JPH03130267A - ビニルアゾールおよびその植物病虫害防除薬剤としての利用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規アゾール化合物の製造法、およびこれを
含有する殺菌剤および成長調節剤に、係るものである。

（従来技術） １−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２−（
４−クロルフェニル）−３−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−１−プロペン−３−オール。

および１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２−（４−クロルフェニル）−３−フェニル−１−プロ
ペン−３−オール（ＩＰ特許第２３２８６号）を、殺菌
剤として利用することが知られている。しかしながら、
これらの殺菌作用は、すべての場合に不十分である。

（発明の目的および構成） （式中、ＡおよびＢが同一かまたは異なっていて。

Ｃ１−１−アルキル、０５−ａ、−シクロアルキル、テ
トラヒドロピラニル、ピリジル、ナフチル、ビフェニル
またはフェニルを意味しており、ここでこれらの基が１
乃至３個のハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、ア
ルキル、アルコキシまたは１乃至４個の炭素原子を有す
るハロゲンアルキルで置換されていることができ、Ｘが
ＯＨまたはＮを意味する）で表わされるビニルアゾール
、並びに。

これから得られる。同時にＡが場合によっては塩素で置
換されたフェニルを意味し、Ｂが場合によっては４−位
または２，４−位で塩素置換されたフェニルを意味して
いる一般式Ｉの化合物を除いて、植物に適合性の酸付加
塩または金属錯体が。

既知のアゾール化合物よりもより優れた殺菌作用および
成長調節作用を有していることが、現在見出されている
。

式Ｉの化合物は不斉炭素原子を有しており、従ってエナ
ンチオマーおよびジアステレオマーとなって表われてい
る。ジアステレオマーの混合物は。

本発明化合物において１通常の方法２例えば溶解度の差
を基礎にした方法またはカラムクロマトグラフによって
分離されて、純粋な形で単離されることができる。本発
明化合物においては、ラセミ体は既知の方法２例えば光
学活性の酸との環生成により、このジアステレオマー塩
の分離およびエナンチオマーの塩基による遊離化により
、光学活性体分離が達成されることができる。殺菌剤お
よび成長調節剤としては、単一なジアステレオマーまた
はエナンチオマーと同じく、また合成で得られる混合物
も、利用されることができる。これらすべての化合物が
１本発明には含まれている。

ＡまたはＢは９例えばＯ，−ａｌｌ−アルキル、特に０
、−０４−アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、セコンダリーブチル
、ターシャリ−ブチル、ｎ−ペンチル。

ネオペンチル、１−ナフチル、２−ナフチル、ｐ−ビフ
ェニル、フェニル；ハロゲンフェニル、例、ｔ　ハ２−
クロル−フェニル、２−フルオロフェニル、２−ブロム
フェニル、３−クロルフェニル。

３−ブロムフェニル、３−フルオロフェニル。４−フル
オロフェニル、４−クロルフェニル、４−ブロムフェニ
ル、２．４−ジクロルフェニル、２゜３−ジクロルフェ
ニル、２．５−ジクロルフェニル、２．６−ジクロルフ
ェニル、２−クロル−６−フルオロフェニル、２−クロ
ル−４−フルオロフェニル；　０１−０４−アルフキジ
フェニル、９’ｌＪ工＆１２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル。

４−メトキシフェニル　２．４−ジメトキシフェニルｒ
　ＯＨ−０４−アルキルフェニル、伝えば４−エチルフ
ェニル、４−イソプロヒ“ルフェニル、４−ターシャリ
ーブチルフェニル、４−ターシャリ−ブチルオキシフェ
ニル、２−クロル−６−メチルフェニル、３．４−ジメ
トキシフェニル、３−フェノキシフェニル、４−フェノ
キシフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニ
ル、　　３−７ミノフエニル、４−アミノフェニル、２
−トリフルオロメチルフェニル、３−）リフルオロメチ
ルフェニル、ａ−）リフルオロメチルフェニル、３−ピ
リジル、テトラヒドロピラニル；ｏ、−０６−シクロア
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルを、意味している。

