JPH03118367A - ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 - Google Patents
ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法Info
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- JPH03118367A JPH03118367A JP2240206A JP24020690A JPH03118367A JP H03118367 A JPH03118367 A JP H03118367A JP 2240206 A JP2240206 A JP 2240206A JP 24020690 A JP24020690 A JP 24020690A JP H03118367 A JPH03118367 A JP H03118367A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は芳呑族ジイソシアナートモノマーを触媒として
の１，２−ジメチルイミダゾールの存在下、不活性有機
溶媒中において反応させることによりウレトジオンノ、
（含イｆポリイソシアナートを製造する方法に関するも
のである。
の１，２−ジメチルイミダゾールの存在下、不活性有機
溶媒中において反応させることによりウレトジオンノ、
（含イｆポリイソシアナートを製造する方法に関するも
のである。
特定の触媒の存在Ｆにインシアナートを反応させてウレ
トジオンを製造することはつとに公知となっている。
トジオンを製造することはつとに公知となっている。
また、リヒター及びウルリッヒの５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９７５） ４６３から、触媒としての１．２−ジメ
チルイミダゾールの存在下に、溶媒を使用することなく
ベンジルイソシアナートを反応させることは公知である
が、この場合可成りの慣のインシアヌラートが副生する
。一連の使用目的からインシアヌラートの混在は好まし
くない。この副生成物は３官能性で架橋傾向を有するか
らである。さらに、ここで使用される触媒量は使用され
るイソシアナートに対して１０重量％に達し、経済的効
率性の観点からも改善が必要とされる。
（１９７５） ４６３から、触媒としての１．２−ジメ
チルイミダゾールの存在下に、溶媒を使用することなく
ベンジルイソシアナートを反応させることは公知である
が、この場合可成りの慣のインシアヌラートが副生する
。一連の使用目的からインシアヌラートの混在は好まし
くない。この副生成物は３官能性で架橋傾向を有するか
らである。さらに、ここで使用される触媒量は使用され
るイソシアナートに対して１０重量％に達し、経済的効
率性の観点からも改善が必要とされる。
またＺ、Ｃｈｅｍ、２Ｂ（１）、１１７ （１９８６）
における／７ツク及びシュウエトリックの論槁から公知
の方法においても、イソシアナ−ト副生の欠点がある。
における／７ツク及びシュウエトリックの論槁から公知
の方法においても、イソシアナ−ト副生の欠点がある。
すなわち、８０重量％の２，４−トルイレンジイソシア
ナートと２０重量％の２．Ｅ３−トルイレンジイソシア
ナートの混合物、Ｔ２Ｏを、触媒としての１，２−ジメ
チルイミダゾールの使用下、メチルエチルケトンとシク
ロヘキサンの混合溶媒中において反応させた場合、二量
体の収Ｉｎは作か３５％に止まる。この場合の溶媒対ジ
イソシアナートの重量割合は３：１である。
ナートと２０重量％の２．Ｅ３−トルイレンジイソシア
ナートの混合物、Ｔ２Ｏを、触媒としての１，２−ジメ
チルイミダゾールの使用下、メチルエチルケトンとシク
ロヘキサンの混合溶媒中において反応させた場合、二量
体の収Ｉｎは作か３５％に止まる。この場合の溶媒対ジ
イソシアナートの重量割合は３：１である。
相違する溶媒の混合物を使用することも好ましくない。
混合溶媒の＋ｌＦ処理に高コストを要するからである。
そこでこの分野の技術的課題乃至本発明の目的は、」ユ
述した欠点を回避、シｖ服し得る製造方法を提供するこ
とである。
述した欠点を回避、シｖ服し得る製造方法を提供するこ
とである。
（発明の要約）
しかるに上述の技術的課題乃至本発明の目的は、芳香族
ジイソシアナートモノマーを触媒としての１．２−ジメ
チルイミダゾールの存在下、不活性を機溶媒中において
反応させることによりウレトジオンノ、（金白ポリイソ
シアナートを製造する方法において、溶媒とジイソシア
ナートの重１１（割合を０．１：１から２：ｌの範囲と
することを特徴とする方法により解決乃至達成され得る
ことが本発明者らにより見出された。
ジイソシアナートモノマーを触媒としての１．２−ジメ
チルイミダゾールの存在下、不活性を機溶媒中において
反応させることによりウレトジオンノ、（金白ポリイソ
シアナートを製造する方法において、溶媒とジイソシア
ナートの重１１（割合を０．１：１から２：ｌの範囲と
することを特徴とする方法により解決乃至達成され得る
ことが本発明者らにより見出された。
さらに溶媒としてトルエンが特に好ましいことが見出さ
れた。
れた。
出発祠料としての芳香族ジイソシアナートリ”−ｆｊｋ
体としては、例えば１．５−ナフタリンジイソシアナー
ト、４．４’ −ジフェニルジイソシアナート、１，４
−フェニレンジイソシアナートならびに２．６−トルイ
レンジイソシアナートが挙げられるが、ことに２．４−
トルイレンジイソシアナート及び４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアナートが好ましい。これらイソシアナ
ートの混合物も使用されｔ！する。
体としては、例えば１．５−ナフタリンジイソシアナー
ト、４．４’ −ジフェニルジイソシアナート、１，４
−フェニレンジイソシアナートならびに２．６−トルイ
レンジイソシアナートが挙げられるが、ことに２．４−
トルイレンジイソシアナート及び４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアナートが好ましい。これらイソシアナ
ートの混合物も使用されｔ！する。
触媒として使用される１、２−ジメチルイミダゾールは
、使用されるジイソシアナートに対して０、旧から１０
重量％、ことに０．０５から１重量％の：１１で使用す
るのが好ましい。
、使用されるジイソシアナートに対して０、旧から１０
重量％、ことに０．０５から１重量％の：１１で使用す
るのが好ましい。
本発明において便用されるべき不活性自機溶媒は、もち
ろんそれ自体公知である。基本的には、出発祠料、触媒
