JPH03190859A - ２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤 - Google Patents

２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤

Info

Publication number
JPH03190859A
JPH03190859A JP2331002A JP33100290A JPH03190859A JP H03190859 A JPH03190859 A JP H03190859A JP 2331002 A JP2331002 A JP 2331002A JP 33100290 A JP33100290 A JP 33100290A JP H03190859 A JPH03190859 A JP H03190859A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optionally substituted
carbon atoms
branched
chain
straight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2331002A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Dr Andree
ローラント・アンドレー
Hauke Fuerstenwerth
ハウケ・フユルステンベルト
Klaus Jelich
クラウス・イエリツヒ
Gunther Beck
グンター・ベツク
Peter Babczinski
ペーター・バブチンスキ
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
Robert Rudolf Schmidt
ロベルト・ルドルフ・シユミツト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH03190859A publication Critical patent/JPH03190859A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規及び公知の２−イミノピリジン誘導体の除
草剤としての使用並びに新規な２−イミノピリジン誘導
体及びその複数の製造方法に関する。
あるピリジン誘導体例えばＮ−　（２．４−ジフルオロ
フェニル’）−２−［３−（トリフルオロメチル）−フ
ェノキシ］ー３ーピリジンカルボキシアミド（ヨーロッ
パ特許出願公開第５３，０１１号に開示）が除草活性を
有することは公知である。
しかしながら、これらの従来公知の化合物の問題ある雑
草に対する除草活性、並びにその重要な作物植物による
許容性はすべての施用分野に全く満足できるものとは限
らない。
またある置換されたイミノピリジンは公知である（特開
昭６　３／２　８　７　７　６　４号、ＣＡＬＩＩ（Ｉ
）ニア４２９ｒに引用及びヨーロッパ特許出願公開第２
５９．７３８号参照）。しかしながら、これらの化合物
の除草活性に関しては何ら公知ではない。
本出願において、最初に新規な式（Ｉ）の２イミノピリ
ジン誘導体、続いて新規及び公知の式（ＩＡ）の２−イ
ミノピリジン誘導体を記載する。
一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して水素
、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノア
ルキルチオを浅才）し、 Ｒ５はアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ア
ルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、ハ
ロゲノアルケニルカルポニノ呟ハロゲノアルキニルカル
ボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルチオカル
ボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていても
よいフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルを
表わすか、アルキルスルホニルまたは随時置換されてい
てもよいフェニルスルホニルを表わすか、アルキルアミ
ノカルボニル或いは随時置換されていてもよいフェニル
アミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、フェ
ニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニル、フェノ
キシアルキルカルボニル、エヂニル力ルポニルまたはピ
リジルカルボニルを表わすか、或いはシクロアルキルカ
ルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシアルキルカルボニル、アルコキシ力ルポ
ニルカルボニルマタはハロゲノアルキルカルボニルヲ表
わし、 Ａはアルカンジイル Ｚは随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換
されていてもよいヘタリールを表わす、 の新規な２−イミノピリジン誘導体が見い出されＩこ。
更に一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１は相互に独立して水素
、ハロゲン、アルキル、ノ＼ロゲノアルギル、アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、１ アルキルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ５はアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ア
ルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、ハ
ロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲノアルキニルカル
ボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルチオカル
ボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていても
よいフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルを
表わすか、アルキルスルホニルまたは随時置換されてい
てもよいフェニルスルホニルを表わすか、アルキルアミ
ノカルボニル或いは随時置換されていてもよいフェニル
アミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、フェ
ニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニル、フェノ
キシアルキルカルボニル、エヂニル力ルポニルまたはピ
リジルカルボニルを表わすか、或いはシクロアルキルカ
ルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキジアルキ２ ルカルポニル、アルコキシ力ルポニルカルポニルマタは
ハロゲノアルキルカルボニルヲ表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、そして Ｚは随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換
されていてもよいヘタリールを表わす、 の新規な２−イミノピリジン誘導体が、一般式（） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ａ及びＺは上記の意味
を有し、そして Ｈ　Ｘは無機またはを機酸の等何物を表わす、の１，２
−ジヒドロピリジン−イミニウム塩を（ａ）適当ならば
塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（
Ｉ［Ｉ） Ｒ５−’−Ｘ’　　　　　　（Ｉ） 式中　ＲＩ−１はアルキルカルボニル、アルケニルカル
ボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカル
ボニル、ハロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲノアル
キニルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキ
ルチオカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルまたはフェノキシカ
ルボニルを表わすか、アルキルスルホニル或いは随時置
換されていてもよいフェニルスルホニル呟　フェニルア
ルキルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フ
リルカルボニル、フェノキシアルキルカルボニル、チエ
ニルカルボニルまたはピリジンカルボニルを表わすか、
或いはシクロアルキルカルボニル、アルコキシアルキル
カルボニル、アルキル力ルポニルオキシアルキル力ルポ
二ノ呟アルコキシ力ルポニルカルポニルマｆ−はハロゲ
ノアルキルカルボニルヲ表ワし、そして Ｘｌはハロゲン及び　Ｒ１１−１がアルキルカルボニル
、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロ
ゲノアルキルカルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニ
ルまたはハロゲノアルキニルカルボニルを表わすか、或
いは随時置換されていてもよいフェニルカルボニルを表
わす場合、対応するカルボン酸無水物を表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、または（ｂ）適当な
らば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（ＩＶ） Ｒ’−ＮＣ○　　　　　　（ＩＶ） 式中、Ｒ６はアルキルを表わずか、或いは随時置換され
ていてもよいフェニルを表わす、のイソシアネートと反
応させる場合に得られることが見い出された。
最後に、それぞれ新規及び公知の一般式（Ｉ）及び（Ｉ
Ａ）の２−イミノピリジン誘導体が極めて良好な除草特
性を有することが見い出された。
本発明は本発明による式（＋）の新規な２−イミノピリ
ジン誘導体及び公知の２−イミノピリジン誘導体の使用
に関する。新規及び公知の２−イミノピリジン誘導体は
下の式（ＩＡ）に相当する：３ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して水素
、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノア
ルキルチオを表わし、 Ｒ５−２はシアン、アルキルカルボニル、アルケニルカ
ルボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲノア
ルキニルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアル
キルチオカルボニルを表わすか、各々の場合に随時に換
されていてもよいフェニルカルボニルまたはフェノキシ
カルボニルを表わすか、アルキルスルホニルまたは随時
置換されていてもよいフェニルスルホニルを表わすか、
アルキルアミノカルボニルまたは随時置換されていても
よいフェニルアミノカルボニルェニルアルキルカルボニ
ル、フェニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニル
、フェノキシアルキルカルボニル 或いはシクロアルキルカルボニル、アルコキシアルキル
カルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニルカルボニルまたはハロゲノ
アルキルカルボニルを表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、モして Ｚは随時置換されていてもよいアリールまｊ−は随時置
換されていてもよいヘタリールを表わす。
式（ＩＡ）の化合物は記載され、そして公知の方法によ
り工程（ａ）及び（ｂ）により製造し得る（例えばヨー
ロッパ特許出願公開第２５９．７３８号参照）。
驚くへきことに、本発明による一般式（Ｉ）または（Ｉ
Ａ）の２−イミノピリジン誘導体は従来から公知であり
、そして化学的に、及びその作用の観点から近い関係に
ある化合物を表わすＮ（２，４−ジフルオロフェニル）
　−２−［３（トリフルオロメチル）−フェノキシ］　
−３−ピリジンカルボキシアミドよりがなり強い問題の
ある雑草に対する除草効能を有する。
式（Ｉ）は本発明による２−イミノピリジン誘導体の一
般式定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１、Ｒ
２、Ｒ３及びＲ４が相互に独立して水素、ハロゲン、炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキル
部分或いは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分校鎖状のハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオを表わし、Ｒ５がアルキル部分に炭素原子１〜
２０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカル
ボニルを表わすか、各々アルケニルまたはアルキニル部
分に炭素原子２〜２０個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルケニルカルボニルまたはアルキニ
ルカルボニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜
２０個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜４１
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
カルボニルを表わすか、アルケニル部分に炭素原子２〜
２０個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３９
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキニ
ルカルボニルを表わすか、アルキニル部分に炭素原子２
〜２０個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３
７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖９− 状のハロゲノアルキニルカルボニルを表わすか、アルコ
キシ部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、アルキル
チオ部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオカルボニルを表わすか、各々随
時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて
いてもよく、その際に適当なフェニル置換基には各々の
場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ並びにまた炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルコキシがあるフェニルカルボニ
ル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル
、フェニルメチルカルボニル、フェニルエヂル力ルポニ
ル、フェニルプロピルカルボニル、０ フェニルエチニルカルボニル、フリルカルボニル、ヂエ
ニル力ルポニル、ピリジルカルボニル、フェノキシメチ
ルカルボニルまたはフェノキシエチルカルボニルを表わ
し、Ｒ５が更に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルスルホニルを表わずか、直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜２０個を
有するアルキルアミノカルボニルを表わすか、随時同一
もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても
よく、その際に適当なフェニル置換基には各々の場合に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９側を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルコキシ及びまた直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル
ボニルがあるフェニルスルホニルを表わすか、シクロア
ルキル部分に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル
カルボニルを表わずか、各々の場合にアルコキシ−及び
