JPH0312484A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物おこよびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
及びそれを有する液晶素子に関するものである。 〔背景技術〕 従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ著
“Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　
　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２，１５）、Ｐ
、１２７〜１２８の”Ｖｏｌｔａｇｅ−８ｐｅｎｄｅｎ
ｔ　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｒ　
　ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　
Ｃｒｙｓｔａビに示されたＴ　Ｎ　（ｔ　ｗ　ｉ　ｓ　
ｔ　ｅ　ｄ　　ｎ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　）型の液
晶を用いたものである。 これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスジ１ノイへの応用では、価格、生産性などを考
え合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力で
ある。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され
、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアド
レス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号
をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分
割駆動方式が採用される。 しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き（、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行つた場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロスト−りが避は難い欠点と
なっている。 このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。 この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１１９−公報、米国特許第４３６７９２４号明
細書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメ
クテイツクＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有
する強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電
界に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状
態からなる双安定状態を有し、従つて前述のＴＮ型の液
晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の
電界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配
向し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定
状態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加え
られる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれか
を取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持す
る性質（双安定性）を有する。 以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用１ノて
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。 このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。 特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。このため強誘電性を持つ
液晶材料に関しては広く研究がなされているが、現在ま
でに開発された強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高
速応答性等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは云い難い。 応答速度を速（するには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さ（する （つ）印加電圧Ｅを高くする 方法がある。しかし印加電圧は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。 よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。 −船釣に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への９
制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を
太き（しても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には応答速度はあまり速（ならないことが考
えられる。 また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般に
２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。 以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。 代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板上にＩ
ＴＯ等で電極パターンを形成し、その上にＳｉＯ２等で
上下基板のショート防止層を形成（約１０００人）その
上にポリイミド（ＰＩ；東し社５Ｐ５１０．７１０等）
膜を４００人位の膜厚で形成し、さらにＰＩ膜をラビン
グ処理したものを上下対称な配向になるように向い合わ
せて構成し、その基板間隔を１〜３μｍに保つものであ
る。 一方、このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている（スプレー配向）。こ
のような場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低い
ことがある。 透過光量は、分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光Ｉ０の強度に対してｌの強度を得る。 二こで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）である
。 前述のセルを用い、スジ１ノー配向をとった場合、現状
ではθａは５°〜８°である。Δｎｄπ／λのコントロ
ールは、物性的に簡単には行えないので、θａを大きく
してＩを大きくしたいが、スタティックな配向手法によ
ってはなかなか達成出来ない。 このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることにより、θａを広げられることが知られ
ている（１９８３．　３ＩＤでＡ、　Ｔ　Ｔにより発表
、特開昭６１−２４５１４２．６１−２４６７２２．６
１−２４６７２３．６１−２４６７２４．６１−２４９
０２４．６ｌ−２４９０２５）。 液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大さ
せて、透過率を上げることができる（ＡＣスタビライズ
効果）。 状態のスイッチングに関するＦＬＣ分子に働くトルクｒ
’ｐｓＳＡＣスタビライズ効果に関してＦＬＣ分子に働
（トルクｒＡａとは、各々次のような物性に比例する。 Ｉ’ｐｓ　　ｃｏ　　ＰｓａＥ・・・・・・・・　（２
）ｒ■　ω　Δε・ε。・Ｅ２・・・・（３）（３）式
によっても明らかなようにＦＬＣのΔεの符号及び絶対
値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。 Δεに関する物性が異なる値を持つ４種のＦＬＣのＶｒ
ｍｓに対するθａの変化を第４図に示した。 測定はＰｓによる影響を除くために６０ＫＨｚの矩形交
流で行った。 （Ｉ）はΔεニー５．５、（ｎ）はΔεニー３．０、（
Ｉ［［）はΔεニー０、　　（ｒＶ）はΔε二１．０で
あり、グラフを見てもわかるようにΔεが負仲大きい極
低電圧でθａが大きくなり、従って、■に貢献すること
がわかる。 この（Ｉ）と（ｍ）を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると（Ｉ）では１５％なのに対し、（ＩＩＩ）では
６％であり明らかな差があった（　６０　Ｋ　ｉ−１ｚ
±８ｖ矩形波印加時）。 以上の例でも知られるように、ΔεとＰｓの物性をコン
トロールすることにより、５ＳＦＬＣの表示特性を大き
く変えることができる。 強誘電性液晶組成物のΔεを負に大きくするためには、
Δεが負で、その絶対値が大きな材料を混合することが
一番有効である。例えば、分子の短軸方向に、ハロゲン
やシアノ基を導入したり、分子環骨格にヘテロ原子を導
入したりすることによりΔεの大きな化合物を得ること
ができる。 Δε＜０の化合物の誘電異方性は、構造によってその大
きさに差がある。例を下に示す。 ε　く２ ２　≦ ε　　≦　５ １ε１　〉　１０ ５く ε ＜１０ す ※Ｒ，Ｒ’　　はアルキル基を示す。 太き（分類すると、］ε１≦２（ｌΔε１小）の化合物
、２く１ε１≦１０（１Δε１中）の化合物、Δεｌ＞
１０（ｌΔε１大）の３種に分けることが出来る。１Δ
ε１小のものは、１Δεｌを増大させる効果は殆どない
。１Δε１大のものは１Δε増大に大変有効な材料であ
る。現在のところ、ジシアノハイドロキノン誘導体のみ
が１Δε１大材料である。 しかしながら、ジシアノハイドロキノン誘導体は、］Δ
ε１増大効果増大者いものの、粘性が高いため、その含
有比率が増加するとスイッチング特性を悪くする傾向が
ある。 一方、１Δεｌが中程度のものの中には１Δε増大効果
は１Δε１大成分よりは小さいが、ある程度粘性の低い
ものもある。 以上のことから、スイッチング特性が良好で、かつ、Ａ
、Ｃスタビライズ効果を有する液晶組成物およびこれを
含む液晶素子を得るためには、誘電異方性が負の化合物
、好ましくは１Δε１〉２の化合物の選択、混合相手お
