JPH03115366A - 実質的に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物及びコーティング方法 - Google Patents
実質的に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物及びコーティング方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、剥離コーティングとして有用な実質的に無臭
の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する
。更に詳しくは、本発明は、実質的に無臭の紫外線硬化
性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物を与
えることができる、縮合エポキシオルガノシロキシ単位
とハロアリールアルキルシロキシ単位とを含むポリジオ
ルガノシロキサンの使用に関する。
の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関する
。更に詳しくは、本発明は、実質的に無臭の紫外線硬化
性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物を与
えることができる、縮合エポキシオルガノシロキシ単位
とハロアリールアルキルシロキシ単位とを含むポリジオ
ルガノシロキサンの使用に関する。
同時係属中の米国特許出願節２２５．９８６号明細書に
、改良された差異化剥離特性を有するシリコーン剥離コ
ーティングが記載されている。このコーティング組成物
の剥離性能の主な特徴は、アリルフェノールの縮合水素
化ケイ素シロキシ単位への白金触媒作用ヒドロシリル化
により得られる、炭素−ケイ素結合によりケイ素に結合
したフェノールアルキル基の存在である。このシリコン
コーティング組成物により制御された剥離効果が得られ
るが、未反応アリルフェノールの残余量が、しばしば硬
化コーティングに存在し、不快なフェノール臭気をもた
らすことが分った。
、改良された差異化剥離特性を有するシリコーン剥離コ
ーティングが記載されている。このコーティング組成物
の剥離性能の主な特徴は、アリルフェノールの縮合水素
化ケイ素シロキシ単位への白金触媒作用ヒドロシリル化
により得られる、炭素−ケイ素結合によりケイ素に結合
したフェノールアルキル基の存在である。このシリコン
コーティング組成物により制御された剥離効果が得られ
るが、未反応アリルフェノールの残余量が、しばしば硬
化コーティングに存在し、不快なフェノール臭気をもた
らすことが分った。
本願と同時に提出した同時係属中の米国特許出願節３６
９，７９９号によって、制御された剥離添加剤（ＣＲＡ
）として炭素数８乃至２０のアルキル置換フェノール単
量体又は容品に留去できるフェノールアルキル置換ジシ
ロキサンの何れかを用いることにより、紫外線硬化性シ
リコーン組成物の制御された剥離特性が、残留アリルフ
ェノール臭気の不都合を伴なわずに得られる。
９，７９９号によって、制御された剥離添加剤（ＣＲＡ
）として炭素数８乃至２０のアルキル置換フェノール単
量体又は容品に留去できるフェノールアルキル置換ジシ
ロキサンの何れかを用いることにより、紫外線硬化性シ
リコーン組成物の制御された剥離特性が、残留アリルフ
ェノール臭気の不都合を伴なわずに得られる。
従って、制御された剥離特性を有する紫外線硬化性エポ
キシシリコーン組成物を与えることができる他の無臭エ
ポキシシリコーン、又はエポキシシロキサン用ＣＲＡを
提供することが望ましい。
キシシリコーン組成物を与えることができる他の無臭エ
ポキシシリコーン、又はエポキシシロキサン用ＣＲＡを
提供することが望ましい。
発明の概要
本発明は、炭素−ケイ素結合によりケイ素に結合したハ
ロアリールアルキレン基で置換された縮合シロキシ単位
を含むエポキシシロキサンが、紙又はプラスチック基体
上で硬化されたときに制御された剥離特性を示す実質的
に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
与え得るとの知見に基づいている。
ロアリールアルキレン基で置換された縮合シロキシ単位
を含むエポキシシロキサンが、紙又はプラスチック基体
上で硬化されたときに制御された剥離特性を示す実質的
に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
与え得るとの知見に基づいている。
発明の説明
本発明により提供される実質的に無臭の紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物は下記の
成分を含む。
ルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物は下記の
成分を含む。
（Ａ）（ｉ）約７６乃至約９４モル％の式（１）：
（Ｒ）２ ＳＬＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至
１２モル％の式（ｎ）： ＲＲ’ ＳＬＯのエポキシオ
ルガノシロキシ単位及び約１乃至約１２モル％の式（ｍ
）： ＲＲ２ＳｉＯのハロアリールアルキルシロキシ単
位を含む約２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から
本質的に成るエポキシハロアリールアルキルシロキサン
［式中Ｒは同一の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基及び縮合の門下活性な基で置換された炭素数
１乃至１３の１価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は１価
のエポキシ官能性有機基であり、そしてＲ２は１価のハ
ロアリールアルキル基であるコ及び（ｉｉ）（ｉ）と、
約８８乃至約９５モル％のジオルガノシロキシ単位及び
約５乃至約１２モル％のエポキシオルガノシロキシ単位
を含む約２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から本