及び生成物に対して不活性のあらゆる溶媒が使用され得
るが、トリクロルエチレン或はｎ−ヘキサン、ことにト
ルエンが有利に使用される。溶媒のジイソシアナートに
対する重ｌ１１−割合は、０．１：１から２：１の範囲
であるが、ことに好ましいのは０．３：１から１：１の
範囲である。
ろんそれ自体公知である。基本的には、出発祠料、触媒
及び生成物に対して不活性のあらゆる溶媒が使用され得
るが、トリクロルエチレン或はｎ−ヘキサン、ことにト
ルエンが有利に使用される。溶媒のジイソシアナートに
対する重ｌ１１−割合は、０．１：１から２：１の範囲
であるが、ことに好ましいのは０．３：１から１：１の
範囲である。
この溶媒に溶解せしめられたジイソシアナート溶液に、
−１θ℃から８０℃、ことに２０℃から５０℃の温度で
、同じく溶媒に溶解させた触媒の溶液を撹拌しつつ添加
する。この溶媒の触媒、ｌ、２−ジメチルイミダゾール
に対する重量割合は１：１から１００：１１ことに１０
：１から６０：１きするのが好ましい。
−１θ℃から８０℃、ことに２０℃から５０℃の温度で
、同じく溶媒に溶解させた触媒の溶液を撹拌しつつ添加
する。この溶媒の触媒、ｌ、２−ジメチルイミダゾール
に対する重量割合は１：１から１００：１１ことに１０
：１から６０：１きするのが好ましい。
２０から１００℃、ことに２０から５０°Ｃの反応温度
で、２から４８時、ことに１４から２１時間の反応後、
１１Ｊられた反応生成物は＋＋１ 離され、洗浄され、
乾燥される。
で、２から４８時、ことに１４から２１時間の反応後、
１１Ｊられた反応生成物は＋＋１ 離され、洗浄され、
乾燥される。
本発明方１〕、における１１１別の利点は、好ましくな
い副生成物、イソンアヌラート含イｆ量がｌ・Ｙ！かに
２％或はそれ以下であり、従来よりも触媒便用割合が少
量であるにもかかわらず、目的生成物、ウレトジオン７
１（含有ポリイソシアナートが高収率で得られることで
ある。
い副生成物、イソンアヌラート含イｆ量がｌ・Ｙ！かに
２％或はそれ以下であり、従来よりも触媒便用割合が少
量であるにもかかわらず、目的生成物、ウレトジオン７
１（含有ポリイソシアナートが高収率で得られることで
ある。
得られたウレトジオン基含有ポリイソシアナートは、ポ
リウレタン製造のために有利に使用され得る。
リウレタン製造のために有利に使用され得る。
実施例Ｉ
（２，４−−）ルイレンジイソンアナートの反応）
２０℃において５００ ｇの２．４−）ルイレンジイソ
シアナートと２００ｇのトルエンを撹拌混合し、これに
１００ｇのトルエンに２．５ｇの１，２−ジメチルイミ
ダゾールを溶解させた溶液を添加した。この温度でさら
に５ ｆｆ、）間撹拌し、生成懸濁液を１６時間放置し
た。これにより得られる固体生成物をトルエンで洗浄し
、４０℃で減圧下に乾燥した。
シアナートと２００ｇのトルエンを撹拌混合し、これに
１００ｇのトルエンに２．５ｇの１，２−ジメチルイミ
ダゾールを溶解させた溶液を添加した。この温度でさら
に５ ｆｆ、）間撹拌し、生成懸濁液を１６時間放置し
た。これにより得られる固体生成物をトルエンで洗浄し
、４０℃で減圧下に乾燥した。
（構成）
ウレトジオン基含有ポリイソシアナート９５％、未反応
２．４−）ルイレンジイソシアナート４％、イソシアナ
−ト１％。
２．４−）ルイレンジイソシアナート４％、イソシアナ
−ト１％。
実施例２
（４，４−ジフェニルメタンジイソシアナート）実施例
１と同様に溶解させた４、４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアナートに、５０℃で同じく溶解させた１、２−ジ
メチルイミダゾールを添加した。５０℃において２１１
Ｓ間撹拌し、生成懸濁液を１夜室温で放置した。
１と同様に溶解させた４、４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアナートに、５０℃で同じく溶解させた１、２−ジ
メチルイミダゾールを添加した。５０℃において２１１
Ｓ間撹拌し、生成懸濁液を１夜室温で放置した。
（構成）
ウレトジオン基含有ポリイソシアナート８５％、未反応
４，４−ジフェニルメタンジイソンアナー）１３％、イ
ンシアヌラート２％。
４，４−ジフェニルメタンジイソンアナー）１３％、イ
ンシアヌラート２％。
Claims (1)
- 芳香族ジイソシアナートモノマーを触媒としての１，２
−ジメチルイミダゾールの存在下、不活性有機溶媒中に
おいて反応させることによりウレトジオン基含有ポリイ
ソシアナートを製造する方法において、溶媒とジイソシ
アナートの重量割合を０．１：１から２：１の範囲とす
ることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3930670.4 | 1989-09-14 | ||
| DE3930670A DE3930670A1 (de) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03118367A true JPH03118367A (ja) | 1991-05-20 |
| JP3016581B2 JP3016581B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=6389387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2240206A Expired - Lifetime JP3016581B2 (ja) | 1989-09-14 | 1990-09-12 | ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5149766A (ja) |
| EP (1) | EP0418639B1 (ja) |
| JP (1) | JP3016581B2 (ja) |
| AT (1) | ATE116641T1 (ja) |
| CA (1) | CA2023667A1 (ja) |
| DE (2) | DE3930670A1 (ja) |
| ES (1) | ES2066065T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05255266A (ja) * | 1992-03-13 | 1993-10-05 | Agency Of Ind Science & Technol | １，３−ジアゼチジン−２，４−ジオン誘導体の製造方法 |