Ａがフェニル、モノクロルフェニル、ジクロルフェニル
、およびＢがフェニル、４−クロルフェニル、２．４−
ジクロルフェニルであることカ。

同時にならないこともある。

この意味では、Ｂが特に２位置換フェニルであることが
、好適である。

酸付加塩は１例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝
酸塩、リン酸塩、蓚酸塩またはドデシル−ペンゾールス
ルホン酸塩である。これらの塩の有効性はカチオンに帰
せられるので、−成約にアニオンに左右されることはな
い。本発明の有効塩は、ビニルアゾール（Ｉ）と適当な
酸との反応で製造される。

有効物質Ｉまたはその塩の金属錯体は１例えば。

ビニルアゾール誘導体を対応する金属塩と反応させるこ
とで、銅、亜鉛、マンガン、鉄、コバルトまたはニッケ
ルとの金ＦＲ錯体として生成させることができる。

式Ｉの化合物は、Ａ、ＢおよびＸが上述の意味を有して
いる式■の化合物を、塩基の存在においてビニルアゾー
ルに転換させることにより、製造されることができる。

反応は、必要の場合には溶剤または希釈剤の存在下にお
いて、無機または有機塩基を添加して。

１０℃から１２０℃の間の温度で実施される。

好適な溶剤および希釈剤としては、ケトン、例えばアセ
トン、メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン−ニ
トリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
；アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソ−
プロパツール、ｎ−ブタノールまたはグリコール；エー
テル、例えばテトラ−ヒドロフラン、ジエチルエーテル
、ジメトキシエタン、ジオキサンまたはジインプロピル
エーテル；アミド、例えばジメチルホルムアミド。

ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドン、ス
ルホランまたは対応する混合物が、使われる。

好適な塩基は１例えば水酸化アルカリ、即ち水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム；水素化
アルカリ、例えば水素化リチウム。

水素化ナトリウムおよび水素化カリウム；アルカリアミ
ド、例えばナトリウムアミドおよびカリウムアミド；炭
酸アルカリ、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム
または炭酸水素ナトリウム。

炭酸水素カリウム、さらにはナトリウム−ターシャリ−
ブトキシド、カリウム−ターシャリ−ブトキシド、並び
にナトリウム−エタルレートまたはカリウム−エタルレ
ート等である。

反応は一般的に、２０℃と１５０℃の間の温度で実施さ
れる。

出発原料化合物■は、既知方法（ｘｐ特許第９４５６４
号およびｚｐ特許第１９６０３８号参照）により製造さ
れることができる。

（実施例） 実施例 以下の実施例は、有効物質の製造法を説明しているう 実施例１ ｌ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−（
４−クロルフェニル）−３−（２−）リフルオロメチル
−フェニル）−１−プロペ／３−オール 融点；１６１°Ｃ 次表に示された化合物は、実施例１に対応して製造され
ることができる。

４ｇの２−（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチ
ル）−２−（４−クロルフェニル）−３−（２−トリフ
ルオロメチル−フェニル）−オキシランが８０Ｒ／のメ
タノールに溶解され９次に１．２ｇのナトリウムメチラ
ートと反応させられて、１時間還流加熱される。続いて
、同と溶液が室温（２０℃）において、５０ＴＩＬｌの
水を加えて反応させられてから、多数回メチル−ターシ
ャリ−ブチルエーテルで振盪抽出される。分離した有機
相を２回水で洗浄してから、硫酸ナトリウム上で乾燥し
濃縮して、３．８ｇ（９５％）の１−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−２−（４−クロルフェニル）
　−３−（２−）　１７フルオロメチルフエニル）−１
−プロペン−３−オールを得る。

藁 ミ ≧ ≧ コ （ σ 旅 ｉｉＫｎ ≧ ≧ 藁 ≧ ミ 満 ≧ ミ ≧ 寓 ミ ミ ミ ミ 寓 ≧ 寓 ミ 嵩 ミ さ ０　−　〜　　の　　寸　　□　　の　　ト　　の　　
■　　〇　　−吟　ｅ＋′）＋１）　　吟　の　吟　の
　吟　の　リ　呻　呻藁 ≧ ミ 藁 夕 富 χ χ ン ≧ ≧ ゴ ！ ミ 寓 ≧ 真 潰 ミ ミ 潰 ミ ≧ χ χ 宇 ビ ミ ミ 寓 潰 真 寓 ミ さ 藁 Ａ 賞 本 寓 閾 χ ス 閾 閾 ミ 閾 χ ミ オ 真 ≧ ≧ 夕 満 寓 ≧ ≧ 寓 ミ ミ ミ 満 寓 満 χ 満 ミ 寓 ≧ 寓 χ 寓 閾 χ 潰 藁 富 閾 本 潰 冒 閾 夕 真 寓 ゴ 工 ０　　　篭 ８６ ｔｅｒｔ、−０４Ｈｇ ４−Ｃ！１−０６４ ８７ ８８ ８９ ９０ ９１ ９２ ９３ ９４ ９５ ９６ ２−ＯＨ８−ａ８Ｈ。