よび混合比率を（ふうする必要がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物およびかか
る液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある
。 本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物に、さらに誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することによりＡＣ
スタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向上させ
らる液晶素子を提供することにある。 、・′） （以下余白） ７′ ［問題を解決するための手段］ 本発明は下記−殺伐（Ｉ） 単結合、 （ただし、ＲＩ＋Ｒ２はＣ１〜Ｃｔａの直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基であり、置換基としてＣ，〜Ｃ１□
のアルコキシ基を有していても良い。Ｘ、、Ｘ２のいず
れかを示す。） で示される化合物の少なくとも一種と、下記−殺伐（Ｉ
Ｉ） （ただし、Ｒ３＋Ｒ４は置換基を有していても良いＣ１
〜Ｃｌ１ｌの直鎖状又は分岐状のアルキル基、で示され
る化合物の少なくとも一種と、下記−殺伐（ＩＩＩ） （ただし、Ｒ５は置換基を有していても良いＣ１〜Ｃｔ
Ｓの直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ５はり で示される化合物の少なくとも一種と、さらに、誘電異
方性が負の液晶性化合物を少なくとも１種含有すること
を特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
ならびに該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してな
る液晶素子を提供するものである。 また本発明は、誘電異方性が負の液晶性化合物が、好ま
しくはΔε〈−２を示し、より好ましくはΔε＜−５、
さらに好ましくはΔε＜−１０を示す液晶化合物を用い
て、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物にさ
らに含有させた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物ならびにそれを有する液晶素子を提供するものである
。 また本発明は、該誘電異方性、が負の液晶性化合物が、
下記−殺伐（■−■）から（■−■）で示される中から
選ばれる化合物を用いて前記強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物さらに含有させた強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物ならびにそれを有する液晶素子を提
供するものである。 −殺伐 （■−■） 一般式（■−■） （Ｒ，。 Ｒｔは置換基を有していてもよい直鎖状又は［、。 Ｒｂは置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のア
ルキル基、 分岐状のアルキル基、 ｅ Ａ

【 は−÷ 舎 単結合、 ただし Ａ、。 Ａｔが同時に単結合にはならない。〕 一般殺伐■−■） Ａ＠。 Ａｂがともに単結合の場合、 Ｘｂ。 Ｘｃは単結合 であり、 Ｘａ。 Ｘｄは供に単結合又は供に一〇−で あるか、 又はＸ、が−Ｃｏ−で、 ｘｄが一〇〇−である。 ｙａ。 Ｙｂは、 シアノ基。 ハロゲン。 水素、 ただし Ｙａ。 Ｙｂが同時に水素にはならない。〕 （Ａ＋は単結合、−ぐ）− Ａｌは単結合、舎、＋ Ｒ１，Ｒ１は置換基を有してもよい直鎖又は分岐のアル
キル基、ただしＡ、が単結合のとき直鎖アルキル基であ
り、Ｚ３は−〇−又は−Ｓ− 一般式 ただしＡ が単結合のときＸ は単結合であり、 （Ｒ１゜ Ｒｍは置換基を有してもよい直鎖又は分岐のアルキル基
、 が単結合のときＸｋは単結合である。〕Ａｋ。 ＡＩは同時に単結合にならない。 −ＣＨ２ＣＨ２− −ｃ＝ｃ−〕 一般式 Ｒｏは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキ
ル基、 −ＯＣＨ２− −ＣＨ２ＣＨ２− ′・週、・ノ 前述の一般式（１）で示される化合物において、好まし
い化合物例としては下記（１−ａ）〜（Ｉ−ｐ）式で表
わされる化合物が挙げられる。 又、さらに上述の（１−ａ）〜（Ｉ−ｐ）式におけるＲ
、、Ｒ２の好ましい例としては（Ｉ　−ｉ）〜（Ｉ−ｖ
ｉ）を挙げることができる。 Ｒ１がｎアルキル基 Ｒ２がｎアルキル基 −１ｉ） Ｒ，がｎアルキル基 ＣＨ３ Ｒ２が一６ＣＨ２）、ＣＨＲ、ｓ （光学活性もしくはラセミ体） ■ −ｖｉ　） ＣＨ３ Ｒ１が（−ＣＨ２）、ＣＨＲ８ （光学活性もしくはラセミ体） ＣＨ３ Ｒ２が÷ＣＨ２気ＣＨモＣｌ−１２）、ＣＨＲ７（光学
活性もしくはラセミ体） −ｉｉｉ　） −ｉｖ　） −ｖ） Ｒ１がｎアルキル基 ＣＨ。 Ｒ２が＋ＣＨ２シ、ＣＨ÷ＣＨ２”ｒｔＯＲＴ（光学活
性もしくはラセミ体） ＣＨ３ Ｒ１が（−ＣＨ２チ、ＣＨＲｓ （光学活性もしくはラセミ体） Ｒ２がｎアルキル基 ＣＨ３ Ｒ１がモＣＨ２）、ＣＨＲ。 （光学活性もしくはラセミ体） ＣＨ３ Ｒ２が÷ＣＨ２汽ＣＨＲ。 （光学活性もしくはラセミ体） Ｒ６＋　　Ｒ？　ｒ　Ｒ１１は直鎖状もしくは分岐状の
アルキル基を示す。 ｐｒ　ｑ＋　ＳはＯ〜７であり、ｒは０もしくは１０又
、前述の一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち好まし
い化合物例としては、下記する（ｎ　−ａ）〜（ＩＩ−
ｑ）式示される化合物を挙げることができる。 又、さらに上述の（ｎ−ａ）〜（ＩＩ−ｑ）式における
Ｘ　３　ｒ　　ｘ４の好ましい例として（ＩＩ−ｔ）〜
（■−ｖｉｉｉ）を挙げることができる。 ｘ３が単結合 Ｘ３が単結合 Ｘ３が一〇− Ｘ３が一〇− ｘ３が一０Ｃ− ］１ ｘ３が一０Ｃ− ］１ Ｘ３が−ＣＯ− ｘ４が単結合 Ｘ４が一〇− Ｘ４が単結合 ｘ４が一〇− Ｘ４が単結合 ｘ４が一〇− が単結合 （ＩＩ　−１） （ＩＩ　−１ｉ） （Ｕ　−１ｉｉ　） （ＩＩ−ｉｖ） （Ｉ［−ｖ） （ＩＩ　−ｖｉ） （Ｕ　−ｖｉｉ　） Ｘ３が−ＣＯ−Ｘ４が一〇−（■−ｖｉｉｉ　）又、さ
らに上述の（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ−ｑ）式におけるＲ３
．Ｒ４の好ましい例としては、直鎖状のアルキル基であ
る。 又、前述の一般式（ｍ）で示される化合物にのうち、好
ましい化合物例としては、下記（ｍ　−ａ）。 （ｍ−ｂ）式で示される化合物を挙げることができる。 前記−殺伐（１）で表わされる液晶性化合物の具体的な
構造式の例を以下に示す。 ！ ■−１９ ■−２１ ■−４４ ｌ−８７ ＣＨ３ 前記−殺伐（Ｉ）で示される化合物は、例えば特開昭６
１−９３１７０．特開昭６１−２４５７６、特開昭６１
−１２９１７０．特開昭６１−２００９７２．特開昭６
１−２００９７３．特開昭６１−２１５３７２．特開昭
６１−２９１５７４．東独特許９５８９２　（１９７３
年）などに記載の合成方法により得られる。例えば下記
に示すような合成経路で得ることができる。 ゝ・−、′ニレ′ （Ｒ１＋　　Ｒ２１Ｘ３は前述の通り）−殺伐（１）で
示される化合物の代表的な合成例を以下に示す。 合成例１　（Ｎｏ、１−７１の化合物の合成）ピリジン
５ｍｌに溶かした５−メトキシヘキサノール１．０６　
ｇ　（８，０ｍ　ｍｏｌ　）にピリジン５ｍβに溶かし
たｐ−トルエンスルホン酸クロライド１．８３ｇ　（９
，６ｍｍｏｌ）を氷水洛中５℃以下で滴下した。室温で
６時間撹拌後、反応混合物を冷水１００ｍｊｌ！に注入
した。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエーテ
ルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、その後溶媒留去して、５−メトキシヘキシル
−ｐ−トルエンスルホネートを得た。 ジメチルホルムアミド１０ｍ１に５−デシル−２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２、Ｏｇ（６，４１
ｍｍｏ１）、水酸化カリウム０．６１ｇを加え、１００
℃で４０分間撹拌した。これに、先に得た５−メトキシ
ヘキシル−ｐ−トルエンスルホネートを加え、１００℃
で４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷水
１００ｍＩ！に注入し、ベンゼンにより抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去して淡
黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝１／９）により精製後、
ヘキサンより再結晶して５−デシル−２−［４−（５’
−メトキシへキシルオキシ）フェニル］ピリミジン（化
合物Ｎｏ、　２−６０）　１．３５ｇを得た。 相転移温度（℃） 合成例２　（Ｎｏ、１−７８の化合物の合成）６−ペン
チルオキシヘプタノール２．０４　ｇをピリジン８ｍｊ
２に溶かし水冷した後、ピリジン５ｍｌに溶かしたトシ
ルクロライド２．２６ｇを徐々に滴下した（５００以下
、７分）。その後、室温にて５時間撹拌した。 反応混合物を氷水１５０ｍＩ！に注入し、６Ｎ塩酸水溶
液でｐ　Ｈ３程度にした後、酢酸エチルにより抽出した
。これを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後
、溶媒留去して（６−ペンチルオキシヘプチル）　ｐ　
−）ルエンスルホネート２．９８ｇを得た。 ５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン３．１２ｇ及び水酸化カリウム０．５３ｇをジメ
チルホルムアミド１４ｍ１に溶かし、１００℃で３時間
加熱撹拌した後、（６−ペンチルオキシヘプチル）ｐ−
トルエンスルホネート２．９８ｇを添加し、１００℃で
５時間加熱撹拌した。 反応混合物を氷水２００ｍｆに注入し、６Ｎ塩酸水溶液
でｐＨ３程度にした後ベンゼンにより抽出した。これを
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去し
て粗生成物４．７１ｇを得た。これをシリカゲルカラム
クロマト精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／２）
　した後、さらにヘキサンから再結晶し、５−ｎ−デシ
ル−２−［４−（６−ペンチルオキシへブチルオキシ）
フェニル］ピリミジン１．５６ｇを得た。 Ｉ　Ｒ（ｃｍ−’　） ２９２４．２Ｂ５２，１６１０，１５８６，１４７２゜
１４３６．１２５４，１１６８，１０９６．　７９８相
転移温度（℃） ２２．７　　　　　　　３３．３　　　　　　　　３９
．８合成側以外の化合物についても以下の合成経路Ａ。 前記−殺伐（ＩＩ） で示される化合物の具体的な りにより得ることができる。 構造式の例を以下に示す。 合成経路Ａ、 合成経路Ｂ （上記においてＲ Ｉ では前述 の通りである） ○ ○ ○ ｎ−Ｃ７Ｈ＋ａ （旨昭櫃Ｃ４Ｈ。 ｎ−０７Ｈ１５ （ペパＦＣａＨ＋３ ｃ　Ｓ　Ｈ１１４０ＣＨ２８ＱＣ１２Ｈ２５前記−殺伐
