JPH0311069A - ６‐（ペント‐３‐イル）‐１，２，４‐トリアジン‐５（４ｈ）‐オン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な６−（ペント−３−イル）−１゜２．４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン類、それらの数種の製
造方法、ならびに除草剤および植物生長調節剤としての
その使用に関する。

ある種の５−ｓｅｃ−ペンチル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン類、例えば４−アミノ−３−メチ
ルチオ−６−（ペント−３−イル）−１゜２．４−トリ
アジン−５（４Ｈ）−オンが除草特性を有することはす
でに報告されている［ＤＥ−Ｏ５（ドイツ特許出願公開
）第３．３３９，８５９号参照１゜ さらに種々に置換された６−アルキル−３，４−ジアミ
ノ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン類なら
びにその除草特性および殺虫特性についても報告されて
いる（ＥＰ−Ａ　　Ｏ，１５０，６７７参照）。

また、対称トリアジン誘導体、例えば２−クロロ−４−
エチルアミノー６−イソプロビルアミノー１．３．５４
リアジン（アトラジン）が除草特性を有することはすで
に知られている［Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ、　Ｃｈｅｍｉｅ　
　ｄｅｒ　　Ｐ　ｆ　１ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚｕｎｄ
　　Ｓ　ｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅ　　Ｋａｍｐｆｕｎｇ
ｓｍｉｔｔｅｌ、　　（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆＰ
　１ａｎｔ　　Ｐ　ｒｏｔｅｃＬｉｏｎ　　Ａ　ｇｅｎ
ｔｓ　　ａｎｄ　　Ｐ　ｅｓｔｉｃｉｄａｓ）　、Ｖｏ
ｌ、　２、ｐ、３６８、Ｓ　ｐｒ　ｉｍｇｅｒ　　Ｖ　
ｅｒ　ｌａｇ１９７０参照１゜ しかしながらこれらの従来既知の化合物の問題雑草に対
する除草活性並びにそれらのある種の穀物による耐性は
すべての応用分野において完全に満足できるものではな
い。

式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はアミノを表わし、そして Ｒ２は１個より多い炭素原子をもつアルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、 あるいは Ｒ１はメチルアミノを表わし、そして Ｒ２はアルキルチオを表わす］ で示される新規な６−（ペント−３−イル）−１゜２．
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン類が見い出された。

さらに式（Ｉ）の新規な６−（ペント−３−イル）−１
，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン類は、 （ａ）式（ｎ） で示される４−アミノ−３−メルカプト−６−（ペント
−３−イル’）−１，２，４−！−リアジンー５（４Ｈ
）−オンを、アルキルハライド、好ましくはアルキルア
イオダイドまたはアルキルブロマイドを用いてアルカリ
性溶液中で反応させ、そして場合によっては、 （ｂ）工程（ａ）で得られる式（Ｉ　ａ）［式中、 Ｒ３は好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を表わす］ で示される３−アルキルチオ−４−アミノ−６−（ペン
ト−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オンを、相間移動触媒の存在下にメチル化剤と２相系
中で反応させ、あるいは（ｃ）工程（ａ）で得られる式
（Ｉ　ａ）［式中、 Ｒ３は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表わす］ で示される３−アルキルチオ−４−アミノ−６−（ペン
ト−３−イル）−１，２，４−１−リアジン−５（４Ｈ
）−オンを式（Ｉ［Ｉ） ＮＨＲ４Ｒ５（■） ［式中、 Ｒ４は水素または好ましくは炭素数１〜４のアルキルを
表わし、 Ｒ６は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表わす１ のアミンと、場合によっては希釈剤の存在下に且つ場合
によっては低級脂肪族カルボン酸の存在下に反応させる
場合に得られることが見出された。

さらにまた、式（１）の新規な６−（ペント−３−イル
）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンは除草
特性、特に選択的除草特性および植物生長調節特性を有
することが見出された。

驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の６−（ペント
−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン類は、化学的におよび作用の点でも類似の、例えば
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−インプロビルアミ
ノ−１，３，５−トリアジンと比較して、重要な問題雑
草に対して優れた除草活性を示し、一方、重要な穀物作
物、特に小麦、大麦、とうもろこし、大豆および綿は同
程度に良好な耐性を示す。さらに本発明による式（Ｉ）
の化合物は植物生長調節作用を示す。

式（Ｉ）は本発明による６−（ペント−３−イル）−１
，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン類の一般的定
義を示す。この式で、 Ｒ１は好ましくはアミノを表わし、 Ｒ２は好ましくは炭素数２〜４の直鎖状または分枝鎖状
のアルキルチオを表わすか、炭素数１〜４の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキルアミ・ノを表わすか、あるいは各
アルキル部分の炭素数１〜４の直鎖状または分子鎖状の
ジアルキルアミノを表わすか： あるいは Ｒ１は好ましくはメチルアミノを表わし、Ｒ２は炭素数
１〜４の直鎖状または分枝鎖状のアルキルチオを表わす
。

式（Ｉ）の特に望ましい化合物は Ｒ１はアミンを表わし、 Ｒ２はエチル−またはプロピルチオを表わすか；あるい
はメチル−、エチル−、プロピル−またはブチルアミノ
を表わす；あるいはジメチル−、ジエチル−１またはエ
チルメチルアミノを表わすか；あるいは Ｒ１はメチルアミノを表わし、 Ｒ２はメチル−、エチル−またはプロピルチオを表わす 化合物である。

