
ール−１−オン及び−１−チオン、その製法及び該化合
物ｔｔ有する除草作用′！ａ−有する薬剤に関する。

〔従来の技術〕

Ｎ−フェニル−へキサヒドロ−インインドール化合物が
除単剤の性質ｔ−有することは、既に公知である（西ド
イツ国特許出願公開（Ａ１）第３６１８５０１号ｆ３Ａ
細書）。しη１し、これら公知化合物の除草作用に、シ
はしは十分でないη為、又は′Ｘ喪な農耕に２ける選択
性の問題が生ずる。

〔発明が牌失しようとする課題〕

従って、本発明の腺自は、前記欠点を有さずかつ生物学
的性質の点でこれまで公知のものｔ凌駕する新規化合物
を提供することである。

〔原題を解決する丸めの手段〕

ところで、−数式Ｉ： 〔式中、■は水素原子、７ツ索原子又は塩素原子を表わ
し、Ｗは水素原子又扛ハロゲン原子七表わし、Ｘは水素
」子、ハａｆン原子、）＋７ｊ’にロゲン化メチル基又
は−０Ｒ１−８Ｒ１もしくはＣｏ２Ｒ”のうちいずれか
１つの基を表わす〃）、又Ｈｗ及Ｕ　Ｘ　Ｉｒｅ　−Ｉ
Ｅｌｊ　ＩＣナッテ−０−ＯＨ，−（！０−ＮＲ３−−
８−００−ＮＲ３−又は−〇−ＣＯ−ＮＲ３−Ｏう’６
いずレタ１個のＡｔ？表わし、その際−〇−ＯＨｇ−−
Ｂ−又は−〇−はＷを表わし、ＨＡが水素原子、Ｃ１〜
ｏ６−アルキル６．１個以上のハロゲンによって置換さ
れた０、〜ｃ６−アル中ル基、０２〜ｃ６−アルケニル
基、１個以上のハロゲンによって置換されたＣ２〜０６
−アルケニル基、Ｃ３〜ｏ６−フルキニル泰、１個以上
のハロゲンによって置換されたｏ３〜ｃ６アルキニル基
、０５〜ｏ６−シクロアルキル基、１個以上のハロゲン
によって置換され７’ＣＯ５〜０．−シクロアルキル基
、０３％０６−シクロアルキ゛ルー０１〜０３−アルキ
ル基、１個以上のハロゲンによって置換された０３〜ｃ
６−シクロアルキル−〇、〜０．−アルキル基、ヒドロ
キシカルボニル−０２〜０６−アルキル基、１個以上の
ハロゲンによッテ置換され九ヒドロ苧ジカルボニル−０
０〜ｏ６−アルキル基、　Ｏｌ〜０６−アルコキシカル
ボニル−Ｃ１〜ｏ６−アルキル基、１個以上のハロゲン
によって置換されたＣ１〜ｏ６−アルコキシカルボニル
−０１〜０６−フルΦルｉ、Ｃ２〜０６−フルケニルオ
キシカルボエルー〇１〜ｏ６−アルキル基、１（＠１以
上のハロゲンによってｔＩＬ換され友ｃ２〜ｃ６−アル
ケニルオキシカルボニル−ｃｌ−１−０６−アルキル基
、０３〜０６−フルキニルオキシヵルボニルー０１〜０
６−アル中ル基、１個以上のＩ〜ロデンによって徽換嘔
れたＣ３〜Ｃ６−アルキニルオキシカルボニルー０１〜
ｃ、−フルキル４．０３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシ
カルボニル−〇１〜０６−アルキル基、１個以上の−・
ロゲンによって置換され友Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル
オキシカルボニル−〇、〜ａ６−フルキル基、○ｌ〜Ｃ
４−アルキルスルホニル基、１イ固以上のハロゲンによ
って置換され７’ｈｏｌ〜Ｃ番−アルキルスルホニル基
、フェニルスルホニル晶、１個以上の、同じ又は異なる
ー・ロデン、０１〜ｃ、−フル中ル、ハロゲン−０１〜
０４−アルキル、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ中シもし
くはハロゲン−００〜Ｃ４−アルコキシによってｔＩＫ
換され７ｔフエニルスルホニル基、飽和又は不飽和の複
素環によって置換てれ次Ｃ１〜Ｃ４−アル午ル基、フェ
ニル基又は１伽以上の、同じ又は異なるハロゲン、０１
〜ｏ４−フルキル、ハロゲン−〇１〜０４−アルキル、
ニトロ、０１〜Ｃ４−アルコキシ４Ｌ＜ｕノ・ロデンー
ｃｚ＝ａ４−アルコキシニヨって直換されたフェニル基
を表わし　ＢＦ２は水素原子、Ｃｌ−０６−アルキル基
、１個以上の−・ロゲンによってＷＬ換された０１〜０
６−アルキル基、０２〜０６−アルケニル基、１個以上
のノ・ロデンによって置換された０２〜０６−アルケニ
ル基、０３〜０６−アルキニル基、１個以上のハロゲン
によって１に換され７ｅＯ３〜０６−アルキ３ル基１Ｃ
５〜Ｃ６−シクロアル中ル基、１個以上のハロゲンによ
って置換され７’ｃｏ３〜Ｃ６−シクロアルキル基、０
３〜Ｃ０−シクロアルキル−０１〜Ｃ３−アルキル基又
は１個以上のハロゲンによって置換された０３〜０６−
シクロアル午ルー０１〜Ｃ３−アルキル基を表わし　Ｒ
３は水素原子、○、〜０６−アルキル基、１個以上のハ
ロゲンによって置侠石れ次０１〜Ｃ６−アル中ル基、０
２〜Ｃ６−アルクニル−１１個以上のハロゲンによって
ａｍされ’ｆｔｏｓ〜Ｃ６アルケニル基、０５〜Ｃ６−
アルキニル基、１１！ｉ１以上のハロゲンによって置換
さｎ７′ｃｏ３〜Ｃ６−アルキニル＆、０３〜Ｃ６−シ
クロアル中ル基、１１固以上のハロゲンによって置換で
れ九〇３〜Ｃ６−７クロアルキルＪｋ、０３〜０６−シ
クロアルキル″″ｃｌ−’−０３−アルキル基又は１個
以上のノーロデンによって置換された０３〜Ｃ６−シク
ロアルキル−Ｏｌ〜０３−アルキル基を表わし、Ｙは水
素原子、７ツ累原子、塩素原子又は基ＮＲ４Ｒ５’ｉ表
わし　Ｒ４は水素原子、Ｃ１〜０６−アルキル基、０２
〜Ｃ６−アルケニル基又はＣ３〜Ｃ６−アルキニル基を
表わし、Ｒ５は水素原子、０１〜Ｃ６−アルΦル基、０
２〜０６−アルケニル基又は０３〜０６−フルキニルｉ
ｋ表わし、Ｔは酸素原子又は億黄原子七表わし、〃λつ
２は水素原子、塩Ｘ原子又は臭素原子を表わす〕の２−
フェニル−ベルヒドロ−イソイン）”　−ルー１−オン
及び−１−チオンは、重要な除草作用を示すことが見い
出された。