質的に成るエポキシシロキサンとのブレンドから成る群
から選ばれ、（１）と（ｉｉ ）が、約７６乃至約９４
モル％のジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１２モル
％のエポキシオルガノシロキシ単位１位及び約１乃至約
１２モル％のハロアリールアルキルシロキシ単位を保つ
のに十分な量で存在するポリ（エポキシハロアリールア
ルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩。
（Ｒ）２ ＳＬＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至
１２モル％の式（ｎ）： ＲＲ’ ＳＬＯのエポキシオ
ルガノシロキシ単位及び約１乃至約１２モル％の式（ｍ
）： ＲＲ２ＳｉＯのハロアリールアルキルシロキシ単
位を含む約２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から
本質的に成るエポキシハロアリールアルキルシロキサン
［式中Ｒは同一の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基及び縮合の門下活性な基で置換された炭素数
１乃至１３の１価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ１は１価
のエポキシ官能性有機基であり、そしてＲ２は１価のハ
ロアリールアルキル基であるコ及び（ｉｉ）（ｉ）と、
約８８乃至約９５モル％のジオルガノシロキシ単位及び
約５乃至約１２モル％のエポキシオルガノシロキシ単位
を含む約２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から本
質的に成るエポキシシロキサンとのブレンドから成る群
から選ばれ、（１）と（ｉｉ ）が、約７６乃至約９４
モル％のジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１２モル
％のエポキシオルガノシロキシ単位１位及び約１乃至約
１２モル％のハロアリールアルキルシロキシ単位を保つ
のに十分な量で存在するポリ（エポキシハロアリールア
ルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩。
好ましくは、前記エポキシハロアリールアルキルシロキ
サンは、約１０乃至約５０個の式（Ｉ）、（Ｉ［）及び
（ＩＩＩ）の縮合シロキシ単位から本質的に成る。これ
は、式（ＩＩＩ）の縮合ハロアリールアルキルシロキシ
単位を含まない、式（１）及び（ＩＩ）の単位から本質
的に成るエポキシシロキサンと組み合されたときに、制
御された剥離添加剤（ＣＲＡ）として用いられる。
サンは、約１０乃至約５０個の式（Ｉ）、（Ｉ［）及び
（ＩＩＩ）の縮合シロキシ単位から本質的に成る。これ
は、式（ＩＩＩ）の縮合ハロアリールアルキルシロキシ
単位を含まない、式（１）及び（ＩＩ）の単位から本質
的に成るエポキシシロキサンと組み合されたときに、制
御された剥離添加剤（ＣＲＡ）として用いられる。
式（Ｉ）乃至（ＩＩＩ）のＲに包含される基は、例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の炭素
数１乃至８のアルキル基：ビニル、アリル等のアルケニ
ル；シクロへブチル、シクロヘキシル等の脂環式基；ト
リフルオロプロピル、シアノエチル等の置換アルキル；
フェニル、トリル、キシリル等のアリール；クロロフェ
ニル等のハロアリールである。式（ｎ）のＲ１に包含さ
れる基は、例えばエポキシシクロヘキシルエチル、プロ
ピルグリシジルエーテル及び１−メチル−４−イソプロ
ピルエポキシシクロヘキシルである。式（ＩＩ［）のＲ
２に包含される基は１例えばクロロフェニルエチル、ブ
ロモフェニルエチル及びクロロフェニルプロピルである
。
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル等の炭素
数１乃至８のアルキル基：ビニル、アリル等のアルケニ
ル；シクロへブチル、シクロヘキシル等の脂環式基；ト
リフルオロプロピル、シアノエチル等の置換アルキル；
フェニル、トリル、キシリル等のアリール；クロロフェ
ニル等のハロアリールである。式（ｎ）のＲ１に包含さ
れる基は、例えばエポキシシクロヘキシルエチル、プロ
ピルグリシジルエーテル及び１−メチル−４−イソプロ
ピルエポキシシクロヘキシルである。式（ＩＩ［）のＲ
２に包含される基は１例えばクロロフェニルエチル、ブ
ロモフェニルエチル及びクロロフェニルプロピルである
。
本発明の実施に際して使用することができるポリアリー
ルオニウムヘキサフルオロメタロイド塩には、クリベロ
の米国特許第４，０５８，４０１号及び同４，１６１．
４７８号各明細書に示されている様な第Ｖｉａ族芳香族
スルホニウム塩及びクリベロの米国特許第４，１７３，
５５１号明細書に示されている様なヘキサフルオロジア
リールヨドニウム塩が包含される。
ルオニウムヘキサフルオロメタロイド塩には、クリベロ
の米国特許第４，０５８，４０１号及び同４，１６１．
４７８号各明細書に示されている様な第Ｖｉａ族芳香族
スルホニウム塩及びクリベロの米国特許第４，１７３，
５５１号明細書に示されている様なヘキサフルオロジア
リールヨドニウム塩が包含される。
トリアリールスルホニウム塩のいくつかは、例えばヘキ
サフルオロヒ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフル
オロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム及びヘキサ
フルオロリン酸トリアリールスルホニウムである。使用
することができるジアリールヨードニウム塩には、例え
ばヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウム及びヘキ
サフルオロリン酸ジフェニルヨードニウムがある。前記
アリールオニウム塩のほかに、炭素−酸素結合によりア
