JPH0331256A - Ｎ―アリール窒素複素環式化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−アリール窒素複素環式化合物、そ
の製造のいくつかの方法及び中間体、さらにその除草剤
及び植物の生長調節剤としての用途に関するものである
。

ある種のＮ−アリール窒素複素環式化合物が除草特性を
持つことは公知である（たとえば米国特許第３．９９２
．１８９号；ヨーロッパ特許出願公開明細書第３０５．
３３３号；日本国公開特許公報昭６３−３９８５９号及
びＣｈｅｍ、ＡｂｓｔｒａｃＬ　Ｉ　Ｏ９，３７７３５
ｐにおける引用照合）。しかしながら、既に公知のこれ
ら化合物の除草活性は、重要作物に関するその耐性同様
、用途の全範囲において完全に満足の行くものではない
。

−数式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ１はシアノ、ニトロ、７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチオを
表わし、Ｒ３はハロゲン、ヒドロキシルまたはメルカプ
トを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されてい
てもよい、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオか
ら成る基を表わし、 Ｒ’ｌよ水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ８は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、もし
くは８番と一緒になってアルカンジイルを表わし、 Ｒ＠は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ′は水素
またはアルキルを表わすか、もしくはＲ・と−緒になっ
てアルカンジイルを表わす。

但し、次のいずれかの場合には、Ｒ１は塩素のみを表わ
す。

（ａ）Ｒ’が水素を表わすか、もしくはＲ４Ｒ１、Ｒ＠
及びＲ１の内少なくとも１つの基がアルキルを表わし、
且つ同時に Ｒ１がハロゲンまたはメルカプトを表わすか、もしくは
各々の場合に随時置換されていてもよい、一連のアルキ
ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロア
ルキルチオから成る基を表わす場合か、 （ｂ）Ｒ”がハロゲンまたは（“随時置換されていても
よいアルコキシ”という意味において）アルコキシアル
コキシアルコキシを表わす場合 の新規なＮ−アリール窒素複素環式化合物が見出された
。

式（Ｉ）の化合物は、適当である場合には様々な立体異
性体として存在し得る。本発明は、個々の可能な立体異
性体並びにその可能な混合物に関するものである。

更に、−数式（Ｉ）の新規なＮ−アリール窒素複素環式
化合物は、 （ａ）　　−数式（■） １ｐ６ 式中、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲＴは、上に述べた意味を有する
。

のケルトカルボン酸を、 一般式（ＩＩＩ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上に述べた意味を有する。

のアリールアミンと、適当ならば酸触媒の存在下におい
て、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応させる
方法か、あるいは （ｂ）　　−数式（ＩＶ） 式中、 Ｒ’、Ｒ”Ｒゝ　ＲＩ及びＲ８は上に述べた意味を有す
る。

のＮ−アリール−イミドを、第１段階において一般式（
Ｖ） 式中、 ＲＩ及びＲ７は上に述べた意味を有し、Ｍはリチウムま
たはＭ　ｇ　Ｘグループ［ここでＸは塩素、臭素または
ヨウ素を表わす］を表わす の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て反応させ、且つ 一般式（ＶＩ） ６ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６，ＲＩ及びＲＩは上に述
べた意味を有する。

の、酸水溶液で処理後に得られたヒドロキシ化合物を、
第二段階において普通の方法により脱水する方法か、あ
るいは （ｃ）式（Ｉ）において Ｒ３が随時置換されていてもよ′い、一連のアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルチオン、シクロアルコ
キシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ
及びシクロアルキルチオを表わし、且つＲＩ　　Ｒ２、
Ｒ４Ｒｂ、ＲＩ及びＲ７が上に述べた意味を有する場合
に、 式（Ｉ）、　［ここでＲ１はヒドロキシルまたはメルカ
プトを表わし、Ｒｌｐ、２、Ｒ４、Ｒ５Ｒ６及びＲ７は
上に述べた意味を有する］の化合物を、 式（■） Ｒ”−Ｘ　　　　　　　（■） 式中、 Ｒ８は、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わし、 Ｘは求核脱離基を表わす。

のアルキル化剤と、適当ならば酸受容体の存在下におい
て、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応させる
方法か、あるいは（ｄ）　　式（Ｉ）において Ｒ３がヒドロキシルまたはメルカプトを表わすか、もし
くは各々の場合に随時置換されていてもよい、一連のア
ルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シク
ロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキ
ニルチオ及びシクロアルキルチオから成る基を表わし、
且つＲＩ、　Ｒ１，Ｒ４、Ｒ１、Ｒ６及びＲ７が上に述
べた意味を有する場合に、式（■）［ここでＲ３はハロ
ゲンを表わし、Ｒ１１Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６及びＲ１
は上に述べた意味を有する］の化合物を、 式（■） Ｈ−Ｒ’　　　　（■） 式中、 Ｒ９はヒドロキシルまたはメルカプトを表わすか、もし
くは随時置換されていてもよい、一連のアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ及び
シクロアルキルチオから成る基を表わす。

の化合物と、あるいは式（■）の化合物の金属塩と、適
当ならば酸受容体の存在下において、且つ適当ならば希
釈剤の存在下において反応させる方法。

によって得られることが見出された。

−数式（Ｉ）の新規なＮ−アリール窒素複素環式化合物
は、強力な除草活性の特色を示し、且つ植物の生長調節
剤としても使用し得る。

本発明は好ましくは、 式（Ｉ） 式中、 ＲＩは水素まｔ；はフッ素を表わし、 Ｒ１はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｌまたは２の炭素原子及びｌ乃至５のハロゲン原子（
殊にフッ素及び／または塩素原子）を有するハロゲノア
ルキル、ｌまたは２の炭素原子及びｌ乃至５のハロゲン
原子（殊にフッ素及び／または塩素原子）を有するハロ
ゲノアルコキシもしくは１または２の炭素原子及びｌ乃
至５のハロゲン原子（殊にフッ素及び／または塩素原子
）を有するハロゲノアルキルチオを表わし、Ｒ３はフッ
素、塩素、臭素、ヒドロキシルまたはメルカプトを表わ
すか、もしくは各々の場合に随時置換されていてもよい
直鎖または分校したアルコキシまたは各々の場合に８ま
での炭素原子を有するアルキルチオを表わし、各々の場
合のアルキル部分における好ましい可能な置換基は次の
如きものである：フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、（Ｉ〜Ｃ４−アルコキシ、ＣｌＮＣ４−アルコ
キシ−Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、ｃｌ〜Ｃ４−アールキ
ルチオ、０１〜Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアル
コキシ−カルボニル、０３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ
１〜Ｃ８−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シク
ロアルケニルオキシ−カルボニル、ｃ、〜Ｃ６−シクロ
アルケニルーＣ８〜Ｃ１−アルコキシ−カルボニル及び
テトラヒドロフリルメトキシ−カルボニル；もしくは更
にＲｓは、各々の場合に随時置換されていてもよく、且
つ各々の場合に随時分枝していてもよいアルケニルオキ
シ、アルキルチキシ、シクロアルコキシ、アルケニルチ
オ、アルキニルチオまたは各々の場合に８までの炭素原
子を有するシクロアルキルチオを表わし、各々の場合の
可能な置換基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル及び０１〜ｃ４−アルコキシ
−カルボニル； Ｒ１は水素または塩素を表わすか、もしくは！乃至４の
炭素原子を有する直鎖または分校したアルキルを表わし
、 Ｒｓは水素、塩素またはｌ乃至４の炭素原子を有する直
鎖または分枝したアルキルを表わすか、もしくはＲ４と
一緒になって３乃至６の炭素原子を有する直鎖または分
校したアルカンジイルを表わし、 Ｒ６は水素またはｌ乃至４の炭素原子を有する直鎖また
は分校したアルキルを表わし、Ｒ７は水素またはｌ乃至
４の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表
わすか、もしくはＲ６と一緒になって２乃至７の炭素原
子を有する直鎖または分枝したアルカンジイルを表わし
、上に述べた条件（“ｐｒｏｖｉｓｏｓ”）が適用され
る。

