JPH03120235A - ｐ―アルコキシネオフィルアルコール類の製造法 - Google Patents
ｐ―アルコキシネオフィルアルコール類の製造法Info
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- JPH03120235A JPH03120235A JP25698789A JP25698789A JPH03120235A JP H03120235 A JPH03120235 A JP H03120235A JP 25698789 A JP25698789 A JP 25698789A JP 25698789 A JP25698789 A JP 25698789A JP H03120235 A JPH03120235 A JP H03120235A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はその魚毒性が低いことで最近注目されているネ
オフィルーーフエノキシベンジルエーテル系の殺虫剤製
造時の重要な中間体となるｐ−アルコキシネオフィルア
ルコール類の製造法に関する。
オフィルーーフエノキシベンジルエーテル系の殺虫剤製
造時の重要な中間体となるｐ−アルコキシネオフィルア
ルコール類の製造法に関する。
さらに詳しくはｐ−アルコキシフェニルハライドを原料
とする新規で効率的な製造法を提供するものである。
とする新規で効率的な製造法を提供するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
下記式（１）で表わされるｐ−アルコキシネオフィルト
フェノキシベンジルエーテルに高い殺虫活性があること
がわかり、しかも、このものは従来のピレスロイド系殺
虫剤に比較して魚毒性が低いことから、水田用殺虫剤と
しての利用ができることで注目されている。
下記式（１）で表わされるｐ−アルコキシネオフィルト
フェノキシベンジルエーテルに高い殺虫活性があること
がわかり、しかも、このものは従来のピレスロイド系殺
虫剤に比較して魚毒性が低いことから、水田用殺虫剤と
しての利用ができることで注目されている。
この式（りのｐ−アＪレコキシネオフィル−フエノキシ
ベンジルエーテルの製造法としては、既に種々の方法が
開示されている。
ベンジルエーテルの製造法としては、既に種々の方法が
開示されている。
代表的な方法としては、
（イ）ｐ−アルコキシネオフィルハライドとミーフエノ
キシベンジルアルコールとを縮合させる方法。
キシベンジルアルコールとを縮合させる方法。
（ロ）３−ハロゲノ−４−アルコキシネオフィルハライ
ドと−フェノキシベンジルアルコールとを縮合したのち
、脱クロル反応させて製造する方法。
ドと−フェノキシベンジルアルコールとを縮合したのち
、脱クロル反応させて製造する方法。
（ハ）トフェノキシベンジルハライドとｐ−アルコキシ
ネオフィルアルコールを縮合させる方法。
ネオフィルアルコールを縮合させる方法。
などがある。
これらの製造法の中でもエーテル化時の中間体の反応性
等を考えた場合、（１％）の−フェノキシベンジルハラ
イドとｐ−アルコキシネオフィルアルコールとから製造
する方法は工業的製造法として魅力ある方法である。し
かしながら、この方法の難点は一方の原料であるｐ−ア
ルコキシネオフィルアルコールの製造法にある。
等を考えた場合、（１％）の−フェノキシベンジルハラ
イドとｐ−アルコキシネオフィルアルコールとから製造
する方法は工業的製造法として魅力ある方法である。し
かしながら、この方法の難点は一方の原料であるｐ−ア
ルコキシネオフィルアルコールの製造法にある。
従来ｐ−アルコキシネオフィルアルコールの製造法に関
しては、以下の様な方法が知られている。
しては、以下の様な方法が知られている。
（１）アニソールに硫酸触媒下、メタリルクロリドを反
応させてｐ−メトキシネオフィルクロリドとした後、金
