JPH03120259A - １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール誘導体並びに該誘導体を含有する殺菌剤及び生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規のＩ−ヒドロキシ−１，２゜４−トリア
ゾール誘導体、その製造法、該誘導体を含有する殺菌剤
及び植物生長調整剤として使用すること、該新規有効物
質を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤並びに該有効物
質を用いて真菌類を防除する方法及び植物生長を調整す
る方法に関する。

［従来の技術］ 欧州特許公開第１６５７７７号明細占から、アロマター
ゼ抑制剤として有効であるアゾール誘導体、例えば式： ％式％） （ＩＨ−１，２，４）　トリアゾールは公知である。し
かしながら、その殺菌作用は満足されない。

〔発明の構成］ ところで、極めて高い真菌類毒性作用と同時に優れた植
物相容性を有する、式Ｉ： Ｆ式中、 Ａｒは場合により１箇所以上でハロゲン原子Ｃ３〜Ｃ４
−アルコキシ基、Ｃ＋　”−Ｃ４−アルキル基、トリフ
ルオルメチル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシイミノ基、場
合によりハロゲン原子、ｌ・リフルオルメチル基によっ
て置換されたフェニル基又はフェノキシ基によって置換
されたフェニル基、場合により同じ基によって置換され
たピリジル基、場合により同じ基によって置換されたチ
エニル基、又は場合により同じ基によって置換されたナ
フチル基を表し、 Ｒ′は水素原子を表すか、又はｎ＝０である場合には、
付加的にＯＮを表し、 Ｒ１は場合により！箇所以上でハロゲン原子０１〜Ｃ６
−アルキル基、Ｃ＋　”’　Ｃ４−アルコキシ基、トリ
フルオルメチル基、０１〜Ｃ４−アルコキシイミノ基に
よって置換されたアリール基、場合により同じ基によっ
て置換されたヘテロアリール基を表すか、又は場合によ
りＣ，−Ｃ。

−アルキル基によって置換された０３〜Ｃ８−シクロア
ルキル基を表すか、又は場合によりＨａ所以上でハロゲ
ン原子、Ｃｓ−Ｃ６−シクロアルキル基、アリール基、
アリールオキシ基によって置換された直鎖状又は枝分れ
鎖状ｃ、−Ｃ。

アルキル基、場合により同じ基によって置換されたＣ２
〜Ｃ６−アルケニル基、又は場合により同じ基によって
置換されたＣ２〜Ｃ６−アルキニル基を表し、かつ ＸはＣ）（ｔ、０又はＳを表しかつ ｎは０又はＩを表ず］で示される新規化合物並びにその
植物相容性の酸付加塩又は金属錯体が見出された。更に
、該化合物はまた少ない施用Ｍで強力な生長調整作用と
同時に極めて良好な植物相容性を有する。

式Ｉの新規化合物は一般に掌性中心を有するこれらは一
般にラセミ体又は場合によりジアステロマー混合物とし
て得られる。ジアステロマー混合物は、該新規化合物の
若干のものにおいては蒸留、カラムクロマトグラフィー
によるか又は溶解度差に基づき単離することができる。

エンアチオマー純粋化合物は例えばジアステロマー塩を
介して公知方法に基づき掌性助剤を用いてラセミ体分離
により得ることができる。

該新規化合物を殺菌剤及び生長；ＪＲ整剤として使用す
るためには、ジアステロマーもしくはエンγチオマーも
また合成の際に生成するステレオマ−混合物も適当であ
る。これらは総て本発明に包含される。

Ａｒは例えばフェニル、ハロゲンフェニル、４−フルオ
ルフェニル、４−クロルフェニル、４−ブロムフェニル
、４−トリフルオルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルフ
ェニル、４−メチルフェニル、４−Ｌ−ブチルフェニル
、Ｃｌ−０４アルコキシフエニル、４−メトキシフェニ
ルＣ３〜Ｃ４−アルコキシイミノフェニル、４メトキシ
イミノフエニル、２．４−ジクロルフェニル、３．４−
ジクロルフェニル、２．６ジクロルフエニル、３−１−
リフルオルメチルフェニル、３−フルオルフェニル、２
−フルオルフェニル、２〜ブロムフエニル、２−メチル
フェニル、４−フルオル−２−クロルフェニル、４−ク
ロル−２−フルオルフェニル、４−エトキシイミノフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジル、４−ピリジル、ｌ−ナフチル、２−ナフチル、２
−チエニル、３−チエニル、４−ｎ−ブトキシフェニル
、３５−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−４メチル
フエニル、３−クロルフェニル、３゜５−ジクロルフェ
ニル、２−メチル−４−クロルフェニルを表す。