（ｎ）で示される化合物の代表的な合成例を以下に示す
。 合成例１（化合物Ｎｏ、２−４の合成）５−ドデシル−
２−（４’　−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．０
ｇ（２，９４ｍｍｏｉ）をトルエン４ｍｌ及びピリジン
４ｍｌに溶かした。これにトルエン４ｍ、ｆｆに溶かし
たトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸クロリド（関東化学■製）０．５５ｇを氷水浴中５℃
以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で１２時間撹
拌し、反応混合物を氷水１００ｍ１中に注入した。６Ｎ
塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これを水、
５％炭酸水素すｌ・リウム水溶液、水で順次洗浄した。 硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、クリ
ーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製した後、さらにエタノール１酢酸エチル
混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物０．９４ｇを
得た。（収率６４．８％）相転移温度（℃） 合成例２（化合物Ｎｏ、２−７２の合成）（Ｉ）トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イドｌｏｇ　（５３，６ｍｍｏｊ２）をエタノール３０
ｍ１にとかし、これに少士のトリエチルアミンを加え室
温で１０時間撹拌した。反応混合物を氷水１００　ｍ　
ｌに注入し、６Ｎ塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イ
ソプロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中
性となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムに
より乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル９．９ｇを得
た。 （Ｉ［）水素化アルミニウムリチウム０．７３ｇ（１９
，１ｍｍｏｊりを乾燥エーテル３０　ｍ　ｌ’に添加し
、１時間加熱環流した。氷水浴中でｌＯ℃程度まで冷却
した後、乾燥エーテル３０　ｍ　ｊ’に溶かしたトラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチル
エステル５ｇ　（２５，６ｍｍｏｌ）を徐々に滴下した
。滴下終了後、室温で１時間撹拌し、さらに１時間加熱
環流させた。これを酢酸エチル、６Ｎ塩酸水溶液で処理
した後、氷水２００　ｍ　ｊ７に注入した。 イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロへキシルメタノール３．５ｇを得た。 （■）トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール３．４ｇ　（２２゜４ｍｍｏｉ’）をピリジン２
０ｍｆに溶かした。これにピリジン２０ｍ１に溶かした
ｐ−トルエンスルホン酸クロライド５．３ｇを氷水浴中
で５℃以下に冷却しながら滴下した。室温で１０時間撹
拌した後、氷水２００ｒｒｌに注入した。６Ｎ塩酸水溶
液により酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽出
した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り返した
後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶媒留去
して、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチ
ル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。 （ＩＶ）ジメチルホルムアミド４０ｍ１に５−デシル−
２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン６．３ｇ
（２０，２ｍｍｏｊ？　）を溶かした。これに８５％水
酸化カリウム１．５ｇを加え、１００℃で１時間撹拌し
た。 これにトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチ
ル−ｐ−トルエンスルホネ−１−６，９ｇを加え、さら
にｌＯＯｏＣで４時間撹拌した。反応終了後、これを氷
水２００ｍｊ７に注入し、ベンゼンで抽出した。 有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物Ｎｏ、２−７２を
得た。 ＩＲ（ｃｍ→）： ２９２０、　２８４０．　１６０８．　１５８４１４２
８、　１２５８．　１１６４．　８００相転移温度 （’Ｃ） 又、Ｚが単結合である場合、例えば、 （Ｓｍ２はＳ　ｍ　Ａ　。 ＳｍＣ以外のスメクチック相。 未同定） の式で表わされる化合物は、下記の合成経路で合成する
ことができる。 前記−殺伐 （ｍ） で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。 −ｉ８ Ｆ Ｆ ○ （［［） で示される化合物は下記に示す ような合成経路Ａ，Ｂ。 Ｃで得ることができる。 合成経路Ａ 合成経路Ｂ 合成経路Ｃ （ＸＳ　：　　Ｏ） 一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の代表的な合成例を
以下に示す。 合成例１（化合物Ｎｏ。３−１７の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール！、ＯＯｇ（４，１６ｍ
Ｍ）をピリジン１０ｍ１．　）ルエン５ｍｌに溶解させ
、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸クロライド１．３０ｇ　（６，ＯＯｍＭ）をトルエン
５ｍｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４０分間で
滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈殿を得た
。 反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ　（２
，８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％） ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ　　（３４Ｈ，ｍ）４．００
〜４．５０ｐｐｍ　　（２ＨＳｑ）７、ｌｌｐｐｍ　　
　　　　（４ＨＳｓ）ＩＲデータ（ｃ　ｍ−’　） ３４５６、　２９２８゜ １４７０、　１２４８゜ ８５４゜ 相転移温度（’Ｃ） １７４２、　１５０８゜ ２８５２゜ １１６６、　１１３２゜ １２００゜ （ここで、”　ａ、Ｓ　４＋　　Ｓ　Ｓ、Ｓ　６は、Ｓ
ｍＣ＊よりも秩序度の高い相を示す。） 合成例２（化合物Ｎｏ、３−２９の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
　、４０　ｇ　（３、０ｍ　ｍ　ｏ　１　）と乾燥ピリ
ジン１．００ｇ（１３ｍｍｏｌ）を入れ水冷下で３０分
間乾燥した。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリ
ド０．６９ｇ　（３，６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５
時間撹拌を続けた。反応終了後、ｌ規定ＨＣＡ水溶液１
０ｍ１を加え、塩化メチレン１０ｍ１で２回抽出を行っ
た後、その抽出液を蒸留水１０ｒｒｌで１回洗浄した。 得られた塩化メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜
加えて乾燥したのち、溶媒を留去しく＋）　−２フルオ
ロヘプチル１）−）ルエンスルホン酸エステル０．５９
ｇ　（２，０ｍｍｏｌ）を得た。 収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。 比旋光度［Ｃｌ　］’？　＋　２．５９°　　（Ｃ＝１
、ＣＨＣｌ３）。 比旋光度［α］溜＋９．５８″　（ｃ＝１、ＣＨＣｌ　
３）。 ＩＲ（ａｍ−’）　： ２９００、　２８５０、　１６００、　１４５０．１３
５０、　１１７０、　１０９０．　　９８０．８１０、
　　６６０．　　５５０゜ 上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロヘプチ
ルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１，５
ｍｍｏりと５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピリミジン０．２８ｇ　（１，０ｍｍ、ｏｌ）に１
−ブタノール０．２ｍＡ’を加えよく撹拌した。 その溶液に、あらかじめｌ−ブタノール１．０ｍｌに水
酸化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２ｍｍｏｌ）を溶
解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５
時間半、加熱環流した。反応終了後蒸留水１０ｍ１を加
え、ベンゼン１０ｍ１および５ｍｌでそれぞれ１回づつ
抽出を行った後、その抽出液を無水硫酸ナトリウムを適
宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲル
カラム（クロロホルム）により目的物である（＋）−Ｓ
−オクチル−２−［４−（２−フルオロヘプチルオキシ
）フェニル］ピリミジンＯ，１７ｇ　（０，４３ｍｍｏ
ｌ）を得た。 収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。 比旋光度［αコＦ’　＋０．４４’　　　（ｃ　＝　１
、ＣＨＣｌａ）。 比旋光度［αコ溜＋４．１９°　　（ｃ＝１、ＣＨＣｌ
　３）。 ＩＲ（ａｍ”）　： ２９００、　２８５０．１６００、ｌ５８０゜１４２０
、１２５０，１１６０．８００．７２０、　６５０、５
５０゜ 前記−殺伐（■−■）から（■−■）で表わされる液晶
性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。但し、（
ＴＶ）式において、各Ｒが示すアルキル基の炭素数は１
−ｔｓ、好ましくは４〜１６、より好ましくは６〜１２
を示す。 一般式（■−■） す す す す す す リ リ リ リ 間Ｃ す Ｃ リ リ Ｃ １”Ｎ １”Ｎ り り す ｒ す Ｎ す Ｎ す ρＮ す −殺伐（■−■） す し −殺伐（■−■） 一般式（■−■） −殺伐（■−■） Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ 本発明の液晶組成物は前記一般式（１）で示される化合
