JPH03120263A - （メタ）アクリレート化合物の製造方法 - Google Patents
（メタ）アクリレート化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH03120263A JPH03120263A JP25694489A JP25694489A JPH03120263A JP H03120263 A JPH03120263 A JP H03120263A JP 25694489 A JP25694489 A JP 25694489A JP 25694489 A JP25694489 A JP 25694489A JP H03120263 A JPH03120263 A JP H03120263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な（メタ）アクリレート化合物の製造方法
に関するものである。
に関するものである。
（メタ）アクリレート化合物は熱、紫外線、イオン化放
射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合ま
たは他の不飽和基含有化合物と共重合でき、また塗料用
樹脂の中間原料としても有用である。
射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合ま
たは他の不飽和基含有化合物と共重合でき、また塗料用
樹脂の中間原料としても有用である。
（従来の技術）
従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。
例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル
酸２−エチルヘキシル等の単官能モノマーおよびトリメ
チロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート等の多官能モノマーが一般的に知
られている。
酸２−エチルヘキシル等の単官能モノマーおよびトリメ
チロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート等の多官能モノマーが一般的に知
られている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、単官能モノマーは印刷インキおよび塗料
に用いた場合には硬化後の未反応モノマーの臭気がはな
はだしく問題となる。
に用いた場合には硬化後の未反応モノマーの臭気がはな
はだしく問題となる。
また多官能モノマーは、塗料および印刷インキの希釈剤
として用いる場合には、樹脂に対して多量に使用する必
要があり、したがって樹脂が有する特性が失われるとい
う欠点を有している。
として用いる場合には、樹脂に対して多量に使用する必
要があり、したがって樹脂が有する特性が失われるとい
う欠点を有している。
本発明者らは、鋭意研究の結果、３．４−エポキシシク
ロヘキサンメタノールに（メタ）アクリル酸または（メ
タ）アクリル酸エステルを反応させることにより低粘度
で、かつ、低臭気で広範囲にわたる樹脂への溶解性を有
する新規な三官能（メタ）アクリル酸エステルを得るに
至った。
ロヘキサンメタノールに（メタ）アクリル酸または（メ
タ）アクリル酸エステルを反応させることにより低粘度
で、かつ、低臭気で広範囲にわたる樹脂への溶解性を有
する新規な三官能（メタ）アクリル酸エステルを得るに
至った。
このものはインキ、塗料、接着剤、被覆剤、成型用樹脂
の原料あるいは改質剤として有用である。
の原料あるいは改質剤として有用である。
（発明の構成）
すなわち、本発明は
［３，４−エポキシシクロヘキサンメタノールに（メタ
）アクリル酸または（メタ）アクリル酸エステルを反応
させることを特徴とする下記の一般式（Ｉ） ［式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす］で表わさ
れる（メタ）アクリレート化合物の製造方法」 である。
）アクリル酸または（メタ）アクリル酸エステルを反応
させることを特徴とする下記の一般式（Ｉ） ［式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす］で表わさ
れる（メタ）アクリレート化合物の製造方法」 である。
以下に本発明の（メタ）アクリレート化合物の製造方法
について詳述する。
について詳述する。
反応出発原料である３、４−エポキシシクロヘキサンメ
タノールは以下のような構造式で示され、無色透明、蒸
