JPH03120239A - 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 - Google Patents
新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子Info
- Publication number
- JPH03120239A JPH03120239A JP1257966A JP25796689A JPH03120239A JP H03120239 A JPH03120239 A JP H03120239A JP 1257966 A JP1257966 A JP 1257966A JP 25796689 A JP25796689 A JP 25796689A JP H03120239 A JPH03120239 A JP H03120239A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- group
- optical switching
- ester compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野Ｊ
本発明は安定なサーモトロピックな液晶状態をとり得、
たとえば液晶テレビ等のデイスプレィ用光プリンターヘ
ッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶やエ
レクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクトロニ
クス関連素子の素材として有用な液晶材料として利用で
きる新規なエステル化合物、およびこれを含む液晶組成
物及び光スイッチング素子に関する。
たとえば液晶テレビ等のデイスプレィ用光プリンターヘ
ッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等、液晶やエ
レクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクトロニ
クス関連素子の素材として有用な液晶材料として利用で
きる新規なエステル化合物、およびこれを含む液晶組成
物及び光スイッチング素子に関する。
〔従来の技術］
１９７５年Ｒ０Ｂ、 Ｍｅｙｅｒらによって合成された
４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）を
代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたＮ、
Ａ。
４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ
皮酸−２−メチルブチルエステル（ＤＯＢＡＭＢＣ）を
代表例とする強誘電性液晶の出現と、それを用いたＮ、
Ａ。
Ｃ１ａｒｋらの提案した新しい表示方式［Ａｐｐｌ、Ｐ
ｈｙｓ。
ｈｙｓ。
Ｌｅｔｔ、 ３６．８９９（１９８０））によりμｓｅ
ｃオーダーの高速応答性及び電場を切っても配向が変わ
らない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能とな
った。このため、現在まで多くの強誘電性液晶材料が合
成され、提案されてきた。この強誘電性液晶を得るため
には、液晶となる化合物に光学活性基を導入する必要が
あるが、この光学活性基の不斉源として、従来、２−メ
チルブタノール及び２−オクタツールが用いられていた
。最近、アミノ酸或いは乳酸を不斉源とした強誘電性液
晶化合物が提案されている。
ｃオーダーの高速応答性及び電場を切っても配向が変わ
らない特性（メモリー性）を有する液晶セルが可能とな
った。このため、現在まで多くの強誘電性液晶材料が合
成され、提案されてきた。この強誘電性液晶を得るため
には、液晶となる化合物に光学活性基を導入する必要が
あるが、この光学活性基の不斉源として、従来、２−メ
チルブタノール及び２−オクタツールが用いられていた
。最近、アミノ酸或いは乳酸を不斉源とした強誘電性液
晶化合物が提案されている。
このうち、アミノ酸を用いたものでは、次式で表される
化合物が提案【第１２回国際液晶会議フライブルグ講演
予稿集ＦＥ１８ Ｐ、２９４（１９８８）］され、 また乳酸を用いたものでは、次式で表される化合物が提
案（第１４回液晶討論会仙台講演予稿集Ｐ、５２（１９
８８））され、 Ｃ，Ｈ，、ＯＯＣＨ，Ｃ”ＨＯＣＯＣ冨Ｈ−ＱＣ，Ｈ。
化合物が提案【第１２回国際液晶会議フライブルグ講演
予稿集ＦＥ１８ Ｐ、２９４（１９８８）］され、 また乳酸を用いたものでは、次式で表される化合物が提