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシアルキルカルボニルを表わずか
、アルコキシ−またはアルキル部分にそれぞれ炭素原子
１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルカルボニルオキシアルキルカルボニルまたは
アルコキシカルボニルカルボニルを表わすか、或いは炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲンア
ルキルスルホニルを表わし、Ａが炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイルを表わし
、Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に適当な置換基には各
々の場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、各々炭
素原子１〜４個を有し、且つ各々同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ
、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル並
びにまた随時ハロゲン、０１〜Ｃ４−アルキル及びハロ
ゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい
フェノキシがあるフェニル、ピリジニル、チエニル、チ
アゾリン、イソチアゾリン、イソキサゾリルまたはオキ
サ−２４−ジアゾリルを表わすものである。
殊に好適な式（＋）の化合物はＲ１が水素を表わし、Ｒ
２が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは
トリフルオロメチルを表わし、Ｒ３３ が水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表
わし、Ｒ′が水素を表わし、Ｒ５がシアノ、アルキル部
分に炭素原子１〜１０個、好ましくは１〜５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルを表わす
か、各々アルケニルまたはアルギニル部分に炭素原子２
〜１０個、好ましくは２〜５個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルカルボニルまたはア
ルキニルカルボニルを表わすか、炭素原子１〜ｌＯ個、
好ましくは１〜４個並びにフッ素及び／または塩素原子
１〜２１個、好ましくは１〜９個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキルカルボニル、殊にトリハ
ロゲノメチルを表わすか、アルケニル部分に炭素原子２
〜１０個、好ましくは２〜４個並びにフッ素及び／また
は塩素原子１〜１９個、好ましくは１〜３個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルカルボニル
を表わすか、アルキニル部分に炭素原子２〜１０個、好
ましくは２〜４個並びにフッ素及び／または塩素原子１
〜１７個、好ましくは１〜３個を有する２４ 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルカルボニルを表わ
すか、アルコキシ部分に炭素原子１〜１０個、好ましく
は１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニルを表わずか、アルキル部分に炭素原子１〜
ｌＯ個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオカルボニルを表わすか、各々随時
フッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、トリフ
ルオロメチルまたはメトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい
フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニル
アミノカルボニル、フェニルメチルカルボニル、フェニ
ルエチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニル、フ
ェニルエチニルカルボニル、フリルカルボニル、チエニ
ルカルボニル、ピリジルカルボニル、フェノキシメチル
カルボニルまたはフェノキシエチルカルボニルを表わす
か、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わす
か、アルキル部分に炭素原子１〜１０個、好ましくは１
〜５個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルアミ
ノカルボニルを表わずか、随時フッ素、塩素、シアノ、
ニトロ、メチル、］・リフルオロメチル、メトキシカル
ボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１または２置換されていても
よいフェニルスルホニルを表わすか、或いはＣ３〜Ｃ６
シクロアルキルカルポニル、メ］・キシアセチル、アセ
チルオキシアセチルまたはトリフルオロメチルスルホニ
ルを表わし、Ａがメタンジイルまたはエタンジイルを表
わし、そしてＺが随時同一もしくは相異なる置換基で置
換され、適当な置換基には各々の場合にニトロ、シアノ
、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル、ジフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオロ
メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル及びまたフェノキ
シがあるフェニル、ピリジニル、チエニル、チアゾリル
、インチアゾリル、インキサゾリルまたはオキサ−２，
４−ジアゾリルを表わすものである。
本発明により用いる式（ＩＡ）の好適な新規及び好適な
公知の２−イミノピリジン誘導体はＲ１、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ′が相互に独立して水素、ハロゲン、炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原
子１〜４個を有するアルコキシまたはアルキルチオ或い
は各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有するハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オを表わし、Ｒ’−２がシアノ、アルキル部分に炭素原
子１〜２０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルカルボニルを表わすか、各々アルケニルまたはアルキ
ニル部分に炭素原子２〜２０個を有する、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルカルボニルまたは
アルキニルカルボニルを表わすか、アルキ２フ ル部分に炭素原子１〜２０個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜４１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルカルボニルを表わすか、アルケニ
ル部分に炭素原子２〜２０個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜３９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルケニルカルボニルを表わすか、アルキ
ニル部分に炭素原子２〜２０個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜３７個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキニルカルボニルを表わすか、アル
コキシ部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、アルキ
ル部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキニルカルボニルを表わすか、各々同一も
しくは相異なる置換基で１または多置換され、その際に
適当なフェニル置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９＝２８ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、並びにまた炭素原子１〜４個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルコキシがあるフェニルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボ
ニル、フェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカル
ボニル、フェニルプロピルカルボニル、フェニルエチニ
ルカルボニル、フリルカルボニル、チエニルカルボニル
、ピリジルカルボニル、フェノキシメチルカルボニルま
たはフェノキシエチルカルボニルを表わすか；Ｒ５−２
が更に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルスルホニルを表わすか、直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜２０個を有するア
ルキルアミノカルボニルを表わずか、随時同一もしくは
相異なる置換基で１または多置換され、その際に適当な
置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ及びまた直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分に炭素原子１〜４個
を有するアルコキシカルボニルがあるフェニルスルホニ
ルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個
を有するシクロアルキルカルボニルを表わずか、各々の
場合にアルコキシ−及びアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルコキシアルキ
ルカルボニルを表わすか、アルコキシ−またはアルキル
部分にそれぞれ炭素原子１〜４個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルオキシア
ルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルカルボニ
ルを表わすか、或いは炭素原子１〜４１個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲンアルキルスルホニルを表わし、
Ａが炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカンジイルを表わし、そしてＺが随時同一もしく
は相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、
その際に適当な置換基には各々の場合にニトロ、シアノ
、ハロゲン、炭素原子１〜４個を存する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、各々炭素原子１〜４個を有し、且
つ各々同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各々
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルキルチオ、各々炭素原子１〜４個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分校鎖状のアルコキシまたはア
ルキルチオ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニル及びまた随時ハロゲン、０１〜Ｃ２−アルキル
またはハロゲノ−Ｃ工〜Ｃ４−アルキルよりなる群から
の同１ −もしくは相異なる置換基で１または多置換されていて
もよいフェノキシがあるフェニル、ピリジニル、チエニ
ル、チアゾリル、インチアゾリル、インキサゾリルまた
はオキサ−２，４−ジアゾリルを表わすものである。
本発明による殊に好適な式ＣＩＡ）の化合物はＲ１が水
素を表わし、Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチルまたはトリフルオロメチルを表わし、Ｒ”が水
素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルを表わし
、Ｒ４が水素を表わし、Ｒ５がシアノ、アルキル部分に
炭素原子１〜１０個、好ましくは１〜５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルを表わすか、
各々アルケニルまたはアルキニル部分に炭素原子２〜１
０個、好ましくは２〜５個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニルカルボニルまたはアルキ
ニルカルボニルを表わすか、炭素原子１−１０個、好ま
しくは１〜４個並びにフッ素及び／または塩素原子１〜
２１個、好ましくは１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロ２ ゲノアルキル力ルポニル、殊にトリハロゲノメチルを表
わすか、アルケニル部分に炭素原子２〜１０個、好まし
くは２〜４個並びにフッ素及び／または塩素原子１〜１
９個、好ましくは１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルケニルカルボニルを表わすか、アル
キニル部分に炭素原子２〜１０個、好ましくは２〜４個
並びにフッ素及び／または塩素原子１〜１７個、好まし
くは１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ニルカルボニルを表わすか、アルコキシ部分に炭素原子
１〜１０個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、アルキ
ル部分に炭素原子１−１０個、好ましくは１〜５個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオカルボニル
を表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２
置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェノキシ
カルボニル、フェニルアミノカルポニル、フェニルメチ
ルカルボニル、フェニルエチルカルボニル、フェニルプ
ロピルカルボニル、フェニルエチニルカルボニル、フリ
ルカルボニル、ヂエニル力ルポニル、ピリジルカルボニ
ル、フェノキシメチルカルボニルまたはフェノキシエチ
ルカルボニルを表わずか、メチルスルホニルまたはエチ
ルスルホニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜
１０個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルアミノカルボニルを表わすか、随時フ
ッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメ
チル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または
２置換されていてもよいフェニルスルホニルを表わすか
、或いはＣ８〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、メト
キシアセチル、アセチルオキシアセデルまたはトリフル
オロメチルスルホニルを表わし、Ａがメタンジイルまた
はエタンジイルを表わし、モしてＺが随時同一もしくは
相異なる置換基で置換され、適当な置換基には各々の場
合にニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチル
チオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、メトキシカルボニル、工ｌ・キシカルボ
ニル及びまたフェノキシがあるフェニル、ピリジニル、
チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、インキサゾリ
ルまたはオキサ−２，４−ジアゾリルを表わすものであ
る。
例えば出発物質としてＮ−［（３−トリフルオロメチル
）−ベンジルコ−５−メチル−２−イミノピリジン塩酸
塩及びクロロギ酸エチル並びに塩基としてトリエチルア
ミンを用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の径
路は次式により表わし得る： ５ ３６ ＣＨ。
Ｘ　　　ＨＣＩ　　　＋　　　　ＣＨ，−ＮＧＯ例え１
ｆＮ−［（３−トリフルオロメチル）−ベンジルコ−５
−メチル−２−イミノピリジン塩酸塩及びメチルアミン