気圧１３０℃／ １０ Ｔ 。
タノールは以下のような構造式で示され、無色透明、蒸
気圧１３０℃／ １０ Ｔ 。
ｒｒの性状を有する環式アルコールであり、エポキシ樹
脂の原料などに用いられている。
脂の原料などに用いられている。
工業的にはテトラヒドロベンジルアルコールを有機過酸
でエポキシ化させることにより製造されている。
でエポキシ化させることにより製造されている。
一方、アクリル酸はアクリロニトリルを硫酸で加水分解
するすることにより工業的に大量に製造されている。
するすることにより工業的に大量に製造されている。
また、メタクリル酸はメタクリル酸メチルを製造する際
の副生物として得られている。
の副生物として得られている。
これらアクリル酸、メタクリル酸は各種樹脂、ポリマー
エマルジョンなどを製造する場合に単独重合または共重
合モノマーとして用いられる凡用モノマーであり、アク
リル酸は無色の酢酸に類似した液体で沸点１４１．７℃
、水に可溶であり、メタクリル酸は無色透明な沸点１５
９〜１６３℃の液体である。これらは共に重合しやすい
。
エマルジョンなどを製造する場合に単独重合または共重
合モノマーとして用いられる凡用モノマーであり、アク
リル酸は無色の酢酸に類似した液体で沸点１４１．７℃
、水に可溶であり、メタクリル酸は無色透明な沸点１５
９〜１６３℃の液体である。これらは共に重合しやすい
。
３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールと（メタ）
アクリル酸とのエステル化により（メタ）アクリレート
化合物の製造を行なう場合には触媒を使用し、生成する
水を連続的に系外へ取り出すことにより反応は促進され
る。
アクリル酸とのエステル化により（メタ）アクリレート
化合物の製造を行なう場合には触媒を使用し、生成する
水を連続的に系外へ取り出すことにより反応は促進され
る。
反応をバッチで行なう場合は先ず、反応容器内に３．４
−エポキシシクロヘキサンメタノールを所定量仕込み、
この中に前記好適量の触媒を溶解させ、この中にアクリ
ル酸またはメタクリル酸を仕込み、行なう。
−エポキシシクロヘキサンメタノールを所定量仕込み、
この中に前記好適量の触媒を溶解させ、この中にアクリ
ル酸またはメタクリル酸を仕込み、行なう。
３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールと（メタ）
アクリル酸とのエステル化反応におけるモル比は理論的
には１／１であるが、本発明などのように実際には１／
１０〜１０／１の範囲、好ましくは１／１〜１／３の範
囲である。
アクリル酸とのエステル化反応におけるモル比は理論的
には１／１であるが、本発明などのように実際には１／
１０〜１０／１の範囲、好ましくは１／１〜１／３の範
囲である。
エステル化反応のモル比が３，４−エポキシシクロヘキ
サンメタノール／（メタ）アクリル酸−１／１０未満の
場合は３．４−エポキシシクロへ午サンメタノールの選
択率および転化率の点で好ましいが、アクリル酸または
メタクリル酸自身の重合による損失が大きく、また、未
反応のアクリル酸またはメタクリル酸の回収に多大の費
用を要する、などの欠点がある。
サンメタノール／（メタ）アクリル酸−１／１０未満の
場合は３．４−エポキシシクロへ午サンメタノールの選
択率および転化率の点で好ましいが、アクリル酸または
メタクリル酸自身の重合による損失が大きく、また、未
反応のアクリル酸またはメタクリル酸の回収に多大の費
用を要する、などの欠点がある。
逆にエステル化反応のモル比が３．４−エポキシシクロ
ヘキサンメタノール／（メタ）アクリル酸−１０／１を
越える場合はアクリル酸またはメタクリル酸の重合によ
るロスは減少するが、３゜４−エポキシシクロヘキサン
メタノールの回収に多大のエネルギーを要するので好ま
しくない。
ヘキサンメタノール／（メタ）アクリル酸−１０／１を
越える場合はアクリル酸またはメタクリル酸の重合によ
るロスは減少するが、３゜４−エポキシシクロヘキサン
メタノールの回収に多大のエネルギーを要するので好ま
しくない。
ここで使用する触媒は硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
三フッ化ホウ素等の通常用いられているエステル化触媒
として公知のものから任意に選択して使用することがで
きるが、取扱いのし易さ、腐蝕性が小さいなどの点から
ｐ−トルエンスルホン酸が特に好ましい。
三フッ化ホウ素等の通常用いられているエステル化触媒
として公知のものから任意に選択して使用することがで
