JPH0416454B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0416454B2 JPH0416454B2 JP57234561A JP23456182A JPH0416454B2 JP H0416454 B2 JPH0416454 B2 JP H0416454B2 JP 57234561 A JP57234561 A JP 57234561A JP 23456182 A JP23456182 A JP 23456182A JP H0416454 B2 JPH0416454 B2 JP H0416454B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- phase
- formula
- compound
- biphenylcarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な液晶物質と該液晶を含む液晶組
成物特にカイラルスメクチツクＣ相を示す液晶組
成物に関する。 又本明細書に於て液晶性物質とはそれ自体で液
晶相を示す物質及びそれ自体では液晶相を呈する
ことが検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
して有用な物質を意味する。 現在、液晶は表示材料として広く用いられる様
になつて来ているが、それを使用した液晶表示素
子の殆んどはTN（Twist Nematic）型表示方式
（例えば特開昭47−11737号参照）を採用したもの
である。TN型表示方式は受光型で目が疲れな
い。消費電力が極めて少ないといつた優れた特長
を持つ反面、応答が遅い、視る角度によつては表
示が見えないといつた欠点がある。最近の表示装
置に対する要求として特に高速応答性があり、こ
の様な要求に答えるべく液晶材料面でも様々な改
良が試みられて来ている。しかし、他の発光型表
示素子（EL（エレクトロ・ルミネツセンス）デイ
スプレイ、プラズマデイスプレイ等）と比較する
と応答時間にまだ大きな差が存在する。受光型低
消費電力という液晶表示素子の特長を生かし、な
おかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確
保するためには、TN型表示方式に代わる新しい
液晶表示方式の開発が不可欠である。そうした試
みの一つに強誘電性液晶の光スイツチング現象を
利用した表示デバイス（例えば特開昭56−107216
号、N.A.Clark、S.T.Lagerwall；Appl.Phys.
Lett.，36，899（1980）などを参照）がある。強
誘電性液晶は1975年にR.B.Meyerらによつてそ
の存在が始めて発表されたもので（R.B.Meyer
ら；J.Physique，36，Ｌ−69（1975）参照）、結晶
構造上からはカイラルスメクチツクＣ相（以下、
SmC*相と略記する）、或はカイラルスメクチツ
クＨ相（以下、SmH*相と略記する）に属すると
言われている。現在、強誘電性液晶化合物として
は表１に示すものが知られている（Ph.Martinot
−Lagarde；J.Physique，37，C3−129（1976）参
照）。
成物特にカイラルスメクチツクＣ相を示す液晶組
成物に関する。 又本明細書に於て液晶性物質とはそれ自体で液
晶相を示す物質及びそれ自体では液晶相を呈する
ことが検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
して有用な物質を意味する。 現在、液晶は表示材料として広く用いられる様
になつて来ているが、それを使用した液晶表示素
子の殆んどはTN（Twist Nematic）型表示方式
（例えば特開昭47−11737号参照）を採用したもの
である。TN型表示方式は受光型で目が疲れな
い。消費電力が極めて少ないといつた優れた特長
を持つ反面、応答が遅い、視る角度によつては表
示が見えないといつた欠点がある。最近の表示装
置に対する要求として特に高速応答性があり、こ
の様な要求に答えるべく液晶材料面でも様々な改
良が試みられて来ている。しかし、他の発光型表
示素子（EL（エレクトロ・ルミネツセンス）デイ
スプレイ、プラズマデイスプレイ等）と比較する
と応答時間にまだ大きな差が存在する。受光型低
消費電力という液晶表示素子の特長を生かし、な
おかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確
保するためには、TN型表示方式に代わる新しい
液晶表示方式の開発が不可欠である。そうした試
みの一つに強誘電性液晶の光スイツチング現象を
利用した表示デバイス（例えば特開昭56−107216
号、N.A.Clark、S.T.Lagerwall；Appl.Phys.
