JPH0245403A - ジフルオロメチル‐チアジアゾリル‐オキシアセトアミドの選択除草剤としての使用 - Google Patents
ジフルオロメチル‐チアジアゾリル‐オキシアセトアミドの選択除草剤としての使用Info
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- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
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- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はそのあるものが公知であるジフルオロメチル−
チアジアゾリル−オキシアセトアミドの種々の作物に対
する選択的除草剤としての使用、更に新規なジフルオロ
メチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドの群並び
にこれら及び新規な中間体の製造方法に関するものであ
る。
チアジアゾリル−オキシアセトアミドの種々の作物に対
する選択的除草剤としての使用、更に新規なジフルオロ
メチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドの群並び
にこれら及び新規な中間体の製造方法に関するものであ
る。
あるヘテロアリールオキシアセトアミド例えばＮ−メチ
ル−２−（ベンゾチアゾルー２−イル−オキシ）−アセ
トアニリドが除草特性を示すことは既に開示されている
（ヨーロッパ特許出願公開第５．５０１号及び米国特許
！４，５０９．９７１号参照）。しかしながら、従来公
知である化合物の除草活性は常に完全に満足できるもの
ではない。
ル−２−（ベンゾチアゾルー２−イル−オキシ）−アセ
トアニリドが除草特性を示すことは既に開示されている
（ヨーロッパ特許出願公開第５．５０１号及び米国特許
！４，５０９．９７１号参照）。しかしながら、従来公
知である化合物の除草活性は常に完全に満足できるもの
ではない。
更に、あるジフルオロメチル−チアアジアゾリル−オキ
シアセトアミドが記載されている（ヨーロッパ特許出願
公開第１４８．５０１号及び米国特許第４．７０８，７
３１号参照）。しかしながら、今日これらの化合物の実
際の除草特性、殊に存在するいずれかの選択的除草特性
については何ら公知でない。
シアセトアミドが記載されている（ヨーロッパ特許出願
公開第１４８．５０１号及び米国特許第４．７０８，７
３１号参照）。しかしながら、今日これらの化合物の実
際の除草特性、殊に存在するいずれかの選択的除草特性
については何ら公知でない。
そのあるものは公知である一般式（夏）式中％Ｒ’は水
素又はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアラ
ルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を
表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル、アリー
ル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表
わすか、或いは Ｒ１及びＲ２はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって更にヘテロ原子を含有することができ、且つベ
ンゾ基がそれに融合していてもよい、随時置換されてい
てもよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミドが有用な植物において良好な選択性を保持しつつ、
強い除草作用を示すことが見い出された。
素又はアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはアラ
ルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を
表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル、アリー
ル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオ
キシよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表
わすか、或いは Ｒ１及びＲ２はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって更にヘテロ原子を含有することができ、且つベ
ンゾ基がそれに融合していてもよい、随時置換されてい
てもよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミドが有用な植物において良好な選択性を保持しつつ、
強い除草作用を示すことが見い出された。
驚くべきことに、一般式（１）のジフルオロメチル−チ
アジアゾリル−オキシアセトアミドは重要な作物植物に
より良好に許容されつつ、防除が困難である通常の雑草
に対して上記の化合物よりかなり強い除草作用を示す。
アジアゾリル−オキシアセトアミドは重要な作物植物に
より良好に許容されつつ、防除が困難である通常の雑草
に対して上記の化合物よりかなり強い除草作用を示す。
本発明は好ましくはＲ１が水素、随時フッ素、塩素、シ
アンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていて
もよいＣ３〜Ｃ，−アルキル、随時フッ素及び／もしく
は塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１−アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニルまたはベンジルを表わし Ｈ
ｚが随時フッ素、塩素、シアノもしくはＣｌ−Ｃ４−ア
ルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，−アルキル
、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよ
いＣ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、
随時塩素及び／もしくはＣ，Ｃ，−アルキルで置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ，−シクロアルキル、Ｃ，−また
はＣ６−シクロアルケニル、随時フッ素、塩素及び／も
しくはＣ１〜Ｃ１−アルキルで置換されていてもよいベ
ンジル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
Ｉ〜Ｃ１−アルコキシ及び／もしくはＣ３〜Ｃ４−アル
キルチオで置換されていてもよいフェニル、随時ｃ ｓ
〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，
−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ１−アルケニルオキシを表
わすか、或いはＲ１及びＲ２がこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって随時ＣＩ”” Ｃｓ−アルキル
で１〜３置換されていてもよく且つ随時ベンゾ融合され
ていてもよく、更にヘテロ原子として酸素原子を含有し
得る、飽和または不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成
する一般式（Ｉ）の化合物をベースとする除草剤の使用
及び除草剤に関するものである。
アンもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシで置換されていて
もよいＣ３〜Ｃ，−アルキル、随時フッ素及び／もしく
は塩素で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１−アルケニル
、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニルまたはベンジルを表わし Ｈ
ｚが随時フッ素、塩素、シアノもしくはＣｌ−Ｃ４−ア
ルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，−アルキル
、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよ
いＣ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、
随時塩素及び／もしくはＣ，Ｃ，−アルキルで置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ，−シクロアルキル、Ｃ，−また
はＣ６−シクロアルケニル、随時フッ素、塩素及び／も
しくはＣ１〜Ｃ１−アルキルで置換されていてもよいベ
ンジル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
Ｉ〜Ｃ１−アルコキシ及び／もしくはＣ３〜Ｃ４−アル
キルチオで置換されていてもよいフェニル、随時ｃ ｓ
〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ，
−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ１−アルケニルオキシを表
わすか、或いはＲ１及びＲ２がこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって随時ＣＩ”” Ｃｓ−アルキル
で１〜３置換されていてもよく且つ随時ベンゾ融合され
ていてもよく、更にヘテロ原子として酸素原子を含有し
得る、飽和または不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成
