JPH0645573B2 - 液晶化合物および液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物および液晶組成物Info
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- JPH0645573B2 JPH0645573B2 JP60145791A JP14579185A JPH0645573B2 JP H0645573 B2 JPH0645573 B2 JP H0645573B2 JP 60145791 A JP60145791 A JP 60145791A JP 14579185 A JP14579185 A JP 14579185A JP H0645573 B2 JPH0645573 B2 JP H0645573B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な光学活性液晶化合物および該液晶を含有
してなる液晶組成物に関する。
してなる液晶組成物に関する。
（従来の技術） 現在、各種液晶表示素子が実用化されている。なかで
も、ネマティック液晶を用いたTN(Twisted Nematic)型
表示方式は消費電力が極めて少ないといった優れた性能
を持ち、広く利用されている。しかし、この表示方式は
応答速度が遅いといった欠点がある。
も、ネマティック液晶を用いたTN(Twisted Nematic)型
表示方式は消費電力が極めて少ないといった優れた性能
を持ち、広く利用されている。しかし、この表示方式は
応答速度が遅いといった欠点がある。
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にも高速応答性
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。既に上記要望に応
えるものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示デバイス（アプライド・フィズィクス・レ
ター（Appl Phys Lett），36，899（1980））が提案さ
れている。この強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラ
ルスメクチックＣ相（以下、SC＊と略記する）あるいは
カイラルスメクチックＨ相（以下、SH＊と略記する）に
属するものと言われている。
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。既に上記要望に応
えるものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示デバイス（アプライド・フィズィクス・レ
ター（Appl Phys Lett），36，899（1980））が提案さ
れている。この強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラ
ルスメクチックＣ相（以下、SC＊と略記する）あるいは
カイラルスメクチックＨ相（以下、SH＊と略記する）に
属するものと言われている。
（発明が解決しようとする問題点） 公知の強誘電性液晶の代表的なものとして表１に示すも
のがある。
のがある。
しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性化
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
としては好ましくない。本発明の課題はこの様な不安定
要素をなくした光化学的および化学的安定性を有する強
誘電性液晶および該液晶を含有する組成物を提供するこ
とである。
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
としては好ましくない。本発明の課題はこの様な不安定
要素をなくした光化学的および化学的安定性を有する強
誘電性液晶および該液晶を含有する組成物を提供するこ
とである。
（問題点を解決するための手段） 上述の課題を達成するために本発明者らは多くの光学活
性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に到
達した。
性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に到
達した。
すなわち、本発明は一般式(I) （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、 ＹはＲ−， または を、 ＺはＲ−， または （Ｗは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒはアルキ
ル基を示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原
子を含む下記式 （ここで、ｎは０〜３の整数、ｍは１または２つの整数
を示し、＊は不斉炭素原子を示す） で表される炭素数４〜８のアルキル基で、他は炭素数６
〜１８のアルキル基である）を示す〕で表わされる液晶
化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物であ
る。
ル基を示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原
子を含む下記式 （ここで、ｎは０〜３の整数、ｍは１または２つの整数
を示し、＊は不斉炭素原子を示す） で表される炭素数４〜８のアルキル基で、他は炭素数６
〜１８のアルキル基である）を示す〕で表わされる液晶
化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物であ
る。
本発明の化合物は代表的には下記合成経路により合成さ
れる。
れる。
（Ｘ、Ｙ、Ｚは前記に同じ） すなわち、2,6−ヒドロキシナフタレンカルボン酸また
はそのハロゲン置換体(II)をアルキル化またはエステル
化し化合物(III)または(IV)とした後、適当なアルコー
ル類、フェノール類またはカルボン酸類と反応させ合成
される。
はそのハロゲン置換体(II)をアルキル化またはエステル
化し化合物(III)または(IV)とした後、適当なアルコー
ル類、フェノール類またはカルボン酸類と反応させ合成
される。
更に、詳しくは、上記(II)の化合物から(III)または(I
V)の化合物を製造して、これらを原料として(I)の液晶
化合物を得ることができる。
V)の化合物を製造して、これらを原料として(I)の液晶
化合物を得ることができる。
本発明の液晶化合物の製造に用いられる(III)または(I
V)の化合物を製造するのに、例えば６−アルキルオキシ
ナフタレン−２−カルボン酸類、４−アルキルオキシフ
ェノール類、４−アルキルオキシ安息香酸類、４−ヒド
ロキシ安息香酸−４′−アルキルオキシフェニルエステ