の化合物に関する。

本発明は殊に、 式（Ｉ） 式中、Ｒ１は水素またはフッ素を表わし、Ｒ２はシアノ
、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオまたはク
ロロジフルオロメチルチオを表わし、 Ｒ３はフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシルまたはメルカ
プトを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されて
いてもよいメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、インブトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、
ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、５
ｅＧ−ペントキシ、ｔｅｒｔ−ペントキシ、ヘキシルオ
キシ、イソへキシルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、インブ
チルチオ、５ｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ
、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、５ｅｃ−ペンチル
チオ、ｔｅｒｔ−ペンチルチオ、ヘキシルチオまたはイ
ソへキシルチオを表わし、可能な置換基は次の如きもの
である：フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、メトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルカルボニル
、エチルカルボニル、プロピルカルボニル ブチルカルボニル、インブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブ
チルカルボニル、ｔａｒｔ−ブチルカルボニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、インプロポキシカルボニル、、ブトキシカルボニ
ルンブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
、ｒｅｒｔ−７’トキシカルボニル、シクロプロピルオ
キシカルボニル、シクロベンチルオキンカルポニル、シ
クロへキシルオキシカルボニル、ンクロペンテニルオキ
シ力ルボニル、シクロへキセニルオキシ力ルボニル、シ
クロプロピルメトキシカルボニル、シクロペンチルメト
キシカルボニル、シクロへキシルメトキシカルボニル、
シクロペンテニルメトキシ力ルポニル、シクロへキセニ
ルメトキシ力ルポニル及びテトラヒドロフリルメトキシ
カルボニル：もしくは更にＲ３はアリルオキシまたはｌ
−メチル−　２−メチル−または３−メチルアリルオキ
シ、もしくはプロパルギルオキシまたは１−メチル−　
３−メチルまたは１．１−ジメチル−プロパルギルオキ
シ、もしくはシクロプロピルオキシ、シクロペンチルオ
キシまたはシクロヘキシルオキシ、もしくはアリルチオ
またはｌ−メチル−２−メチルまたは３−メチル−アリ
ルチオ、もしくはプロパルギルチオまたはｌ−メチル３
−メチル−または１．１−ジメチル−プロパルギルチオ
を表わすか、もしくは各々の場合にフッ素及び／または
塩素により随時置換されていてもよい、シクロプロピル
チオ、シクロペンチルチオまたはシクロへキシルチオを
表わし、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
ピルを表わし、 ＲＳは水素、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
ピルを表わすか、もしくはＲ４と共に、プロパン−１．
３−ジイル、ブタン−１、３−ジイル、ブタン−１．４
−ジイルまたは２．２−ジメチル−プロパン−１．３−
ジイルを表わし、 Ｒ６は水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチルまたはｔｅｒｔ
−ブチルを表わし、そしてＲ′は水素、メチル、エチル
またはプロピルを表わすか、もしくはＲ６と一緒になっ
てエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル
、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１゜４−ジイル、
ペンタン−１，４−ジイルまたはペンタン−１，５−ジ
イルを表わす。上に述べた制約（ｐｒｏｖｉｓｏｓ’）
が適用される。

の化合物に関する。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、次における如きもの
である。

式中、 Ｒ１は水素またはフッ素を表わし、 Ｒ２は塩素、シアノまたはメチルを表わし、Ｒ６はメチ
ルを表わし、 Ｒ８はメチルを表わすか、もしくはＲ４と共に−（ＧＨ
ｚ）＊−を表わし、 Ｒ・及びＲ７は、相互に独立して水素、メチルまたはエ
チルを表わし、そして Ｒ３は、好ましいまたは殊に好ましいとして上に述べた
意味を有し、上述の制約（“ｐｒｏｖ　１ｓｏｓ”　）
が適用される。

式（Ｉ）の化合物の例を次の第１表に示す（製造実施例
も重ねて参照）： り＝：Ｉ：　　　　クエ Ｕ　　　Ｕ　　　Ｕ　　　エ　　−　　＝　　工　　工
　　エ　　−　　エ　　−−’４９１− 工　　需　　閃　　閤　　二　　平 Ｌ）　　　（）　　　Ｑ　　（Ｊ　　　ＣＪ　　　（Ｊ
工　　：Ｉ：　　　工　　＋２Ｉ　　　ヱ　　冒ｕ　　
　ｕ　　　ｕ　　　（Ｊ　　　（Ｊ　　　ｕｚ　　　ｚ
　　　ｚ　　　ｚ　　　ｚ　　　ｚＩＪ　　　Ｑ　　　
ＣＪ　　　ｏ（Ｊ　　　Ｕ：Ｉ：　　　冒　　工　　工
　　エ Ｕ　　　（Ｊ　　　Ｑ　　　Ｑ　　　○工　　冒　　＋
！：　　エ　　エ （Ｊ　　　（Ｊ　　　Ｑ　　Ｕ　　　（Ｊ工　　：Ｉ：
　　　エ　　エ　　工 ＣＪ　　　ｕ　　　Ｑ　　　（Ｊ　　　（Ｊ＝　　閃　
　：！１８：Ｉ：：Ｉ： Ｏ（Ｊ　　　（Ｊ　　　ｏ　　（Ｊ ｕ　　　ｕ　　　Ｕ　　　（Ｊ　　　Ｕ４９５− −４９６− Ｑ　　　ψ　　　０ 例えば、本発明による方法（ａ）における出発物買とし
て、２−アセチル−シクロヘキセン−１−１ルボンｎ及
ｒＪ２−フルオロ−４−シアノ−５−一すルオギシーア
ニリンを用いる場合、反応過程−次の式によって表わす
ことができる。

例えば、本発明による方法（ｂ）における出発物＝とじ
て、Ｎ−（２−フルオロ−４−メチル−５プロパルギル
オキシ−フェニル）−３，４，５゜−テトラヒドローフ
タルイミド及び臭化プロピマグネシウムを用いる場合、
反応過程を次の式よって表わすことができる： 例えば、本発明による方法（ｃ）における出発物質とし
て、２−　（２−フルオロ−４−シアノ−５−ヒドロキ
シ−フェニル）−３−メチレン−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−２Ｈ−イソインドール＝１−オン及び臭化酢
酸エチルを用いる場合、反応過程を次の式によって表わ
すことができる； 例えば、本発明による方法（ｄ）における出発物質とし
て１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）
−５−インプロピリデン−３，４−ジメチル−ＩＨ−ピ
ロール−２−オン及びアリルアルコールを用いる場合、
反応過程を次の式によって表わすことができる： 式（Ｉｆ）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
よる方法（ａ）の出発物質として用いられるケトカルボ
ン酸の一般的な定義を与えるものである。

式（Ｉｆ）４：ｊ−ｊｉＬ６Ｒ’　、Ｒ’　、　Ｒ’　
及びＲ７は好ましくは、または殊に、本発明における式
（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’及
びＲ７に対して好ましいまたは殊に好ましいものとして
上にすでに述べｔ；意味を有する。

式（Ｕ）の出発物質は公知である及び／またはそれ自体
公知の方法で合成できる（Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｎ。

Ａｃｔａ　５０　（Ｉ９６７）、７９８−８０７を参照
）。

式（ｎ［）は本発明による方法（ａ）の出発物質として
も用いられるアリールアミンの一般的な定義を与えるも
のである。

式（ＤＩ）におけるＲ１１Ｒ１及びＲ３は好ましくは、
または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、Ｒ１，Ｒ１及びＲ３に対して好ましい、また
は殊に好ましいものとして上にすでに述べた意味を有す
る。

式（Ｉ）の出発物質は公知である及び／またはそれ自体
公知の方法で合成できる（ヨーロッパ特許出願公開明細
書画６９．８５５号、第７０．３８９号、第７５．２６
７号、及び第２９０．９０２号を参照）。

式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
よる方法（ｂ）の出発物質として用いられるＮ−アリー
ル−イミドの一般的な定義を与えるものである。

式（ＩＶ）　ｊニオｌｔ６　Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’及
びＲ’は好ましくはまたは殊に、本発明における式（Ｉ
）の化合物の記述に関連してＲ１、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ２及
びＲ５に対して好ましい、または殊に好ましいものとし
て上にすでに述べた意味を有する。

式（ＩＶ）の出発物質は公知である及び／またはそれ自
体公知の方法で合成できる（ヨーロッパ特許出願公開明
細書画６１．７４１号、第８３，０５５号、第１２６．
４１９号、第一２１１，８０５号及び第３０３，５７３
号を参照）。

式（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）の出発物質としてさ
らに用いられる有機金属化合物の一般的な定義を与える
ものである。

式（Ｖ）におけるＲｅ及びＲ１は好ましくは、または殊
に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して
％　Ｒ’及びＲ７に対して好ましいまたは殊に好ましい
ものとして上にすでに述べられた意味を有し、モしてＭ
は好ましくはリチウムまたはＭｇＸグループ［ここでＸ
は塩素、臭素またはヨウ素を表わす］を表わす。