する一般式（Ｉ）の化合物をベースとする除草剤の使用
及び除草剤に関するものである。
本発明により殊に好適に用いられる式（Ｉ）の化合物は
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、アリルまたはプロパルギ
ルを表わし Ｒ２がＣ，−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ２
−アルコキシ−Ｃ４〜Ｃ２−アルキル、アリル、プロパ
ルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへキ
セニル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ及び／またはエトキシで置換されていても
よい）、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシまたはＣ３〜ｃ２−ア
ルコキシ−ＣＩ−Ｃ２−アルコキシを表わすか、或いは
Ｒ１及びＲ２がこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３置換
されていてもよいピペリジニル、随時メチル及び／もし
くはエチルで１もしくは２置換されていてもよいピロリ
ジニル、パーヒドロアゼピニルまたはｌ 、２．３．４
−テトラヒドロ−キノリニルを表わすものである。
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、アリルまたはプロパルギ
ルを表わし Ｒ２がＣ，−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ２
−アルコキシ−Ｃ４〜Ｃ２−アルキル、アリル、プロパ
ルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへキ
セニル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ及び／またはエトキシで置換されていても
よい）、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシまたはＣ３〜ｃ２−ア
ルコキシ−ＣＩ−Ｃ２−アルコキシを表わすか、或いは
Ｒ１及びＲ２がこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３置換
されていてもよいピペリジニル、随時メチル及び／もし
くはエチルで１もしくは２置換されていてもよいピロリ
ジニル、パーヒドロアゼピニルまたはｌ 、２．３．４
−テトラヒドロ−キノリニルを表わすものである。
本発明により用いる式（１）化合物の例を下の第１表に
示す。 − 式ＣＩ）の化合物は開示され、そして／またはそれ自体
公知である方法により製造し得る（米国特許第４．７０
８，７３１号参照）。
示す。 − 式ＣＩ）の化合物は開示され、そして／またはそれ自体
公知である方法により製造し得る（米国特許第４．７０
８，７３１号参照）。
式（１）の化合物のあるものは従来未知であった。かく
てまた本発明は一般式（Ｉａ）＼ 式中、Ａ１はＣ３〜Ｃ６−アルキルを表わし、そして Ａｚは随時置換されていてもよいアリールを表わす、 の新規なジフルオロメチルチアジアゾリル−オキシアセ
トアミド。に関するものである 一般式（Ｉａ）の新規なジフルオロメチル−チアジアゾ
リル−オキシアセトアミドは式（ｒｌ）の５−ジフルオ
ロメチル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジ
アゾールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸
受容体の存在下で一般式（［） 用いる場合、式（ｒａ）の新規な化合物の製造方法は次
式により概説し得る。
てまた本発明は一般式（Ｉａ）＼ 式中、Ａ１はＣ３〜Ｃ６−アルキルを表わし、そして Ａｚは随時置換されていてもよいアリールを表わす、 の新規なジフルオロメチルチアジアゾリル−オキシアセ
トアミド。に関するものである 一般式（Ｉａ）の新規なジフルオロメチル−チアジアゾ
リル−オキシアセトアミドは式（ｒｌ）の５−ジフルオ
ロメチル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジ
アゾールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸
受容体の存在下で一般式（［） 用いる場合、式（ｒａ）の新規な化合物の製造方法は次
式により概説し得る。
式中、Ａ１及びＡ２は上記の意味を有する、のヒドロキ
シアセトアミドと反応させる場合に得られる。
シアセトアミドと反応させる場合に得られる。
好適な式（Ｉ ａ）の新規なジフルオロメチル−チアジ
アゾリル−オキシアセトアミドはＡＩがイソプロピルを
表わし、モしてＡ２が随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシ及び／またはエトキシで置換されていてもよいフェ
ニルを表わすものである。
アゾリル−オキシアセトアミドはＡＩがイソプロピルを
表わし、モしてＡ２が随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシ及び／またはエトキシで置換されていてもよいフェ
ニルを表わすものである。
出発物質として５−ジフルオロメチル−２−メチルスル
ホニル−１，３，４−チアジアゾール及びＮ−イングロ
ピルーヒドロキシアセトアニリドを出発物質として用い
る式（ＴＩ）の５−ジフルオロメチル−２−メチルスル
ホニル−１，３，４−チアジアゾールは従来文献からは
未知であり、そして本発明の目的である。
ホニル−１，３，４−チアジアゾール及びＮ−イングロ
ピルーヒドロキシアセトアニリドを出発物質として用い
る式（ＴＩ）の５−ジフルオロメチル−２−メチルスル
ホニル−１，３，４−チアジアゾールは従来文献からは
未知であり、そして本発明の目的である。
式（ｎ）の新規な化合物は式（ＩＶ）
の５−ジフルオロメチル−２−メチルチオ−■。
３．４−チアジアゾールを適当ならば触媒例えばタング
ステン酸ナトリウムの存在下並びに適当ならば希釈剤例
えば水、ギ酸及び／または酢酸の存在下にて０乃至１１
０℃の温度で酸化剤例えば過酸化水素と反応させる場合
に得られる。
ステン酸ナトリウムの存在下並びに適当ならば希釈剤例
えば水、ギ酸及び／または酢酸の存在下にて０乃至１１
０℃の温度で酸化剤例えば過酸化水素と反応させる場合
に得られる。
中間体として必要とされる式（ＩＶ）の５−ジフルオロ
メチル−２−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール
は同様に文献からは従来未知であり、そして本発明の目
的である。
メチル−２−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール
は同様に文献からは従来未知であり、そして本発明の目
的である。
新規な式（ＩＶ）の化合物はジフルオロ酢酸を酸受容体
例えば炭酸カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例え
ばトルエンの存在下にて０乃至１００°Ｃの間の温度で
メチルジチオカルバゼートと反応させる場合に得られる
。
例えば炭酸カリウムの存在下及び適当ならば希釈剤例え
ばトルエンの存在下にて０乃至１００°Ｃの間の温度で
メチルジチオカルバゼートと反応させる場合に得られる
。
式（ＩＩＩ）は出発物質としても用いられるヒドロキシ
アセトアミドの一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）にお
いて、ＡＩは好ましくはイソプロピルを表わし、モして
Ａ２は好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
ドａ１メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
及び／またはエトキシで置換されていてもよいフェニル
を表わす。
アセトアミドの一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）にお
いて、ＡＩは好ましくはイソプロピルを表わし、モして
Ａ２は好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
ドａ１メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
及び／またはエトキシで置換されていてもよいフェニル
を表わす。
挙げ得る式（ＩＩＩ）の出発物質の例には次のものがあ
る二Ｎ−イソプロピル−ヒドロキシアセトアニリド、２
′−フルオロ−３′〜フルオロ−４′−フルオロ−３’
、 ４ ’−ジフルオロー ２′４′−ジフルオロ−２
’、６’−ジフルオロ−２′−クロロ−３′−クロロ−
４′−クロロ−２’、 ４ ’−ジクロロー ３’、４
’−ジクロロ−２’、６’−ジクロロ−２’、５’−ジ
クロロ−３’、５’−ジクロロ−２′−クロロ−６′−
フルオロ−３′−プロモー ４′−ブロモ−３′シアノ
−４′−シアノ−３′−二トロー ４′ニトロ−２′−
メチル−３′−メチル−４′−メチル−２’、３’−ジ
メチル−２’、４’−ジメチル−２’、５’−ジメチル
−３’、４’ジメチル−２′−メチル−５′−二トロー
２′クロロ−５′−メチル−５′−クロロ−２′−メ
チル−２′−クロロ−６′−メチル−３７−ニチルー
４′−エチル−３’−）リフル才口メチルー ４′−ト
リフルオロメチル−２′−トリフルオロメチル−２′−
メトキシ−３′−メトキシ−３′−エトキシ及び４′−
エトキシ−Ｎ−イソプロピル−ヒドロキシアセトアニリ
ド。
る二Ｎ−イソプロピル−ヒドロキシアセトアニリド、２
′−フルオロ−３′〜フルオロ−４′−フルオロ−３’
、 ４ ’−ジフルオロー ２′４′−ジフルオロ−２
’、６’−ジフルオロ−２′−クロロ−３′−クロロ−