一般式■の化合物は、場合によってはね々のエナンチオ
マー　ジアステレオマー　シス−トランスの形で生じる
ことができ、これは同時に本発明の対象である。

１ハロゲン１なる記載は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ
素を包含する。

６ハロゲン化アルキル６なる記載は、アルキル基の１個
以上の水素原子がハロゲンに代替されることを意味する
。

飽和又は不飽和の複素環とは、例えはテトラヒドロフラ
ン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ピペリジン
、モルホリン、ピリジン又はビロールである。

一般式Ｉの本発明による化合物は、 Ａ）　　Ｔが酸素及び２が水素を表わす場合、−般式Ｉ
ｌ： 〔式中、Ｖ％ｚ、Ｘ及びＹは一般式Ｉの記載と同じもの
を表わしかつＡはハロゲン原子又はｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基を表ワス〕の化合物を、場合によっては無
機又は有機の塩基を添加しながら環化するか、 Ｂ）　　Ｔが硫黄原子を表わす場合、−数式１ａ：〔式
中、ｖ、ｗ、Ｘ％Ｙ及び２は、−数式Ｉの記載と同じも
のを表わす〕の化合物を硫化リン（Ｖ）又はローノン（
Ｌａｗｅｓｓｏｎ　）の試薬と反応シ゛るか、又は り　Ｔが酸素及び２が塩素−又は臭素原子を表わす場合
、−数式Ｉｂ： 〔式中、Ｘ、Ｗ、Ｘ及びＹは一般式■に記載と同じもの
を表わす〕の化合物をノーロダす化リン及び／又はハロ
ゲン化酸化リンと反応させることによりｊ％得ることが
できる。