案（第１４回液晶討論会仙台講演予稿集Ｐ、５２（１９
８８））され、 Ｃ，Ｈ，、ＯＯＣＨ，Ｃ”ＨＯＣＯＣ冨Ｈ−ＱＣ，Ｈ。
Ｓｃ”相における自発分極が最大値５００ｎＣ／ｃｎｔ
を示している。
を示している。
さらに、分子の両端に互いに異なったキラル基を有し、
キラルドーバントとして要求される複数の条件、例えば
、誘起する自発分極（Ｐ、）が大きいこと、ＮＸ相に誘
起するらせんピッチが大きいこと、できるだけ液晶性を
示すこと等を満たすことを目的として、次式の化合物が
提案されている〔第１４回液晶討論会仙台講演予稿集Ｐ
、Ｉ８（１９８ｇ）］ 。
キラルドーバントとして要求される複数の条件、例えば
、誘起する自発分極（Ｐ、）が大きいこと、ＮＸ相に誘
起するらせんピッチが大きいこと、できるだけ液晶性を
示すこと等を満たすことを目的として、次式の化合物が
提案されている〔第１４回液晶討論会仙台講演予稿集Ｐ
、Ｉ８（１９８ｇ）］ 。
Ｃ１Ｈ１，Ｏ−◎−■−〇−〇〇−Ｃ”Ｈ−Ｃ”Ｈ−Ｃ
，Ｈ。
，Ｈ。
これは、Ｓｃ”相における自発分極が最大値４００ｎＣ
／ａｄを示している。
／ａｄを示している。
この化合物は、単体としての液晶性が低く、外挿して求
められる自発分極も２００ｎＣ／ｃｎ？程度である。
められる自発分極も２００ｎＣ／ｃｎ？程度である。
〔発明が解決しようとする課［１
本発明は、上記現状に鑑みなされたもので、本発明の目
的は、安定なＳｃ”相を示し、上記従来の化合物に比べ
て、さらに大きな自発分極を有する新規な化合物、これ
を含む液晶組成物、及びこの化合物を構成要素とする光
スイッチング素子を提供することにある。
的は、安定なＳｃ”相を示し、上記従来の化合物に比べ
て、さらに大きな自発分極を有する新規な化合物、これ
を含む液晶組成物、及びこの化合物を構成要素とする光
スイッチング素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段Ｊ
本発明は、一般式（Ｉ）
ＣＨ，ＣＨ。
〔式中、Ｒ１、Ｒ１は互いに同じか若しくは異なる炭素
数２〜１８までのアルキル基を示し、Ｘは次の一般式（
ＩＩ） −（Ｘ、）ｐ−Ｂ−（Ｘ、）ｑ−（ＩＩ）（ここで、ｐ
、ｑは０、ｌまたは２を示し、Ｂは単結合、−ＣＯＯ−
又Ｇ１−００ Ｇ−より選ばれる２価の鎖状基を示し、
ｘｌ、Ｘ、は置換基を有することもある含入員環基）で
表わされる含入員環基を示す〕で表されることからなる
新規なエステル化合物及びこのエステル化合物を含有す
ることからなる液晶組成物、さらには前記化合物の少な
くとも１種を構成要素とする光スイッチング素子である
。
数２〜１８までのアルキル基を示し、Ｘは次の一般式（
ＩＩ） −（Ｘ、）ｐ−Ｂ−（Ｘ、）ｑ−（ＩＩ）（ここで、ｐ
、ｑは０、ｌまたは２を示し、Ｂは単結合、−ＣＯＯ−
又Ｇ１−００ Ｇ−より選ばれる２価の鎖状基を示し、
ｘｌ、Ｘ、は置換基を有することもある含入員環基）で
表わされる含入員環基を示す〕で表されることからなる
新規なエステル化合物及びこのエステル化合物を含有す
ることからなる液晶組成物、さらには前記化合物の少な
くとも１種を構成要素とする光スイッチング素子である
。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子の
両端に異なるキラル基を有する。即ち、一方を大きな双
極子モーメントを有し、自発分極の発現に寄与する２−
メチルアルカノイル基、もう一方を２−メチルアルコキ
シ基としたものである。このため、この化合物は大きな
自発分極を発現し、単体及び組成物として安定なＳｃ！
相を有する。
両端に異なるキラル基を有する。即ち、一方を大きな双
極子モーメントを有し、自発分極の発現に寄与する２−
メチルアルカノイル基、もう一方を２−メチルアルコキ
シ基としたものである。このため、この化合物は大きな
自発分極を発現し、単体及び組成物として安定なＳｃ！
相を有する。
本発明の化合物を合成するために必要な原料である２−
メチルアルカノールは市販されており、容易に入手する
ことが出来る。この２−メチルアルカノールは光学純度
の高い程、大きな自発分極を有する化合物が得られ、８
０％ｅｅ以上の光学純度のものを用いることが望ましい
が、これより低くてもさほどの支障はない。
メチルアルカノールは市販されており、容易に入手する
ことが出来る。この２−メチルアルカノールは光学純度
の高い程、大きな自発分極を有する化合物が得られ、８
０％ｅｅ以上の光学純度のものを用いることが望ましい
が、これより低くてもさほどの支障はない。
尚、上記式（１）中のＲ１、Ｒ，は、合成原料の入手の
し易さ等から炭素数が２〜１８の範囲で選定される。