Ｒ２は例えばＣ１〜０６〜アルキル、特にＣＩ〜Ｃ４−
アルキル、メチル、エチル、ｎ〜プロピル、イソ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｌ−ブチル、ペンチル
、ベンチ−２−イルネオ−ペンチル、ヘキシル、ヘキシ
−２−イル、ブチ−２−イル、ベンジル、ハロゲンベン
ジル、４−クロルベンジル、２−クロルベンジル、４−
フルオルベンジル、２．４−ジクロルベンジル、２−フ
ルオルベンジル％ＣＩ〜Ｃ４アルキルベンジル、２−メ
チルベンジル、２フエニルエチル、２−（４−クロルフ
ェニル）エチル、２−（４−フルオルフェニル）−エチ
ル、２−（２−メチルフェニル）−エチル、２−（２，
４−ジクロルフェニル）−エチル、２−（４−メチルフ
ェニル）〜エチル、２−（２−メチルフェニル）−エチ
ル、２−（２−クロル−４−フルオルフェニル）−エチ
ル、２（４−ｔ−−ブチルフェニル）−メチル、Ｃ３〜
Ｃ８−シクロアルキル、シクロプロピル、１−メチルシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル
、シクロオクチル、フェニル、ハロゲンフェニル、４−
フルオルフェニル、４−クロルフェニル、４−ブロムフ
ェニル、４−トリフルオルメチルフェニル、ＣＩ〜Ｃ４
−アルコキシフェニル、４−メトキシイミノフェニル、
２．４−ジクロルフェニル、３４−ジクロルフェニル、
２．６−ジクロルフェニル、３−トリフルオルメチルフ
ェニル、３フルオルフエニル、２−フルオルフェニル、
２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、３５−ジク
ロルフェニル、２＝メチル、４−クロルフェニル、４−
ｎ−ブトキシフェニル、３５−ジメトキシフェニル、２
−メトキシ−４メチルフエニル、２−ブロムフェニル、
２−メチルフェニル、４−フルオル−２−クロルフェニ
ル、４−クロル−２−フルオルフェニル、４−エトキシ
イミノフェニル、２−メトキシフェニル、フェノキシエ
チル、２−フルオルフェノキシエチル、４−フルオルフ
ェノキシブチル４−フルオルフェノキシプロビル、４−
クロルフェノキシエチル、２−フルオルフェノキシブチ
ル、２−フルオルフェノキシエチル、２゜４−ジクロル
フェノキシエチル、４−フルオルフェノキシメチル、４
−クロルフェノキシメチル、２．４−ジクロルフェノキ
シメチル、２クロルフエノキシメチル、２．６−ジクロ
ルフェノキシエチル、４−メトキシフエノキシメチル、
４−ｔ−ブチルフエノキシメチル、２〜メチルフエノキ
シメヂル、ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル、４
−ピリジル、トリアゾリル、１．２．４−）−リアゾー
ル−Ｉ−イル、イミダゾール−Ｉ−イル、イソキサゾリ
ル、３アルキルイソキサゾール−５−イル、３−イソプ
ロピルイソキサゾール−５−イル、チアゾリル、ピリミ
ジル、ピロリル、ピラゾリル、ナフチル、！−ナフヂル
、２−ナフチル、チエニル２−チエニル、３−チエニル
、２−クロルナエン−３−イル、３−プロムチエン−２
−イルＣ２〜Ｃ４−アルケニル、エチニル、ハロゲンＣ
２〜Ｃ４−アルケニル、トランス−２−クロルエチニル
、２．２−ジクロルエチニル、シス−２−クロルエチニ
ル、アリル、２−ブテニルを表す。

適当な植物相容性の酸付加塩は、例えば臭化物、硫酸塩
、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルベンゼンスルホ
ン酸塩である。塩の作用効果はカチオンに起因する、従
ってアニオンの選択は一般に任意である。

適当な植物相容性金属錯体は、弐■： ば式Ｉの化合物を金属塩例えば硫酸銅、硫酸亜鉛、塩化
錫、硫酸マンガンと反応させることにより製造される。

更に、式■のアゾール化合物は、式■：１ ［式中、Ａｒ、Ｒ’　、Ｒ″、Ｘ及びｎは前記のものを
表しかつＺは求核性離脱基、例えば塩素、臭素、メタン
スルホネート、ベンゼンスルホネート、４−トリルスル
ホネートを表す］で示される化合物を ａ）式■： ［式中、Ａｒ、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｘ及びｎは前記のもの
を表しかつＭｅは金属、例えばＣｕ、７．ｎＳｎ、Ｍｎ
、　Ｆｅ、Ｇｏ又はＮｉを表し、Ｑは無機酸、例えばＨ
Ｃｌ　、　ＨｚＳ　Ｏ−、ＨｚＰ　０４のアニオンを表
しかつｋはＩ、２．３又は４を表す］で示される化合物
である。これらは例え［式中、Ｍはナトリウム又はカリ
ウムを表すコで示されるアルカリ金属塩と、場合により
希釈剤の存在下に、 ｂ）式■： で示されるｌ−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾール
と式■：Ｍ″Ｂ−［式中、Ｍはナトリウ１１又はカリウ
ムを表しかつＢは水酸化物、アルコキシド、炭酸塩又は
水素化物のアニオンを表す°］で示される塩基の存在下
に、場合により希釈剤の存在下に反応させかつそうして
得られたＮ−ヒドロキシトリアゾール誘導体を場合によ
り金属塩でその植物相容性金属錯体に添加し、かつ場合
により希釈剤の存在下に反応させることにより得られる
ことが判明した。

この場合には、式■の化合物を希釈剤なしで又は希釈剤
の存在下に約０．５〜２等Ｈ１の弐■のアルカリ金属塩
と、又は約０．５〜４等ｍの式■のＮ−ヒドロキシトリ
アゾールと０．５〜４等ｍの塩基を添加して約θ〜２０
０℃、有利には＋２０〜＋１６０℃の温度で均質又は不
均質な層中で反応させるのが有利である。