きるが、取扱いのし易さ、腐蝕性が小さいなどの点から
ｐ−トルエンスルホン酸が特に好ましい。
触媒の使用量は出発原料に対して０．００１〜１０重量
％、好ましくは０．０１〜１．０重量％である。
％、好ましくは０．０１〜１．０重量％である。
触媒の使用量がｏ、ｏｏｉ重量％より少ない場合は反応
速度が遅かったり、収率が悪いなどの不都合があり、逆
に１０重量％より多くしても反応促進効果は改善される
訳ではないので、無意味である。エステル化反応の進行
とともに必然的に水が生成するので、これを系外に除去
してやる必要がある。反応により生成した水を分離する
にはそのまま蒸留により分離してもよいが、例えばトル
エン、ベンゼン、キシレン、ｎ−へキサン、メチルイソ
ブチルケトンなどの水と共沸混合物をつくり、実質的に
は水と互いに混合しない有機溶媒をエントレーナーとし
て用いるのが有利である。
速度が遅かったり、収率が悪いなどの不都合があり、逆
に１０重量％より多くしても反応促進効果は改善される
訳ではないので、無意味である。エステル化反応の進行
とともに必然的に水が生成するので、これを系外に除去
してやる必要がある。反応により生成した水を分離する
にはそのまま蒸留により分離してもよいが、例えばトル
エン、ベンゼン、キシレン、ｎ−へキサン、メチルイソ
ブチルケトンなどの水と共沸混合物をつくり、実質的に
は水と互いに混合しない有機溶媒をエントレーナーとし
て用いるのが有利である。
エントレーナーは最初の仕込みの段階で添加しておくの
がよい。
がよい。
エントレーナーの使用量は理論量に対して１〜１０倍で
あり、好ましくは２〜５倍である。
あり、好ましくは２〜５倍である。
水とともに留出したエントレーナーは分液して循環使用
することが出来る。
することが出来る。
反応温度は、反応時間の短縮と重合防止の点から６５〜
１５０℃、好ましくは７５〜１２０℃で行なわれるのが
有利である。
１５０℃、好ましくは７５〜１２０℃で行なわれるのが
有利である。
（メタ）アクリル酸の熱重合を防止するために重合禁止
剤を添加する。
剤を添加する。
このような重合禁止剤としてはハイドロキノン、Ｐ−メ
トキシフェノール、２．４−ジメチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、３−ヒドロキシチオフェノール、α−ニト
ロソ−β−ナフトール、Ｐ−ペンゾキノン、２．５−ジ
ヒドロキシ−Ｐ−キノン、銅塩等を使用することができ
るが、安定性などの点でハイドロキノン、Ｐ−メトキシ
フェニルが好ましい。
トキシフェノール、２．４−ジメチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、３−ヒドロキシチオフェノール、α−ニト
ロソ−β−ナフトール、Ｐ−ペンゾキノン、２．５−ジ
ヒドロキシ−Ｐ−キノン、銅塩等を使用することができ
るが、安定性などの点でハイドロキノン、Ｐ−メトキシ
フェニルが好ましい。
上記のような重合禁止剤の使用量は（メタ）アクリル酸
に対して０．００１〜５．０重量％、好ましくは０．０
１〜１．０重量％である。
に対して０．００１〜５．０重量％、好ましくは０．０
１〜１．０重量％である。
重合禁止剤の添加量が０．００１重量％未満の場合は重
合禁止効果が小さく、逆に５．０重量％以上添加しても
効果は向上しないので無駄となる。
合禁止効果が小さく、逆に５．０重量％以上添加しても
効果は向上しないので無駄となる。
重合禁止剤の添加はエステル化反応を行なう直前に（メ
タ）アクリル酸中に溶解させる。
タ）アクリル酸中に溶解させる。
反応は常圧か又は若干減圧した状態でおこなうのが好適
である。
である。
反応の終点の確認は脱水量あるいはガスクロ分析による
のが良い。
のが良い。
反応終了後の混合液から製品である（メタ）アクリレー
ト化合物を分離するのは薄膜蒸発器などを用いた蒸留に
よるのがよい。
ト化合物を分離するのは薄膜蒸発器などを用いた蒸留に
よるのがよい。
反応は常圧か、若干減圧した状態で行なうので、耐圧容
器は必要としないが、ステンレス鋼、グラスライニング
鋼板などの耐蝕性の材料を用いるのがよい。
器は必要としないが、ステンレス鋼、グラスライニング
鋼板などの耐蝕性の材料を用いるのがよい。
また、以上に述べたようなエステル化反応だけてなく化
合物（１）を３，４−エポキシシクロヘキサンメタノー
ルと（メタ）アクリル酸エステルとからエステル交換反
応によっても製造することが可能である。
合物（１）を３，４−エポキシシクロヘキサンメタノー
ルと（メタ）アクリル酸エステルとからエステル交換反