リール核に結合した核結合−〇Ｒ基（式中Ｒは少なくと
も８個の炭素原子を含むアルキル基である）で置換され
た少なくとも１個のアリール基を含むヘキサフルオロリ
ン酸塩、ヘキサフルオロヒ酸塩及びヘキサフルオロアン
チモン酸塩から成る群から選ばれるアリールオニウム塩
を使用することもできる。クリベロらの同時係属中の米
国特許出願箱１７１，０６３号明細書（１９８８年３月
２１日付提出、発明の名称：無毒性アリールオニウム塩
、紫外線硬化性コーティング組成物及び包装用途）を参
照することができる。該明細書には、本発明の実施に際
して使用することができる他のへキサフルオロオニウム
塩が示されている。
サフルオロヒ酸トリフェニルスルホニウム、ヘキサフル
オロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム及びヘキサ
フルオロリン酸トリアリールスルホニウムである。使用
することができるジアリールヨードニウム塩には、例え
ばヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウム及びヘキ
サフルオロリン酸ジフェニルヨードニウムがある。前記
アリールオニウム塩のほかに、炭素−酸素結合によりア
リール核に結合した核結合−〇Ｒ基（式中Ｒは少なくと
も８個の炭素原子を含むアルキル基である）で置換され
た少なくとも１個のアリール基を含むヘキサフルオロリ
ン酸塩、ヘキサフルオロヒ酸塩及びヘキサフルオロアン
チモン酸塩から成る群から選ばれるアリールオニウム塩
を使用することもできる。クリベロらの同時係属中の米
国特許出願箱１７１，０６３号明細書（１９８８年３月
２１日付提出、発明の名称：無毒性アリールオニウム塩
、紫外線硬化性コーティング組成物及び包装用途）を参
照することができる。該明細書には、本発明の実施に際
して使用することができる他のへキサフルオロオニウム
塩が示されている。
使用することができるアリールオニウム塩の有効な口は
、前記剥離コーティング組成物の重量を基準として、例
えば０．１乃至１．５重２％であり、そして好ましくは
０．２５乃至１重量％である。
、前記剥離コーティング組成物の重量を基準として、例
えば０．１乃至１．５重２％であり、そして好ましくは
０．２５乃至１重量％である。
本発明の実施に際して使用する前記ポリ（エポキシハロ
アリールアルキルシロキサン）又はエポキシハロアリー
ルアルキルシロキサンは、触媒量の白金等の貴金属触媒
の存在下で、エチレン性不飽和を有するエポキシド単量
体及びエチレン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物と、オ
ルガノ水素ポリシロキサンとの間の反応を行なうことに
より製造することができる。本発明の実施に際して使用
するエポキシシリコーンを製造するために使用すること
ができる前記エチレン性不飽和エポキシ単量体は、例え
ば１−メチル−４イソプロペニルシクロヘキセンオキシ
ド、２，６−シメチルー２゜３−エポキシ−７−オクテ
ン、１，４−ジメチル−４−ビニルシクロヘキセンオキ
シド及びビニルシクロヘキセンモノオキシド等の市販の
物質である。ビニルシクロヘキセンオキシドが、使用可
能な好適なエチレン性不飽和エポキシドである。エチレ
ン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物には、例えばクロロ
スチレン及びブロモスチレンが包含される。
アリールアルキルシロキサン）又はエポキシハロアリー
ルアルキルシロキサンは、触媒量の白金等の貴金属触媒
の存在下で、エチレン性不飽和を有するエポキシド単量
体及びエチレン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物と、オ
ルガノ水素ポリシロキサンとの間の反応を行なうことに
より製造することができる。本発明の実施に際して使用
するエポキシシリコーンを製造するために使用すること
ができる前記エチレン性不飽和エポキシ単量体は、例え
ば１−メチル−４イソプロペニルシクロヘキセンオキシ
ド、２，６−シメチルー２゜３−エポキシ−７−オクテ
ン、１，４−ジメチル−４−ビニルシクロヘキセンオキ
シド及びビニルシクロヘキセンモノオキシド等の市販の
物質である。ビニルシクロヘキセンオキシドが、使用可
能な好適なエチレン性不飽和エポキシドである。エチレ
ン性不飽和ハロゲン化芳香族化合物には、例えばクロロ
スチレン及びブロモスチレンが包含される。
前記エチレン性不飽和単量体とオルガノ水素ポリシロキ
サン中のＳＬＨ官能基との付加は、有効な量の白金金属
触媒を使用するニックバーブの米国特許第４．２７９，
７１７号明細書に示されている方法により行なうことが
できる。エポキシハロアリールアルキルシロキサン中の
エポキシ官能基とハロアリールアルキル官能基の所望の
モル％範囲を保つために、好ましくはメチル水素ポリシ
ロキサン流体である様々なオルガノ水素ポリシロキサン
を使用することができる。例えば、約１０モル％のエポ
キシオルガノ官能性シロキシ単位と約１０モル％のハロ
アリールアルキルシロキシ単位とを必要とする場合、約
１００個の化学結合したシロキシ単位の鎖長を有し、ジ
メチル水素シロキシ単位又はトリメチルシロキシ単位で
連鎖停止された約８０モル％のジメチルシロキシ単位と
約２０モル％のメチル水素シロキシ単位を含むメチル水
素ポリシロキサンを使用することができる。
サン中のＳＬＨ官能基との付加は、有効な量の白金金属
触媒を使用するニックバーブの米国特許第４．２７９，
７１７号明細書に示されている方法により行なうことが
できる。エポキシハロアリールアルキルシロキサン中の
エポキシ官能基とハロアリールアルキル官能基の所望の
モル％範囲を保つために、好ましくはメチル水素ポリシ
ロキサン流体である様々なオルガノ水素ポリシロキサン
を使用することができる。例えば、約１０モル％のエポ
キシオルガノ官能性シロキシ単位と約１０モル％のハロ
アリールアルキルシロキシ単位とを必要とする場合、約
１００個の化学結合したシロキシ単位の鎖長を有し、ジ
メチル水素シロキシ単位又はトリメチルシロキシ単位で