希釈剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、ｎ−ブタノール、ｔブタノール、ジエイ
ルエーテル、メチル−ｔブチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトン、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホル
ム、塩化メヂレン又はトルエンを使用することができる
。塩基としては、例えば水酸化又は水素化ナトリウム又
はカリウム、ナトリウム又はカリウム−メタノラード、
−エタノラード、−イソプロパノラード、−ブタノラー
ド、ｔ−ブタノラード或はまた　カルボネートを使用す
ることができる。

！−ヒドロキシー１．２．４−トリアゾールの製造は、
実施例１に記載する。

式■の化合物は一部は文献から公知であるか、又は文献
から公知方法で製造することができる。

Ａ）例えば、式Ｉｆ　（Ｘ＝Ｓ、　Ｚ＝Ｃ＆、　ＴＬ’
°Ｈ）のα−クロルスルフィドは、 ａ）スルフィドをＮ−クロルスクシンイミドで、例えば
以下の反応式： に基づき塩素化する（例えばＢ、ｌ、、　Ｔｕｌｅｅｎ
　ｕｎｄ　Ｔ、Ｂ、５ｔｅｐｈｅｎｓ″Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｗ、　、　３４．３１　［１９６９］参照）又
は ｂ）アルデヒドをチオールと塩化水素の存在下に以下の
反応式： に基づき反応させる（例えばＨ，Ｂ６ｈｍｅｒ、　Ｈ。

Ｆｉｓｃｈｅｒ　ｕｎｄ　Ｒ，Ｆｒａｎｋ　”Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ−５６３、５４［１９４９
］参照）ことにより得られる。

Ｂ）式ＩＩ　（Ｘ＝Ｏ，ｎ＝１．Ｚ＝ＣＩ２．Ｒ’　＝
Ｈ）のα−クロルエーテルは、 ａ）アセタールをアセチルクロリドと以下反応式： に基づき反応させる（例えばり、Ｍ、　Ｂａ１ｌｅｙ　
’Ｊ。

Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｗ、　　１７．７０２　［１９７４］
参照）又はｂ）エーテルを以下の反応式： に基づき塩素化する（例えばＥ、　Ｖｉｌｓｍｅｔｅｒ
Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、−７２８，１２
［１９６９］参照）ことにより得られる。

Ｃ）式ｎ　（Ｘ！；ｔｃＨ，、Ｒ’　ｌ；ｉＨを表しか
つｎは０又はｌであてもよい）の化合物は、ａ）式■： Ａｒ−Ｃｌｌ０　　　　　　　　■ で示されるアルデヒドを０．８〜１．２等蛍の、式■： Ｒ’−（Ｘ）ｎＭｇ　　ｆｌａｔ　　　　　　■で示さ
れるグリニヤール化合物と反応させる、又は ｂ）式■： Ｒ″−（Ｘ）ｎ−ＣＨＯＩＸ で示されるアルデヒドを０．８〜１．２等量の、式■： Ａｒ−Ｍｇ　　Ｈａｌ　　　　　　Ｘ で示されるグリニヤール化合物と反応させる、又は Ｃ）式Ｘｌ： １ ＾ｒ−Ｃ−（Ｘ）ｎ−Ｒ２Ｘ！ で示されるケトンを、例えばＣＩ）極性溶剤、例えばア
ルコール有利にはメタノール又はエタノールの存在下に
０〜８０℃の温度で錯体の水素化物、有利には硼水素化
ナトリウムを作用させる、又はｃ”ｔ）水素添加触媒例
えば白金又はラネーニッケルの存在下に及び極性溶剤例
えばメタノール、エタノール又は酢酸エチルの存在下に
２０〜１００℃の温度及び１〜１００バールの圧力で水
素を作用させて、式Ｘｌ［：で示される化合物とし、該
化合物を次いで第２工程で式Ｈの化合物に、詳細には ａ）Ｚが塩素を表す場合には、塩化チエニルと場合によ
り溶剤例えば塩化メチレン又はクロロホルムの存在下に
２０〜７０’Ｃの温度で反応させる、又は ｂ）Ｚが臭素を表す場合には、三臭素化燐と場合により
溶剤例えば塩化メチレン又はクロロホルムの存在下に０
〜７０℃、有利には２０〜３０℃の温度で反応させる、
又は ｃ）Ｚがメタン−、ベンゼン−又は４−トリルニスルホ
ネートを表す場合には、相応するスルホン酸クロリド又
は無水物と場合により有機塩基例えばトリエチルアミン
、ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキ
シルアミン、ピリジン、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンの存在下にかつ場合により希釈剤例えばメチル−
ｔ−ブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、塩化メチレン、クロロホルム、ペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン又はトルエンの存在下に２０〜１
５０℃の温度で反応させることにより転化することによ
り得られる。

Ｄ）式■（式中、Ｘ　ハＣＨ、、Ｒ１はニトリル、ｎは
０又はｌ及びＺは塩素を表す）の化合物は、例えば ａ）ケトンと四塩化チタンとトリメチルシリルシアニド
（ＴＭＳ−ＣＮ）の存在下に以下の反応式：％式％ に基づき反応させる（例えばＳ、　Ｋｉｙｏｏｋａ、　
Ｒ。