式（Ｖ）の出発物質は公知の合成化学品である。

本発明による方法（ｂ）の中間体として得られるヒドロ
キシ化合物は新規であり、本発明はこの化合物と関連し
ている。式（ＶＩ）の化合物はある程度の除草作用を持
つ。

式（Ｉ）は本発明による方法（Ｃ）の出発物質として用
いられる化合物の一般的な定義を与えるものである、Ｉ
；だしＲ１はヒドロキシまたはメルカプトを表わす。

この場合、Ｒ１，Ｒ！、　Ｒ４、Ｒ１、Ｒも及びＲ１は
好ましくは、または殊に、本発明における式（Ｉ）の化
合物の記述に関連してＲ１１Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１，Ｒｅ及
びＲ１に対して好ましいまたは殊に好ましいものとして
上にすでに述べた意味を有する。

方法（Ｃ）に対して上に述べられた式（Ｉ）の出発物質
は本発明による新規な物質である；それらは本発明によ
る方法（ａ）及び（ｂ）によって合成できる。

式（■）は方法（Ｃ）の出発物質としてさらに用いられ
るアルキル化剤の一般的な定義を与えるものである。

好ましくは、式（■）においてＲ８は随時置換されてい
ても゛よい８までの炭素原子を有する直鎖または分校し
たアルキルを表わし、可能な置換基は次の如きものであ
る＝フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃｌ
−０４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−０１〜
０４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ％（Ｉ〜
Ｃ４−アルキル−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ
−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルコキシ−カルボ
ニル〜Ｃ．ーシクロアルキルーＣ，ーＣ，−アルコキシ
−カルボニル、ＣＳ〜Ｃ．−シクロアルケニルオキシ−
カルボニル、Ｃ．〜Ｃ．ーシクロアルケニルーＣ．−Ｃ
，−アルコキシ−カルボニル及びテトラヒドロフリルメ
トキシカルボニル；Ｒ″はさらに好ましくは各々の場合
に随時置換及び随時分枝されていてもよい各々の場合に
８までの炭素原子を有するアルケニル、アルキニルまた
はシクロアルキルを表わし、可能な置換基は次の如きも
のである；フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル
及びＣ，〜Ｃ，ーアルコキシー゛カルボニル；そしてさ
らに、好ましくはＸは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスル
ホニルオキシ、フェニルスルホニルオキン、トリルスル
ホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシまたはエトキ
シスルホニルオキシを表わす。

好ましくは、式（■）においてＲｅは各々の場合に随時
置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ペンチル、インペンチル、ｓｅｃ−ペ
ンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシルまたはイソヘキ
シルを表わし、可能な置換基は好ましくは次の如きもの
である：フッ素、蝋素、シアノ、カルボキシル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、メトキシ
エトキシ、・エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、メチルカルボニ
ル ルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル
、インブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、
ｔａｒｔ−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、インプロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカ
ルボニル、５ｅＣ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニルク
ロペンチルオキシカルボニル、シクロへキシルオキシカ
ルボニル、シクロペンテニルオキシカルボニル、シクロ
へキセニルオキシ力ルポニル、シクロプロピルメトキシ
カルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シク
ロヘキシルメトキシカルボニル、シクロペンテニルメト
キシカルポニル、シクロへキセニルメトキシ力ルポニル
及びテトラヒドロフリルメトキシカルボニル；またはさ
らにＲａは好ましくは各々の場合にフッ素及び／または
塩素によって随時置換されていてもよいアリル、ｌ−メ
チル−　２−メチル−または３−メチル−アリル、プロ
パルギル、ｌ−メチル−　３−メチル−または１．ｌ−
ジメチル−プロパルギル、シクロプロピル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてＸは塩素、
臭素またはヨウ素を表わす。

式（■）の出発物質は公知の有機合成化学品である。

式（Ｉ）は本発明による方法（ｄ）の出発物質として用
いられる化合物［ただしＲ３はハロゲンを表わす１の一
般的な定義を与えるものである。

この場合、Ｒ１、Ｒ”　　Ｒ’　　Ｒ″、Ｒａ及びＲ１
は好ましくは、または殊に、本発明における式（Ｉ）の
化合物の記述に関連してＲ１，Ｒ１、Ｒ６Ｒ１、Ｒａ及
びＲ２に対して好ましいまたは殊に好ましいものとして
上にすでに述べた意味を持ち、モしてＲ３は好ましくは
フッ素、塩素または臭素を表わす。

方法（ｄ）に対して上に述べた式（Ｉ）の出発物質は本
発明による新規な化合物である；それらは本発明による
方法（ａ）または（ｂ）によって合成できる。

式（■）は方法（ｄ）における出発物質としてさらに用
いられる化合物の一般的な定義を与えるものである。

式（■）において　Ｒ１は好ましくは、または殊に、本
発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連し”Ｃ，′
ｚｏ’）’ンに対して好ましいと述べられた意味を除７
゛て　Ｒ３に対して好ましい、または殊に好ましいもの
とじて上にすでに述べた意味を有する。、：　ｎ　１．
：　好ましい金属塩は対応するリチウムルナトリウム及
びカリウム塩である。

式（■）の出発物質は公知の有機合成化学品である。

モジ適当ならば、式（Ｉ）の新規な化合物の合成のため
の本発明による方法（ａ）は、希釈剤を用いて行われる
。ここで可能な希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶
媒である。これらは好ましくは脂肪族及び芳香族、随時
ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばベンジン
、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンを
含む。しかし、多くの場合において方法（ａ）はまｔ；
希釈剤を使わなくても行うことができる。

本発明による方法（ａ）は好ましくは酸触媒の存在下で
行オ）れる。可能な酸触媒は、とりわけプロトン酸類、
例えば塩酸、硫酸、硫酸水素ナトリウムまたは硫酸水素
カリウム、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及び
Ｐ−トルエン−スルホン酸である。

本発明による方法（ａ）を行う時、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。−収約には、方法は２０℃
と２００℃の間の温度、好ましくは６０°Ｃと１５０°
Ｃの間の温度で行われる。

本発明による方法（ａ）は−収約には通常の圧力下で行
われる。しかし、方法は圧力下まｔ；は減圧下で行うこ
ともまた可能である。

本発明による方法（ａ）を行うには、−収約に０、６か
ら１．４モル、好ましくは０．８から１．２モルの式（
Ｉ［ｌ）のアリールアミンが式（ｎ）のケトカルボン酸
１モルごとに用いられる。

式（ｎ）及び（Ｉｎ）の出発物質は一般的に酸触媒と、
そしてもし適当なら室温で希釈剤と混合され、そして混
合物は好ましくは反応が終わるまで高温で撹拌される。

仕上げは通例の方法で行いうる（合成実施例を参照）。

式（Ｉ）の新規な化合物の合成のための本発明による方
法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。可能
な希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶媒である。これ
らは好ましくは、脂肪族及び芳香族炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン及びトルエン、そしてエーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジイソブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン及び１．２−ジメトキシエタンを含む。

本発明による方法（ｂ）の第１段階を行う時、反応温度
はかなりの範囲で変えることが出来る。−収約には反応
は一５０℃と＋１００℃の間の温度、好ましくは０℃と
＋５０℃の間の温度で行われる。

本発明による方法（ｂ）は−収約には通常の圧力下で行
われる。しかし、方法は加圧下または減圧下で行うこと
もまた可能である。

本発明による方法（ｂ）と行うには一般的に１から３モ
ル、好ましくは１．１から２．５モルの式（Ｖ）の有機
金属化合物が式（ＩＶ）のＮ−アリール−イミド１モル
ごとに用いられる。

式（Ｒ’）及び（Ｖ）の出発物質は室温または冷却中に
一般的に溶媒と混合され、混合物は反応が終わるまで撹
拌され、酸水溶液、例えば、希塩酸、硫酸または酢酸が
次いで加えられ、そして混合物は式（■）の化合物の単
離のための通例の方法によって仕上げられる（合成実施
例を参照）。

式（Ｉ）の対応する化合物を与えるためのこれらの中間
体の脱水は、次いで第２段階で通例の方法によって行わ
れる。方法（ａ）に対して述べた希釈剤及び酸触媒は好
ましくはここで用いられる。