連鎖停止された約８０モル％のジメチルシロキシ単位と
約２０モル％のメチル水素シロキシ単位を含むメチル水
素ポリシロキサンを使用することができる。
前記エポキシハロアリールアルキルシロキサンの製造に
使用する前記オルガノ水素ポリシロキサンは、前述の様
に約１０乃至約４０個の縮合シロキシ単位を含み、化学
結合したジメチルシロキシ単位又はジフェニルシロキシ
単位又はメチルフェニルシロキシ単位と、ケイ素に結合
した水素を含むメチルシロキシ単位又はフェニルシロキ
シ単位等のオルガノシロキシ単位とから成り、そしてト
リメチルシロキシ単位等のトリオルガノシロキシ単位又
はジメチル水素シロキシ単位等のジオルガノシロキシ１
１１位で連鎖停止されていることかできる。ヒドロシリ
ル化は、例えばクロロ白金酸、微粉砕白金金属、ベイリ
ーの米国特許第２，９７０゜１５０号明細書に示されて
いる様な炭素等の担体上の白金金属などの白金触媒を使
用して行なうことができ、白金触媒がアシュビーの米国
特許第３゜１５９．６０１号及び同３，１５９，６６２
号、ラモローの同３，２２０，９７２号及びカールステ
ソトの同３，７７５，４５２号各明細書に示されている
。
使用する前記オルガノ水素ポリシロキサンは、前述の様
に約１０乃至約４０個の縮合シロキシ単位を含み、化学
結合したジメチルシロキシ単位又はジフェニルシロキシ
単位又はメチルフェニルシロキシ単位と、ケイ素に結合
した水素を含むメチルシロキシ単位又はフェニルシロキ
シ単位等のオルガノシロキシ単位とから成り、そしてト
リメチルシロキシ単位等のトリオルガノシロキシ単位又
はジメチル水素シロキシ単位等のジオルガノシロキシ１
１１位で連鎖停止されていることかできる。ヒドロシリ
ル化は、例えばクロロ白金酸、微粉砕白金金属、ベイリ
ーの米国特許第２，９７０゜１５０号明細書に示されて
いる様な炭素等の担体上の白金金属などの白金触媒を使
用して行なうことができ、白金触媒がアシュビーの米国
特許第３゜１５９．６０１号及び同３，１５９，６６２
号、ラモローの同３，２２０，９７２号及びカールステ
ソトの同３，７７５，４５２号各明細書に示されている
。
本発明の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物は
、ローラー塗、浸漬塗装及び吹付は等の従来からの手段
により様々な基体に塗布することかできる。前記紫外線
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、例えば紙、金
属、箔、ガラス、及びポリオレフィン被覆クラフト紙等
のポリマー被覆紙、ポリエチレン及びポリプロピレンフ
ィルム等のポリオレフィンフィルム及びポリエステルフ
ィルムなどに塗布することができる。
、ローラー塗、浸漬塗装及び吹付は等の従来からの手段
により様々な基体に塗布することかできる。前記紫外線
硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、例えば紙、金
属、箔、ガラス、及びポリオレフィン被覆クラフト紙等
のポリマー被覆紙、ポリエチレン及びポリプロピレンフ
ィルム等のポリオレフィンフィルム及びポリエステルフ
ィルムなどに塗布することができる。
塗布したコーティングの硬化は、紫外ないし可視領域の
輻射線源に暴露したときの前記紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の光重合により行なうことができる
。輻射線源のいくつかは、例えば水銀、キセノン、炭素
アーク及びタングステンフィラメントランプ、太陽光等
である。暴露は、重合する物質及び使用する光触媒次第
で１秒未満から１０分あるいはそれ以上に及ぶことがあ
る。そのほかに、電子ビーム照射も用いることができる
。
輻射線源に暴露したときの前記紫外線硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の光重合により行なうことができる
。輻射線源のいくつかは、例えば水銀、キセノン、炭素
アーク及びタングステンフィラメントランプ、太陽光等
である。暴露は、重合する物質及び使用する光触媒次第
で１秒未満から１０分あるいはそれ以上に及ぶことがあ
る。そのほかに、電子ビーム照射も用いることができる
。
当業者が本発明をよりよ〈実施できる様に、限定ではな
く例示のために、以下に実施例を示す。
く例示のために、以下に実施例を示す。
特に断わらない限り、全ての部は重量部である。
実施例 １
本発明に従って、約２０個の縮合ジメチルシロキシ単位
と３個の縮合メチル水素シロキシ単位から成りトリメチ
ルシロキシ単位で連鎖停止された水素化ケイ素流体１０
グラム、及びクロロ白金酸とオクタツールとの反応生成
物の形態の白金触媒２滴から成る混合物を６５℃に加熱
してからクロロスチレン１．０３９グラムを滴下により
加えて、制御された剥離剤（ＣＲＡ）を調製した。得ら
れた混合物を１時間半攪拌し、そしてその後ビニルシク
ロヘキセンモノオキシド０．９３７５グラムを滴下によ
り加えた。３時間後、これにヘキセン０．１グラム、テ
トラメチル尿素０，５グラム及びドデカンチオールＯ１
５グラムを加えた。溶媒を真空中で除去し、そして軽留
分のすそを１２０°Ｃでストリッピングして除去した。
と３個の縮合メチル水素シロキシ単位から成りトリメチ
ルシロキシ単位で連鎖停止された水素化ケイ素流体１０
グラム、及びクロロ白金酸とオクタツールとの反応生成
物の形態の白金触媒２滴から成る混合物を６５℃に加熱
してからクロロスチレン１．０３９グラムを滴下により
加えて、制御された剥離剤（ＣＲＡ）を調製した。得ら
れた混合物を１時間半攪拌し、そしてその後ビニルシク
ロヘキセンモノオキシド０．９３７５グラムを滴下によ
り加えた。３時間後、これにヘキセン０．１グラム、テ
トラメチル尿素０，５グラム及びドデカンチオールＯ１
５グラムを加えた。溶媒を真空中で除去し、そして軽留
分のすそを１２０°Ｃでストリッピングして除去した。
製造法に基づいて、化学結合したエポキシシクロへキセ
ニルエチルシロキシ単位とクロロフェニルエチルシロキ
シ単位を含むポリメチルンロキサン流体が得られた。