例として、４−アミノ−３−メルカプト−６−（ペント
−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オンとエチルアイオダイドを出発物質として用いた場合
、本発明による方法（ａ）の反応経路は次式で示すこと
ができる： 例として４−アミノ−３−メチルチオ−６−（ペント−
３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ンとメチルアイオダイドを出発物質とし。

相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムプロミド
を、モして２相系として水酸化ナトリウム水溶液／トル
エンを使用する場合、本発明による方法（ｂ）の反応経
路は次式で示すことができる：例として４−アミノ−３
−メチルチオ−６−（ペント−３−イル）−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オンとメチルアミンを出発
物質として用いる場合、本発明による方法（ｃ）の反応
経路は次式で示すことができ： 本発明による方法（ａ）を行うのに必要な出発物質であ
る式（Ｉｆ）の４−アミノ−３−メルカプ１−−６−　
（ペント−３−イル）　−１，２，４−１−リアジン−
５（４Ｈ）−オンおよびその製造についてはすでに報告
されている［ＤＥ−Ｏ５（ドイツ特許出願公開）第３，
３３９．８５９号および製造側参照１゜ 本発明による方法（ｂ）に適した好適なメチル化剤とし
てはメチルアイオダイド、メチルブロマイドまたは硫酸
ジメチルである。

本発明による方法（ｃ）を行うための出発物質として必
要とされる式（ＩＩ［）のアミンは一般的に知られた有
機化合物である。

本発明による方法（ａ）は塩基の存在下で行われる。こ
こで好適に使用される塩基は水酸化ナトリウムのような
アルカリ金属水酸化物の水溶液あるいは、溶媒として過
剰のアルコールと共に用いたナトリウムメトキシドのよ
うなアルカリ金属アルコキシド等である。

本発明による方法（ａ）を行う場合、反応温度は実質的
範囲で変化させることができる。一般に該方法は０°０
−１００℃、好ましくは０°Ｃ〜５０°Ｃで行なわれる
。

本発明による方法（ａ）を実施する場合、式（ＩＩ）の
化合物１ｍｏ１当り１−１．５ｍｏｌのアルキル化剤を
使用することが好ましい。式（Ｉ　ａ）の中間生成物又
は最終生成物は通常の方法で単離される。

本発明の方法（ｂ）は２相系で行われ、水と混和しない
有機溶媒と強塩基および相間移動触媒の水溶液を用いる
ことが好適である。

好適な有機溶媒は：例えばベンゼン、トルエンキシレン
、石油エーテルおよびシクロヘキサンのような脂肪族お
よび芳香族炭化水素；クロロベンゼン、メチレンクロリ
ド、クロロホルムおよび四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素；ジエチルエーテルおよびジイソプロピルエー
テルのようなエーテル；およびこれらの混合物である。

好適な強塩基は：水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムのようなアルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属炭
酸塩あるいはアルカリ土類金属炭酸塩である。

好適な相間移動触媒は：第四級アンモニウム塩または水
酸化アンモニウムおよびホスホニウム塩である。挙げう
る例は：テトラーｎ−ブチルアンモニウムブロマイド、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメ
チルアンモニウムクロライド、トリブチルヘキサデシル
ホスホニウムプロマイト、エチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムクロライ
ド、ベンジルトリフェニルホスホニウムアイオダイドま
たはテトラブチルホスホニウムクロライドである。

本発明による方法（ｂ）を実施する場合、反応温度は実
質的範囲内で変化させることができる。

一般に該方法は１０″〜５０℃好ましくは２０゜〜３０
°Ｃで行われる。

本発明による方法（ｂ）を行う場合、式（Ｉ　ａ）の化
合物１　ｍｏ４当り１〜３ｍｏｌのメチル化剤を使用す
るのが好ましい。式（Ｉ　ｂ）の中間生成物又は最終生
成物は通常の方法で単離される。

本発明による方法（ｃ）のための希釈剤としては、すべ
ての不活性有機溶媒が適している。それには、トルエン
またはキシレンのような炭化水素；クロロベンゼン、ｌ
、２−ジクロロベンゼンまたは１，２．４−トリクロロ
ベンゼンのような塩素化芳香族炭化水素；テトラヒドロ
フランまたはジオキサンのようなエーテル類；メタノー
ル、エタノール、プロパツールまたはイソプロパツール
のようなアルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
またはテトラメチル尿素のようなアミド類或いはジメチ
ルスルホキシドのようなスルホキシド類が含まれる。イ
ソプロパツールはこの反応において好適に使用される。

本発明による方法（ｃ）を実施する場合、反応温度は実
用的範囲内で変化させることができる。

一般に該方法は２０°〜１７０°Ｃ１好ましくは６０″
〜９０°Ｃで行われる。

本発明による方法（ｃ）の特に好ましい態様においては
、該方法は少くとも等モル量の低級脂肪族カルボン酸の
存在下で行われる。この目的には酢酸の使用が適してい
る。本方法は比較的小過剰のアミンを使用して行うこと
ができる。この態様において、触媒量の有機スルホン酸
を加えることにより反応速度を増加させることができる
。この目的にはＩ）−トルエンスルホン酸の使用が適し
ている。

本発明による方法（ｃ）を行う場合、式（Ｉ　ａ）の３
−アルキルチオ−ドリアジノン１ｍｏ１当りｌ〜３ｍｏ
ｌの低級脂肪族カルボン酸、並びに場合によっては０．
０１〜０．０５ｍｏｌの有機スルホン酸およびｌ〜７ｍ
ｏｌの式（Ｉｎ）のアミンを使用するのが好都合であり
、これらの混合物をメルカプタンが遊離しなくなるまで
加熱し、次いで通常のやり方で処理する。