応によっても製造することが可能である。
この場合使用する（メタ）アクリル酸エステルとしては
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル
などの公知の（メタ）アクリル酸エステルを使用するこ
とができるが、中でもコスト、入手のし易さおよびエス
テル交換反応に伴って生成してくるアルコールの除去の
し品さなどを考慮するとメタクリル酸メチル、アクリル
酸メチルなどが好ましい。
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル
などの公知の（メタ）アクリル酸エステルを使用するこ
とができるが、中でもコスト、入手のし易さおよびエス
テル交換反応に伴って生成してくるアルコールの除去の
し品さなどを考慮するとメタクリル酸メチル、アクリル
酸メチルなどが好ましい。
３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールと（メタ）
アクリル酸エステルとのエステル交換反応のモル比は理
論的には１／１であるが、本発明などのように実際には
１／１ｏ〜１ｏ／１の範囲、好ましくは１／１〜１７３
の範囲である。
アクリル酸エステルとのエステル交換反応のモル比は理
論的には１／１であるが、本発明などのように実際には
１／１ｏ〜１ｏ／１の範囲、好ましくは１／１〜１７３
の範囲である。
エステル交換反応のモル比が３，４−エポキシシクロヘ
キサンメタノール／（メタ）アクリル酸エステル−１／
１ｏ未満の場合は３，４−エポキシシクロヘキサンメタ
ノールの選択性、転化率の点では好ましいが、アクリル
酸エステル又はメタクリル酸エステル自身の重合による
ロスが多くなる。また、未反応のアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステルの回収に多大のエネルギーを要
する、などの欠点がある。
キサンメタノール／（メタ）アクリル酸エステル−１／
１ｏ未満の場合は３，４−エポキシシクロヘキサンメタ
ノールの選択性、転化率の点では好ましいが、アクリル
酸エステル又はメタクリル酸エステル自身の重合による
ロスが多くなる。また、未反応のアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステルの回収に多大のエネルギーを要
する、などの欠点がある。
逆にエステル交換反応のモル比が３．４−エポキシシク
ロヘキサンメタノール／（メタ）アクリル酸エステル−
１０／１を越える場合はアクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステル自身の重合によるロスは減少するが、３
，４−エポキシシクロヘキサンメタノールの回収あるい
は反応粗液の精製に多大のエネルギーを要するので好ま
しくない。反応をバッチで行なう場合は先ず、反応容器
内に３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールを所定
量仕込み、この中に前記好適量の触媒を溶解させ、この
中にメタクリル酸メチル、アクリル酸メチルなどを仕込
み、行なう。
ロヘキサンメタノール／（メタ）アクリル酸エステル−
１０／１を越える場合はアクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステル自身の重合によるロスは減少するが、３
，４−エポキシシクロヘキサンメタノールの回収あるい
は反応粗液の精製に多大のエネルギーを要するので好ま
しくない。反応をバッチで行なう場合は先ず、反応容器
内に３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールを所定
量仕込み、この中に前記好適量の触媒を溶解させ、この
中にメタクリル酸メチル、アクリル酸メチルなどを仕込
み、行なう。
使用する触媒としては前記したようなエステル化反応時
に用いるＰ−）ルエンスルホン酸、硫酸などの他にナト
リウムアルコラード、水酸化リチウム、アルミニウムア
ルコラード、テトラブトキシチタン等のエステル交換触
媒として公知のものから任意に選択して使用することが
できるが、価格、安定性などの点で水酸化リチウム、テ
トラブトキシチタンが好ましい。
に用いるＰ−）ルエンスルホン酸、硫酸などの他にナト
リウムアルコラード、水酸化リチウム、アルミニウムア
ルコラード、テトラブトキシチタン等のエステル交換触
媒として公知のものから任意に選択して使用することが
できるが、価格、安定性などの点で水酸化リチウム、テ