ニルエチルシロキシ単位とクロロフェニルエチルシロキ
シ単位を含むポリメチルンロキサン流体が得られた。
上記ＣＲＡに対して、７モル％のメチルエポキシシクロ
ヘキンルエチルシロキシ単位を含み２５°Ｃで２５０セ
ンチポアズの粘度を有するエポキシポリジメチルシロキ
サンを混合して、いくつかのブレンドを調製した。ブレ
ンドをアセトン／ヘキサンにより２０重量％固型分まで
希釈し、そして２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
との１：１混合物の一部としてヘキサフルオロアンチモ
ン酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニ
ウム１乃至３重量％を触媒として加えた。その後、得ら
れた剥離コーティング組成物をコーティングロッドを用
いてポリエチレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そし
て３００ワット／インチ、５０フイ一ト／分で水銀蒸気
ランプに暴露した。
ヘキンルエチルシロキシ単位を含み２５°Ｃで２５０セ
ンチポアズの粘度を有するエポキシポリジメチルシロキ
サンを混合して、いくつかのブレンドを調製した。ブレ
ンドをアセトン／ヘキサンにより２０重量％固型分まで
希釈し、そして２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
との１：１混合物の一部としてヘキサフルオロアンチモ
ン酸（４−オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニ
ウム１乃至３重量％を触媒として加えた。その後、得ら
れた剥離コーティング組成物をコーティングロッドを用
いてポリエチレンクラフト紙に塗布し、乾燥させ、そし
て３００ワット／インチ、５０フイ一ト／分で水銀蒸気
ランプに暴露した。
積極的溶剤注型によりゴムをベースとする（ＳＢＲ）感
圧接着剤を用いて被覆ライナーとした積層品を調製した
。この積層品を、３００インチ／分、１８０’の角度で
引きはがした。下記の剥離値はグラム／２インチを単位
として得た。ここで、ｒＵＥＪはＣＲＡを含まないエポ
キシポリジメチルシロキサンである。
圧接着剤を用いて被覆ライナーとした積層品を調製した
。この積層品を、３００インチ／分、１８０’の角度で
引きはがした。下記の剥離値はグラム／２インチを単位
として得た。ここで、ｒＵＥＪはＣＲＡを含まないエポ
キシポリジメチルシロキサンである。
表
１
ＣＲＡ （ｇ） ＵＥ （ｇ） 剥離の３週間デ
ータ １．０ ４５−５０ ０．２５ ０．７５ ８０−９００．５０
０．５０ １４５−１５５０．７５
０．２５ １７５−１８５１．０
１９５−２０５」二記の結果は、縮合メチル
−クロロフェニルエチルシロキシ単位と縮合メチルエポ
キシシクロヘキシルエチルシロキシ単位を含むエポキシ
シロキサン流体が、従来からのエポキシポリジメチルシ
ロキサンとブレンドされたときに、有用なＣＲＡとして
作用することを示している。また、未硬化の紫外線硬化
性コーティング組成物及び硬化されたコーティングが、
実質的に無臭であった。
ータ １．０ ４５−５０ ０．２５ ０．７５ ８０−９００．５０
０．５０ １４５−１５５０．７５
０．２５ １７５−１８５１．０
１９５−２０５」二記の結果は、縮合メチル
−クロロフェニルエチルシロキシ単位と縮合メチルエポ
キシシクロヘキシルエチルシロキシ単位を含むエポキシ
シロキサン流体が、従来からのエポキシポリジメチルシ
ロキサンとブレンドされたときに、有用なＣＲＡとして
作用することを示している。また、未硬化の紫外線硬化
性コーティング組成物及び硬化されたコーティングが、
実質的に無臭であった。
以上の実施例は、本発明方法の実施に際して用いること
のできる極めて多くの変形例のほんの僅かに係わるが、
本発明が、これらの実施例の前の説明で示した様な縮合
オルガノ−ハロアリールアルキルシロキシ単位と縮合オ
ルガノ−エポキシ有機アルキルシロキシ単位を含む様々
なエポキシシリコーン流体を含む極めて広範な紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に係わることが理解
されるべきである。
のできる極めて多くの変形例のほんの僅かに係わるが、
本発明が、これらの実施例の前の説明で示した様な縮合
オルガノ−ハロアリールアルキルシロキシ単位と縮合オ
ルガノ−エポキシ有機アルキルシロキシ単位を含む様々
なエポキシシリコーン流体を含む極めて広範な紫外線硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に係わることが理解
されるべきである。
Claims (9)
- （１）（Ａ）（ｉ）約７６乃至約９４モル％の式：（Ｒ
）＿２ＳｉＯのジオルガノシロキシ単位、約５乃至約１
２モル％の式：ＲＲ＾１ＳｉＯのエポキシオルガノシロ
キシ単位及び約１乃至約１２モル％の式：ＲＲ＾２Ｓｉ
Ｏのハロアリールアルキルシロキシ単位から選ばれる約
２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から本質的に成
るエポキシハロアリールアルキルシロキサン［式中Ｒは
同一の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の炭化水素基
及び縮合の間不活性な基で置換された炭素数１乃至１３
の１価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ＾１は１価のエポキ
シ官能性有機基であり、そしてＲ＾２は１価のハロアリ
ールアルキル基である］及び （ｉｉ）（ｉ）と、約８８乃至約９５モル％のジオルガ
ノシロキシ単位及び約５乃至約１２モル％のエポキシオ
ルガノシロキシ単位から選ばれる約２０乃至約１００個
の縮合シロキシ単位から本質的に成るエポキシシロキサ
ンとのブレンドから成る群から選ばれ、（ｉ）と（ｉｉ
）が、約７６乃至約９４モル％のジオルガノシロキシ単
位、約５乃至約１２モル％のエポキシオルガノシロキシ