し易さ等から炭素数が２〜１８の範囲で選定される。
次に、核構造、すなわち上記式（Ｉ）中の−Ｘ−の構造
としては、−◎−ＣｏＯ−◎−◎−−◎−〇ＣＯ−◎−
◎−１−◎−◎−Ｃｏ○−◎〜、−■−■−０ＣＯ−◎
−１−儒及−◎−０ＣＯ−■−１ＣＨ１ 一◎−○ＣＯ−◎−−◎−◎−等を例示できる。
としては、−◎−ＣｏＯ−◎−◎−−◎−〇ＣＯ−◎−
◎−１−◎−◎−Ｃｏ○−◎〜、−■−■−０ＣＯ−◎
−１−儒及−◎−０ＣＯ−■−１ＣＨ１ 一◎−○ＣＯ−◎−−◎−◎−等を例示できる。
上記一般式（１）の化合物は、
ＨＯｍＣ−Ｃ”Ｈ−Ｒ，、ＨＯＣ（＜コ＋Ｃ−Ｃ”Ｈ−
Ｒ，、Ｒ，ｃ’ＨｃＨ，ｏ−◎−◎−ＣＯＯＨ１または
富 ＣＨ。
Ｒ，、Ｒ，ｃ’ＨｃＨ，ｏ−◎−◎−ＣＯＯＨ１または
富 ＣＨ。
Ｒ，Ｃ”ＨＣＨ，Ｏ−◎−◎−○Ｈ
ＣＨ。
（Ｙはｌ（、ＣＩ、Ｃｌ−１，のいずれかを示す）の中
間体とをエステル化反応させることにより合成できる。
間体とをエステル化反応させることにより合成できる。
尚、前者の中間体の合成方法は、本出願人が先に出願し
、公開された国際公開８８１０７５１８号公報に記載さ
れた方法で、市販の２−メチルアルカノールを原料とし
て合成することができる。
、公開された国際公開８８１０７５１８号公報に記載さ
れた方法で、市販の２−メチルアルカノールを原料とし
て合成することができる。
一方、後者の中間体の一つである安息香酸誘導体は、次
のスキームにより合成することができる。
のスキームにより合成することができる。
のいずれかの中間体と、
ＣＨ。
尚、この中間体のうち４に、＝ｃ、Ｈ６、Ｙ＝Ｈである
４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸については、
市販されているため、容易に入手することができる。
４−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸については、
市販されているため、容易に入手することができる。
又、上記スキーム中に記載した中間体である４−ヒドロ
キシ安息香酸、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸及
び２−メチルアルカノールは市販品として容易に入手で
きる。一方、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香酸は、
市販の２−メチルアニソールから、次のスキームにより
合成される。
キシ安息香酸、３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸及
び２−メチルアルカノールは市販品として容易に入手で
きる。一方、３−メチル−４−ヒドロキシ安息香酸は、
市販の２−メチルアニソールから、次のスキームにより
合成される。
また、他の中間体についても、市販の材料を用いること
により、上記と同様なアルキル化によって、合成するこ
とができる。
により、上記と同様なアルキル化によって、合成するこ
とができる。
次に、実施例を挙げて本発明の効果を具体的に説明する
。
。
［実施例］
（実施例１）
４−２−メチルオクタノ ルビフェニル４−４−（２メ
チルオクタノイル）−４′−ヒドロキシビフェニル１
、５５ｇ（５ｎ＋ｍｏｌ）、市販の４−（−２メチルブ
チルオキシ）安息香酸１ 、０４ｇ（５ｍｍｏｌ）、塩
化メチレン１０＋ｎＱ、中、Ｎ、 Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド１．０５ｇ（５，１ｍｍｏｌ）、ジ
メチルアミノピリジン０６１ｇを、室温で４時間撹拌し
た。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮して得られた濃縮物を
３０ｍαのエタノールで再結晶して、１ 、１５ｇ（２
，３ｍｍｏｌ）の白色固体の下記物性を有する４−（２
−メチルオクタノイル）ビフェニル４（２−メチルブチ
ルオキシ）安息香酸エステルを得た。
チルオクタノイル）−４′−ヒドロキシビフェニル１
、５５ｇ（５ｎ＋ｍｏｌ）、市販の４−（−２メチルブ
チルオキシ）安息香酸１ 、０４ｇ（５ｍｍｏｌ）、塩
化メチレン１０＋ｎＱ、中、Ｎ、 Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド１．０５ｇ（５，１ｍｍｏｌ）、ジ
メチルアミノピリジン０６１ｇを、室温で４時間撹拌し
た。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮して得られた濃縮物を
