JPH03120265A - ５ｈ―フラン―２―オン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５Ｈ−フラン−２−オン誘導体、そのい
くつかの製造方法、及び除草剤としての用途に関するも
のである。

ある種の置換された２Ｈ−フラン−３−オン類、たとえ
ば（±）−５−メチルアミノ−２−フェニル−４−［３
−トリフルオロメチル）−フェニル］−２Ｈ−フランー
３−オンが除草特性を有することは既に公知である［Ｄ
Ｅ−０５（ドイツ国特許出願公開明細書第３，４２２，
３４６号参照）。

しかしながらこれらの化合物の作用は、適用の全範囲に
おいて、殊に少量または低濃度使用の際に、必ずしも完
全に満足の行くものではない。

さらに、否認により式（１）の定義の対象外とされる多
くの５Ｈ−フラン−２−オン誘導体の合成及び自然物質
の合成における中間体としてのそれらの用途は公知であ
る（たとえばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、、　２
９　、２０８５−２０８８　、　　ｌ　９８８　：　Ｃ
ａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、６４．１０４　１０９，１９８６
；　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔ
ｒａｎｓ、　　１　、　１５６７７６　＋　　１９８５
　；　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔ
ｒａｎｓ。

１、　１５３９　４５．　　ｌ　９８４　；Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ。

３５．２１８１−２１８５．１９７９；Ｊ、Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、　ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ、　　１．７０−７
６、　１９７９；Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　Ｐｅ
ｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　　１　、６２　６９゜１９７
９　；　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ
　Ｔｒａｎｓ、　　ｌ　＋８４　　　ｇ８．　１　９７
９　　；Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｍ。

Ｃｏｍｍｕｎ、　　６６０　　６６　１．　　ｌ　　９
７６　　；Ｊ、ＣｈｅＩＩＩ。

Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、　　６３５−６３
７．　１９７６；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ
、　　４２７９−４２８２　、　　ｌ　　９７５　　；
　Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、
、　　８７６−８７７．１９７５；ＪＰ６９１７９０１
参照）。

しかしながらこれらの化合物の除草作用については言及
されていない。

本発明はさらに、殺菌・殺カビ作用を有するフラン−２
−オン類について記したヨーロッハ特許出願公開明細書
第２９９，６９４号とは別個のものである。

式（１） ルボニルを表し、 Ｒ７はそれぞれ置換されていないかもしくは置換されて
いる水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
アルコキシアルキル、シアノアルキル キシカルボニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ アミノカルボニルアルキル シクロアルキルまたはアリールカルボニル、アラルキル
、アラルキルオキシを表すか、基 Ｒ９ ここで、Ｒ’は水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルまたはアルキル力ここで、Ｒｓ及びＲ９は相
互に独立してアルキルまたはアルキルカルボニルである
か、もしくは Ｒ′及びＲ７は、結合されている窒素原子と共に飽和複
素環を表し、 ｑは数字０またはｌを表し、 Ｒ１はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル
、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルま
たはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ２は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換または多置換されているアリールを表し
、選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、もしくはそれぞれ置換されていないか、同一もしく
は相異なる置換基により一置換または多置換されている
７エネテニルまたはフエネチニルであり、記述すヘキフ
ェニル置換基はシアン、ニトロ、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
シであり；さらに記述すべきフェニル置換基は、基（Ｃ
Ｈ２）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ’であり、ここで　
Ｒ８は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換または多置換されているアリールを表し
、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アル
キル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシであり； ２は酸素または硫黄もしくは基−Ｃ〇−を表し、 １％ｍ及びｐは相互に独立して数字０またはｌを表し、
そして Ｒ３及びＲ６は水素、アルキルを表すか、それぞれ置換
されていないか同一もしくは相異なる置換基により一置
換または多置換されているアリールまたはアラルキルを
表し、アリール部分における選ばれた置換基はシアノ、
ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシであり； 但しＸが基ＯＲ’を表し、同時にｑが０を表す場合には
　Ｒ２はオルト位に置換されたフェニルのみを表すこと
ができ、この場合の置換基はハロゲン、ｌから３の同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル
、それぞれが置換されていないか同一もしくは相異なる
置換基により一置換から多置換されているフェニル、７
エネテニルまたはフエネチニルであり、またｑが１を表
し、同時にＸが基ＯＲ’を表す場合には、Ｒ２は置換さ
れたフェニルを表し、次の化合物は除くものとする：５
−［（３，４−ジメトキシフェニル［−メチル］−４−
メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラ
ン−２−オン、４−メトキシ−３−（３，４，５−１−
ジメトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、３−
（３−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン
−２−オン、３−（４−クロロ７エ二ル）−４−メトキ
ン−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（３−フルオロフェ
ニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−
（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラ
ン−２−オン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェ
ニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフ
ェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３
−　（３，４−ジクロロフェニル）−４−メトキシ−５
Ｈ−フラン−２−オン、３〜［１゜１′−ビフェニル１
−４−イル−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、
４−メトキシ−３−（４−メチルフェニル）−５Ｈ−フ
ラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４−メトキシ
フェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（２−クロ
ロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン
、３−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ
−７ランー２−オン、４−メトキシ−３−（２−メトキ
シフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン； の新規な５Ｈ−フラン−２−オン誘導体が見出され　ｌ
二　。

さらＩこ、式（１）の新規な５Ｈ−フラン−２−オン誘
導体は、 Ｒ７ Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｑが上述の意味を有し、 Ｒ７−０が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シア
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキル
、アミノカルボニルアルキル アルキル、アリールアルキルオキシ、アルキニルを表す
か、 基ＮＲ’Ｒ’［ここでＲａ及びＲ′は上述の意味を有す
る１を表すか、もしくは Ｒ７−０及びＲ４は、結合されている窒素原子と共に飽
和複素環を表す場合に、 ａ−α）式１） 式中、Ｒ１−１はアルキル、殊にメチルまたはエチルを
表し、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１及びｑは上述の意味を有する、 の５Ｈ−７ランー２−オン誘導体を、 式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ７−０及びＲ１は上述の意味を有する、 のアミン類と、もしくはそれらのヒドロクロリド類と、
適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば加
圧下で反応させる際、もしくは ａ−β）式（Ｉａ） 式中、Ｒ７−、　Ｒ　２、Ｒ３、Ｒ４、８番及びｑは上
述の意味を有する、 の方法（ａ−σ）によって得られた５Ｈ−フラン−２−
オン誘導体を、 式（Ｖｌ） Ｒ’−’−Ｅ”　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）式中　
Ｒ　７−１はアルキルカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアリールカ
ルボニルを表し、 Ｒ２は電子吸引脱離基を表す、 のアシル化剤と反応させるか、 式（Ｖｉａ） （ＲＯ）ｚｃＨ　　　　　　　　　（　Ｖｌ　ａ）式中
、Ｒはメチルまたはエチルを表す、のオルトエステルと
、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば
反応助剤の存在下において反応させる際、もしくは ｂ）式（１）のＸが基ＯＲ’を表し、 Ｒ’　　Ｒ”、Ｒ３Ｒ６及びｑが上述の意味を有する場
合に、 式（ＩＶ） 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ″及びｑは上述の意味を有する、 のテトロン酸誘導体を、 式（Ｖ） Ｒ’−Ｅ’　　　　　　　　　　　（　Ｖ　）式中　Ｒ
１は上述の意味を有し、 Ｅｌは電子吸引脱離基を表す、 のアルカリ化剤またはアシル化剤と、適当ならば希釈剤
の存在下において、且つ適当ならば触媒または反応助剤
の存在下において反応させる際、 に得られることが見出された。

最後に、式（１）の新規な置換された不活性５Ｈ−フラ
ン−２−オン誘導体は、興味深い除草特性を有すること
が見出された。

驚くべきことに、式（１）の新規な置換された５Ｈ−フ
ラン−２−オン誘導体は、公知技術により既知であり、
類似した構造及び同タイプの活性を有する活性化合物で
ある（±）−５−メチルアミノ−２−フェニル−４−［
−３−（）リフルオロメチル）−フェニル］　−２Ｈ−
フラン−３−オンよりも良好な除草特性を有する。

本発明は好ましくは、式（１） 式中、Ｘは基ＯＲ’を表すか基Ｎ−Ｒ’を表し、７ ここでＲ４は水素、ｌから４の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分枝したアルキル２から４の炭素原子
を有するアルケニルもしくはアルコキシ部分またはアル
キル部分に各々の場合にｌから４の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、もしくは１から４の炭素原子を有す
るアルキルカルボニルを表し、 Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、または個
々のアルキル部分に１から６の炭素原子且つ適当ならば
ｌから４の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
各々の場合に直鎖または分枝したアルキル、アルコキシ
、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニルオキシ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルま
たはアミノカルボニルアルキルを表すか、２から８の炭
素原子を有するアルキニル、もしくは３から７の炭素原
子を有するシクロアルキル、もしくはアリール部分に３
からｌＯの炭素原子及び直鎖または分校したアルキル部
分に１から４の炭素原子を有するアリールカルボニル、
アラルキル、アラルキルオキシを表し、これらの基はそ
れぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換または多置換され、各々の場合の好適な
置換基は、Ｒｓの定義において既述の置換基であり、Ｒ
７はもしくは基ＮＲ’Ｒ″を表し、ここでＲ８及びＲ９
はそれぞれ独立してｌから４の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキルカルボニルを表す、 もしくはＲ４及びＲ７は結合されている窒素原子と共に
、４から５の炭素原子を有する飽和複素環を表し、 ｑは数字０またはｌを表し、 Ｒ１は、ｌから４の炭素原子を有する直鎖または分枝し
たアルキルを表すか、個々のアルキル部分にｌから６の
炭素原子且つ適当ならば１から９の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分校
したシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアルコキ
シカルボニルを表し、Ｒ２は、置換されていないか同一
もしくは相異なる置換基により一置換まｔ；は多置換さ
れているフェニルを表し、記述すべき置換基はシアノ、
ニトロ、ハロゲン、■から６の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分校したアルキルまたはアルコキシ、
ｌから４の炭素原子及びｌから９の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分校し
たハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、もしく
はそれぞれ置換されていないか同一もしくは相異なる置
換基により一置換または多置換されているフエネテニル
もしくはフエネチニルで、これら二基の各々の場合の好
適な置換基は既に上述のフェニル置換基であり、さらに
記述すべきフェニル置換基は基−（ＣＪ）ｎ−Ｚｍ−（
ＣＨ，）ｐ−Ｒ’であり、ここで　Ｒ５は６からＩＯの
炭素原子を有するアリール、殊にフェニルまたはナフチ
ルを表し、該基は置換されていないか同一もしくは相異
なる置換基により一置換または多置換されており、好適
な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ，４−フルキ
ル、Ｃ１□−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−４−アルキ
ルまたはハロゲノ−Ｃ１□−アルコキシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは、相互に独立して数字０またはｌを表し
、そして Ｒ３及びＲ″は置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から多置換されている水素、ｌか
ら６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキル、
フェニル、もしくはアリール部分に６からｌＯの炭素原
子。

及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するアラル
キルを表し、該基は置換されていないか同一もしくは相
異なる置換基により一置換から多置換され、好適な置換
基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ３−４−アルキル、
Ｃｔ−Ｓ−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＋−ａ−アルキル
及びハロゲノ−Ｃ１−６−アルコキシである、但し、Ｘ
が基ＯＲ’を表し、同時にｑが０を表す場合には、Ｒ２
はオルト位に置換されたフェニルのみを表すことができ
、この際の置換基はハロゲン、ｌから３の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞ
れが置換されていないか同一もしくは相異なる置換基に
より一置換から多置換されているフェニル、フエネテニ
ルまたはフエネチニルであり、またｑが１を表し、Ｘが
同時に基ＯＲ’を表す場合には、Ｒ２は置換されたフェ
ニルを表し、さらに 次の化合物は除くものとする＋５［（３，４−ジメトキ
シフェニル−メチル］−４−メトキシ−３−（４−メト
キシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキ
シ−３−（３，４，５−）ジメトキシフェニル）−５Ｈ
−フラン−２−オン、３−（３−クロロフェニル）−４
−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−＊ン、３−　（４１０
ロフエニル’）−４−、、’トキシー５Ｈ−７ランー２
−オン、３−（３−フルオロフェニル）−４−メトキシ
−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２オン、４−メト
キシ−３−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−
２−オン、４−（４−ブロモフェニル）−４−メトキシ
−５Ｈ−７ランー２−オン、３−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、３
−　Ｅｌ、ｌ’−ビフェニル】−４−イル−４−メトキ
シ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ〜３−（４
−メチルフェニル）−５Ｈ〜フラン−２−オン及ヒ４−
メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラ
ン−２−オン、３−（２−クロロフェニル）−４−メト
キシ−５Ｈ−フラン２−オン、３−（２−フルオロフェ
ニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン及び４
−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−５Ｈ−７
ランー２−オン の化合物１こ関する。

