JPS6366813B2 - - Google Patents
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- JPS6366813B2 JPS6366813B2 JP55048935A JP4893580A JPS6366813B2 JP S6366813 B2 JPS6366813 B2 JP S6366813B2 JP 55048935 A JP55048935 A JP 55048935A JP 4893580 A JP4893580 A JP 4893580A JP S6366813 B2 JPS6366813 B2 JP S6366813B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/2632—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving an organo-magnesium compound, e.g. Grignard synthesis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シス−６−ノネン−１−クロリドの
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
シス−６−ノネン−１−クロリドは、メロン
系、きゆうり系フレーバーとして有用なシス−６
−ノネニルアセテート、シス−６−ノネノール、
シス−６−ノネナールなどの貴重な中間体である
だけでなく、グレープ ベリー モス（Grape
berry moth）の性フエロモンであるシス−９−
ドデセニルアセテート、チヤハマキやコカクモン
ハマキの性フエロモンであるシス−11−テトラデ
セニルアセテートの中間体としても貴重な中間体
である。
系、きゆうり系フレーバーとして有用なシス−６
−ノネニルアセテート、シス−６−ノネノール、
シス−６−ノネナールなどの貴重な中間体である
だけでなく、グレープ ベリー モス（Grape
berry moth）の性フエロモンであるシス−９−
ドデセニルアセテート、チヤハマキやコカクモン
ハマキの性フエロモンであるシス−11−テトラデ
セニルアセテートの中間体としても貴重な中間体
である。
従来、このシス−６−ノネン−１−クロリドを
安価に経済的に得る有利な方法は知られていな
い。
安価に経済的に得る有利な方法は知られていな
い。
本発明者らは鋭意研究した結果、はん用香料で
あるシス−３−ヘキセン−１−オール（青葉アル
コール）を塩素化することにより容易に得られる
シス−３−ヘキセン−１−クロリドを原料とし、
このもののグリニヤール試薬に１−ブロム−３−
クロルプロパンとを、リチウム二塩化銅および／
または二リチウム四塩化銅の存在下に反応させる
ことにより、高収率でかつ経済的に目的のシス−
６−ノネン−１−クロリドが得られることを見出
した。
あるシス−３−ヘキセン−１−オール（青葉アル
コール）を塩素化することにより容易に得られる
シス−３−ヘキセン−１−クロリドを原料とし、
このもののグリニヤール試薬に１−ブロム−３−
クロルプロパンとを、リチウム二塩化銅および／
または二リチウム四塩化銅の存在下に反応させる
ことにより、高収率でかつ経済的に目的のシス−
６−ノネン−１−クロリドが得られることを見出
した。
これを説明すると、本発明に使用されるシス−
３−ヘキセン−１−クロリドは、シス−３−ヘキ
セン−１−オールを塩化チオニルなどの塩素化剤
で常法により塩素化することにより、85〜90％の
収率で得られる。
３−ヘキセン−１−クロリドは、シス−３−ヘキ
セン−１−オールを塩化チオニルなどの塩素化剤
で常法により塩素化することにより、85〜90％の
収率で得られる。
このシス−３−ヘキセン−１−クロリドは、無
水テトラヒドロフラン中で金属マグネシウムと40
〜66℃で反応させると、容易にシス−３−ヘキセ
ニルマグネシウムクロリド（グリニヤール試薬）
となる。
水テトラヒドロフラン中で金属マグネシウムと40
〜66℃で反応させると、容易にシス−３−ヘキセ
ニルマグネシウムクロリド（グリニヤール試薬）
となる。
本発明の方法における反応は、このようにして
得られるシス−３−ヘキセニルマグネシウムクロ
リドのテトラヒドロフラン溶液中に１−ブロム−
３−クロルプロパンを０〜40℃の温度でかくはん
下に滴下することにより行えばよく、これにより
シス−３−ヘキセニルマグネシウムクロリドと１
−ブロム−３−クロルプロパンがクロスカツプリ
ング反応し、目的のシス−６−ノネン−１−クロ
リドが85〜90％の収率で得られる。
得られるシス−３−ヘキセニルマグネシウムクロ
リドのテトラヒドロフラン溶液中に１−ブロム−
３−クロルプロパンを０〜40℃の温度でかくはん
下に滴下することにより行えばよく、これにより
シス−３−ヘキセニルマグネシウムクロリドと１
−ブロム−３−クロルプロパンがクロスカツプリ
ング反応し、目的のシス−６−ノネン−１−クロ
リドが85〜90％の収率で得られる。
上記反応にあたつて、反応モル比は化学当量と
すればよく、また該クロスカツプリング反応を促
進させるための触媒としてLiCuCl2（リチウム二
塩化銅）またはLi2CuCl4（二リチウム四塩化銅）
が使用される。
すればよく、また該クロスカツプリング反応を促
進させるための触媒としてLiCuCl2（リチウム二