３０ｍαのエタノールで再結晶して、１ 、１５ｇ（２
，３ｍｍｏｌ）の白色固体の下記物性を有する４−（２
−メチルオクタノイル）ビフェニル４（２−メチルブチ
ルオキシ）安息香酸エステルを得た。
１、Ｒ，（ＫＢｒ、ｃｍ −’） ； １７３０，１６
８５ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、ｐｐｍ） ； ８．１６（ｄ
、２ｌ−１）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、
２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、２１１
）、３．９５（ｄ。
８５ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、ｐｐｍ） ； ８．１６（ｄ
、２ｌ−１）、８．０６（ｄ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、
２Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ）、７．００（ｄ、２１１
）、３．９５（ｄ。
ｌＨ）、３．９２（ｄ、 ＩＨ）、３．４８（ｍ、 Ｉ
Ｈ）、２．１３−０．８０（ｍ、 ２６Ｈ） 豊１Ｊ１１毀 上記化合物をホットステージにて温度を制御し、クロス
ニコルの顕微鏡を用いて観察することにより、相転移挙
動を測定した。昇降温速度は２℃／ ｍ ｉ ｎで行っ
た。降温過程では１００．４℃で等方性液体からスメク
チックＡ相（Ｓａ）になり、７５．０℃でキシルスメク
チックＣ相（Ｓｃ”）へ、更に３１．６℃で結晶化した
。昇温過程では６６．７℃で結晶が融解し、キシルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ”）となった。またボリミイドを塗
布し、ラビング処理を施した透明電極付ガラスからなる
厚さ４μ■のセルに化合物を注入し、三角波法により自
発分極の大きさを測定したところ、６５℃の温度で２０
５ｎＣ／ｃＩａ、 ３５℃で５４０ｎＣ／ｄと非常に大
きな値であった。
Ｈ）、２．１３−０．８０（ｍ、 ２６Ｈ） 豊１Ｊ１１毀 上記化合物をホットステージにて温度を制御し、クロス
ニコルの顕微鏡を用いて観察することにより、相転移挙
動を測定した。昇降温速度は２℃／ ｍ ｉ ｎで行っ
た。降温過程では１００．４℃で等方性液体からスメク
チックＡ相（Ｓａ）になり、７５．０℃でキシルスメク
チックＣ相（Ｓｃ”）へ、更に３１．６℃で結晶化した
。昇温過程では６６．７℃で結晶が融解し、キシルスメ
クチックＣ相（Ｓｃ”）となった。またボリミイドを塗
布し、ラビング処理を施した透明電極付ガラスからなる
厚さ４μ■のセルに化合物を注入し、三角波法により自
発分極の大きさを測定したところ、６５℃の温度で２０
５ｎＣ／ｃＩａ、 ３５℃で５４０ｎＣ／ｄと非常に大
きな値であった。
次に、比較例として本発明の化合物に構造゛が比較的類
似している次式の化合物と比べるため、第１表に相転移
温度及び自発分極を示した。
似している次式の化合物と比べるため、第１表に相転移
温度及び自発分極を示した。
Ｃ９Ｈ，０−ｅ−Ｃｏｏ−ｅ−◎−Ｃ−Ｃ”Ｈ−Ｃ，Ｈ
，。
，。
第１表
Ｃｒｙ Ｓｃ” Ｓａ Ｉｓｏ
ΔＴ＝１０℃龜 最大値部、７・ ７５．０・ １００
．４ ・ ２０５ ５４０ （３５，０℃）１４１
．３（−７１，７−１４１，０）−１００２０３（４６
，ｒｃ：）” Ｔａｃ−Ｔ＝ｌＯ℃ このように、比較例は１４１．３℃で結晶から等方性液
体に変化し、昇温時には液晶を示さなかった。また、Ｐ
ｓも実施例１に比べると半分以下である。
ΔＴ＝１０℃龜 最大値部、７・ ７５．０・ １００
．４ ・ ２０５ ５４０ （３５，０℃）１４１
．３（−７１，７−１４１，０）−１００２０３（４６
，ｒｃ：）” Ｔａｃ−Ｔ＝ｌＯ℃ このように、比較例は１４１．３℃で結晶から等方性液
体に変化し、昇温時には液晶を示さなかった。また、Ｐ
ｓも実施例１に比べると半分以下である。
本発明で得られた化合物は比較例に比べ、安定なＳｃ”
相をとり、また大きな自発分極を有する。
相をとり、また大きな自発分極を有する。
実施例１
比較例
ス ング の
６７〜６２℃でコレステリック相を、６２〜４７℃でス
メクチックＡ相を、４７〜７℃でスメクチックＣ相をと
るノンキラルのフェニルピリミジン系化合物を混合した
ベース液晶と実施例１で示した化合物を重量比５０対６
で混合したところ、６７．０〜６５．７℃でコレステリ
ック相を６５．７〜３７．０℃でスメクチックＡ相を、