本発明による活性化合物は落葉剤（枯葉剤）、乾燥剤、
広葉触媒の駆除剤そして特に殺菌剤として使うことがで
きる。広い意味で雑草（ｗｅｅｄｓ）というのは、望ま
しくない場所に生育しているすべての植物であると理解
すべきである。本発明による物質が全除草剤または選択
的除草剤として作用するかは、本質的には使用量に依存
する。

本発明による活性化合物は、例えば、次に示す植物に対
して使うことができる： 次の属の双子葉類雑草：カラシ（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ（Ｌ　ｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエム
グラ（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓ　ｔｅｌｌａｒｉ
ａ）　、シカギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、アンチ
ミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）　、ハキダメギク（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）　、アサガ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　
、イラクサ（ＵｒｔｉＣａ）、ハンゴウソウ（Ｓｅｎｅ
ｃｉｏ）、ハゲイトウ（Ａ　ｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、
マツバボタン（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモミ（
Ｘ　ＢｌＬｈｉｕｍ）、ヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｕｏｌ
ａｅｓ）　、アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナ
ギ（Ｐ　ｌｏｙｇｏｎｕｍ）　、アメリカツノフサ不ム
（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）　、ブタフサ（Ａ　ｎｂｒｏｓ
ｉａ）、ノアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、ヒレアザミ（
Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）　、ナ
ス（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）　、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）　、アゼナ（Ｌ　
１ｎｄｅｒｎｉａ）　、オドリコソウ（Ｌ　ａｍｉｕｍ
）、クワガタソウ（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）　、イチビ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、チョウ
センアサガオ（Ｄ　ａｔｕｒａ）　、スミレ（Ｖ　ｔｏ
ｌａ）　、チシマオドリコ（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）　
、ケシ（Ｐ　ａｐｖｅｒ）およびヤグルマギク（Ｃｅｎ
ｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉類栽培植物：ワタ（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ（Ｂ
ｅｔａ）　、ニンジン（Ｄ　ａｕｃｕｓ）　、インゲン
マメ（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ（Ｐ　ｉｓｕ
ｍ）　、ナス（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌ　ｉｎ
ｕｍ）　、サツマイモ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）　、ソラマ
メ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ）、
トマト（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ナンキンマ
メ（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃ
ａ）　、アキノノゲシ（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）　、キラリ
（Ｃｕｃｕｎｉｓ）およびカポチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。

次の属の重子類の雑草：ヒエ（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、アワ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐ　ａｎｉ
ｃｕｍ）　、ヒメシノ（（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）　、
アワガエリ（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）　、イチゴツナギ（Ｐｏ
ａ）、ウシノケグサ（Ｆ　ｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ（
Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）　、ニクキビ（Ｂ　ｒａｃｈｉａ
ｒｉａ）、ドクムギ（Ｌ　ｏｌｉｕｍ）　、キツネガヤ
（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスムギ（Ａ　ｕｅｎａ）　、
カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓ　ｏｒ
ｇｈｕｍ）　、カモジグサ（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、
ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、コナギ（Ｍ　ｏｎ
ｏｃｈｏｒ　ｉａ）、テンツキ（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙ
ｌｉｓ）　、オモダカ（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）　、
ハリイ（Ｅ　Ｉｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ（Ｓ　
ｃｉｒｐｕｓ）　、スズメツヒエ（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ
）、カモノハシ（Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）　、スフニッ
クレア（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、（Ｄ　ａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）　、ヌカポ（Ａ　ｇｒｏｓｔ　ｉｓ
）　、スズメノテツポウ（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）お
よびアベラ（Ａ　ｐｅｒａ）。

次の重子葉類栽培植物：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕＩ！ｌ）　
、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ（Ａｖｅ
ｎａ）、ライムギ（Ｓ　５ｃａｌｅ）　、モロコシ（Ｓ
　ｏｒｇｈｕ＋ｏ）　、キビ（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）　、
サトウキビ（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｎ）　％パイナツプル
（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ（Ａ　ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ（ＡＩｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は何らこ
れらの属に限られるものではなく、他の植物にも同じよ
うに使用できる。

これらの化合物は、濃度によって、工業地域や鉄道線路
の雑草や、植樹のあるなしにかかわらず道や広場の雑草
の全体的防除に適し七いる。同様にこれらの化合物は、
例えば植林、装飾用植樹、果樹園、ぶどう園、みかん林
、堅果園、バナナ園、コーヒー園、茶園、ゴム園、油や
し園、ココア園、ソフトフルーツ園およびホップ畑のよ
うな多年生栽培植物中の雑草を防除するのにまた一年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に、使用できる。この点
に関しては、本発明の式（１）の活性物質は単子葉およ
び双子葉栽培植物、特に小麦、大麦、とうもろこし、大
豆および線中の単子葉および双子葉雑草に使用されて特
に良好な成果を修めることができる。

さらに本発明による活性化合物は植物の代謝にたずされ
るので、生長調節剤として使用することができる。

植物生長調節剤の作用のしかたについての今日までの実
験により、活性化合物は植物に対して他にもいくつかの
異なる作用を及ぼすことが示された。化合物の作用は、
植物の発達段階と関連してどの時点で使われたか、およ
び植物に適用された化合物の量や適用される時の環境や
方法に基本的に依存している。どの場合も生長調節剤は
穀類植物に特定の望ましい態様で影響を与えることを意
図している。

