JPH03122196A - ２―エチリデン―１，４―５，８―ジメタノ―１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 - Google Patents
２―エチリデン―１，４―５，８―ジメタノ―１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPH03122196A JPH03122196A JP26008889A JP26008889A JPH03122196A JP H03122196 A JPH03122196 A JP H03122196A JP 26008889 A JP26008889 A JP 26008889A JP 26008889 A JP26008889 A JP 26008889A JP H03122196 A JPH03122196 A JP H03122196A
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- JP
- Japan
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- ethylidene
- dimethano
- fragrance
- composition containing
- octahydronaphthalene
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- Pending
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規香料組成物に関し、特に石油化学工業にお
いて得られろエチリデンノルボルネンを原料として製造
されろ２−エチリデン−１，４−５，８−ジメタノ−１
，２，３，４゜４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナフ
タレンを必須成分とする香料組成物に関する。
いて得られろエチリデンノルボルネンを原料として製造
されろ２−エチリデン−１，４−５，８−ジメタノ−１
，２，３，４゜４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナフ
タレンを必須成分とする香料組成物に関する。
（従来の技術と発明が解決しようとする課題）近年香り
ビジネスの多様化に伴い、賦香商品に用いられろ香料も
様々であり常に新しい香調の創製が求められている。
ビジネスの多様化に伴い、賦香商品に用いられろ香料も
様々であり常に新しい香調の創製が求められている。
素材となる香料も天然物から合成香料へ比重が移り、い
わゆるニューケミカルと称される新規な合成香料が種々
開発されている。その中でノルボルネン環を有する化合
物についてもい（っかの化合物が香料用途として開発さ
れている。これまでに知られているノルボルネン環構造
を有する香料化合物を開示する公知例としては特開昭５
２−１０４２８号、特公昭４９−３０１０５号、特開昭
５６−１５２４３１号、特開昭５７−２１３５０号、特
開昭５７−１０６６７６号、特開昭５７−１２２０３５
号、特開昭５７−１８３７２８号等がある。これらに開
示された化合物はそれぞれ特有な香気を有しているが、
調香素材としてはふくらみや甘さに欠けろ等魅力に欠け
るところがあった。本発明者らは、エチリデンノルボル
ネン（以下ＥＢＨと略す）を出発原料とする香料化合物
を鋭意探索中、ＥＢＨとシクロペンタジェンを反応させ
て得られろ２−エチリデン−１，４−５，８−ジメタノ
−１，２，３゜４．４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロ
ナフタレン（以下Ｅ−ＤＭＯＮと略す）が香料化合物と
して極めて有効であることを見いだし本発明に至った。
わゆるニューケミカルと称される新規な合成香料が種々
開発されている。その中でノルボルネン環を有する化合
物についてもい（っかの化合物が香料用途として開発さ
れている。これまでに知られているノルボルネン環構造
を有する香料化合物を開示する公知例としては特開昭５
２−１０４２８号、特公昭４９−３０１０５号、特開昭
５６−１５２４３１号、特開昭５７−２１３５０号、特
開昭５７−１０６６７６号、特開昭５７−１２２０３５
号、特開昭５７−１８３７２８号等がある。これらに開
示された化合物はそれぞれ特有な香気を有しているが、
調香素材としてはふくらみや甘さに欠けろ等魅力に欠け
るところがあった。本発明者らは、エチリデンノルボル
ネン（以下ＥＢＨと略す）を出発原料とする香料化合物
を鋭意探索中、ＥＢＨとシクロペンタジェンを反応させ
て得られろ２−エチリデン−１，４−５，８−ジメタノ
−１，２，３゜４．４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロ
ナフタレン（以下Ｅ−ＤＭＯＮと略す）が香料化合物と
して極めて有効であることを見いだし本発明に至った。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは下記式（１）で表わされる炭化水素が、こ
れまでにない新しいタイプの香りをもつ物質であり、各
種の調合素材として使用できることを見いだした。式（
１）に示す化合物の化学名は２−エチリデン−１，４−
５，ｇ−ジメタノ−１，２゜３．４，４ａ、５，８，８
ａ−オクタヒドロナフタレンと称されるがその合成法は
下記のごとくエチリデンノルボルネンを出発原料として
シクロペンタジェンと反応して得られろ。
れまでにない新しいタイプの香りをもつ物質であり、各
種の調合素材として使用できることを見いだした。式（
１）に示す化合物の化学名は２−エチリデン−１，４−