殊に好ましいものは、 式（Ｉ）、 式中、Ｘは基Ｎ−Ｒ’を表し、 譬 ７ ここでＩＲ’は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、ｎ−ｉ、ｓまたはｔ−ブチル、アリル、２−
プロペニル、ｌ−メタリル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メチルオキシエチル、エトキシエチル、メチル
カルボニル、エチルカルボニル、ｎ−７’口ピル力ルポ
ニル、ｉ−プロピルカルボニルを表し、 Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブトキシ、ｌ
から６の炭素原子を有するアルキルカルボニルを表すか
、個々のアルキル部分に１から４個の炭素原子且つ適当
ならば１から９の、殊に１から５の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分枝し
たアルコキシアルキル、シアノアルキル、ハロゲノアル
キルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
キルアミノ、アルキルカルボニルオキシまたはアミノカ
ルボニルアルキルを表スか、２から４の炭素原子を有す
るアルキニルを表すか、３から６の炭素原子を有するシ
クロアルキルを表すか、直鎖または分枝したアルキル部
分にｌから４の炭素原子を有するフェニルカルボニル、
フェニルアルキル、フェニルアルコキシを表し、これら
の基はそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換され、各々の場合の
置換基に対して好適なものはＲ５の定義において既述の
置換基であり、Ｒ７はもしくは基ＮＲ”Ｒ’［ここでＲ
６及びＲ′は各々の場合に相互に独立してメチル、エチ
ル、ｎ−またはｉ−プロピル、メチルカルボニル、エチ
ルカルボニルモジくはれ−または１−プロピルカルボニ
ルを表すＪを表し、もしくはＲ４及びＲ７は結合されて
いる窒素原子と共に４から５の炭素原子を有する飽和ニ
トロアルキレン鎖を表し、 ｑは数字０またはｌを表し、 Ｒ１は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置
換基により一置換から三置換されているフェニルを表し
、記述すべき好適な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−または１−プロポキシ、ｌ
から２の炭素原子及びｌから５の同一もしくは相異なる
フッ素または塩素原子を有する各々の場合に直鎖または
分校したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、
もしくはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換から三置換されている７エネ
テニルまたは７エネチニルで、これら二基の各々の場合
の好適な置換基は既に上述のフェニル置換基であり、さ
らにフェニル置換基として、基−（ＣＨｌ）ｎ−Ｚｍ−
（ＣＨｚ）ｐ−Ｒ’も挙げることができる、ここでＲ６
は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基
により一置換から三置換されているフェニルを表し、好
適な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ及びｌまたは２の炭
素原子及びｌから５の同一もしくは相異なるフッ素また
は塩素原子を有する各々の場合に直鎖または分枝したハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０またはｌを表す、 Ｒ−２及びＲ′は置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換から多置換されている水素、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　
−ｓ−またはｔ−ブチル、フェニルを表すかそれぞれ置
換されていないか同一もしくは相異なる置換基により一
置換から三置換されているベンジルまたは７エネチルを
表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはニープロポキシ並びに１ま
たは２の炭素原子及びｌかも５の同一もしくは相異なる
フッ素または塩素原子を有する各々の場合に直鎖または
分枝したハロゲノアルキル の化合物群である。

殊に好ましいのはまた、 式（１） 式中、Ｘは基ＯＲ’を表し、 ここでＲ１は１から４の炭素原子を有する直鎖または分
校したアルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から
６の炭素原子且つ適当ならばｌから９の同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または
分校したシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
ルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアル
コキシカルボニルアルキルを表す、 Ｒ３及びＲ６は、置換されていないか同一もしくは相異
なる置換基により一置換から多置換されている水素、ｌ
から６の炭素原子を有する直鎖または分校したアルキル
、フェニルを表すか、アリール部分に６からＩＯの炭素
原子及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するア
ラルキルを表し、該基は置換されていないか同一もしく
は相異なる置換基により一置換または多置換され、好適
な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−４−アル
キル、Ｃ，、−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ２−４−アル
キル及びハロゲノ−Ｃ２−４−アルコキシである、そし
て α）Ｒ２−１は同一もしくは相異なる置換基によりメタ
位またはメタ位に−、二または三置換されたフェニルを
表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、
ｌから６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖または分
校したアルキルまたはアルコキシ、ｌから４の炭素原子
及びｌから９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
する各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキル
またはハロゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換され
ていないか同一もしくは相異なる置換基により一置換か
ら多置換されているフエネテニルまたはフエネチニルで
あり、これら二基の各々の場合の好適な置換基はシアノ
、ニトロ、ノ１０ゲン、ｌから６、殊にｌから４の炭素
原子を有する各々の場合には直鎖または分校したアルキ
ルまたはアルコキシ、及びＩから４の炭素原子及びｌか
ら９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する、各
々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたは
ノ＼ロゲノアルコキシである、 さらに記述すべきフェニル置換基は、基−（ＣＨ２）ｎ
−Ｚｍ−（ＣＬ）ｐ−Ｒ’であり、ここでＲ′は、６か
ら１０の炭素原子を有し、置換されていないか同一もし
くは相異なる置換基により一置換から多置換されている
アリールを表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、ハロ
ゲン、１から６、殊に１から４の炭素原子を有する各々
の場合に直鎖または分校したアルキルまたはアールコキ
シもしくは１から４の炭素原子及び１から９の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖
または分校したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基〉Ｃ！０を表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字Ｏまたはｌを表し、ｑは数字０また
はＩを表し、 次の化合物は除くものとする：５［（３，４ジメトキシ
フェニル−メチル］−４−メトキシ−３−（４〜メトキ
シフエニル）　−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキ
シ−３−（３，４，５−トリメトキンフェニル）−５Ｈ
−フラン−２−オン、３〜（３−クロロフェニル）−４
−メトキシ−５Ｈ−７ランー２オン、３−（４−クロロ
フェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、
３−（３〜フルオロフエニル）−４−メトキシ−５Ｈ−
７ランー２−オン、３−（４−フルオロフェニル）−４
−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、４−メトキシ−
３−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オ
ン、４−（４−ブロモフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ
−フラン−２−オン、３−（３，４−ジクロロフェニル
）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、３−　［
１，ビービフェニル］−４−イル−４−メトキシ−５Ｈ
−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチル
フェニル”）　−５８−フラン−２−オン及ヒ４−メト
キシ−３−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−
２−オン、（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、、２９
（１７）、２０８５−８．　１９８８；Ｊ、Ｃｈｅ、Ｓ
ａｃ、、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕｎ、（１６）＋　　６６
０−１　、　　ｌ　　９７６　　：　Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、、ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ、１．（８）、　　１
５６フー７６、　１９８５参照）、もしくは β）Ｒ１−２はオルト位に一置換されたフェニルを表し
、記述すべき置換基は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ｌ
から６、殊に１から４の炭素原子を有する、各々の場合
に直鎖または分枝したアルキルまたはアルコキシ、ｌか
ら４の炭素原子及びｌから９の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分校した
ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、もしくは
それぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる置
換基により一置換から多置換されているフエネテニルま
たはフエネチニルであり、これら二基の各々の場合の好
適な置換基は次の如きものであるニジアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、ｌから６、殊に１から４の炭素原子を有する、
各々の場合に直鎖または分校したアルキルまたはアルコ
キシ、ｌから４の炭素原子及び１から９の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖また
は分枝したハロゲノアルキル さらに記述すべきフェニル置換基は基 −（ＣＨｚ）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨｚ）ｐ−Ｒ６であり、Ｒ
Ｓは６からＩＯの炭素原子を有し、置換されていないか
同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換さ
れているアリールを表し、好適な置換基はシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、ｌから６、殊にｌから４の炭素原子を有
する各々の場合に直鎖または分校しＩ；アルキルまたは
アルコキシ、ｌから４の炭素原子及びｌから９の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直
鎖または分校したハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
コキシである、 ２は酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ，ｍ及びｐは数字Ｏまたはｌを表し、ｑは数字ｌを表
す、もしくは γ）Ｒト１はオルト位に一置換されたフェニルを表し、
記述すべき置換基はハロゲン、■から３の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞ
れ置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基に
より一置換から多置換されているフェニル、フエネテニ
ルまたは７エネチニルであり、これら三基の各々の場合
の好適な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、ｌから６
、殊に１から４の炭素原子を有する各々の場合に直鎖ま
たは分校したアルキルまたはアルコキシ、ｌから４の炭
素原子及びｌから９の同一もしくは相異なるハロゲン原
子を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシである、 ｑは数字０を表し、 次のｆｌＩｌ物、３　−　（２−クロロフェニル）４−
メトキシ−５　Ｈ　−　７ランー２−オン、３−（２−
フルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２
−オン及び４−メトキシ３−（２−メトキシフェニル）
−５Ｈ−フラン−２−オン（Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ
．、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ．１．（８）１５６フ
ー７６、１９８５参照）は除くものとする、 の化合物群である。

極めて殊に好ましいのは、 式（Ｉ） 式中、Ｘは基ＯＲ’を表し、 ここでＲ１はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、もしくはｎ　−　　ｉ　−　　ｓまたはｔ−ブチルを
表すか、個々のアルキル部分に１から４の炭素原子を有
する、各々の場合に直鎖または分枝したシアノアルキル
、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルアル
キルを表し、 Ｒ３及びＲ６は、置換されていないか同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されている水素、メ
チル、エチル、ｎ−またはｌ−グロビル、ｎ−重−Ｓ−
またはｔ−ブチル、フェニルを表わすか、それぞれ置換
されていないか同一もしくは相異なる置換基により一置
換から三置換されているベンジルまたはフェネチルを表
し、各々の場合の好適な置換基は次の如きものであるニ
ジアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
またはｌ−プロポキシ、もしくは１から２の炭素原子及
びｌから５の同一もしくは相異なる７ツ素または塩素原
子を有する、各々の場合に直鎖まＩ；は分枝したハロゲ
ノアルキルまたはハロゲノアルコキシ：α）Ｒ２−１は
同一もしくは相異なる置換基によりメタ位またはパラ位
に一置換、二置換または三置換されているフェニルを表
し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、１また
は２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なるフ
ッ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、
もしくはそれぞれ置換されていないか同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されているフェニル
エチルまたは７エネチルであり、これら二基の各々の場
合の好適な置換基は次の如きものであるニジアノ、ニト
ロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−または
１−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プ
ロポキシ、もしくは１または２の炭素原子及びｌから５
の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原子を有する
、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルま
ｔ：はハロゲノアルコキシ：さらにフェニル置換基とし
て基−（ＧＨｚ）ｎＺｍ−（ＣＨりｐ−Ｒ’も示すこと
ができ、ここでＲ′は、置換されていないか同一もしく
は相異なる置換基により一置換から三置換されているフ
ェニルを表し、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素
、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−ブロボキシ、
もしくは１から２の炭素原子及びｌから５の同一もしく
は相異なるフッ素または塩素原子を有する、各々の場合
に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルコキシである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ−Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０またはｌを表し、ｑは数字０また
はｌを表し、 次の化合物、５　［（３，４−ジメトキシフェニル−メ
チル〕−４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル’
）−５Ｈ−７ランー２−オン、４−メトキシ−３−（３
，４，５−トリメトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２
−オン、３−（３−クロロフェニル）−４−メトキシ５
Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−クロロフェニル）−
４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、３−（３−ｙ
ルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−
オン、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−
５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（３−メ
トキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、４−（４
−ブロモフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２
−オン、３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メト
キシ−５Ｈ−７ランー２−オン、３−　［１゜１′−ビ
フェニル］−４−イルー４−メトキシ−５Ｈ−フラン−
２−オン、４−メトキシ−３−（４〜メチルフエニル）
−５Ｈ−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ、、　２９　（１７
）、　２０８５−８　、　１９８８　；　Ｊ、Ｃｈｅｍ
、　Ｓｏｃ、、　Ｃｈｅｍ。