変法人）は有利には、出発物質を適当な溶剤中で、場合
によっては無機又は有機の塩基を添加しながら、温度０
９〜１５０°　有利には溶剤の還流温度で反応させるよ
うにして実施される。反応は場合によっては相聞移動触
媒を添加しながら行なうこともできる。

塩基としては、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類
金属水酸化物、アルコラード、アルカリ金属水素化物、
アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土類金属炭酸塩ならび
にアルカリ金属炭酸水素塩及びアルカリ土類金属炭酸水
素塩、脂肪族第三アミン及び芳香族第三アミン、並びに
複素環の塩基が使用される。例示的には、水酸化ナトリ
ウム及び水酸化カリウム、ナトリウムメタノラード、水
素化ナトリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウム、トリエチルア
ずン及びピリジンが挙げられる。

溶剤としては、炭化水素、例えばドルオール、塩素化さ
ｎた炭化水素、例えば塩化メチレン又はクロロホルム、
エーテル、例）−ハシエチルエーテル又はテトラヒドロ
７ラン、アルコール、例えはメタノール又はエタノール
、ケトン例えばアセトン又はブタノン、アばド、例えば
ジメチルホルムアミド又はスルホキシド、例えはジメチ
ルスルホキシドが当てはまる。

環化に必要とされる一般式Ｈの化合物は、−数式ｌ： ■ 〔式中、■、Ｘ、Ｘ及びＹＦｉ−数式Ｉの記載と同じも
の′Ｉ！ｌｌ−表わす〕の化合物を、−数式Ｉｖ：〔式
中、Ａは一般式■の記載と同じものを表わしかつＱは塩
素原子又は臭素原子を表わす〕の化合物と、常法で反応
させることによｐ得られる。

変法Ｂ）による反応は、有利に７０°Ｃ〜１５０°Ｃで
適当な浴剤中で実施される。溶剤としては、エーテル、
例えはテトラヒドロフラン、芳香族戻化水素、例えばド
ルオール、複素芳香族化合物、例えばピリジン及び反応
成分に対して不活性の別の浴剤が当てはまる。場合によ
っては、反応酢液に塩基、例えはトリエチルアばンを添
加することもできる７反応時間は１〜２４時間である。

変法りによる反応は場合によっては浴剤を用いて実施す
ることができるか又は浴剤なしに実施することができる
。反応温度は室温ないし１８０℃の間にあるが、しかし
有利には反応混合物の還流温度にめる。浴剤としては、
炭化水素、例、ｔＵベン・戸−ル、ドルオール又はキジ
ロール又は塩素化された炭化水素、例えは塩化メチレン
、クロロホルム、クロルベンゾール又ハシクロルベンゾ
ール並ひに反応成分に対して不活性の別の溶剤が当ては
まる。反応時間は１〜２４時間である。

個々の変法に記載された出発物質は、製造が記載されて
いない場合には公知であるか又自体公知の方法と同様に
して製造できる。

本発明による化合物の後処理は常法で行なわれる。後精
製は結晶化又はカラムクロマトグラフィーによって行な
われる。

本発明による化合物は、一般に無色又は薄い黄色の結晶
状又は粘液状物質を表わし、これは一部が、塩素化され
た炭化水素、例えｉｊ’地化メチレン又ハクロロホルム
、エーテル、例えはジエチルエーテル又はテトラヒドロ
フラン、アルコール、例えはメタノール又はエタノール
、ケトン、例えはア七トン又はブタノン、アミド、例え
はジメチルホルムアミド又はスルホキシド例エバジメチ
ルスルホキシドに良好に可解性である。

本発明による化合物は、広葉の雑草及びイネ科植物の場
合に良好な除草作用を示す６本発明による作用物質の選
択的使用は、種々の栽培植物、例えはナタネ、アブラナ
、ダイズ、ワタ、イネ、オオムギ、コムギ及び別の穀類
で可能である。この場合、個々の作用物質は選択的除草
剤としてアブラナ、ワタ、ダイズ及び飲物の場合に殊に
好適である。同じく、この化合物は、多年生栽培物、例
えは山林−（Ｆｏｒｓｔ−）　、観賞用樹木−（Ｚｉｅ
ｒｇｅｂ６１ｚ−）　、果物−（Ｏｂｓｔ−）。