ル類や４−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボン
酸類を用いるが、これらの化合物は公知の方法により製
造できる。
V)の化合物を製造するのに、例えば６−アルキルオキシ
ナフタレン−２−カルボン酸類、４−アルキルオキシフ
ェノール類、４−アルキルオキシ安息香酸類、４−ヒド
ロキシ安息香酸−４′−アルキルオキシフェニルエステ
ル類や４−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボン
酸類を用いるが、これらの化合物は公知の方法により製
造できる。
例えば、６−アルキルオキシナフタレン−２−カルボ
ン酸類は、６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
類をエタノール中、水酸化カリウム存在下アルキルブロ
マイドを反応させる方法（ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサイエテイ（J.Chem.Soc），1954 678）、４−ア
ルキルオキシフェノール類は、ハイドロキノンをエタノ
ール中、水酸化カリウムの存在下アルキルブロマイドと
反応させる方法（ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサィエテイ（J.Am.Chem.Soc.），54，298(193
2)）、４−アルキルオキシ安息香酸類は、４−ヒドロ
キシ安息香酸をアルキル化する方法（ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエテイ（J.Chem.Soc），1935 187
4）、４−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸類は４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン酸
をアルキル化する方法（ジャーナル・オブ・ケミカル・
ソサイエテイ（J.Chem.Soc），1955 1412）、また４
−ヒドロキシ安息香酸−４′−アルキルオキシフェニル
エスエル類は４−アルキルオキシフェノールとヒドロキ
シ安息香酸類をトルエン中、濃硫酸とホウ酸の存在下、
反応させる方法等によりいずれも製造することができ
る。
ン酸類は、６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
類をエタノール中、水酸化カリウム存在下アルキルブロ
マイドを反応させる方法（ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサイエテイ（J.Chem.Soc），1954 678）、４−ア
ルキルオキシフェノール類は、ハイドロキノンをエタノ
ール中、水酸化カリウムの存在下アルキルブロマイドと
反応させる方法（ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサィエテイ（J.Am.Chem.Soc.），54，298(193
2)）、４−アルキルオキシ安息香酸類は、４−ヒドロ
キシ安息香酸をアルキル化する方法（ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサイエテイ（J.Chem.Soc），1935 187
4）、４−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ン酸類は４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン酸
をアルキル化する方法（ジャーナル・オブ・ケミカル・
ソサイエテイ（J.Chem.Soc），1955 1412）、また４
−ヒドロキシ安息香酸−４′−アルキルオキシフェニル
エスエル類は４−アルキルオキシフェノールとヒドロキ
シ安息香酸類をトルエン中、濃硫酸とホウ酸の存在下、
反応させる方法等によりいずれも製造することができ
る。
本発明の化合物の多くはSC＊相を示し、ある物はその温
度範囲がおよそ４５〜７０℃と比較的低温にあるという
特徴を有している。
度範囲がおよそ４５〜７０℃と比較的低温にあるという
特徴を有している。
したがってこれらの化合物は、混合することにより、室
温付近でSC＊相を呈する液晶組成物を得るのに好適であ
る。
温付近でSC＊相を呈する液晶組成物を得るのに好適であ
る。
またある化合物は、８０〜170℃と比較的高温でSC＊相
を示すことから、液晶組成物のSC＊相の温度範囲の上限
を拡張するのに好適である。
を示すことから、液晶組成物のSC＊相の温度範囲の上限
を拡張するのに好適である。
本発明の液晶組成物は一般式(I)の化合物の１種以上で
構成することも、また、一般式(I)の化合物と他のスメ
クチック液晶と混合し室温でSC＊相を呈する液晶組成物
を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
構成することも、また、一般式(I)の化合物と他のスメ
クチック液晶と混合し室温でSC＊相を呈する液晶組成物
を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
また、一般式(I)でSC＊を呈さない化合物も、いわゆる
液晶化合物としてSC＊相を呈する化合物と組み合せて使
用すれば液晶組成物として同様の効果が期待できる。
液晶化合物としてSC＊相を呈する化合物と組み合せて使
用すれば液晶組成物として同様の効果が期待できる。
（実施例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
尚、実施例により製造した液晶化合物および液晶組成物
の性質を表に示した。
の性質を表に示した。
これらの表中、Ｃは結晶相、ＳＡはスメクチックＡ相、
Ｓ＊はカイラルスメクチックＣ相、ＣＨはコレステリッ
ク（カイラルネマチック）相、Ｉは等方性液体をまたＳ
Ｘは素性不明のスメクチック相を表わし、各相の・印と
その右側の数字がその相から右側の相への転移温度を示
し、−印はその相を示さないことを意味する。な
お、（）内の値はモノトロピック相転移温度である。
Ｓ＊はカイラルスメクチックＣ相、ＣＨはコレステリッ
ク（カイラルネマチック）相、Ｉは等方性液体をまたＳ
Ｘは素性不明のスメクチック相を表わし、各相の・印と
その右側の数字がその相から右側の相への転移温度を示
し、−印はその相を示さないことを意味する。な
お、（）内の値はモノトロピック相転移温度である。
実施例１ ４−光学活性アルキルオキシフェニル−６−アルコキシ
ナフタレン−２−カルボン酸エステルの製造 (+)−４′−（２″−メチルブチルオキシ）フェニル−
６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステ
ル（表２中の化合物番号２の化合物）の製造例 ６−ｎ−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸1.