イソシアネートを用いる場合、本発明による工程（ｂ）
は次式により表わし得る：式（ＩＩ）は本発明による工
程（ａ）及び（ｂ）における式（Ｉ）の化合物に対する
出発物質として用いる１　２−ジヒドロピリジン−イミ
ニウム塩の一般的定義を与える。
式（ＩＴ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及び
Ｚは好ましくは、または殊にＲ】、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ａ及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関係して既に上
に挙げられた意味を有する。
ＨＸは好ましくは鉱酸例えば塩酸もしくは臭化水素酸ま
たはカルボン酸例えばシュウ酸の等何物を表わす。
式（ＩＩ）の出発物質の例を第１表に示す。
第１表 第１表 （統） ９ 第１表 （統） ０ 式（Ｉ）の１．２−ジヒドロピリジン−イミニウム塩の
あるものは公知であり（米国特許第３゜９３３．８３６
号；　Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、、　
１２（５）、１０２７〜１０２９参照）、そして／また
は一般式（） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 の２−アミノピリジン誘導体を適当ならば希釈剤例えば
アセトニトリルの存在下にて０乃至１４０°Ｃ間の温度
で式（Ｖｌ） Ｘ−Ａ−Ｚ　　　　　　　（ＶＩ） 式中、Ａ及びＺは上記の意味を有し、そしてＸはハロゲ
ン、好ましくは塩素または臭素を表わす、 の化合物と反応させる、それ自体公知である方法により
製造し得る。
式（Ｖ）の２−アミノピリジン誘導体及び式（ＶＩ）の
化合物は一般的に公知の有機化学の化合物である。
式（Ｉ［［）は式（＋）の化合物の製造に対する本発明
による工程（ａ）における出発物質として更に用いられ
るハロゲン化合物の一般的定義を与える。
式（Ｉ［）において　Ｒ６−１は好ましくはアルキル部
分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルカルボニルを表わすか、各々アルケニルま
たはアルキニル部分に炭素原子２〜２０個を有する、各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルカルボ
ニルまたはアルキニルカルボニルを表わすか、アルキル
部分に炭素原子１〜２０個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜４１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルカルボニルを表わずか、アルケニル
部分に炭素原子２〜２０個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜３９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルケニルカルボニルを表わすか、アルキニ
ル部分に炭素原子２〜２０個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜３７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキニルカルボニルを表わすか、アルコ
キシ部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状も３ しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、ア
ルキル部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルチオカルボニルを表わすか、各々
同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され、そ
の際に適当なフェニル置換基には各々の場合にハロゲン
、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、並び
にまた炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルコキシがあるフェニルカルボニル、フェノキ
シカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルメ
チルカルボニル、フェニルエチルカルボニル、フェニル
プロピルカルボニル、フェニルエチニルカルボニル、フ
リルカルボニル、チエニルカルボニル、ピリジルカルボ
ニルまたはフェノキシメチルカル４ ボニルを表わすか；更に炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニルを表わすか、
直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜
２０個を有するアルキルアミノカルボニルを表わすか、
随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され
、その際に適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シ
アノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もし
くは分校鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキ
シ及びまた直鎖状もしくは分校鎖状のアルコキシ部分に
炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニルがある
フェニルスルホニルを表わすか、シクロアルキル部分に
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルカルボニルを
表わすか、各々の場合にアルコキシー及びアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシアルキルカルボニルを表わすか、アルコキシ
−またはアルギル部分にそれぞれ炭素原子１〜４個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカ
ルボニルオキシアルキルカルボニルまたはアルコキンカ
ルボニルカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を存
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルカルボ
ニルヲ表わし、Ｒ５−１は殊に好ましくはアルキル部分
に炭素原子２〜１０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルギルカルボニルを表わすか、各々アルケニルまた
はアルキニル部分に炭素原子２〜１０個を有する各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルカルボニル
またはアルキニルカルボニルを表わすか、炭素原子１〜
１０個並びにフッ素及び／または塩素原子１〜２１個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキニカル
ボニルヲ表わすか、アルケニル部分に炭素原子２〜１０
個並びにフッ素及び／または塩素原子１〜１９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルカルボ
ニルを表わすか、アルケニル部分に炭素原子２〜ｌＯ個
並びにフッ素及び／または塩素原子１〜１７個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキニルカルボニ
ルを表わすか、アルコキシ部分に炭素原子１〜１０個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
を表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜ＩＯ個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオカルボニルを
表わすか、各々随時フッ素、塩素、ブロモ、シアノ、ニ
トロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２
置換されていてもよいフェニルカルボニル、フェノキシ
カルボニル、フェニルメチルカルボニル ニルカルボニル、フリルカルボニル、チエニルカルボニ
ル、ピリジルカルボニルまたはフェノキシメチルカルボ
ニルを表わすか、メチルスルホニル７ またはエチルスルホニルを表わすか、随時フッ素、塩素
、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよいフェニルスルホニルを表わすか、或いはＣ
３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、メトキシアセチ
ル、アセチルオキシアセチルまたはトリフルオロメチル
スルホニルを表わし、Ｘは好ましくは塩素または臭素、
殊に好ましくは塩素を表わす。
挙げ得る式（ＩＩＩ）の出発物質の例には次のものがあ
る：塩化アセチル、塩化ピバロイル、塩化ｎドデカノイ
ル、塩化アクリロイル、塩化メタクロイル、塩化クロト
ニル、塩化ビニルアセチル、塩化９−ドデセノイル、塩
化プロピオニル、塩化ジフルオロアセチル、塩化２−ク
ロロプロピオニル、クロロギ酸エヂル、塩化４−クロロ
−ベンゾイル、クロロギ酸３−ニトロフェニル、塩化メ
チルスルホニル、塩化３−工ｌ・キシカルボニル−フェ
ニルスルホニル、そしてＲ６−１がアルキルカル８ ボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル
、ハロゲノアルキルカルボニル、ハロゲノアルケニルカ
ルボニル、ハロゲノアルキニルカルボニルまたは随時置
換されていてもよいフェニルカルボニルを表わす場合、
次のものを例として挙げ得る：無水酢酸、無水アクリル
酸、無水３−クロロアクリル酸、無水プロピオン酸及び
トリフルオロ酢酸。
式（Ｉ）の新規な２−イミノピリジン誘導体の製造に対
する本発明による工程（　ａ．　）は好ましくは希釈剤
を用いて行う。この目的に適する希釈剤は実質的にすべ
ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましく
は脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばペンタン、ヘキサノ、ヘプタン、シク
ロヘキザン、石油エーテル、ベンジン、リグロイル、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び
Ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテ
ル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル
及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル
、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル
、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにまたジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメ
チルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ａ）に適する塩基は通常使用し得る
すべての無機及び有機塩基である。次のものを好適に使
用し得る：アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸すｌ・リウム
及びカリウム；アルカリ金属水酸化物例えば水酸化すト
リウム；アルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート
及びカリウムエチラート；アルカリ金属水素化物例えば
水素化ナトリウム；低級第三級アルキルアミン、シクロ
アルキルアミン及びアラルキルアミン例えば、殊にトリ
エチルアミン、並びにまたアルカリ金属アルキル化合物
例えばｎ−ブチルリチウム。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的
範囲内で変え得る。一般に、末法は０乃至２００°Ｃ間
の温度、好ましくは２０乃至１００°Ｃ間の温度で行う
。
本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ＩＩ）の１，
２−ジヒドロピリジン−イミニウム塩１モル当り１〜１
．５モル、好ましくは１モルの式（ＩＩ＋）のハロゲン
化合物及び１〜５モル、好ましくは１〜３モルの塩基を
一般に用いる。
式（■）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明によ
る工程（ｂ）において出発物質として用いるイソシアネ
ートの一般的定義を与える。
式（ＩＶ）において、Ｒｔ′は好ましくは炭素原子１〜
２０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１ま
たは多置換されていてもよく、その際に挙げ得る置換基
にはハロゲン、シアノ、１− ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分
校鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシが
あるフェニルを表わす。
Ｒ６は殊に好ましくは炭素原子１〜１０個を有する直鎖
状もしくは分校鎖状のアルキル或いは随時フッ素、塩素
、シアン、ニトロ、メチルまたはトリフルオロメチルよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよいフェニルを表わす。
挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例には次のものがある
：メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ−
プロビルイソシアホー１−ｂルイソンアネート、フェニ
ルイソシアネート、２−クロロフェニルイソシアネート
、２−シアノフ２ エチルイソシアネート、２−トリフルオロメチルイソシ
アネート、２−メトキシカルボニルフェニルイソシアネ
ート、３−ニトロフェニルイソシアネート、３−メチル
フェニルイソシアネート、３エトキシカルボニルフエニ
ルイソシアネート、４−フルオロフェニルイソシア不−
１−１４，１リフルオロメチルフェニルイソシアネート
、４−二トロフェニルイソシアネート及びまた４−シア
ノフェニルイソシアネ−１・。
式（ＩＶ）のイソシアネートは一般的に公知の有機化学
の化合物である。
式（Ｉ）の新規な２−イミノピリジン誘導体の製造に対
する本発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用い
て行う。
この目的に適する希釈剤は実質的にすべての不活性有機
溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳
香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例え
ばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ベンジン、リグロイル、ベンゼン、ｌ−ル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び。−ジクロロ
ベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチ
ルエーテＡ／、グリコールジメチルエーテル及びジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオ
キサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケ［・
ン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリ
ル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮメチル−ピロリドン、並びにまたジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸
トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ｂ）に適する塩基は通常使用し得る
すべての無機及び有機塩基である。次のものを好適に使
用し得る：アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及
びカリウム；アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリ
ウム；アルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラート及
びカリウムエチラート；アルカリ金属水素化物例えば水