ワイン−（Ｗｅｉｎ−）　＋ダイダイー（Ｃ１ｔｒｕｓ
−ハクルミ−（Ｎｕβ−〕、〕バナナー　Ｂａｎａｎｅ
ｎ−）コーヒー−（Ｋａｆｆｅｅ−）　ｒ紅茶−（Ｔｅ
ｅ−）　。

ゴム−（Ｇｕｍｍｉ−）　、油ヤシ−（６１ｐａ１ｍ−
）　。

カカオ−（Ｋａｋａｏ−）　、液来−（Ｂｅｅｒｅｎｆ
ｒｕｃｈｔ−ン及びホップ原基（Ｈｏｐｆｅｎａｎｌａ
ｇｅｎ　）における雑草防除及び１年生栽培物における
雑草防除に使用できる。

本発明による化合物は、例えば次の植物漁で使用できる
： 双子葉類の雑草：カラン（５ｉｎａｐｉａ　）　、マメ
グンパイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラ
ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　）、アカザ（Ｃｈ
ｅｎｏ−ｐｏｄｉｕｍ　）、アブラナ（Ｂｒａｓａｉｃ
ａ　）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　）、ノボロギク（８
ｅｎｅｃｉｏ　）、ハ）ｆイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ　）、スペリヒｓ−（Ｐｏｒｔｕ−１ａｃａ　）、オ
ナモば（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）、コンポルブルス（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　
）％ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）、セスパニア
（５ｅｓ−ｂａｎｉａ　）−、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓ
ｉａ　）、ノアデミ（Ｃｌｒｓｉｕｍ　）、ヒレアブミ
（Ｃａｒｄｕｕｓ　）、ノゲシ（８ｏｎｃｈｕａ　）、
ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ　）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐ
ｍ　）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　）、イヌフグリ
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）、アプチロン（Ａｂｕ−ｔｉｌ
ｏｎ　）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　）、シ スミレ（Ｖｉｏｌａ　）、チ／マオドリ”　（Ｇａ１ｅ
ｏｐ−８１８ン、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ　）、ヤグルマ
ギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　）及びキク（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍ　）。

単子葉類の雑草二カラムギ（ＡｖＢｎａ　）　、スズメ
ノテツボク（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）、ヒエ（Ｅｃｈ
ｉｎｏ−ｃｈｌｏａ　）、エノコロ（８ｅｔａｒｉａ　
）、キビ（ｐａｎ　ｉ　−ｃｕｍ　）、メヒジワ（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ　）、スズメノ力りとう（Ｐｏａ　）、
オヒジワ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　）、フ。

ラチアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）、ドクム’Ｆ’
　（Ｌｏｌｌ−ｕｍ　）、キツネガヤ（Ｂｒｏｍｕｓ　
）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　）、カモジグサ（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ　）、コナａｆ　（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ入ワ テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）、クログｌイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａ
ｅｍｕｍ　）及びアペラ（Ａｐｅｒａ　）。

使用音は、発芽前及び発芽後の使用法に応じて０．００
１〜５ｋｌ？／ｈａの範囲内で変動する。

不発明による作用物質は、落葉剤、乾燥剤及び除草剤と
して使用することもできる。

本発明による化合物は、単独でか、互いの混合物でか又
は別の作用物質との混合物で使用することかできる。場
合によっては、別の植物保護剤又は殺虫剤を所望の目的
に応じて添加することができる。作用スペクトルの拡張
が意図される場合は、別の除草剤を添加することもでき
る。

例えば、除草作用のある混合物成分としては、表題”　
Ｌｉ５ｔ　ｏｆ　ｃｏｍｍｏｎ　ｎａｍｅｓ　ａｎｄ　
ａｂｂｒｅｖｉａ−ｔｉｏｎｓ　ｅｍｐｌｏｙｅｄ　ｆ
ｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ　ｕｓｅｄ　ｈｅｒｂｉ−ｃ
ｉｄｅｓ　ａｎｄ　ｐｌａｎｔ　ｇｒｏｗｔｈ　ｒｅｇ
ｕｌａｔｏｒｓ　ｉｎ　ＷｅｅｄＡｂ８ｔｒａＣｔＳ　
’のＷｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　、　Ｖｏｌ、　３
６．４１２．１９８７に記載されている作用物質が好適
である。