8ｇ、(+)−４−（２′−メチルブチルオキシ）フェノー
ル1.1ｇ、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以
下、ＤＣＣと略記）1.2ｇおよび４−ピロリジノピリジ
ン（以下、PRLPYと略記）５０mgを５０mlの塩化メチレ
ンに入れ、室温で１５時間放置した。副生したN,N′−
ジシクロヘキシルウレアを別した後、有機層を５％塩
酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水
硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留
去した後残渣をベンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られた
結晶をエタノールより２回再結晶を行ない1.5ｇの無色
針状晶の結晶として目的とする(+)−４′−（２″−メ
チルブチルオキシ）フェニル−６−オクチルオキシナフ
タレン−２−カルボン酸エステルを得た。収率５９％ 相転移温度は表２に示した。同様の反応操作により種々
の４′−光学活性アルキルオキシフェニル−６−アルコ
キシナフタレン−２−カルボン酸エステルを得た。これ
ら化合物の相転移温度を表２に示す。
ナフタレン−２−カルボン酸エステルの製造 (+)−４′−（２″−メチルブチルオキシ）フェニル−
６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステ
ル（表２中の化合物番号２の化合物）の製造例 ６−ｎ−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸1.
8ｇ、(+)−４−（２′−メチルブチルオキシ）フェノー
ル1.1ｇ、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（以
下、ＤＣＣと略記）1.2ｇおよび４−ピロリジノピリジ
ン（以下、PRLPYと略記）５０mgを５０mlの塩化メチレ
ンに入れ、室温で１５時間放置した。副生したN,N′−
ジシクロヘキシルウレアを別した後、有機層を５％塩
酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水
硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留
去した後残渣をベンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られた
結晶をエタノールより２回再結晶を行ない1.5ｇの無色
針状晶の結晶として目的とする(+)−４′−（２″−メ
チルブチルオキシ）フェニル−６−オクチルオキシナフ
タレン−２−カルボン酸エステルを得た。収率５９％ 相転移温度は表２に示した。同様の反応操作により種々
の４′−光学活性アルキルオキシフェニル−６−アルコ
キシナフタレン−２−カルボン酸エステルを得た。これ
ら化合物の相転移温度を表２に示す。
実施例２ ４′−アルコキシフェニル−６−光学活性アルキルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸エステ類の製造 ４′−デシルオキシフェニル−６−（(+)−２″−メチ
ルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル
（表３中の化合物番号１１の化合物）の製造例 ６−（(+)−２′−メチルブチルオキシ）ナフタレン−
２−カルボン酸1.0ｇ ４−デシルオキシフェノール1.0
ｇ、ＤＣＣ800mgとPRLPY２０mgの混合物を３０mlの塩化
メチレンに入れ室温で４時間放置した。副生したN,N′
−ジシクロヘキシルクレアを濾別した後、有機層を５％
塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを
留去した後残渣をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られた
結晶をエタノールより２回再結晶し1.1ｇの無色針状晶
の結晶として目的である４′−デシルオキシフェニル−
６−（(+)−２″−メチルブチルオキシ）ナフタレン−
２−カルボン酸エステルを得た。収率５８％ 相転移温度は表３に示した。同様の反応操作により種々
の４′−アルコキシフェニル−６−光学活性アルキルオ
キシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル類を得た。
これらの化合物の相転移温度を表３に示す。
シナフタレン−２−カルボン酸エステ類の製造 ４′−デシルオキシフェニル−６−（(+)−２″−メチ
ルブチルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル
（表３中の化合物番号１１の化合物）の製造例 ６−（(+)−２′−メチルブチルオキシ）ナフタレン−
２−カルボン酸1.0ｇ ４−デシルオキシフェノール1.0
ｇ、ＤＣＣ800mgとPRLPY２０mgの混合物を３０mlの塩化
メチレンに入れ室温で４時間放置した。副生したN,N′
−ジシクロヘキシルクレアを濾別した後、有機層を５％
塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを
留去した後残渣をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られた
結晶をエタノールより２回再結晶し1.1ｇの無色針状晶
の結晶として目的である４′−デシルオキシフェニル−
６−（(+)−２″−メチルブチルオキシ）ナフタレン−
２−カルボン酸エステルを得た。収率５８％ 相転移温度は表３に示した。同様の反応操作により種々
の４′−アルコキシフェニル−６−光学活性アルキルオ
キシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル類を得た。
これらの化合物の相転移温度を表３に示す。
実施例３ ４−（６′−アルキルオキシ−２−ナフトイルオキシ）
安息香酸４″−光学活性アルキルオキシフェニルエステ
ル及びその置換基誘導体の製造 ３−クロル−４−（６′−テトラデシルオキシ−２−ナ
フトイルオキシ）安息香酸４″−（(+)−２−メチル
ブチルオキシ）フェニルエステル（表４中の化合物番号
２０の化合物）の製造法 ６−テトラデシルオキシナフナレン−２−カルボン酸55
0mg、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−
（(+)−２″−メチルブチルオキシ）フェニルエステル5
00mg、DCC300mg、PRLPY２０mgを３０mlの塩化メチレン
中室温で２０時間反応させた。
安息香酸４″−光学活性アルキルオキシフェニルエステ
ル及びその置換基誘導体の製造 ３−クロル−４−（６′−テトラデシルオキシ−２−ナ
フトイルオキシ）安息香酸４″−（(+)−２−メチル
ブチルオキシ）フェニルエステル（表４中の化合物番号