３７．０〜−１．９℃でキシルスメクチックＣ相をとる
良好な強誘電性液晶組成物が得られた。
メクチックＡ相を、４７〜７℃でスメクチックＣ相をと
るノンキラルのフェニルピリミジン系化合物を混合した
ベース液晶と実施例１で示した化合物を重量比５０対６
で混合したところ、６７．０〜６５．７℃でコレステリ
ック相を６５．７〜３７．０℃でスメクチックＡ相を、
３７．０〜−１．９℃でキシルスメクチックＣ相をとる
良好な強誘電性液晶組成物が得られた。
上記比較例の化合物を同条件で混合したところ、６８．
８〜６４．９℃でスメクチックＡ相、５．２〜−１．７
℃でキシルスメクチックＣ相をとり、実施例１を用いた
組成物に比べて著しくキシルスメクチックＣ相の安定性
が低下している。
８〜６４．９℃でスメクチックＡ相、５．２〜−１．７
℃でキシルスメクチックＣ相をとり、実施例１を用いた
組成物に比べて著しくキシルスメクチックＣ相の安定性
が低下している。
上記の本発明の化合物を用いた液晶組成物をポリイミド
を塗布し、ラビング処理を施した透明電極付きガラスか
ら成る厚さ１．６μ層のセルに注入し、等方性液体の状
態から緩やかに降温し、良い配向状態のキシルスメクチ
ックＣ相を得た後、そのセルをクロスニコルの偏光顕微
鏡で観察しながらセルに電界を印加すると光スイッチン
グ動作が観測され、２５℃における応答時間は、４４μ
ｓであった。
を塗布し、ラビング処理を施した透明電極付きガラスか
ら成る厚さ１．６μ層のセルに注入し、等方性液体の状
態から緩やかに降温し、良い配向状態のキシルスメクチ
ックＣ相を得た後、そのセルをクロスニコルの偏光顕微
鏡で観察しながらセルに電界を印加すると光スイッチン
グ動作が観測され、２５℃における応答時間は、４４μ
ｓであった。
以上説明したように、本発明で得られた化合物は非常に
大きな自発分極が発現でき、単体及び液晶組成物として
のキシルスメクチックＣ相の安定性についてもすぐれて
いる。
大きな自発分極が発現でき、単体及び液晶組成物として
のキシルスメクチックＣ相の安定性についてもすぐれて
いる。
本発明によって提供される化合物、それを含む液晶組成
物及び光スイッチング素子は大きな自発分極を有し、応
答が速く、オプトエレクトロニクス用表示材料として有
用なものである。
物及び光スイッチング素子は大きな自発分極を有し、応
答が速く、オプトエレクトロニクス用表示材料として有
用なものである。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は互いに同じか若しくは異なる
炭素数２〜１８までのアルキル基を示し、Ｘは次の一般
式（II） −（Ｘ＿１）ｐ−Ｂ−（Ｘ＿２）ｑ−（II）（ここで、
ｐ、ｑは０、１または２を示し、Ｂは単結合、−ＣＯＯ
−又は−ＯＯＣ−より選ばれる２価の鎖状基を示し、Ｘ
＿１、Ｘ＿２は置換基を有することもある含六員環基）
で表わされる含六員環基を示す〕 で表されることからなるエステル化合物。 - （２）請求項（１）の一般式（ I ）で表わされるエス
テル化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - （３）請求項（１）の一般式（ I ）で表わされる化合
物の少なくとも１種を構成要素とすることを特徴とする
光スイッチング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1257966A JP2750915B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1257966A JP2750915B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120239A true JPH03120239A (ja) | 1991-05-22 |
| JP2750915B2 JP2750915B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=17313689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1257966A Expired - Lifetime JP2750915B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2750915B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040019507A (ko) * | 2002-08-28 | 2004-03-06 | 현대자동차주식회사 | 자동차의 러기지 보드 |