作用強度及び作用速度の促進は、例えば作用を向上させ
る飾加剤、例えは有機溶剤、湿潤剤、及び油によって達
成することができる。従って、このような象加剤は、場
合によっては作用物質の川音の削減を可能にする。

有利には、特徴付けられた作用物質又はそれらの混合物
は、調剤、例えば粉末剤、散布剤、粒剤、浴液、乳剤又
はｈ濁液の形で、液状及び／又は固体の担持剤もしくは
希釈剤及び場合によっては接着剤、湿潤剤、乳化剤及び
／又は分散助剤の重加下に使用される。

好適な液状担持剤は、例えは脂肪族炭化水素及び芳香族
炭化水素、例えばペンゾール、ドルオール、キジロール
、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、さらに石油留分及び植物油
である。

固体担持剤としては、鉱物、例えはベントナイト、シリ
カゲル、タルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
及び植物性製品、例えは小麦粉が好適である。

界面活性剤には、例えばカルシウムリグニンスルホネー
ト、ホリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及びそ
の塩、ホルムアルｆヒ）”Ｊｉ１合物、＆肪アルコール
スルフェート並びに置換ペンゾールスルホン酸及びその
塩が挙げられる。

種々の調剤中での作用物質のそれぞれの割合は、広い範
囲内で変えることができる。例えは、薬剤は、作用物質
的１０〜９０”ＪＬ蓋％、液状又は固体担持剤約９０〜
１０１ｔｆチ及び場合によっては界面活性剤２０重ｉｔ
％までを含有する。

薬剤の施与は、常法で、担持剤としての水と一緒にスプ
レー処理量的１００〜１０００１Ｊツトル／　ｈａで行
なわれる。いわゆる低電方法及び超低量方法での薬剤の
使用は、いわゆるミクロ粒剤（Ｍｉｋｒｏｇｒａｎｕｌ
ａｔ　）形での施用と全く同様に可能である。

この調剤の製造は、自体公知の方法で、例えは粉砕−又
は混合法により実施することができる。所望の場合には
、単独成分の調剤は、使用直前に初めて混合することも
でき、それは例えはいわゆるタンクミックス（Ｔａｎｋ
ｍｉｘ　）法で実際に実施される。

異なる調剤ｔ−製造するために、例えは次の成分は使用
される： Ａ）スプレー粉末剤 １）作用物質　　　　　　　　　　２０ｍ［ｔチカオリ
ン　　　　　　　　　　６８重量％リグニンスルホン酸
のカルシウム塩　　　　１　ａＸ＊Ｓジアルキルナフタ
リンスルホネート ２）作用物質 カオリン コロイド状ケイ酸 リクニンスルホン酸のカルシウム塩 Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリン Ｂ）ペースト剤 作用物質 アルミニウムケイ酸ナトリウム 酸化エチレン８モルを有するセチル ポリコールエーテル スピンドル油 ポリエチレングリコール 水 ｃ）　　ｍ厚乳剤 作用物質 イソホロン エトキシル化ひまし油 ドデシルフェニルスルホン酸のカル シウム塩 ２！ｆ１ ４０重１＆チ ２５重量％ ２５重ｉ！に％ ８重ｔ％ ２重量％ ４５１ｉｉチ ５重′Ｍ％ １５重量％ ２重量％ １ｏｎ’ｓ ２３１ｋｍ％ ２０ｆＬ舊− ７５重量％ ２１！ｔチ ５重量％ 〔実施例〕 次に示す例で本発明による化合物の製造を説明する二 例　　１ トランス−２−〔４−クロル−２−フルオル−５−（２
−７’ロビニルオキシ）−フェニル−ベルヒドロ−イソ
インドール−１−オン（ラセミ体） ２−（ブロムメチル）−Ｎ−（４−クロル−２−フルオ
ル−５−（２−７’ロビニルオキシ）−７エール〕−シ
クロヘキサンカルボン酸アミド８．０４　ｇを炭酸カリ
ウム５．５２．９とともにアセトニトリル２００Ｍ中で
２時間沸騰するまで加熱し、その後に氷水上に注ぐ。結
晶を吸引濾過しかつジインプロピルエーテル／イソプロ
パツールから再結晶させる。