トラブトキシチタンが好ましい。
触媒の使用量は出発原料に対して０．００１〜１０重量
％、好ましくは０．０１〜１重量％である。触媒の使用
量が０．００１重量％をより少ない場合は反応速度が遅
かったり、収率が悪いなどの不都合があり、逆に１０重
量％より多くしても反応促進効果は改善される訳ではな
いので、無意味である。
％、好ましくは０．０１〜１重量％である。触媒の使用
量が０．００１重量％をより少ない場合は反応速度が遅
かったり、収率が悪いなどの不都合があり、逆に１０重
量％より多くしても反応促進効果は改善される訳ではな
いので、無意味である。
エステル交換反応の温度は、反応時間の短縮と重合防止
の点から生成するアルコールの１弗点付近の温度で行な
われるのが有利である。
の点から生成するアルコールの１弗点付近の温度で行な
われるのが有利である。
重合禁止剤としては前記エステル化反応と同じハイドロ
キノン、Ｐ−メトキシフェノール、２．４−ジメチル−
６−ｔ−ブチルフェノール、３ヒドロキシチオフエノー
ル、α−ニトロソ−βナフトール、Ｐ−ベンゾキノン、
２．５−ジヒドロキ−Ｐ−キノン、銅塩等を使用するこ
とができるが、価格、安定性などの点でハイドロキノン
、Ｐ−メトキシフェノールが特に好ましい。
キノン、Ｐ−メトキシフェノール、２．４−ジメチル−
６−ｔ−ブチルフェノール、３ヒドロキシチオフエノー
ル、α−ニトロソ−βナフトール、Ｐ−ベンゾキノン、
２．５−ジヒドロキ−Ｐ−キノン、銅塩等を使用するこ
とができるが、価格、安定性などの点でハイドロキノン
、Ｐ−メトキシフェノールが特に好ましい。
上記のような重合禁止剤の使用量は（メタ）アクリル酸
エステルに対して０．００１〜５．０重量％、好ましく
は０．０１〜１．０重量％である。
エステルに対して０．００１〜５．０重量％、好ましく
は０．０１〜１．０重量％である。
重合禁止剤の添加量が０．００１重量％未満の場合は重
合禁止効果か小さく、逆に５．０重量％以上添加しても
効果は向上しないので無駄となる。
合禁止効果か小さく、逆に５．０重量％以上添加しても
効果は向上しないので無駄となる。
反応は３，４−エポキシシクロヘキサンメタノールと（
メタ）アクリル酸エステルとを重合禁止剤と触媒の存在
下で加熱し、生成する該低級アルコールを系外へ取り出
すことによりエステル交換反応を進行させる。
メタ）アクリル酸エステルとを重合禁止剤と触媒の存在
下で加熱し、生成する該低級アルコールを系外へ取り出
すことによりエステル交換反応を進行させる。
反応により生成した低級アルコールを分離するにはその
まま蒸留してもよいし、例えばｎ−ヘキサンなどの低級
アルコールと共沸混合物をつくり、実質的には低級アル
コールと互いに混合しない有機溶媒をエントレーナーと
して用いても良い。
まま蒸留してもよいし、例えばｎ−ヘキサンなどの低級
アルコールと共沸混合物をつくり、実質的には低級アル
コールと互いに混合しない有機溶媒をエントレーナーと
して用いても良い。
エントレーナーは最初の仕込みの段階で添加しておくの
がよい。
がよい。
エントレーナーの使用量は理論量に対して１〜１０倍で
あり、好ましくは２〜５倍である。
あり、好ましくは２〜５倍である。
低級アルコールとともに留出したエントレーナーは分液
して再使用することができる。
して再使用することができる。
反応は常圧か又は若干減圧した状態でおこなうのが好適
である。
である。
反応の終点の確認はガスクロ分析によるのが良い。反応
終了後の混合液から製品である（メタ）アクリレート化
合物を分離するのは薄膜式蒸発器などを用いて低沸分を
除去した後、薄膜式蒸発器をリボイラーとする蒸留塔を
用いるのが良い。
終了後の混合液から製品である（メタ）アクリレート化
合物を分離するのは薄膜式蒸発器などを用いて低沸分を
除去した後、薄膜式蒸発器をリボイラーとする蒸留塔を
用いるのが良い。
エステル交換反応もエステル化反応と同じように常圧か
、若干減圧した状態で行なうので、耐圧容器は必要とし
ないが、ステンレス鋼、グラスライニング鋼などの耐蝕
性の材料を用いるのがよい。
、若干減圧した状態で行なうので、耐圧容器は必要とし
ないが、ステンレス鋼、グラスライニング鋼などの耐蝕
性の材料を用いるのがよい。
以下に実施例を示し本発明の効果を具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。
、本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。
〔実施例１〕
１０段（４０φ）の目皿式ガラス製蒸留塔を備えた５ｇ