Ｆｉｊｉｙａｓａ、　Ｋ、　Ｋａｗａｇｕｃｈｉ　’Ｃ
ｈｅａ、　ＬｅｔＬ、−１９７４８０［１９８４コ参照
）、又は ｂ）ニトリルを四塩化炭素で５０％の苛性ソーダ溶液の
存在下に相転移条件（ＰＴＣ）下で以下の反応式： に基づき塩素化する（例えばＡ、　Ｊｏｎｃｚｙｋ、　
Ａ。

Ｋ、ｗａｓｔ、　Ｍ、　Ｍａｋｏｚｓａ、　’Ｚ、　Ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｗ、”　４４．１１９２−４　［１９７
９］参照）ことにより得られる。

［実施例］ 次に実施例により本発明の詳細な説明する。

実施例！ ａ）１−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾール及びそ
のカリウム塩の製造 １−Ｈ−１，２，４−）リアゾール１０３゜５ｇ（１，
５モル）を、５０％の水酸化カリウム水溶液１３４４ｇ
（１２モル）中に溶かす。水冷下に、３０％の８．０．
３４０９（３モル）、滴加式で無水フタル酸５５５９（
３，７５モル）を加えかつ室温（２０〜３０℃）で２時
間撹拌する。引続き、約３５％の硫酸でｐＨ値を１．５
未満に酸性化し、生成した沈澱物を吸引濾過しかつ溶液
を定量的高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）測定
により調査した。上記化合物６５９（５１％）が得られ
、該生成物を常用で後処理した：融点１３２℃。

■−ヒドロキシー１．２．４−）リアゾール１０ＷＣ１
１７ミリモル）をジメチルホルムアミド３００ｍｅで溶
かした。引続き、カリウムエタノラード（５０％）１３
．２９（１１７ミリモル）及びメタノール１００ｇ（を
加えた。該混合物を加熱しかっＭｅ０１１／ＩＬＯ混合
物を共沸蒸留で留去した。再度ＭｅＯＨ５０ｍＱを加え
かつ該混合物を水と一緒に共沸蒸留した。

ＤＭＦ中の１−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾール
のカリウム塩の溶液を直接更に反応させることができ、
又は溶剤を完全に蒸発させかつ無色の沈澱物を回収し、
該沈澱物を更に使用する。

ｂ）ジー（４−フルオルフェニル）−クロルメタンの製
造 ジクロルメタン１５０ｘＱ中に溶かした４、４′ジフル
オルジフ工ニルメチルカルビノール３３ｇに無水の、粉
末化した塩化カルシウム１５ｙを加えかつ混合物中に撹
拌下に５〜１０’Ｃで塩化水素を導入する。２時間後に
、ＣａＣＱ＊から上澄みを取りかつ該溶液を真空中で濃
縮する。淡黄色の液体としてジー（４−フルオルフェニ
ル）−クロルメタン３４ｇが得られる。

Ｃ）ジー（４−フルオルフェニル）−（１゜２．４−ト
リゾール−１−イル−ｌ−オキシ）−メタン（化合物Ｎ
ｏ、ｌ）の製造 ジメチルホルムアミド１０（１＋Ｑ中の１−ヒドロキシ
−１，２，４−）リシールのカリウム塩１．５ｇにヨウ
化カリウムＩ００ｚｇ及びジー（４−フルオルフェニル
）−クロルメタン２．９９を加えかつ室温で２時間撹拌
する。真空中で溶剤を蒸発した後に、残留分をメチル〜
Ｌ−ブチルエーテル５０ｘＱで回収しかつ水で２回振り
出す。有機相の濃縮後に、淡黄色の油状物３，３ｇが残
留し、該油状物を短いシリカゲルカラムを介してジクロ
ルメタンでクロマトグラフィー処理する。収量：明色の
油状物２．０ｇ １■−ロＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣｌ５）：６．５ｐ
ｐｍ（ＩＨ，ｓ）；　７．０７．４ｐｐｍ（８１，ｍ）
；　？、５ｐｐｉ＋（ＩＨ，ｓ）；　７．８ｐｐｍ（１
Ｂ、ｓ）実施例２ ２．４−ジク゛ロルベンジルーフェニルーチオ−（１，
２，４−１−リシール−１−イルー■オキシ−）−メタ
ン（化合物Ｎｏ、２）のｌ造２．４−ジクロルベンジル
−フェニル−スルフィド２６．９９及びＮ−クロルスク
シンイミド１３．４９をテトラクロルメタン１００ｍＱ
中で０℃で２時間撹拌し、次いで該バッチを室温に加熱
しかつ更に４８時間撹拌する。次いで、混合物中に懸濁
されたスクシンイミド濾別しかっ溶液から真空中で溶剤
を除去する。油状物としてα〜シクロー２．４−ジクロ
ルベンジル−フェニル−スルフィド３０．３９が残留す
る。

この油状物４．６９をＤＭＦ３０ｚ９中の１−ヒドロキ
シ−１，２，４〜トリゾール１．５ｇ及びヨウ化カリウ
ム０．３ｇの混合物に滴加する。該反応は薄層クロマト
グラフィー（ＤＣ）制御によれば室温で２時間撹拌した
後に終了する。ＤＭ　Ｆを真空中で蒸発させ、残留分に
水５ｏｚＩＱを加えかつメチル−【−ブチルエーテルそ
れぞれ５０峠で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
真空中で濃縮しく油状物４．７９）かつ引続きシリカゲ
ルカラムで展開剤としてジエチルエーテルでクロマトグ
ラフィー処理する。前留出物０．１ｇを廃棄した後に、
淡黄色の油状物として２．４−ジクロルベンジルフェニ
ルチオ−（１２，４−）−リシール−■−イルー１−オ
キシ）〜メタン１．０９が得られる。