収量：　６．０６．９−理論量の６３チ融点：１１６°
Ｃ 出発物質の製造を次に示す： ２−（ブロムメチル）−Ｎ−Ｃ４−クロル−２−フルオ
ル−５−（２−７’ロビニルオキシ）−フェニル〕−シ
クロヘキサンカルボン酸アミド ４−クロル−２−フルオル−５−（２−プロピニルオキ
シ）−アニリン２９．９４．９及びトリエチルアばン１
５．１５．ｌアセトニトリル１００紅中に溶かす、その
後、２−（ブロムエチルり−シクロヘキサンカルボン酸
クロリド３５．９３ｇを添加しかつ１時間後攪拌する。

冷却後、水上に入れ、ジクロルメタンで抽出し、有機相
を５チの塩酸溶液で洗浄しかつｍ酸マグネシウム上で乾
燥させる。濃縮後に得らＩした粗製生成物をジイソプロ
ピルエーテルから再結晶させる。

収量：　２５．６．９−理論蓋の４２チ融点＝１３９°
に の方法と一様にして、次表に記載のシクロヘキサンカル
ボン酸アミドも製造される：ＶＷ　　　　　　　Ｘ　　
　　　　　　Ｙ　　　Ａ　　物理定数ＨＨＣＦ３　　　
　ＨＢｒ油 Ｆ　　ＣＩ　　　　　　０ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　　ＨＢ
ｒ　　融点：１５８’ＣＦ　　５−ＣＯＮＣＨ２（）Ｃ
ＨＨＢｒ　　半固体状Ｆ　　ＯＣＨ２−ＣＯＮＣＨ２Ｃ
ｍ：’ＨＨＢｒ　　融点＝１８５°ＣＦ　　ＣＬ　　　
　　　　０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２ＨＩ５　　ＨＢｒ　　融点
＝９８°ＣＦ　　ＣＩ　　　　　　ＳＣＨ３ＨＢｒ　　
融点＝６５℃Ｆ　　ＣＬ　　　　　　Ｃｏ２Ｃ２Ｈ３Ｈ
Ｂｒｉ点：１Ｏ５′ＣＦ　Ｆ　　　　ＨＮ＜ａ（ｓｈ　
Ｂｒ油例　　２ ２−〔４−クロル−２−フルオル−５−（２−フロビエ
ルオキシ）−フェニルクーペルヒドロ−インインドール
−１−ザブ−フ ジメトキシエタン２０成中の２−〔４−クロル−２−フ
ルオル−５−（２−７’ロビニルオキシ）−フェニルク
ーベルヒドロ−インインドール−１−オン２１１にロー
ソン（Ｌａｗｓｓｓｏｎ　）　ノ試薬２．７８．９　ｔ
−加えかつ室温で１５時間攪拌する。蒸発濃縮後、粗製
生成物をカラムクロマトグラフィーによってケイ酸ゲル
（＃雁剤：ヘキサン／酢酸エーテル）で精製する。

収ｉＬ：１．８７ｇ−理論量の９０％ 融点＝１４３℃ 例　　３ ７ａ−クロル−２−〔４−クロル−２−フルオル−５−
（２−７’ロビニルオキシ）−フェニルクーベルヒドロ
−インインドール−１−オン２−〔４−クロル−２−フ
ルオル−５−（２−インプロボキシ）−フェニルクーベ
ルヒドロ−インインドール−１−オン１ｇをオキシ塩化
燐６ｇ及び五塩化所１．７５．９とともに５時間沸騰す
るまで加熱す”る。その後、真空中で蒸発濃縮し、粗製
生成物をカラムクロマトグラフィーによってケイ酸ゲル
で精製する（浴寵剤；ヘキサン）。

収ｔ　：　０．４　ｇ−理論量の６６％ｎも’：１．５
５０５２ この方法と同様にして、次表に記載した一般式１のベル
ヒドロ−インインドールも得られる：次の例で本発明に
よる化合物の使用法を説明する： 例　　Ａ 温室内で前記植物種を発芽前に前記化合物を用いて作用
物質０．３　ｋｌｉＪ　／　ｈａの使用量で処理した。

化合物をこの目的のために、水５００リットル／　ｈａ
を有する乳剤又は懸濁液として土壌上に均一に噴霧した
。この場合、処理してから３週間後に、本発明による化
合物は、雑草に対する顕著な作用の際にダイズ、ワタ及
びトウモロコシで高い栽培植物選択性を示した。比較薬
剤は同様の活性を示さなかった。