Lett.，36，899（1980）などを参照）がある。強
誘電性液晶は1975年にR.B.Meyerらによつてそ
の存在が始めて発表されたもので（R.B.Meyer
ら；J.Physique，36，Ｌ−69（1975）参照）、結晶
構造上からはカイラルスメクチツクＣ相（以下、
SmC*相と略記する）、或はカイラルスメクチツ
クＨ相（以下、SmH*相と略記する）に属すると
言われている。現在、強誘電性液晶化合物として
は表１に示すものが知られている（Ph.Martinot
−Lagarde；J.Physique，37，C3−129（1976）参
照）。
【表】
【表】
しかし表１から判る様に既存の強誘電性液晶化
合物の強誘電性を示す温度範囲（SmC*相或は
SmH*相を示す温度範囲）が室温より高いものが
多く、又いずれの化合物も、ベンゼン環に付いて
いる炭素−炭素２重結合が光により短時間に容易
に異性化を起してシス体となつて液晶相を示さな
くなるという不安定性を持ち、表示素子用には好
ましくない。そこで、この様な不安定要因をなく
し、かつ強誘電性を示す温度範囲が室温付近とな
る様な分子構造を鋭意追求した結果、本発明の化
合物及びそれを配合成分とする液晶組成物に到達
した。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数が７〜12のアルキル基を示
し、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる分子
構造のカイラルスメクチツクＣ相を示す液晶性４
−アルキルオキシ−4′−ビフエニルカルボン酸エ
ステル及び該化合物を構成成分とする強誘電性液
晶組成物である。 本発明の（）式の化合物を表１の既存の強誘
電性液晶化合物と比較すると、まず光に対する不
安定要因である炭素−炭素２重結合がなくなり、
更に水に対する不安定要因であるアゾメチン結合
がなくなつていて、その結果極めて安定な物質に
なつている。しかもこの化合物は室温付近の好ま
しい温度範囲で強誘電性を示すが、この様なこと
は既知諸実験事実から容易に推定されるものでは
ない。本発明の化合物と類縁関係にある化合物と
してG.W.Grayら（Mol.Cryst.Liq.Cryst.，37，
157（1976））により下記の３系列の化合物が報告
され、液晶相転移温度が示されている。 （上式中CnH2n+1は直鎖のアルキル基を示す） それに対し本発明の化合物（）は対応基がす
べて分枝アルキル基を有し、かつ光学活性体であ
つて、そのSmC*相が強誘電性を示すということ
は従来全く知られていないことであつた。更に付
言すれば本発明の化合物と類似の化学構造を有す
る次式の化合物が特開昭57−11944号に示されて
いる。 （Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） しかし、これらはスメクチツク相は全く示さ
ず、低温に於てコレステリツク相を示すだけであ
る。 本発明の液晶性化合物の化学構造の特徴は
（）式から明らかな様にビフエニル骨格を有し、
その４−位にアルキルオキシ基を、4′−の位置に
COOR*を有することにある。４−位のアルキル
オキシ基は炭素数７〜12のアルキルオキシ基であ
る。4′−位のCOOR*基に於てR*は光学活性基で
あつて次式で示される構造のものである。 ところで強誘電性液晶は先にも述べた如く、
SmC*相又はSmH*に属するが、これら２つの液
晶相の特徴は、分子が１分子毎の層状に分布配列
しており、その層の面に於て分子がある特定の方
向に傾いて配列し、かつその傾きの方向が層と層
との間で少しづつずれて全体として、らせん構造
を持つた液晶構造を有することにある（R.B.