４−０Ｈ４−（、Ｈ。

２、４−（ＯＨ５）２−−１ ４−ｔｅｒｔ、−Ｃ！４１（、、−（４Ｈ４２−００Ｈ
，−０６Ｈ。

ξ　４−０１２−偽Ｈ１ ２−ナフチル シクロヘシヴリレ シクロへ片しダレ Ｃ’ａＨ５ 潰 ス 閾 ミ ネ 瞥 ミ 寓 寓 ミ χ 夕 ｏｌ　　Ｏ−〜　　つ　　リ　　Ｏゆ　　ト　　の　　
■　　ＯＱ　　　Ｓ　　　＋−１−−ｒ−４−？　　　
ｒ−４Ｓ　　　−〜〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜
　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜　　〜本発明の新規化
合物は、植物病害菌の広範なスペクトルに対して優れた
活性を示すことが一般的な特徴となっているが、特に子
嚢゛菌類および担子菌類に対して優れた効果を示してい
る。一部は体系的な使用法で有効性を示すが１葉面殺菌
剤および土壌殺菌剤としても使用することができる。

特に興味深いのが１本殺菌剤化合物は、各種栽培植物ま
たはそれらの種子、特に小麦、ライ麦。

大麦、からす麦、米、とうもろこし、芝生、わた。

大豆、コーヒー、砂糖きび、果物および園芸用観賞植物
、ぶどう並びにきゅうり、豆およびうり科植物等の野菜
類に対しての多数の真菌類防除に有用である。

新規化合物は次のような植物病の防除に特に有効である
。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　。

ウリ科のエリシペ・キフラテアルム（Ｉｒｙｓｉ−ｐｈ
ｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフェロテカ
・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅａａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ　）　。

リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕａｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎａｉｎｕ：Ｌａｎ
ｅａａｔｏｒ　）　１ 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。

ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ。

）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（ＶＱｎｔｕ−ｒｉ
ａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。

穀物類のヘルミントスホリウム種（ＨｅＬｍｉｎ−ｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、　）　。

コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。

ナンキンマメの七ルコスボラ・アラキジコラ（Ｏｅｒａ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｏｈｄｉｃｏｌａ　）　。

コムギ及びオオムギのシェードケルコスボレラヘルホ１
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　　）。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉａｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａθ）。

ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。

種々の植物の７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種
。

ブドウのプラスモバラ・ビチコラ（ＰｌａＢｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。

本発明化合物は、植物をそれらの有効物質を含む形でス
プレーするか、または散粉するか、または植物種子をそ
れらの有効物質で処理することにより、利用される。こ
の利用法は、植物または種子が真菌類による感染前また
は感染後に、実施される。従って、真菌類自身を、また
は真菌感染前に保護されるべき植物１種物、材料または
土壌を。

有効物質の殺菌剤有効量で処理することが、なされた。

本発明の新規化合物は、実際上たおいて植物のすべての
成長段階で各種各様に影響することができ、従って成長
調節剤としても利用される。植物成長調節剤の作用態様
は、特に以下の項目に係っている。

ａ）植物の種別。

ｂ）植物の成長段階および季節に関係した適用の時期。

Ｃ）適用場所および適用方法（種子消毒、土壌処理また
は葉面処理） ｄ）気候的因子９例えば温度、降雨社、およびそのほか
にまた日照時間および日光の強さ。

ｅ）土壌状態（ｍ肥を含む）。

ｆ）有効物質の製剤形態または適用形態。

ｇ）有効物質の適用濃度。

本発明による植物成長調節剤を植物款培に利用する一連
の各種効用については、以下に若干の例について説明す
る。

Ａ１本発明により適用し得る化合物では、植物の栄養成
長が強く抑制され、特に茎長成長の縮小となって表われ
る。従って処理された植物は、ずんぐりした成長を示し
、このほかに葉の色調が黒ずんでくることが、観察され
る。