生長調節剤の影響を受けると、植物の葉の量を制御でき
、望んだ時点で植物を落葉させることができる。このよ
うな落葉は綿の機械による収穫においては非常に重要で
あるが、また例えばぶどう栽培のような他の穀物の収穫
を容易にするために重要である。また、移植前に植物の
蒸散を少くするためにも植物を落葉させることができる
。

これらの活性化合物は溶液、乳剤、水和剤（ｗｅｔｔａ
ｂｌｅ　ｐｏｗｅｒ）　、懸濁液、粉、粉剤、塗布剤、
水和性粉剤、顆粒、懸濁−乳化濃縮液、活性物質を含む
天然および合成の物質およびポリマー物質中の極く微細
なカプセルなどの普通の調製物に変えることができる。

このような調製物は公知の方法で、例えば活性化合物を
伸展剤即ち液体溶媒および／または固体担体と、時には
界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤および／ま
たは発泡剤を使って混合することにより製造できる。

伸展剤として水を使用した場合、有機溶媒を例えば補助
溶媒として使うこともできる。液体溶媒としては主に：
キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような
芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレ
ンクロリドのような塩素化芳香族あるいは塩素化脂肪族
炭化水素、シクロヘキサン、のような脂肪族化合物、石
油留分のようなパラフィン、鉱油、植物油、ブタノール
またはグリコールのようなアルコールおよびそのエーテ
ルとエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケト
ン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドのよ
うな強い極性溶媒、並びに水が適している。

固体担体としては：例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土のようなアンモニウム塩や粉砕しｔ
；天然鉱物並びに高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートのような粉砕した合成鉱物が適している；
顆粒用の固体担体としては：方解石、大理石、軽石、海
泡石、および石雲石のような天然岩を粉砕し、分別しＩ
；もの、並びに無機および有機粉末の合成顆粒や、おが
くず、やしから、とうもろこし穂軸およびタバコ茎のよ
うな有機物質の顆粒が適している；乳化剤および／また
は発泡剤としては：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリール
スルホネートのような非イオン性および陰イオン性乳化
剤並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤としては：例えばリグニン−サルファイド廃液および
メチルセルロースが適当である。

アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル
アセテートのような、天然および合成ポリマーの粒、顆
粒または格子状のもの並びにセファリン、レシチンのよ
うな天然リン脂質および合成リン脂質などの接着剤を調
製剤中に用いることができる。更に添加物としては鉱物
油および植物油が可能である。

酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような無
機顔料、およびアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロ
シアニン染料のような着色剤、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のよう
な微量の栄養剤を使用することも可能である。

一般に調製物には０．１〜９５重量％の活性化合物が含
まれるが、０．５〜９０重量％が望ましい。

除草剤として使用する場合、そのままあるいは調製物中
でも、本発明による活性化合物は公知の雑草制御用の除
草剤との混合物として用いることができ、あらかじめ混
合しておくことも、使う時に混合することも可能である
。

混合に適した除草剤は公知のもので、例えば穀類中の雑
草除去には、ｌ−アミノ−６−エチルチオー３−（２，
’２−ジメチルプロピル）−１，３゜５−トリアジン−
２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　Ｉ　
ＯＮ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’
−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯ
Ｎ）；サトウダイコン中の雑草除去には４−アミノ−３
−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）および大豆中
の雑草除去には４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５
（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩ　ＢＵＺＩＮ）などがある
。

２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２゜４−ＤＢ
）；２．４−ジクロロフエノキシグロピォン酸（２，４
−ＤＰ）；５−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−２−二トロー安息香酸（ＡＣＩＦＬ
ＵＯＲＦＥＮ）ｉ２クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ
−メトキシ−メチル−アセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯ
Ｒ）；メチル−６，６−シメチルー２，４−ジオキソ−
３−［１−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデ
ン１−シクロヘキサンカルボンａ（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ
）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビル
アミノ−１，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺ　ＩＮＥ
）；　３−イソプロピル−２゜１．３−ベンゾチアジア
ジン−４−オン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡｚＯＮ
Ｅ）；メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロベンゾエート（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３．５−ジ
ブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯ
ＸＹＮＩＬ）；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−
Ｎ−（２，６−ジメチルエチル）−７セトアミド（ＢＵ
ＴＡＣＨＬＯＲ）；エチル−２−（［（４−クロロ−６
−メドキシー２−ピリミジニル）−アミノカルボニル１
−アミノスルホニル）−ベンゾエート（ＣＨＬＯＲＩＭ
ＵＲＯＮ）；２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−１−リアジン−２−イル）−ア
ミノ］−力ルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨ
ＬＯＲ３ＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬ
ＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；ｅｘ。

ｌ−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−メ
チルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシクロ−Ｃ２
，２，１）−へブタン（ＣＩ　ＮＭＥＴＨ？ＬＩＮ）；
３＋　６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（ＣＬＯ
ＰＹＲＡＬＩＤ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６
−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，５−”ｌ−
リアジン（ｃｙＡＮＡＺＩＮＥ）；２−　［４−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−７’ロピオ
ン酸、そのメチルまたはエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦ
ＯＰ）ｉ２−　［（２−クロロフェニル）−メチル］−
４，４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−オフ　（Ｄ
　ＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）；　Ｓ−エチル−Ｎ　。