’ｌＩ４ＭＲ（３００Ｍ１１ｚ、　ＣＤＣ１，）：６．
７ｐｐｍ（ＩＨ，ｓ）：　７．１７．６ｐｐｍ（８Ｂ、
ｍ）：　　７．９ｐｐｍ（１１１，ｓ）；　　８．５ｐ
ｐｍ（ＩＨ，ｓ）実施例３ ａ）２〜クロル−２，２−ジー（４−フルオルフェニル
）−アセトニトリル 窒素ガス下で、４．４’　　−ジフルオルベンゾフエノ
：／４．４９（２０ミリモル）をＣＨｔＣ１２，５０１
１２中に溶かず。次いで、順次に四塩化チタン２．７ａ
Ｑ（２４ミリモル）及びトリメチルシリルシアニド２．
７ｘＱ（２０ミリモル）を加える。

３０分間後に、該混合物を室温に加熱しかつ尚２４時間
後撹拌する。ＮａＮＣ０，水溶液を添加した後に、エー
テルで抽出する。エーテル相をＮａｔＳＯ４上で乾燥す
る。生成物は黄色の油状物として得られる。

収量：５ｇ ＩＲニー　１６０２ｃｎ＋−’、１５０８ｃ＋＋−’、
１２３９ｃ＋ａ−’、１１６３ｃｍ−’８３５ｃｍ−’ ｂ）シアノ−ジー（４−フルオルフェニル）（１，２，
４−トリゾール＝！−イルー１オキシ−）−メタン（化
合物Ｎｏ、３）窒素下で、無水ＤＭＦ２０ｍ（ｉ中のＮ
−ヒドロキシトリアゾールカリウム塩１．５９（１２ミ
リモル）を装入する。この溶液に、僅かな発熱反応で２
−クロロ−２，２−ジ（４−フルオルフェニル）アセト
ニトリル３．１６９（１２ミリモル）のＤＭＦ溶液を滴
加する。尚室温で３時間後撹拌する。該反応溶液を濃縮
し、水に注入しかつ酢酸エチルエステルで抽出する。該
生成物を酢酸エステルから淡黄色の油状物が得られ、該
油状物をジイソプロピルエーテルと一緒に撹拌すること
により品出させる。

収ｉｄ：２．５９ 融点：１２４℃ ＩＩ−ＮＭＲニア、１５ｐｐｍ、Ｌ（４１１）；　７．
４−７．６ｐｐｍ、ｍ（４１１）；　７．７２ｐｐｍ、
ｓ（［１）；　７．７８ｐｐｍ、５（１１１）実施例４ ｌ−（２，４−ジクロルフェニル）−１−（１，２，４
−トリアゾール−Ｉ−イル−１−オキシ）−ブタン（化
合物ＮＯ，３３） １−ヒドロキシ−１，２，４−）リアゾールカリウム塩
１．２ｇ（１０ミリモル）をＤＭＩ”！００ｍＱ中に溶
かしかつ室温でＤＭＦ５０ｘｆｆ中の１−ブロム−１−
（２，４−ジクロルフェニル）−ブタン４．０ｙ（１０
ミリモル）の溶液に加える。該混合物にヨウ素化カリウ
ム０．１７を加えかつ還流温度に１０分間加熱する。そ
の後、溶剤を真空中で除去し、その残留分をエーテル中
に回収しかつ水で３回洗浄する。有機相をＮａｔＳＯａ
で乾燥した後に、溶剤を真空中で除去する。

収ｒｎ　：カラムクロマトグラフィー［シリカゲル、酢
酸エステル：シクロヘキサン（１：　１）」で精製した
灰色の油状物２．７９（９４％）≧ 藏　　　国　　　〒　　　ロ　　　工 説　ｆＫｎ　−〜　　つ　　寸 ２６ ４−クロルフェニル ８ ９ ０ １ ４−クロルフェニル ２ ４−メプシレフエニＪし ３ ４−ジクロルフェニル ４ ５ 閃 ４ ｔｅｒｔ、−ブカシ 二カル メチル ２−メグ９レプーヒンレ ｎ−ヘキシル メ チル６ さ − り　　　ロ ■　　　○ 工 工 雪 工 工 工 工 ｏ　　　＋　　　ｃｖ　　　ｎ　　　＋　　　ｕ’）ｔ
ｏ　　　＞　　　の　　０１　　　Ｑ　　　、ＩＣ０リ
　　ｔｏｌｏ　　　リ　　リ　　Ｑ　　リ　　リ　　ト
　　ト工 田 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 田 工 工 ！ ζ ＋１ 工 工 工　工　　＝　　工　　工　　＝　　工　　エ　　エ　
　エ　　○余 １ ０７ ０８ ０９ １０ １１ １２ １３ １４ １５ １６ １７ １８ フェニル ４−フＡクシレフェニル ４−クロルフェニル ４−フルオルフェニル ４−クロル７二話 ４−ジクロルフェニル Ｎ ２．４−ジクロルフェニル ２−クロルフェニル　　　　　１５０９゜４−クロルフ
ェニル ２−クロルベンジル ｎ−ブ升し ｔａｒｔ、−プ六υ エチル ｎ−ブカシ ２−メチシフ５ヒンレ ２−シクロプーピャヱ力ルー（２） ｔｅｒｔ、−ブカν １２Ｑ　９８５，７６０，６８０ ム バエ ０：Ｈ 〜。