４′−クロロ−２’、 ４ ’−ジクロロー ３’、４
’−ジクロロ−２’、６’−ジクロロ−２’、５’−ジ
クロロ−３’、５’−ジクロロ−２′−クロロ−６′−
フルオロ−３′−プロモー ４′−ブロモ−３′シアノ
−４′−シアノ−３′−二トロー ４′ニトロ−２′−
メチル−３′−メチル−４′−メチル−２’、３’−ジ
メチル−２’、４’−ジメチル−２’、５’−ジメチル
−３’、４’ジメチル−２′−メチル−５′−二トロー
２′クロロ−５′−メチル−５′−クロロ−２′−メ
チル−２′−クロロ−６′−メチル−３７−ニチルー
４′−エチル−３’−）リフル才口メチルー ４′−ト
リフルオロメチル−２′−トリフルオロメチル−２′−
メトキシ−３′−メトキシ−３′−エトキシ及び４′−
エトキシ−Ｎ−イソプロピル−ヒドロキシアセトアニリ
ド。
式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは公知され、そ
して／またはそれ自体公知である方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第３７，５２６号、米国特許
環４．５０９．９７１号、同第４．６４５．５２５号、
同第４．３３４．０７３号参照）。
して／またはそれ自体公知である方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第３７，５２６号、米国特許
環４．５０９．９７１号、同第４．６４５．５２５号、
同第４．３３４．０７３号参照）。
本発明による式、（Ｉａ）の新規なチアゾロピリミジン
誘導体の製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。本
法に適する希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒であ
る。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、
随時ノ＼ロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン
、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及び、ジグリコールジ
メチルエーテル、テトラメトロフラン及びジオキサン、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステ
ル例えば酢酸及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピ
ロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含ま
れる。
誘導体の製造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。本
法に適する希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒であ
る。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、
随時ノ＼ロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン
、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及び、ジグリコールジ
メチルエーテル、テトラメトロフラン及びジオキサン、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステ
ル例えば酢酸及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピ
ロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含ま
れる。
本発明による方法に使用し得る酸受容体にはこのタイプ
の反応に通常使用し得るすべての酸結合剤がある。アル
カリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラード
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔ−
ブチラードおよびカリウムｔ−ブチラード、更に脂肪族
、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミン
、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベン
ジルアミン、ピリジン、１．５−ジアザビシクロ−［４
，３，０］ −ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０１−ウンデス−７−エン（
Ｄ Ｂ Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ［２，２，２
］ −オクタン（ＤＡＢＣＯ）が好ましく適している。
の反応に通常使用し得るすべての酸結合剤がある。アル
カリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラード
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔ−
ブチラードおよびカリウムｔ−ブチラード、更に脂肪族
、芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミン
、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベン
ジルアミン、ピリジン、１．５−ジアザビシクロ−［４
，３，０］ −ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジ
アザビシクロ−［５，４，０１−ウンデス−７−エン（
Ｄ Ｂ Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ［２，２，２
］ −オクタン（ＤＡＢＣＯ）が好ましく適している。
本発明による方法において、反応温度は比較的広い範囲
内で変え得る。一般に、本法は−５０乃至１１０°Ｃ間
の温度、好ましくは−２０乃至１００°Ｃ間の温度で行
う。
内で変え得る。一般に、本法は−５０乃至１１０°Ｃ間
の温度、好ましくは−２０乃至１００°Ｃ間の温度で行
う。
一般に、本発明による方法は大気圧下で行う。
しかしながらまた、昇圧または減圧下で反応を行うこと
ができる。
ができる。
本発明による方法を行う際に、各々の場合に必要とされ
る出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしなが
らまた、各々に用いる２つの成分の１つを比較的大過剰
に用いることもできる。
る出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしなが
らまた、各々に用いる２つの成分の１つを比較的大過剰
に用いることもできる。
般に、反応は適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行
い、そして反応混合物を必要とされる特定の温度で数時
間撹拌する。本発明による方法において、各々の場合に
常法により処理を行う。
い、そして反応混合物を必要とされる特定の温度で数時
間撹拌する。本発明による方法において、各々の場合に
常法により処理を行う。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ １ｎａｐｉｓ）
、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ） 、ハコベ属（Ｓ ｔｅ
ｌｌａｒｉａ） 、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
） 、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ） 、ガリ
ンソガ属（Ｇ ａｌｉｎｓｏｇａ） ％アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ） 、イラクサ属（［Ｊ ｒｔｉｃ
ａ）、キオン属（Ｓ ｅｎｅｃｉｏ） 、ヒエ属（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ ｏｒｔｕｌ
ａｃａ） 、オナモミ属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ） 、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ） 、サツマイモ属
（Ｉ ｐｏｍｏｅａ） 、タデ属（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ） 、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａｎｉａ） 、オナ
モミ属（Ａ ｍｂｒ。
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ １ｎａｐｉｓ）
、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ） 、ハコベ属（Ｓ ｔｅ
ｌｌａｒｉａ） 、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
） 、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ） 、ガリ
ンソガ属（Ｇ ａｌｉｎｓｏｇａ） ％アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ） 、イラクサ属（［Ｊ ｒｔｉｃ
ａ）、キオン属（Ｓ ｅｎｅｃｉｏ） 、ヒエ属（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ ｏｒｔｕｌ