２０の化合物）の製造法 ６−テトラデシルオキシナフナレン−２−カルボン酸55
0mg、３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−４′−
（(+)−２″−メチルブチルオキシ）フェニルエステル5
00mg、DCC300mg、PRLPY２０mgを３０mlの塩化メチレン
中室温で２０時間反応させた。
副生したN,N′−ジシクロヘキシルウレアを濾別後、有
機層を５％塩酸、５％水酸ナトリウム水溶液、 水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させ
た。
機層を５％塩酸、５％水酸ナトリウム水溶液、 水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させ
た。
塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液と
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製し
た。さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチルより
再結晶し600mgの無色針状晶結晶として目的とする３−
クロル−４−（６′−テトラデシルオキシ−２−ナフト
イルオキシ）安息香酸４″−（(+)−２−メチルブチ
ルオキシ）フェニルエステルを得た。収率６０％ 相転移温度は表４に示した。同様の反応操作により種々
の４−（６′−アルキルオキシ−２−ナフトイルオキ
シ）安息香酸４″−光学活性アルキルオキシフェニルエ
ステル及びそのハロゲン置換基誘導体を製造した。これ
らの化合物の相転移温度を表４に示す。
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製し
た。さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチルより
再結晶し600mgの無色針状晶結晶として目的とする３−
クロル−４−（６′−テトラデシルオキシ−２−ナフト
イルオキシ）安息香酸４″−（(+)−２−メチルブチ
ルオキシ）フェニルエステルを得た。収率６０％ 相転移温度は表４に示した。同様の反応操作により種々
の４−（６′−アルキルオキシ−２−ナフトイルオキ
シ）安息香酸４″−光学活性アルキルオキシフェニルエ
ステル及びそのハロゲン置換基誘導体を製造した。これ
らの化合物の相転移温度を表４に示す。
実施例４ 光学活性アルキル−６−アルキルオキシナフタレン−２
−カルボン酸エステルの製造 (+)−２′−メチルブチル−６−オクチルオキシナフタ
レン−２−カルボン酸エステル（表５中の化合物番号２
３の化合物）の製造例 ６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸２ｇ、
５mlの塩化チオニルを５０mlのトルエン中５時間加熱還
流した。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧下留
去した。残渣を２０mlのトルエンに溶解し、１ｇの(-)
−２−メチルブタノールと１０mlのピリジン溶液に加
え、１０時間室温で攪拌した。反応混合物を２０％塩酸
および１０％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
−カルボン酸エステルの製造 (+)−２′−メチルブチル−６−オクチルオキシナフタ
レン−２−カルボン酸エステル（表５中の化合物番号２
３の化合物）の製造例 ６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸２ｇ、
５mlの塩化チオニルを５０mlのトルエン中５時間加熱還
流した。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧下留
去した。残渣を２０mlのトルエンに溶解し、１ｇの(-)
−２−メチルブタノールと１０mlのピリジン溶液に加
え、１０時間室温で攪拌した。反応混合物を２０％塩酸
および１０％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
トルエンを留去した後、残渣のオイルをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用い精製した。
ムクロマトグラフィーを用い精製した。
分離したオイルをｎ−ヘキサン５mlに溶かし-20℃に冷
却し、1.2ｇの無色板状晶の結晶として目的とする(+)−
２′−メチルブチル−６−オクチルオキシナフタレン−
２−カルボン酸エステルを得ることができた。収率４９
％ このものの相転移温度は表５に示した通りである。
却し、1.2ｇの無色板状晶の結晶として目的とする(+)−
２′−メチルブチル−６−オクチルオキシナフタレン−
２−カルボン酸エステルを得ることができた。収率４９
％ このものの相転移温度は表５に示した通りである。
上記の操作を行なう際に、(-)−２−メチルブタノール
の代わりに種々の光学活性を使用することにより種々の
光学活性アルキル−６−アルキルオキシナフタレン−２
−カルボン酸エステルを得ることができた。
の代わりに種々の光学活性を使用することにより種々の
光学活性アルキル−６−アルキルオキシナフタレン−２
−カルボン酸エステルを得ることができた。
そのいくつかの化合物の相転移温度を表５に示してい
る。
る。
実施例５ ４−（６′−アルキルオキシ−２′−ナフトイルオキ
シ）安息香酸 光学活性アルキル エスエルの製造 ４−（６′−オクチルオキシ−２′−ナフトイルオキ
シ）安息香酸−(+)−２″−メチルブチル エステル
（表６中化合物番号５０の化合物）の製造例 ４−ヒドロキシ安息香酸２０ｇと(-)−２−メチルブタ
ノール２０ｇ、トルエン300mlを攪拌したところへ濃硫
酸２mlを注意深く加え次いで、副生する水を留去しなが
ら１５時間加熱、還流を行なった。冷却後、反応混合物
を水、５％炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。
無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、トルエン及び過剰の
(-)−２−メチルブタノールを留去し目的とする４−ヒ
ドロキシ安息香酸(+)−２−メチルブチルエステル３１
ｇを得た。
シ）安息香酸 光学活性アルキル エスエルの製造 ４−（６′−オクチルオキシ−２′−ナフトイルオキ
シ）安息香酸−(+)−２″−メチルブチル エステル
（表６中化合物番号５０の化合物）の製造例 ４−ヒドロキシ安息香酸２０ｇと(-)−２−メチルブタ
ノール２０ｇ、トルエン300mlを攪拌したところへ濃硫
酸２mlを注意深く加え次いで、副生する水を留去しなが
ら１５時間加熱、還流を行なった。冷却後、反応混合物
を水、５％炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。