丸底フラスコに３．４−エポキシシクロヘキサンメタノ
ール１２００ｇ、メタクリル酸メチル１７４５ｇ、ｎ−
ヘキサン７０７ｇ、水酸化リチウム１０ｇ１ハイドロキ
ノン３．７ｇを加えオイルバスで加熱し１時間全還流さ
せた後ｎ〜ヘキサンをエントレーナーとしメタノールを
留出させた。
丸底フラスコに３．４−エポキシシクロヘキサンメタノ
ール１２００ｇ、メタクリル酸メチル１７４５ｇ、ｎ−
ヘキサン７０７ｇ、水酸化リチウム１０ｇ１ハイドロキ
ノン３．７ｇを加えオイルバスで加熱し１時間全還流さ
せた後ｎ〜ヘキサンをエントレーナーとしメタノールを
留出させた。
３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールに対する反
応収率は５６％であった。
応収率は５６％であった。
〔実施例２〕
実施例１と同様の反応装置に３．４−エポキシシクロヘ
キサンメタノール１２７１ｇ、メタクリル酸メチル２１
５９ｇ、テトラブトキシチタン３゜２ｇ、Ｐ−メトキシ
フェノール３．２ｇを加えオイルバスで加熱し１時間全
還流させた後メタツルを留出させた。
キサンメタノール１２７１ｇ、メタクリル酸メチル２１
５９ｇ、テトラブトキシチタン３゜２ｇ、Ｐ−メトキシ
フェノール３．２ｇを加えオイルバスで加熱し１時間全
還流させた後メタツルを留出させた。
留出時、塔頂からＰ−メトキシフェノールを滴下した。
３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールに対する反
応収率は５９％であった。
応収率は５９％であった。
〔実施例３〕
実施例１と同様の反応装置に３．４−エポキシシクロヘ
キサンメタノール１２００ｇ５ｐ−）ルエンスルホン酸
２ｇ１ハイドロキノン２ｇ、ベンゼン２００ｇを仕込み
、加熱還流させながらアクリル酸７７１ｇを１時間かけ
て滴下した。
キサンメタノール１２００ｇ５ｐ−）ルエンスルホン酸
２ｇ１ハイドロキノン２ｇ、ベンゼン２００ｇを仕込み
、加熱還流させながらアクリル酸７７１ｇを１時間かけ
て滴下した。
生成する水をベンゼンとの共沸によって反応系より除い
て反応を進行させた。
て反応を進行させた。
留出したベンゼンは分液後反応系に戻し、循環再使用し
た。
た。
３．４−エポキシシクロヘキサンメタノールに対する反
応収率は５２％であった。
応収率は５２％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ３，４−エポキシシクロヘキサンメタノールに（メタ）
アクリル酸または（メタ）アクリル酸エステルを反応さ
せることを特徴とする下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす］で表わさ
れる（メタ）アクリレート化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25694489A JP2797000B2 (ja) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | （メタ）アクリレート化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25694489A JP2797000B2 (ja) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | （メタ）アクリレート化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120263A true JPH03120263A (ja) | 1991-05-22 |
| JP2797000B2 JP2797000B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=17299528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25694489A Expired - Fee Related JP2797000B2 (ja) | 1989-10-02 | 1989-10-02 | （メタ）アクリレート化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2797000B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1989
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