素化ナトリウム；並びにまた低級第三級アルキルアミン
、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミン例えば、
殊にトリエチルアミン。
本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的
範囲内で変え得る。一般に、末法は０乃至２００°Ｃ間
の温度、好ましくは２０乃至１２００Ｃ間の温度で行う
。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（ＩＩ）の１．
２−ジヒドロピリジン−イミニウム塩１モル当り１〜３
モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＩＶ）のインシ
アネート及び３〜５モル、好ましくは２〜２．５モルの
塩基を一般に用いる。
式（Ｉ）または（ＩＡ）の本発明による活性化合物は、
落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤
として使用することができる。雑草とは、最も広い意味
において、植物を望まない場所に生長するすべての植物
を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依
存して完全除草５ 剤または選択的除草剤として作用する。
式（Ｉ）または（ＩＡ）の本発明による活性化合物は、
例えば、次の植物に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（５ｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムダ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（ｓｔｅ＋］ａｒｉａ
）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａ　Ｉ
　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ。
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属
（Ｘａｎ　ｔｈ　ｉ　ｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、　セスバニア属（Ｓｅｓ
ｂａｎｊａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザ
ミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属　（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａ＝ｍ）、　イヌカラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシ
グザ属（Ｒｏｊ、ａ、ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒ
ｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ
属（Ｖｅｒ。
ｎ１ｃａ）、イヂヒ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、　エメタ
ス属６− （Ｅｍｅｘ）、　チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ
）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、　チシマオドリコ属（Ｇ
ａ　Ｉｅｏｐｓ　ｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及
びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐ　ｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）
、ナス属（Ｓｏ＋ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、
　サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、　ソラマメ属（Ｖ
ｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、　トマ
ト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａ
ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、　
アキノノゲシ属（Ｉ−ａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ　ｔａ）。
次の属の単子葉雑草二ヒエ属（Ｅｃｈ　１ｎｏｃｈ　Ｉ
ｏａ）、エノコログザ属（Ｓｅ、ｔａｒｉａ）、キヒ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
）、　アワカリニ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、　　ウソノケグザ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒンバ属（Ｅ　１ｅｕｓ　１ｎｅ）、　ブラギア
リア属（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、１゛クムギ属（
Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）
、　　カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（
Ｃｙｐｅｒｕｓ）、　モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、
　カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）、　ミズアオイ属（Ｍｏｎ。
ｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、　オモダカ属（Ｓａｇ　ｉ　ｔ　ｔａｒ　ｉａ）
、　ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（
Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バスバルム属（Ｐａｓｐａ　ｌｕｍ
）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、　　スフニ
ックレア属（５ｐｈｅｎｏｃ　１ｅａ）、　ダクヂロク
テニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、　ヌカ
ポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａ　
Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、　コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、　カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モ
ロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎ　ｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、　　クサスギヵズラ属（Ａｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、式（Ｉ）または（ＩＡ）の活性化金物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同し方法で他
の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えは工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場
上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生
栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、
かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コ
ーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植
林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップの栽培
植物の中の雑草の防除に、そして１子牛栽培植物中の雑
草の選択的防除に使用することができる。
これに関連して、式（＋）または（ＩＡ）の本発明によ
る活性化合物は発芽前及び発芽後に単子葉作物中の単子
葉及び双子葉の雑草を選択的に防除する際に殊に適して
いる。更にまた、活性化合物のあるものは殺食葉昆虫及
びまた殺土壌昆虫並びに根−全身特性を有する。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶９ 性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤を混合して製造させる。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、０ 強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド並びに水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフニー１・、アリールスルホネート
並びにアルブミン加水分解生成物が適している：分散剤
として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−（２゜２−ジメチルプ
ロピル）　−１，３，５−トリアジン−２，４−（ＩＨ
，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ　１ＯＮＥ）または
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ。
Ｎ′−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵ
ＲＯＮ）、テンサイ中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−３メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭ　ｌＴＲ０Ｎ）及び大
豆中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（Ｉ゜１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−ト
リアジン−５−（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ
）を混合物として用いることができる。また２゜４−ジ
クロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；　４（２，４−
ジクロロフェノキシ）−酪酸（２゜４−ＤＢ）；　２，
４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）
、２−クロロ−２’、６’ジエチル−Ｎ−メトキシ−メ
チルアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；　２−クロ
ロ−４−エチルアミノ＝６３ −６−イツプロビルアミノー１，３．５−）リアジン（
ＡＴＲＡＺＩＮＥ）；　　３−イソプロピル−２，１，
３ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド（
ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；　５−（２、４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（Ｂ　ＩＦＥＮＯ
Ｘ）　；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニ
トリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；　２−クロｔ’−Ｎ
−（［（４＝メトキシ−６−メチル−１，３，５−、Ｉ
−リアジン−２−イル）−アミノコ−カルボニルゼンス
ルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　Ｎ　
、　Ｎ　−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチル
フェニル）−ウレア（　ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）　
；エキソ−１メチル−４−（ｌ−メチルエチル）　−２
−　（２メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビシ
クロ−（２，２．１）−へブタン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬ
ＩＮ）；３、６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（
ＣＬＯＲＹＲＡＬＩＤ）；　２−クロロ−４−エチルア
ミノ６−（３−シアノプロピルアミノ’）−１．３。
５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮＥ）；　２　−　［
　４−（　２　。
４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］ー７’口４− ピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステ
ル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ−ＭＥＴＨＹＬ）ｉ　Ｓ−エチル
Ｎ，Ｎジーｎープロピルチオカルバミゾ−ｈ　（ＥＰＴ
ＡＭＥ）；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチ
オ１、２．４−１−リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴ
ＨＩＯＺＩＮＥ）；　２　−　（　４　−　［　（　６
−クロロ−２ベンゾキサゾリル）−オキシ］ーフェノキ
シ）プロパン酸、そのメチルエステルまたはそのエチル
エステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；　　１−メチル−
３−フェニル−５−（３−１リフルオロメチルフエニル
）４−ピリドン（ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）；　　［　（　
４−アミノ３、５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリ
ジニル）−オキシ］−酢酸またはその１−メチルヘプチ
ルエステル（ＦＬＵＲＯｘＹＰＹＲ）；３−シクロへキ
シル−６−シメチルアミノー１−メチル−１．３。
５−トリアジン−２．４−ジオ７　（ＨＥＸＡＺＩＯＮ
Ｅ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４（ｌ−
メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾルー２−
イル］　−４　（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡ
ＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；　３　、　５−ジョード４
−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；　Ｎ
　。
Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−
ウレア（ＩｓＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　　（２−メチル
−４クロロフエノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　　（４
−クロロ−２−メチルフェノキシ）−フロピオン酸（Ｍ
ＣＰＰ）　　；　Ｎ−メチル−２−（Ｉ，３−ベンゾチ
アゾール−２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦ
ＥＮＡＣＥＴ）；　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチ
ルフエニル）　−Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾル−１−イル