Ｎ−ジーｎ−プロピルーチオカルバミデート（ＥＰＴＡ
ＭＥ）；４−アミノ−５−ｔ−ブチル−３−エチルチオ
−１，２，４−１リアジン−５（４Ｈ）−、オン（ＥＴ
ＨＩＯＺＩＮ）；２−　（４−［（６−クロロ−２−ベ
ンズオキサシリル）−オキシ］−フェノキシ）−プロパ
ン酸、そのメチルおよびエチルエステル（ＦＥＮＯｘＡ
ＰＲＯＰ）：２−　［４−（５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）−フェノキシ］プロパン酸、まｔ
；はそのブチルエステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；Ｎ。

Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−ウレア（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）；［（４−ア
ミノ−３，５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニ
ル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルヘプチルエ
ステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；　５−　（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−Ｎ−メチ
ルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡ
ＦＥＮ）；２−　（４−［（３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキシ］−フェノ
キシ）−フロパン酸またはそのエチルエステル（ＨＡＬ
ＯＸＹＦＯＰ）；２−　［５−メチル−５−（ｌ−メチ
ルエチル）−４−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；
２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロピ
ル−５−オキソ−（ＩＨ）−イミダゾール−２−イル］
−５−二チルーピリジン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺＥ
ＴＨＡＰＹＲ）；３．５−ショート−４−ヒドロキシベ
ンゾニトリル（ＩＯＸＹＮ　Ｔ　Ｌ）；　Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’−（４−イソ−プロピルフェニル）−ウＬ、
７　（Ｉ　５ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　　ｃ２−エトキ
シ−１−メチル−２−オキソ−エチル５−　［２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］　−２
−ニトロベンゾエート（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；　（２−
メチル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；
　　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオ
ン酸（ＭＣＰＰ）、Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾ
チアゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥ
ＦＥＮＡＣＥＴ）；２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチ
ルフエニル）−Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾール−１−イル
−メチル１−アセトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）
；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メ
トキシエチル）−クロロ−アセトアニリド（ＭＥＴＯＬ
ＡＣＨＬＯＲ）ｉ　２−　（［［（（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ）−カルボニル］−アミノ１−スルホニル）−安息香
酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ
）；　４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−ジニ
トロベンゼンスルホンアミ）’　（ＯＲＹＺＡＬ　Ｉ　
Ｎ）ｉ２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３
−二トキシ−４−ニトロ−フェニルエーテル（０ＸＹＦ
ＬＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，
４−ジメチル−２，６−シニトロア二！Ｊ７　（ＰＥＮ
ＤＭＥＴＨＡＬＩＮ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニ
ル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチルチオカーポネ
ー）　（ＰＹＲＩ　ＤＡＴＥ）；エチル２−　［４−（
６−クロロ−キノキサリン−２−イル−オキシ）−フェ
ノキシ］　−プロピオネート（ＱＵ　Ｉ　ＺＡＬＯＦＯ
Ｐ−ＥＴＨＹＬ）；２−　［１−（エトキシアミノ）−
ブチリデン］５−（２−エチルチオプロピル）−１，３
−シクロへキサジオン（ＳＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）；２−
クロロ−４，６−ビス−（エチルアミノ）−１゜３．５
−トリアジン（Ｓ　ＩＭＡＺ　Ｉ　ＮＥ）；　２゜４−
ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチルチオ−１，３
，５−トリアジン（Ｓ　ＩＭＥＴＲＹＮＥ）；４−エチ
ルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−〇−メチルチオーｓ
−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）、メチル３−［
［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）アミノコ−力ルボニル１−アミノ１
−スルホニルコーチオフエン−２−カルボキシレート（
ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；ｓ−［（４−クロロフェニ
ル）−メチル］−ジエチル力ルバモチオエート　（ＴＨ
ＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）　　ｉ　　Ｓ−（２，３゜３−ト
リクロロアリル）ジイソプロピルチオカルバメート（Ｔ
ＲＩＡＬＬＡＴＥ）および２．６−シニトロー４−トリ
フルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩ
　ＦＬＵＲＡＬ　Ｉ　Ｎ）との混合物も可能である。

殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ）　、殺虫剤（ｉｍ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）　、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）　、鳥撃退
剤、植物栄養剤および土壌構造の改良剤などの他の公知
の活性化合物の混合も可能である。

本活性化合物はそのまままたは調製した形態あるいは、
調製清液剤、懸濁液、乳剤、粉、塗布剤および顆粒のよ
うにさらにそれを希釈した形態で使用することができる
。これらは普通の方法で、例えば液剤散布、スプレー、
アトマイジング、分散散布などの方法で用いられる。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前でも後でも
使用できる。

またこれらは種をまく前の土壌に混合することもできる
。

除草剤として使用する場合、活性化合物の量は実用的範
囲で変えられる。基本的にそれは期待する効果の性質に
依存する。一般に使用割合は土壌面積１ヘクタール当り
、活性化合物０．０１〜１０ｋｇで、望ましいのは１ヘ
クタール当り０．０５〜５ｋｇである。

生長調節剤として使用する時も本発明による活性化合物
は他の公知の活性化合物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕｇ
ｉｃｉｄｅ）　、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）および除草剤と混合して調製剤とすることもでき、
また肥料や他の生長調節剤と混合することもできる。