単位及び約１乃至約１２モル％のハロアリールアルキル
シロキシ単位を保つのに十分な量で存在するポリ（エポ
キシハロアリールアルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩を含む実質的に無臭の紫
外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組
成物。 - （２）ポリアリールオニウムヘキサンフルオロメタロイ
ド塩がヘキサフルオロアンチモン酸ジアリールヨードニ
ウム塩である請求項１記載の実質的に無臭の組成物。 - （３）ポリアリールオニウムヘキサフルオロメタロイド
塩がトリアリールスルホニウム塩である請求項１記載の
実質的に無臭の組成物。 - （４）ポリ（エポキシハロアリールアルキルシロキサン
）が約２０乃至約４０個の縮合シロキシ単位から本質的
に成るエポキシハロアリールアルキルシロキサンと、約
２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から本質的に成
るエポキシシロキサンとのブレンドである請求項１記載
の実質的に無臭の組成物。 - （５）Ｒがメチルであり、Ｒ＾１がエポキシシクロヘキ
シルエチルであり、そしてＲ＾２がクロロフェニルエチ
ルである請求項１記載の実質的に無臭の組成物。 - （６）ポリ（エポキシハロアリールアルキルシロキサン
）がエポキシハロアリールアルキルシロキサンである請
求項１記載の実質的に無臭の組成物。 - （７）エポキシハロアリールアルキルシロキサンがエポ
キシクロロフェニルエチルシロキサンである請求項６記
載の実質的に無臭の組成物。 - （８）（ｉ）プラスチック又は紙基体を紫外線硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物で処理し、そして （ｉｉ）こうして処理したプラスチック又は紙基体を紫
外線に暴露して硬化をもたらすことによりプラスチック
又は紙基体に制御された剥離特性を付与する実質的に無
臭の方法において、前記紫外線硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物が、（Ａ）（ｉ）約７６乃至約９４モル％
の式：（Ｒ）＿２ＳｉＯのジオルガノシロキシ単位、約
５乃至約１２モル％の式：ＲＲ＾１ＳｉＯのエポキシオ
ルガノシロキシ単位及び約１乃至約１２モル％の式：Ｒ
Ｒ＾２ＳｉＯのハロアリールアルキルシロキシ単位から
選ばれる約２０乃至約１００個の縮合シロキシ単位から
本質的に成るエポキシハロアリールアルキルシロキサン
［式中Ｒは同一の又は異なる炭素数１乃至１３の１価の
炭化水素基及び縮合の間不活性な基で置換された炭素数
１乃至１３の１価の炭化水素基から選ばれ、Ｒ＾１は１
価のエポキシ官能性有機基であり、そしてＲ＾２は１価
のハロアリールアルキル基である］及び （ｉｉ）（ｉ）と、約８８乃至約９５モル ％のジオルガノシロキシ単位及び約５乃至約１２モル％
のエポキシオルガノシロキシ単位を含む約２０乃至約１
００個の縮合シロキシ単位から本質的に成るエポキシシ
ロキサンとのブレンド から成る群から選ばれ、（ｉ）と（ｉｉ）が、約７６乃
至約９４モル％のジオルガノシロキシ単位、約５乃至約
１２モル％のエポキシオルガノシロキシ単位及び約１乃
至約１２モル％のハロアリールアルキルシロキシ単位を
保つのに十分な量で存在するポリ（エポキシハロアリー
ルアルキルシロキサン）及び （Ｂ）ジアリールヨードニウム塩及びトリアリールスル
ホニウム塩から選ばれる有効な量のポリアリールオニウ
ムヘキサフルオロメタロイド塩を含む実質的に無臭の紫
外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組
成物であることを特徴とする方法。 - （９）基体がポリエチレンクラフト紙である請求項８記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/369,900 US4994299A (en) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | Substantially odor free, UV curable organopolysiloxane release coating compositions and coating method |
| US369,900 | 1989-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115366A true JPH03115366A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0649848B2 JPH0649848B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=23457398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2163051A Expired - Lifetime JPH0649848B2 (ja) | 1989-06-22 | 1990-06-22 | 実質的に無臭の紫外線硬化性オルガノポリシロキサン剥離コーティング組成物及びコーティング方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994299A (ja) |
| EP (1) | EP0404029B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649848B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000938A (ja) |
| AT (1) | ATE101635T1 (ja) |
| AU (1) | AU635751B2 (ja) |
| CA (1) | CA2012812A1 (ja) |
| DE (1) | DE69006645T2 (ja) |
| FI (1) | FI903014A7 (ja) |