| JP2014097983A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-29 | Ems-Patent Ag | Ｍｄｉ二量体の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE4218540A1 (de) * | 1992-06-05 | 1993-12-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Uretdiongruppen aufweisenden Polyisocanaten |
| US5565527A (en) * | 1992-06-05 | 1996-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Polymeric, catalytically active compounds, their preparation, and their use as catalysts in the preparation of polyisocyanates containing uretdione groups |
| DE4218539A1 (de) * | 1992-06-05 | 1993-12-09 | Basf Ag | Polymere, katalytisch wirksame Verbindungen, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Katalysatoren bei der Herstellung von Urethdiongruppen enthaltenden Polyisocyanaten |
| US5315004A (en) * | 1993-04-05 | 1994-05-24 | Olin Corporation | Process for producing uretidione dimers of isocyanates using catalysts which are bound to inorganic matrices |
| DE19603245A1 (de) * | 1996-01-30 | 1997-07-31 | Bayer Ag | Dünnschichtdestillation von Uretdiondiisocyanaten |
| FR2770533B1 (fr) * | 1997-11-04 | 2000-01-21 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'imidazole en tant que co-catalyseur de la trimerisation d'isocyanates |
| FR2818974B1 (fr) * | 2000-12-29 | 2003-10-24 | Rhodia Chimie Sa | (cyclo) condensation de composes isocyanates |
| KR100624063B1 (ko) | 2002-05-31 | 2006-09-19 | 매텔 인코포레이티드 | 플렉서블한 인형 및 포즈 가능형 작동 인물상 |
| EP2159241B1 (de) | 2009-04-09 | 2011-05-25 | Isochem Kautschuk GmbH | Verfahren zur Herstellung von oligomeren Diphenylmethan-4,4'- und/oder Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat-uretdionen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1167524B (de) * | 1961-11-10 | 1964-04-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung schlagfester, vernetzter Formkoerper einschliesslich der Herstellung von Schaumstoffen, auf der Grundlage von Vinyl-Polymerisaten |
| DE3420113A1 (de) * | 1984-05-30 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue uretdiondiisocyanate, diese diisocyanate enthaltende polyisocyanatgemische, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen |
| DE3739549C2 (de) * | 1987-11-21 | 1994-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione |
| DE3801934A1 (de) * | 1988-01-23 | 1989-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung |
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| DE3900053A1 (de) * | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in zweikomponenten-polyurethanlacken |
| DE3930669A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
-
1989
- 1989-09-14 DE DE3930670A patent/DE3930670A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-16 US US07/568,122 patent/US5149766A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-21 CA CA002023667A patent/CA2023667A1/en not_active Abandoned
- 1990-09-04 EP EP90116944A patent/EP0418639B1/de not_active Expired - Lifetime
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