Ｃｏｍｍｕｎ、（１６）、６６０　１．１９７６；Ｊ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ、　
ｌ　ｒ　（８）、ｌ　５６フー７６．１９８５参照）は
除くものとする、もしくは β）Ｒ２１はオルト位に一置換されたフェニルを表し、
記述すべき置換基は、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−まｊ二は１−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｌまた
は２の炭素原子及びｌから５の同一もしくは相異なるフ
ッ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシ
、もしくはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは
相異なる置換基により一置換から三置換されているフエ
ネテニルまたはフエネチニルであり、これら二基の各々
の場合の好適な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしく
は１または２の炭素原子及びｌから５の同一もしくは相
異なるフッ素または塩素原子を有する、各々の場合に直
鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
コキシ、さらに記述すべきフェニル置換基は、基（ＣＨ
ｚ）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ’であり、ここでＲ６
は、置換されていないか同一もしくは相異なる置換基に
より一置換から多置換されているフェニルを表し、好適
な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−または１〜プロポキシ、もしくは１または２
の炭素原子及びｌから５の同一もしくは相異なるフッ素
または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝
したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシである
、 ２は酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ−０を表し、 ０％ｍ及びｐは数字０またはｌを表し、ｑは数字１を表
す、もしくは γ）Ｒ２−３はオルト位に一置換されたフェニルを表し
、置換基として以下のものを示す：フッ素、塩素、臭素
、ｌから３の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原
子を有するハロゲノメチル、それぞれ置換されていない
か、同一もしくは相異なる置換基により一置換から三置
換されているフェニル、フエネテニルまたはフエネチニ
ルであり、これら三基の各々の場合に好適な置換基シア
ノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
　−マたはｌ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−ま
たはｉ−プロポキシ、もしくは１または２の炭素原子及
びｌから５の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原
子を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシである； ｑは数字Ｏを表し、 次の化合物、３−（２−クロロフェニル）−４−メトキ
シ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（２−フルオロフェ
ニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、４−
メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラ
ン−２−オン（Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒ
ｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ。

１、（８）１５６フー７６．１９８５参照）は除くもの
とする、 の化合物群である。

極めて殊に好ましいのは 式（１）、 ７ ここで、Ｒ′は水素、メチル、エチルもしくはれ−また
はニープロピル、メチルカルボニルまたはエチルカルボ
ニルを表し、 Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−または１−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブトキシ、メ
トキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルカル
ボニル、エチルカルボニル、ｎ−または１−プロピルカ
ルボニル、ｎ−１−ｓ−または（−フェルカルボニ ル、ｌまたは２の炭素原子及びＩから５の同一もしくは
相異なるフルオロ−またはクロロ原子を有するハロゲノ
アルキルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エト
キシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エ
トキシカルボニルエチル、メチルアミノ、エチルアミノ
、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、メチルカルボニルオ
キシ オキシ、アミノカルボニルメチル、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、フェニルカルボニル、
サラニ各々の場合に個々のアルキル部分に１または２つ
の炭素原子を有するフェニルアルキル及びフェニルアル
キルオキシを表すか、基ＮＲ”Ｒ”［ここでＲ１及びＲ
１は相互に独立して、各々の場合にメチル、エチルまた
はメチルカルボニルを表す１を表すか、Ｒ４及びＲ７は
、結合されている窒素原子と共に、４から５の炭素原子
を有する飽和ヘテロアルキレン鎖ヲ表シ、ｑは数字０ま
たはｌを表し、 Ｒ２は、置換されていないか同一もしくは相異なる置換
基により一置換から三置換されているフェニルを表し、
ここで一連のトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、７ツ素、塩素及び臭素から成る置換基の内少なくと
も一つの基はメタ位にあり、且つ適当ならば一連のフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはｎ−またはｉ
−プロピルからなる他の置換基は、オルト位及びパラ位
にある；さらに記述すべきフェニル置換基は、基−（Ｃ
Ｈ，）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ’テあり、 ここでＲＳは、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフェニルを
表し、好適な置換基はフッ素、塩素、臭素、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、メチル、エチルもし
くはｎ−またはｉ−プロピルである、 Ｚは酸素または硫黄を表すか、鬼＞Ｃ＝０を表し、 ｎ，ｍ及びｐは、数字０またはｌを表し、そして Ｒ３及びＲ６は置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換または二置換されている水素、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−　　
ｉ　−　　ｓ−またはｔ−ブチルもしくはフェニルまた
はベンジルを表し、各々の好適な置換基はフッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ト
リフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシである、 の化合物群である。

例えば、出発物質として４−メトキシ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−５Ｈ−７ランー２−オン及
びジメチルアミンヒドロクロリドを用いる場合、変法（
ａ−ａ）（例えばＲ’−Ｒ’−ＣＨ３及びＸ−ＮＲ’の
時）における式（Ｉ）の置換された５Ｈ−７ランー２−
オン誘導体の製造のための反応過程は次の式で表すこと
が出来る：例えば、出発物質として、４−アミノ−３−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−５Ｈ−フラン−
２−オン及び塩化アセチルを用いる場合、本発明による
変法（ａ−β）の反応過程は次の式で表すことが出来る
： 例えば、出発物質として３−（３−１−リフルオロメチ
ルフェニル）−テトロン酸及びジメチル硫酸塩、そして
、触媒として水酸化テトラブチルアンモニウムを用いる
場合、変法（ｂ）（例えば、Ｒ１−ＣＨ，及びＸ＝Ｏ（
７）時）ニオける式（Ｉ）　＋７）置換された５Ｈ−フ
ラン−２−オン誘導体の製造のための反応過程は次の式
で表すことが出来る：変法（ａ−σ）における出発物質
として必要な式（Ｉｆ） 式中、Ｈ＋−１４２、Ｒ３、Ｒ６及びｑは式（Ｉ）の物
質の記載に関連して、これらの置換基に対して上にすで
に述べた意味を有する、の５Ｈ−フラン−２−オン誘導
体のいくらかは公知である（例えば、Ｔ　ｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　　Ｌ　ｅｔｔ、、　２９　。

２０８５　２０ｇ８．１９８８；Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ
、、６４．１０４　１０９．１９８６；Ｊ、Ｃｈｅｍ、
　Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　　１　
、　１５６７−７６、、　１９８５　；　Ｊ、　Ｃｈｅ
ｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　１．
　　ｌ　５３９−４５．　ｌ　９８４　；Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ、３５．２１８１−２１８５．１９７９　；
　Ｊ。

Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、
　　１．７０−７６゜１９７９　；　Ｊ　、　Ｃｈｅｍ
、　Ｓｏｃ、、　Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ。

１．６２　６９．１９７９　；　Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
；Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａｎｓ、　　１．８４−８８．
　１９７９　；Ｊ　、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　Ｃｈ
ｅｗ、　Ｃｏｍｍｕｎ、　６６０−６６Ｌ　１９７６　
；　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　Ｃｈｅｍ、　Ｃ。

ｍｍｕｎ、　　６３５−６３７．　１９７６　　；Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、４２７９−４２８２，１
９７５；Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、、　　Ｃｈｅｍ、　　Ｃｏｍｍ
ｕｎ、、　　８７６−８７７．１９７５．日本国特許公
開公報昭６９１７９０１号）。及び／または公知の方法
と同様にして得ることが出来る。

式（Ｉ［［）は、式（１）の置換された５Ｈ−フラン−
２−オン誘導体の製造のために出発物質としてさらに必
要なアミンの一般的な定義を与えるものである。この式
（ＩＩ）では、Ｒ１−０及びＲ４は好ましくは本発明に
おける式（Ｉ）の物質の記載に関連してアルキルカルボ
ニル及びハロゲノアルキルカルボニルを除いてＲ１に対
して、及びＲ６に対して好ましいものとしてすでに述べ
た基を表す。

式（ＩＩＩ）のアミンは有機化学の一般的公知化合物で
ある。

方法（ａ−β）の出発物質として必要な式（Ｉ　ａ）の
５Ｈ−フラン−２−オン誘導体は本発明による化合物で
あり、方法（ａ−ａ）で得ることが出来る。

出発物質としてさらに必要な式（Ｖｌ）のアシル化剤は
有機化学の公知化合物である。

式（Ｖｌ）では　Ｒ？−１は好ましくはアルキルカルボ
ニルまたはハロゲノアルキルカルボニルを表し、各々の
場合に１から６、好ましくは１から４の炭素原子及び適
当ならｌから９、好ましくは１から５の同一または相異
なるハロゲン原子を有する（　Ｒ７の対応する定義を参
照）。Ｒ２は好ましくはハロゲン、もし適当なら塩素ま
たは臭素、好ましくは１から４の炭素原子を有するアル
コキシスルホニルオキシ、特にメトキシスルホニルオキ
シまたはエトキシスルホニルオキシを表す、またはアリ
ールスルホニルオキシ、特にＰ−）ルエンスルホニルオ
キシを表わす。

式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の置換された５Ｈ−フラン−２
−オン誘導体の製造のため変法（ｂ）における出発物質
として必要な置換されたテトロン酸誘導体の一般的な定
義を与えるものである。

この式（ＩＶ）において、Ｒ２Ｒａ及びｑは好ましくは
本発明における式（１）の物質の記載に関連してこれら
の置換基に対して好ましいものとしてすでに述べた意味
を有する。

式（ＩＶ）の置換されたテトロン酸誘導体は、場合によ
っては公知であり、及び／または公知の原理によって得
られる（例えば、ＥＰ−Ｏ５（ヨーロッパ特許出願公開
明細書）２５９，７０７、Ａｒｃｈ　　Ｐｈａｒｍ、　
　（Ｗｅｉｎｈａｉｍ）　２９１．１００　（１９５８
）及び製造実施例を参照）。

式（Ｖ）は、変法（ｂ）に応じて本発明による方法を行
うためにさらに必要なアルキル化またはアシル化剤の一
般的な定義を与えるものである。

この式（Ｖ）においてＲ１は好ましくは本発明における
式（１）の物質の記載に関連して、これらの置換基に対
して好ましいものとしてすでに述べた基を表す。Ｅｌは
通常アルキル化またはアシル化剤の脱離基、好ましくは
随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたは
アリールスルホニルオキシ基、例えば、メトキシスルホ
ニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ基またはＰ−
１ルエンスルホニルオキシ基を表すか、またはハロゲン
、特に塩素、臭素またはヨウ素を表す。

式（ｖ）のアルキル化またはアシル化剤は有機化学の一
般的公知化合物である。

新しい式（Ｉ）の置換された５Ｈ−７ランー２−オン誘
導体を得るための本発明の方法（ａ−ａ）は、好ましく
は希釈剤を用いて行われる。

この目的のための希釈剤はほとんどが通常はこの反応の
ための不活性な有機溶媒であり、特にアルコール、例え
ばメタノールまたはエタノール；エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコ
ールジエチルエーテル、またはアミド、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホル
ムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル
リン酸トリアミドを表す。

新しい式（Ｉ）の置換された５Ｈ−フラン−２−オン誘
導体を得るために、本発明による方法（ａ−ａ）を行う
時、反応温度はかなりの範囲内で変えることが出来る。

一般的には、方法は０℃から１５０°Ｃの間の温度、好
ましくは２０°Ｃから１４０℃の間の温度で行われる。

新しい式（１）の置換された５Ｈ−フラン−２−オン誘
導体を得るｔ；めの、本発明による方法（ａ−σ）を行
うには、一般的に式（Ｉ［）の５Ｈ−７ランー２−オン
誘導体１モル当り式（Ｉｌｌ）のアミン１から５モル、
好ましくは１から３モルが用いられる。

新しい式ＣＩ）の置換された５Ｈ−フラン−２−オン誘
導体を得るための本発明による方法（ａ−ａ）は、常圧
でも行えるが、増圧下でも行うことが出来る。一般的に
は方法は１から５０バールの圧力下、好ましくは１から
ＩＯバールの圧力下が行われる。

一般的に、反応は適当な希釈剤の中で行われ、反応混合
物は特定の必要とされる温度下で数時間かきまぜられる
。仕上げは各々の場合通常の方法で行われる。一般に、
方法は反応混合物のろ過に伴い、ろ液は減圧下で濃縮さ
れ、そして製品はクロマトグラフ法で精製される。

新しい式（Ｉ）の置換された５Ｈ−フラン−２−オン誘
導体を得るための変法（ａ−β）及び（ｂ）に応じた本
発明による方法は好ましくは希釈剤を用いて行われる。

適当な希釈剤はみな通常この反応のための不活性な有機
溶媒である。これらは、特に脂肪族、脂環式、芳香族、
随時ハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリ
コールジエチルエーテル、ニトリル、例えばアセトニト
リルまＩ；はプロピオニトリル、アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチ
ルリン酸トリアミドを含む。もし式（Ｖ）及び（Ｖｌ）
の化合物が方法（ａ−β）及び（ｂ）で液状の反応物と
して用いられていた場合は、同時に希釈剤として働くよ
うに適当に過剰に用いることもまた可能である。