反応成分は一般に方法（ａ）と同じように反応させ、そ
して仕上げは通例の方法によって行われる（合成実施例
を参照）。

式（Ｉ）の新規な化合物の合成のための本発明による方
法（Ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。ここで
可能な希釈剤は、水に加えて、実質的に全ての不活性有
機溶媒である。これらは好ましくは、脂肪族及び芳香族
、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、メチレンクロライド、エチレンクロライド、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジ
クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、グリコールジメチルニーデル、ジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロ７ラン及びジ
オキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン プロピＪレケトン及びメチルイソブチルケトン、エステ
ル、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセｉ・アミド及び
Ｎ−メチル−ピロリドン、及びジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリア
ミドを含む。

本発明による方法（ｃ）に用いられうる酸受容体はその
ような反応に通例用いられる全ての酸結合剤である。好
ましい可能な酸結合剤はアルカリ金属水酸化物、例えば
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土類金
属水酸化物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭
酸塩、水素化物及びアルコラード、例えば次階ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
、ナトリウムｔｅｒｔーブチレート及びカリウムｔｅｒ
ｔーブチレート、そしてさらに脂肪族、芳香族または複
素環式アミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、１．５−ジアザビシクロ−［４．３．０１　−
ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ−
［５．４。

０］−ウンデセ−７ーエン（Ｄ　Ｂ　Ｕ’）及び１．４
−ジアザビシクロ−［２．２．２］　−オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）である。

本発明による方法（ｃ）を行う時、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる。−収約には、反応は一２０
℃から＋１００℃の間の温度、好ましくは０℃から＋８
０℃の間の温度で行われる。

本発明による方法（　ｃ．　）は−収約に通常の圧力下
で行われる。しかし、方法は加圧下または減圧下で行う
こともまた可能である。

本発明による方法＜ｃ＞を行うには、要求される特定の
出発物質は一般的に大体等モル量用いられる。しかし、
二つの内−つの特定の成分を大過剰に用いることもまた
可能である。反応は酸受容体の存在下適当な希釈剤の中
で一般的に、行われ、そして反応混合物は特定の要求さ
れる温度で数時間かきまぜられる。本発明による方法（
ｃ）における仕上げは各々の場合通例の方法によって行
われる。

もし適当なら、式（Ｉ）の新規な化合物の合成のための
本発明による方法（ｄ）は希釈剤の存在下で行われる。

本発明による方法（ｃ）に対して上にすでに述べたのと
同じ溶媒は殊にここで適している。

もし適当なら、本発明による本発明（ｄ）は酸受容体の
存在下で行われる。本発明による方法（ｃ）に対して上
にすでに述べたのと同じ酸結合剤は殊にここで適してい
る。

本発明による方法（ｄ）を行う時、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。−収約には、反応は０℃か
ら１５０°Ｃの間の温度、好ましくはｌＯｏＣから１０
０℃の間の温度で行われる。

本発明による方法（ｄ）は−収約に通常の圧力下で行わ
れる。しかし本方法は加圧下または減圧下で行うことも
また可能である。

本発明による方法（ｄ）を行うには要求される特定の出
発物質は一般的に大体等モル量用いられる。

しかし、二つの内−つの特定の成分を大過剰に用いるこ
ともまｔ；可能である。反応は一般的に酸受容体の存在
下適当な希釈剤の中で行われ、そして反応混合物は特定
の要求される温度で数時間かきまぜられる。本発明によ
る方法（ｄ）における仕上げは各々の場合通例の方法に
よって行われる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用し得る。雑草とは
、最も広い意味において、望まれない場所に生育するす
べての植物を意味する。本発明による化合物は、本質的
に使用量に依存して、完全除草剤または選択的除草剤と
して作用する。

本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関連して
使用することができる。

次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａ旨ｕｎ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモド
キ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（にａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ。

ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
）、スベリヒエ属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ）、サツマイモ属（ｔｐｏｍｏｃａ）、タデ属（
Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、　セスバニア属（５ｅｓｂａｎ
ｉａ）、オナモミ（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属（
Ｃ４ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属　（Ｃａｒｄｕｕｓ）
、ノゲシ属（５ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕ
ｍ）、　イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ
属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎ　ｉ
ａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（
Ｖｅｒ。

ｎ１ｃａ）、イチビ属（ＡｂｕＬｉｌｏｎ）、　エメク
ス属（ＥＩｌｅｘ）、　チョウセンアサガオ属（Ｄａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、　チシマオドリコ
属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ）
およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｉｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕ＋ｎ）、
　サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、　ソラマメ属（Ｖ
ｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔ　１ａｎａ）、　
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ＠　（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、　アキノノゲン属（Ｌａｃｕｔｕｃａ）、キュウ
リ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｒｃｕｒｂ
ｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈ　１ｎｏｃｈ　１
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｎ　ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
）、　アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、　　ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、　グラキアリア
属（Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、　　
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、　モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、　カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、　ミズアオイ属（Ｍｏｎ。

ｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、　ハリイ
属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、カモノハラ属（Ｉｓｈａ
ｅｍｕｍ）、　　スフニックレア属（５ｈｅｎｏｃ　１
ｅａ）、　ダクチロクテニウム属（ＤａｃＬｙｌｏｃｔ
ｅｎｉｕｍ）、　ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔ　ｉｓ）、ス
ズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ
属（Ａｐｅｒａ）。

次の属の琳子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、　コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、　カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕ＋＊）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、　　クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ）およびネギ属（ＡＩｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これ
らの属に全く隈定されない詐りでなく、同じ方法で他の
植物にも及ぶ。

本化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が生育しているかあるいは生育していない道
路及び四角い広場上の雑草の完全制御に適している。同
等に、本化合物は多年生栽培植物、例えば、造林、装飾
樹木、果ｓｔｍ、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミ
の果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、
ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹
の植え付は及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、
そして１早生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。

本発明における式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後
の両方法により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び
双子葉雑草の、選択的防除に適している。

本発明における活性化金物は、植物の代謝に携わり、従
って生長調節剤として施用することができる。

植物の生長調節剤の作用機作のこれまでの経験は、活性
化合物がいくつかの異なった作用を植物に与え得ること
を示している。これら化合物の作用は、植物の発育段階
に関連してそれらが使用された時点、及び植物並びにそ
の周囲に対して用いられな活性化合物の量、及び化合物
が用いられた方法に、本質的に依存する。いずれの場合
にも生長調節剤は、特定の望ましい方法で作物に影響を
及ぼすことを目的とする。

望ましい時点での植物の落葉を達成する為、植物の葉の
址を成長調節剤の影響によって調節することができる。

この様な落葉は、綿の機械的収穫において非常に重量な
詐りでなく、他の作物の、例えばぶどう栽培の収穫促進
にとっても役立つ。

植物の落葉は、移植する前に蒸散を低下させる為に行う
ことができる。

本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水和
剤、懸濁液、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁／乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変
えることが出きる。

これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。

伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンまたはアルキル
ナフタレン、塩素化された芳香族または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールまたはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。

固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕しＩ；
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは
ケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散し
たシリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤
に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並び
に無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒
、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタ
バコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として
非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン、脂肪族エステル、ポリオキンエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェ
ート、アリールスルホネート並びに卵白の加水分解生成
物が適している一分散剤として、例えばリグニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン脂質
例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を、
組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植
物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に、活性化合物０．ｌ乃至９５重量％間、
好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままもしくはその調製
物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草
防除の為に用いることもでき、仕上げた調製物または種
混合が可能である。