≧ 工　　　０ さ 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担ｒ・菌類に属する広
いスペクトルに対する顕杼な作用効果により優れている
。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及
び土壌殺菌剤として使用することができる。

本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培
並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに
寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。

新規化合物は次のような植物病の防除に特に適している
。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈθｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　。

ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｅｒｙａｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカ
”フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。

リンゴのポドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｌｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｒ　）　。

穀物類のブッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。

ワタ及びシバのりジフトニアＩＪ　（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ
ｎｉａ）。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕ−ｒｉ
ａ　ｉｎａθｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

穀物類のへルミントスボリウム種（Ｈｅ１ｍ１ｎ　−ｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ａｐｃ、　）　。

コムギのセブトリア・７ドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｌｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。

ナンキンマメのセルフスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　。

コムギ及びオオムギのシュードケルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス（Ｐｓｅｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ□ｒｉｚａｅ　）　。

ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅａｔａｎｓ　）
　。

種々の植物の７サリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　’）及ヒ
ヘルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種
。

ブドウのプラスモパラ・ビチフラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。

本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。真菌類又は真偵類で侵された
植物、種、材料又は土壌を殺菌剤として有効量の有効物
質で処理する。

該新規化合物は、実際に植物のあらゆる発育段階に多種
多様に作用する、従って生長調整剤として使用される。

植物生長調整剤の作用多様性は、特に ａ）植物の種類及び品種、 ｂ）植物の生長段階に対する適用時点及び季節、 ｃ）ｉ！用膜形式び方法（種処理、土壌処理又は茎葉適
用）、 ｄ）気候的要因、例えば温度、降雨量、更にまた日照時
間及び光強度 Ｃ）土壌特性（肥料も含む）、 ｆ）イｆ効物質の製剤形又は適用形式及びｇ）活性物質
の適用濃度 に作用される。

植物栽培、農業及び園芸における本発明による植物生長
調整剤の一連の多種多様の適用法から、若干の方法を以
下に記載する。

八）本発明による化合物を用いると、植物の栄養生長を
強度に抑制することができる。このことは特に背丈の生
長抑制において現れる。従って、処理された植物は抑圧
された生長を呈し更に濃い葉の色が観察される。

実地においては、例えば道路両脇、河川土手での草の生
長及び公園、競技場及び果樹及び飛行機場の２面、及び
観賞芝の生長を抑制することは、労働力及び費用のかか
る草刈りの回数を減らすことができる。

倒れ易い栽培植物例えば穀物類、トウモロコシ、ヒマワ
リ及びダイズの安定性を高めることも、０又において重
要である。この場合、誘発される茎の短縮及び強化は、
収穫前の好ましくない天候条件下での植物の倒れ（折れ
曲がり）の危険を軽減もしくは排除することができる。

また果樹及びその他の樹木の場合には栄養生長を抑制す
ることは実際に重要である、それというのもそうするこ
とにより伐採コストを倹約することができるからである
。

ワタの場合には、背丈生長の抑制及び熟成過程を時間的
に変化させるために生長調整剤を使用することも重要で
ある。それにより、この重要な栽培植物の完全に機械化
された収穫が可能になる。

生長調整剤を使用することにより、植物の横方向の分岐
を増殖又は抑制することができる。

このことは例えばタバコの栽培において葉の好ましい生
長のために腋芽発生を抑制すべき際に重要である。

生長調整剤を用いると、例えば秋まきセイヨウアブラナ
の場合には耐雷性を高めることができる。この際には、
−面では背丈の生長及び繁茂しすぎた（ひいては特に霜
に弱い）茎葉の質量の発育が抑制される。他面では、若
いセイヨウアブラナは種まき後に又は霜の降る前に、好
ましい条件下にあるいも拘わらず栄養生長段階に抑制さ
れる。それにより開花抑制物質の早期の分解及び増殖期
への移行傾向を示すような植物の霜害を予防することが
できる。その他の栽培植物、例えば秋まき穀物類におい
ては、本発明による化合物で処理することにより、秋に
は十分に植え付けし、但し冬季には繁茂しないようにす
るのがａ利である。それにより霜に対して弱く成ること
を予防しかつ、茎葉の質量が比較的少ないことにより、
種々の病気（例えば真菌性病気）の感染を予防すること
ができる。更に、栄養生長の抑制は多種多様な栽培植物
において密集した植え付けを可能にし、ひいては単位耕
作面積当りの増収を達成することができるＢ）本発明に
よる物質を用いると、植物部分並びに植物含有物質の増
収が達成される。従って、大量の芽、花、葉、果実、穀
物種、根及び塊茎の生長を誘発し、サトウダイコン、サ
トウキビ並びに柑橘類の糖の含量を高め、穀物又はダイ
ズ中の蛋白質を上昇させるか又はゴムの木を刺激してラ
テックス流量を増加させるこが可能である。