本発明による方法（σ−β）を行うために適当な反応助
剤は全て普通に用いることが出来る無機または有機塩基
である。以下が好ましくは用いられる：水素化物、水酸
化物、アミド、炭酸塩またはアルカリ金属の炭酸水素塩
、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム
、そしてまた、第三アミン、例えば、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノ不ン（Ｄ　Ｂ
　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

本発明による（ａ−β）を行う場合、反応温度はかなり
の範囲で変えることが出来る。一般的に、方法は一２０
℃から＋１５０℃の間、好ましくは０℃から＋１００℃
の間で行われる。

本発明による方法（ａ−β）を行うには、一般的に式（
１ａ）の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体１モルごとに式
（Ｖｌ）のアシル化剤ｌから２０モル、好ましくは１か
ら１５モル、そしてもし適当、なら反応助剤１から３モ
ル、好ましくは１から２モルが用いられる。

もし適当なら、変法（ｂ）に応じた新しい式（Ｉ）の５
Ｈ−フラン−２−オン誘導体を得るための本発明による
方法は、二相系、例えば、水／トルエンまたは水／ジク
ロロメタン、もし適当なら相転移触媒の存在下で行うこ
ともまた可能である。

以下のものがそれらの触媒の例として述べられる：ヨウ
化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリメチル−Ｃ１，／Ｃｌ５−アルキルア
ンモニウム、ジベジルジメチルーアンモニウムメチル硫
酸塩、塩化ジメチル−０１□／Ｃ，、−アルキルベンジ
ルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、１
５−クラウン−５、】８−クラウン−６、塩化トリエチ
ルベンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアン
モニウムまたはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ
）−エチル］　−アミン。

変法（ｂ）に応じた新しい式（Ｉ）の置換された５Ｈ−
フラン−２−オン誘導体を得るための本発明による方法
を行う場合、反応温度はかなりの範囲で変えることが出
来る。一般的に、方法は０℃から８０℃の間の温度、好
ましくは１０℃から５０℃の間の温度で行われる。

新しい式（Ｉ）の置換された５Ｈ−フラン−２−オン誘
導体を得るための本発明による方法（ｂ）を行うには、
一般的に式（ＩＶ）のテトロン酸誘導体１モル当り式（
Ｖ）のアルキル化剤１．０から３モル、好ましくは１．
０から１−５モル、そして触媒０．１から２モル、好ま
しくは０．５からｌ。

５モルが用いられる。

一般的に、反応は適当な希釈剤の中で行われ、そして反
応混合物は特定の必要な混度下で数時間かきまげられる
。仕上げは各々の場合通常の方法で行われる。一般に、
方法は反応混合物のろ過に伴い、ろ液は減圧下で濃縮さ
れ、そして製品はクロマトグラフ法で精製される。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用し得る。雑草とは
、最も広い意味において、望まれない場所に生育するす
べての植物を意味する。本発明による化合物は、本質的
に使用量に依存して、完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。

使用可能な本発明による活性化合物は、例えば次の植物
に関連して使用することができる。

次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅ　ｉｐ　ｉｄ　ｉｕｍ）
、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　Ｌｅ
ｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）
、カミツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソ
ガ属（Ｇ　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（［Ｊｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（５６ｎｅｃ　ｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘ　ａｎ　ｔｈ　ｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃ
ｏｎｖｏ　ｌｖｕ　１ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏ
ｍｏｅａ）、タデ属（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバ
ニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒ
ｏｓ　ｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザ
ミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ
）、ナス属（Ｓｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ
ｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属
（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ
）、クワガタソウ属（ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ　ｍｅｘ）、チ
ョウセンアサガオ属（Ｄ　ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ
　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属
（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎ
ｕｍ）、サツマイモ属（ｌ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ
）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカ
セイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓ
ｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キ
ュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
　ａｎ　ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（
Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（
Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ
属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（５Ｂ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、カモメかシ属（Ｉ　ｓｈａｅｍｕｍ３　、スフニ
ックレア属（Ｓ　ｈｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃｅｎｉｕｍ）　、ヌカポ
属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメノテツポウ属（Ａ　
Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａ　ｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これ
らの属に全く限定されない詐りでなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。

本化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が生育しているかあるいは生育していい道路
及び四角い広場上の雑草の完全制御に適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして
１平生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが
できる。

使用可能な本発明による活性化合物は、発芽前の方法に
より、双子葉作用中の単子葉及び双子葉雑草の選択的防
除に非常に適している。

さらに、使用される本発明による活性化合物のいくつか
もまた、殺菌作用を持つ。殊にそれらは穀物のウドンコ
病原菌及び卵菌類に対して効果的に用いられる。

本活性化合物をそれぞれの物理的及び／または化学的特
性に応じて一般的調剤、たとえば溶液、乳剤、懸濁液、
粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、重合体物質中
及び積用のコーティング組成物中の極小のカプセル剤、
並びにＬＩＬＶ冷ミス冷戻ストＬＶ温ミスミスト調製物
えることができる。

これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
、随時界面活性剤、即ち乳化剤圧力下での液化ガス、及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。

伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化された
脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン例えば石油留分、アルコール
例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。液化された
気体状の増量剤類または担体類とは、常温及び常圧下で
気体状である液体類、例えばエーロゾル射剤類、例えば
／Ｘロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン
、窒素および二酸化炭素を意味する。

固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジ
ャーイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並び
に粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したシリカ、アル
ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒、例えばおがく
ず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン、脂肪族
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びに卵白の加水分解生成物が適している
；分散剤として、例えばリグニンスル７アイト廃液及び
メチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を、
組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植
物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

本調製物は通常、０．１から９５重量％間、好ましくは
０．５から９０重量％間の活性化合物をを含有する。

本発明による活性化合物は、そのままもしくはその調製
物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草
防除の為に用いることもでき、仕上げた調製物または種
混合が可能である。

該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例え
ば穀物中の雑草を防除する為の、ｌ−アミノ−６−エチ
ルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオ７　（
ＡＭＥＴＨＹＤ　Ｉ　０ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾ
チアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢ
ＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除
する為の４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩ
　ＴＲ０Ｎ）及びダイズ中の雑草を防除するｔ；めの４
−アミノ−６−（１，１−ジメチル−エチル）−３−メ
チルチオ−１，２，４−１−リアジン−５（４Ｈ）−オ
ン（ＭＥＴＲＩ　ＢＵＺ　Ｉ　Ｎ）である。

４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２゜４−
ＤＢ）；Ｎ−（メトキシメチル）−２，６−ジニチルク
ロロアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）：３−イソプ
ロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン２
，２−ジオキサイド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；エチル２
−（［（４−クロロ−６−メドキシー３−ピリミジニル
）−アミノカルボニル］アミノスルホニル）−ベンゾア
テ（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；エキソ−１−メチル−
４−（ｌ−メチルエチル）−２−（２−メチル７エ二ル
エトキシ）−７−オキビシクロ−（２，２，１）へブタ
ン（ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）；２−　［（２−クロロ
フェニル）メチル］−４，４−ジメチル−インキサゾリ
ジン−３−オン（Ｄ　ＩＭＥＴＨＡＮＺＯＮＥ）；４−
アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）
；２−　（４−［（６−クロｏ−２−ベンゾキサゾリル
）−オキシＪ−フェノキシ）−プロパン酸、そのメチル
またはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）；
　２−［４−（５−）リフルオロメチル−２−ピリシロ
キシ）−フェノキシ］−プロパン酸またはそのブチ／ｌ
／　ｘ　ステル（ＦＬＵＡＺ　Ｉ　ＦＯＰ）；Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−尿素（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）；　ｌ−メ９−３−
フェニル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
４−ピリドン（ＦＬＵＯＲＩＤＯＮＥ）？２−　（４−
［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）−オキシ１−フェノキシ）−フロパン酸また
はそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；　２−
　［５−メチル−５−、（１−メチルエチル）−４−オ
キソ−２−イミダシリン−２−イル］−３−キノリンー
カルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵＩＮ）；２−［４，５−シ
バイドロー４−メチル−４−イソプロビル−５−オキソ
−（ＩＨ）−イミダゾール−２−イル］５−エチルーピ
リジンー３−カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＲＹＲ）、Ｎ
−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イロ
キシ）−アセトアミド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；　２−
クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−［（
ＩＨ）−ピラゾール−１−イル−メチル］　−アセトア
ミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；　２−エチル−６−
メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−ク
ロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；Ｎ−
（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−
シニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；及
びエチル２−　［４−（６−クロロキノキサリン−２−
イロキシ）−フェノキシ］　−プロピオネート（ＱＵ　
Ｉ　ＺＡＬＯＦＯＰＥＴＨＹＬ）がまた混合可能である
。

驚くさきことに、いくつかの混合物は相乗作用も示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔ　ｉｃ　１ｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤
及び土壌改良剤との混合物も可能である。

本活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらは普通の方法
で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー
、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散
布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって使用される。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
用いることができる。本化合物はまた、種子をまく前に
土壌性に混入することもできる。

本活性化合物の使用量は、かなり広い範囲内で変えるこ
とができる。この量は本質的に、所望の効果の特質に依
存する。使用量は、通常上じょう面１ヘクタール毎に０
．Ｏｌから１０ｋｇの間の活性化合物、好ましくはヘク
タール毎に０．０５から５ｋｇが用いられる。

本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実施
例から理解することができるであろう。

製造実施例 実施例１ （方法変形ａ−ｔＩ） ４−メトキシ−３−（３−１−リフルオロメトキシフェ
ニル）−１Ｈ−フラン−２−オン５６１６ｇ（０・、２
モル）をメタノール１００＋＋１２中に溶解し、その中
にキシレン３ｄｍＱ中に溶解した０、９ｇのジメチルア
ミンをカロえた。さらに０．１　ｇのジメチルアンモニ
ウムハイドロクロライドを加えた。この混合物をオート
クレーブ中１１０°Ｃで３時間加熱した。その間圧力は
５バールであった。

冷却後圧力を下げ溶液を濾過しそしてメタノールを留去
した。シリカゲルカラム（溶離液：メチレンクロライド
／メタノールｌＯ：０．２５）を用いてクロマトグラフ
ィーの結果、オイルが得られ、ジイソプロピルエーテル
６０ｍＱ中に溶解した後無色の結晶が析出した。これは
４−ジメチルーアミノ−３−（３−）リフルオロメチル
フェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン４．３ｇ（理論値
の７９．３％）であり、融点は１１０℃であった。

実施例２ リカゲルでクロマトグラフ処理した。得られた油状物は
１ＯｒｎＱのジイソプロピルエーテルを加えて、無色の
結晶が得られた。これは１２６°Ｃの融点を有する４−
メトキシ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル’）
−５Ｈ−フラン−２−オン１゜５ｇ（理論値の５８，１
％）であった。

（方法変形ｂ） ３−（３１リフルオロメチルフエニル）−テトロン酸２
．４４　ｇ　（０，０１モル）を４０％強水性テトラブ
チルアンモニウムハイドロオキサイド溶液６．５　ｇ　
（０，０１モル）、３ｍＱの水及び４ｍＱのメチレンク
ロライド中に溶解した。この溶液を２０°Ｃにて２時間
撹拌し、メチレンクロライド相を分離した。水相をメチ
レンクロライドＳｍＱ部で２回抽出し、有機相を合せて
、硫酸ソーダ上で乾燥した。乾燥剤を濾別して後、ジメ
チル硫酸１゜０５＋ｎ１２　　（０，０１１モル）を滴
下し、引続いて混合物を２０℃で１６時間撹拌し、溶媒
を留去した。

得られた油状物をメチレンクロライドを用いてシ（方法
変形ａ−ＬＩ） ４−メトキシ−３−（３−１−リフルオロメチルフェニ
ル）−５Ｈ−フラン−２−オン２．６ｇ（０゜０１モル
）をメタノール３０ｍＱ中に懸濁させた。

引続いて濃アンモニア７ｒＡＱＣ約０．０１モル）を加
えた。この混合物を室温にて約１８時間撹拌し、清澄な
溶液を留去した。シリカゲルカラム（溶離液：メチレン
クロライド／メタノールｌＯ：Ｏ。

ｌ）上でクロマトグラフィー処理し油状物を得て結晶化
した。この結晶は、ジイソプロピルエーテル１ＳｍＱ中
で撹拌し吸引して濾過した。融点１６５℃を有する４−
アミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル １、８ｇ（理論値の７４％）が得られた。

した。ジイソプロピルエーテルを添加して無色の結晶を
得た。これは１４０℃の融点を有する４メチル−カルボ
ニルアミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−５Ｈ−７ランー２−オン０、７ｇ（理論値の４９．１
％）であった。