Meyer；Mol.Cryst.Liq.Cryst.，40，33（1977）参
照）。自発分極はこのらせん軸（層面に垂直の方
向）と液晶分子の配列方向とに垂直な方向を向い
ている。さてこうした液晶構造と自発分極を誘起
させるためには分子構造に次の２つの要素が必要
であると考えられる。即ち、らせん構造を誘起さ
せるためには末端基が不斉構造を有すること、自
発分極を誘起させるためには液晶分子の長軸方向
に対しほぼ垂直方向に永久双極子を有する基を末
端基として有することである。（）式の化合物
はこの２つの条件を満足させ、しかも既存の強誘
電性液晶化合物にみられない光化学的安定性及び
化学安定性を有する。更に後述する実施例に示す
様に他の液晶化合物を配合して、その液晶組成物
の強誘電性を示す温度範囲を室温付近まで低下さ
せる効果をも示す。 化合物（）は４−アルキルオキシ−4′−ビフ
エニルカルボン酸を塩化チオニル、五塩化燐の如
きハロゲン化剤との反応により酸ハロゲン化物と
し、これをピリジンの如き塩基性溶媒中で光学活
性アルコール類を反応させることにより、最も好
適に合成されるが、エステル化方法として一般に
知られている他の方法によるエステル化も利用し
得る。 次に上記の様にして得られた化合物（）の相
転移温度を表２に示す。 （光学活性基R*はいずれも２−メチルブチル基
のもの）
合物の強誘電性を示す温度範囲（SmC*相或は
SmH*相を示す温度範囲）が室温より高いものが
多く、又いずれの化合物も、ベンゼン環に付いて
いる炭素−炭素２重結合が光により短時間に容易
に異性化を起してシス体となつて液晶相を示さな
くなるという不安定性を持ち、表示素子用には好
ましくない。そこで、この様な不安定要因をなく
し、かつ強誘電性を示す温度範囲が室温付近とな
る様な分子構造を鋭意追求した結果、本発明の化
合物及びそれを配合成分とする液晶組成物に到達
した。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数が７〜12のアルキル基を示
し、＊は不斉炭素原子を示す）で表わされる分子
構造のカイラルスメクチツクＣ相を示す液晶性４
−アルキルオキシ−4′−ビフエニルカルボン酸エ
ステル及び該化合物を構成成分とする強誘電性液
晶組成物である。 本発明の（）式の化合物を表１の既存の強誘
電性液晶化合物と比較すると、まず光に対する不
安定要因である炭素−炭素２重結合がなくなり、
更に水に対する不安定要因であるアゾメチン結合
がなくなつていて、その結果極めて安定な物質に
なつている。しかもこの化合物は室温付近の好ま
しい温度範囲で強誘電性を示すが、この様なこと
は既知諸実験事実から容易に推定されるものでは
ない。本発明の化合物と類縁関係にある化合物と
してG.W.Grayら（Mol.Cryst.Liq.Cryst.，37，
157（1976））により下記の３系列の化合物が報告
され、液晶相転移温度が示されている。 （上式中CnH2n+1は直鎖のアルキル基を示す） それに対し本発明の化合物（）は対応基がす
べて分枝アルキル基を有し、かつ光学活性体であ
つて、そのSmC*相が強誘電性を示すということ
は従来全く知られていないことであつた。更に付
言すれば本発明の化合物と類似の化学構造を有す
る次式の化合物が特開昭57−11944号に示されて
いる。 （Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） しかし、これらはスメクチツク相は全く示さ
ず、低温に於てコレステリツク相を示すだけであ
る。 本発明の液晶性化合物の化学構造の特徴は
（）式から明らかな様にビフエニル骨格を有し、
その４−位にアルキルオキシ基を、4′−の位置に
COOR*を有することにある。４−位のアルキル
オキシ基は炭素数７〜12のアルキルオキシ基であ
る。4′−位のCOOR*基に於てR*は光学活性基で
あつて次式で示される構造のものである。 ところで強誘電性液晶は先にも述べた如く、
SmC*相又はSmH*に属するが、これら２つの液
晶相の特徴は、分子が１分子毎の層状に分布配列
しており、その層の面に於て分子がある特定の方
向に傾いて配列し、かつその傾きの方向が層と層
との間で少しづつずれて全体として、らせん構造
を持つた液晶構造を有することにある（R.B.