物の少なくとも１種と、前記一般式（ｒ［）で示される
化合物の少なくともｌ＄ｆ１と、及び一般式（１）で示
される化合物の少な（とも１種と、他の液晶性化合物１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。 本発明の他の目的の液晶組成物は、上記液晶組成物にさ
らに誘電異方性が負の液晶化合物を少なくとも１種以上
適当な割合で混合することにより得ることができる。 また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。 本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。 ＣａＨ１７０＋ＣＯ３＋　０ＣＨ２ＣｌＩＣ２１１５＊ υ υ す 本発明の強誘電性液晶組成物において、本発明の一般式
（Ｉ）で示される液晶性化合物、−殺伐（ＩＩ）で示さ
れる液晶性化合物、および−殺伐（ＩＩりで示される液
晶性化合物それぞれと、上述した他の液晶性化合物一種
以上、あるいは、それを含む液晶性組成物（液晶材料と
略す）との配合割合は、液晶材料１００重量部当り、本
発明−殺伐（Ｉ）、−殺伐（ＩＩ）および−殺伐（Ｉ［
［）で示される液晶性化合物それぞれを１〜３００重量
部、より好ましくは２〜１００重量部とする　ことが好
ましい。 また、本発明の一般式（Ｉ）、−殺伐（ｎ）および−殺
伐（ｍ）で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは
全てを２種以上用いる場合も液晶材料との配合割合は、
前述した液晶材料１００重量部当り、本発明−殺伐（Ｉ
）、−殺伐（Ｕ）および−殺伐（ＩＩＩ）で示される液
晶性化合物のいずれか、あるいは全ての２種以上の混合
物を、１〜５００重員部、より好ましくは２〜１００　
　重量部とすることがのぞましい。 また、−殺伐（Ｉ）〜（ｍ）で示される液晶性化合物の
各々の比率は、 一般式（１）　／−殺伐（■）　／−殺伐（ｍ）＝　１
〜３００／１〜３００／１〜３００であり、また好まし
くは、 一般式（Ｉ）　／−殺伐（■）　／−殺伐（ｍ）＝　１
〜５０　　　／　ｌ〜５０　　　／　ｌ〜５０であるこ
とが望ましい。 一般式（Ｉ）〜（■）で示される液晶性化合物の各々を
２種以上用いる場合の各々の比率は、−殺伐（１）　／
−殺伐（■）　／−殺伐（■）（２種以上）　　（２種
以上）　　　（２種以上）＝　１〜５００／１〜５００
／１〜５００であり、またより好ましくは 一般式（１）　／−殺伐（■）　／−殺伐（ＩＩＩ）（
２種以上）　　（２種以上）　　　（２種以上）＝　１
〜５０　　／　１〜５０／１〜５０であることが望まし
い。 また、前述の液晶材料と、−殺伐（Ｉ）〜（ｍ）で示さ
れる液晶性化合物の総量との比率は、該液晶性化合物を
１種づつ用いる場合は前述の液晶材料１００重量部に対
し、−殺伐（Ｉ）〜（ＩＩＩ）で示される液晶性化合物
の総量が３〜９００重量部、より好ましくは６〜３００
重量部となることが望ましい。 −殺伐（Ｉ）〜（ｍ）で示される液晶性化合物のいずれ
か、あるいは、各々を２種以上用いる場合、前述の液晶
材料と該液晶性化合物の総量との比率は、前述の液晶材
料１００重量部に対し、−殺伐（１）〜（ｍ）で示され
る液晶性化合物の総量が３〜１５００重量部、より好ま
しくは６〜３００重量部となることが望ましい。 さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、１
〜９７重量％である。特にΔε＜−２の成分を用いる場
合、Δε＜−２の成分の含有量は、１〜７０重量％、好
ましくは１〜５０重量％とすることが望ましい。 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物と、−殺伐（ｎ）
で示される液晶性化合物と、−殺伐（ＩＩＩ）で示され
る液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との総量は、
本発明の強誘電性液晶組成物中において、４〜１００重
量％含有される。 本発明で用いる誘電異方性が負の液晶性化合物の誘電異
方性の大きさは、ｌε１く２であることが好ましい。 第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。 第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。 ２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ、２０３゜Ｓｎ
Ｏ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉ
ｄｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。そ
の上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテ
ート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並
べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質
として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン
炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する
硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジ
ルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウム
などの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル崩脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。 絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。 この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。 この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。 強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。 また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答
速度の温度依存性が小さいことおよび駆動電圧マージン
が広いことが望まれる。 また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示すモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）−ＳｍＡ相（スメクチ
ック人相）−３ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。 透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。 またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。 第１図は透過型なので光源９を備えている。 第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ木
相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ上
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ工）２４がす
べて電界方向に向（よう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。 本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはＰｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。 このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。 その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。 以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 実施例１ 下記例示化合物を下記の重１部で混合し、液晶組成物１
−Ａを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式例示化合物Ｎ
ｏ。 構　　造　　式 更に、この液晶組成物１．−　Ａに対して、以下に示す
例示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物１−Ｂを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式　　　　　　
　　　　　　重１部−Ａ 次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。 ２枚の１　、１　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層とした
。 この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−７１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２５
００　ｒ　ｐ　ｍ　、のスピンナーで１５秒間塗布した
。成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約２００人であった。 この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ■）コを用いてガラス板を貼り合わせ、６０分間
、１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約１
．５μｍであった。 このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性
液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝
２５Ｖの電圧印加により、直交ニコル下での光学的な応
答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答速度（以
後、光学応答速度という）を測定した。その結果を次に
示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃７４１　μｓ
ｅｃ　　　　２６３　μｓｅｃ　　　　１０９　μｓｅ
ｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物！−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　ｌ−８，ｌ−１３６を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、　２−１０．２−７０．３−５
６のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１
−Ｃ１および例示化合物Ｎｏ、２−１０．２−７０を混
合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　ｆ　−８，
１−１３６゜３−５６のみを実施例１と同じ重量部で混
合した液晶組成物１−Ｄ、さらに例示化合物Ｎｏ、３−
５６を混合せずに１−Ａに対して例示化合物　Ｎｏ、１
−８．１−１３６．２−１０．２−７０のみを実施例１
と同じ重量部で混合した液晶組成物１−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物！−Ｃ，１−Ｄ、１−Ｅ及び１−Ａ
を用いた以外は、全（実施例１と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　　１２６０　μｓｅｃ　　　３７４　μｓ
ｅｃ　　　　１３７　μｓｅｃ１−Ｃ８７１μｓｅｃ　
　　２８２　μｓｅｃ　　　　１１３　μ５ｅｃ１−Ｄ
　　　　８５２　μｓｅｃ　　　２６５　μｓｅｃ　　
　　１０４　μｓｅｃ１−Ｅ　　　　１０７０μｓｅｃ
　　　３２１μｓｅｃ　　　　１２９μｓｅｃ実施例１
と比較例１より明らかな様に、本発明による液晶組成物
を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存
性も軽減されている。 実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重量部で混合して液晶組
成物２−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ。　　　　構　造　式　　　　　　　　
　　　　重量部−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。 この素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ７８３μｓ
ｅｃ　　　　２５６μｓｅｃ　　　　１０５μＳｅＣま
た、２５℃におけるこの駆動時のコントラスＩ・は１２
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ｂに代え−〔、例示
化合物Ｎｏ、　１−９．　１−５８を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、２−１６１．３−１１のみを
実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物２−Ｃ１お
よび例示化合物Ｎｏ、２−１６１を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ。１−９．１−５８．３−１１の
みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物２−Ｄ
ｌさらに例示化合物Ｎｏ、３−１１を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物　Ｎｏ、１−９．　１−５８．２−
１６１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成
物２−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物２−Ｃ，２−Ｄ、２−Ｅ及び１−Ａ
を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０’０　　　　２５℃　　　　４０℃１−Ａ　　　　
１２６０　μｓｅｃ　　　３７４　μｓｅｃ　　　１３
７　μ５ｅｃ２−０　　　９１０　ｐ　ｓｅｃ　　　２
８５　μｓｅｃ　　　１１６　μ５ｅｃ２−Ｄ　　　　
８８８　μｓｅｃ　　　２７２　μｓｅｃ　　　１０１
　μｓｅｃ２−Ｅ　　　　１０２５　μｓｅｃ　　　３
１１　μｓｅｃ　　　１２５　μｓｅｃ実施例２と比較
例２より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有
する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高
速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽
減されている。 実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重量部で混合して液晶組
成物３−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。 この素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃８３３　μｓ
ｅｃ　　　　２８５　μｓｅｃ　　　　１１７　μｓｅ
ｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１
２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−７！、　　１−１４２を混合せずに１
−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−７８．３−９５．
　３−１７のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶
組成物３−０１および例示化合物Ｎｏ、２−７８．　２
−９５を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１
−７１゜１−１４２．３−１７のみを実施例１と同じ重
量部で混合した液晶組成物３−Ｄｌさらに例示化合物Ｎ
ｏ。 ３−１７を混合せずにｌ−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、
　１−７１．　　ｌ−１４２，２−７８，２−９５のみ
を実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物３−Ｅを
作成した。 これらの液晶組成物３−Ｃ，３−Ｄ、　　３−Ｅ及び！
−Ａを用いた以外は、全（実施例１と同様の方法でそれ
ぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　　１２６０　μｓｅｃ　　　３８８　μｓ
ｅｃ　　　１３７　μ５ｅｃ３−Ｃｌ００５　ｐ　ｓｅ
ｃ　　　３４２　μｓｅｃ　　　　１２６７．ｉ　５ｅ
ｃ３−Ｄ　　　　９２５　μｓｅｃ　　　２８３　μｓ
ｅｃ　　　１１１　μｓｅｃ３−Ｅ　　　　１１３０　
μｓｅｃ　　　３４５　μｓｅｃ　　　１３１　μｓｅ
ｃ実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による
液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温にお
ける作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度
の温度依存性も軽減されている。 実施例４ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重量部で混合して液晶組
成物４−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部例示化合物Ｎｏ。 構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。 この素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ７９２ｐ　
ｓｅｃ　　　　２８３　μｓｅｃ　　　　　１０９　μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−６８．１−１０７を混合せずにｌ−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、　２−５５．２−１１６．２
−１３０゜３−３０．３−１４のみを実施例１と同じ重
１部で混合した液晶組成物４−０１および例示化合物Ｎ
００２−５５．２−１１６．２−１３０を混合せずに１
−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−６８．　１−１０
７．３−３０゜３−１４のみを実施例１と同じ重量部で
混合した液晶組成物４−Ｄｌさらに例示化合物Ｎｏ、３
−３０゜３−１４を混合せずにｌ−Ａに対して例示化合
物Ｎｏ、　１−６８．１−１０７．２−５５．２−１１
６．２−１３０のみを実施例１と同じ重量部で混合した
液晶組成物４−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物４−Ｃ，４−Ｄ、　４−Ｅ及び１−
Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそれぞ
れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５°Ｃ４０℃ １−Ａ　　　　Ｉ２６０　μｓｅｃ　　　３８８　（、
ｔ　ｓｅｃ　　　１３７　μ５ｅｃ４−Ｃ９７１１ｔ　
ｓｅｅ　　　３２７μＳｅＣ１２４７１５ｅＣ４−Ｄ　
　　　８６５　μｓｅｃ　　　３１１　μｓｅｃ　　　
１０７　μｓｅｃ４−Ｅ　　　　１０５０　μｓｅｃ　
　　３４１　μｓｅｃ　　　１２３１ｔ　ｓｅｃ実施例
４と比較例４より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。 実施例５ 下記例示化合物を下記のｆｆｌｆｌ部で混合し、液晶組
成物５−Ａを作成した。 例示化合物Ｎｏ。 Ｃ８゜Ｈ２１０＋ＣＯＯ＋ＯＣｓ　Ｈ１７重量部 Ｃｓ　Ｈｌ？＋Ｃｏｏ＋ＱＣｔｏ　Ｈ２１Ｃ８゜Ｈ２，
ｏ＋ｃｏｏ＋ｏｃ　６　Ｈ１３Ｃ１゜Ｈ，、＋ｃｏｏ＋
ｏｃ　ｓ　ＨＩ７例示化合物Ｎｏ。 構 造 式 この液晶組成物５−Ａに対して、 以下に 示す例示化合物を、 以下に示す重量部で混合し、 晶組成物５−Ｂを作成した。 例示化合物Ｎｏ。 重量部 ′−）＼ −Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。 この素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状
態が得られた。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃５１６　μｓ
ｅｃ　　　　２０３　Ｉｔ　ｓｅｃ　　　　８７　μｓ
ｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは
１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−８．　１−１３６を混合せずに５−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、　２−１０．２−７０．３−