無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、トルエン及び過剰の
(-)−２−メチルブタノールを留去し目的とする４−ヒ
ドロキシ安息香酸(+)−２−メチルブチルエステル３１
ｇを得た。
ついで、この４−ヒドロキシ安息香酸−(+)−２′−メ
チルブチルエステル700ml、６−オクチルオキシナフタ
レン−２−カルボン酸1.0ｇ、ＤＣＣ700mg、PRLPY２０m
gを３０mlの塩化メチレンに溶かし室温で１０時間放置
した。
チルブチルエステル700ml、６−オクチルオキシナフタ
レン−２−カルボン酸1.0ｇ、ＤＣＣ700mg、PRLPY２０m
gを３０mlの塩化メチレンに溶かし室温で１０時間放置
した。
副生したN,N′−ジシクロヘキシルウレアを濾別後、有
機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化
メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液としシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さ
らに得られた結晶をエタノールより再結晶し1.1ｇの無
色針状晶の結晶として目的とする４−（６′−オクチル
オキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸−(+)−
２″−メチルブチルエステルを得た。収率６７％、相転
移温度は表６に示した。
機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化
メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液としシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さ
らに得られた結晶をエタノールより再結晶し1.1ｇの無
色針状晶の結晶として目的とする４−（６′−オクチル
オキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸−(+)−
２″−メチルブチルエステルを得た。収率６７％、相転
移温度は表６に示した。
エステル化に種々の４−ヒドロキシ安息香酸−光学活性
アルキルエステルを使用して種々の４−（６′−アルキ
ルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸（光学活
性アルキル）エステルを得た。これらの化合物の相転移
温度を表６に示す。
アルキルエステルを使用して種々の４−（６′−アルキ
ルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸（光学活
性アルキル）エステルを得た。これらの化合物の相転移
温度を表６に示す。
実施例６ ６−（４′−アルキルオキシベンゾイルオキシ）ナフタ
レン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エステルお
よび５−ハロゲノ−６−（４′−アルキルオキシベンゾ
イルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルの製造 ６−（４′−テトラデシルオキシベンゾイルオキシ）ナ
フタレン−２−カルボン酸−（(+)−２″−メチルブチ
ル）エステル（表７中化合物番号７０の化合物）の製造
例 ６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸5.0ｇ、(-)
−２−メチルブタノール１０ｇと濃硫酸１mlの混合物を
200mlのトルエン中で副生する水を留去しながら１５時
間加熱、還流を行なった。冷却後、反応混合物を水、５
％炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。トルエン及び過剰の(-)−２−
メチルブタノールを留去した後、残渣をベンゼン−酢酸
エチル（１５：１v/v）を溶出液としシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行ない精製し、目的とする６−ヒ
ドロキシナフタレン−２−カルボン酸−(+)−２−メチ
ルブチルエステルを4.5ｇ得た。収率６６％、融点８４
〜８５℃ ついでこの６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
−(+)−２−メチルブチルエステル400mg、テトラデシル
オキシ安息香酸500mg、ＤＣＣ320mgとPRLPY１０mgを３
０mlの塩化メチル中室温で１０時間反応させた。
レン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エステルお
よび５−ハロゲノ−６−（４′−アルキルオキシベンゾ
イルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルの製造 ６−（４′−テトラデシルオキシベンゾイルオキシ）ナ
フタレン−２−カルボン酸−（(+)−２″−メチルブチ
ル）エステル（表７中化合物番号７０の化合物）の製造
例 ６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸5.0ｇ、(-)
−２−メチルブタノール１０ｇと濃硫酸１mlの混合物を
200mlのトルエン中で副生する水を留去しながら１５時
間加熱、還流を行なった。冷却後、反応混合物を水、５
％炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥した。トルエン及び過剰の(-)−２−
メチルブタノールを留去した後、残渣をベンゼン−酢酸
エチル（１５：１v/v）を溶出液としシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを行ない精製し、目的とする６−ヒ
ドロキシナフタレン−２−カルボン酸−(+)−２−メチ
ルブチルエステルを4.5ｇ得た。収率６６％、融点８４
〜８５℃ ついでこの６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
−(+)−２−メチルブチルエステル400mg、テトラデシル
オキシ安息香酸500mg、ＤＣＣ320mgとPRLPY１０mgを３
０mlの塩化メチル中室温で１０時間反応させた。
副生したN,N′−ジシクロヘキシルウレアを濾別後、有
機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化
メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液としシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さ
らに得られた結晶をエタノールより再結晶し450mgの無
色針状晶の結晶として目的とする６−（テトラデシルオ
キシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−
（(+)−２″−メチルブチル）エステルを得た。収率５
１％ 相転移温度は表７に示した。
機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化
メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液としシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さ
らに得られた結晶をエタノールより再結晶し450mgの無
色針状晶の結晶として目的とする６−（テトラデシルオ
キシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−
（(+)−２″−メチルブチル）エステルを得た。収率５
１％ 相転移温度は表７に示した。
上記と同様の反応操作により種々の６−（４′−アルキ
ルオキシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン
酸（光学活性アルキル）エステルを得た。これらの化合
物の相転移温度を表７に示す。またエステル化において
６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸光学活性ア
ルキルエステルの代わりに、５−ハロゲノ−６−ヒドロ
キシナフタレン−２−カルボン酸光学活性アルキルエス
テルを使用した５−ハロゲノ−６−（４′−アルキルオ
キシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
（光学活性アルキル）エステルを製造し、それら化合物
（化合物番号７４および７５）の相転移温度を表７に示
す。
ルオキシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン
酸（光学活性アルキル）エステルを得た。これらの化合
物の相転移温度を表７に示す。またエステル化において
６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸光学活性ア
ルキルエステルの代わりに、５−ハロゲノ−６−ヒドロ
キシナフタレン−２−カルボン酸光学活性アルキルエス
テルを使用した５−ハロゲノ−６−（４′−アルキルオ
キシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
（光学活性アルキル）エステルを製造し、それら化合物
（化合物番号７４および７５）の相転移温度を表７に示
す。
実施例７ ６−（４″−アルキルオキシビフェニル−４′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルおよび５−ハロゲノ−６−（４″−ア
ルキルオキシビフェニル−４′−カルボニルオキシ）ナ
フタレン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エステ
ルの製造 ５−クロロ−６−（４″−オクチルオキシビフェニル−
４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
−（(+)−２−メチルブチル）エステル（表８中、化
合物番号７７の化合物）の製造法を示す。
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルおよび５−ハロゲノ−６−（４″−ア
ルキルオキシビフェニル−４′−カルボニルオキシ）ナ
フタレン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エステ
ルの製造 ５−クロロ−６−（４″−オクチルオキシビフェニル−
４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
−（(+)−２−メチルブチル）エステル（表８中、化
合物番号７７の化合物）の製造法を示す。
５−クロロ−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン
酸6.5ｇ、(-)−２−メチルブタノール１５ｇと濃硫酸１
mlをトルエン200ml中、副生する水を留去しながら１０
時間加熱還流した。
酸6.5ｇ、(-)−２−メチルブタノール１５ｇと濃硫酸１
mlをトルエン200ml中、副生する水を留去しながら１０
時間加熱還流した。
冷却後、反応混合物を水、５％炭酸ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
トルエンおよび過剰の(-)−２−メチルブタノールを留
去後残渣をベンゼン−酢酸エチル（１５：１v/v）を溶
出液としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない
精製し、目的とする５−クロロ−６−ヒドロキシナフタ
レン−２−カルボン酸−(+)−２−メチルブチルエステ
ルを6.8ｇ得た。収率８０％ 融点108℃ ついでこの５−クロロ−６−ヒドロキシナフタレン−２
−カルボン酸−(+)−２−メチルブチルエステル500mg、
４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸550m
g、ＤＣＣ350mgおよびPRLPY20mgを４０mlの塩化メチレ
ン中室温で３時間反応させた。副生したN,N′−ジシク
ロヘキシルウレアを濾別後、有機層を５％塩酸、５％水
酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグネ
シウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去した後、
残渣をベンゼンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用い精製した。さらに結晶をエタノール
−酢酸エチルより再結晶し無色プリズム晶の結晶として
600mgの５−クロロ−６−（４″−オクチルオキシビフ
ェニル−４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カ
ルボン酸−（(+)−２−メチルブチル）エステルを得
た。収率５９％ 相転移温度は表８に示した。
水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
トルエンおよび過剰の(-)−２−メチルブタノールを留
去後残渣をベンゼン−酢酸エチル（１５：１v/v）を溶
出液としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない
精製し、目的とする５−クロロ−６−ヒドロキシナフタ
レン−２−カルボン酸−(+)−２−メチルブチルエステ
ルを6.8ｇ得た。収率８０％ 融点108℃ ついでこの５−クロロ−６−ヒドロキシナフタレン−２
−カルボン酸−(+)−２−メチルブチルエステル500mg、