Meyer；Mol.Cryst.Liq.Cryst.，40，33（1977）参
照）。自発分極はこのらせん軸（層面に垂直の方
向）と液晶分子の配列方向とに垂直な方向を向い
ている。さてこうした液晶構造と自発分極を誘起
させるためには分子構造に次の２つの要素が必要
であると考えられる。即ち、らせん構造を誘起さ
せるためには末端基が不斉構造を有すること、自
発分極を誘起させるためには液晶分子の長軸方向
に対しほぼ垂直方向に永久双極子を有する基を末
端基として有することである。（）式の化合物
はこの２つの条件を満足させ、しかも既存の強誘
電性液晶化合物にみられない光化学的安定性及び
化学安定性を有する。更に後述する実施例に示す
様に他の液晶化合物を配合して、その液晶組成物
の強誘電性を示す温度範囲を室温付近まで低下さ
せる効果をも示す。 化合物（）は４−アルキルオキシ−4′−ビフ
エニルカルボン酸を塩化チオニル、五塩化燐の如
きハロゲン化剤との反応により酸ハロゲン化物と
し、これをピリジンの如き塩基性溶媒中で光学活
性アルコール類を反応させることにより、最も好
適に合成されるが、エステル化方法として一般に
知られている他の方法によるエステル化も利用し
得る。 次に上記の様にして得られた化合物（）の相
転移温度を表２に示す。 （光学活性基R*はいずれも２−メチルブチル基
のもの）
４−オクチルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸20ｇと塩化チオニル50mlを還流下に２時間加熱
し、過剰の塩化チオニルを留去して４−オクチル
オキシ−4′−ビフエニルカルボン酸塩化物を得
る。このものは特に精製せず、トルエン溶液とし
て次の段階で使用させる。 一方（−）２−メチル−１−ブタノール（イー
ストマン・コダツク社製）16ｇをピリジン50ｇに
溶かしたものを水冷しておき、そこへ上記の酸塩
化物のトルエン溶液を撹拌下に約30分で添加し、
更に90℃の湯浴上で30分撹拌する。冷却後6N塩
酸及び氷を加えて酸性とし、分液して有機層をと
り、水洗、2N水酸化ナトリウム溶液による洗浄、
水洗を経てからトルエンを留去して目的物（粗製
物）を得る。これをヘプタン約70mlに溶解したも
のをアルミナ／ヘプタンのクロマトグラフイーカ
ラムに通し、更にエタノールから２回再結晶する
と無色の針状結晶18.0ｇが得られた。そのNMR
スペクトル及び元素分析値はそれが目的の化合物
即ち、４−オクチルオキシ−4′−ビフエニルカル
ボン酸−２−メチルブチルエステルであることと
矛盾していなかつた。又クロロホルム溶液中での
施光度〔α〕24 Dは＋3.5℃であつた。相転移温度は
他の（）式の化合物のそれと共に先の表２に示
してある。 尚、原料の４−オクチルオキシ−4′−ビフエニ
ルカルボン酸は市販の４−オクチルオキシ−4′−
シアノビフエニル（BDH社製Ｍ−24）のアルカ
ル加水分解によつて得られる公知の物質である。 実施例 ２ ４−ヘプチルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸−２−メチルブチルエステルと４−オクチルオ
キシ−4′−ビフエニルカルボン酸−２−メチルブ
チルエステル（いずれも表２記載の（）式の化
合物）の当モル混合物は融点（Ｃ−SmC*点）は
33℃、SmC*−SmA点は42.2℃、SmA−Ｉ点は
65℃となり単独の化合物より表示素子用に適した
特性を有していることを示す。 実施例 ３ （）式でＲが夫々C7H15、C8H17、C9H19、
C10H21、C12H25の化合物（いずれも表２記載）
の14：11：６：10：９混合物（重量比）はSmC*
−SmA点34.6℃、SmA−Ｉ点63.2℃で表示素子
用として適した特性を有している。 実施例 ４ ４−オクチルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸−２−メチルブチルエステル（表２記載）と、
先に本発明者らによつて見出され特許出願されて
いる強誘電性液晶化合物の一つであるｐ−オクチ
ルオキシベンジリデン−ｐ−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）アニリンの当モル混合物はＣ
−SmC*点20〜21℃、SmC*−SmA点33，６℃、
SmA−Ｉ点62℃の相転移点を有し、この混合物
の自発分極の値は図１に〓で示されている。 実施例 ５ 実施例４の液晶組成物を液晶相とする液晶表示