５６のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
５−０１および例示化合物Ｎｏ、２−Ｎｏ、　２−７０
を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−８
．１−１３６゜３−５６のみを実施例１と同じ重量部で
混合した液晶組成物５−Ｄｌさらに例示化合物Ｎｏ、３
−５６を混合せずに５−Ａに対して例示化合物　Ｎｏ、
１−８゜１−１３６．２−１０．２−７０のみを実施例
工と同じ重量部で混合した液晶組成物５−Ｅを作成した
。 これらの液晶組成物５−Ｃ，５−Ｄ、　　５−Ｅ及び５
−Ａを用いた以外は、全（実施例１と同様の方法でそれ
ぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　４０°Ｃ３−Ａ　　　　
７６２　μｓｅｃ　　　２４６　ｐ　ｓｅｃ　　　９８
　μ５ｅｅ５−Ｃ６０６μｓｅｃ　　　２１７　μｓｅ
ｃ　　　９１　μ５ｅｃ５−Ｄ　　　　５８１　μｓｅ
ｃ　　　２１０　μｓｅｃ　　　８４　μｓｅｃ５−Ｅ
　　　　６９３　μｓｅｃ　　　２３３　μｓｅｃ　　
　９４　μｓｅｃ実施例５と比較例５より明らかな様に
、本発明による液晶組成物を含有する強誘電性液晶素子
の方が低温における作動特性、高速応答性が改善され、
また、応答速度の温度依存性も軽減されている。 実施例６ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重量部で混合して液晶組
成物６−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。 この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃４８８　μｓ
ｅｃ　　　　　１８２　μｓｅｃ　　　　８１　μｓｅ
ｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　１−９６．　ｌ−１３９を混合せずに５−
Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−６５．　２−１４５
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物６−
０１および例示化合物Ｎｏ、２−６５．　２−１４５を
混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　１−９６
．１−１３９゜３−４０のみを実施例１と同じ重１部で
混合した液晶組成物６−Ｄｌさらに例示化合物Ｎｏ、３
−４０を混合せずに５−Ａに対して例示化合物　Ｎｏ、
２−６５゜２−１４５．３−４０のみを実施例１と同じ
重量部で混合した液晶組成物６−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物６−Ｃ，６−Ｄ、６−Ｅ及び５−Ａ
を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 ｌＯｏＣ２５℃　　　　４０’Ｃ ３−Ａ　　　　７６２　μｓｅｃ　　　２４６　μｓｅ
ｃ　　　９８　μ５ｅｃ６−Ｃ５６７μｓｅｃ　　　２
０８　μｓｅｃ　　　８４　μ５ｅｃ６−Ｄ　　　　５
４３　μｓｅｃ　　　２００　μｓｅｃ　　　８０　μ
５ｅｃ６−Ｅ　　　　６７２　μｓｅｃ　　　、　２２
６　μｓｅｃ　　　９６　μｓｅｃ実施例６と比較例６
より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する
強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減さ
れている。 実施例７ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重】部で混合して液晶組
成物７−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　
式この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。 この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃４９２　μｓ
ｅｃ　　　　１８３　μｓｅｃ　　　　７７　μｓｅｃ
また、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１２
であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加
を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−４８．　　ｌ−１００を混合せずに５−
Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−１２．２−１８．３
−４゜３−２６のみを実施例１と同じ重量部で混合した
液晶組成物７−Ｃ１および例示化合物Ｎｏ、２−１２．
　２−１８を混合せずに５−Ａに対して例示化合物　Ｎ
ｏ。 １−４８．１−１００．３−４．３−２６のみを実施例
１と同じ重量部で混合した液晶組成物７−Ｄ、さらに例
示化合物Ｎｏ、３−４．３−２６を混合せずに５−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、　１−４８．１−１００．２−
１２゜２−１８のみを実施例１と同じ重量部で　混合し
た液晶組成物７−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物７−Ｃ，７−Ｄ、７−Ｅ及び５−Ａ
を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５°Ｃ４０℃ ５−Ａ　　　　７６２　μｓｅｃ　　　２４６　μｓｅ
ｃ　　　９８　μ５ｅｃ７−０　　　５４７　μｓｅｃ
　　　２００　μｓｅｃ　　　８２　μ５ｅｃ７−Ｄ　
　　　５２６１ｔ　ｓｅｃ　　　１９８　μｓｅｃ　　
　７５　μｓｅｃ７−Ｅ　　　　６３３μｓｅｃ　　　
２２７μｓｅｃ　　　９２μｓｅｃ実施例７と比較例７
より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する
強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減さ
れている。 実施例８ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物８
−Ａを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 構　　造　　式 重量部 さらに、この液晶組成物８−Ａに対して、以下に示す例
示化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物８−Ｂを作成した。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。 この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。 光学応答速度 １０°Ｃ２５℃　　　　　４０℃ ８２１　μｓｅｃ　　　　２８７　μｓｅｃ　　　　１
１８　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコン
トラストは１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察
され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−８．　１−１３６を混合せずに８−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、２−！０．２−７０．３−５６
のみを実施例１と同じ重１部で混合した液晶組成物８−
Ｃ１および例示化合物Ｎｏ、　２−１０．２−７０を混
合せずに８−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　ｌ−８，ｌ
−１３６゜３−５６のみを実施例１と同じ重量部で混合
した液晶組成物８−Ｄいさらに例示化合物Ｎｏ、３−５
６を混合せずに８−Ａに対して例示化合物　Ｎｏ、１−
８゜１−１３６．２−１０．２−７０のみを実施例１と
同じ重量部で混合した液晶組成物８−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物８−Ｃ，８−Ｄ、　　８’−Ｅ及び
８−Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそ
れぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５°０　　　　４０°Ｃ３−Ａ　　　
　ｌ３６０　μｓｅｃ　　　４３０　μｓｅｃ　　　１
４７　μ５ｅｃ８−０　　　９２２　μｓｅｃ　　　３
０５　μｓｅｃ　　　１１５　μ５ｅｃ８−Ｄ　　　　
９０１μｓｅｃ　　　２９１　μｓｅｃ　　　１０９　
ｐ　５ｅａ８−Ｅ　　　　１１３６　μｓｅｃ　　　３
５３　）ｔ　ｓｅｃ　　　１３３　μｓｅｃ実施例８と
比較例８より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。 実施例９ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重量部で混合して液晶組
成物９−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。 この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。 ゛光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０’０８１１　μ
ｓｅｃ　　　　２６５　μｓｅｃ　　　　　１０６　μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例９ 実施例９で使用した液晶組成物９−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−９．　　！−６８を混合せずに８−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、２−１６１．　３−１１のみを
実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物９−Ｃ１お
よび例示化合物ＮＯ，２−１６１を混合せずに８−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、　１−９．　１−５８．３−１
．１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
９−Ｄｌさらに例示化合物Ｎｏ、３−１１を混合せずに
８−Ａに対して例示化合物　Ｎｏ、ｌ−９，１−５８，