属マグネシウムを作用させてｐ−メトキシネオフィルマ
グネシウムクロリドを経由してｐ−メトキシネオフィル
アルコールとする方法。
応させてｐ−メトキシネオフィルクロリドとした後、金
属マグネシウムを作用させてｐ−メトキシネオフィルマ
グネシウムクロリドを経由してｐ−メトキシネオフィル
アルコールとする方法。
（２）ｐ−メトキシ（またはｐ−エトキシ）フェニルア
セトニトリルに沃化メチルを作用させてｐ−メトキシ（
またはｐ−エトキシ）ネオフィルシアニドとし、ついで
加水分解して相当するカルボン酸に変えてから水素化ア
ルミニウムリチウムにて還元してｐ−メトキシ（または
ｐ−エトキシ）ネオフィルアルコールとする方法、〔ケ
ミカル・アブストラクツ。
セトニトリルに沃化メチルを作用させてｐ−メトキシ（
またはｐ−エトキシ）ネオフィルシアニドとし、ついで
加水分解して相当するカルボン酸に変えてから水素化ア
ルミニウムリチウムにて還元してｐ−メトキシ（または
ｐ−エトキシ）ネオフィルアルコールとする方法、〔ケ
ミカル・アブストラクツ。
５１１、２８３０ （１９５７年）；特開昭５８−１３
１９３１号（１９８３年）〕 しかしながら（１）の方法はアニソールとメタリルクロ
リドとのフリーデル・クラフッ反応の工程で、異性体で
あるＯ−メトキシネオフィルタロリドの副生を伴うため
に、このものとの分離に難点を生じるだけでなく、収率
面でも満足できるものではない、また、（２）の方法で
は工程が長く、同時に沃化メチルや水素化アルミニウム
リチウムのような高価な副原料を必要としなければなら
ず、さらには（１）の方法同様、通算収率も低い。
１９３１号（１９８３年）〕 しかしながら（１）の方法はアニソールとメタリルクロ
リドとのフリーデル・クラフッ反応の工程で、異性体で
あるＯ−メトキシネオフィルタロリドの副生を伴うため
に、このものとの分離に難点を生じるだけでなく、収率
面でも満足できるものではない、また、（２）の方法で
は工程が長く、同時に沃化メチルや水素化アルミニウム
リチウムのような高価な副原料を必要としなければなら
ず、さらには（１）の方法同様、通算収率も低い。
このように従来公知のｐ−アルコキシネオフィルアルコ
ールの製造技術は工業的見地から見て、満足できる方法
がないのが現状である。
ールの製造技術は工業的見地から見て、満足できる方法
がないのが現状である。
本発明者らは上記のようなｐ−アルコキシネオフィルア
ルコール製造技術の現状を踏まえ、工業的に入手容易な
原料から好収率でｐ−アルコキシネオフィルアルコール
を製造し得る方法について鋭意検討した。
ルコール製造技術の現状を踏まえ、工業的に入手容易な
原料から好収率でｐ−アルコキシネオフィルアルコール
を製造し得る方法について鋭意検討した。
その結果、ｐ−ハロゲノフェノールから簡単に製造可能
なｐ−アルコキシハロゲノフェノールを原料として、こ
のものからｐ−アルコキシフェニルマグネシウムハライ
ドを経由し、酸化イソブチレンを作用させることにより
、目的のｐ−アルコキシネオフィルアルコールが好収率
で得られることを見いだし、この知見をさらに発展させ
ることにより本発明を完成するに至った。
なｐ−アルコキシハロゲノフェノールを原料として、こ
のものからｐ−アルコキシフェニルマグネシウムハライ
ドを経由し、酸化イソブチレンを作用させることにより
、目的のｐ−アルコキシネオフィルアルコールが好収率
で得られることを見いだし、この知見をさらに発展させ
ることにより本発明を完成するに至った。
即ち、本発明はｐ−アルコキシフェニルハライドに金属
マグネシウムを作用させてｐ−アルコキシフェニルマグ
ネシウムハライドとした後、酸化イソブチレンと反応さ
せることを特徴とするｐ−アルコキシネオフィルアルコ
ールの製造法である。
マグネシウムを作用させてｐ−アルコキシフェニルマグ
ネシウムハライドとした後、酸化イソブチレンと反応さ
せることを特徴とするｐ−アルコキシネオフィルアルコ
ールの製造法である。