５，ｇ−ジメタノ−１，２゜３．４，４ａ、５，８，８
ａ−オクタヒドロナフタレンと称されるがその合成法は
下記のごとくエチリデンノルボルネンを出発原料として
シクロペンタジェンと反応して得られろ。
生成物たる式（１１に相当する化合物は精製されたもの
は無色の液体でありその香調はグレープフルーツ様のシ
トラスノートとベチバーを想わすウツデイノートを伴う
非常に拡散性のあるフレッシュ・フローラル・ウツデイ
調の香りを有し、各種の調合香料のペース香料、配合香
料として用いられる。例えばフローラルノート、フゼア
ノ−１・、シプレーノート、アニマルノート、ハーバル
ノート、スパイシーノート、ウツデイノート、グリーン
ノート等の調合香料の素材として使用が可能であり、そ
れらの調合香料に対して非常に特徴ある香調を付与する
ことができろ。
は無色の液体でありその香調はグレープフルーツ様のシ
トラスノートとベチバーを想わすウツデイノートを伴う
非常に拡散性のあるフレッシュ・フローラル・ウツデイ
調の香りを有し、各種の調合香料のペース香料、配合香
料として用いられる。例えばフローラルノート、フゼア
ノ−１・、シプレーノート、アニマルノート、ハーバル
ノート、スパイシーノート、ウツデイノート、グリーン
ノート等の調合香料の素材として使用が可能であり、そ
れらの調合香料に対して非常に特徴ある香調を付与する
ことができろ。
（発明の効果）
本発明の２−エチリデン−１，４−５，８−ジメタノ−
１，２゜３．４，４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナ
ツタｌ／：／ （Ｅ−ＤＭＯＮ）を配合した調合香料は
香水、化粧品、芳香剤、浴剤なと各種の商品の香り付け
に広く応用され、これまでにない新しい香りが得られる
ものである。
１，２゜３．４，４ａ、５，８，８ａ−オクタヒドロナ
ツタｌ／：／ （Ｅ−ＤＭＯＮ）を配合した調合香料は
香水、化粧品、芳香剤、浴剤なと各種の商品の香り付け
に広く応用され、これまでにない新しい香りが得られる
ものである。
（実施例）
以下にＥ−ＤＭＯＮの製造例と調香実験結果を示す。
暫法実施例
容量０．５１の振どう式オートクレーブに、ＥＢＨ（サ
ン・ペトロケミカル製、純度９９％）２４０ｇと市販の
ジシクロペンタジェン（純度９５％）１３２ｇとを仕込
み、窒素ガスを用いてオートクレーブ内の空気をパージ
したのち容器を密閉した。次に、攪拌下に昇温して、１
７０℃で１５時間反応させた（仕込原料であるジシクロ
ペンタジェンは、反応温度付近で徐々に解重合してシク
ロペンタジェンとなってＥＢＨと反応する）。室温まで
放置・冷却した反応液を減圧蒸留にかけて未反応原料を
留去したのち、残りを精留して無色透明液状の主留分９
３ｇを得た。主留分留出時の蒸留塔塔頂部の温度は１０
０℃、減圧度は５ｍＨｇであった。
ン・ペトロケミカル製、純度９９％）２４０ｇと市販の
ジシクロペンタジェン（純度９５％）１３２ｇとを仕込
み、窒素ガスを用いてオートクレーブ内の空気をパージ
したのち容器を密閉した。次に、攪拌下に昇温して、１
７０℃で１５時間反応させた（仕込原料であるジシクロ
ペンタジェンは、反応温度付近で徐々に解重合してシク
ロペンタジェンとなってＥＢＨと反応する）。室温まで
放置・冷却した反応液を減圧蒸留にかけて未反応原料を
留去したのち、残りを精留して無色透明液状の主留分９
３ｇを得た。主留分留出時の蒸留塔塔頂部の温度は１０
０℃、減圧度は５ｍＨｇであった。
主留分をＮＭＲおよびガスクロマトグラフィーで分析し
て、その組成がＥ −Ｄ Ｍ ＯＮ ９９．８％である
ことを確認した。
て、その組成がＥ −Ｄ Ｍ ＯＮ ９９．８％である
ことを確認した。
実施例１
以下に示す組成によりシトラス−フローラル調の香りを
調合した。
調合した。
（酵）部
ベルガモツト油（脱フロクマリン）
レモン油
マンダリン油
グレープフルーツ油
ブチグレイン油ビガラード
ラベンダー油
ベイジル油
リナロール
リナリルアセテート
メチルデヒドロジャスモネート
ヘキシルシンナミックアルデヒド
インドール１０％（トリエチルシトレート溶剤）ゼラニ
ウム油プルボン パチュリ油 アブソリュートオークモス ユーゴ５０％メチルセドレ
ニルケトン シクロペンタデカノリラド ムスクケトン 計９５０部 上記組成物９５部に５部のＥ−ＤＭＯＮを添加し、添加
量と無添加品について６名の専門パネルにより官能試験
をおこなったところ全員一致して添加量の香りは、強さ
、フレツシ、、Ｌ感およびシトラス感が向上したとして
添加量の方が優れているとした。
ウム油プルボン パチュリ油 アブソリュートオークモス ユーゴ５０％メチルセドレ
ニルケトン シクロペンタデカノリラド ムスクケトン 計９５０部 上記組成物９５部に５部のＥ−ＤＭＯＮを添加し、添加
量と無添加品について６名の専門パネルにより官能試験
をおこなったところ全員一致して添加量の香りは、強さ
、フレツシ、、Ｌ感およびシトラス感が向上したとして
添加量の方が優れているとした。
実施例２
石鹸用フレッシュ−シトラス調香料
部
３−Ｐ−ターシャリ−ブチルフェニル−２−メチルプロ
パナール １５ベンジルサリシレート
１０Ｐ−ターシャ
リ−ブチルシクロへキシルアセテ−１−１０６−アセチ
ル−１，１，＆４４．ａ−ヘキサメチルーテトラヒドロ
ナタタレン８シクロベンタデカッリッド
２クマリン
３パチユ
リ油
４β−フェニルエチルアルコール
５０シノール
４ゲラ
ニルニトリル
４ジヒドロミルセノール
１０リナロール
５
リナリルアセテート
５ブチグレイン油パラグアイ
３アブソリユ一トト
リーモス５０％（カーピトール）
２γ−メチルヨノン
２デシルアルデヒド
０５ベンジルアセテ
ート
５計９７糊 上記組成物９７５部に２．５部のＥ−ＤＭＯＮｆｅ添加