本活性化合物はそのまま、又は調製剤の形態であるいは
調製法液剤、濃厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁液、水利剤
、塗布剤、水利性粉剤、粉剤および顆粒のような、それ
から製造した使用形態で用いられる。これらは普通の方
法で、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、分
散散布、粉剤散布、７オーミング、プラッシュオン（ｂ
ｒｕｓｈ　ｉｎｇｏｎ）等によって用いられる。更に活
性化合物を超低容量法で使用したり、活性化合物そのも
のやその調製物を土壌中に注入したりすることも可能で
ある。また植物の種子を処理することもできる。

生長調節剤として使用する場合も、その使用割合は実用
的範囲内で変えられる。−船釣に土壌面積１ヘクタール
当りｏ、ｏｉ〜５０ｋｇ、望ましいのは０．０５〜１０
ｋｇの活性化合物の使用である。

使用期間に関しては生長調節剤は、適した期間中に使わ
れるがその正確な時期は気候および植物環境に依存する
。

本発明による活性化合物の製造および使用につき次の例
で示す。

製造例 ４土 （工程ｂ） ４．２　ｇ　（０，０１８ｍｏ　１）の４−アミノ−３
−メチルチオ−６−（３−ペンチル）−１，２゜４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オンを、室温で、４５％の濃度
の水酸化ナトリウム溶液７．５ｍｏｌとトルエン７．５
ｍｏｌの混合液中に加える。その後室温で７．１．ｇ　
（０，０５ｍｏ　Ｉ）のヨー化メチルと０．６ｇのテト
ラブチルアンモニウムプロミドを同時に加える。混合液
を強く撹拌し、温度を２１℃から３１　”Ｏに上昇させ
る。反応混１合液の撹拌を１時間続けた後、上澄みの有
機層を分液ロートに移し、ｌＯＯ＋ｍａの水と撹拌する
。混合液はメチレンクロリドで抽出しく各７０ｍＱで３
回）、シリカゲルで口過して濃縮すると３．８ｇ（理論
値の８７％）の４−メチル−アミノ−３−メチルチオ−
６−（３−ペンチル）−１，２，４−）リアジン−５（
４Ｈ）−オンを屈折率ｎ廿−１，５５３の無色の油状で
得る。

出発原料の製造 （ａ） ５０　ｇ　（０，２３ｍｏ　ｌ）の４−アミノ−３−メ
ルカブト−６−（３−ペンチル’）　−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オンをＩＮの水酸化ナトリウム
溶液２６（１＋１２中に溶解し、不溶残渣を口過する。

口液に３６．９ｇ　（０，２６ｍｏ　りのヨー化メチル
を室温で加え、混合物をその温度のまま１５時間撹拌す
る。沈澱する固体を吸引口過し、数回水で洗った後、室
温、真空中で乾燥する。

メチレンクロリド中でシリカゲルによって口過すると融
点５０°Ｃ〜５６°Ｃの４−アミノ−３−メチルチオ−
６−（３−ペンチル）−１，２，４−トリアジン−５（
４Ｈ）−オンを４１．５ｇ（理論値の７９％）得る。

（ｂ） ５１．６　ｇ　（０，２５ｍｏ　１）の３．３−ジエチ
ル−ピルボニトリルを、氷酢酸中の濃度３３％の臭素水
１８３．８ｇ中で、１５°Ｃから２０°Ｃにおいて１時
間撹拌する。

この後、反応混合液の温度が２０℃を越えないよう氷冷
しながら４．５ｇの水を１滴づつ加え撹拌する。混合液
の撹拌は室温で１時間続ける。その後２７５ｍ（２のＩ
Ｎ塩酸中に２９．２ｇ（０，２７５ｍｏ　１）のチオカ
ーポヒドラジドを溶かしＩ；溶液を、１５°Ｃから２０
℃に冷やしながら１滴づつ加える。滴下が終ってから混
合液は室温で１時間撹拌を続ける。沈澱した結晶生成物
は吸引口過し、中性になるまで水で洗う。

５０°Ｃにおいて真空乾燥すると融点１６２℃から１６
４℃の４−アミノ−３−メルカプト−６＝（３−ペンチ
ル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンが４
０．１ｇ（理論値の７５％）得られる。

（ｃ） ９２．９　ｇ　（０，６９ｍｏ　ｌ）のペンタン−３−
カルボン酸クロリドを１２０℃に加熱する。この温度で
６８．３　ｇ　（０，６９ｍｏ　１）のトリメチルシリ
ルシアニドを１滴づつ２時間で加える。バス温度１２０
°Ｃに於て混合液の撹拌を６時間続け、生成したトリメ
チルシリルクロリドを常圧下で蒸溜する。反応生成物は
整流ヘッドをつけた鏡面仕上げの６０’ｃｍビグルーカ
ラムで分留する（還流比５：ｌ）。

ここで沸点４８℃から５６℃／　２０　ｍ　ｂ　ａ　ｒ
の３．３−ジエチル−ピルボニトリル６９．９ｇ（理論
値の８１％）が得られる。

例２ （工程Ｃ） １５０＋＜１のインプロパツールに１２ｇ（０，２ｍｏ
ｌ）の氷酢酸を加えた溶液中に５℃から１０℃で６．２
ｇ　（０，２ｍｏ　］）のモノメチルアミンを加える。

この反応溶液をその後、１１．４ｇ（０，０５ｍｏ＋）
の４−アミノ−３−メチルチオ−６−（３−ペンチル）
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンで処理す
る。この混合液を室温にもどし、２４時間還流する。反
応混合液をその後濃縮し、油状の残渣を水中で撹拌する
。

混合液をジクロロメタンで抽出し、抽出液を水で粗い、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する。