該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例え
ば穀物中の雑草を防除する為の、ｌ−アミノ−６−エチ
ルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，
５−トリアジン−２，４−（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（Ａ
ＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾ
リル’）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥ
ＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　　；テンサイ中の雑草を防
除する為の４−アミノル３−メチル−６フエニルー１，
２．４−）リアジン−３（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭ　
ｌＴＲ０Ｎ）及び大豆中の雑草を防除する為の４−アミ
ノ−６−（ｌ、１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ
−１，２，４＝トリアジン５−（４Ｈ）−オン（ＭＥＴ
ＲＩＢＵＺＩＮ）　　；更にまた２、４〜ジクロロフエ
ノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；　２．４−ジクロ
ロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；　５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
２ニトロ安息香酸（Ａ（ＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）　；　り
ｔ：ｌｌｌニア酢酸−（メトキシメチル）−２，６−ジ
ニチルアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）　；　６　、６−
シメチルー２，４−ジオキソ−３−［＋−（２−プロペ
ニルオキシアミノ）−ブチリデン１−シクロヘキサンカ
ルボン酸）　ｆ　ル（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）　；　２−
り０ロー４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−
１，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ）　　ｉ　３
−インプロピル−２゜１．３−ベンゾチアジアジン−４
−オン２，２−ジオキサイド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）　
　；　５−　（２、４−ジクロロフェノキシ）−２−二
トロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）　；　３　、５
−ジブロモ−４−ヒドロキシ−ヘンジニトリル（ＢＲＯ
ＭＯＸＹＮＩＬ）　　；　Ｎ　−（ブトキシメチル）−
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエ５−　ルア１：　／ｌ
、　）　−７セトアミド（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）　；　
２（［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリミジニル
）−アミノカルボニル１−アミノスルホニル）−安息香
酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＩＩＲＯＮ）　；　２−　ク
ロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−メチル−１゜３．
５−トリアジン−２−イル）−アミノ１−カルボニル）
−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲ３ＵＬＦＵＲＯ
Ｎ）　；　Ｎ　、　Ｎ−ジメチル−Ｎ’　−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬ
ＵＲＯＮ）　　、エキソ−１−メチル−４−（Ｉ−メチ
ルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メトキシ）−
７−オキサビシクロ−（２，２，１）へブタン（（ＩＮ
ＭＥＴＨＹＩＮ）　ｉ　３　、６−ジクロロ−２−ピリ
ジンカルポン酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）　；　２−ク
ロロ−４−エチル−アミノ−６−（５−シアノプロピル
アミ／−１，３，５−ト！Ｊ７ジ７　（ＣＹＡＮＡＺＩ
Ｎ）　；　　２−　［４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸及びそのメチルまた
はエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）　；　２−　［
（２−クロロフェニル）−メチル］−４，４−ジメチル
イソキサシリシア　−３−オン（ＤＩＭＥＴＨＡＺＯＮ
Ｅ）　；　Ｓ　−ｊ−チルＮ、Ｎ、−ジーｎ−プロピル
ーチオカルバメート（ＥＰＴＡＭＥ）　　；　４−アミ
ノ−３−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−１
−リアジン−３（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮＥ）
　；　２−　（４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾ
リル）−オキシ１−フェノキシ）−プロパン酸及びその
メチルまたは工ｆ−ルｚＸチル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ
）；２　　（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ）−フェノキシ】−プロパン酸またはそのブ
チルエステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）　；　　［（４−
アミ／−３，５−ジクロロ−６−クロロ−２−ピリジニ
ル）−オキシ］−酢酸またはそのｌ−メチルヘプチルエ
ステル（ＦＬＵｌ？０ＸＹＰＹＲ）　；　５−　（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メ
チルスルホニル−２−ニトロベンズ７ミド（ＦＯＭＥＳ
ＡＦＥＮＸ）　　；　２−（４−［（３−クロロ−３−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）−オキシＪ
−フェノキシ）　−フロパン酸またはそのエチルエステ
ル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）　　：　２−　［４、５−ジ
ヒドロ−４−メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−
（ｌ　Ｈ）−イミダソール−２−イル］−５−エチル−
ピリジン−５−ｆ）ルポン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ
）　；　３−５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニト
リル（ＩＯＸＹＮＩＬ）　　；　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレア（ｌ５Ｏ
ＰＲＯＴＵＲＯＮ）；２−エトキシ−１−メチル−２−
オキソ−エチル５−　［２１０ロー４−（トリフルオロ
メチル）−フェノキシ１−２−二トロ安息香酸（ＬＡＣ
ＴＯＦＥＮ）：（２−メチル−４−クロロフェノキシ＞
−酢酸（ＭＣＰＡ）　；　（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）　　；　Ｎ−メ
チル−２−（Ｉ゜３−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）　；　２
−クロロ−Ｎ（２゜６−シメチルフエニル’）−Ｎ−［
（ＩＨ）−ピラゾール−１−イル−メチル】−アセトア
ミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）　　；　２−　工４−
ルー　６−　／　ｆルー　Ｎ−（Ｉ−メチル−２−メト
キシエチル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣ
ＨＬＯＲ）　；　２−　（［［（（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−１リアジン−２−イル）−アミノ
−カルボニルミノコ−スルホニル）−安息香酸またはそ
のメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）　　；　
４　−　（ジ−ｎ−プロピルアミノ）　−３．５−ジニ
トロベンゼンスルホンアミド（Ｏ１２ＹＺＡＬ［Ｎ）　
：　２−りＯＣ＋−４−　）リフルオロメチルフェニル
３−エトキシ−４−ニドｏ　７ｓニルｘ−チル（ＯＸＹ
ＦＬＵＯＲＦＥＮ）　；　Ｎ　−　（　１−エチルグロ
ビル）−３．４−ジメチル−２．６−シニトロアニリン
（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）　　；　Ｏ　−　（　
６−クロロ−３−フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ
−オクチルチオカルボネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）　　
；　２−　［４−（６−’Ｆロローキノキサリンー２ー
イル−オキシ）−フェノキシ】プロピオン酸エチル（Ｑ
ＵＩＺＡＬＯＦＯＰＥ丁ＨＹＬ）　　；　２−［　１　
−　（−１−トキシアミノープチリデン］　−５−　（
２−エチルチオプロピル）−１．３−シクロへキサジオ
ン（　ＳＥＴＢＯＸＹＤＩＭ）　　；　２−クロロ−４
，６−ビス−（エチルアミノ）−１．３．５−）リアジ
ン（ＳＩＭＡＺＩＮ）　　。

２、４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチルチオ
−１．３．５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）：４
−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチ
オ−ｓ−）リアジン（ＴＥＲＢＩＩＴＲＹＮＥ）　　ｉ
３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１。

３、５−１−リアジン−２−イル）−アミノ】−カルボ
ニル】−アミノ】−スルホニルコーチオフエン−２−カ
ルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＩＪＲＯＮ）　；　Ｓ
−［（４−クロロフェニル）−メチルＩ　Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−チオカルバメート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）　
　；Ｓ−（２．３．３−トリクロロアリル）Ｎ，Ｎ−シ
イツブＣ１ビルーチオール力ルバメ−１−　（ＴＲＩＡ
ＬＬＡＴＥ）　ｉ及び２．６−シニトロー４−トリフル
オロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦＬ
ＵＲＡＬＩＮ）　、いくつかの混合物は、驚くべきこと
に相乗効果をも示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤
及び土壌改良剤との混合物もまた可能である。

本活性化合物はそのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、ス
プレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または
粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって使用される
。

本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
用いることができる。本化合物はまた、種子をまく前に
土壌中に混入することもできる。

本活性化合物の使用量は、かなり広い範囲内で変えるこ
とができる。この量は本質的に、所望の効果の特質に依
存する。一般に使用量は、土壌表面１ヘクタール当り活
性化合物０．００１乃至５ｋｇ間、好ましくは０．００
５乃至３ｋｇ／ｈａ間である。

本発明における活性化合物の製造及び使用について、次
の実施例から知ることができる。

製造実裏萱： 実施例１ （方法（ａ）） ２．３−ジメチル−４−オキソ−２−ペンテン酸２０．
０ｙ　　（０，１４１モル）、２．５−ジクロロ−４−
レアノアニリン２１．７９　　（０，１４１モル）及び
Ｐ−１ルエンスルホン酸４．０９　　（０，０２モル）
の混合物を１１０°Ｃで１２時間撹拌し、遊離した水を
水分離器を通して除去する。次いで該混合物を冷却し、
メチレンクロライド及び２規定塩酸と振盪して有機層を
分離し、炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、濃縮
する。残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル／ジエチ
ルエーテル）により精製する。

融点１１７°Ｃの１−（２，５−ジクロロ−４−シアノ
）−フェニル）−３，４−ジメチル−５＝メチレン−ビ
ロール−（ＩＨ）２−オン１００７ｇ　（理論証の２９
％）が得られる。

実施例２ （方法（ｂ）） 前駆体：実施例Ｖｌ−１ ジエチルエーテル１５０ｍ＋Ｑ中のイソプロピル臭化マ
グネシウム溶液２２．１ｇ　（０，１５モル）を、撹拌
中のテトラヒドロ７ランｌ　００　ｍＱ中のＮ−（３−
クロロ−４−メチル−フェニル）−ジメチルマレインイ
ミド溶液２５９　　（０，１０モル）中に滴下して加え
、該混合物を２０°Ｃで６時間撹拌する。次いで２規定
塩酸で酸性にし、有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム
の飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。濾過
後、炉液を濃縮し、ヘキサン中に残渣を取り出し、不溶
出発物質を濾過して取り除く。溶媒を、水流ポンプの減
圧下で炉液から注意深く蒸留除去する。