素子を製作し、その応答特性を評価した。液晶表
示素子は酸化インジウム透明電極が設けられてい
るガラス基板上にポリイミド系高分子膜を設け、
一定方向にガーゼを用いてラビングした後、２枚
の基板のラビング方向が平行になる様にガラスフ
アイバーをスペーサーとして液晶セルを組み立
て、これに実施例５の液晶組成物を真空封入して
製作したものである。セル間隔は5.4μｍである。
この液晶表示素子を２枚の直交する偏光子の間に
設置し、電界を印加した時に透過する光の強度変
化を測定した。24℃で測定した応答波形を図２に
示したが、それから明らかな様に、この液晶表示
素子の応答時間は１ミリ秒程度と非常に短く、こ
の液晶表示素子がすぐれた高速応答性を持つてい
ることを示している。
酸20ｇと塩化チオニル50mlを還流下に２時間加熱
し、過剰の塩化チオニルを留去して４−オクチル
オキシ−4′−ビフエニルカルボン酸塩化物を得
る。このものは特に精製せず、トルエン溶液とし
て次の段階で使用させる。 一方（−）２−メチル−１−ブタノール（イー
ストマン・コダツク社製）16ｇをピリジン50ｇに
溶かしたものを水冷しておき、そこへ上記の酸塩
化物のトルエン溶液を撹拌下に約30分で添加し、
更に90℃の湯浴上で30分撹拌する。冷却後6N塩
酸及び氷を加えて酸性とし、分液して有機層をと
り、水洗、2N水酸化ナトリウム溶液による洗浄、
水洗を経てからトルエンを留去して目的物（粗製
物）を得る。これをヘプタン約70mlに溶解したも
のをアルミナ／ヘプタンのクロマトグラフイーカ
ラムに通し、更にエタノールから２回再結晶する
と無色の針状結晶18.0ｇが得られた。そのNMR
スペクトル及び元素分析値はそれが目的の化合物
即ち、４−オクチルオキシ−4′−ビフエニルカル
ボン酸−２−メチルブチルエステルであることと
矛盾していなかつた。又クロロホルム溶液中での
施光度〔α〕24 Dは＋3.5℃であつた。相転移温度は
他の（）式の化合物のそれと共に先の表２に示
してある。 尚、原料の４−オクチルオキシ−4′−ビフエニ
ルカルボン酸は市販の４−オクチルオキシ−4′−
シアノビフエニル（BDH社製Ｍ−24）のアルカ
ル加水分解によつて得られる公知の物質である。 実施例 ２ ４−ヘプチルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸−２−メチルブチルエステルと４−オクチルオ
キシ−4′−ビフエニルカルボン酸−２−メチルブ
チルエステル（いずれも表２記載の（）式の化
合物）の当モル混合物は融点（Ｃ−SmC*点）は
33℃、SmC*−SmA点は42.2℃、SmA−Ｉ点は
65℃となり単独の化合物より表示素子用に適した
特性を有していることを示す。 実施例 ３ （）式でＲが夫々C7H15、C8H17、C9H19、
C10H21、C12H25の化合物（いずれも表２記載）
の14：11：６：10：９混合物（重量比）はSmC*
−SmA点34.6℃、SmA−Ｉ点63.2℃で表示素子
用として適した特性を有している。 実施例 ４ ４−オクチルオキシ−4′−ビフエニルカルボン
酸−２−メチルブチルエステル（表２記載）と、
先に本発明者らによつて見出され特許出願されて
いる強誘電性液晶化合物の一つであるｐ−オクチ
ルオキシベンジリデン−ｐ−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）アニリンの当モル混合物はＣ
−SmC*点20〜21℃、SmC*−SmA点33，６℃、
SmA−Ｉ点62℃の相転移点を有し、この混合物
の自発分極の値は図１に〓で示されている。 実施例 ５ 実施例４の液晶組成物を液晶相とする液晶表示
素子を製作し、その応答特性を評価した。液晶表
示素子は酸化インジウム透明電極が設けられてい
るガラス基板上にポリイミド系高分子膜を設け、
一定方向にガーゼを用いてラビングした後、２枚
の基板のラビング方向が平行になる様にガラスフ
アイバーをスペーサーとして液晶セルを組み立
て、これに実施例５の液晶組成物を真空封入して
製作したものである。セル間隔は5.4μｍである。
この液晶表示素子を２枚の直交する偏光子の間に
設置し、電界を印加した時に透過する光の強度変
化を測定した。24℃で測定した応答波形を図２に
示したが、それから明らかな様に、この液晶表示
素子の応答時間は１ミリ秒程度と非常に短く、こ
の液晶表示素子がすぐれた高速応答性を持つてい
ることを示している。
図１は液晶の自発分極の値と温度の関係を示す