残渣をエチルアセテートを使ったシリカゲル口過により
精製する。これにより融点１１９℃から１２０℃の４−
アミノ−３−メチルアミノ−６−（３−ペンチル）−１
，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを６．８ｇ（
理論値の６４％）得る。

例３ （工程Ｃ） ５℃から１０°Ｃにおいて１５０＋＋ｆｆのイソプロパ
ツール中の１２　ｇ　（０，２ｍｏ　Ｉ）の氷酢酸の溶
液中に９．０ｇ　（０，２ｍｏ　りのジメチルアミンを
通す。その後この反応溶液を１１．４ｇ（０゜０５ｍｏ
りの４−アミノ−３−メチルチオ−６＝（３−ペンチル
）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンで処理
する。混合液を室温にもどし、２４時間還流する。この
後、反応混合液を濃縮し、残渣をジクロロメタン中にと
り上げる。

混合物は水で３回洗い、硫酸マグ木シウム上で乾燥し、
濃縮する。油状の残渣をエチルアセテートを溶出剤とし
てシリカゲルカラムクロマトグラフィー上で精製する。

これにより屈折率ｎＨ−１゜５４５の４−アミノ−３−
ジメチルアミノ−６−（３−ペンチル）−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オンを８．１ｇ（理論値の７
２％）得る。

下の表に示す式（Ｉ）の化合物が本発明による工程と類
似の方法で得られる： 例　　ＲＩ　　　　　　Ｒ２物理定数 ４　　−ＮＨｚ　　　−Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ１ｌ　　　
ｎ　ｕ　−１，５４１使用例 後記の使用例では、下に示す化合物を比較物質とする。

Ｉ （Ｒ、Ｗｅｇｌｅｒ、Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　　Ｐ　ｆ
ｌａｎｚｓｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ　　Ｓ　ｃｈａｄｌ
ｉｎｇｓｂｅｋ：ａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ　　（
ｃ　ｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　Ｐｌａｎｔ　Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎ　Ａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ
ｓ］。

Ｖｏｌ、２　、　　ｐ、３６８　、　　Ｓｐｒｉｎｇｅ
ｒ　　Ｖａｒｌａｇ、　　ｌ　　９７０、より）。

例Ａ 発芽前試験 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルｌＩ
ｉ量部 活性化合物の適当な調製剤の製造のため、活性化合物１
重量部と上記の量の溶媒を混合し、上記の量の乳化剤を
加え、この濃縮液を水で望ましい濃度に希釈する。

試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製剤を含む水を与える。この場合、単位面積
当りの水の量を一定に保つ方が良い。調製剤中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りの活性化合物の
使用割合が決定的となる。３週間後、植物の損傷の程度
を、未処理の標準植物の生長と比較して％損傷として割
合を算出した。数字の意味は： ０％−作用なしく未処理の標準植物と同じ）１００％−
全滅 本試験で、例えば製造例１．３８よび４の化合物を使い
、以前のものと比べて明らかに優れた効果および穀物植
物に対するすぐれた選択性が示された。

例Ｂ 発芽後試験 溶媒：アセトン５！ｉ量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤の製造のため、活性化合物１
重量部と上記の量の溶媒を混合し、上記の量の乳化剤を
加え、この濃縮液を水で望ましい濃度に希釈する。

５−１５ｃｍの高さの植物に、単位面積当り所望の特定
量の活性化合物が使用されるような方法で活性化合物の
調製剤をスプレーする。スプレー液の濃度は、１ヘクタ
ール当り１．０００Ｑの水をスプレーした時所望の特定
量の活性化合物が施されるように決める。３週間後、植
物の損傷の程度を、未処理の標準植物の生長と比較して
％損傷として割合を算出した。数字の意味は２０％−作
用なしく未処理の標準植物と同じ）１００％−全滅 本試験で、例えば製造例２．３および４の化合物を使い
、以前のものと比べ明らかに優れた効果および穀物植物
に対する優れた選択性が示された。

４旦 綿の葉の落葉と乾燥 溶媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製剤の製造のため、活性化合物１
重量部と上記の量の溶媒と乳化剤を混合し、混合液を水
により所望の濃度にする。

綿の木は第５番目の木葉が完全に開くまで温室で育つ。

この段階で植物に活性化合物の調製剤を液がしたたるま
でスプレーする。１週間後、落葉と葉の乾燥の割合を標
準植物と比較して算出する。

本試験で、例えば製造例２および３の化合物を使い、未
処理の標準と比べて明確な優位性が示され　ｌこ　。

人見 標準 （２） ＣＩ （３） ＣＩ。

本発明の主たる特徴および態様は以下のとおりである。

１０式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はアミノを表わし、そして Ｒ２は１個より多い炭素原子をもつアルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、 あるいは Ｒ１はメチルアミノを表わし、そして Ｒ″はアルキルチオを表わす］ で示される６−（ペント−３−イル）−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン類。

２、Ｒ１はアミノを表わし、そして Ｒ２は炭素数２〜４の直鎖状または分枝鎖状のアルキル
チオを表わすか、または炭素数ｌ〜４の、直鎖状または
分枝鎖状のアルキルアミノを表わすか、あるいは各アル
キル部分が炭素数１〜４の直鎖状または分枝鎖状ジアル
キルアミノを表わすか； あるいは Ｒ１はメチルアミノを表わし、そして Ｒ２は炭素数１〜４の直鎖状または分枝鎖状のアルキル
チオを表わす ことを特徴とする前記１項記載の式（Ｉ）のドリアジノ
ン誘導体。