本発明の方法は従来全（知られてなく、新規な製造法で
ある。
ある。
本発明においては原料としてｐ−アルコキシフェニルハ
ライドを使用する。このｐ−アルコキシフェニルハライ
ドはｐ−ハロゲノフェノールの０−アルキル化により容
易に製造できる。
ライドを使用する。このｐ−アルコキシフェニルハライ
ドはｐ−ハロゲノフェノールの０−アルキル化により容
易に製造できる。
ｐ−アルコキシフェニルハライドとしては、具体的には
ｐ−アルコキシフェニルクロライド、ｐ−アルコキシフ
ェニルブロマイドまたはｐ−アルコキシフェニルアイオ
ダイドであり、さらに具体的にはｐ−メトキシフェニル
クロライド、ｐ−エトキシフェニルクロライド、ｐ−ｎ
−プロポキシフェニルクロライド、ｐ−１ｓｏ−プロポ
キシフェニルクロライド、ｐ−ｎ−ブトキシフェニルク
ロライド、ｐ−５ｅｃ−ブトキシフェニルクロライド、
ρ−１ｓｏ−ブトキシフェニルクロライド、 ｐ−ｔａ
ｒｔ−ブトキシフェニルクロライド、ｐ−メトキシフェ
ニルブロマイド、ｐ−エトキシフェニルブロマイド、ｐ
−トブロポキシフェニルプロマイド、ｐ−１ｓｏ−プロ
ポキシフェニルブロマイド、ｐ−トブトキシフェニルプ
ロマイド、ｐ−５ｅｅ−ブトキシフェニルブロマイド、
Ｇ１−１ｓｏ−ブトキシフェニルブロマイド、１）−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシフェニルブロマイド、ｐ−メトキシフ
ェニルアイオダイド、ｐ−エトキシフェニルアイオダイ
ド、９−ｎ−プロポキシフェニルアイオダイド、ｐ−１
ｓｏ−ブトキシフェニルアイオダイド、ｐ−ｆｌ−ブト
キシフェニルアイオダイド、ｐ−３ｅＣ−ブトキシフェ
ニルアイオダイド、Ｉ）−ｉｓｏ−ブトキシフェニルア
イオダイドまたは９−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアイ
オダイド等を挙げることができる。
ｐ−アルコキシフェニルクロライド、ｐ−アルコキシフ
ェニルブロマイドまたはｐ−アルコキシフェニルアイオ
ダイドであり、さらに具体的にはｐ−メトキシフェニル
クロライド、ｐ−エトキシフェニルクロライド、ｐ−ｎ
−プロポキシフェニルクロライド、ｐ−１ｓｏ−プロポ
キシフェニルクロライド、ｐ−ｎ−ブトキシフェニルク
ロライド、ｐ−５ｅｃ−ブトキシフェニルクロライド、
ρ−１ｓｏ−ブトキシフェニルクロライド、 ｐ−ｔａ
ｒｔ−ブトキシフェニルクロライド、ｐ−メトキシフェ
ニルブロマイド、ｐ−エトキシフェニルブロマイド、ｐ
−トブロポキシフェニルプロマイド、ｐ−１ｓｏ−プロ
ポキシフェニルブロマイド、ｐ−トブトキシフェニルプ
ロマイド、ｐ−５ｅｅ−ブトキシフェニルブロマイド、
Ｇ１−１ｓｏ−ブトキシフェニルブロマイド、１）−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシフェニルブロマイド、ｐ−メトキシフ
ェニルアイオダイド、ｐ−エトキシフェニルアイオダイ
ド、９−ｎ−プロポキシフェニルアイオダイド、ｐ−１
ｓｏ−ブトキシフェニルアイオダイド、ｐ−ｆｌ−ブト
キシフェニルアイオダイド、ｐ−３ｅＣ−ブトキシフェ
ニルアイオダイド、Ｉ）−ｉｓｏ−ブトキシフェニルア
イオダイドまたは９−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニルアイ
オダイド等を挙げることができる。
本発明はまずｐ−アルコキシフェニルハライドに金属マ
グネシウムを作用させてｐ−アルコキシフェニルマグネ
シウムハライドとし、次いで酸化イソブチレンを反応さ
せることによって達成される。
グネシウムを作用させてｐ−アルコキシフェニルマグネ
シウムハライドとし、次いで酸化イソブチレンを反応さ
せることによって達成される。
グリニヤール試薬であるｐ−アルコキシフェニルマグネ
シウムハライドは、−船釣なグリニヤール試薬の調整法