し、添加品と無添加品について６名の専門パネルにより
官能試験をおこなったところ、全員一致して添加品の香
りは強さ、フレッシュ感およびシトラス感が向上したと
しな。
パナール １５ベンジルサリシレート
１０Ｐ−ターシャ
リ−ブチルシクロへキシルアセテ−１−１０６−アセチ
ル−１，１，＆４４．ａ−ヘキサメチルーテトラヒドロ
ナタタレン８シクロベンタデカッリッド
２クマリン
３パチユ
リ油
４β−フェニルエチルアルコール
５０シノール
４ゲラ
ニルニトリル
４ジヒドロミルセノール
１０リナロール
５
リナリルアセテート
５ブチグレイン油パラグアイ
３アブソリユ一トト
リーモス５０％（カーピトール）
２γ−メチルヨノン
２デシルアルデヒド
０５ベンジルアセテ
ート
５計９７糊 上記組成物９７５部に２．５部のＥ−ＤＭＯＮｆｅ添加
し、添加品と無添加品について６名の専門パネルにより
官能試験をおこなったところ、全員一致して添加品の香
りは強さ、フレッシュ感およびシトラス感が向上したと
しな。
実施例３
シャンプー用香料 シトラスフローラル調部
レモン油
オレンジ油
リナロール
リナリルアセテート
ミルセニルアセテート
ヘキシルシンナミックアルデヒド
Ｐ−ターシャリ−ブチルフェニル−２−メチルプロパナ
ールメチルデヒドロジャスモネート ２．４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキ
サアルデヒドへキサヒドロ−４，８，７，８，８−ヘキ
サメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン ５−シクロへキサデセノン シ１−ロネロール アリルヘプタノエート 上記組成物９５部にＥ−ＤＭＯＮを５部添加し、添加品
と無添加品について６名の専門パネルにより官能試験を
おこなったところ、全員一致して添加品の香りは強さ、
フレッシュ感およびシトラス感が向上したとした。
ールメチルデヒドロジャスモネート ２．４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−カルボキ
サアルデヒドへキサヒドロ−４，８，７，８，８−ヘキ
サメチルシクロペンタ−γ−２−ベンゾピラン ５−シクロへキサデセノン シ１−ロネロール アリルヘプタノエート 上記組成物９５部にＥ−ＤＭＯＮを５部添加し、添加品
と無添加品について６名の専門パネルにより官能試験を
おこなったところ、全員一致して添加品の香りは強さ、
フレッシュ感およびシトラス感が向上したとした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされる２−エチリデン−１，４−５，８−ジメタ
ノ−１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒド
ロナフタレンを含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26008889A JPH03122196A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | ２―エチリデン―１，４―５，８―ジメタノ―１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26008889A JPH03122196A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | ２―エチリデン―１，４―５，８―ジメタノ―１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03122196A true JPH03122196A (ja) | 1991-05-24 |
Family
ID=17343135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26008889A Pending JPH03122196A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | ２―エチリデン―１，４―５，８―ジメタノ―１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ―オクタヒドロナフタレンを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03122196A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128710A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの製造方法 |
| JP2002128712A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの連続蒸留精製方法 |
-
1989
- 1989-10-06 JP JP26008889A patent/JPH03122196A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128710A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの製造方法 |
| JP2002128712A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Petrochem Co Ltd | エチリデンテトラシクロドデセンの連続蒸留精製方法 |
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