実用面での特徴としては１例えば道路側面、牧草地、運
河堤防斜面の雑草成長を抑制すること。

および公園、スポーツ施設、果樹園等の芝生面。

観賞用芝生および飛行場の芝生等の成長を抑制して、労
鋤を要し費用のかかる芝かりを縮減できる効用が示され
ている。

経済的に関心の大きいのは、また穀物、とうもろこし、
米、ひまわりおよび大豆等の貯蔵抵抗性の弱い栽培作物
の貯蔵安定性を増すことである。

ここで本発明化合物で茎を短かく強固にして置くことが
、不適当な気候条件下でもｆｉｌｌ物の”貯蔵″の危険
（折り曲ること）を、軽減するか、除いてくれることに
なる。

また重要なのが、カポックわたの場合における茎幹成長
の抑制および成熟経過の時間的変化に対する。植物成長
調節剤の応用である。これによって、この重要栽培植物
の完全に計画された収穫が。

可能となる。

成長調節剤の利用によって、また植物の側分校が増加し
たり、または抑制されたりすることができる。例えばた
ばこ植物の場合には、たばこ葉成長のために余分な芽（
花芽、腋芽等）の生成が抑制されなければならない時に
１重要となってくる。

成長調節剤によって１例えば冬なたねの霜害抵抗性が著
しく上昇される。この場合に、一方では繁茂し過ぎた植
物の葉（これが特に霜害に弱い原因）または植物全体の
茎長成長および繁茂が、抑制される。

他方では、播種後の冬霜害以前の若いなたね植物は、有
利な成長条件にもかかわらず、栄養成長段階に留められ
る。これによって、開花抑制の予定より早い分解で、生
殖段階に移行しようとしているこれらの植物の霜害もま
た。防除されることになる。また別の栽培植物１例えば
冬穀物の場合には、秋に本発明化合物での処理による状
況により確かに分蘂が良好になるが、しかし冬季に繁茂
し過ぎになることがないようにすることで、特徴的と言
える。これによって、過度の霜害敏感性と各種の植物病
害による被害（例えば真菌病害）が。

比較的僅少な葉および植物全体の繁茂し過ぎがないため
に、予防できるととｋなる。栄養成長の抑制は、このほ
かたち、多くの栽培植物において密度の高い土壌植付け
を可能にし、従って土壌表面積当りの予想以上の収穫を
得ることができる。

Ｂ１本発明の新規薬剤によれば、多収穫と同時に。

植物成分の増収も得られる。従って例えば、蕾。

花１葉、果実１種子、根および芋の増収成長を促進する
ことができ、さとうだいこん、さとうきびおよびかんき
つ類果実の糖分含量を増加し、穀物または大豆中の蛋白
質含量を上昇させ、またはゴムのきのラテックス量を刺
激増加させることが可能となる。

この場合に１式Ｉの化合物は、植物代謝介入による収穫
量増加、または栄養成長および／または生殖成長の促進
または抑制による収穫量増加の要因となることができて
いる。

０、植物成長調節剤によって、結局植物成長段階の短縮
または延長と同様に、収穫前後における収穫される植物
部分の成熟の促進または延期を達成することができる。

経済的に興味深いのは１例えば、かんきつ類果実、オリ
ーブまたはその他の梨果、核果およびくるみ等の種類の
果実について９時期的に一定時期に集中して落果するこ
と、および果実の枝離れを簡単にできる等の収穫簡易化
がある。このメカニズムは、いわゆる植物の果実部分ま
たは葉および弁部分等の間にある剥離組織の生成促進で
あり。

有用植物のよく制御された落葉効果にも本質的に同様で
ある。

Ｄ、成長調節剤によって、さらに植物の水消費が節減さ
れることができる。これは高い費用で人工的に層温しな
ければならない１例えば乾燥地帯または半乾燥地帯にあ
る農業用有効面積にとって。

特に重要である。本発明物質を施用することによって、
層温の必要性が縮小でき、従って比較的経済的な農業経
営が可能となる。成長調節剤の影響下では、存在する水
のよりよい利用ができており。