に準じて、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
などのエーテル系の溶媒中あるいはエーテル系の溶媒と
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの溶媒との混合溶媒
系にて調整される。
シウムハライドは、−船釣なグリニヤール試薬の調整法
に準じて、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
などのエーテル系の溶媒中あるいはエーテル系の溶媒と
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの溶媒との混合溶媒
系にて調整される。
例えば、活性化された金属マグネシウムを無水テトラヒ
ドロフラン中で攪拌しながら、ｐ−アルコキシフェニル
ハライドを室温ないし溶媒の還流温度で滴下し、さらに
同温度で数時間反応させることにより、はぼ定量的にｐ
−アルコキシフェニルマグネシウムハライドに変換させ
ることができる。
ドロフラン中で攪拌しながら、ｐ−アルコキシフェニル
ハライドを室温ないし溶媒の還流温度で滴下し、さらに
同温度で数時間反応させることにより、はぼ定量的にｐ
−アルコキシフェニルマグネシウムハライドに変換させ
ることができる。
使用する金属マグネシウムの量は理論量即ち、ｐ−アル
コキシフェニルハライドに対して１．０当量でも問題は
ないが、通常は理論量よりわずかに過剰、即ち１．１〜
１．５当量程度使用するのが好ましい。
コキシフェニルハライドに対して１．０当量でも問題は
ないが、通常は理論量よりわずかに過剰、即ち１．１〜
１．５当量程度使用するのが好ましい。
また、金属マグネシウムの形状はテープ状、粉杖または
削り状など種々の形状のものが使用できる。
削り状など種々の形状のものが使用できる。
また、このグリニヤール試薬の調整に・当たっては、金
属マグネシウムを活性化する手法をとるのが好ましく、
具体的には触媒量の臭化メチル、沃化メチル、沃素また
はジブロモエタンなどを添加するか、あるいは反応系を
窒素雰囲気または減圧状態にすることによって、速やか
に反応が進行する。
属マグネシウムを活性化する手法をとるのが好ましく、
具体的には触媒量の臭化メチル、沃化メチル、沃素また
はジブロモエタンなどを添加するか、あるいは反応系を
窒素雰囲気または減圧状態にすることによって、速やか
に反応が進行する。
本発明においてｐ−アルコキシネオフィルアルコールは
上記のようにして調整したρ−アルコキシフェニルマグ
ネシウムハライドに酸化イソブチレンを反応させること
によって得られる。
上記のようにして調整したρ−アルコキシフェニルマグ
ネシウムハライドに酸化イソブチレンを反応させること
によって得られる。
酸化イソブチレンはそのまま、または前記溶媒に溶解し
て溶液状態のいずれの形態でも使用でき、前記の方法に
て調整されたグリニヤール試薬の溶液中に滴下し反応さ
せれば良い、酸化イソブチレンの使用量は原料のｐ−ア
ルコキシフェニルハライドに対して１．０当量以上、好
ましくは１．１〜２．０当量である。
て溶液状態のいずれの形態でも使用でき、前記の方法に
て調整されたグリニヤール試薬の溶液中に滴下し反応さ
せれば良い、酸化イソブチレンの使用量は原料のｐ−ア
ルコキシフェニルハライドに対して１．０当量以上、好
ましくは１．１〜２．０当量である。
反応温度は０℃ないし溶媒の沸点までの範囲、好ましく
は２０〜５０℃であり、この条件下に１ないし１０時間
反応させれば良い。
は２０〜５０℃であり、この条件下に１ないし１０時間
反応させれば良い。
反応後は反応混合物を塩化アンモニウム水溶液または希
塩酸、希硫酸などの水溶液中に注加し、ベンゼン等の有
機溶媒にて抽出、水洗、さらに硫酸マグネシウムまたは
芒硝などの脱水剤で脱水し、溶媒を留去後、カラムクロ
マト分離、あるいは減圧蒸留に付すことによって本発明