式Ｉの有効物質は一植物の物質代謝に作用することによ
り又は栄養及び／又は生殖生長の促進又は抑制により収
穫増収を惹起することができる。

Ｃ）最後に、式Ｉの化合物を用いると発育段階の短縮又
は延長並びにまた収穫前又はその後の収穫される植物部
分の熟成の促進又は遅延を達成することかでさる。

例えば柑橘類、オリーブ又はその他の種類もしくは品種
の梨果、核果又は堅果において木に対する着果強度の時
間的に集中した喪失もしくは低下により可能となる収穫
の簡易化が経済的に重要である。同種の機構、即ち植物
の葉と苗条の間の分離組織の形成の促進は、別の有効植
物の良好に制御可能な落葉にとっても重要である。

１）　）更に、該ｆＴ効物質を用いると植物の水の消費
量を減少させることができる。このことは高いコストを
用いて潅淑されなばならない農耕地、例えば乾燥地域も
しくは準乾燥地域において特に重要である。本発明によ
る物質を使用することによって潅厩の頻度を減少させ、
ひいては低コストの二叉を行うことができる。生長調整
剤の作用により、存在する水のより良好な利用が行われ
る、それというのも特に： 気孔の開口幅が縮小される、 厚い表皮及びクチクラが形成される、 土壌内での根の侵入が改善される、 緻密な生長により植分における微気候が好ましい影響を
受ける からである。

本発明に基づき使用すべき有効物質は、栽培植物を並び
にまた種から（種浸漬剤として）土壌を介して、即ち根
を通して並びに葉茎上に噴霧することにより供給するこ
とができる。

植物の該有効物質に対する高い相容性に基づき、生長調
整剤としての施用量は強度に変動することできる。種処
理の場合には、一般に種１に２当り０．００１〜５０ｇ
、有利には０．００５〜０．５７の有効物質量が必要で
ある。葉茎及び土壌処理のためには、一般に０．０１−
１０に９／ｈａ、有利には０．０５〜ｌ　ｋｇ／ｈａの
量で十分である。

新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジ璽ン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロル
ベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコー
ル（例えばメタノール、ブタノール）、アミン（例えば
エタノールアミン、ジメチルホルムアルデヒド）及び水
；賦形剤例えば天然岩石粉（例えば高分散性珪酸。

珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）
及び分散剤例えばリグニン。

亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当スる。

殺菌剤は有効物質を一般ＩＣ０，１〜９５重量％、有利
には０．５〜９０重量襲含有する。

殺菌剤としての施用量は、その都度の所望の作用効果の
種類に基づ有効物質０．０２〜３　ｋｇ７ｈａ又はそれ
以上である。本発明による新規化合物は、材料保護（木
材保護）において、例えばベキロマイセス・バリオチイ
（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｖａｒｉｏｔｉｉ）を防除
するために使用することができる。

製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできたコ
Ｍ製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉
末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミス
ト、ダスヂング、散粉、浸漬又は注入により施用するこ
とができる製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の化合物ｌを、Ｎ−メチル−α−ピロリ
ド７１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物３を、キジロール８０重量部、
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０重
量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩
５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。

１．２０重１部の化合物４を、シクロヘキサノン４０重
量部、インブタノール３０重量部、及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルＫ　附加した附加生成物２
０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。

Ｆ／　、　、２０］ｉ量部の化合物５を、シクロヘキサ
ノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分
６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。

７．８０重量部の化合物６を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、か
つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に
細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、３重量部の化合物７を、細粒状カオリン９７重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の化合物９を、粉末状珪酸ゲル９２重電
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物１７を、フェノールスルフォン
酸−尿ｓ−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
ｌＯ重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は
更に希釈することができる。

■、２０重量部の化合物３３を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重ｉＬ　脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８ｆＣ１ｉ部、　　フェノールス
ルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナト
リウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、或は又肥料と混合しかつ散布
することもできる。殺菌剤と混合すると、たいていの場
合殺菌作用スペクトルが拡大される。

本発明による化合物を組み合わせることのできる殺菌剤
の以下にリストは、組合せ可能性を説明するものであり
、但し限定するものではない。

本発明による化合物と組合せることのできる殺菌剤の例
としては以下のものが挙げられる：硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体１例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド。

Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレンービスージチオ力ルパメ
ート）のアンモニア錯化合物。

Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−ホＩＪプロピレン−ビス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニル゛′クロ
トネート。

２−８ｅｃ−ブチル−４，６−ジ；トロフェニル−３，
３−ジメチルアクリレート。

２−　ＢＣｌ２−ブチル−４，６−シニトロフエニルー
イソプロビルカルボネート。

５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。

複素環式物質２例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２、　４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ
−）リアジン。

０．０−ジエチル−７タルイミドホスホノチオエート。

５−ア゛ミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニルツー３−フェニル−１，２，４−トリアゾール
。

２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
′リン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミタソール
ー力ルパミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボアミノ−ベンゾイミダゾール。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テ
トラヒ・ドロ７タルイ°ミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｎ−）ジクロルメチルチオー７タルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｈ／、　　Ｎ／−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２゜３−チ
アジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１．４−ジクロル−２，５−ジメトキシペンゾール ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシ、アニリド−６−メ
チル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
／ｌ／−１，４−オキサチイ／−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリド。