| NO (1) | NO902779L (ja) |
| SG (1) | SG27395G (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082686A (en) * | 1989-06-22 | 1992-01-21 | General Electric Company | UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions and method |
| US5010118A (en) * | 1989-06-22 | 1991-04-23 | General Electric Company | UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions |
| US4954364A (en) * | 1989-06-22 | 1990-09-04 | General Electric Company | Method for coating substrates with UV curable epoxysilicone compositions |
| US5147727A (en) * | 1990-02-06 | 1992-09-15 | Isp Investments Inc. | Aryloxy polyvinyl ethers |
| JP2712093B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
| EP0544842A4 (en) * | 1991-01-04 | 1993-07-21 | James V. Crivello | Electron beam curable epoxy compositions |
| US5178959A (en) * | 1991-03-27 | 1993-01-12 | General Electric Company | Epoxy-functional fluorosilicones |
| DE4124806A1 (de) * | 1991-07-26 | 1993-01-28 | Bayer Ag | Verfahren zum beschichten von polycarbonatformkoerpern |
| US5217805A (en) * | 1991-10-15 | 1993-06-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Uv-curable silicon release compositions |
| CA2092458A1 (en) * | 1992-05-29 | 1993-11-30 | Richard P. Eckberg | Fluoro-organo modified uv-curable epoxy silicone and epoxyfluorosilicone compositions |
| TW268969B (ja) * | 1992-10-02 | 1996-01-21 | Minnesota Mining & Mfg | |
| CA2107977A1 (en) * | 1992-10-13 | 1994-04-14 | Michael E Campbell | Method of manufacturing self-adhesive labels applied to both sides of an assembled product |
| US5360833A (en) * | 1992-11-25 | 1994-11-01 | General Electric Company | Controlled release compositions for UV curable epoxysilicone release agents |
| US5397813A (en) * | 1993-11-12 | 1995-03-14 | General Electric Company | Premium release UV curable epoxysilicone compositions |
| DE4431217A1 (de) * | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Vergütete Polycarbonatformteile |
| US6387486B1 (en) | 1999-10-29 | 2002-05-14 | Adhesives Research, Inc. | Pressure sensitive adhesive tape and silicone-free release coating used therein |
| US6875795B2 (en) * | 2002-06-14 | 2005-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-curable silicone composition |
| DE60324157D1 (de) * | 2003-07-22 | 2008-11-27 | Leibniz Inst Neue Materialien | Flüssigkeitsabweisende, alkali-beständige beschichtungszusammensetzung und beschichtungsmuster. |
| WO2005014742A1 (en) * | 2003-07-22 | 2005-02-17 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Liquid-repellent coating composition and coating having high alkali resistance |