の目的化合物であるρ−アルコキシネオフィルアルコー
ルを得ることができる。
塩酸、希硫酸などの水溶液中に注加し、ベンゼン等の有
機溶媒にて抽出、水洗、さらに硫酸マグネシウムまたは
芒硝などの脱水剤で脱水し、溶媒を留去後、カラムクロ
マト分離、あるいは減圧蒸留に付すことによって本発明
の目的化合物であるρ−アルコキシネオフィルアルコー
ルを得ることができる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
勿論、実施例は本発明を具体的に例証するものであり、
本発明がこの実施例の範囲に限定されるものではないこ
とは明らかである。
本発明がこの実施例の範囲に限定されるものではないこ
とは明らかである。
実施例１
充分に窒素１換した２００ ｄの４ツロフラスコに金属
マグネシウム２、ｐ２ｇ （０，１２ｇ原子）、無水テ
トラヒドロフラン２０ｍおよび触媒量の臭化エチルを装
入した。充分にかきまぜながらこの中にｐ−エトキシフ
ェニルブロマイド２０．１ｇ （０，１モル）ヲ無水テ
トラヒドロフラン５（ｌｄに溶解した溶液を還流温度で
およそ２時間かけて滴下した。さらに同温度で２時間反
応させることによってｐ−エトキシフェニルマグネシウ
ムブロマイドを調整した。
マグネシウム２、ｐ２ｇ （０，１２ｇ原子）、無水テ
トラヒドロフラン２０ｍおよび触媒量の臭化エチルを装
入した。充分にかきまぜながらこの中にｐ−エトキシフ
ェニルブロマイド２０．１ｇ （０，１モル）ヲ無水テ
トラヒドロフラン５（ｌｄに溶解した溶液を還流温度で
およそ２時間かけて滴下した。さらに同温度で２時間反
応させることによってｐ−エトキシフェニルマグネシウ
ムブロマイドを調整した。
次にこの溶液中に酸化イソブチレン８．４ ｇ （０゜
１２モル）を２０〜３０℃の温度を保ち、およそ１時間
かけて滴下し、さらに同温度で１時間反応させた。
１２モル）を２０〜３０℃の温度を保ち、およそ１時間
かけて滴下し、さらに同温度で１時間反応させた。
反応混合物は塩化アンモニウム飽和水溶液１００ｄ中に
注加し、充分かきまぜた後、２００ｄのベンゼンにて２
回抽出し、ベンゼン層は水洗してから芒硝を添加して脱
水した。芒硝を濾過し溶媒のベンゼンを留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分Ｍ精製するこ
とにより、ｐ−エトキシネオフィルアルコール９．３ｇ
を得た。収率：［，９％１ｔｐ−エトキシフェニルブロ
マイド）元素分析値（％） 実績値： Ｃ＝７４．０３ Ｃ１ｘＨ＋ｍＯｔとしての計算値： Ｃ＝７４．１９Ｉ
Ｒスペクトル（ｃｍ−’） ３４００．１６２Ｇ。
注加し、充分かきまぜた後、２００ｄのベンゼンにて２
回抽出し、ベンゼン層は水洗してから芒硝を添加して脱
水した。芒硝を濾過し溶媒のベンゼンを留去した後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにて分Ｍ精製するこ
とにより、ｐ−エトキシネオフィルアルコール９．３ｇ
を得た。収率：［，９％１ｔｐ−エトキシフェニルブロ
マイド）元素分析値（％） 実績値： Ｃ＝７４．０３ Ｃ１ｘＨ＋ｍＯｔとしての計算値： Ｃ＝７４．１９Ｉ
Ｒスペクトル（ｃｍ−’） ３４００．１６２Ｇ。
（ＫＢｒ錠剤法） １１９５．１０５０゜ＮＭＲ
スペクトル（溶媒：ＣＤＣｊ！ｓ）１．２１（３，６Ｎ
）、 １．３７（ｔ、３１（）、 ２．２６（Ｓ、ＩＨ
）。
スペクトル（溶媒：ＣＤＣｊ！ｓ）１．２１（３，６Ｎ
）、 １．３７（ｔ、３１（）、 ２．２６（Ｓ、ＩＨ
）。
３．３１（Ｓ、２Ｈ）、 ３．８９（ｑ、２Ｒ）。
６．６３〜７．２５（ｓ、４Ｈ）
Ｈ−９，５１
Ｈ＝９．３４
１５２０．１２５５゜
３０
実施例２
実施例１においてｐ−エトキシフェニルブロマイドの代
わりにｐ−メトキシフェニルブロマイド１８．７ｇ （
０，１モル）を用いる他は実施例１と同様に行うことに