その理由は以下の各要因によるものである。

−気孔の開口幅が縮小される −厚い表皮およびクチクラ層が形成される一土壌の根張
りが改良される 一密植による植物栽培面のミクロ気候が好影響となる。

本発明の利用される有効物質は、栽培植物と種子（種物
）の処理に利用され、また土壌処理による根部からの導
入並びに葉面散布による葉からの作用等が有効である。

本薬剤に対して植物の耐性が高いために、成長調節剤と
しての使用量は、大きく変化させることができる。

種物処理の場合には、−成約に有効物質量は。

種物キログラム当りで０．００１乃至５０ｇ、好適には
０．０１乃至１０　ｇを必要とする。

葉面および土壌処理のためには、一般な施用量が０６０
１乃至１０ｋｇ／ヘクタール、好適には０．０２乃至３
ｋｇ／ヘクタールで十分である。

新規物質は通常の製剤形１例えば溶液、エマルジ冒ン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で９例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して装置することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）、塩素化芳香族化合物（例、ｔばクロルベンゼン
）、パラフイ／（例えば石油留分）、アルコール（例え
ばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘ
キサノン）。

アミン（例えばエタ／−ルアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン
、アルミナ、タルク、白亜）１合成岩石粉（例えば高分
散性珪酸、珪酸ｊ１１）；乳化剤例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル。

アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）及び
分散剤例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロー
スが該当する。

殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重社％、有利に
は０．５〜９０重量％含有する。

使用量は、望ましい効果の種類に応じてそれぞれ０．０
２乃至３ｋｇ有効物質／ヘクタールとなる。新化合物は
、また防除剤としても使用されることができ１例えばペ
シロミケス　バリオッティイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅ
ｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ　）に対する殺菌剤として使用さ
れる。

本発明薬剤またはそれから製造される製剤品。

例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉末、微粉末、ペーストま
たは顆粒品が、既知方法により２例えばスプレー、噴霧
散布、煙霧散布、粉体散布、薬液洗浄または注加法等に
よって、施用される。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重Ｍ部の化合物２５を、Ｎ−メチル−α−ピロ
リドン１０重電部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。

Ｉ［，２０重ｉ都の化合物２７を、キジロール８０重置
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附７１１？ａ
Ｅ成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸の
カルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物５重社部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布
することにより水性分散液が得られる。

１．２０重量部の化合物２５を、シクロヘキサノン４０
重量部、イソブタ／−ル３０重ＵＳ、及びエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２
０重量部よりなる混合物中ＶＣ溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分布することＫより水性分散液が得られ
る。

Ｆ７．２０重社部の化合物２７を、シクロヘキサノール
２５重量Ｍ、沸点２１０乃至ｇｓｏ’ｃの＆Ｍ留分６５
重量部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１モル
に附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。

Ｖ、８０重ｇｋ部の化合物２５を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重社部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。

Ｍ、３重量部の化合物２７を、細粒状カオリン９７重置
部と密に混和する。かくして有効物質３重社％を含有す
る噴霧剤が得られる。

■、３０重置部の化合物２５を、粉末状珪酸ゲル９２重
一部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和す゛る。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

■、　　４０重量部の化合物２７を、フェノールスルフ
ォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のす）　Ｉ
Ｊウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重蓋部及び水４８重量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。この
分散液はさらに希釈することができる。

■、２０重量部の化合物２５を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量Ｓ、　脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル８重置部、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム
塩２重景部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。

本発明薬剤は、この使用形態においてまた。他の有効物
質と一緒に１例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤および
殺菌剤との併用、またはまた肥料と混合して施用される
こともできる。殺菌剤と混合する場合には、多くの場合
に殺菌作用スペクトルを拡張する成果を得ている。

応用実施例 比較有効物質として、１−（１，２，４−）リアゾール
−１−イル）−２−（４−クロルフェニル）−３−（２
，４−ジクロルフェニル）−１−プロペン−３−オール
（Ａ）および１−（１，２゜４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−（４−クロルフェニル）−３−７エニルー１
−ヘプロペンー３＝オール（Ｂ）（ΣＰ特許第２３２８
６号により既知）が。

使用された。

応用実施例１ ピレノ７オラテレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅｓ　）に対する有効性 ”イグリ（工ｇｒｉ　）”種の大麦実生が、２葉期にお
いて、乾燥状態で有効物質８０％および乳化剤２０％の
固形分を含む水性懸濁液で、霧滴状態でスプレーされた
。２４時間後に、同上植物がピレノ７オラ　テレス（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）真菌の芽胞懸濁
液で接種され、４８時間気候調節室中で高湿度条件下１
８℃に維持された。続いて同上植物が温室中において、
　　２０乃至２２℃および７０％相対湿度で。