ａｃａ） 、オナモミ属（Ｘ ａｎｔｈｉｕｍ） 、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ） 、サツマイモ属
（Ｉ ｐｏｍｏｅａ） 、タデ属（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ） 、セスバニア属（Ｓ ｅｓｂａｎｉａ） 、オナ
モミ属（Ａ ｍｂｒ。
５ｉａ） 、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ） 、ヒレアザ
ミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 、ノゲシ属（Ｓ ｏｎｃｈｕ
ｓ） 、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ） 、イヌガラシ属
（Ｒｏｒｉｐｐａ） 、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）
、アゼナ属（Ｌ １ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（
Ｌａｍｉｕｍ） 、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
） 、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ） 、エメクス属（
Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ ａｔｕｒａ）
、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ） 、チシマオドリコ属（Ｇ
ａｌｅｏｐｓｉｓ） 、ケシ属（Ｐ ａｐａｖｅｒ）
およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
ミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 、ノゲシ属（Ｓ ｏｎｃｈｕ
ｓ） 、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ） 、イヌガラシ属
（Ｒｏｒｉｐｐａ） 、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）
、アゼナ属（Ｌ １ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（
Ｌａｍｉｕｍ） 、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
） 、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ） 、エメクス属（
Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ ａｔｕｒａ）
、スミレ属（Ｖ １ｏｌａ） 、チシマオドリコ属（Ｇ
ａｌｅｏｐｓｉｓ） 、ケシ属（Ｐ ａｐａｖｅｒ）
およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ １ｙｃｉｎｅ） 、フダンソウ属
（Ｂ ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ ａｕｃｕｓ） 、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ） 、エントウ属（
Ｐ １ｓｕｎ） ％ナス属（Ｓ。
ｍ）、ダイズ属（Ｇ １ｙｃｉｎｅ） 、フダンソウ属
（Ｂ ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ ａｕｃｕｓ） 、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ） 、エントウ属（
Ｐ １ｓｕｎ） ％ナス属（Ｓ。
ｌａｎｕｍ） 、アマ属（Ｌ ｉｎｕｍ） 、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ） 、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）
、タバコ属（Ｎｉｃｏｔ １ａｎａ）、トマト属（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ） 、ラツカセイ属（Ａ ｒａ
ｃｈｉｓ） 、アブラナ属（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ）、ア
キノノゲシ属（Ｌ ａｃｔｕｃａ） 、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ） 、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）
、タバコ属（Ｎｉｃｏｔ １ａｎａ）、トマト属（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ） 、ラツカセイ属（Ａ ｒａ
ｃｈｉｓ） 、アブラナ属（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ）、ア
キノノゲシ属（Ｌ ａｃｔｕｃａ） 、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ） 、キビ属
（Ｐ ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１ｔａｒ
ｉａ） 、アヮガリエ属（Ｐ ｈｌｅｕｍ） 、スズメ
７カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ ｅｓｔ
ｕｃａ） ％ オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ） 、プ
ラキアリア属（Ｂ ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属
（Ｌｏｊｉｕｍ） 、スズメノチャヒキ属（Ｂ ｒａｍ
ＵＳ） 、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグ
サ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ） 、モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈ
ｕｍ） 、カモジグサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、
ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ ｏ
ｎｏｃｈｏｒ ｉａ） 、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓ
ｔｙｌｉｓ） 、オモダカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ
） 、ハリイ属（Ｅ １ｅｏｃｈａｒｉｓ） 、ホタル
イ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、パスバルム属（ｐ ａｓｐ
ａｌｕｍ） 、カモノハシ属（Ｉ ｓｃｈａｅｍｕｍ）
、スフニックレア属（Ｓ ｐｈｅｎｏｃｌｅａ） 、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｌ
ｌ）％ ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ） 、スズメノテ
ッポウ属（Ａ １ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａ
ｐｅｒａ）。
ａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ） 、キビ属
（Ｐ ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ １ｇ１ｔａｒ
ｉａ） 、アヮガリエ属（Ｐ ｈｌｅｕｍ） 、スズメ
７カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆ ｅｓｔ
ｕｃａ） ％ オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ） 、プ
ラキアリア属（Ｂ ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属
（Ｌｏｊｉｕｍ） 、スズメノチャヒキ属（Ｂ ｒａｍ
ＵＳ） 、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグ
サ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ） 、モロコシ属（Ｓ ｏｒｇｈ
ｕｍ） 、カモジグサ属（Ａ ｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、
ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ ｏ
ｎｏｃｈｏｒ ｉａ） 、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓ
ｔｙｌｉｓ） 、オモダカ属（Ｓ ａｇｉｔｔａｒｉａ
） 、ハリイ属（Ｅ １ｅｏｃｈａｒｉｓ） 、ホタル
イ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、パスバルム属（ｐ ａｓｐ
ａｌｕｍ） 、カモノハシ属（Ｉ ｓｃｈａｅｍｕｍ）
、スフニックレア属（Ｓ ｐｈｅｎｏｃｌｅａ） 、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｌ
ｌ）％ ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ） 、スズメノテ
ッポウ属（Ａ １ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａ
ｐｅｒａ）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ ｒ ｉ ｔ ｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ） 、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ） 、ライムギ属（Ｓ ｅｃａｌｅ）
、モロコシ属（Ｓ。
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ ｒ ｉ ｔ ｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ） 、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ） 、ライムギ属（Ｓ ｅｃａｌｅ）
、モロコシ属（Ｓ。
ｒｇｈｕｍ） 、キビ属（Ｐ ａｎｉｃｕｍ） 、サト
ウキビ属（Ｓ ａｃｃｈａｒｕｍ） 、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ） 、クサスギカズラ属（Ａ ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｌｔｌｍ） 。
ウキビ属（Ｓ ａｃｃｈａｒｕｍ） 、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ） 、クサスギカズラ属（Ａ ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｌｔｌｍ） 。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路及
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及び
ホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１平生栽
培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路及
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及び
ホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１平生栽
培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は主に発芽前法を用いて
、単子葉及び双子葉作物例えば大麦、小麦、トウモロコ
シ、イネ、大豆、ワタ、テンサイ、ジャガイモ及びあぶ
らなにおける単子葉雑草の選択的防除に殊に適している
。
、単子葉及び双子葉作物例えば大麦、小麦、トウモロコ
シ、イネ、大豆、ワタ、テンサイ、ジャガイモ及びあぶ
らなにおける単子葉雑草の選択的防除に殊に適している
。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質、並びに種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質、並びに種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て存機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはク
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
て存機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはク
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩並びに粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している：粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している：分散剤として、例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、ま
たはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している：粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆
粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アル
コールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生
成物が適している：分散剤として、例えばリグニンスル
ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
混合物として適する除草剤には公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するためのｌ−アミノ−６−エチルチ
オー３− （２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−１リアジン−２，４−（ＩＨ。
物中の雑草を防除するためのｌ−アミノ−６−エチルチ
オー３− （２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−１リアジン−２，４−（ＩＨ。
３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤ Ｉ ０ＮＥ）または
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウ
レア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩ ＡＺＵＲＯＮ）：テン
サイ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル
−６−７エニルー１．２．４−トリアジン−３−（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を
防除するための４−アミノ−６−（ｌ、１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−１−リアジン−
３（４Ｈ）−ｔ７ （ＭＥＴＲＩ ＢＵＺ ＩＮ）Ｈ更
ｊ： ！ ｆ：、 ５−アミノ−４−クロロ−２−フェ
ニレン−２，３−ジヒドロ−３−オキシ−ピリダジン（
ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）；２− （［（４−りｏｏ−
５−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニル
１−アミノスルホニル）−Ｒ息香酸エチル（ＣＨＬＯＲ
ＩＭＵＲＯＮ）；２− ［（２−クロロフェニル）−メ
チル］ −４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オ
ン（Ｄ ＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）。
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウ
レア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩ ＡＺＵＲＯＮ）：テン
サイ中の雑草を防除するための４−アミノ−３−メチル
−６−７エニルー１．２．４−トリアジン−３−（４Ｈ
）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を
防除するための４−アミノ−６−（ｌ、１−ジメチルエ
チル）−３−メチルチオ−１，２，４−１−リアジン−
３（４Ｈ）−ｔ７ （ＭＥＴＲＩ ＢＵＺ ＩＮ）Ｈ更
ｊ： ！ ｆ：、 ５−アミノ−４−クロロ−２−フェ
ニレン−２，３−ジヒドロ−３−オキシ−ピリダジン（
ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）；２− （［（４−りｏｏ−
５−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニル
１−アミノスルホニル）−Ｒ息香酸エチル（ＣＨＬＯＲ
ＩＭＵＲＯＮ）；２− ［（２−クロロフェニル）−メ
チル］ −４，４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オ
ン（Ｄ ＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）。
Ｎ、Ｎ−ジメチルＮ’−（３−トリフルオロメチル７
エニル） −’Ｆ し７ （Ｆ Ｌ Ｕ ＯＭ Ｅ Ｔ
Ｕ ＲＯＮ ）；ｌ−メチル−３−７エニルー５−（
３−トリフルオロメチフヱニル）−４−ピリドン（ＦＬ
ＵＲＤＯＮＥ）；２− ［５−メチル−３−（１−メチ
ルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリル−２−イル
］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；
２− ［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロ
ピル−５−オキソ−（ＩＨ）−イミダゾルー２−イル】
−５−二チルーピリジンー３−カルボンＩＩＩ （Ｉ
ＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；Ｎ−メチル−２−（ｌ、３−