１−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−３，４−
ジメチル−５−ヒドロキシ−５−イソプロピル−ビロー
ル−（ＩＨ）２−オン力、無定形残渣として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，、δ、ｐｐｍ）：　　０．５
２１　（ＣＨ３）、０．５４４　（ＣＨ，）、 ０．９３８　（ＣＨ，）、 ０．９６２　（ＣＨ，）、 ２．０９　　（ＣＨｘ）。

実施例２における該化合物への転換： １−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−３．４−
ジメチル−５−ヒドロキシ−５−イソプロピル−ピロー
ル−（ＩＨ）２−オン１４．３９（４８，７ミリモル）
をｐ−トルエンスルホン酸２．０９（Ｉ０ミリモル）及
びトルエンｌｏＯｍ＜１と共に沸点で加熱し、遊離した
水を水分離器を用いて除去する。６時間後該混合物を冷
却し、炭酸水素ナトリウムの飽和溶媒で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥して濾過する。炉液を濃縮し、クロマト
グラフィー（シリカゲル／ジイソプロピルエーテル）に
より精製する。

！−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−３，４−
ジメチル−５−イソプロピリデン−ピロール−（ＩＨ）
２−オン８．０９　　（理論量の６０％）が無定形残渣
として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２、δ、ｐｐｎ＋）　：　　２
．０８６　（ＣＨ３）。

実施例３ （方法（Ｃ）） 臭化アリル３．０９　　（０，０２５モル）を撹拌中の
２−（４−クロロ−３−メルカプト−フェニル）−３−
エチリデン−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ソインドール−１−オン７．５ｇ、水酸化カリウム１．
４９　　（０，０２５モル）、水ｌＯｍ＋２及びジメチ
ルスルホキシドの混合物に滴下して加え、該混合物を５
０℃でさらに２時間撹拌する。冷却後、該混合物を水３
００ａ＋１２で希釈し、酢酸エチル３００−と振盪する
。有機層を分離し、水で洗浄してｌｉＩｒＭナトリウム
で乾燥し、濾過する。

炉液を濃縮し、残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル
カラム：溶離剤；酢酸エチル／シクロヘキサン１：３）
により精製する。

屈折率ｎ賀−１，５９４５の２−（３−アリルナｔ−４
１０口フェニル）−３−エチリテンー４．５．０．７−
テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１−オン１．８
ｇ　（理論量の２１％）が得られる。

実施例４ ３．４〜ジメチル−５−メチレン−ピロール−（ＩＨ）
２−オン０．５０ｇ　（理論量の６８％）が得られる。

次の第２表に示した式（Ｉ）の化合物もまた例えば実施
例１〜４と同様に、及び本発明における製造方法に従っ
て製造することができる。

（方法（（Ｉ）　） 水素化ナトリウム（強度８０％）０．１７９（６ミリモ
ル）及び１−（２，５−ジクロロ−４−シアノ−フェニ
ル）−３，４−ジメチル−５−メチレン−ピロール−（
ＩＨ）２−オン０．６０９　　（２，３ミリモル）を撹
拌中の２−メトキシ−エタノール１ｍＱに続けて加え、
該混合物を２０℃で１２時間撹拌する。次いで該混合物
を水で約５倍溶積にゆっくりと希釈し、結晶として得ら
れた生成物を吸引濾過により単離する。

融点７８℃の１−（２−クロロ−４−シアノ−３−（２
−メトキシ−エトキシ）−フェニル）−使用実施ｆｉ： 実施例Ａ 発芽後試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１ｆ［１部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用される様に、該活性化き物調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の
特定量がｌヘクタール当り水１０００Ｑとして施用され
る様選定した。３週間後、該植物に対する損傷の程度を
未処理対照の発育と比較して、％損傷として評価した。

数字は次の意味を表わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、倒えば製造実施例５．６．７及び８
による化合物は、例えばヒエ属（Ａｍａｒａｎｃｈｕｓ
）、　ヤエムグラ属（Ｇａ　ｌ　ｉｕｍ）、スベリヒエ
属（ＰｏｒＬｕｌａｃａ）及びクワガタソウ属（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ）の様な雑草に対して、例えばコムギやアブ
ラナの様な有用植物に関する良好な耐性と相まって非常
に強い活性を示した。

実施例旦 発芽前試駆 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するため、活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、該活
性化合物の調合物で液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用した活
性化合物の量のみが決め手となる。３週間後、該植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％損
傷として評価しＩ；。数字は次の意味を表わす：（Ｊ％
＝作用無しく未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例５１．６．７．９
、Ｉｔ及び２２による化合物は、例えばミノトン属（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
イチビ属（Ａｂｕｔｉｔｏｎ）、　ヒエ属（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕａ＋）
及びヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）の様な雑草に対して
、例えば小麦、トウモロコシ、大豆の様な栽培植物に関
する良好な耐性と相まって、非常に強い活性を示した。

実施例Ｃ 綿の葉の落葉及び乾燥 溶　媒：　ジメチルホルムアミド　３０重量部乳化剤：
　ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸エステ
ル　１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。

綿の木を、５枚目の木葉が完全に開くまで温室で生育さ
せた。この段階で該植物に活性化合物の調製物をしずく
がしたたるまで噴霧した。１週間後、葉の落葉と乾燥を
未処理植物と比較して評価した。

この試験において、例えば製造実施例（７）、（９）、
（ＩＩ）及び（２２）による活性化合物は、非常に顕著
な乾燥と非常に顕著な落葉を示した。

第Ｓ−孝−： 綿の葉の落葉及び乾燥 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりコントロ
ール である。

１、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ２は、シアノ
、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、Ｒ’
＋１、ハロゲン、ヒドロキ・ンルまたはメルカプ：・を
表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されていても
よい、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、ンクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニ
ルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオから成
る基を表わし、 Ｒ４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 ｎｓは水素、ハロゲンまたはアルキルを表わずか、もし
くはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わし、 Ｒａは水素またはアルキルを表わし、そしてＲ７は水素
またはアルキルを表わすか、もしくはＲ１と一緒になっ
てアルカンジイルを表わす。

但し、次のいずれかの場合には％　Ｒ”は塩素のみを表
わす。

（ａ）Ｒ’が水素を表わすか、もしくは基Ｒ４、Ｈｓ、
Ｒａ及びＲ’（７）内、少ナクトモ１つの基がアルキル
を表わし、且つ同時にＲ１がハロゲンまｔ；はメルカプ
トを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されてい
てもよい、一連のアルキルチオ、アルケニルチオ、アル
キニルチオ及びシクロアルキルチオから成る基を表わす
場合か、あるいは （ｂ）Ｒ３がハロゲンを表わすか、もしくは（“随時置
換されていてもよいアルコキシ″という意味において）
アルコキシアルコキシアルコキシを表わす場合 を表わされるＮ−アリール窒素複素環式化合物。

２、式中、 Ｒａは水素またはフッ素を表わし、 Ｒ２はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｌまたは２の炭素原子及び棗乃至５のハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、ｌまたは２の炭素原子及びｌ
乃至５のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシまた
は１まには２の炭素原子及びｌ乃至５のハロゲン原子を
有するハロゲノアルキルチオを表わし、Ｒ１はフッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシルまたはメルカプトを表わすか
、もしくは各々の場合に随時置換されていてもよい、各
場合８までの炭素原子を持つ、直鎖または分枝したアル
コキシまたはアルキルチオを表わし、それぞれの場合の
アルキル部分における好ましい可能な置換基は次の如き
ものである：フッ素、塩素、臭素）シアノ、カルボキシ
ル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
−０１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ，−フルキルチオ
、０１〜Ｃ６−アルキル−カルボニル、Ｃｌ−０４−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルコキシ
−アルボニル、Ｃ１〜Ｃ６〜シクロアルキル−０１〜Ｃ
１−アルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ，−シクロアル
ケニルオキシカルボニル、Ｃ，〜Ｃ，Ｃシーロアルケニ
ルーＣ１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル及びテｉ・ラ
ヒドロフリルメトキシーカルボニル；あるいは更にＲ３
は、各々の場合に随時置換されていてもよく、且つ各々
の場合に随時分枝していてもよいアルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルケニルチオ、
アルキニルチオまたは各々の場合に８までの炭素原子を
有するシクロアルキルチオを表わし、各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭素、
シアノ、カルボキシル及びＣ９〜Ｃ１−アルコキシ−カ
ルボニル；Ｒ４は水素または塩素を表わすか、もしくは
ｌ乃至４の炭素原子を有する直鎖または分校したアルキ
ルを表わし、 Ｒ′は水素、塩素またはｌ乃至４の炭素原子を有する直
鎖または分枝したアルキルを表わすか・もしくはＲ１と
一緒になって３乃至６の炭素原子を有する直鎖または分
枝したアルカンジイルを表わし、 Ｒ６は水素またはｌ乃至４の炭素原子を有する直鎖また
は分校したアルキルを表わし、そしてＲ７は水素または
ｌ乃至４の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキ
ルを表わすか、もしくはＲ６と一緒になって２乃至７の
炭素原子を有する直鎖または分枝したアルカンジイルを
表わす。