次の表中で意味するもの： 〇−損傷なし １−損傷　１〜２４チ ２−損傷　２５〜７４％ ３−損傷　７５〜８９％ ４−損傷　９０〜１００％ ＧＬＸＭＡ−ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘｉｍａ　
）ＧＯ８ＨＩ−ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕ
ｔｕｍ　）ＺＥＡＭＸ　−トウそロコシ（Ｚｅａ　ｍａ
ｙｓ　）ＳＯＲＨＡ−モロコシ（８ｏｒｇｈｕｍ　ｈａ
ｌｅｐｅｎｓｅ　）ＡＢＴＪＴＨ−アブチロン　テオフ
ラスチＭＡＴＣＨ−カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　
Ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）ＰＯＬ８Ｓ−ミチャナギ（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｐ、　）ＳＯＬＳＳ−ナス（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ　ｓｐ、　）ＶＥＲＰＥ−イヌノフグリ（Ｖｅ
ｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）ＶＩＯ８Ｓ−スミレ（
Ｖｉｏｌａ　Ｓｐ、　）０００４４４４４４４ １　００２４４４４４４ ０００５１　４２４０ 未処理 比較薬剤 例　　Ｂ 温室内で、前記植物種を発芽後に前記化合物を用いて作
用物質０−０５　ｋｌｉＪ　／　ｈａの使用量で処理し
た。化合物をこの目的のために、水５００リットル／ｈ
ａを有する乳剤又は懸濁液として土壌上に均一に噴霧し
た。この場合、処理してから２週間後に、本発明の化合
物は、雑草に対するＭ４な作用の際にコムギ及びトウモ
ロコシで高い栽培植物選択性を示した。比較薬剤は、同
様の活性を示さなかった。

次表中で意味するもの： 〇−損ｑＩｊなし １−損傷　１〜２４％ ２−損傷　２５〜７４チ ロー損傷　７５〜８９チ ４−損傷　９０〜１００チ ＴＲＺＡＫ−コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ　）ｚＥＡＭｘｍトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａ７８
　）ＰＡＮＳＢ−キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕ
ｍ　）ＧＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａ
ｒｉｎｅ　）ＰＯＬＳＳ−ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ　ｓｐ、　）８ＫＢＥＸ−セスパニア　エクサルタ
タ（８ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ　）ＶＥＲＰ
Ｅ−イヌノアグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ
）Ｚ Ｅ Ａ 本発明の　　　　ＡＭ 化合物　　　　　ＸＸ ＧＰ８ ＡＯＥ ＬＬＢ ＡＦＥ ＰＦＩＸ 例　　１　　　　　１１３３４３３ 禾処理　　　００００００５ 比較薬剤 オキサシアシン　　　１　　１　　２２２２２例　　Ｃ 温室内で、表中に記載の化合物を同様に記載の使用量で
施用した。このために、作用物質を鉤剤の形で、水１５
００ＩＬｅを有する容器中の水面上にピペットで入れた
。試験植物ａを、１−６枚の葉の生長段階の際に使用し
た。施用してから３週間後、植物の損傷を評価した。本
発明による化合物は、主要す稲雑草に対する著しい作用
、同時に水稲に対する選択性を示した。比較薬剤は同じ
作用を示さなかった。