ベンゾチアゾルー２−イル−オキシ）−アセトアニリド
（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）； ｌ−（３−トリフルオロメ
チル−フェニル）４−メチルアミノ−５−りａｃｙ−６
−ピリダゾン（ＮＯＲＦＬＵＲＡＺＯＮ）、Ｎ−（１−
エチルプロピル） −３，４−ジメチル−２，６−シニ
トロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；３−［
［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−１−
リアジン−２−イル）−アミノ］ −カルボニル］ −
アミノ］ −スルホニル］−チオフェンー２−カルボン
酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）及び２，６−シニ
トロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジグロビルア
ニリン（ＴＲＩ ＦＬＵＲＡＬ Ｉ Ｎ）がある。驚く
べきことに、ある混合物は相乗作用も示す。
エニル） −’Ｆ し７ （Ｆ Ｌ Ｕ ＯＭ Ｅ Ｔ
Ｕ ＲＯＮ ）；ｌ−メチル−３−７エニルー５−（
３−トリフルオロメチフヱニル）−４−ピリドン（ＦＬ
ＵＲＤＯＮＥ）；２− ［５−メチル−３−（１−メチ
ルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリル−２−イル
］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；
２− ［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イソプロ
ピル−５−オキソ−（ＩＨ）−イミダゾルー２−イル】
−５−二チルーピリジンー３−カルボンＩＩＩ （Ｉ
ＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；Ｎ−メチル−２−（ｌ、３−
ベンゾチアゾルー２−イル−オキシ）−アセトアニリド
（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）； ｌ−（３−トリフルオロメ
チル−フェニル）４−メチルアミノ−５−りａｃｙ−６
−ピリダゾン（ＮＯＲＦＬＵＲＡＺＯＮ）、Ｎ−（１−
エチルプロピル） −３，４−ジメチル−２，６−シニ
トロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；３−［
［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−１−
リアジン−２−イル）−アミノ］ −カルボニル］ −
アミノ］ −スルホニル］−チオフェンー２−カルボン
酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）及び２，６−シニ
トロー４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジグロビルア
ニリン（ＴＲＩ ＦＬＵＲＡＬ Ｉ Ｎ）がある。驚く
べきことに、ある混合物は相乗作用も示す。
他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ） 、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ） 、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ） 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ） 、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ） 、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ） 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混
合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ） 、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ） 、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋ ｇ ／ ６ ａ間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋ ｇ ／ ６ ａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。
ら知り得る。
使用例
次の使用例において、下の式の化合物を比較物質として
用いた： Ｎ−メチル−２−（ベンゾチアゾル−２−イル−オキシ
）−アセトアニリド（ヨーロッパ特許出願公開第５，５
０１号及び米国特許環４．５０９．９７１号に開示）。
用いた： Ｎ−メチル−２−（ベンゾチアゾル−２−イル−オキシ
）−アセトアニリド（ヨーロッパ特許出願公開第５，５
０１号及び米国特許環４．５０９．９７１号に開示）。
実施例 Ａ
発芽前試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％−作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば第１表からの実施例（２）、
（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（ｌ Ｏ）
、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）
、（１７）、（１８）、（１９）、（２ｏ）、（２１）
及び（２２）の化合物は従来のものと比較して明らかに
優れていた。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％−作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば第１表からの実施例（２）、
（３）、（４）、（５）、（６）、（８）、（ｌ Ｏ）
、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）
、（１７）、（１８）、（１９）、（２ｏ）、（２１）
及び（２２）の化合物は従来のものと比較して明らかに
優れていた。
その結果を第Ａ表に示す。
Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ８
＋００
＋００
０１８ｍ
＼
Ｃ，Ｈ。
Ｏ０
＼
ＣＨ，ＣＨ濁ＣＨ。
＋００
＼
ＣＨ，ＣミＣＨ
ＣＨ。
ＣＨ。
＋００
製造実施例
実施例 １
２−（５−ジフルオロメチル−１，３，４−ジアジアゾ
ルー２−イル−オキシ）−アセトアニリド１８ｇ（理論
地の９８％）が得られた。
ルー２−イル−オキシ）−アセトアニリド１８ｇ（理論
地の９８％）が得られた。
実施例 ２
水６ｍ１２中の水酸化ナトリウム１．４４ｇ（０，０３
６モル）の溶液を一２０℃に冷却した５−ジフルオロメ
チル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
ール６．４ ｇ （０，０３モル）Ｎ−メチル−ヒドロ
キシアセトアニリド４．９ｇ（０，０３モル）及びアセ
トン５０ｍ＜２の撹拌した混合物に滴下しながら加え、
そして反応混合物を氷／塩混合物を用いて冷却しながら
１２時間撹拌した。次に反応混合物を酢酸を用いて酸性
にし、そして水流ポンプの真空下で蒸発させた。残渣を
トルエン／水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し
、モしてｐ過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留
により注意して炉液から除去した。
６モル）の溶液を一２０℃に冷却した５−ジフルオロメ
チル−２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
ール６．４ ｇ （０，０３モル）Ｎ−メチル−ヒドロ
キシアセトアニリド４．９ｇ（０，０３モル）及びアセ
トン５０ｍ＜２の撹拌した混合物に滴下しながら加え、
そして反応混合物を氷／塩混合物を用いて冷却しながら
１２時間撹拌した。次に反応混合物を酢酸を用いて酸性
にし、そして水流ポンプの真空下で蒸発させた。残渣を
トルエン／水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し
、モしてｐ過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留
により注意して炉液から除去した。
融点６７℃の結晶性残渣としてＮ−メチル−水６ｍｆｆ
中の水酸化ナトリウム１．４４ｇ（０，１）３６モル）
の溶液を一２０°Ｃに冷却した５−ジフルオロメチル−
２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール６
．４ ｇ （０，０３モル）Ｎ−＜３−クロロ−フェニ
ル）−Ｎ−イソプロピルヒドロキシアセトアミド７．２
ｇ（０，０３モル）及びアセトン５０ｍ１２の撹拌した
混合物に滴下しながら加え、そして反応混合物を氷／塩
混合物を用いて冷却しながら１５時間撹拌した。次に反
応混合物を酢酸を用いて酸性にし、そして水流ポンプの
真空下で蒸発させた。続いて水で希釈した際に結晶状で
得られた生成物を吸引清適により単離した。
中の水酸化ナトリウム１．４４ｇ（０，１）３６モル）
の溶液を一２０°Ｃに冷却した５−ジフルオロメチル−
２−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール６
．４ ｇ （０，０３モル）Ｎ−＜３−クロロ−フェニ