グラフで、図に於てＡ（●）は４−オクチルオキ
シ−4′−ビフエニルカルボン酸−２−メチルブチ
ルエステルの、Ｂ（○）は４−ヘプチルオキシ−
4′−ビフエニルカルボン酸−２−メチルブチルエ
ステルの、Ｃ（〓）は実施例４の液晶混合物の測
定値を示す。図２は実施例５の液晶表示素子の応
答特性を示すグラフである。
グラフで、図に於てＡ（●）は４−オクチルオキ
シ−4′−ビフエニルカルボン酸−２−メチルブチ
ルエステルの、Ｂ（○）は４−ヘプチルオキシ−
4′−ビフエニルカルボン酸−２−メチルブチルエ
ステルの、Ｃ（〓）は実施例４の液晶混合物の測
定値を示す。図２は実施例５の液晶表示素子の応
答特性を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）で示される分子構造のカイラル
スメクチツクＣ相を示す液晶性４−アルキルオキ
シ−4′−ビフエニルカルボン酸エステル。 （上式中、Ｒは炭素数が７〜12のアルキル基を示
し、＊は不斉炭素原子を示す） ２ 一般式（）で示される分子構造のカイラル
スメクチツクＣ相を示す液晶性４−アルキルオキ
シ−4′−ビフエニルカルボン酸エステルを少くと
も１種類配合成分として含有することを特徴とす
る強誘電性液晶組成物。 （上式中、Ｒは炭素数が７〜12のアルキル基を示
し、＊は不斉炭素原子を示す） ３ （）式の液晶性化合物とｐ−アルキルオキ
シベンジリデン−p′−（２−メチルブチルオキシ
カルボニル）アニリン類及び／又はｐ−アルキル
オキシベンジリデン−p′−アミノ−２−メチルブ
チルシンナメート類とよりなる特許請求の範囲第
２項記載の強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23456182A JPS59118744A (ja) | 1982-12-25 | 1982-12-25 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
| EP83111666A EP0110299B2 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| DE8383111666T DE3377219D1 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| KR1019830005596A KR920004141B1 (ko) | 1982-11-26 | 1983-11-26 | 스멕틱 액정조성물 |
| US06/555,617 US4576732A (en) | 1982-11-26 | 1983-11-28 | Ferroelectric liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23456182A JPS59118744A (ja) | 1982-12-25 | 1982-12-25 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59118744A JPS59118744A (ja) | 1984-07-09 |
| JPH0416454B2 true JPH0416454B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=16972942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23456182A Granted JPS59118744A (ja) | 1982-11-26 | 1982-12-25 | 液晶性物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59118744A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
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-
1982
- 1982-12-25 JP JP23456182A patent/JPS59118744A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59118744A (ja) | 1984-07-09 |
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