４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸550m
g、ＤＣＣ350mgおよびPRLPY20mgを４０mlの塩化メチレ
ン中室温で３時間反応させた。副生したN,N′−ジシク
ロヘキシルウレアを濾別後、有機層を５％塩酸、５％水
酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグネ
シウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去した後、
残渣をベンゼンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用い精製した。さらに結晶をエタノール
−酢酸エチルより再結晶し無色プリズム晶の結晶として
600mgの５−クロロ−６−（４″−オクチルオキシビフ
ェニル−４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カ
ルボン酸−（(+)−２−メチルブチル）エステルを得
た。収率５９％ 相転移温度は表８に示した。
同様の反応操作により６−（４″−アルキルオキシビフ
ェニル−４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カ
ルボン酸（光学活性アルキル）エステルを製造した。相
転移温度を表８に示す。
ェニル−４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カ
ルボン酸（光学活性アルキル）エステルを製造した。相
転移温度を表８に示す。
実施例８ ６−（６′−アルキルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルの製造 ６−（６′−ヘキシルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（(+)−
２″−メチルブチル）エステル（表９中化合物番号７８
の化合物）の製造例 ６−ヘキシルオキシナフタレン−２−カルボン酸530m
g、６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸（(+)−
２′−メチルブチル）エステル500mg、ＤＣＣ400mgとPR
LPY２０mgを４０mlの塩化メチレンに溶かし室温で５時
間反応させた。副生したN,N′−ジシクロヘキシルウレ
アを濾別後、有機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウム
水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用い
乾燥させた。塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼ
ンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を用い精製した。得られた結晶をさらにエタノール−酢
酸エチルより再結晶し無色板状晶の結晶として580mgの
６−（６′−ヘキシルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（(+)−
２″−メチルブチル）エステルを得た。相転移温度は表
９に示した。
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルの製造 ６−（６′−ヘキシルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（(+)−
２″−メチルブチル）エステル（表９中化合物番号７８
の化合物）の製造例 ６−ヘキシルオキシナフタレン−２−カルボン酸530m
g、６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸（(+)−
２′−メチルブチル）エステル500mg、ＤＣＣ400mgとPR
LPY２０mgを４０mlの塩化メチレンに溶かし室温で５時
間反応させた。副生したN,N′−ジシクロヘキシルウレ
アを濾別後、有機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリウム
水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用い
乾燥させた。塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼ
ンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
を用い精製した。得られた結晶をさらにエタノール−酢
酸エチルより再結晶し無色板状晶の結晶として580mgの
６−（６′−ヘキシルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（(+)−
２″−メチルブチル）エステルを得た。相転移温度は表
９に示した。
同様に種々の６−（６′−アルキルオキシナフタレン−
２−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
（光学活性アルキル）エステルを得た。これらの化合物
について表９に相転移温度を示す。
２−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
（光学活性アルキル）エステルを得た。これらの化合物
について表９に相転移温度を示す。
実施例９ 本発明の液晶化合物 と他の液晶として から構成される液晶組成物は５７℃までＳＣ＊相を示し
５７〜７２℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
５７〜７２℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
実施例１０ 実施例９の液晶化合物を電極面にシリカの斜方蒸着を施
した電極間隔が５μｍのセルに注入した。そしてこの液
晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間に
はさみ５Ｖの低周波（１Hz）の交流を印加したところ明
瞭なスイッチング現象が観察されコントラストも非常に
良くさらには応答速度も非常に早い（１ｍsec以下）液
晶表示素子が得られた。尚、自発分極の値Psは９ｎＣ／
cm2であった。
した電極間隔が５μｍのセルに注入した。そしてこの液
晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間に
はさみ５Ｖの低周波（１Hz）の交流を印加したところ明
瞭なスイッチング現象が観察されコントラストも非常に
良くさらには応答速度も非常に早い（１ｍsec以下）液
晶表示素子が得られた。尚、自発分極の値Psは９ｎＣ／
cm2であった。
実施例１１ 本発明の液晶化合物 と他の液晶化合物として から構成される液晶化合物は６２℃までＳＣ＊相を示し