| DE102005002960A1 (de) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Kompositzusammensetzung für mikrogemusterte Schichten mit hohem Relaxationsvermögen, hoher chemischer Beständigkeit und mechanischer Stabilität |
| US7939176B2 (en) | 2005-12-23 | 2011-05-10 | Xerox Corporation | Coated substrates and method of coating |
| DE102006033280A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh | Kompositzusammensetzung für mikrostrukturierte Schichten |
| JP6195413B2 (ja) * | 2014-03-05 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 放射線硬化性シリコーン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4279717A (en) * | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
| DE2946474A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Haertbare ueberzugsmittel und verfahren zur herstellung kratzfester ueberzuege auf kunststoffen |
| US4370358A (en) * | 1980-09-22 | 1983-01-25 | General Electric Company | Ultraviolet curable silicone adhesives |
| US4547431A (en) * | 1983-06-20 | 1985-10-15 | General Electric Company | Ultraviolet radiation-curable silicone controlled release compositions |
| US4585670A (en) * | 1985-01-03 | 1986-04-29 | General Electric Company | UV curable silicone block copolymers |
| US4882201A (en) * | 1988-03-21 | 1989-11-21 | General Electric Company | Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use |
| US4952657A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-28 | General Electric Company | Silicone release coating compositions |
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| US5010118A (en) * | 1989-06-22 | 1991-04-23 | General Electric Company | UV curable non-toxic epoxysilicone release coating compositions |
-
1989
- 1989-06-22 US US07/369,900 patent/US4994299A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-22 CA CA002012812A patent/CA2012812A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-15 FI FI903014A patent/FI903014A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1990-06-19 DE DE69006645T patent/DE69006645T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-19 EP EP90111485A patent/EP0404029B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-19 AT AT90111485T patent/ATE101635T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-21 NO NO90902779A patent/NO902779L/no unknown
- 1990-06-21 AU AU57717/90A patent/AU635751B2/en not_active Ceased
- 1990-06-21 KR KR1019900009195A patent/KR910000938A/ko not_active Ceased
- 1990-06-22 JP JP2163051A patent/JPH0649848B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
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- 1995-02-17 SG SG27395A patent/SG27395G/en unknown
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| CA2012812A1 (en) | 1990-12-22 |
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