塩化銅）またはLi2CuCl4（二リチウム四塩化銅）
が使用される。
上記リチウム二塩化銅は、塩化リチウムと塩化
第一銅とを１：１（モル比）の割合でテトラヒド
ロフラン中に加え混合することにより、また二リ
チウム四塩化銅は、塩化リチウムと塩化第二銅と
を２：１（モル比）の割合でテトラヒドロフラン
中に加え混合することにより、それぞれテトラヒ
ドロフラン溶液として容易に得ることができるの
で、前記反応にあたつてはこれら触媒溶液をグリ
ニヤール試薬溶液中にあらかじめ加えればよい。
使用量はリチウム二塩化銅および二リチウム四塩
化銅のいずれの場合もグリニヤール試薬の１モル
あたり0.001〜0.1モル好ましくは0.003モル〜0.02
モルとなるようにすることが望ましい。
第一銅とを１：１（モル比）の割合でテトラヒド
ロフラン中に加え混合することにより、また二リ
チウム四塩化銅は、塩化リチウムと塩化第二銅と
を２：１（モル比）の割合でテトラヒドロフラン
中に加え混合することにより、それぞれテトラヒ
ドロフラン溶液として容易に得ることができるの
で、前記反応にあたつてはこれら触媒溶液をグリ
ニヤール試薬溶液中にあらかじめ加えればよい。
使用量はリチウム二塩化銅および二リチウム四塩
化銅のいずれの場合もグリニヤール試薬の１モル
あたり0.001〜0.1モル好ましくは0.003モル〜0.02
モルとなるようにすることが望ましい。
この反応で使用される溶媒としてのテトラヒド
ロフランは、グリニヤール試薬の金属マグネシウ
ム１モルあたり、当モル以上好ましくは３〜20モ
ル使用することが望ましい。
ロフランは、グリニヤール試薬の金属マグネシウ
ム１モルあたり、当モル以上好ましくは３〜20モ
ル使用することが望ましい。
反応終了後、ろ過もしくは水洗して副生した塩
類を除去し、テトラヒドロフランを留去した後、
蒸留するとシス−６−ノネン−１−クロリドが85
〜90％の収率で得られる。
類を除去し、テトラヒドロフランを留去した後、
蒸留するとシス−６−ノネン−１−クロリドが85
〜90％の収率で得られる。
このようにして得られるシス−６−ノネン−１
−クロリドは、シス−６−ノネニルアセテート、
シス−６−ノネノール、シス−６−ノネナールの
ような有用な香料に容易に導くことができるほ
か、シス−９−ドデセニルアセテート、シス−11
−テトラデセニルアセテート等の性フエロモンに
導くこともでき、したがつてそのような香料、性
フエロモンの中間体としてきわめて重要なもので
ある。
−クロリドは、シス−６−ノネニルアセテート、
シス−６−ノネノール、シス−６−ノネナールの
ような有用な香料に容易に導くことができるほ
か、シス−９−ドデセニルアセテート、シス−11
−テトラデセニルアセテート等の性フエロモンに
導くこともでき、したがつてそのような香料、性
フエロモンの中間体としてきわめて重要なもので
ある。
つぎに、具体的実施例をあげる。
実施例
容量２の反応器に、金属マグネシウム24.3
ｇ、無水テトラヒドロフラン360ｇおよびヨウ素
１片を仕込み、これにかくはんしながらエチルブ
ロミド２ｇを滴下した後、内温を50℃に保ちなが
ら、シス−３−ヘキセン−１−クロリド118.5ｇ
を２時間で滴下反応させた。
ｇ、無水テトラヒドロフラン360ｇおよびヨウ素
１片を仕込み、これにかくはんしながらエチルブ
ロミド２ｇを滴下した後、内温を50℃に保ちなが
ら、シス−３−ヘキセン−１−クロリド118.5ｇ
を２時間で滴下反応させた。
滴下終了後、さらにこの温度で１時間かくはん
し反応を完結した後、20℃まで冷却する。あらか
じめ用意したLi2CuCl4のテトラヒドロフラン溶液
（LiCl430mgとCuCl2676mgをTHF100ｇに溶解す
る）を加え、ついで氷冷下１−ブロム−３−クロ
ルプロパン158ｇをかくはん下、内温を15〜20℃
に保持しながら滴下反応させた。滴下には約２時
間を要した。滴下終了後、さらに40℃で１時間保
持し、反応を完結させ、室温まで冷却した後、反
応液をろ過し、生じた塩および触媒を除去した。
ついで溶剤のテトラヒドロフランを留去した後、
減圧下蒸留したところ、沸点が４mmHg下で57〜
59℃の無色透明の留分128ｇが得られた。このも
のをガスクロマトグラフイーマススペクトルによ
り同定したところ、親ピーク160と162（強度比
３：１）を示し、シス−６−ノネン−１−クロリ
ドと確認された（収率84％）。
し反応を完結した後、20℃まで冷却する。あらか
じめ用意したLi2CuCl4のテトラヒドロフラン溶液
（LiCl430mgとCuCl2676mgをTHF100ｇに溶解す
る）を加え、ついで氷冷下１−ブロム−３−クロ
ルプロパン158ｇをかくはん下、内温を15〜20℃
に保持しながら滴下反応させた。滴下には約２時
間を要した。滴下終了後、さらに40℃で１時間保
持し、反応を完結させ、室温まで冷却した後、反
応液をろ過し、生じた塩および触媒を除去した。
ついで溶剤のテトラヒドロフランを留去した後、
減圧下蒸留したところ、沸点が４mmHg下で57〜
59℃の無色透明の留分128ｇが得られた。このも
のをガスクロマトグラフイーマススペクトルによ
り同定したところ、親ピーク160と162（強度比
３：１）を示し、シス−６−ノネン−１−クロリ
ドと確認された（収率84％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シス−３−ヘキセン−１−クロリドのグリニ