| JP2007253668A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Ykk Corp | 車両用デッキボード |
-
1989
- 1989-10-04 JP JP1257966A patent/JP2750915B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040019507A (ko) * | 2002-08-28 | 2004-03-06 | 현대자동차주식회사 | 자동차의 러기지 보드 |
| JP2007253668A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Ykk Corp | 車両用デッキボード |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2750915B2 (ja) | 1998-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0159872A2 (en) | Smectic liquid crystal compound and liquid crystal compositions | |
| JPH0416454B2 (ja) | ||
| EP0283326A2 (en) | Liquid crystal compounds with 4-(optically active alkyl)-3-cyanophenyl groups | |
| JPH0645573B2 (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPH03120239A (ja) | 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| US4959173A (en) | Optically active ester compound | |
| JPS63104949A (ja) | フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JP2827463B2 (ja) | オキシメチレン結合を有する含弗素３環型化合物 | |
| JPS61246168A (ja) | 光学活性ピリミジニルエステル類 | |
| US5356564A (en) | Ferroelectric liquid crystal materials and liquid crystal compositions containing the same | |
| EP0354355A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition | |
| JP2585716B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JP2579810B2 (ja) | アルキルチオ安息香酸誘導体 | |
| JP2663171B2 (ja) | 光学活性化合物及びその用途 | |
| KR100416325B1 (ko) | 반강유전성액정화합물및이를포함하는반강유전성액정조성물 | |
| JPH0751535B2 (ja) | 光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JP2742548B2 (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH083093B2 (ja) | 強誘電性スメクチツク液晶組成物 | |
| JP3819460B2 (ja) | 反強誘電性液晶化合物及び反強誘電性液晶組成物 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2575782B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物 | |
| JP2750914B2 (ja) | 新規な含フッ素化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP3255180B2 (ja) | フッ素置換液晶物質 | |
| JPH08253441A (ja) | 五員環中に不斉炭素をもつ液晶化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPH0665660B2 (ja) | 液晶化合物及び液晶組成物 |