式ＣＩ） （方法変形ａβ） ４−アミノ−３−（３−）リフルオロメチルフェニル）
−５Ｈ−フラン−２−オン（実施例３９）の１．２　ｇ
　（０．０　０　５モル）を無水酢酸２０ｍＱ中に溶解
し、引続いてアセチルクロライド０．１ｍＱを加え、こ
の混合物を１３０°Ｃで２２時間撹拌しｔ三。反応混合
物を水１００ｍＱ中でさらに撹拌し、その混合物をメチ
レンクロライド２０ｍＱ部を用いて２度抽出した。有機
相を合せて硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥剤と濾過
して混合物を留去した。得られた油状物をシリカゲル上
でメチレンクロライドを用いてクロマトグラフィ処理の
、以下の第１表に示した最終生成物は、実施例１、２、
３９及び４１に記したものと類似の方法により、及び本
発明による方法における指示を考慮することにより得ら
れる。

工 工 工 工 工 工 φ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 Ｏ 日 とｈ 工 工 工 工 口 工 工 工 工 工 工 工 Ｃｔｌ：ｌ： − 工 工 工 工 ｑコ 工 工 工 工 工 工 工 出発化合物の製造 ｔｅｒｔ−ブチル酸カリウム１．９７　　（０，０１７
モル）を、ブタノール２０ｍ１２中に溶解させて、０−
（３−トリフルオロフェニルアセチル）ヒドロキシ酢酸
エチル５．０１　　（０，０１７モル）を滴下して加え
、該混合物を８０℃で１６時間撹拌する。

冷却した後該混合物を濃縮した塩酸５ｍ（２で酸性にし
、塩化メチレン５０＋ｎｌＸずつで３度抽出し、塩化メ
チレン相を硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を水流ポ
ンプ減圧下で蒸留除去した後、残った油をジイソプロピ
ルエーテル１０ｍ（ｌ中に取り出す。

本工程中に、融点１８４℃の３−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−テトロン酸の無色結晶１゜９９　（理
論量の５８．５％）を晶出する。

実施例（ＩＶ−２） 無水ジメチルホルムアミド２０ｍ１２中ＤＬ−０−（３
−１−リフルオロメチルフェニルアセチル）−乳酸エチ
ル１３．、ｌ　　（４２，１ミリモル）の溶液を、水浴
で０−５℃に冷却した無水ジメチルホルムアミド２０ｍ
（２におけるパラフィン油中８０％の水素化ナトリウム
１．３＆　（４３，，１９モル）の懸濁液へ、１０分の
間に滴下して加える。次に該混合物を室温まで暖め、こ
の温度で１６時間撹拌する。この抜水１０ｍＱを該反応
溶液に加え、該混合物を濃縮した塩酸でｐＨ１まで酸性
にし、ジクロロメタン５Ｑｍ（２ずつで３度振盪して抽
出する。

結合された有機相を塩化ナトリウム飽和溶液で振盪して
抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸
発させる。残ったジメチルホルムアミドを油ポンプ減圧
下で蒸留除去する。得られた残液を石油エーテルで粉砕
する。

この結果、ＤＬ−４−ヒドロキシ−５−メチル−３−（
３−）リフルオロメチルフェニル）−５Ｈ−フラン−２
−オンが、融点１７５°Ｃの淡黄色の固体として得られ
る。

式（ＩＶ）の出発物質 ３−（３−１リフルオロメチルベンジリデン）２．４〜
７ランージオン３２．ｉ　　（０，１２５モル）を酢酸
エチル４５０ｍＱ中で、室温で９バールの水素圧下、パ
ラジウム／活性炭（４％）４゜０２の存在下において水
素添加する。９０分後、該溶液を濾過し、溶媒を蒸留除
去する。得られた粗生成物をジエチルエーテルから再結
晶する。

この結果、融点１２８−１２９℃の３−トリフルオロメ
チルベンジル−テトロンｆｉ１６．０．？（理論量の５
０％）が得られる。

ＣＩ。

（ＩＶ−８）　　　０ ２Ｈ５ Ｈ館・１．４８３９ 前駆体の製造 ＣＦ。

ナトリウム２．４ｚ　　（０，１０５モル）を、２０℃
から５０℃でエタノールｌｏｏｍＱ中に少量ずつ加エル
。３−トリフルオロフェニル酢酸２１：ｊ（０，１０５
モル）を少量ずつ加え、次いで該混合物を２０℃で３０
分間撹拌し、臭化酢酸エチル１１．７ｍ１２（０，１０
５モル）を滴下して加える。

本工程中、温度を２８°Ｃまで上げる。この径値混合物
を８０℃まで加熱し、次に２時間撹拌する。

溶媒を水流ポンプ減圧下で蒸留除去して残渣を塩化メチ
レン３００ｎ＋＋２中に取り出し、有機相を水１５０ｍ
（２ずつで２度洗浄して硫酸ナトリウム上で乾燥し、該
混合物を濾過した後溶媒を水流ポンプ減圧下で蒸留除去
する。シリカゲルによるクロマトグラフィー法（溶離剤
：塩化メチレン）により、０−（３−１−リフルオロメ
チルフェニルアセチル）−ヒドロキシ酢酸エチル２８．
３１　　（理論量の９３％）が屈折率Ｈ＝１−４５３５
の油として得られる。

ＣＦ。

３−トリフルオロメチルフェニル−塩化アセチル１０．
０．？　　（４４，９ミリモル）及びＤＬ−乳酸エチル
５．３７　　（４４，９ミリモル）を１００℃までゆっ
くり加熱し、該混合物をこの温度で、塩酸の発生が止ま
るまで撹拌する。反応は２時間後に完了する。該混合物
を冷却し、該反応溶液をシリカゲル・カラムで濾過する
（溶離剤：塩化メチレン）。

この結果ＤＬ−０−（３−トリフルオロメチルフェニル
アセチル）−乳ＩＭエチル１３．３．９１論量の９７％
）が屈折率ｆ＝１．４５２４の淡黄色の液体として得ら
れる。

類似方法によりＤＬ−０−（３−トリフルオロメチルフ
ェニルアセチル）−マンデル酸エチルが、屈折率Ｗ＝１
．４９７８の黄色の油として得られる。

濃縮した塩酸１９．４ｍｆｆを、３−トリフルオロメチ
ルフェニルデヒＦ１０４．５ｊＪ　　（０，６モル）及
び塩化メチレン６０ｍ１２中のテトロン酸２０．０９　
　（０，２モル）の撹拌された溶液に、３０分の間に滴
下して加える。２４時間後、粗生成物を炭酸水素ナトリ
ウム飽和溶液１５０ｍＱに撹拌して加え、有機相を分離
して塩化メチレン７０ｍＱずつで水相を２度抽出する。

結合された有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を
蒸留除去し、残った残渣がジイソプロピルエーテルから
再結晶される。

この結果、融点１０８−１０９℃の３−（３−トリフル
オロメチルベンジリデン）−２，４−７ランシオン３８
．５２　（理論量の７５％）が得られる。

ｂ「 酢酸エチル５８７　　（０，５モル）を、メタノール１
００ｍ１２中ナトリウムメチレート１３．！Ｍ（０，２
５モル）の溶液に、３０−３５℃で急速に滴下して加え
る。該混合物を短時間（２０分）撹拌した後、３−臭化
プロモベンジル５０：Ｉ　（０゜２５モル）を３０℃で
滴下して加える。発熱反応終了後、該混合物を沸点でさ
らに４時間加熱し、次に溶媒を蒸留除去、する。残渣を
水２００ｍｆｆで処理し、該混合物をエーテル７５ｍ１
２で３度抽出する。

結合された有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を
除去する。残渣の分別により、沸点１０５’Ｃ！１０．
１）ルの２−（３−ブロモベンジル）−酢酸メチル５６
．０２　　（０，２０モル、理論量の８０％）が得られ
る。

使用実施例 以下の使用実施例において下に示した化合物は、出発物
質として使用したものである。

（±）−５−メチルアミノ−２−フェニル−４−［３−
（１−リフルオロメチル）−フェニル］−２Ｈ−フラン
ー３−オン［ＤＥ−０５（ドイツ国特許請求公開明細書
）第３．４２２，３４６号、実施例７．５３ページに開
示］。

実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒： 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、該濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌に蒔き、２４時間後に活性
化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当り使用した活性化
合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物に対する
損傷の程度を未処理対照の発育お比較して、％損傷とし
て評価した。数字は以下を意味する： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て絶滅 この試験において、たとえば化合物（１５）は著しく良
好なダイズ及びワタによる耐性、並びに比較化合物（Ａ
）よ、りも良好な除草作用を示した。

さらに、たとえば化合物（４１）は、コムギによる良好
な耐性を有し、比較物質（Ａ）よりも著しく良好な除草
作用を示した。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、式（１） これらの基はそれぞれ置換されていないか、または置換
されているか、もしくは甚 大中、Ｘは基ＯＲ’または基Ｎ−Ｒ’を表し、７ ここで　Ｒ４は水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル
、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニル カルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アルキ
ニル、シクロアルキルまたはアリールカルボニル シ ここで、Ｒａ及びＲ９は相互に独立してアルキルまたは
アルキルカルボニルであるか、もしくは Ｒ４及びＲ７は、結合されている窒素原子と共に飽和複
素環を表し、 ｑは数字０または１を表し、 Ｒ１はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル
、アルキルカルボニル、ノ１０ゲノアルキル力ルポニル
またはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ２は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換または多置換されているアリールを表し
、選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ノ１０ゲノアルコ
キシ、もしくは置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換または多置換されているフエネテ
ニルまたは７エ不チニルであり、記述すべきフェニル置
換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり
；さらに記述すべきフェニル置換基は、基−（ＣＨ．）
ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ．）ｐ−Ｒ５であり、ここでＲ５は、
置換されていないか、同一もしくは相異なる置換基によ
り一置換または多置換されているアリールを表し、記述
すべき置換基はシアノ、ニトロ、ノ＼ロゲン、アルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−ＣＯ−を表し、ｎ，ｍ及びｐ
は相互に独立して数字Ｏまたはｌを表し、そして Ｒ３及びＲ６は水素、アルキル、もしくは置換されてい
ないか同一もしくは相異なる置換基により一置換または
多置換されているアリールまたはアラルキルを表し、ア
リール部分における選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシであり；但しＸが基ＯＲ’を表
し、同時にｑが０を表す場合には、Ｒ２はオルト位に置
換されたフェニルのみを表すことができ、この場合の置
換基はハロゲン、１から３の同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞれが置換され
ていないか同一もしくは相異なる置換基により一置換か
ら多置換されているフェニル、フエネテニルまたは７エ
不チニルであり、ｑが１を表し、Ｘが同時に基ＯＲ’を
表す場合には、Ｒ２は置換されたフェニルを表し、さら
に次の化合物は除くものとする：５［（３．４−ジメト
キシフェニル［＝メチル］ー４ーメトキシー３−（４−
メトキシフェニル）−５Ｈ−７ランー２−オン、４メト
キシ−３−　（３，４．５−　１−リメトキ／フェニル
）−５Ｈ−フラン−２−オン、３（３１０ロフエニル）
−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、３−（４−
クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−
オン、３−（３−フルオロフェニル）−４−メトキシ−
５Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−フルオロフェニル
）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−
２−オン、４−（４−ブロモフェニル）−一４−メトキ
シ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、
３−　Ｎ。

１′−ビフェニル］−４−イルー４−メトキシ−５Ｈ−
７ランー２〜オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフ
ェニル）−５Ｈ−７ランー２−オン及び４−メトキシ−
３−（４メトキシフエニル）−５Ｈ−フラン−２−オン
１．３−（２−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ
−７ランー２−オン、３−（２−フルオロフェニル）−
４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−（２−）　ｌｌ−ジフェニル）−５Ｈ−フラン−
２−オン； で表される５Ｈ−フラン−２−オン誘導体。