よって、融点４５．５〜４６．５℃のｐ−メトキシネオ
フィルアルコール８．３ｇを得た。収率：４６．１％（
対ｐ−アルコキシフェニルブロマイド）尚、元素分析、
ＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルからその構造を
確認した。
わりにｐ−メトキシフェニルブロマイド１８．７ｇ （
０，１モル）を用いる他は実施例１と同様に行うことに
よって、融点４５．５〜４６．５℃のｐ−メトキシネオ
フィルアルコール８．３ｇを得た。収率：４６．１％（
対ｐ−アルコキシフェニルブロマイド）尚、元素分析、
ＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペクトルからその構造を
確認した。
本発明によれば、工業的に入手または製造容易なｐ−ア
ルコキシフェニルハライドを原料とし、実質的に１工程
にて且つ好収率でｐ−アルコキシネオフィルアルコール
が製造出来るため、ｐ−アルコキシネオフィルアルコー
ルの製造法として工業的に価値の高い方法である。
ルコキシフェニルハライドを原料とし、実質的に１工程
にて且つ好収率でｐ−アルコキシネオフィルアルコール
が製造出来るため、ｐ−アルコキシネオフィルアルコー
ルの製造法として工業的に価値の高い方法である。
Claims (1)
- １、ｐ−アルコキシフェニルハライドに金属マグネシウ
ムを作用させてｐ−アルコキシフェニルマグネシウムハ
ライドとした後、酸化イソブチレンを反応させることを
特徴とするｐ−アルコキシネオフィルアルコールの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25698789A JPH03120235A (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | ｐ―アルコキシネオフィルアルコール類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25698789A JPH03120235A (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | ｐ―アルコキシネオフィルアルコール類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120235A true JPH03120235A (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=17300153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25698789A Pending JPH03120235A (ja) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | ｐ―アルコキシネオフィルアルコール類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03120235A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106748723A (zh) * | 2016-12-07 | 2017-05-31 | 江苏工程职业技术学院 | 一种酮洛芬的制备方法 |
-
1989
- 1989-10-03 JP JP25698789A patent/JPH03120235A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106748723A (zh) * | 2016-12-07 | 2017-05-31 | 江苏工程职业技术学院 | 一种酮洛芬的制备方法 |
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