JPH06220043A - 置換されたチオフエンカルボキシアミド - Google Patents
置換されたチオフエンカルボキシアミドInfo
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- JPH06220043A JPH06220043A JP5260423A JP26042393A JPH06220043A JP H06220043 A JPH06220043 A JP H06220043A JP 5260423 A JP5260423 A JP 5260423A JP 26042393 A JP26042393 A JP 26042393A JP H06220043 A JPH06220043 A JP H06220043A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ａは二重に
結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは随時置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そしてｎは０または
１の数を表わす。〕の新規な置換されたチオフェンカル
ボキシアミドその製造方法ならびに当該化合物を含む有
害生物を防除するための薬剤。 【効果】 この新規な化合物は植物保護剤、殊に殺菌・
殺カビ剤として著効を示す。
結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは随時置換さ
れていてもよいアリールを表わし、そしてｎは０または
１の数を表わす。〕の新規な置換されたチオフェンカル
ボキシアミドその製造方法ならびに当該化合物を含む有
害生物を防除するための薬剤。 【効果】 この新規な化合物は植物保護剤、殊に殺菌・
殺カビ剤として著効を示す。
Description
【０００１】本発明は新規な置換されたチオフェンカル
ボキシアミド、その製造方法及びその有害生物（ｐｅｓ
ｔ）を防除する際の薬剤における使用に関する。
ボキシアミド、その製造方法及びその有害生物（ｐｅｓ
ｔ）を防除する際の薬剤における使用に関する。
【０００２】あるチオフェンカルボキシアミド誘導体例
えば化合物３−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）−
ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオ
キシドが殺菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を持つことは公知である（例えば
ドイツ国特許出願公開第３,８３２,８４８号参照）。し
かしながら、これらの従来公知の化合物の効能は殊に低
い量及び濃度を用いる場合に全ての施用の分野において
完全には満足されていない。
えば化合物３−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）−
ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジオ
キシドが殺菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を持つことは公知である（例えば
ドイツ国特許出願公開第３,８３２,８４８号参照）。し
かしながら、これらの従来公知の化合物の効能は殊に低
い量及び濃度を用いる場合に全ての施用の分野において
完全には満足されていない。
【０００３】ある置換されたチオフェンカルボキシアミ
ド例えば化合物４,５−ジブロモチオフェン−２−カル
ボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド（ＣＡ ｒ
ｅｇ．ｎｏ．１５６８６−７２−３）、４,５−ジブロ
モチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３−ジクロロ
フェニル）−アミド（ＣＡ ｒｅｇ．ｎｏ．１５９５０
−３７−５）及び４,５−ジブロモチオフェン−２−カ
ルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメトキシフェニル）−
エチル］−アミド（ＣＡ ｒｅｇ．ｎｏ．９８２１５−
５０−０）［例えば米国特許第３,３０３,２０１号；英
国特許第１,０８５，９７４号；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，２７５〜２８１
（１９８５）参照］が更に公知である。現在、これらの
化合物がいずれかの殺菌・殺カビ活性を有するか否かに
ついては公知ではない。
ド例えば化合物４,５−ジブロモチオフェン−２−カル
ボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド（ＣＡ ｒ
ｅｇ．ｎｏ．１５６８６−７２−３）、４,５−ジブロ
モチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３−ジクロロ
フェニル）−アミド（ＣＡ ｒｅｇ．ｎｏ．１５９５０
−３７−５）及び４,５−ジブロモチオフェン−２−カ
ルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメトキシフェニル）−
エチル］−アミド（ＣＡ ｒｅｇ．ｎｏ．９８２１５−
５０−０）［例えば米国特許第３,３０３,２０１号；英
国特許第１,０８５，９７４号；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，２７５〜２８１
（１９８５）参照］が更に公知である。現在、これらの
化合物がいずれかの殺菌・殺カビ活性を有するか否かに
ついては公知ではない。
【０００４】化合物４,５−ジブロモチオフェン−２−
カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、４,
５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３
−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式（Ｉ）
カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、４,
５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３
−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、の新規な置換されたチオフ
ェンカルボキシアミドが見い出された。
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、の新規な置換されたチオフ
ェンカルボキシアミドが見い出された。
【０００７】随時置換基の特性に依存して、式（Ｉ）の
化合物は幾何学及び／または光学異性体、或いは種々の
組成の異性体混合物として存在し得る。純粋な異性体及
び異性体混合物は共に本発明によるものである。
化合物は幾何学及び／または光学異性体、或いは種々の
組成の異性体混合物として存在し得る。純粋な異性体及
び異性体混合物は共に本発明によるものである。
【０００８】加えて、化合物４,５−ジブロモチオフェ
ン−２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミ
ド、４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−
（２,３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブ
ロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−
ジメトキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ）
ン−２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミ
ド、４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−
（２,３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブ
ロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−
ジメトキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ）
【０００９】
【化６】
【００１０】式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、の新規な置換されたチオフ
ェンカルボキシアミドが式（ＩＩ）
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、の新規な置換されたチオフ
ェンカルボキシアミドが式（ＩＩ）
【００１１】
【化７】
【００１２】式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、のチオ
フェンカルボニルハロゲン化物を随時希釈剤の存在下及
び随時反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）
フェンカルボニルハロゲン化物を随時希釈剤の存在下及