２、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）ｒ ここでＲ４は水素、ｌから４の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分枝したアルキル２から４の炭素原子
を有するアルケニルまたは各々の場合にアルコキシ部分
及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル、または１から４の炭素原子を有するアル
キルカルボニルを表し、 Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、もしくは
個々のアルキル部分にｌから６の戻素原子且つ適当なら
ば１から４の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分校したアルキル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキル
カルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニル、アルキルアミノ、アルキルカルボニルオキ
シ表すか、２から８の炭素原子を有するアルキニルを表
すか、３から７の炭素原子を有するシクロアルキルを表
すか、アリール部分に３からｌＯの炭素原子及び直鎖ま
たは分校したアルキル部分に１から４の炭素原子を有す
るアリールカルボニル、アラルキル、アラルキルオキシ
を表し、これらの基はそれぞれ置換されていないか、同
一もしくは相異なる置換基により一置換または多置換さ
れており、各々の場合の好適な置換基は、ＲＳの定義に
おいて既に述べた置換基で、もしくはＲ７はＮＲ’Ｒ”
を表わし、ここでＲ６及びＲ′は相互に独立して、■か
ら４の炭素原子を有するアルキルまたはアルキルカルボ
ニルを表すか　Ｒ４及びＲ７は結合されている窒素原子
と共に、４から５の炭素原子を有する飽和複素環を表し
、そして ｑは数字０まＩ；は１を表し、 Ｒ１は１から４の炭素原子を有する直鎖または分校した
アルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から６の炭
素原子、且つ適当ならばＩから９の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分校
したシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカ
ルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアルコキ
シカルボニルを表し、Ｒ２は、置換されていないか、同
一もしくは相異なる置換基により一Ｒ換または多置換さ
れているフェニルを表し、記述すべき置換基はシアノ、
ニトロ、ハロゲン、ｌから６の炭素原子を有する各々の
場合に直鎖または分校したアルキルまｔ；はアルコキシ
、■から４の炭素原子及びｌから９の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または分枝
したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、もし
くはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異な
る置換基により一置換または多置換されているフエネテ
ニルまたはフエネチニルで、これら二基の各々の場合の
好適な置換基は既に上述のフェニル置換基で、さらに記
述すべきフェニル置換基は基−（ＣＪ）ｎ−Ｚｍ−（Ｃ
）＋２）ｐ−Ｒ’であり、ここで、Ｒ５は６からｌＯの
炭素原子を有するアリール、殊にフェニルまたはナフチ
ルを表し、該基は置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換または多置換されており、好
適な置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ，、−アル
キル、０１−４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ３−。

アルキルまたはハロゲノ−Ｃ１□−アルコキシである、 ２は酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ−Ｏを表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
そして Ｒ３及びＲ６は、置換されていないか同一もしくは相異
なる置換基により一置換から多置換されている水素、ｌ
から６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキル
、フェニル、もしくはアリール部分に６からｌＯの炭素
原子及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有するア
ラルキルを表し、該基は置換されていないか同一もしく
は相異なる置換基により一置換から多置換され、好適な
置換基は次の如きものであるニジアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、ＣＩ□−アルキル、Ｃ，、−アルコキシ、ハロゲノ
−ｃ、−、−アルキル及びハロゲノ−Ｃ１−４−アルコ
キシ； 但しＸが基ＯＲ’を表し、同時にｑがＯを表す場合には
　Ｒ２はオルト位に置換されたフェニルのみを表すこと
ができ、この場合の置換基は次の如きものである：ハロ
ゲン、■から３の同一もしくは相異なるハロゲン原子を
有スるハロゲノメチル、もしくはそれぞれが置換されて
いないか同一もしくは相異なる置換基により一置換から
多置換されているフェニル、フエネテニルまたはフエネ
チニル；マたｑが１を表し、Ｘが同時に基ＯＲ’を表す
場合には　Ｒ２は置換されたフェニルを表し、さらに次
の化合物は除くものとする：５［（３゜４−ジメトキシ
フェニル−メチル］−４−メトキシ−３−（４−メトキ
シフェニル）−５Ｈ−７ランー２−オン、４−メトキシ
−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−５Ｈ−
７ランー２−オン、３−（３−クロロフェニル）−４−
メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−クロロ
フェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、
３−（３フルオロフエニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フ
ラン−２−オン、３−（４−フルオロフェニル）−４−
メトキシ−５Ｈ−フラン−２オン、４−メトキシ−３−
（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、
４−（４−ブロモフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フ
ラン−２−オン、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−　［１，
１’−ビフェニル１−４−イル−４−メトキシ−５Ｈ−
フラン２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフェ
ニル）＝５Ｈ−フランー２−オン及び４−メトキシ−３
−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−７ランー２−オン
、３−（２−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−
フラン−２−オン、３−（２−フルオロフェニル）−４
−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン及び４−メトキシ
−３−（２−メトキシ７エ二ル）−５Ｈ−−ｙラン−２
−オン； で表される５Ｈ−フラン−２−オン誘導体。

３、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）式中、Ｘは基
Ｎ−Ｒ’を表し、 ７ ここで　Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓまたはＬ−ブチル、アリル、
２−ブロペニル、】−メタリル、メトキシメチル、エト
キシメチル、メチルオキシエチル、エトキシエチル、メ
チルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−７’ロビルカ
ルボニル、ｉ−７’口ピル力ルポニルを表し、 Ｒ７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−ま
たはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブトキシ、１
から６の炭素原子を有するアルキルカルボニルを表すか
、個々のアルキル部分に１から４個の炭素原子且つ適当
ならば１から９の、殊に１から５の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分枝
したアルコキシアルキル、シアノアルキル、ハロゲノア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアル
キルアミノ、アルキルカルボニルオキシまたはアミノカ
ルボニルアルキルを表すか、２から４の炭素原子を有す
るアルキニルを表すか、３から６の炭素原子を有するシ
クロアルキルを表すか、直鎖または分校したアルキル部
分に１から４の炭素原子を有するフェニルカルボニル、
フェニルアルキル、フェニルアルコキシを表し、これら
の基はそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されており、各々の
場合の置換基に対して好適なものは、ＲＳの定義におい
て既に述べた置換基であり、もしくはＲ７は基ＮＲ’Ｒ
’を表し、ここでＲ６及びＲ”は各々の場合に相互に独
立してメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メチ
ルカルボニル、エチルカルボニルもしくはｎ−または１
−プロピルカルボニル Ｒ４及びＲ２は、結合されている窒素原子と共に４から
５の炭素原子を有する飽和ニトロアルキレン鎖を表し、 ｑは数字０または１を表し、 Ｒ２は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換から三置換されているフェニルを表し、
記述すべき好適な置換基は次のものであるニジアノ、ニ
トロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−
プロポキシ、Ｉまたは２の炭素原子及びｌから５の同一
もしくは相異なる７ツ素または塩素原子を有する、各々
の場合に直鎖または分校したハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシ；Ｒ２はもしくは、それぞれ置換され
ていないか、同一もしくは相異なる置換基により一置換
から三置換されている７エ不テニルまたはフエ不チニル
ヲ表シ、各々の場合の好適な置換基は既に上述したフェ
ニル置換基であり、フェニル置換基としてさらに、基−
（ＣＨ２）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ．）ｐ−Ｒ’も挙げること
ができ、 ここでＲＳは、置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されているフェニル
を表し、好適す置換基は次の如きものであるニジアノ、
ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−ま
たはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、さらにｌまたは２の炭素原子及びｌから
５の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原子を有す
る、各々の場合に直鎖または分校したハロゲノアルキル
またはハロゲノアルキル Ｚは酸素または硫黄を表すか、基〉Ｃ＝０を表し、 ｎ，ｍ及びｐは相互に独立して数字０またはｌを表し、 Ｒ３及びＲ６は、置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換から三置換されている水素、
メチル、エチル、ｎ−またはｌ−プロピル、ｎ　−　　
ｉ　−　　ｓ−またはｔ−ブチル、フェニルを表すか、
それぞれ置換されていないか、同一もしくは相異なる置
換基により一置換から三置換されているベンジルまたは
フェネチルを表し、好適な置換基は次の如きものである
ニジアノ、ニトロ、７ツ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−またはｉ−プロポキシ、及びｌまたは２の炭素原子及
び１から５の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原
子を有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシ； で表される５Ｈ−７ランー２−オン誘導体。

４、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）式中、Ｘは基
ＯＲ’を表し、 Ｒ１は１から４の炭素原子を有する直鎖または分校した
アルキルを表すか、個々のアルキル部分に１から６の炭
素原子且つ適当ならばｌから９の同一もしくは相異なる
ハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖または分校し
たシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアルコキシ
カルボニルアルキルを表し、 Ｒ３及びＲ６は、置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換から多置換されている水素、
ｌから６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキ
ル、フェニルを表すか、アリール部分に６から１０の炭
素原子及びアルキル部分に１から４の炭素原子を有する
アラルキルを表し、該基は置換されていないか、同一も
しくは相異なる置換基により一置換または多置換されて
いるアラルキルを表し、好適な置換基は次の如きもので
あル：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ，、−フルキル、
Ｃｌ−４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−１−アルキル
及びハロゲノ−Ｃ０−４−アルコキシ：そして α）Ｒ１１は同一もしくは相異なる置換基により、メタ
位またはバラ位に−、二または三置換されているフェニ
ルを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ノ・ロ
ゲン、ｌから６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖ま
たは分枝したアルキルまたはアルコキシ、ｌから４の炭
素原子及びｌから９の同一もしくは相異なるハロゲン原
子を有する各々の場合に直鎖または分校したハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置
換されていないか、同一もしくは相異なる置換基により
一置換から多置換されている７エネテニルまたは７エネ
チニルであり、これら二基の各々の場合の好適な置換基
は次のものでアル：シアノ、ニトロ、ハロゲン、ｌカラ
６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖または分校した
アルキルまたはアルコキシ、ｌから４の炭素原子及びｌ
から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各
々の場合に直鎖または分校したハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシ； さらに記述すべきフェニル置換基は基 （Ｃ）１２）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ，）ｐ−Ｒ’であり、こ
こで、 Ｒ６は、６から１０の炭素原子を有し、置換されていな
いか同一もしくは相異なる置換基により一置換から多置
換されているアリールを表し、好適な置換基は次の如き
ものであるニジアノ、ニトロ、ハロゲン、ｌから６の炭
素原子を有する各々の場合に直鎖または分枝したアルキ
ルまたはアルコキシ、１から４の炭素原子及びＩから９
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各々の場
合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまｌ；はハロ
ゲノアルコキシ：２は酸素または硫黄を表すか、 基〉Ｃ−０を表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字Ｏまたはｌを表し、９は数字０また
はｌを表し、 次の化合物は除くものとする：５［（３，４ジメトキシ
フェニル−メチル］−４−メトキシ−３−（４−メトキ
シフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−（３，４，５−１−リメトキシフェニル）−５Ｈ
−フラン−２−オン、３−（３−クロロフェニル）−４
−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−クロ
ロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン
、３−（３−フルオロフェニル）−４−メトキシ−５８
フラン−２−オン、３−（４−フルオロフェニル）−４
−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−
３−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ−７ランー２−オ
ン、４−（４−ブロモフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ
−フラン−２−オン、３−（３，４−ジクロロフェニル
）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−　［
１，１’−ビフェニル１−４−イル−４−メトキシ−５
Ｈ−７ランー２−オン、４−メトキシ〜３−（４−メチ
ルフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン及ヒ４−メトキ
シ−３−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−７ランー２
−オン； もしくは β）Ｒ２−２はオルト位に一置換されたフェニルを表し
、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、ｌか
ら６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖または分校し
たアルキルまたはアルコキシ、ｌから４の炭素原子及び
１から９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する
、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換されて
いないか同一もしくは相異なる置換基により一置換から
多置換されているフエネテニルまたは７エネチニルであ
り、これら二基の各々の場合の好適な置換基は次の如き
ものである；シアノ、ニトロ、ハロゲン、１から６の炭
素原子を有する各々の場合に直鎖または分校したアルキ
ルまたはアルコキシ、１から４の炭素原子及びｌから９
の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する各々の場
合に直鎖または分校したハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシ；さらに記述すべきフェニル置換基は基 −（ＣＨｚ）ｎ−Ｚｍ−（ＣＪ）ｐ−Ｒ’であり、Ｒ１
は６からＩＯの炭素原子を有し、置換されていないか同
一もしくは相異なる置換基により一置換から多置換され
ているアリールを表し、好適な置換基は次のものである
ニジアノ、ニトロ、ハロゲン、ｌカラ６の炭素原子を有
する各々の場合に直鎖または分枝したアルキルまたはア
ルコキシ、■から４の炭素原子及びｌから９の同一もし
くは相異なるハロゲン原子を有する、各々の場合に直鎖
または分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシ： Ｚは酸素または硫黄を表すか、基〉Ｃ−０を表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０またはｌを表し、ｑは数字１を表
す、もしくは γ）Ｒ２−３はオルト位に一置換されたフェニルを表し
、記述すべき置換基はハロゲン、■から３の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、もし
くはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異な
る置換基により一置換から多置換されているフェニル、
フエネテニルまｔ；は７エネチニルであり、これら三基
の各々の場合の好適な置換基は次の如きものであるニジ
アノ、ニトロ、ハロゲン、１から６の炭素原子を有する
各々の場合に直鎖または分校したアルキルまたはアルコ
キシ、１から４の炭素原子及びｌから９の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有する各々の場合に直鎖または
分校したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ；
ｑは数字０を表し、次の化合物は除くものとする：３−
（２−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン
−２−オン、３−（２−フルオロフェニル）−４−メト
キシ−５Ｈ−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−
（２−メトキシフェニル）−５８−７ランー２−オン； で表される５Ｈ−フラン−２−オン誘導体。