２−１６１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶
組成物９−Ｅを作成した。 これらの液晶組成物９−Ｃ，９−Ｄ、９−Ｅ及び８−Ａ
を用いた以外は、全（実施例１と同様の方法でそれぞれ
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ８−Ａ　　　　１３６０　μｓｅｃ　　　４３０　μｓ
ｅｃ　　　１４７　μ５ｅｃ９−０　　　９３２　μｓ
ｅｃ　　　３１８　μｓｅｃ　　　１１９　μ５ｅｃ９
−Ｄ　　　　８９０　μｓｅｃ　　　２８５　μｓｅｃ
　　　１０３　μ５ｅｃ９−Ｅ　　　　１１７０　μｓ
ｅｃ　　　３６０　μｓｅｃ　　　１３７　μｓｅｃ実
施例９と比較例９より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。 実施例ＩＯ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を、以下に示す重１部で混合して液晶組
成物１０−Ｂを得た。 例示化合物Ｎｏ、　　　　　構　造　式　　　　　　　
　　　　　重量部−Ａ この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。 この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。 光学応答速度 １０°０　　　　　２５℃　　　　　４０℃１３６０μ
ｓｅｃ　　　　４３０．ｃｚｓｅｃ　　　　　１４７μ
ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラスト
は１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電
圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。 比較例１０ 実施例１０で使用した液晶組成物１０−Ｂに代えて、例
示化合物Ｎｏ、１−９６．　１−１３９を混合せずに８
−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、２−６５．　２−１４５
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１０
−Ｃ，および例示化合物Ｎｏ、２−６５．　２−１４５
を混合せずに８−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−９６
゜１−１３９．３−４０のみを実施例１と同じ重量部で
混合した液晶組成物ｔｏ−Ｄ、さらに例示化合物Ｎｏ、
３−４０を混合せずに８−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、
！−９６，１−１３９，２−６５，２−１４５のみを実
施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１０−Ｅを作
成した。 これらの液晶組成物１０−Ｃ，１０−Ｄ、　　１０−Ｅ
及び１０−Ａを用いた以外は、全（実施例１と同様の方
法でそれぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同
様の方法で光学応答速度を測定した。 その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ８−Ａ　　　　　ｌ３６０　μｓｅｃ　　　　４３０　
ｐ　ｓｅｃ　　　　　１４７　μ５ｅｃ１０−０　　　
　７２３　μｓｅｃ　　　　　２９０　μｓｅｃ　　　
　　１２４１ｔ　５ｅｃ１０−０　　　　７０９　μｓ
ｅｃ　　　　　２６０　μｓｅｃ　　　　　！１２　μ
５ｅｃ１０−Ｅ　　　　　１０６０　μｓｅｃ　　　　
３７５　μｓｅｃ　　　　　１４０　μｓｅｃ実施例１
０と比較例１０より明らかな様に、本発明による液晶組
成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度
依存性も軽減されている。 実施例１１〜１８ 実施例工で用いた例示化合物、および液晶組成物に代え
て、表１に示した例示化合物、および液晶組成物を各重
量部で用い、１ｌ−Ｂ−１８−Ｂの液晶組成物を得た。 これらを用いた他は、全〈実施例１と同様の方法により
、強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した
。この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。測定結果を表１に示す。 実施例１９ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
１９−Ｂを得た。 例示化合物Ｎａ　　　　　　構造式　　　　　　　重量
部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様
な方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の
方法で光学応答速度を測定した。 光学応答速度 １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃８７８　μｓ
ｅｃ　　　３０２　μｓｅｃ　　　１２２　μｓｅｃさ
らに、上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル
下でチルト角を測定したところ、７．５６であった。次
に６０　ＫＨｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しなが
らチルト角を測定したところ、１３．８゜であった。こ
の時透過率を測定したところ１４％であった。また同時
にコントラスト比を測定したところ５１：１であつた。 比較例１９ 液晶組成物１−Ｈに代えて、液晶組成物１−Ａに前述の
Ｎα４−１０の化合物を実施例１９と同様な比率で含有
させた液晶組成物１９−Ｃを作成した。 これら１９−Ｃおよび１−Ａ、！−Ｂの液晶組成物を用
いて実施例１と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様な方法で光学応答速度を測定
した。 また、さらに、実施例１９と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　２５℃　　　４０℃ ！　−Ａ　　１２６０μｓｅｃ　　３７４μｓｅｃ　　
１３７．ｃｚｓｅｃｌ−Ｂ　　７４１μｓｅｃ　　２６
３μｓｅｃ　　１０９μ５ｅｃ１９−Ｃｌ６０２μｓｅ
ｃ　　４６８μｓｅｃ　　　１５８μｓｅｃチルト角（
２５℃） 初期チルト角　　ＡＣスタビライズ時 （無電界時）　　　（６０ＫＨｚ、±８ｖ矩形波印加時
）１−八　　　８°　　　　　　　　　８．２゜１−Ｂ
７．６°　　　　　　　　８．０゜１９−Ｃ７，７°　
　　　　　　　１４゜実施例１９と比較例１９により明
らかな様に、本発明による液晶組成物に誘電異方性が負
の液晶性化合物を混合することにより、応答特性が改善
された上に、さらに、ＡＣスタビライズ効果による表示
方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善されることが
わかった。 実施例２０ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
２０−Ｂを得た。 例示化合物Ｎα　　　　　構造式　　　　　　　−１量
部例示化合物Ｎα 構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。 光学応答速度 １０℃　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ８７５μｓｅ
ｃ　　　３０５　μｓｅｃ　　　　１２５　μｓｅｃさ
らに、上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル
下でチルト角を測定したところ、８．５°であった。次
に６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しながら
チルト角を測定したところ、１３．６゜であった。この
時透過率を測定したところ１４％であった。また同時に
コントラスト比を測定したところ４５：工であった。 比較例２０ 液晶組成物１−Ｂに代えて、液晶組成物１−Ａに前述（
ＤＮａ４−９０．４−１２．４−１１２．４−７０．４
−１０７゜４−１１１．　４−１６６の化合物を実施例
２０と同様な比率で含有させた液晶組成物２０−Ｃを作
成した。 これら２０−Ｃおよび！−Ａ、　　１−Ｈの液晶組成物
を用いて実施例１と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様な方法で光学応答速度を
測定した。 また、さらに、実施例２０と全（同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　２．５９Ｃ４０℃ ！−Ａ　　Ｉ２６０μｓｅｃ　　３７４μｓｅｃ　　１
３７μｓｅｃ！−Ｂ　　７４！　μｓｅｃ　　２６３　
μｓｅｃ　　１０９　μ５ｅｃ２０−ＣＩ４７０　μｓ
ｅｃ　　４７６　μｓｅｃ　　１６４　μｓｅｃチルト
角（２５℃） 初期チルト角　　ＡＣスタビライズ時 （無電界時）　　　（６０ＫＨｚ、±８ｖ矩形波印加時
）１−Ａｇ３　　　　　　　　　８．２゜１−８７．６
°　　　　　　　　８．００２０−０　　　８，７°　
　　　　　　　１４゜実施例２０と比較例２０により明
らかなように、本発明による液晶組成物に誘電異方性が
負の液晶性化合物を混合することにより、応答特性が改
善された上に、さらに、ＡＣスタビライズ効果による表
示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善されること
がわかった。 実施例１１〜２０より明らかなように、本発明による液
晶性組成物１１−Ｂ〜２０−Ｂを含有する強誘電性液晶
素子は低温における作動特性、高速応答速度が改善され
、かつ応答速度の温度依存性が軽減されている。 また実施例１９．２０より明らかなように、本発明によ
る液晶組成物はさらにＡＣスタビライズ効果による表示
方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善されている。 実施例２１ 実施例１および比較例１で用いた液晶組成物をＳｉ０２
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。 光学応答速度 １０℃　　　　２５°０　　　　４０℃１−８　７２０
　μｓｅｃ　　　２５３　μｓｅｃ　　　９８　μｓｅ
ｃ１−Ａ　　１２４０μｓｅｃ　　　３６５μｓｅｃ　
　　　１３２μ５ｅｃ１−ＣＢ５５　μｓｅｃ　　　２
７０　μｓｅｃ　　　　１０５　μｓｅｃ１−Ｄ　　８
４５　μｓｅｃ　　　２５８　μｓｅｃ　　　　１０２
　μ５ｅｃ１−Ｅ　　１０２０μｓｅｃ　　　３１５μ
ｓｅｃ　　、　　１２２μｓｅｃ実施例２１より明らか
なように、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘
電性液晶素子を含有する素子は、他の液晶組成物を含む