び随時反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化８】 Ｒ−ＮＨ−(Ａ)n−Ａｒ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ、Ａ、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する、のア
ミンと反応させる場合に得られることが見い出された。
ミンと反応させる場合に得られることが見い出された。
【００１４】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
チオフェンカルボキシアミドは有害生物に対して良好な
活性を有することが見い出された。
チオフェンカルボキシアミドは有害生物に対して良好な
活性を有することが見い出された。
【００１５】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシアミドは化学
的及び／またはその作用に関して近い関係にある化合物
である本分野で公知のチオフェンカルボキシアミド誘導
体例えば化合物３−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチ
ル）−ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ
−ジオキシドと比較して植物に損害を与える微生物に対
して実質的に優れた活性を示す。
（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシアミドは化学
的及び／またはその作用に関して近い関係にある化合物
である本分野で公知のチオフェンカルボキシアミド誘導
体例えば化合物３−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチ
ル）−ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ
−ジオキシドと比較して植物に損害を与える微生物に対
して実質的に優れた活性を示す。
【００１６】Ｒは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル；
好ましくは炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル；殊に好ましくは炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。
好ましくは炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル；殊に好ましくは炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。
【００１７】Ａは二重に結合されるアルカンジイル；好
ましくは炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状の、二重に結合されるアルカンジイル；殊に好まし
くは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
の、二重に結合されるアルカンジイルを表わす。
ましくは炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状の、二重に結合されるアルカンジイル；殊に好まし
くは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
の、二重に結合されるアルカンジイルを表わす。
【００１８】Ａｒは随時同一もしくは相異なる置換基１
個またはそれ以上で置換されていてもよいフェニル、好
ましくは未置換または同一もしくは相異なる置換基で１
〜５置換されていてもよいフェニル；殊に好ましくは未
置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルを表わす。
個またはそれ以上で置換されていてもよいフェニル、好
ましくは未置換または同一もしくは相異なる置換基で１
〜５置換されていてもよいフェニル；殊に好ましくは未
置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルを表わす。
【００１９】またＡｒはナフチルを表わす。
【００２０】本発明による置換されたチオフェンカルボ
キシアミドは一般的に式（Ｉ）により定義される。化合
物４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−
（４−ブロモフェニル）−アミド、４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３−ジクロロフェ
ニル）−アミド及び４,５−ジブロモチオフェン−２−
カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメトキシフェニル）
−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素または炭素原子１
〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わし、Ａが炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の、二重に結合されたアルカンジイルを表わし、
Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基１個またはそれ
以上で置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１
〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル、並びに随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜
４個及び随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル及び直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルコキシの同一もしくは相異なる置換基１個ま
たはそれ以上により置換されていてもよいフェニルがあ
るフェニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表わ
す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
キシアミドは一般的に式（Ｉ）により定義される。化合
物４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−
（４−ブロモフェニル）−アミド、４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３−ジクロロフェ
ニル）−アミド及び４,５−ジブロモチオフェン−２−
カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメトキシフェニル）
−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素または炭素原子１
〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わし、Ａが炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の、二重に結合されたアルカンジイルを表わし、
Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基１個またはそれ
以上で置換されていてもよく、その際に適当な置換基に
はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１
〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル、並びに随時ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜
４個及び随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキル及び直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルコキシの同一もしくは相異なる置換基１個ま
たはそれ以上により置換されていてもよいフェニルがあ
るフェニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表わ
す式（Ｉ）の化合物が好ましい。
【００２１】化合物４,５−ジブロモチオフェン−２−
カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、４,
５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３
−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ａが炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の、二重に結合されたアルカンジ
イルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基
にはフツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル或い
は随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル及び／またはトリフルオロメトキシよりなる同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フェニルがあるフェニルを表わし、そしてｎが０または
１の数を表わす式（Ｉ）の化合物が殊に好ましい。
カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、４,
５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３
−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ａが炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の、二重に結合されたアルカンジ
イルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基
にはフツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル或い
は随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル及び／またはトリフルオロメトキシよりなる同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フェニルがあるフェニルを表わし、そしてｎが０または
１の数を表わす式（Ｉ）の化合物が殊に好ましい。
【００２２】化合物４,５−ジブロモチオフェン−２−
カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、４,
５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３
−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素ま
たはメチルを表わし、Ａが二重に結合されたメチレンま
たはエチレンを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当
な置換基にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルがあ
るフェニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表わ
す式（Ｉ）の化合物が極めて殊に好ましい。
カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、４,
５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,３
−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモチ
オフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメト
キシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素ま
たはメチルを表わし、Ａが二重に結合されたメチレンま
たはエチレンを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当
な置換基にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルがあ
るフェニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表わ
す式（Ｉ）の化合物が極めて殊に好ましい。
【００２３】個々に挙げ得る一般式（Ｉ）の化合物は製
造実施例に示されるものである。
造実施例に示されるものである。
【００２４】例えば、出発化合物として塩化４,５−ジ
ブロモチオフェン−２−カルボニル及び３,４−ジメチ
ルアニリンを用いる場合、本発明による方法の反応の経
路は次式の反応式により表わし得る：
ブロモチオフェン−２−カルボニル及び３,４−ジメチ
ルアニリンを用いる場合、本発明による方法の反応の経
路は次式の反応式により表わし得る：
【００２５】
【化９】
【００２６】本発明による方法を行う際に出発物質とし
て必要とされるチオフェンカルボニルハロゲン化物は一
般に式（ＩＩ）により定義される。この式（ＩＩ）にお
いて、Ｈａｌは好ましくは塩素または臭素を表わす。
て必要とされるチオフェンカルボニルハロゲン化物は一
般に式（ＩＩ）により定義される。この式（ＩＩ）にお
いて、Ｈａｌは好ましくは塩素または臭素を表わす。
【００２７】式（ＩＩ）のチオフェンカルボニルハロゲ
ン化物は公知である（例えばヨーロッパ特許第４５０,
３５５号；米国特許第３,３０３,２０１号；ドイツ国特
許出願公開第１,２０１,９５２号；英国特許第１,０８
５,９７４号参照）。
ン化物は公知である（例えばヨーロッパ特許第４５０,
３５５号；米国特許第３,３０３,２０１号；ドイツ国特
許出願公開第１,２０１,９５２号；英国特許第１,０８
５,９７４号参照）。
【００２８】本発明による方法を行う際に出発物質とし
て更に必要とされるアミンは一般的に式（ＩＩＩ）によ
り定義される。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ、Ａ、Ａ
ｒ及びｎは好ましくはこれらの置換基及びこの数値に対
して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に挙げられた基及び数を表わす。
て更に必要とされるアミンは一般的に式（ＩＩＩ）によ
り定義される。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ、Ａ、Ａ
ｒ及びｎは好ましくはこれらの置換基及びこの数値に対
して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に挙げられた基及び数を表わす。
【００２９】式（ＩＩＩ）のアミンは十分公知の有機化
学の化合物であるか、または十分公知の方法と同様に得
ることができる。
学の化合物であるか、または十分公知の方法と同様に得
ることができる。
【００３０】不活性有機溶媒は本発明による方法を行う
際に適する希釈剤である。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸
メチルまたは酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジ
メチルスルホキシドが含まれる。
際に適する希釈剤である。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸
メチルまたは酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジ
メチルスルホキシドが含まれる。
【００３１】本発明による方法は好ましくは適当な反応
補助剤の存在下で行う。この目的のためには全ての通常
の無機または有機塩基が適している。これらのものには
例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、
水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩また
は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたはアンモニウム化合物例え
ば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモ
ニウムまたは炭酸水素アンモニウム、並びに第三級アミ
ン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）が含まれる。
補助剤の存在下で行う。この目的のためには全ての通常
の無機または有機塩基が適している。これらのものには
例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、
水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩また
は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたはアンモニウム化合物例え
ば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモ
ニウムまたは炭酸水素アンモニウム、並びに第三級アミ
ン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００３２】また本発明による方法は随時２相系例えば
水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて、随時適
当な相間移動触媒の存在下で行うことができる。挙げ得
るかかる触媒の例には次のものがある：ヨウ化テトラブ
チルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩
化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチル
ホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキル
アンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキル
アンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アン
モニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベン
ジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキ
ル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メ
チルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジ
ルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン
−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−
エチル］−アミン。
水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて、随時適
当な相間移動触媒の存在下で行うことができる。挙げ得
るかかる触媒の例には次のものがある：ヨウ化テトラブ
チルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩
化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチル
ホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキル
アンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキル
アンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アン
モニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベン
ジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキ
ル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メ
チルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジ
ルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン
−６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−
エチル］−アミン。
【００３３】本発明による方法を行う際に、反応温度は
比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、−２０乃
至１５０℃間の温度、好ましくは０乃至１２０℃間の温
度を用いる。
比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、−２０乃
至１５０℃間の温度、好ましくは０乃至１２０℃間の温
度を用いる。
【００３４】本発明による方法は通常大気圧下で行う。
しかしながらまた、昇圧または減圧を用いることもでき
る。
しかしながらまた、昇圧または減圧を用いることもでき
る。
【００３５】本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）
のハロゲン化チオフェンカルボニル１モル当り１.０〜
５.０モル、好ましくは１.０〜２.５モルの式（ＩＩ
Ｉ）のアミン、及び随時１.０〜５.０モル、好ましくは
１.０〜２.５モルの反応補助剤として用いる塩基を一般
に用いる。反応の様式、処理及び反応生成物の単離は十
分公知の方法により行う（これに関しては製造実施例も
参照）。
のハロゲン化チオフェンカルボニル１モル当り１.０〜
５.０モル、好ましくは１.０〜２.５モルの式（ＩＩ
Ｉ）のアミン、及び随時１.０〜５.０モル、好ましくは
１.０〜２.５モルの反応補助剤として用いる塩基を一般
に用いる。反応の様式、処理及び反応生成物の単離は十
分公知の方法により行う（これに関しては製造実施例も
参照）。
【００３６】式（Ｉ）の最終生成物の精製は通常の方法
を用い、例えばカラムクロマトグラフイーまたは再結晶
により行う。
を用い、例えばカラムクロマトグラフイーまたは再結晶
により行う。
【００３７】特性化は融点または、非結晶性化合物の場
合は屈折率または核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）を
用いて行う。
合は屈折率または核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）を
用いて行う。
【００３８】本発明による活性化合物は有害生物に対し
て強い活性を示し、そして望ましくない有害生物を防除
するために実際使用し得る。活性化合物は植物保護剤、
殊に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての
使用に適している。
て強い活性を示し、そして望ましくない有害生物を防除
するために実際使用し得る。活性化合物は植物保護剤、
殊に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての
使用に適している。
【００３９】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジ
オミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接
合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。
フオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジ
オミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接
合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。
【００４０】上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のあ
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ または
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えば
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ または Ｐ．
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔ
ｅｒｅｓ またはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生胞子
器状：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義 Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生胞子状：Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プ
シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；テイレティア（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌ
ｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；ウステイラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ またはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリキ
ュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；ピリ
キュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち
病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；フーザリ
ウム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・ク
ルモルム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア
（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ）種例えばレプトスフェリア・ノドル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコ
スポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅ
ｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）；プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）。