−メチル１−アセトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣ）ＩＬＯＲ
）　；２−エチル−６−メチル−Ｎ−（Ｉ−メチル−２
−メトキシエチル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯ
ＬＡＣＨＬＯＲ）　　ｉ　２−（［［（（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−１−リアジン−２−イル）
−アミノ）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル）安
息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲ
ＯＮ）、　２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル−３−エトキシ−４−二１・ローフェニルエーテル（
ＯＸＹＦＬＵＯＲＦＥＮ）、　Ｎ　−（Ｉ−−ｒ−＋ル
プロビル）−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニ
リン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；２−クロロ−Ｎ
イソプロピルアセトアニリド（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）
　；０−　（６−１０ロー３−フェニル−ピリダジン４
−イル）Ｓ−オクヂルヂオ力ルバメ−１−（ＰＹＲＩＤ
ＡＴＥ）：　２−クロロ−４，６−ビス−（エチルアミ
ノ）−１，３，５−１−リアジン（ＳＩＭＡＺＩＮＥ）
；２．４−ビス−（Ｎ−エチルアミノ）−６−メチルヂ
オー１．３．５−）リアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）：
４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６メチルチ
オーＳ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；　３［
［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−トリ
アジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ
］−スルホニルコーチオフエン２−カルボン酸メチル（
ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）　　；　Ｓ（２，３，３−１
−リクロロアリル）−ジイソプロピルチオカルバメート
（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）及び２，６ジニトロー４−トリ
フルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩ
ＦＬＵＲＡＬＩＮ）との混合物も可能である。
他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、７− （ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線
虫剤（ｎｅｍａｔ　ｔｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物
栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤
散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０ｋｇ間、８ 好ましくは０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例か
ら知ることができる。
製造実施例 実施例１ ［工程（ａ）］ Ｎ−［（３−１リフルオロメチル）−ベンジルコ５−メ
チル−２−イミノピリジン塩酸塩３．０ｇ　（０，０１
モル）をアセｌ−二ｌ−リル１００ｍ（２に溶解し、そ
してトリエチルアミン２ｍ１２（０，０２７モル）及び
クロロキ酸エヂル１−１ｇ　（０，０１モル）を加えた
。混合物を室温で１８時間撹拌し、続いて高度に濃縮し
た。油状残渣をクロロホルム及び水と共に振盪した。有
機相を分別し、そしてメチルシクロヘキザンと共に砕解
することにより結晶化させた。これにより融点１２１°
Ｃの２−エトキンカルボニルイミノ−５−メチル−１−
（３−１−リフルオロメチル−ベンゾイル）−１，２ジ
ヒドロピリジン０．７ｇ　（理論値の２１％）が生じた
。
実施例２ ［工程（ａ）］ Ｎ−（５−１０ロチエン−２−イル−メチル）５−メチ
ル−２−イミノピリジン塩酸塩１．４ｇ　（０，００５
モル）をアセトニトリル５０ｍ（２に溶解し、そしてト
リエチルアミン１ｍ１２（０−０１３ｍ１２）及び無水
トリフルオロ酢酸１．．１ｇ　（０，００５モル）を加
えた。混合物を室温で１８時間撹拌し、続いて４時間還
流した。反応混合物を高度に濃縮し、濃縮物をクロロホ
ルム中に取り入れ、そして混合物を硫酸す］・リウム上
で乾燥した。混合物を濾過し、そして溶媒を蒸留により
除去した後、生じた残渣をメチルシクロヘキザンと砕解
することにより結晶化させた。これにより融点１７０°
Ｃの１−（５−クロロチエン−２−イル−メチル）−５
−メチル−２−トリフルオロメチルカルボニルイミノ−
１，２−ジヒドロピリジン１．５ｇ　（理論値の９０％
）が生じた。
第２表に示す本発明による式（Ｉ）または（ＩＡ）の化
合物は実施例１及び２と同様に、そして本発明による工
程（ａ）及び（ｂ）に対する一般的方法に従って製造す
ることができた。
Ｈ ＣＨ３ Ｃ−ＣＦ３ ３ ４ Ｈ −ＣＨ。
ＣＮ ９ Ｈ ６ ■１ ■ −ＣＨ。
＝７５ Ｃ＝Ｏ −ＣＨ。
ＣｔＨｓ−ｉｓ。
−Ｃ−Ｃ２Ｈｓ Ｃ＝０ ＣＨ３ ＣＨＢｒ−ＣＨ３ ＣＨ３ １ −Ｃ−Ｃ２Ｈｓ Ｃ＝０ Ｃ（ＣＨ３）３ ６− −５０７＝ ２ Ｈ −ＣＨ。
−Ｃ−ＣＣＩ。
７ −ＣＨ３ −ＣＨ５ −（；Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ３ −ＣＨ１ Ｃ＝０ Ｃ（ＣＨ３）３ １ Ｃ−ＣＦ３ １ −Ｇ−ＣＣ１３ １ Ｃ−ＣＬ １ −Ｃ−ＣＦ。
１ Ｃ−ＣＦ３ ８− −ＣＨ。
−ＣＨ３ Ｃ−ＣＦ３ １ −Ｃ−ＣＣｌ。
１ −Ｃ−Ｃ，Ｈ。
−０ Ｃ（ＣＨｓ）３ １ −（、−Ｃ２１（。
○ １ −Ｃ−ＣＨ。
−５１０＝ ＣＨ。
９１ ■ Ｉ １ Ｃ−ＣＦ３ ２ Ｉ ■ １ Ｃ−ＣＨ３ ０ ５１１− ７ Ｈ ＣＨ３ ■ 一〇−ＣＦ。
＝８１ −Ｃ−ＣＨ３ ０ １ −（：、−ＣＣ１３ １ −Ｃ−ＣＦ。
１ Ｃ−ＣＦ３ １ Ｃ−ＣＨ３ ２ ２１ Ｈ ＣＨ３ ■ Ｃ−ＣＣｈ ２２ −ＣＨ。
１ Ｃ−ＣＦ３ ２３ −ＣＨ。
１ −Ｃ−ＣＨ３ ２４ ＣＨ３ ５ｏ２−ＣＨ３ −０ ２５ １ ＣＨ３ ■ Ｃ２Ｈ。
Ｃ＝０ ２６ ■ Ｃ，Ｈ５ Ｃ：０ ２７ −ＣＨ。
Ｃ（ＣＨ３）５ ３ ５１４− Ｃ＝Ｏ １３２ ＣＨ３ ＮＨＣＨ。
３３ ＣＨ３ １ Ｃ−ＣＦ３ ３４ １ −Ｃ−ＣＦ。
３５ ＣＨ３ ■ １ Ｃ−ＣＦ３ ３６ ■ ＣＨ３ １ Ｃ−ＣＦ３ ３７ ＣＨ３ Ｉ（ １ −Ｃ−ＣＦ。
４ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ。
Ｃ１３ ＣＨ３ Ｃ＝０ ＣＨ（ＣＨ３）２ Ｃ＝０ ＱＣ，Ｈ。
１ −Ｃ−ＣＣｌ。
１ Ｃ−ＣＦ３ １ −Ｃ−０ＣＪｓ １ −Ｃ−ＣＨ。
８５− ５５ Ｈ −ＣＨ。
６１ Ｈ３ ＝８６＝ ６９ Ｈ ＣＨ。
−Ｇｏ−ＣＨ，Ｃ６Ｈ。
７一 １８１ ■ Ｈ３ −ＧＯ−〇Ｊｓ ５１９− ９３ Ｈ ＣＨ。
−Ｇｏ−ＣＨ，０ＣＲ３ ９５ ＣＨ。
−Ｇｏ−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３ ＣＨ２ ６Ｈ５ ５７°Ｃ ＣＨ２ ６ＨＰ 無定形 １ ９７ ■（ ＣＨ３ ■ −ＣＯＯＣＨ３ ＣＨ２− ５Ｈａ ７２°Ｃ ９８ ＣＨ。
■ ■（ −ｃｏ−ＣＩ＝ＣＨＣＨ３ ９ ０ ２１６ ■ ＣＩ。
−Ｇｏ−Ｃ（ＣＨ３）　ｓ ２２− ２７ Ｈ Ｃ８４ −Ｃｏ−ＣＨ，ＯＣＨ。
２− ４０ Ｈ ＣＨ３ 一〇〇〇〇Ｊａ ４１ ＣＨ３ −Ｇｏ−ＣＦ。
４２ ＣＨ３ −Ｇｏ−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ２Ｈ。
４３ ＣＨ。
■ −Ｃｏ−ＣＨ＝ＣＨ。
４４ ＣＨ。
■ −Ｃｏ−ＣＨＯＣ，Ｈ。
ＣＨ３ ４５ ＣＨ。
−Ｇｏ−ＣＦｓ ９３− ４ ＊）特記せぬ限り、’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準と
してテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホ
ルム（ＣＤＣ１３）中で記録した。化学シフトはδ値と
してｐｐｍで示す。
９５ 出発化合物の製造 実施例Ｉ＋　−１ １ ２−アミノ−５−メチルピリジン３，２ｇ（０，０３モ
ル）をアセトニトリルｌｏｏｍ（２に溶解し、そして２
−クロロ−５−クロロメチルチオフェン５ｇ　（０，０
３モル）を加えた。混合物を６０°Ｃで８時間及び室温
で１８時間撹拌した。生じた固体を吸引濾過し、そして
乾燥した。融点２０８℃のＮ−（５−クロロチエン−２
−イル−メチル）−５−メチル−２−イミノピリジン塩
酸塩１．６ｇ　（理論値の２０％）が得られた。
第３表に示す式（ｎ）の化合物が対応する方法で、そし
て−船釣製造方法に従って得られた。
６ １−４ Ｈ ＣＨ２ １−５ ＣＨ３ ■ ＣＨ２ Ｉ−６ ＣＨ。
■ ■ ＣＨ２ １−７ ＣＨ３ ■ ＣＨ２ ！＋−３ １ １ ■ Ｃｎ２ ＋１９ ■ ■ −ＣＨ。
＋＋−１０ Ｉ ■ ＣＨ２ ＋１−１１ ■ ＣＨ。
−ＣＨ。
７ ＋１−１６ Ｈ ＣＨ。
■ −ＣＨ。
９８ ｌ−３０ Ｈ Ｈ３ １１−３５ Ｉ ５３０− ｌ−４１ Ｈ ｌ ｌ−４７ Ｆ３ ■ １０〇− 徳」１例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた： しｒ３ Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２［３−トリフ
ルオロメチル）−フェノキシ］−３ピリジンカルボキシ
アミド（ヨーロッパ特許出願公開第５３，０１１号／化
合物Ｎ０９３に開示）。
実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して０１ ０２ 所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水１，０ＯＯＱとして施用
されるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例１５．１３．２６
．３３．７１，７７．１１３．１５７．１８７及び２０
２の化合物は比較物質（Ａ）と比較して明らかに優れた
活性を示した。その結果を第八１〜Ａ２表に示す。
５３３ 特開平３ １９０８５９　（４９） ３４ ５３５− 実施例Ｂ 発芽前試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次の意味する２０％−作
用なしく未処理対照と同様） ］、　Ｏ０％−全破壊 この試験において例えば次の製造実施例の化合物は比較
物質（Ａ）と比較して明らかに優れた活性を示した：１
１２．３．１３、■５．２６．２８．３３．４３．４７
．５０．７７．１０５．１２５．１２８．１３０．１３
１１３９．１４８．１５７．１６４．１６５．１６７．
１７３．１７８．１８０．１８１　１８４．１８７．１
８８．１９０．１９３．２０２及び２０５゜ その結果を第８１８２表に示す。
（Ｉ５） １００ ００ ００ ０ ００ ００ ００ １．１０ 特開平３ １９０８５９　（５４） ５４〇− 特開平３ １９０８５９　（５６） ５４２− 特開平 １９０８５９　（５８） ５４４− 特開平３ １９０８５９　（６０） −５４６− 特開平３ １９０８５９　（６２） 特開平３ １９０８５９　（６３） ５４８− 特開平３ １９０８５９　（６４） 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、少なくとも１つの式（ＩＡ） ３ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ′は相互に独立して水素
、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノア
ルキルチオを表わし、 Ｒ５−２はシアノ、アルキルカルボニル、アルケニルカ
ルボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニル ル ルチオカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換さ
れていてもよいフェニルカルボニルまたはフェノキシカ
ルボニルを表わすか、アルキルスルホニルまたは随時置
換されていてもよいフェニルスルホニルを表わすか、ア
ルキルアミノカルボニルまたは随時置換されていてもよ
いフェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボ
ニル、フェニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニ
ル、フェノキシアルキルカルボニル、チエニルカルボニ
ルもしくはピリジルカルボニルを表わすか、或いはシク
ロアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル
、アルキルカルボニルオキシアルキルカルボニル、アル
コキシカルボニルカルボニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルを表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、そして Ｚは随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換
されていてもよいヘタリールを表わす、 の２−イミノピリジン誘導体を含有することを特徴とす
る、除草剤。
２２ ２、式（ＩＡ）において、Ｒ１１Ｂ２、Ｒ３及びＲ４が
相互に独立して水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素製子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４
個を有するアルコキシまたはアルキルチオ或いは各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表わ
し、Ｒ”がシアノ、アルキル部分に炭素原子１〜２０個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニル
を表わすか、各々アルケニルまたはアルキニル部分に炭
素原子２〜２０個を有する、各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルケニルカルボニルまたはアルキニルカ
ルボニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜２０
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜４１個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状２３ のハロゲノアルキルカルボニルを表わすか、アルケニル
部分に炭素原子２〜２０個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜３９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルケニルカルボニルを表わすか、アルキニ
ル部分に炭素原子２〜２０個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜３７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキニルカルボニルを表わすか、アルコ
キシ部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、アルキル
部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオカルボニルを表わすか、各々同一も
しくは相異なる置換基で１または多置換され、その際に
適当なフェニル置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、並びにまた
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルコキシがあるフェニルカルボニル、フェノキシカル
ボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルメチルカ
ルボニル、フェニルエチルカルボニル、フェニルプロピ
ルカルボニル、フェニルエチニルカルボニル、フリルカ
ルボニル、チエニルカルボニル、ピリジルカルボニル、
フェノキシメチルカルボニルまたはフェノキシエチルカ
ルボニルを表わすか；Ｒ５−２が更に炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル
を表わすか、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に
炭素原子１〜２０個を有するアルキルアミノカルボニル
を表わすか、随時同一もしくは相異なる置換基で１また
は多置換され、その際に適当な置換基には各々の場合に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルコキシ及びまた直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカル
ボニルがあるフェニルスルホニルを表わすか、 シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキルカルボニルを表わすか、各々の場合にアルコキ
シ−及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルカルボニルを
表わすか、アルコキシまたはアルキル部分にそれぞれ炭
素原子１〜４個を何する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルカルボニルオキシアルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニルカルボニルを表わすか、或
いは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルキルスルホニルを表＝１２６ わし、 Ａが炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカンジイルを表わし、そしてＺが随時同一もしく
は相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、
その際に適当な置換基には各々の場合にニトロ、シアノ
、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、各々炭素原子１〜４個を有し、且
つ各々同一もしくは相異なる１〜９個のハロゲン原子を
有する各々直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
またはハロゲノアルキルチオ、各々炭素原子１〜４個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シまたはアルキルチオ、炭素原子１〜４個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルコキシ、アルコキシ部分に
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル及びまた随時ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ，
−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ，ＮＣ。
アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる２７− 置換基で１または多置換されていてもよいフェノキシが
あるフェニル、ピリジニル、チエニル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、インキサゾリルまたはオキサ−２，４−
ジアゾリルを表わす、上記ｌに記載の除草剤。
３、式（ＩＡ）において、Ｒ１が水素を表わし、Ｒ２が
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリ
フルオロメチルを表わし　Ｒ３が水素、メチル、エチル
またはトリフルオロメチルを表わし、Ｒ４が水素を表わ
し、 Ｒ５−２がシアノ、アルキル部分に炭素原子１〜１０個
、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルカルボニルを表わすか、各々アルケニルまた
はアルキニル部分に炭素原子２〜ＩＯ個、好ましくは２
〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニルを表
わずか、炭素原子１〜１０個、好ましくは１〜４個並び
にフッ素及び／または塩素原子１〜２１個、好ましくは
１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル力ルポニル、殊にトリハロゲノメチルを表わすか
、アルケニル部分に炭素原子２〜１０個、好ましくは２
〜４個並びにフッ素及び／または塩素原子１−１９個、
好ましくは１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルケニルカルボニルを表わすか、アルキニル
部分に炭素原子２〜１０個、好ましくは２〜４個並びに
フッ素及び／または塩素原子１〜１７個、好ましくは１
〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルカ
ルボニルを表わすか、アルコキシ部分に炭素原子１〜１
０個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシカルボニルを表わすか、アルキル部分
に炭素原子１〜１０個、好ましくは１〜５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオカルボニルを表わ
すか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ
れていてもよいフェニルカルボニル、フェノキシカルボ
ニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルメチルカル
ボニル、フェニルエチルカルボニル、フェニルプロピル
カルボニル、フェニルエチニルカルボニル、フリルカル
ボニル、チエニルカルボニル、ピリジルカルボニル、フ
ェノキシメチルカルボニルまたはフェノキシエチルカル
ボニルを表わすか、メチルスルホニルまたはエチルスル
ホニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜１０個
、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルアミノカルボニルを表わすか、随時フッ素、
塩素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、
メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換
されていてもよいフェニルスルホニルを表わすカ、或い
はＣ５〜Ｃ５−シクロアルキルカルボニル、メトキシア
セチル、アセチルオキシアセチルまたはトリフルオロメ
チルスルホニルを表わし、Ａがメタンジイルまたはエタ
ンジイルを表わし、そしてＺが随時同一もしくは相異な
る置換基で置換され、適当な置換基には各々の場合にニ
トロ、シア＝１３０ ノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、メチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル及びまたフェノ
キシがあるフェニル、ピリジニル、チエニル、チアゾリ
ル、インチアゾリル、インキサゾリルまたはオキサ−２
，４−ジアゾリルを表わすことを特徴とする、上記１に
記載の除草剤。
４、上記ｌに記載の式（ＩＡ）の２−イミノピリジン誘
導体を植物及び／またはその環境上に作用させることを
特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
５、望ましくない植物を防除するための、上記１に記載
の式（ＩＡ）の２−イミノピリジン誘導体の使用。
６、上記１に記載の式（ＩＡ）の２−イミノピリジン誘
導体を増量剤及び／または表面活性物質と混合すること
を特徴とする、除草剤に製造方法。
３１ ７、式（Ｉ） 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して水素
、ハロゲン、アルキル　／％ロゲノアルキノ呟アルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノ
アルキルチオを表わし、 Ｒ６はアルキルカルボニル、アルケニル力ルポニノ呟ア
ルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、ハ
ロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲノアルキニルカル
ボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルチオカル
ボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていても
よいフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニルを
表わすか、アルキルスルホニルまたは随時置換されてい
てもよいフエニルスルホニルを表わすか、アルキルアミ
ノカルボニル或いは随時置換されていてもよいフェニル
アミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、フェ
ニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニル、フェノ
キシアルキルカルボニル、エチニルカルボニルまたはピ
リジルカルボニルを表わすか、或いはシクロアルキルカ
ルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニルカルボニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを表
わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、そして Ｚは随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換
されていてもよいヘタリールを表わす、 の２−イミノピリジン誘導体。
８、式（Ｉ）において、Ｒ１，、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が
相互に独立して水素、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭
素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
校鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ或いは炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルコキシまたはノ飄ロゲノアルキルチオを表わし
、 Ｒ６がアルキル部分に炭素原子１〜２０個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルを表わすか、
各々アルケニルまたはアルキニル部分に炭素原子２〜２
０個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルカルボニルまたはアルキニルカルボニルを表わ
すか、アルキル部分に炭素原子１〜２０個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜４１個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルカルボニルを表わす
か、アルケニル部分に炭素原子２〜２０個及び同一もし
くは相異なるノ＼ロゲン原子１〜３９個＝１３４ を存する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル
カルボニルを表わすか、アルキニル部分に炭素原子２〜
２０個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３７
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキニ
ルカルボニルを表わずか、アルコキシ部分に炭素原子１
〜２０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルを表わすか、アルキルチオ部分に炭素原子１
〜２０個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オカルボニルを表わすか、各々随時同一もしくは相異な
る置換基で１または多置換されていてもよく、その際に
適当なフェニル置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ並びにまた炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有する直鎖状もしくは３５ 分枝鎖状のハロゲノアルコキシがあるフェニルカルボニ
ル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル
、フェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニ
ル、フェニルプロピルカルボニル、フェニルエチニルカ
ルボニル、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピ
リジルカルボニル、フェノキシメチルカルボニルまたは
フェノキシエチルカルボニルを表わし； Ｒ５が更に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニルを表わすか、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜２０個を有す
るアルキルアミノカルボニルを表わすか、随時同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく
、その際に適当なフェニル置換基には各々の場合にハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルコキシ及びまた直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシカルボニ
ルがあるフェニルスルホニルを表わすが、シクロアルキ
ル部分に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルカル
ボニルを表わすか、各々の場合にアルコギシー及びアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシアルキルカルボニルを表わすか、ア
ルコキシ−またはアルキル部分にそれぞれ炭素原子１〜
４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルカルボニルオキシアルキルカルボニルまたはアル
コキシカルボニルカルボニルを表わすか、或いは炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルスルホニルを表わし、Ａが炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカンジイルヲ表ワし、 Ｚが各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多
置換されていてもよく、その際に適当な置換基には各々
の場合に二１・口、シアノ、ハロゲン、炭素原子１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、各々炭
素原子１〜４個を有し、且つ各々同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオ
、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルコキシ、アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分校鎖状のアルコキシカルボニル並
びにまたＲ時ハロゲン、ｃＩ〜Ｃ４−アルキル及びハロ
ゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい
フェノキシがあるフェニル、ピリジニル、チエニル、チ
アゾリン、イソチアゾリン、イソキサシリ３８ ルまたはオキサ−２，４−ジアゾリルを表わす、上記７
に記載の式（Ｉ）の２−イミノピリジン誘導体。
９、一般式（＋） ３ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して水素
、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノア
ルキルチオを表わし、 Ｒ５はアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ア
ルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル ボニル、ハロゲノアルキニルカルボニル、アルコキシカ
ルボニルまたはアルキルチオカルボニルを表わずか、各
々の場合に随時置換さ３９ れていてもよいフェニルカルボニルまたはフェノキシカ
ルボニルを表わずか、アルキルスルホニルまたは随時置