ル）−Ｎ−イソプロピルヒドロキシアセトアミド７．２
ｇ（０，０３モル）及びアセトン５０ｍ１２の撹拌した
混合物に滴下しながら加え、そして反応混合物を氷／塩
混合物を用いて冷却しながら１５時間撹拌した。次に反
応混合物を酢酸を用いて酸性にし、そして水流ポンプの
真空下で蒸発させた。続いて水で希釈した際に結晶状で
得られた生成物を吸引清適により単離した。
融点９８℃のＮ−（３−クロロ−フェニル）−Ｎ−イソ
プロピル−２−（３−ジフルオロメチル−１，３，４−
ジアジアゾルー２−イル−オキシ）−アセトアニリドｌ
１ｇ（理論地の〜１００％）が得られた。
プロピル−２−（３−ジフルオロメチル−１，３，４−
ジアジアゾルー２−イル−オキシ）−アセトアニリドｌ
１ｇ（理論地の〜１００％）が得られた。
実施例１及び２と同様に、そして本発明による製造方法
に従って、例えば第１表（上記）に示す式（Ｉ）または
（ｌａ）の他の化合物を製造することもできた。
に従って、例えば第１表（上記）に示す式（Ｉ）または
（ｌａ）の他の化合物を製造することもできた。
式（ＴＩ）の出発化合物
３５％過酸化水素溶液４２０ｍ１２を５０°Ｃで加熱し
た５−ジフルオロメチル−２−メチルチオ−１，３，４
−チアジアゾール１９８ｇ（１，２８モル）、ギ酸３９
０ｍ１２及びタングステン酸ナトリウム０．８ｇの撹拌
した混合物に滴下しながら加え、この工程中に温度は短
時間に９５℃に上昇した。次にこの工程中で結晶状で得
られた生成物を吸引濾過により単離した。
た５−ジフルオロメチル−２−メチルチオ−１，３，４
−チアジアゾール１９８ｇ（１，２８モル）、ギ酸３９
０ｍ１２及びタングステン酸ナトリウム０．８ｇの撹拌
した混合物に滴下しながら加え、この工程中に温度は短
時間に９５℃に上昇した。次にこの工程中で結晶状で得
られた生成物を吸引濾過により単離した。
融点５９℃の５−ジフルオロメチル−２−メチルスルホ
ニル−１，３，４−チアジアゾール２５０ｇ（理論値の
９１％）が得られた。
ニル−１，３，４−チアジアゾール２５０ｇ（理論値の
９１％）が得られた。
式（ｍＶ）の出発化合物
シフ ルオＣｌ酢ｒ１１１３１ｇ（１，２９モル）を炭
酸カリウム８９ｇ（０，６５モル）及び水１３０ｍＱの
撹拌した混合物に２０℃で滴下しながら加えた。トルエ
ン３００ｍｆｆの添加後、水を水分離機中にて共沸蒸留
により除去した。更にトルエン７００ｍｇ及びメチルジ
チオカルバゼート１５６ｇ（１，２９モル）を残留した
有機相に加えた。
酸カリウム８９ｇ（０，６５モル）及び水１３０ｍＱの
撹拌した混合物に２０℃で滴下しながら加えた。トルエ
ン３００ｍｆｆの添加後、水を水分離機中にて共沸蒸留
により除去した。更にトルエン７００ｍｇ及びメチルジ
チオカルバゼート１５６ｇ（１，２９モル）を残留した
有機相に加えた。
次にオキシ塩化リン４０４ｇ（１，６１モル）を５０〜
６０℃で滴下しながら加え、混合物を２時間撹拌し、次
に氷水中に注いだ。有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水
流ポンプの真空下での蒸留により炉液から除去した。
６０℃で滴下しながら加え、混合物を２時間撹拌し、次
に氷水中に注いだ。有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水
流ポンプの真空下での蒸留により炉液から除去した。
徐々に結晶化する無定形残渣として５−ジフルオロメチ
ル−２−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール１９
０ｇ（理論値の９６％）が得られた。
ル−２−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール１９
０ｇ（理論値の９６％）が得られた。
融点：２３℃。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ）
＼
式中 Ｒ１は水素又はアルキル、アルケニル、アルキニ
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アラ
ルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシまた
はアルキニルオキシよりなる群からの随時置換されてい
てもよい基を表わすか、或いは Ｒ１及びＲ８はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって更にヘテロ原子を含有することができ、且つベ
ンゾ基がそれに融合していてもよい、随時置換されてい
てもよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミドを雑草及び／またはその環境に作用させることを特
徴とする、作物中の雑草の選択的防除方法。
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、Ｒ２はアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アラ
ルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシまた
はアルキニルオキシよりなる群からの随時置換されてい
てもよい基を表わすか、或いは Ｒ１及びＲ８はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって更にヘテロ原子を含有することができ、且つベ
ンゾ基がそれに融合していてもよい、随時置換されてい
てもよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミドを雑草及び／またはその環境に作用させることを特
徴とする、作物中の雑草の選択的防除方法。
２、Ｒ’が水素、随時フッ素、塩素、シアノもしくはＣ
１〜Ｃ１−アルコキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，−アルキル、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換さ
れていてもよいＣ８〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−
アルキニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ１が随時フッ素、塩素、シアノもしくはＣ１〜Ｃ４−
アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキ
ル、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていても
よいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル
、随時塩素及び／もしくは０１〜Ｃ１−アルキルで置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ，−
またはＣ，−シクロアルケニル、随時フッ素、塩素及び
／もしくは０１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよ
いベンジル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
、ニトロ、ＣＩ−Ｃ，−アルキル、トリフルオロメチル
、０１〜Ｃ，−アルコキシ及び／もしくはＣ１〜Ｃ４−
アルキルチオで置換されていてもよいフェニル、随時ジ
Ｃｒ〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい０１〜
Ｃ８−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ
を表わすか、 或いはＲ１及びＲ１がこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時Ｃ３〜Ｃ１−アルキルで１〜３置換
されていてもよく且つ随時ベンゾ融合されていてもよく
、且つ更にヘテロ原子として厳素原子を含有し得る飽和
または不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成する式（Ｉ
）の化合物を用いることを特徴とする、上記ｌに記載の
方法。
１〜Ｃ１−アルコキシで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，−アルキル、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換さ
れていてもよいＣ８〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−
アルキニルまたはベンジルを表わし、 Ｒ１が随時フッ素、塩素、シアノもしくはＣ１〜Ｃ４−
アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキ
ル、随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていても
よいＣ１〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル
、随時塩素及び／もしくは０１〜Ｃ１−アルキルで置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ，−
またはＣ，−シクロアルケニル、随時フッ素、塩素及び
／もしくは０１〜Ｃ４−アルキルで置換されていてもよ
いベンジル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
、ニトロ、ＣＩ−Ｃ，−アルキル、トリフルオロメチル
、０１〜Ｃ，−アルコキシ及び／もしくはＣ１〜Ｃ４−
アルキルチオで置換されていてもよいフェニル、随時ジ
Ｃｒ〜Ｃ６−アルコキシで置換されていてもよい０１〜