次表中で意味するもの： 〇−損傷なし １−弱度の損傷 ２−中度の損傷 ３−強度の損傷 ４−全滅 一一未試験 ０ＲＹＳＡ−イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　）ＥＣ
ＨＣＣ）−ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｌｌｉ　）ＣＹＰＤＩ−タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＳＣＰＪＵ−ウキャガラ（
８ｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ　）ＭＯＯＶＡ−
コナｄｅ　（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉ
ｓ　）ズ ＣＹＰＳＢ−ミ／ガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏ
ｔｉｎｕｓ）ＰＡＳＤＳ−スズメツヒエ（Ｐａｓｐａｌ
ｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）本発明の 化合物 水の施用量 作用物賞賜へａ ０．０５ ０．０５ ０．０５ ０．１０ ０．０５ ０　４　−、　３　４　３ ０３４３４４３ ０４４４４４４ ０５４６４４２ −４ 比較薬剤 （Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｖは水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表わ
   し、Ｗは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｘは水素
   原子、ハロゲン原子、トリハロゲン化メチル基又は−Ｏ
   Ｒ＾１、−ＳＲ＾１もしくは−ＣＯ＿２Ｒ＾２のうちい
   ずれか１個の基を表わすか、或いはＷとＸは一緒になつ
   て −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＯ−ＮＲ＾３−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲ
   ＾３−又は−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ＾３−の基を表わし、その
   際−Ｏ−ＣＨ＿２−、−Ｓ−又は−Ｏ−がＷを表わし、
   Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、１個
   以上のハロゲンによつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、１個以上の
   ハロゲンによつて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルケニ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基、１個以上のハロ
   ゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、１個以上のハロ
   ゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３−アルキル基、１個以上のハロゲンによつて置換され
   たＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−
   アルキル基、ヒドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
   アルキル基、１個以上のハロゲンによつて置換されたヒ
   ドロキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキル基、１個以上のハロゲンによつて置換された
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニルオキシカ
   ルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、１個以上のハ
   ロゲンによつて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル
   オキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６−アルキニルオキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６−アルキル基、１個以上のハロゲンによつて置換さ
   れたＣ＿３〜Ｃ＿６−アルキニルオキシカルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロア
   ルキルオキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基
   、１個以上のハロゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキルオキシカルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル基
   、１個以上のハロゲンによつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、１
   個以上の同じ又は異なるハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ニトロ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲン−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシによつて置換されたフエニルスルホ
   ニル基、飽和の又は不飽和の複素環によつて置換された
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、フェニル基又は１個以上
   の同じ又は異なるハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ニトロ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ又はハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシによつて置換されたフェニル基を表わし、
   Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、１個
   以上のハロゲンによつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、１個以上の
   ハロゲンによつて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルケニ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基、１個以上のハロ
   ゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、１個以上のハロ
   ゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３−アルキル基又は１個以上のハロゲンによつて置換さ
   れたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３
   −アルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６−アルキル基、１個以上のハロゲンによつて置換さ
   れたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ア
   ルケニル基、１個以上のハロゲンによつて置換されたＣ
   ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキ
   ニル基、１個以上のハロゲンによつて置換されたＣ＿３
   〜Ｃ＿６−アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
   キル基、１個以上のハロゲンによつて置換されたＣ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロ
   アルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基又は１個以上の
   ハロゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロア
   ルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表わし、Ｙは水
   素原子、フッ素原子、塩素原子又は基ＮＲ＾４Ｒ＾５を
   表わし、Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
   基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基又はＣ＿３〜Ｃ＿６
   −アルキニル基を表わし、Ｒ＾５は水素原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基又
   はＣ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル基を表わし、Ｔは酸素原
   子又は硫黄原子を表わしかつＺは水素原子、塩素原子又
   は臭素原子を表わす〕の２−フエニル−ペルヒドロ−イ
   ソインドール−１−オン及び−１−チオン。 ２、一般式 I の化合物の製法において、 Ｔが酸素原子を表わしかつＺが水素原子を表わす場合、
   一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは一般式 I の記載と同じも
   のを表わしかつＡはハロゲン原子又はｐ−トルエンスル
   ホニルオキシ基を表わす〕の化合物を、場合によつては
   無機又は有機の塩基を添加しながら環化することを特徴
   とする、一般式 I の化合物の製法。 ３、一般式 I の化合物の製法において、 Ｔが硫黄を表わす場合、一般式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは一般式 I の記載と同じも
   のを表わす〕の化合物を硫化リン（Ｖ）又はローソン（
   Ｌａｗｅｓｓｏｎ）の試薬と反応させることを特徴とす
   る、一般式 I の化合物の製法。 ４、一般式 I の化合物の製法において、 Ｔが酸素原子を表わしかつＺが塩素−又は臭素原子を表
   わす場合、一般式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは一般式 I の記載と同じも
   のを表わす〕の化合物をハロゲン化リン及び／又はハロ
   ゲン化酸化リンと反応させることを特徴とする、一般式
   I の化合物の製法。 ５、除草作用を有する薬剤において、請求項１記載の化
   合物少なくとも１つを含有する除草作用を有する薬剤。 ６、除草作用を有する薬剤の製法において、請求項１記
   載の一般式 I の化合物を担持剤及び／又は助剤と混合
   することを特徴とする、除草作用を有する薬剤の製法。