但し、次のいずれかの場合には、Ｒ２は塩素のみを表わ
す。

（ａ）Ｒ’が水素を表わすか、もしくは基Ｒ１Ｒ５、Ｒ
′及びＲ７の内、少なくとも１つの基かアルキルを表わ
し、且つ同時にＲ１が、ハロゲンまたはメルカプトを表
わすか、もしくは各々の場合に随時置換されていてもよ
い、一連のアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニル
チオ及びシクロアルキルチオから成る基を表わす場合か
、あるいは （＋３）Ｒ３がハロゲンまたは（“随時置換されていて
もよいアルコキシ”という意味において）アルコキシア
ルコキシアルコキシを表わす場合 で表わされる第１項記載のＮ−アリール窒素複素環式化
合物。

３、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は、水素またはハロゲンを表わし、Ｒ２は、シアノ
、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、Ｒ３
は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはメルカプトを表わす
か、もしくは各々の場合に随時置換されていてもよい、
一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ
、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオから成る基を
表わし、 Ｒ４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ′は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、もし
くはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わす、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、モしてＲ７は水素
またはアルキルを表わすか、もしくはＲ皐と一緒になっ
てアルカンジイルを表わす。

但し、次のいずれかの場合にはＲ１は塩素のみを表わす
。

（ａ）Ｒ’が水素を表わすか、もしくは基Ｒ′、Ｒｓ、
Ｒ６及びＲｓの内、少なくとも１つの基がアルキルを表
わし、且つ同時にＲ３が、ハロゲンまたはメルカプトを
表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されていても
よい、一連のアルキルチオ、アルキルチオ ルキルチオから成る基を表わす場合か、（ｂ）Ｒ”がハ
ロゲンまたは（“随時置換されていてもよいアルコキシ
”という意味において）アルコキシアルコキシアルコキ
シを表わす場合 のＮ−アリール窒素複素環式化合物の製造方法であって
、 （ａ）　　−数式（ＩＩ） 式中、 Ｒ４、Ｒ５，Ｒｉ及びＲ７は上に述べた意味を有する。

のケトカルボン酸を 一般式（ＩＩＩ） 式中、 Ｒ’％Ｒ１及びＲ３は上に述べた意味を有する。

のアリールアミンと、適当ならば酸触媒の存在下におい
て、且つ適当ならば希釈剤の存在下において、反応させ
るか、あるいは （ｂ）　　−数式（ＥＶ） 一般式（ＶＩ） 式中、 Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ４及びＲｓは上に述べた意味を有
する。

のＮ−アリールイミドを、第一段階において一般式（Ｖ
） ７ 式中、 Ｒ６及びＲ７は上に述べた意味を有し、Ｍはリチウムま
たはＭ　ｇ　Ｘグループ［ここで、Ｘは塩素、臭素また
はヨウ素を表わす］を表わす、 の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て反応させ、且つ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ’、Ｒ’　及びＲ’　は、
上に述べた意味を有する。

の、酸水溶液で処理後に得られたヒドロキシ化合物を、
第二段階において腕木するか、あるいは （ｃ）式（Ｉ）において　Ｒ１が随時置換されていても
よい、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニ
ルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオから成
る基を表ワシ、且ツＲ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８Ｒ６
及びＲ７が上に述べた意味を有する場合に、 式（＋）、［ここでＲ３はヒドロキシルまＩこはメルカ
プトを表わし、Ｒ１１Ｒ１、Ｒ１、Ｒ５Ｒ６及びＲ７は
上に述べた意味を有する１の化合物を 式（■） Ｒ”−Ｘ　　　　　　　（■） 式中、 Ｒ６は、各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表
わし、 Ｘは求核脱離基を表わす。

のアルキル化剤と、適当ならば酸受容体の存在下におい
て、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応させる
か、あるいは （（Ｉ）式（Ｉ）において　Ｒ３がヒドロキシルまたは
メルカプトを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換
されていてもよい、一連のアルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキ
ルチオから成る基を表わし、Ｒ’ＳＲ”、Ｒ４Ｒ６、Ｒ
“及びＲ７が上に述べた意味を有する場合に、 式（＋）、［ここでＲ３はハロゲンを表わし、ＲＩ　　
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６及びＲ７は、上に述べた意味を
有する１ の化合物を 式（■） Ｈ−Ｒ’　　　　　　（■） 式中、 Ｒ’ｌまヒドロキシルまた１まメルカプトを表わすか、
もしくは随時置換されていてもよい、一連のアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコ
キシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ
及びシクロアルキルチオを表わす。

の化合物と、あるいは式（■）の化合物の金属塩と、適
当ならば酸受容体の存在下において、且つ適当ならば希
釈剤の存在下において反応させる。

ことを特徴とする方法。

４、少なくとも１種の、第１項または第３項記載の式（
Ｉ）のＮ−アリール窒素複素環式化合物を含有すること
を特徴とする除草剤及び植物の生長調節剤。

５、第１項または第３項記載の式（Ｉ）のＮ−アリール
窒素複素環式化合物を、望ましくない植物及び／または
その周囲に作用させることを特徴とする、望ましくない
植物の防除方法または植物の成長制御のための方法。

６、第１項まＩ；は第３項記載の式（Ｉ）のＮ−アリー
ル窒素複素環式化合物の、望ましくない植物を防除する
ための及び／または植物の成長調節剤としての用途。

７、第１項または第３項記載の式（Ｉ）のＮ−アリール
窒素複素環式化合物を、伸展剤及び／または界面活性物
質と混合することを特徴とする除草剤及び／または植物
の生長調節剤の製造方法。

８、式（Ｉ 式中、 Ｒ１は水素またはハロゲンヲ表わし、 Ｒ２はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチオを
表わし、Ｒ３はハロゲン、ヒドロキシルまたはメルカプ
トを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されてい
てもよい、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオか
ら成る基を表わし、 Ｒ４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表ゎＲ５は水素
、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、もしくはＲ４と
一緒になってアルカンジイルを表わし、 Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ７は水素
またはアルキルを表わすか、もしくはＲ６と一緒になっ
てアルカンジイルを表わす。

但し、次のいずれかの場合にはＲ２は塩素のみを表わす
。

（ａ）Ｒ’が水素を表わすか、もしくは基Ｒ◆、ＲＳ％
Ｒ６及びＲ７の内、少なくとも１つの基がアルキルを表
わし、且つ同時に、Ｒ３がハロゲンまたはメルカプトを
表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されていても
よい、一連のアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニ
ルチオ及びシクロアルキルチオから成る基を表わす場合
か、 （ｂ）Ｒ”がハロゲンを表わすか、もしくは（“随時置
換されていてもよいアルコキシ“という意味において）
アルコキシアルコキシアルコキシを表わす場合 で表わされるＮ−アリール窒素複素環式化合物。

９、式（ＶＩ） 式中、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ２はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチオを
表わし、Ｒ３はハロゲン、ヒドロキシルまｔ；はメルカ
プトを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換されて
いてもよい、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオ
から成る基を表わし、 Ｒ４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ５は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、もし
くはＲ１と一緒になってアルカンジイルを表わし、 Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ２は水素
またはアルキルを表わすか、もしくはＲ＠と一緒になっ
てアルカンジイルを表わす。

但し、次のいずれかの場合にはＲ２は塩素のみを表わす
。

（ａ）Ｒ’が水素を表わすか、基Ｒ４、Ｒ８Ｒ＠及びＲ
７の内少な（とも１つの基がアルキルを表わし、且つ同
時に Ｒ３がハロゲンまたはメルカプトを表わすか、もしくは
各々の場合に随時置換されていてもよい、一連のアルキ
ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロア
ルキルチオから成る基を表わす場合か、 （ｂ、）Ｒ３がハロゲンまたは（“随時置換されていて
もよいアルコキシ”という意味において）アルコキシア
ルコキシアルコキシを表わす場合 の化合物の製造方法であって、 一般式（ＩＶ） 式中、 Ｒ１％Ｒ１、Ｒ”、Ｒ’　及（／Ｒ’　Ｉｌｈｌｍ述べ
？：意味を有する。