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ または
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えば
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ または Ｐ．
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔ
ｅｒｅｓ またはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生胞子
器状：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義 Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生胞子状：Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プ
シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；テイレティア（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌ
ｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；ウステイラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ またはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリキ
ュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；ピリ
キュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち
病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；フーザリ
ウム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ）種例えばフーザリウム・ク
ルモルム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア
（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ）種例えばレプトスフェリア・ノドル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコ
スポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅ
ｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）；プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）。
【００４１】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
【００４２】これに関して、本発明による活性化合物は
果物及び野菜の栽培における病気例えばリンゴのうどん
こ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）の病原剤、またはイネの病気例えばイネのいもち病
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の病原剤を防
除するために殊に良好に使用し得る。加えてまた、本発
明による活性化合物は耐性誘導（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ
−ｉｎｄｕｃｉｎｇ）活性を有する。
果物及び野菜の栽培における病気例えばリンゴのうどん
こ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈ
ａ）の病原剤、またはイネの病気例えばイネのいもち病
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の病原剤を防
除するために殊に良好に使用し得る。加えてまた、本発
明による活性化合物は耐性誘導（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ
−ｉｎｄｕｃｉｎｇ）活性を有する。
【００４３】その特殊な物理的及び／または化学的特性
に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及び
コーティング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミス
ト組成物に変えることができる。
に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及び
コーティング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミス
ト組成物に変えることができる。
【００４４】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラィイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ−ル
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適
している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン
及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いること
ができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラィイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリ−ル
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適
している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン
及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いること
ができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。
【００４５】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００４６】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００４７】本発明による活性化合物は他の公知の活性
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及
び除草剤との混合物として、並びに肥料及び他の生長調
節剤との混合物として調製物中に存在することができ
る。
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及
び除草剤との混合物として、並びに肥料及び他の生長調
節剤との混合物として調製物中に存在することができ
る。
【００４８】本活性化合物はそのままで、その調製物の
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によって施用される。更に、
超低容量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活
性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入
することができる。また植物の種子を処理することもで
きる。
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によって施用される。更に、
超低容量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活
性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入
することができる。また植物の種子を処理することもで
きる。
【００４９】植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好まし
くは０.５乃至０.００１重量％間である。種子を処理す
る際には、一般に種子１Ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、
好ましくは０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とす
る。
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好まし
くは０.５乃至０.００１重量％間である。種子を処理す
る際には、一般に種子１Ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、
好ましくは０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とす
る。
【００５０】土壌を処理する際には、一般に作用場所に