さらｌｃｓ日間培養された。次に葉の被害の程度が。

測定された。

結果によれば１本発明の有効物質２５および２７は、　
０，０５重ｆｊｋ％スプレーで用いられた場合に、既知
の比較有効物質Ａおよび（効果３０％）よりもはるかに
優れた殺菌作用（効果９０％）を、示している。

応用実施例コ 試験物質の成長調節剤性状の測定のために、約１２．５
ｃ＊直径のプラスチック容器中に十分な栄養分を与えら
れた栽培土壌に、試験植物が入れられた。

発芽前処理法においては、試験物質が水性製剤として、
苗床に播種した日に注加された。

発芽後処理法においては、試験されるべき物質が水性製
剤として、ｍ物上にスプレーされた。観測される成長調
節作用は、試験完了時点での成長高測定で行なわれた。

ここで得られる成長高測定値は、未処理植物の成長高と
の相対比例値で示された。

成長高縮小と並行して１葉の色度が増する。これはクロ
ロフィル含ｋが高くなることを意味し。

従って同じように光合成比率が高まって、収穫量増加に
つながるものと期待されている。

個々のデータは。

表１ 夏小麦０ラレ（Ｒａ１ｌｅ　） 発芽後−葉面処理 有効物質　各容器光り■有効物質 未処理 ６ ６ 黒１８６６ 次表忙示されている。

表２ 夏大麦６アラミル（Ａｒａｍｉｒ 発芽前−藁処理 有効物質　　濃度噌有効物質／容器 未処理 ６ ６ ５６ ８６６ ０２６ 比成長高 ００ ００ ００ ８３．４ ）” 比成長高 ００ ４７．７畳 ００ ２４．９ ２７．１ ３３．２ １２ ６ 注畳＝明らかな葉傷害 表３ 夏なたね”ベトラッパ（ 発芽前−土壌処理 有効物質　　濃度■有効物質／容器 未処理 ６ ６ ８６６ 注畳＝強い葉の傷害 Ｐｅｔｒａｎｏｖａ ３３．２ ）″ 化成長高 ００ ８６．５畳 ００ ７０．２ 表４ 夏なたね”ベトラッパ（ 発芽後−藁処理 有効物質　　　濃度■有効物質／容器 未処理 ６ ６ Ｐｅｔｒａｎｏｖａ ８６ 注骨＝明らかな葉傷害 ）” 化成長高 ００ ８１．１骨 ８６．６ ７４．３

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＡおよびＢが 同一であるかまたは異なっており、Ｃ＿１−Ｃ＿８−ア
   ルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキル、テトラヒド
   ロピラニル、ピリジル、ナフチル、ビフェニルまたはフ
   ェニルを意味しており、これらの基が１乃至３個の、ハ
   ロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、アルキル、アル
   コキシまたは１乃至４個の炭素原子を有するハロゲンア
   ルキルで置換されていることができ、 ＸがＣＨまたはＮを意味する）で表わされるビニルアゾ
   ール、並びにこれから得られる、同時にＡが場合によっ
   ては塩素で置換されたフェニルであり、Ｂが場合によっ
   ては４−位または２，４−位で塩素置換されたフェニル
   を意味している一般式 I 化合物を除いた、植物に適合
   性のある酸付加塩および金属錯体。
2. （２）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 ＡおよびＢが同一であるかまたは異なっており、Ｃ＿１
   −Ｃ＿８−アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿８−シクロアルキル
   、テトラヒドロ−ピラニル、ピリジル、ナフチル、ビフ
   ェニルまたはフェニルを意味しており、これらの基が１
   乃至３個の、ハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、
   アルキル、アルコキシまたは１乃至４個の炭素原子を有
   するハロゲンアルキルで置換されていることができ、 ＸがＯＨまたはＮを意味する）で表わされるビニルアゾ
   ール、または、これから得られる、同時にＡが必要な場
   合には塩素で置換されたフェニルであり、Ｂが必要な場
   合には４−位または２，４−位で塩素置換されたフェニ
   ルを意味している一般式Ｉ化合物を除いた、植物に適合
   性のある酸付加塩もしくは金属錯体、の殺菌有効量、と
   担体とを含有する殺菌剤。