６２〜８３℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液体となり室温付近での表示素子として適している。
６２〜８３℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液体となり室温付近での表示素子として適している。
実施例１２ 実施例１１の液晶混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を
施した電極間隔が５μｍのセルに注入した。そしてこの
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
にはさみ５Ｖの低周波（１Hz）の交流を印加したところ
明瞭なスイッチング現象が観察されコントラストも非常
に良くさらには応答速度も非常に速い（１ｍsec以下）
液晶表示素子が得られた。
施した電極間隔が５μｍのセルに注入した。そしてこの
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
にはさみ５Ｖの低周波（１Hz）の交流を印加したところ
明瞭なスイッチング現象が観察されコントラストも非常
に良くさらには応答速度も非常に速い（１ｍsec以下）
液晶表示素子が得られた。
尚、自発分極の値Psは８ｎＣ／cm2であった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表される液晶化合物。 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、 ＹはＲ−， または を、 ＺはＲ−， または （Ｗは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒはアルキ
ル基を示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原
子を含む下記式 （ここで、ｎは０〜３の整数、ｍは１または２の整数を
示し、＊は不斉炭素原子を示す） で表される炭素数４〜８のアルキル基で、他は炭素数６
〜１８のアルキル基である）を示す〕 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で表される液晶化合物を少な
くとも１種含有してなる液晶組成物。 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、 ＹはＲ−， または を、 ＺはＲ−， または （Ｗは水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒはアルキ
ル基を示し、少なくとも一方のアルキル基は不斉炭素原
子を含む下記式 （ここで、ｎは０〜３の整数、ｍは１または２の整数を
示し、＊は不斉炭素原子を示す） で表される炭素数４〜８のアルキル基で、他の炭素数６
〜１８のアルキル基である）を示す〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145791A JPH0645573B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145791A JPH0645573B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210045A JPS6210045A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0645573B2 true JPH0645573B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=15393240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60145791A Expired - Fee Related JPH0645573B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645573B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CA1294954C (en) * | 1986-12-26 | 1992-01-28 | Masakatsu Nakatsuka | Optically active naphthalene derivatives |
| JP2545411B2 (ja) * | 1987-10-15 | 1996-10-16 | 富士通株式会社 | 液晶組成物 |
| US4943651A (en) * | 1988-03-07 | 1990-07-24 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel substitued naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
| EP0339987B1 (en) * | 1988-04-28 | 1994-06-15 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds having naphthalene nucleus |
| US5141668A (en) * | 1988-05-12 | 1992-08-25 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Naphthalene compound and liquid crystal composition containing the same |
| CA2013901A1 (en) * | 1989-04-06 | 1990-10-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compounds, and their related matters and method of producing the same |
| CA2022880A1 (en) * | 1989-08-18 | 1991-02-19 | Toyozi Shimizu | Carboxylate compounds, liquid crystal compositions containing said compounds and liquid crystal element |
| TW207529B (ja) * | 1990-06-25 | 1993-06-11 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP60145791A patent/JPH0645573B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6210045A (ja) | 1987-01-19 |
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