５、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）式中、Ｘは基
ＯＲ’を表し、 Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、もし
くはｎ　−ｉ　−ｓ−または【−ブチルを表すか、個々
のアルキル部分に１から４の炭素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したシアノアルキル、アルコキシ
アルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ３及びＲ６は置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から三置換されている水素、メ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−璽−Ｓ−
まｔこはｔ−ブチル、フェニルを表わすか、それぞれ置
換されていないか同一もしくは相異なる置換基により一
置換から三置換されているベンジルまたは７エネチルを
表し、各々の場合の好適な置換基は次の如きものである
ニジアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−まｔ；はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−まｔ；はｉ−プロポキシ、もしくは１から２の炭素
原子及びｌから５の同一もしくは相異なるフッ素または
塩素原子を有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
キル σ）Ｒ２−１は、同一もしくは相異なる置換基によりメ
タ位またはパラ位に一置換、二または三置換されている
フェニルを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ）Ｌ−、ｎ−または
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−ブ
ロポキシ、ｌまたは２の炭素原子及びｌから５の同一も
しくは相異なるフッ素または塩素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ、もしくはそれぞれ置換されていないか
同一もしくは相異なる置換基により一置換から三置換さ
れているフェニルエチニルまたはフエネチニルであり、
これら二基の好適な置換基は次の如きものであるニジア
ノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−また
はｉ−プロポキシ、または１または２の炭素原子及び１
から５の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原子を
有する、各々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシ： さらにまたフェニル置換基として記述すべきものは基−
（ＣＨ２）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ２）ｐ−Ｒ’であり、ここ
でＲ５は置換されていないか、同一もしくは相異なる置
換基により一置換から三置換されているフェニルを表し
、好適な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−またはｉプロポキシ、もしくは１また
は２の炭素原子及びｌから５の同一もしくは相異なるフ
ッ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または
分校したハロゲノアルコキシタはハロゲノアルコキシで
あり、 Ｚは酸素まＩ；は硫黄を表すか、基〉Ｃ＝０を表し、 ｎ、ｍ及びｐは数字０またはｌを表し、ｑは数字Ｏまた
はｌを表し、次の化合物は除くものとする：５［（３，
４−ジメトキシフェニル−メチル］−４−メトキシ−３
−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン
、４−メトキシ−３−（３，４，５−トリメトキシフェ
ニル）−５Ｈ−７ランー２−オン、３−（３−クロロフ
ェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３
−（４−クロロフェニル）−４−メトキシ−５８−フラ
ン−２−オン、３−（３−フルオロフェニル）−４−メ
トキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−フルオロ
フェニル）−４−メトキシ゛−５Ｈ−７ランー２−オン
、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）−５Ｈ
−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフェニル）−４
−メトキン−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２
−オン、３−　［１，１’−ビフェニル１−４−イル−
４メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−
３−（４−メチルフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン
及び４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−５
８−７ラン＝２−オン；もしくは β）Ｒト２はオルト位に一置換されたフェニルを表し、
記述すべき置換基は、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、■または
２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なるフッ
素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または分
枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、も
しくはそれぞれ置換されていないか、同一もしくは相異
なる置換基により一置換から一置換されているフエネテ
ニルまにはフエネチニルであり、これら二基の各々の場
合の好適な置換基は次のものであるニジアノ、ニトロ、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−
プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ　−プロ
ポキシ、もしくは１または２の炭素原子及びｌから５の
同一もしくは相異なるフッ素または塩素原子を有する、
各々の場合に直鎖または分校したハロゲノアルキルまた
はハロゲノアルコキシ； さらに記述すべきフェニル置換基は、基−ＣＣＴｏ）ｎ
−Ｚｍ−（ＣＨｘ）ｐ−Ｒ″であり、ここでＲ５は、置
換されていないか同一もしくは相異なる置換基により一
置換から三置換されているフェニルを表し、好適な置換
基は次の如きものであるニジアノ、ニトロ、７ツ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、ｎ〜または１−プロピル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｌ−プロポキシ、もし
くは１または２の炭素原子及びｌから５の同一もしくは
相異なるフッ素または塩素原子を有する、各々の場合に
直鎖または分校したハロゲノアルキルまたはハロゲノア
ルコキシ； ２は酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎＳｍ及びｐは数字０またはｌを表し、ｑは数字０また
はｌを表す、もしくは γ）Ｒ２−３はオルト位に一置換されたフェニルを表し
、 置換基として示すのは以下のフッ素、塩素、臭素、ｌか
ら３の同一もしくは相異なるフッ素または塩素原子を有
するハロゲノメチル、それぞれ置換されていないか同一
もしくは相異なる置換基により一置換から三置換されて
し−るフェニル、フエネテニルまｔ二は７エネチニルで
あり、これら三基の各々の場合の好適な置換基は次の如
きものであるニジアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、もしくは１また
は２の炭素原子及び１から５の同一もしくは相異なる７
ツ素または塩素原子を有する、各々の場合に直鎖または
分枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ： ｑは数字０を表し、 次の化合物は除くものとする：３−（２−クロロフェニ
ル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（
２−フルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ラン
ー２−オン、４−メトキシ−３−（２−メトキシフェニ
ル）−５Ｈ−フラン−２−オン； で表される５Ｈ−フラン−２−オン誘導体。

６、特許請求の範囲政策１項記載の式（Ｉ）、式中、Ｘ
は基Ｎ−Ｒ’を表し、 ２ ココで　Ｒ４は水素、メチル、エチルもしくはｎ−また
はｉ−プロピル、メチルカルボニルまたはエチルカルボ
ニルを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ＝プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−ま
ｔ二はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−または１
−プロポキシ、ｎ　−ｉ　−ｓ−またはｔ−ブトキシ、
メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エ
トキシエチル、シアノメチル、シアノエチル、メチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピル
カルボニル、ｎｉ　−ｓ−またはｔ−ブチルカルボ ニル、ｌまたは２の炭素原子及びｌがら５の同一もしく
は相異なるフルオロ−またはクロロ原子を有するハロゲ
ノアルキルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル ルエチル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ
−プロピルアミノ、メチルカルボニルオキシ、エチルカ
ルボニルオキシ、ｎ−マたはｉ−プロピルカルボニルオ
キシ クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ牛、フェ
ニルカルボニル、各々の場合に個々のアルキル部分に１
または２つの炭素原子を有するフェニルアルキル及びフ
ェニルアルキルオキシを表すか、基ＮＲ’Ｒ”［ここで
Ｒｓ及びＲ１は相互に独立して各々の場合にメチル、エ
チルまたはメチルカルボニルを表す］を表し、もしくは
Ｒ４及びＲ７は結合されている窒素原子と共に、４から
５の炭素原子を有する飽和ヘテロアルキレン鎖を表し、 ｑは数字Ｏまたはｌを表し、 Ｒ２は、置換されていないか同一もしくは相異なる置換
基により一置換から三置換されているフェニルを表し［
ここで一連のトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、フッ素、塩素及び臭素から成る置換基の内少なくと
も一つはメタ位にあり、且つ適当ならば、一連のフッ素
、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはｎ−またはｉ−
プロピルからなる他の置換基はオルト位及びバラ位にあ
る］、さらに記述すべきフェニル置換基は基−（ＣＨｚ
）ｎ−Ｚｍ（Ｃ）ｌｚ）ｐ−Ｒ’であり、 ここでＲｓは、置換されていないか同一もしくは相異な
る置換基により一置換から三置換されているフェニルを
表し、好適な置換基は次の如きものである：フッ素、塩
素、臭素、トリフルオロメチｊｌｚ。

トリフルオロメトキシ、メチル、エチルもしくはｎ−ま
たはｌ−プロピル； ２は酸素または硫黄を表すか、基＞Ｃ＝Ｏを表し、 ｎ，ｍ及びｐは、数字０または１を表し、そして Ｒ３及びＲ６は、それぞれ置換されていないか、同一も
しくは相異なる置換基により一置換または二置換されて
いる水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ　−マｔ；ハｔーフチル、もし
くはフェニルｔ　ｆ−ハベンジルを表し、各々の場合の
好適な置換基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、トリフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメトキ油 で表される５Ｈ−フラン−２−才／誘導体。

７、式（Ｉ） 式中、Ｘは基ＯＲ’または基Ｎ−Ｒ’を表し、７ ここで　Ｒ４は水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルまたはアルキルカルボニルを表し、 Ｒ７はそれぞれ置換されていないかあるいは置換されて
いる水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル、
アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカルポ
ニ＆，ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ アミ７カルポニルアルキル、アルキニノ呟シクロアルキ
ルまたはアリールカルボニル、アラルキル、アラルキル
オキシを表すか、基 ９ ユニで、Ｒ８及びＲｈは相互に独立してアルキルまたは
アルキルカルボニル か、もしくは Ｒ４及びＲｒは、結合されている窒素原子と共に飽和複
素環を表し、 ｑは数字０またはｌを表し、 Ｒ１はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル
、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルま
たはアルフキジカルボニルアルキルを表し、 Ｒ２は置換されていないか、同一もしくは相異なる置換
基により一置換または多置換されているアリールを表し
、選ばれた置換基ハシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、もしくはフエネテニルまたはフエネチニルであり、
これら二基はそれぞれ置換されていないか、同一もしく
は相異なる置換基により一置換または多置換されており
、記述すべきフェニル置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハ
ロゲノアルコキシであり：そしてさらに記述すべきフェ
ニル置換基は、基−（ＣＨ２）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ２）ｐ
Ｒ５であり、 ここで、Ｒｈは、置換されていないか、同一もしくは相
異なる置換基により一置換または多置換されているアリ
ールを表し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−ＣＯ−を表し、０％ｍ及びｐ
は相互に独立して数字Ｏまにはｌを表し、そして Ｒ３及びＲ１は、それぞれ置換されていないか、同一も
しくは相異なる置換基により一置換または多置換されて
いる水素、アルキル、もしくはアリールまたはアラルキ
ルを表し、アリール部分における選ばれた置換基はシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり；但しＸが
基ＯＲ’を表し、同時にｑが０を表す場合には、Ｒ２は
オルト位に置換されたフェニルのみを表すことができ、
この場合の置換基はハロゲン、Ｉから３の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞ
れが置換されていないか同一もしくは相異なる置換基に
より一置換から多置換されているフェニル、フエネテニ
ルまたはフエネチニルであり、さらにｑが１を表し、Ｘ
が同時に基ＯＲ’を表す場合には、Ｒ２は置換されたフ
ェニルを表し、そして次の化合物は除くものとする：５
−［（３．４−ジメトキシフェニル−メチル］−４−メ
トキシ−３−　（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラ
ン−２−オン、４−メトキシ−３−　（３。