０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１
〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
０.００００１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１
〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
【００５１】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００５２】
【化１０】
【００５３】塩化４,５−ジブロモチオフェン−２−カ
ルボニル６.０ｇ（０.０２モル）の溶液を室温で撹拌し
ながらトルエン３０ｍｌ中のトリエチルアミン２.０ｇ
（０.０２モル）及び３,４−ジメチルアニリン２.４ｇ
（０.０２モル）に加え、続いて混合物を５０℃で２時
間加熱した。処理のために、反応混合物を室温に冷却
し、混合物を水に加え、沈殿した固体を吸引濾過し、続
いて水及びｎ−ヘキサンで洗浄し、そして残渣を真空中
にて５０℃で乾燥した。
ルボニル６.０ｇ（０.０２モル）の溶液を室温で撹拌し
ながらトルエン３０ｍｌ中のトリエチルアミン２.０ｇ
（０.０２モル）及び３,４−ジメチルアニリン２.４ｇ
（０.０２モル）に加え、続いて混合物を５０℃で２時
間加熱した。処理のために、反応混合物を室温に冷却
し、混合物を水に加え、沈殿した固体を吸引濾過し、続
いて水及びｎ−ヘキサンで洗浄し、そして残渣を真空中
にて５０℃で乾燥した。
【００５４】融点２１６〜２１７℃を有する４,５−ジ
ブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（３,４−ジメ
チルフェニル）−アミド６.４ｇ（理論値の８２％）が
得られた。
ブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（３,４−ジメ
チルフェニル）−アミド６.４ｇ（理論値の８２％）が
得られた。
【００５５】次の一般式（Ｉ）の置換されたチオフェン
カルボキシアミドが対応する方法及び一般的な製造方法
に従って得られた：
カルボキシアミドが対応する方法及び一般的な製造方法
に従って得られた：
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】使用例：次の使用例において、下記の化合
物を比較物質として用いた：
物を比較物質として用いた：
【００５９】
【化１１】
【００６０】３−クロロ−Ｎ−（１−フェニルエチル）
−ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジ
オキシド（ドイツ国特許出願公開第３,８３２,８４８号
から公知）実施例Ａ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
−ベンゾチオフェン−２−カルボキシアミドＳ,Ｓ−ジ
オキシド（ドイツ国特許出願公開第３,８３２,８４８号
から公知）実施例Ａ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
【００６１】保護活性を試験するために、若いイネ植物
に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで
噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性
胞子懸濁液を接種した。
に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで
噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性
胞子懸濁液を接種した。
【００６２】次に植物を相対湿度１００％及び２５℃の
温床に置いた。
温床に置いた。
【００６３】病気感染の評価を接種の４日後に行った。
【００６４】０.０２５％の活性化合物の濃度で、製造
実施例６、１３及び１４による化合物は未処理対照と比
較して少なくとも９０％の活性の度合を示し、一方比較
物質に対する活性の度合は１０％のみであった。その結
果を表Ａに示す。
実施例６、１３及び１４による化合物は未処理対照と比
較して少なくとも９０％の活性の度合を示し、一方比較
物質に対する活性の度合は１０％のみであった。その結
果を表Ａに示す。
【００６５】
【表３】
【００６６】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００６７】１．化合物４,５−ジブロモチオフェン−
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ）
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ）
【００６８】
【化１２】
【００６９】式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、の置換されたチオフェンカ
ルボキシアミド。
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、の置換されたチオフェンカ
ルボキシアミド。
【００７０】２．化合物４,５−ジブロモチオフェン−
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素
または炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、Ａが炭素原子１〜８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状の、二重に結合されたアルカン
ジイルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換
基１個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、
各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまた
はハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン、各々の
場合に炭素原子１〜４個及び随時同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシの同一もしくは相
異なる置換基１個またはそれ以上により置換されていて
もよいフェニルがあるフェニルを表わし、そしてｎが０
または１の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチオ
フェンカルボキシアミド。
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素
または炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、Ａが炭素原子１〜８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状の、二重に結合されたアルカン
ジイルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換
基１個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の
場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、
各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまた
はハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン、各々の
場合に炭素原子１〜４個及び随時同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシの同一もしくは相
異なる置換基１個またはそれ以上により置換されていて
もよいフェニルがあるフェニルを表わし、そしてｎが０
または１の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチオ
フェンカルボキシアミド。
【００７１】３．Ａｒが１〜３個の置換基で置換される
フェニルを表わす、上記２に記載の式（Ｉ）のチオフェ
ンカルボキシアミド。
フェニルを表わす、上記２に記載の式（Ｉ）のチオフェ
ンカルボキシアミド。
【００７２】４．化合物４,５−ジブロモチオフェン−
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外、Ｒが水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ａが炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の、二重に結合されたアルカンジ
イルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基
にはフツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル或い
は随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル及び／またはトリフルオロメトキシよりなる同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フェニルがあるフェニルを表わし、そしてｎが０または