素子に実施例１と同様に低温作動特性が改善され、さら
に、応答速度の温度依存性も軽減されたものとなってい
る。 〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、作動特性の改善された液晶素子、
および応答速度の温度依存性が軽減された液晶素子とす
ることができる。 また、さらに本発明の特定の化合物を有する強誘電性液
晶組成物に、前述の特徴を有したうえに更にＡＣスタビ
ライズ効果による表示特性が大幅に改善された液晶素子
を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の１例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第４図はΔεの値の異なるＦＬＣのＶ　ｒ　ｍ　ｓに対
するθａの変化を示す図である。 第１図において、 ｌ・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー６　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・リード線７・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・電源８・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・偏光板９・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・光源Ｎｏ・・・・・・・・・・・・・・・・・・入
射光■ 透過光 第２図において、 １ａ １ｂ ２４　・・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ ３１１〕 ３ａ ３ｂ ４ａ ４ｂ ａ ｂ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 Ｚ１υ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖
   状もしくは分岐状のアルキル基であり、置換基としてＣ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２のアルコキシ基を有していても良い。 Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼のいずれかを示す。） で示される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（I
   I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３、Ｒ＿４は置換基を有していても良い
   Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
   Ｘ＿３、Ｘ＿４は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｚ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、単結合、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼は▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、 ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等
   があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
   ▼である。）で示される化合物の少なくとも一種と、下
   記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ただし、Ｒ＿５は置換基を有していても良いＣ＿１〜
   Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿５は
   単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｚ＿２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼は、▲数式、化学式
   、表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、 ｍは１〜１２。） で示される化合物の少なくとも一種と、さらに、誘電異
   方性（Δε）が負の液晶性化合物の少なくとも１種とを
   含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチッ
   ク液晶組成物。
2. （２）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−２
   であるところの請求項１記載の強誘電性カイラルスメク
   チック液晶組成物。
3. （３）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−５
   であるところの請求項２記載の強誘電性カイラルスメク
   チック液晶組成物。
4. （４）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−１
   ０であるところの請求項３記載の強誘電性カイラルスメ
   クチック液晶組成物。
5. （５）前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般式
   （IV−［１］）から（IV−［５］）の何れかで示される
   化合物の中から選ばれる事を特徴とする請求項１から４
   項記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 一般式（IV−［１］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ａ、Ｒ＿ｂは置換基を有していてもよい直鎖状又
   は分岐状のアルキル基、 Ｘ＿ａ、Ｘ＿ｄは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ
   ＿ｂ、Ｘ＿ｃは単結合、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２
   ＣＨ＿２−、Ａ＿ａ、Ａ＿ｂは単結合、▲数式、化学式
   、表等があります▼（トランス）、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼（
   トランス、トランス）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（トランス）、▲数
   式、化学式、表等があります▼、Ａ＿ａ、Ａ＿ｂがとも
   に単結合の場合、Ｘ＿ｂ、Ｘ＿ｃは単結合であり、Ｘ＿
   ａ、Ｘ＿ｄは供に単結合又は供に−Ｏ−であるか、又は
   Ｘ＿ａが▲数式、化学式、表等があります▼で、Ｘ＿ｄ
   が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Ｙ＿ａ、Ｙ＿ｂは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
   Ｙ＿ａ、Ｙ＿ｂが同時に水素にはならない。〕一般式（
   IV−［２］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｅ、Ｒ＿ｆは置換基を有していてもよい直鎖状又
   は分岐状のアルキル基、 Ｘ＿ｅ、Ｘ＿ｈは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｆ、Ｘ＿ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、Ａ＿ｅ、
   Ａ＿ｆは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、単結合、ただしＡ＿ｅ、Ａ
   ＿ｆが同時に単結合にはならない。〕一般式（IV−［３
   ］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ａ＿ｉは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ａ＿ｊは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＿ｉ、Ｒ＿ｊは置換基を有してもよい直鎖又は分岐の
   アルキル基、ただしＡ＿ｊが単結合のとき直鎖アルキル
   基であり、Ｚ＿３は−Ｏ−又は−Ｓ−、 Ｘ＿ｉ、Ｘ＿ｋは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿ｊは単結合、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、
   ただしＡ＿ｉが単結合のときＸ＿ｉは単結合であり、Ａ
   ＿ｊが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼のときＸ＿ｊは単結合ではなく
   、Ａ＿ｊが単結合のときＸ＿ｋは単結合である。〕一般
   式（IV−［４］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｌ、Ｒ＿ｍは置換基を有していてもよい直鎖又は
   分岐のアルキル基、 Ａ＿ｌ、Ａ＿ｍは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしＡ
   ＿ｋ、Ａ＿ｌは同時に単結合にならない。 Ｘ＿ｌは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿ｍは
   単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−〕 一般式（IV−［５］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｎ、Ｒ＿ｏは置換基を有していてもよい直鎖又は
   分岐のアルキル基、 Ｘ＿ｎ、Ｘ＿ｑは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｏ、Ｘ＿ｐは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿
   ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、 Ａ＿ｎ、Ａ＿ｐは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、Ａ＿ｏは
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 Ｚ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼〕
6. （６）請求項１記載の強誘電性カイラルスメクチック液
   晶組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴
   とする液晶素子。