２−メチル−７ランー３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド。

１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２，２，，２−）ジクロルエタン。

２、６−シメチルーＮ−）リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ　−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフｚ　ニル）　−
２−メチルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモルホ
リン。

Ｎ　−［３−（ｐ−ｔ＠Ｉｒｔ−ブチル７　ｘ　ニル）
　−２−メチルプロピル〕−ピペリジン。

１−［２−（２，ａ−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１ｕ−
１，２，４−トリアゾール。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）一番−ｎ−プ
ロピルー１．３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−
ＬＨ−１，２，４−トリアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フェノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノン。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−ａ−（４−りａルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

Ｄｌｌ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（
２／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル
。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）＝ＢＨ−クロルアセ
チルーＤ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル。

５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチルー５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド。

２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド。

１−［：２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル
］−ＬＨ−１．２．４−トリアゾール。

２．４−ジフルオル−α−（ＩＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。

Ｎ−（３−クロル−２，６−’ジニトロー４−トリフル
オルメチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−
クロル−２−アミノピリジン。

１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。

［適用実施例］ 比較有効物質としては、欧州特許第１６５７７７号明細
書から公知の１−ビス−（４−フルオルフェニル）−メ
チル−ＩＨ−１，２，４トリアゾール（Ａ）を使用した
。

適用例１ コムギのウドノコ病に対する作用効果 “クランツラー（Ｋｒａｎｚｌｅｒ）　”種の鉢植えの
コムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳
化剤２０％を含有する水性噴霧液を噴霧しかつ噴霧被膜
の乾燥開始から２４時間後にコムギのウドンコ病菌（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｓｉｎｉｓｖａｒ、　ｔｒｉｔ
ｉｃｉ）のオイジウム（胞子）を振り掛けた。引き続き
。実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び７５〜８
５％の相対空気湿度で放置した。７日後に、ウドノコ病
の発生度合いを調べた。

実験結果において、有効物質Ｎｏ、１．３゜４．５，６
，７，９，１７，１０８，１２３゜１２４．１２７，１
２８及び１２９は０．００６重量％の噴霧液として使用
した際に公知の有効物質Ａ（７５％）よりも良好な殺菌
作用を有する（９５％）ことを示した。

適用例２ コムギの赤サビ病に対する作用効果 “カンツラ−（Ｋａｎｚｌｅｒ）”種の鉢植えのコムギ
の苗に葉に、赤サビ病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の胞子を振り掛けた。その後、鉢を高い空
気湿度（９０〜９５％）を有する室内に２０〜２２℃で
２４時間放置した。この時間中に、胞子が発芽しかつ菌
糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感染した植物に
、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有
する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の
乾燥開始後に、実験植物を温室内で２０〜２２℃の温度
及び６５〜７０％の相対空気湿度で放置した。８日後に
、葉上のサビ病菌の発生度合いを調べた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ａｒは場合により１箇所以上でハロゲン原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
   トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシイ
   ミノ基、場合によりハロゲン原子、トリフルオルメチル
   基によって置換されたフェニル基又はフェノキシ基によ
   って置換されたフェニル基、場合により同じ基によって
   置換されたピリジル基、場合により同じ基によって置換
   されたチエニル基、又は場合により同じ基によって置換
   されたナフチル基を表し、 Ｒ＾１は水素原子を表すか、又はｎ＝０である場合には
   、付加的にＣＮを表し、 Ｒ＾２は場合により１箇所以上でハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
   、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   イミノ基によって置換されたアリール基、場合により同
   じ基によって置換されたヘテロアリール基を表すか、又
   は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基によって置換
   されたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基を表すか、又
   は場合により１箇所以上でハロゲン原子、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基
   によって置換された直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキル基、場合により同じ基によって置換された
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、又は場合により同じ基
   によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基を表
   し、かつ ＸはＣＨ＿２、Ｏ又はＳを表しかつ ｎは０又は１を表す］で示される１−ヒドロキシ−１，
   ２，４−トリアゾール誘導体並びにその植物相容性の酸
   付加塩又は金属錯体。 ２、固体又は液体の担持物質及び殺菌剤として有効量の
   、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ａｒは場合により１箇所以上でハロゲン原子、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
   トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシイ
   ミノ基、場合によりハロゲン原子、トリフルオルメチル
   基によって置換されたフェニル基又はフェノキシ基によ
   って置換されたフェニル基、場合により同じ基によって
   置換されたピリジル基、場合により同じ基によって置換
   されたチエニル基、又は場合により同じ基によって置換
   されたナフチル基を表し、 Ｒ＾１は水素原子を表すか、又はｎ＝０である場合には
   、付加的にＣＮを表し、 Ｒ＾２は場合により１箇所以上でハロゲン原子、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基
   、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   イミノ基によって置換されたアリール基、場合により同
   じ基によって置換されたヘテロアリール基を表すか、又
   は場合によりＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基によって置換
   されたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基を表すか、又
   は場合により１箇所以上でハロゲン原子、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基
   によって置換された直鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６−アルキル基、場合により同じ基によって置換された
   Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル基、又は場合により同じ基
   によって置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基を表
   し、かつ ＸはＣＨ＿２、Ｏ又はＳを表しかつ ｎは０又は１を表す］で示される１−ヒドロキシ−１，
   ２，４−トリアゾール誘導体又はその植物相容性の酸付
   加塩もしくは金属錯体を含有する殺菌剤。