換されていてもよいフェニルスルホニルを表わすか、ア
ルキルアミノカルボニル或いは随時置換されていてもよ
いフェニルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボ
ニル、フェニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニ
ル、フェノキシアルキルカルボニル、エチニルカルボニ
ルまたはピリジルカルボニルを表わずか、或いはシクロ
アルギルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、
アルギルカルボニルオキシアルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニルカルボニルわし、 Ａはアルカンジイルを表わし、モして Ｚは随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換
されていてもよいヘタリールを表わす、 の２−イミノピリジン誘導体を製造する際に、般式（Ｕ
） Ｒ３ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ及びＺは上記の意味
を有し、そして ＨＸは無機または有機酸の等何物を表わす、の１，２−
ジヒドロピリジン−イミニウム塩を（ａ、　）適当なら
ば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式
（Ｉ［ｌ） Ｒ５−’−Ｘ　’　　　　　　（Ｉ［［）式中、Ｒ５−
’はアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アル
キニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、ハロ
ゲノアルケニルカルボニル ル チオカルボニルを表わすか、各々の場合に随４２− を表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、または（ｂ）適当な
らば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（ＩＶ） Ｒ’−ＮＧＯ　　　　　　　（ＩＶ） 式中、Ｒ．　６はアルキルを表わすか、或いは随時置換
されていてもよいフェニルを表わす、のイソシアネート
と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の２−イ
ミノピリジンの製造方法。
時置換されていてもよいフェニルカルボニルまたはフェ
ノキシカルボニルを表わすか、アルキルスルホニル或い
は随時置換されていてもよいフェニルスルボニル、フェ
ニルアルキルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニ
ル、フリルカルボニル、フェノキシアルキルカルボニル
、チエニルカルボニルまたはピリジンカルボニルを表わ
すか、或いはシクロアルキルカルボニル、アルコキシア
ルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキル
カルボニル、アルコキシ力ルポニルカルボニルマタはハ
ロゲノアルキルカルボニルヲ表ワし、そして Ｘｌはハロゲン及び　Ｒ６−１がアルキルカルボニル、
アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲ
ノアルキルカルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニル
またはノ１０ゲノアルキニル力ルポニルを表わすか、或
いは随時置換されていてもよいフェニルカルボニルを表
わす場合、対応するカルボン酸無水物４３−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１つの式（ I Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立
    して水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハ
    ロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ＾５＾−＾２はシアノ、アルキルカルボニル、アルケ
    ニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲノアル
    キルカルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニル、ハロ
    ゲノアルキニルカルボニル、アルコキシカルボニルまた
    はアルキルチオカルボニルを表わすか、各々の場合に随
    時置換されていてもよいフェニルカルボニルまたはフェ
    ノキシカルボニルを表わすか、アルキルスルホニルまた
    は随時置換されていてもよいフェニルスルホニルを表わ
    すか、アルキルアミノカルボニルまたは随時置換されて
    いてもよいフェニルアミノカルボニル、フェニルアルキ
    ルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル、フリル
    カルボニル、フェノキシアルキルカルボニル、チエニル
    カルボニルもしくはピリジルカルボニルを表わすか、或
    いはシクロアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカ
    ルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキルカルボニ
    ル、アルコキシカルボニルカルボニルまたはハロゲノア
    ルキルスルホニルを表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、そしてＺは随時置換され
    ていてもよいアリールまたは随時置換されていてもよい
    ヘタリールを表わす、の２−イミノピリジン誘導体を含
    有することを特徴とする、除草剤。 ２、望ましくない植物を防除する際の、特許請求の範囲
    第１項記載の式（ I Ａ）の２−イミノピリジン誘導体
    の使用。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立
    して水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハ
    ロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ＾５はアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
    アルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、
    ハロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲノアルキニルカ
    ルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルチオカ
    ルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていて
    もよいフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニル
    を表わすか、アルキルスルホニルまたは随時置換されて
    いてもよいフェニルスルホニルを表わすか、アルキルア
    ミノカルボニル或いは随時置換されていてもよいフェニ
    ルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、フ
    ェニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニル、フェ
    ノキシアルキルカルボニル、エチニルカルボニルまたは
    ピリジルカルボニルを表わすか、或いはシクロアルキル
    カルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキル
    カルボニルオキシアルキルカルボニル、アルコキシカル
    ボニルカルボニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを
    表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、そして Ｚは随時置換されていてもよいアリールまたは随時置換
    されていてもよいヘタリールを表わす、 の２−イミノピリジン誘導体。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立
    して水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたはハ
    ロゲノアルキルチオを表わし、 Ｒ＾５はアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、
    アルキニルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、
    ハロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲノアルキニルカ
    ルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルチオカ
    ルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていて
    もよいフェニルカルボニルまたはフェノキシカルボニル
    を表わすか、アルキルスルホニルまたは随時置換されて
    いてもよいフェニルスルホニルを表わすか、アルキルア
    ミノカルボニル或いは随時置換されていてもよいフェニ
    ルアミノカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、フ
    ェニルアルケニルカルボニル、フリルカルボニル、フェ
    ノキシアルキルカルボニル、エチニルカルボニルまたは
    ピリジルカルボニルを表わすか、或いはシクロアルキル
    カルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキル
    カルボニルオキシアルキルカルボニル、アルコキシカル
    ボニルカルボニルまたはハロゲノアルキルスルホニルを
    表わし、 Ａはアルカンジイルを表わし、そしてＺは随時置換され
    ていてもよいアリールまたは随時置換されていてもよい
    ヘタリールを表わす、の２−イミノピリジン誘導体を製
    造する際に、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ及びＺは上
    記の意味を有し、そしてＨＸは無機または有機酸の等価
    物を表わす、の１，２−ジヒドロピリジン−イミニウム
    塩を（ａ）適当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈
    剤の存在下で一般式（III） Ｒ＾５＾−＾１−Ｘ＾１（III） 式中、Ｒ＾５＾−＾１はアルキルカルボニル、アルケニ
    ルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲノアルキ
    ルカルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニル、ハロゲ
    ノアルキニルカルボニル、アルコキシカルボニルまたは
    アルキルチオカルボニルを表わすか、各々の場合に随時
    置換されていてもよいフェニルカルボニルまたはフェノ
    キシカルボニルを表わすか、アルキルスルホニル或いは
    随時置換されていてもよいフェニルスルホニル、フェニ
    ルアルキルカルボニル、フェニルアルケニルカルボニル
    、フリルカルボニル、フェノキシアルキルカルボニル、
    チエニルカルボニルまたはピリジンカルボニルを表わす
    か、或いはシクロアルキルカルボニル、アルコキシアル
    キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキルカ
    ルボニル、アルコキシカルボニルカルボニルまたはハロ
    ゲノアルキルスルホニルを表わし、そしてＸ＾１はハロ
    ゲン及び、Ｒ＾５＾−＾１がアルキルカルボニル、アル
    ケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロゲノア
    ルキルカルボニル、ハロゲノアルケニルカルボニルまた
    はハロゲノアルキニルカルボニルを表わすか、或いは随
    時置換されていてもよいフェニルカルボニルを表わす場
    合、対応するカルボン酸無水物を表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、または （ｂ）適当ならば塩基の存在下及び適当ならば希釈剤の
    存在下で一般式（IV） Ｒ＾６−ＮＣＯ（IV） 式中、Ｒ＾６はアルキルを表わすか、或いは随時置換さ
    れていてもよいフェニルを表わす、のイソシアネートと
    反応させることを特徴とする、一般式（ I ）の２−イ
    ミノピリジンの製造方法。
JP2331002A 1989-12-14 1990-11-30 ２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤 Pending JPH03190859A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3941233 1989-12-14
DE3941233.4 1989-12-14
DE4021439A DE4021439A1 (de) 1989-12-14 1990-07-05 2-iminopyridin-derivate
DE4021439.7 1990-07-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03190859A true JPH03190859A (ja) 1991-08-20

Family

ID=25887956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2331002A Pending JPH03190859A (ja) 1989-12-14 1990-11-30 ２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5250498A (ja)
EP (1) EP0432600A3 (ja)
JP (1) JPH03190859A (ja)
AU (1) AU632880B2 (ja)
CA (1) CA2032046A1 (ja)
DE (1) DE4021439A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006051704A1 (ja) * 2004-11-15 2006-05-18 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. イミン化合物
WO2012029672A1 (ja) * 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
WO2013031671A1 (ja) * 2011-08-26 2013-03-07 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤の製造法
JP2016522173A (ja) * 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
JP2016531929A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
JP2016531930A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アクリルイミノ複素環式化合物
JP2017510588A (ja) * 2014-03-27 2017-04-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 無脊椎有害生物を防除するためのｎ−アシルイミノ複素環式化合物

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5244863A (en) * 1990-03-12 1993-09-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminothiazolines, their production and use as herbicides, and intermediates for their production
EP0639569A4 (en) * 1991-03-11 1995-09-20 Nippon Soda Co NEW HETEROCYCLIC COMPOUND.