のＮ−アリールイミドを、 一般式（Ｉ／） １ 式中、 Ｒ６反びＲ７は上に述べた意味を有し、Ｍはリチウムま
たはＭｇＸグループ、［ここでＸは塩素、臭素またはヨ
ウ素を表わす］を表わす。

の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て反応させる。

ことを特徴とする方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は、水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾２は、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
   素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチ
   オを表わし、Ｒ＾３は、ハロゲン、ヒドロキシルまたは
   メルカプトを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換
   されていてもよい、一連のアルコキシ、アルケニルオキ
   シ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチ
   オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキ
   ルチオから成る基を表わし、 Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、も
   しくはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾７は
   水素またはアルキルを表わすか、もしくはＲ＾６と一緒
   になつてアルカンジイルを表わす。 但し、次のいずれかの場合には、Ｒ＾２は塩素のみを表
   わす。 （ａ）Ｒ＾１が水素を表わすか、もしくは基Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７の内、少なくとも１つの基がア
   ルキルを表わし、且つ同時に Ｒ＾３がハロゲンまたはメルカプトを表わ すか、もしくは各々の場合に随時置換さ れていてもよい、一連のアルキルチオ、 アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシ クロアルキルチオから成る基を表わす場 合か、あるいは （ｂ）Ｒ＾３がハロゲンを表わすか、もしくは（“随時
   置換されていてもよいアルコキ シ”という意味において）アルコキシア ルコキシアルコキシを表わす場合 で表わされるＮ−アリール窒素複素環式化合物。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は、水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾２は、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
   素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲ
   ノアルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチ
   オを表わし、Ｒ＾３は、ハロゲン、ヒドロキシルまたは
   メルカプトを表わすか、もしくは各々の場合に随時置換
   されていてもよい、一連のアルコキシ、アルケニルオキ
   シ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチ
   オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキ
   ルチオから成る基を表わし、 Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、も
   しくはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わす。 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾７は
   水素またはアルキルを表わすか、もしくはＲ＾６と一緒
   になつてアルカンジイルを表わす。 但し、次のいずれかの場合にはＲ＾２は塩素のみを表わ
   す。 （ａ）Ｒ＾１が水素を表わすか、もしくは基Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７の内、少なくとも１つの基がア
   ルキルを表わし、且つ同時に Ｒ＾３が、ハロゲンまたはメルカプトを表 わすか、もしくは各々の場合に随時置換 されていてもよい、一連のアルキルチオ、 アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシ クロアルキルチオから成る基を表わす場 合か、 （ｂ）Ｒ＾３がハロゲンまたは（“随時置換されていて
   もよいアルコキシ”という意味に おいて）アルコキシアルコキシアルコキ シを表わす場合 のＮ−アリール窒素複素環式化合物の製造方法であつて
   、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は上に述べた意味を
   有する。 のケトカルボン酸を 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上に述べた意味を有する。 のアリールアミンと、適当ならば酸触媒の存在下におい
   て、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応させる
   か、あるいは （ｂ）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上に述べ
   た意味を有する。 のＮ−アリール−イミドを、第一段階において一般式（
   Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾６及びＲ＾７は上に述べた意味を有し、Ｍはリチウ
   ムまたはＭｇＸグループ［ここ で、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素を表わす］を表わす の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におい
   て反応させ、且つ 一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及び
   Ｒ＾７は、上に述べた意味を有する。 の、酸水溶液で処理後に得られたヒドロキシ化合物を、
   第二段階において脱水するか、あるいは （ｃ）式（ I ）において、Ｒ＾３が随時置換されてい
   てもよい、一連のアルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロア ルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニル
   チオ及びシクロアルキルチオか ら成る基を表わし、且つＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾
   ５、Ｒ＾６及びＲ＾７が上に述べた意味を有する場合に
   、 式（ I ）、［ここでＲ＾３はヒドロキシルまたはメル
   カプトを表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
   ＾６及びＲ＾７は上に述べた意味を有する］ の化合物を 式（VII） Ｒ＾８−Ｘ（VII） 式中、 Ｒ＾８は、各々の場合に随時置換されていてもよいアル
   キル、アルケニル、アルキニル またはシクロアルキルを表わし、 Ｘは求核脱離基を表わす。 のアルキル化剤と、適当ならば酸受容体の存在下におい
   て、且つ適当ならば希釈剤の存在下において反応させる
   か、あるいは （ｄ）式（ I ）において、Ｒ＾３がヒドロキシルまた
   はメルカプトを表わすか、もしくは各 々の場合に随時置換されていてもよい、一 連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アル キニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキ ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ 及びシクロアルキルチオから成る基を表わ し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾
   ７が上に述べた意味を有する場合に、 式（ I ）［ここでＲ＾３はハロゲンを表わし、Ｒ＾１
   、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は上に述
   べた意味を有する］ の化合物を 式（VIII） Ｈ−Ｒ＾９（VIII） 式中 Ｒ＾９はヒドロキシルまたはメルカプトを表わすか、も
   しくは随時置換されていてもよ い、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
   オキシ、シクロアルコキシ、ア ルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニル チオ及びシクロアルキルチオを表わす。 の化合物と、あるいは式（VIII）の化合物の金属塩と、
   適当ならば酸受容体の存在下において、且つ適当ならば
   希釈剤の存在下において反応させる。 ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の、特許請求の範囲第１項または第
   ２項記載の式（ I ）のＮ−アリール窒素複素環式化合
   物を含有することを特徴とする除草剤及び植物の生長調
   節剤。 ４、特許請求の範囲第１項または第２項記載の式（ I
   ）のＮ−アリール窒素複素環式化合物の、望ましくない
   植物を防除するための及び／または植物の生長調節剤と
   しての用途。 ５、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾２はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
   、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチオ
   を表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、ヒドロキシルまたはメルカプトを表
   わすか、もしくは各々の場合に随時置換されていてもよ
   い、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
   オキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオから成る
   基を表わし、 Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、も
   しくはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾７は
   水素またはアルキルを表わすか、もしくはＲ＾６と一緒
   になつてアルカンジイルを表わす。 但し、次のいずれかの場合にはＲ＾２は塩素のみを表わ
   す。 （ａ）Ｒ＾１が水素を表わすか、もしくは基Ｒ＾４、Ｒ
   ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７の内、少なくとも１つの基がア
   ルキルを表わし、且つ同時に、 Ｒ＾３がハロゲンまたはメルカプトを表わ すか、もしくは各々の場合に随時置換さ れていてもよい、一連のアルキルチオ、 アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシ クロアルキルチオから成る基を表わす場 合か、 （ｂ）Ｒ＾３がハロゲンを表わすか、もしくは（“随時
   置換されていてもよいアルコキ シ”という意味において）アルコキシア ルコキシアルコキシを表わす場合 で表わされるＮ−アリール窒素複素環式化合物。 ６、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾２はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
   、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲノアルキルチオ
   を表わし、 Ｒ＾３はハロゲン、ヒドロキシルまたはメルカプトを表
   わすか、もしくは各々の場合に随時置換されていてもよ
   い、一連のアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
   オキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニル
   チオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオから成る
   基を表わし、 Ｒ＾４は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素、ハロゲンまたはアルキルを表わすか、も
   しくはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾７は
   水素またはアルキルを表わすか、もしくはＲ＾６と一緒
   になつてアルカンジイルを表わす。 但し、次のいずれかの場合にはＲ＾２は塩素のみを表わ
   す。 （ａ）Ｒ＾１が水素を表わすか、基Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
   ＾６及びＲ＾７の内少なくとも１つの基がアル キルを表わし、且つ同時に Ｒ＾３がハロゲンまたはメルカプトを表わ すか、もしくは各々の場合に随時置換さ れていてもよい、一連のアルキルチオ、 アルケニルチオ、アルキニルチオ及びシ クロアルキルチオから成る基を表わす場 合か、 （ｂ）Ｒ＾３がハロゲンまたは（“随時置換されていて
   もよいアルコキシ”という意味に おいて）アルコキシアルコキシアルコキ シを表わす場合 の化合物の製造方法であつて、 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上に述べ
   た意味を有する。 のＮ−アリール−イミドを 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾６及びＲ＾７は上に述べた意味を有し、Ｍはリチウ
   ムまたはＭｇＸグループ、 ［ここでＸは塩素、臭素またはヨウ素を 表わす］ を表わす の有機金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在下におい
   て反応させる。 ことを特徴とする方法。