１の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチオフェン
カルボキシアミド。
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外、Ｒが水素ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし、Ａが炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の、二重に結合されたアルカンジ
イルを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換されていてもよく、その際に適当な置換基
にはフツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチ
ル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル或い
は随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル及び／またはトリフルオロメトキシよりなる同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フェニルがあるフェニルを表わし、そしてｎが０または
１の数を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチオフェン
カルボキシアミド。
【００７３】５．化合物４,５−ジブロモチオフェン−
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素
またはメチルを表わし、Ａが二重に結合されたメチレン
またはエチレンを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適
当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルが
あるフェニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表
わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチオフェンカルボキシ
アミド。
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の、Ｒが水素
またはメチルを表わし、Ａが二重に結合されたメチレン
またはエチレンを表わし、Ａｒが随時同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適
当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオまたはトリフルオロメチルスルホニルが
あるフェニルを表わし、そしてｎが０または１の数を表
わす、上記１に記載の式（Ｉ）のチオフェンカルボキシ
アミド。
【００７４】６．化合物４,５−ジブロモチオフェン−
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ）
２−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ）
【００７５】
【化１３】
【００７６】式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、のチオフェンカルボキシア
ミドを製造する際に式（ＩＩ）
Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、Ａｒは
随時置換されていてもよいアリールを表わし、そしてｎ
は０または１の数を表わす、のチオフェンカルボキシア
ミドを製造する際に式（ＩＩ）
【００７７】
【化１４】
【００７８】式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、のチオ
フェンカルボニルハロゲン化物を随時希釈剤の存在下及
び随時反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）
フェンカルボニルハロゲン化物を随時希釈剤の存在下及
び随時反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）
【００７９】
【化１５】 Ｒ−ＮＨ−(Ａ)n−Ａｒ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ、Ａ、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する、のア
ミンと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のチオフ
ェンカルボキシアミドの製造方法。
ミンと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のチオフ
ェンカルボキシアミドの製造方法。
【００８０】７．少なくとも１つの上記１及び６に記載
の式（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシアミドを
含むことを特徴とする、有害生物を防除するための薬
剤。
の式（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシアミドを
含むことを特徴とする、有害生物を防除するための薬
剤。
【００８１】８．有害生物を防除する際の上記１及び６
に記載の式（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシア
ミドの使用。
に記載の式（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシア
ミドの使用。
【００８２】９．上記１及び６に記載の式（Ｉ）の置換
されたチオフェンカルボキシアミドを有害生物及び／ま
たはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害
生物の防除方法。
されたチオフェンカルボキシアミドを有害生物及び／ま
たはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害
生物の防除方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラルフ・テイーマン ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・ルートビヒ−キルヒナー−シユト ラーセ５ (72)発明者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー51381レーフエルク ーゼン・アムアレンツベルク58アー
Claims (4)
- 【請求項１】 化合物４,５−ジブロモチオフェン−２
−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、 Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わし、そ
してｎは０または１の数を表わす、の置換されたチオフ
ェンカルボキシアミド。 - 【請求項２】 化合物４,５−ジブロモチオフェン−２
−カルボン酸Ｎ−（４−ブロモフェニル）−アミド、
４,５−ジブロモチオフェン−２−カルボン酸Ｎ−（２,
３−ジクロロフェニル）−アミド及び４,５−ジブロモ
チオフェン−２−カルボン酸Ｎ−［２−（３,４−ジメ
トキシフェニル）−エチル］−アミド以外の一般式
（Ｉ） 【化２】 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、 Ａは二重に結合されたアルカンジイルを表わし、 Ａｒは随時置換されていてもよいアリールを表わし、そ
してｎは０または１の数を表わす、のチオフェンカルボ
キシアミドを製造する際に、式（ＩＩ） 【化３】 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わす、のチオフェンカルボ
ニルハロゲン化物を随時希釈剤の存在下及び随時反応補
助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化４】 Ｒ−ＮＨ−(Ａ)n−Ａｒ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ、Ａ、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する、のア
ミンと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）のチオフ
ェンカルボキシアミドの製造方法。 - 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１及び２に記載
の式（Ｉ）の置換されたチオフェンカルボキシアミドを
含むことを特徴とする、有害生物を防除するための薬
剤。 - 【請求項４】 請求項１及び２に記載の式（Ｉ）の置換
されたチオフェンカルボキシアミドを有害生物及び／ま
たはその生育地上に作用させることを特徴とする、有害
生物の防除方法。
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