Ｃ８−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ４−アルケニルオキシ
を表わすか、 或いはＲ１及びＲ１がこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時Ｃ３〜Ｃ１−アルキルで１〜３置換
されていてもよく且つ随時ベンゾ融合されていてもよく
、且つ更にヘテロ原子として厳素原子を含有し得る飽和
または不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成する式（Ｉ
）の化合物を用いることを特徴とする、上記ｌに記載の
方法。
３、Ｒ’がＣ，−Ｃ４−アルキル、アリルまたはプロパ
ルギルを表わし、 ＲＭがＣ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ” Ｃ２−７ルコキ
シーＣ，−Ｃ，−アルキル、アリル、プロパルギル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロへキセニル、ベ
ンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシで置換されていてもよい）、ＣＩ−Ｃ，−
アルコキシまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ８〜Ｃ１
−アルコキシを表わすか、 或いはＲ１及びＲ２がこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時メチル及び／もしくはエチルでｌ〜
３置換されていても良いピペリジニル、随時メチル及び
／もしくはエチルで１もしくは２置換されていてもよい
ピロリジニル、パーヒドロアゼピニルまたは１，２，３
．４−テトラヒドロ−キノリニルを表わす式（Ｉ）に化
合物を用いることを特徴とする、上記に記載の方法。
ルギルを表わし、 ＲＭがＣ，−Ｃ，−アルキル、ＣＩ” Ｃ２−７ルコキ
シーＣ，−Ｃ，−アルキル、アリル、プロパルギル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロへキセニル、ベ
ンジル、フェニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、エトキシで置換されていてもよい）、ＣＩ−Ｃ，−
アルコキシまたはＣ１〜Ｃ８−アルコキシ−Ｃ８〜Ｃ１
−アルコキシを表わすか、 或いはＲ１及びＲ２がこれらのものが結合する窒素原子
と一緒になって随時メチル及び／もしくはエチルでｌ〜
３置換されていても良いピペリジニル、随時メチル及び
／もしくはエチルで１もしくは２置換されていてもよい
ピロリジニル、パーヒドロアゼピニルまたは１，２，３
．４−テトラヒドロ−キノリニルを表わす式（Ｉ）に化
合物を用いることを特徴とする、上記に記載の方法。
４０作物（ｃｒｏｐｓ）中の雑草（ｗｅｅｄｓ）を選択
的に防御する際の上記ｌに記載の一般式（Ｉ）のジフル
オロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドに使
用。
的に防御する際の上記ｌに記載の一般式（Ｉ）のジフル
オロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドに使
用。
５、上記ｌに記載の式（１）のジフルオａメチル−チア
ジアゾリル−オキシアセトアミドを増量剤及び／または
表面活性剤と混合することを特徴とする、選択的除草剤
の製造方法。
ジアゾリル−オキシアセトアミドを増量剤及び／または
表面活性剤と混合することを特徴とする、選択的除草剤
の製造方法。
６、一般式（Ｉａ）
７、Ａ’がイソプロピルを表わし、モしてＡ２が随時フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
トリフルオロメチル、メトキシ及び／またはエトキシを
表わすことを特徴とする、上記６に記載の式（Ｉｃ）の
ジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミ
ド。
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
トリフルオロメチル、メトキシ及び／またはエトキシを
表わすことを特徴とする、上記６に記載の式（Ｉｃ）の
ジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミ
ド。
８、式（ＩＩ）
＼
式中、Ａ１はＣ２〜Ｃ１−アルキルを表わし、そして
Ａ２は随時置換されていてもよいアリールを表わす、
のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミド。
ミド。
の５−ジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−！、
３．４−チアジアゾールを適当ならば希釈剤、の存在下
及び適当ならば酸受容体の存在下で一般式式中、ＡＩ及
びＡｚは上記６に記載の意味を有する、 のヒドロキンアセトアミドと反応させることを特徴とす
る特許請求の範囲第３項記載の式（Ｉａ）のジフルオロ
メチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドの製造方
法。
３．４−チアジアゾールを適当ならば希釈剤、の存在下
及び適当ならば酸受容体の存在下で一般式式中、ＡＩ及
びＡｚは上記６に記載の意味を有する、 のヒドロキンアセトアミドと反応させることを特徴とす
る特許請求の範囲第３項記載の式（Ｉａ）のジフルオロ
メチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドの製造方
法。
９、式（ｎ）
の５−ジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−１，
３，４−チアジアゾール。
３，４−チアジアゾール。
１０、式（■）
の５−ジフルオロメチル−２−メチルチオ−１゜３．４
−チアジアゾール。
−チアジアゾール。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素又はアルキル、アルケニル、アルキ
ニルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換され
ていてもよい基を表わし、Ｒ＾２はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ
またはアルキニルオキシよりなる群からの随時置換され
ていてもよい基を表わすか、或いは Ｒ＾１及びＲ＾２はこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって更にヘテロ原子を含有することができ、且
つベンゾ基がそれに融合していてもよい、随時置換され
ていてもよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミドを雑草及び／またはその環境に作用させることを特
徴とする、作物中の雑草の選択的防除方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のジフルオ
ロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドを増量
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする
、選択的除草剤の製造方法。 ３、一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ａ＾１はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、そ
して Ａ＾２は随時置換されていてもよいアリールを表わす、 のジフルオロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトア
ミド。 ４、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の５−ジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−１，
３，４−チアジアゾールを適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば酸受容体の存在下で一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ａ＾１及びＡ＾２は特許請求の範囲第３項記載の
意味を有する、 のヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
る、特許請求の範囲第３項記載の式（ I ａ）のジフル
オロメチル−チアジアゾリル−オキシアセトアミドの製
造方法。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の５−ジフルオロメチル−２−メチルスルホニル−１，
３，４−チアジアゾール。 ６、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の５−ジフルオロメチル−２−メチルチオ−１，３，４
−チアジアゾール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3821597A DE3821597A1 (de) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide |
| DE3821597.7 | 1988-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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Cited By (1)
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