TW227559B (ja) * 1991-08-23 1994-08-01 Sumitomo Chemical Co
EP0529481A1 (en) * 1991-08-28 1993-03-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Iminothiazolines, their production and use as herbicides
CA2077737A1 (en) * 1991-09-11 1993-03-12 Shinichi Kawamura Herbicidal composition
WO2000053582A1 (fr) * 1999-03-05 2000-09-14 Suntory Limited COMPOSES HETEROCYCLIQUES POSSEDANT UN EFFET D'ACTIVATION DU RECEPTEUR α4β2 DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE
JP2001261652A (ja) 2000-03-21 2001-09-26 Suntory Ltd 二置換イミノヘテロサイクリック化合物
DE10024938A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Substituierte Iminoazine
CA2647598A1 (en) * 2006-05-31 2007-12-06 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US8841334B2 (en) * 2006-05-31 2014-09-23 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof
US8470859B2 (en) 2006-10-23 2013-06-25 Takeda Pharmaceutical Company Limited Iminopyridine derivative and use thereof
CN101765594A (zh) 2007-03-28 2010-06-30 雅培制药有限公司 作为大麻素受体配体的1,3-噻唑-2(3h)-亚基化合物
US7872033B2 (en) * 2007-04-17 2011-01-18 Abbott Laboratories Compounds as cannabinoid receptor ligands
JP2010527929A (ja) * 2007-05-18 2010-08-19 アボット・ラボラトリーズ カンナビノイド受容体リガンドとしての新規な化合物
US9193713B2 (en) * 2007-10-12 2015-11-24 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
US20110039892A1 (en) * 2008-04-23 2011-02-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Iminopyridine derivative and use thereof
PE20091784A1 (es) * 2008-04-23 2009-12-05 Takeda Pharmaceutical Derivados de iminopiridina con actividad sobre el receptor adrenergico alfa 1d
US8481569B2 (en) 2008-04-23 2013-07-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Iminopyridine derivatives and use thereof
US8846730B2 (en) * 2008-09-08 2014-09-30 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
AU2009293319A1 (en) * 2008-09-16 2010-03-25 Abbott Laboratories Substituted benzamides as cannabinoid receptor ligands
PA8854001A1 (es) * 2008-12-16 2010-07-27 Abbott Lab Compuestos novedosos como ligandos de receptores de canabinoides
US8492371B2 (en) * 2009-03-27 2013-07-23 Abbvie Inc. Compounds as cannabinoid receptor ligands
UA115326C2 (uk) * 2012-02-29 2017-10-25 Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину
WO2013129692A2 (en) * 2012-02-29 2013-09-06 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having 2-imino group and pest control agent including the same
BR112015027002A2 (pt) 2013-05-27 2017-07-25 Meiji Seika Pharma Co Ltd agentes de controle de peste para pestes parasíticas de abelha e método de controle de peste para pestes parasíticas de abelha usando os agentes de controle de peste
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
US9975851B2 (en) 2014-03-10 2018-05-22 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing 2-acyliminopyridine derivative

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL64220A (en) * 1980-11-21 1985-06-30 May & Baker Ltd Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides
JPH07121909B2 (ja) * 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
AU641769B2 (en) * 1990-06-18 1993-09-30 Merck & Co., Inc. Inhibitors of HIV reverse transcriptase

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006051704A1 (ja) * 2004-11-15 2006-05-18 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. イミン化合物
TWI554210B (zh) * 2010-08-31 2016-10-21 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control agents
JP2012140449A (ja) * 2010-08-31 2012-07-26 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
US10085449B2 (en) 2010-08-31 2018-10-02 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. N-[1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-ylidene]-2,2,2- trifluoroacetamide for control of agricultural/horticultural pests
JPWO2012029672A1 (ja) * 2010-08-31 2013-10-28 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
AU2011297160B2 (en) * 2010-08-31 2014-11-20 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Noxious organism control agent
US8957214B2 (en) 2010-08-31 2015-02-17 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
US9717242B2 (en) 2010-08-31 2017-08-01 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. N-[1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-ylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide for control of agricultural/horticultural pests
US9073866B2 (en) 2010-08-31 2015-07-07 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
WO2012029672A1 (ja) * 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
US9328068B2 (en) 2010-08-31 2016-05-03 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. N-[1-((6-chloropyridin-3-yl) methyl)pyridin-2(1H)-ylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide for control of animal parasitic pests and agricultural/horticultural pests
AP3749A (en) * 2011-08-26 2016-07-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Method for producing pest controlling agent
US9357776B2 (en) 2011-08-26 2016-06-07 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
JP2017125026A (ja) * 2011-08-26 2017-07-20 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤の製造法
JPWO2013031671A1 (ja) * 2011-08-26 2015-03-23 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤の製造法
US9883673B2 (en) 2011-08-26 2018-02-06 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pest control agent
WO2013031671A1 (ja) * 2011-08-26 2013-03-07 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤の製造法
JP2016522173A (ja) * 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
JP2016531929A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
JP2016531930A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アクリルイミノ複素環式化合物
JP2017510588A (ja) * 2014-03-27 2017-04-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 無脊椎有害生物を防除するためのｎ−アシルイミノ複素環式化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US5250498A (en) 1993-10-05
DE4021439A1 (de) 1991-06-20
CA2032046A1 (en) 1991-06-15
AU632880B2 (en) 1993-01-14
EP0432600A3 (en) 1991-12-18
AU6799990A (en) 1991-06-20
EP0432600A2 (de) 1991-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03190859A (ja) ２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤
JP2965661B2 (ja) ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
JPH0377873A (ja) ３‐アミノ‐５‐アミノカルボニル‐１，２，４‐トリアゾール誘導体
JP2744064B2 (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
JPH0267262A (ja) 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
US4828604A (en) 2,5-dihydropyrroles
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
HU191295B (en) Herbicide compositions containing pyridine-pheny-ether derivatives active substances and process for preparing pyridine-phenyl-ether derivatives
JPH04305577A (ja) 置換ピリジン類
JPH0369906B2 (ja)
JP2763796B2 (ja) 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用
JPH04305571A (ja) ビスアジニル化合物
JPH02264774A (ja) スルホニルイミノ‐アジニルヘテロアゾール、その製造方法、その中間体及びその除草剤としての使用
JPH0245403A (ja) ジフルオロメチル‐チアジアゾリル‐オキシアセトアミドの選択除草剤としての使用
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
JPH01249762A (ja) ５―シアノ―２，４―ジアミノ―チアゾール誘導体
JPH01305088A (ja) トリアゾロアジン
JPH04234352A (ja) スルホニル化（チオ）カルバミン酸に基づく除草剤
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
US4391629A (en) 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
JPH04253967A (ja) ナフタレン誘導体
JPH0390067A (ja) 置換されたアリールスルホニルアミノグアニジノアジン
JP3080672B2 (ja) クロロフルオロメチルチアジアゾリルオキシアセトアミド、その製法及びそれを含む除草剤