ヤール試薬と１−ブロム−３−クロルプロパンと
を、リチウム二塩化銅および／または二リチウム
四塩化銅の存在下に反応させることを特徴とする
シス−６−ノネン−１−クロリドの製造方法。 ２ 前記反応が、テトラヒドロフラン中で０〜40
℃の温度で行われることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載のシス−６−ノネン−１−クロリ
ドの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4893580A JPS56145232A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Preparation of cis-6-nonene-1-chloride |
| US06/253,061 US4355193A (en) | 1980-04-14 | 1981-04-10 | Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride |
| DE8181102781T DE3162744D1 (en) | 1980-04-14 | 1981-04-10 | Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride |
| EP81102781A EP0038053B1 (en) | 1980-04-14 | 1981-04-10 | Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4893580A JPS56145232A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Preparation of cis-6-nonene-1-chloride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56145232A JPS56145232A (en) | 1981-11-11 |
| JPS6366813B2 true JPS6366813B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=12817112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4893580A Granted JPS56145232A (en) | 1980-04-14 | 1980-04-14 | Preparation of cis-6-nonene-1-chloride |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4355193A (ja) |
| EP (1) | EP0038053B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56145232A (ja) |
| DE (1) | DE3162744D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7932410B2 (en) * | 2008-10-31 | 2011-04-26 | Bedoukian Research, Inc. | Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB859897A (en) * | 1958-07-05 | 1961-01-25 | Roche Products Ltd | Novel unsaturated acids and esters thereof and a process for the manufacture and conversion of same |
| US3825607A (en) * | 1972-01-17 | 1974-07-23 | Zoecon Corp | Synthesis of 1-bromo-trans-3,trans-5-heptadiene |
-
1980
- 1980-04-14 JP JP4893580A patent/JPS56145232A/ja active Granted
-
1981
- 1981-04-10 EP EP81102781A patent/EP0038053B1/en not_active Expired
- 1981-04-10 US US06/253,061 patent/US4355193A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-10 DE DE8181102781T patent/DE3162744D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56145232A (en) | 1981-11-11 |
| US4355193A (en) | 1982-10-19 |
| DE3162744D1 (en) | 1984-04-26 |
| EP0038053A1 (en) | 1981-10-21 |
| EP0038053B1 (en) | 1984-03-21 |
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