４、５−トリメトキシフェニル）−５Ｈ−７ランー２−
オン、３−（３−クロロフェニル）−４−メトキシ−５
Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−りａロフェニル）−
４−メトキシ−５Ｈ−７ランー２−オン、３−（３−フ
ルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−
オン、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−
５Ｈ−７ランー２−オン、４−メトキシ−３−（３−メ
トキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、４−（４
−ブロモフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２
−オン、３−（３．４−ジクロロ７エ二ル）−４−メト
キシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−　［１．１’−ビ
フェニル］ー４ーイルー４ーメトキシ−５Ｈ−フラン−
２−オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフェニル）
−５Ｈ−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、３−
（２−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−７ラン
ー２−オン、３−（２−フルオロフェニル）−４−メト
キシ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（
２−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン： の製造方法であって、 ａ）式（Ｉ）のＸが基Ｎ−Ｒ４を表し、７ Ｒ２、Ｒ３％Ｒ４、Ｒ’及びｑが上述の意味を有し、 ＲＦ−０が水素、アルキル、アルコキシアルキル、シア
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラルキル
、アミノカルボニルアルキル アルキル、アリールアルキルオキシ、アルキニルを表す
か、基ＮＲ”Ｒ’［ここでＲ＠及びＲ１は上述の意味を
有する］を表すか、 Ｒ７−０及びＲ４は、結合されている窒素原子と共に飽
和複素環を表す場合に、 α）式（Ｉ［） 式中、Ｒ１−１はアルキル、殊にメチルまたはエチルを
表し、 Ｒ２、Ｒ３Ｒ６及びｑは上述の意味を有する、 の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を、 式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ２−〇及びＲ１は上述の意味を有するか、それ
らのヒドロクロリドを表す、のアミンと、適当ならば希
釈剤の存在下において且つ適当ならば加圧下で反応させ
るか、もしくは ａ−β）式（Ｉａ） 式中、ＲＴ−０，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｑは上述
の意味を有する、 の、方法（ａ　−　ａ）によって得られた５Ｈ−７ラン
ー２−オン誘導体を、 式（Ｖｌ） Ｒ”−Ｅ”　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）式中　Ｒ７
−１はアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ
、ハロゲノアルキルカルボニルまたはアリールカルボニ
ルを表し、 Ｒ２は電子吸引脱離基を表す、 のアシル化剤と反応させるか、あるいは式（Ｖｌａ） （ＲＯ）ｓＣＨ　　　　　　　　　（　Ｖｌ　ａ）式中
、Ｒはメチルまたはエチルを表す、のオルトエステルと
、適当ならば希釈剤の存在下において且つ適当ならば反
応助剤の存在下において反応させる ことを特徴とするか、もしくは ｂ）式（Ｉ）（７）Ｘが基ＯＲ’ｔ−表Ｌ、Ｒ１，Ｒ１
，Ｒ３、Ｒ’及びｑが上述の意味を有する場合に、 式（ＩＶ） 式中、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ１及びｑは上述の意味を有する、 の置換されたテトロン酸誘導体を、 式（Ｖ） Ｒ’−Ｅ’　　　　　　　　　　　（　Ｖ　）式中、Ｒ
１は上述の意味を有し、 Ｅｌは電子吸引脱離基を表す、 のアルカリ化またはアシル化剤と、適当ならば希釈剤の
存在下において且つ適当ならば触媒または反応助剤の存
在下において反応させる ことを特徴とする製造方法。

８、少くとも１種の、特許請求の範囲第１項または第７
項記載の式（Ｉ）の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を含
有することを特徴とする除草剤。

９、特許請求の範囲第１項または第７項記載の式（１）
の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を、植物及び／または
その周囲に作用させることを特徴とする望ましくない植
物の防除方法。

１０、特許請求の範囲第１項または第７項記載の式（１
）の５Ｈ−フラン−２−オンの、望ましくない植物防除
のための用途。

１１、特許請求の範囲第１項または第７項記載の式（ｒ
）の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を、伸展剤及び／ま
たは界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製
造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは基ＯＲ＾１または基▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表し、ここで、Ｒ＾４は水素、アルキル、
   アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルキルカルボ
   ニルを表し、 Ｒ＾７は水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキ
   ル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカ
   ルボニル、ハロゲンアルキルカルボニル、アルコキシカ
   ルボニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アル
   キルカルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、ア
   ルキニル、シクロアルキルまたはアリールカルボニル、
   アラルキル、アラルキルオキシを表し、 これらの基はそれぞれ置換されていないか、または置換
   されているか、もしくは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 ここで、Ｒ＾８及びＲ＾９は相互に独立してアルキルま
   たはアルキルカルボニルであるか、 もしくは Ｒ＾４及びＲ＾７は、結合されている窒素原子と共に飽
   和複素環を表し、 ｑは数字０または１を表し、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキ
   ル、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル
   またはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ＾２は置換されていないか、同一もしくは相異なる置
   換基により一置換または多置換されているアリールを表
   し、選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アル
   キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシ、もしくは置換されていないか同一もしくは相異な
   る置換基により一置換または多置換されているフエネテ
   ニルまたはフエネチニルであり、記述すべきフェニル置
   換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり
   ；さらに記述すべきフェニル置換基は、基−（ＣＨ＿２
   ）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ＿２）ｐ−Ｒ＾５であり、ここでＲ
   ＾５は、置換されていないか、同一もしくは相異なる置
   換基により一置換または多置換されているアリールを表
   し、記述すべき置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、ア
   ルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノ
   アルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−ＣＯ−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして Ｒ＾３及びＲ＾６は水素、アルキル、もしくは置換され
   ていないか同一もしくは相異なる置換基により一置換ま
   たは多置換されているアリールまたはアラルキルを表し
   、アリール部分における選ばれた置換基はシアノ、ニト
   ロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルまたはハロゲノアルコキシであり；但しＸが基ＯＲ＾
   １を表し、同時にｑが０を表す場合には、Ｒ＾２はオル
   ト位に置換されたフェニルのみを表すことができ、この
   場合の置換基はハロゲン、１から３の同一もしくは相異
   なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル、それぞれが
   置換されていないか同一もしくは相異なる置換基により
   一置換から多置換されているフェニル、フエネテニルま
   たはフエネチニルであり、ｑが１を表し、Ｘが同時に基
   ＯＲ＾１を表す場合には、Ｒ＾２は置換されたフェニル
   を表し、さらに次の化合物は除くものとする：５［（３
   ，４−ジメトキシフェニル［−メチル］−４−メトキシ
   −３−（４−メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−
   オン、４−メトキシ−３−（３，４，５−トリメトキシ
   フェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（３−クロ
   ロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン
   、３−（４−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−
   フラン−２−オン、３−（３−フルオロフェニル）−４
   −メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（４−フル
   オロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オ
   ン、４−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）−５
   Ｈ−フラン−２−オン、４−（４−ブロモフェニル）−
   −４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（３，
   ４−ジクロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン
   −２−オン、３−［１，１′−ビフェニル］−４−イル
   −４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキ
   シ−３−（４−メチルフェニル）−５Ｈ−フラン−２−
   オン及び４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）
   −５Ｈ−フラン−２−オン、３−（２−クロロフェニル
   ）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（２
   −フルオロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−
   ２−オン、４−メトキシ−３−（２−メトキシフエニル
   ）−５Ｈ−フラン−２−オン； で表される５Ｈ−フラン−２−オン誘導体。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは基ＯＲ＾１または基▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表し、ここで、Ｒ＾４は水素、アルキル、
   アルケニル、アルコキシアルキルまたはアルキルカルボ
   ニルを表し、 Ｒ＾７はそれぞれ置換されていないかあるいは置換され
   ている水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、アルキル
   、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルキルカル
   ボニル、ハロゲノアルキルカルボニル、アルコキシカル
   ボニルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキ
   ルカルボニルオキシ、アミノカルボニルアルキル、アル
   キニル、シクロアルキルまたはアリールカルボニル、ア
   ラルキル、アラルキルオキシを表すか、 基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 ここで、Ｒ＾８及びＲ＾９は相互に独立してアルキルま
   たはアルキルカルボニルであり、もしくは Ｒ＾４及びＲ＾７は、結合されている窒素原子と共に飽
   和複素環を表し、 ｑは数字０または１を表し、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキ
   ル、アルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニル
   またはアルコキシカルボニルアルキルを表し、 Ｒ＾２は置換されていないか、同一もしくは相異なる置
   換基により一置換または多置換されているアリールを表
   し、選ばれた置換基はシアノ、ニトロ、ハロゲン、アル
   キル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシ、もしくはフエネテニルまたはフエネチニルであり
   、これら二基はそれぞれ置換されていないか、同一もし
   くは相異なる置換基により一置換または多置換されてお
   り、記述すべきフェニル置換基はシアノ、ニトロ、ハロ
   ゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは
   ハロゲノアルコキシであり；そしてさらに記述すべきフ
   ェニル置換基は、 基−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｚｍ−（ＣＨ＿２）ｐ−Ｒ＾５で
   あり、 ここで、Ｒ＾５は、置換されていないか、 同一もしくは相異なる置換基により一置換または多置換
   されているアリールを表し、記述すべき置換基はシアノ
   、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシであり； Ｚは酸素、硫黄または基−ＣＯ−を表し、 ｎ、ｍ及びｐは相互に独立して数字０または１を表し、
   そして Ｒ＾３及びＲ＾６は、それぞれ置換されていないか、同
   一もしくは相異なる置換基により一置換または多置換さ
   れている水素、アルキル、もしくはアリールまたはアラ
   ルキルを表し、アリール部分における選ばれた置換基は
   シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
   ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシであり；但し
   Ｘが基ＯＲ＾１を表し、同時にｑが０を表す場合には、
   Ｒ＾２はオルト位に置換されたフェニルのみを表すこと
   ができ、この場合の置換基はハロゲン、１から３の同一
   もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノメチル
   、それぞれが置換されていないか同一もしくは相異なる
   置換基により一置換から多置換されているフェニル、フ
   エネテニルまたはフエネチニルであり、さらにｑが１を
   表し、Ｘが同時に基ＯＲ＾１を表す場合には、Ｒ＾２は
   置換されたフェニルを表し、そして次の化合物は除くも
   のとする：５−［（３，４−ジメトキシフェニル−メチ
   ル］−４−メトキシ−３−（４−メトキシフェニル）−
   ５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（３，４
   ，５−トリメトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オ
   ン、３−（３−クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ
   −フラン−２−オン、３−（４−クロロフェニル）−４
   −メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（３−フル
   オロフエニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−オ
   ン、３−（４−フルオロフェニル）−４−メトキシ−５
   Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（３−メト
   キシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、４−（４−
   ブロモフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−
   オン、３−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メトキ
   シ−５Ｈ−フラン−２−オン、３−［１，１′−ビフェ
   ニル］−４−イル−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２−
   オン、４−メトキシ−３−（４−メチルフェニル）−５
   Ｈ−フラン−２−オン及び４−メトキシ−３−（４−メ
   トキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン、３−（２
   −クロロフェニル）−４−メトキシ−５Ｈ−フラン−２
   −オン、３−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシ
   −５Ｈ−フラン−２−オン、４−メトキシ−３−（２−
   メトキシフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン； の製造方法であつて、 ａ）式（ I ）のＸが基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びｑが上述の意味を
   有し、 Ｒ＾γ＾−＾０が水素、アルキル、アルコキシアルキル
   、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ア
   ルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ヒドロキシ、アラ
   ルキル、アミノカルボニルアルキル、シクロアルキル、
   アリールアルキルオキシ、アルキニルを表すか、基ＮＲ
   ＾８Ｒ＾９［ここでＲ＾８及びＲ＾９は上述の意味を有
   する］を表すか、 Ｒ＾γ＾−＾０及びＲ＾４は、結合されている窒素原子
   と共に飽和複素環を表す場合に、ａ−α）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾ι＾−＾１はアルキル、殊にメチルまたはエ
   チルを表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６及びｑは上述の意味を有する、 の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾γ＾−＾０及びＲ＾４は上述の意味を有する
   か、それらのヒドロクロリドを表す、 のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において且つ適
   当ならば加圧下で反応させるか、もしくは ａ−β）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾γ＾−＾０、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾
   ５及びｑは上述の意味を有する、の、方法（ａ−α）に
   よつて得られた５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を、 式（VI） Ｒ＾γ＾−＾１−Ｅ＾２（VI） 式中、Ｒ＾γ＾−＾１はアルキルカルボニル、アルキル
   カルボニルオキシ、ハロゲノアルキルカルボニルまたは
   アリールカルボニルを表し、 Ｅ＾２は電子吸引脱離基を表す、 のアシル化剤と反応させるか、あるいは 式（VIａ） （ＲＯ）＿３ＣＨ（VIａ） 式中、Ｒはメチルまたはエチルを表す、 のオルトエステルと、適当ならば希釈剤の存在下におい
   て且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応させる ことを特徴とするか、もしくは ｂ）式（ I ）のＸが基ＯＲ＾１を表し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びｑが上述の意味を
   有する場合に、 式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６及びｑは上述の意味を有
   する、 の置換されたテトロン酸誘導体を、 式（Ｖ） Ｒ＾１−Ｅ＾１（Ｖ） 式中、Ｒ＾１は上述の意味を有し、 Ｅ＾１は電子吸引脱離基を表す、 のアルカリ化またはアシル化剤と、適当ならば希釈剤の
   存在下において且つ適当ならば触媒または反応助剤の存
   在下において反応させる ことを特徴とする製造方法。 ３、少くとも１種の、特許請求の範囲第１項または第２
   項記載の式（ I ）の５Ｈ−フラン−２−オン誘導体を
   含有することを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）の５Ｈ−フラン−２−オンの、望ましくない植物防除
   のための用途。