３、Ｒ’はアミノを表わし、そして Ｒ２はエチル−またはプロピルチオを表わすか：あるい
はメチル−、エチル−、プロピル−またはブチルアミノ
を表わすか；あるいはジメチル−、ジエチルまたはエチ
ルメチルアミノを表わすか、あるいは Ｒ１はメチルアミンを表わし、そして Ｒ２はメチル−、エチル−またはプロピルチオを表わす ことを特徴とする前記１項記載の式（１）のドリアジノ
ン誘導体。

２、ａ）式 ５（４Ｈ）−オン、および ｄ）式 で示される４−メチルアミノ−３−メチルチオ−６−（
ペント−３−イル）　−１，２，４−１−リアジン−５
（４Ｈ）−オン、 ｂ）式 で示される４−アミノ−３−メチルアミノ−６−（ペン
ト−３−イル）−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）
−オン、 Ｃ）式 で示される４−アミノ−３−ンメチルアミノー６−（ペ
ント−３−イル）　−１，２，４−１−リアジン−で示
される４−アミノ−３−エチルメチルアミノ−６−（ペ
ント−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
）−オンである前記１項記載の化合物。

５、（ａ）式（Ｉｒ） で示される４−アミノ−３−メルカプト−６−（ペント
−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オンを、アルキルハライド、好ましくはアルキルアイオ
ダイドまたはアルキルブロマイドを用いてアルカリ性溶
液中で反応させ、そして場合によっては （ｂ）工程（ａ）で得られる式（Ｉ　ａ）［式中、 Ｒ３は好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を表わす］ で示される３−アルキルチオ−４−アミノ−６−（ペン
ト−３−イル）−１，２，４−１−リアジン−５（４Ｈ
）−オンを、相間移動触媒の存在下にメチル化剤と２相
系中で反応させ、或いは（ｃ）工程（ａ）で得られる式
（Ｉ　ａ）［式中、 Ｒ３は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表わすＪ で示される３−アルキルチオ−４−アミノ−６−（ペン
ト−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オンを式（ＩＩＩ） ＮＨＲ４Ｒｓ　　　　　　　　　（■）［式中、 Ｒ４は水素または好ましくは炭素数１〜４のアルキルを
表わし、 Ｒ６は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表わすコ のアミンと、場合によっては希釈剤の存在下で且つ場合
によっては低級脂肪族カルボン酸の存在下に反応させる ことを特徴とする前記１項記載の式（１）の６−（ペン
ト−３−イル）−１，２，４−１−リアジン−５（４Ｈ
）−オン類の製造方法。

６、前記１項記載の式（Ｉ）の６−（ペント−３−イル
）−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン類の少
くとも１種を含むことを特徴とする除草剤および植物生
長調節剤。

７、Ｒ記１項記載の式（Ｉ）の６−（ペント−３−イル
）−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン類の好
ましくない植物の生長の防除および／または植物生長の
゛調節のだめの使用。

８、前記１項記載の式（Ｉ）の６−（ペント−３−イル
）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを増量
剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とす
る除草剤および植物生長調節剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はアミノを表わし、そして Ｒ＾２は１個より多い炭素原子をもつアルキルチオ、ア
   ルキルアミノ又はジアルキルアミノを表わすか、 あるいは Ｒ＾１はメチルアミノを表わし、そして Ｒ＾２はアルキルチオを表わす］ で示される６−（ペント−３−イル）−１，２，４−ト
   リアジン−５（４Ｈ）−オン類。２、ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （１） で示される４−メチルアミノ−３−メチルチオ−６−（
   ペント−３−イル）−１，２、４−トリアジン−５（４
   Ｈ）−オン、 ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （２） で示される４−アミノ−３−メチルアミノ−６−（ペン
   ト−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
   −オン ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （３） で示される４−アミノ−３−ジメチルアミノ−６−（ペ
   ント−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
   ）−オン、および ｄ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （４） で示される４−アミノ−３−エチルメチルアミノ−６−
   （ペント−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（
   ４Ｈ）−オンである請求項１記載の化合物。 ３、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される４−アミノ−３−メルカプト−６−（ペント
   −３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
   オンを、アルキルハライド、好ましくはアルキルアイオ
   ダイドまたはアルキルブロマイドを用いてアルカリ性溶
   液中で反応させ、そして適当な場合には、 （ｂ）工程（ａ）で得られる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾３は好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を表わす
   ］ で示される３−アルキルチオ−４−アミノ−６−（ペン
   ト−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
   −オンを、相間移動触媒の存在下にメチル化剤と２相系
   中で反応させ、或いは （ｃ）工程（ａ）で得られる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾３は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表わす］ で示される３−アルキルチオ−４−アミノ−６−（ペン
   ト−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
   −オンを式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾４は水素または好ましくは炭素数１〜４のアルキル
   を表わし、 Ｒ＾５は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表わす］ のアミンと、適当な場合には希釈剤の存在下且つ適当な
   場合には低級脂肪族カルボン酸の存在下に反応させる ことを特徴とする請求項１記載の式（ I ）の６−（ペ
   ント−３−イル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ
   ）−オン類の製造方法。 ４、請求項１記載の式（ I ）の６−（ペント−３−イ
   ル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンの少
   くとも１種を含有することを特徴とする除草剤および植
   物生長調節剤。 ５、請求項１記載の式（ I ）の６−（ペント−３−イ
   ル）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを増
   量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴と
   する除草剤および植物生長調節剤の製造方法。