JPH0312486A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
及びそれを有する液晶素子に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ　、　Ｓ　ｃ　ｈ　ａ　ｄ　ｔとＷ　、　
Ｈｅ　ｌ　ｆ　ｒ　ｉ　ｃ　ｈ著″Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐ
ｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、
４　（１９７１，２，１５）、Ｐ、１２７〜１２８の”
Ｖｏｌｔａｇｅ−８ｐｅｎｄｅｎｔ　　０ｐｔｉｃａｌ
　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　ａＴｗｉｓｔｅｄ　
Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａ１″に示
されたＴＮ　（ｔｗｉｓｔｅｄ　　ｎｅｍａｔｉｃ）型
の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多（の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
ｌフレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）がｌ／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、くり返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（７！極面
に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態で
あり、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点
である。この点を改良するために、電圧平均化法、２周
波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されている
が、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面
化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによ
って頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａ！ｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細
書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
テイツクＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。

特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。

この強誘電性液晶層を一対の基板間に挾持した素子で前
述した様な単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同５９−１９３
４２７号公報、同６０−１５６０４６号公報や同６０−
１５６０４７号公報などに開示された駆動法を適用する
ことができる。

第４図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。又、第５図は、本発明で用いた７トリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図である。第５
図のパネル５１には、走査線５２とデータ線５３とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線５２とデー
タ線５３との間には強誘電性液晶が配置されている。

第４図（Ａ）中のＳｓは選択された走査線に印加する選
択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査波形
を、Ｉｓは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
（黒）を、ＩＮは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号（白）を表わしている。又、図中（ｈｓ
−ｓｓ）と（ＩＮ−３Ｓ）は選択された走査線上の画素
に印加する電圧波形で、電圧（Ｉｓ　　Ｓｓ）が印加さ
れた画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ　　ｓｓ）
が印加された画素は白の表示状態をとる。

第４図（Ｂ）は第４図（Ａ）に示す駆動波形で第６図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。

第４図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△ｔが書込み位
相ｔ２の時間に相当し、１ラインクリヤ上０位相の時間
が２Δｔに設定されている。

さて、第４図に示した駆動波形の各パラメータｖＳ　＋
　　ｖｌ　＋△ｔの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。

第７図は後述するバイアス比を一定に保ったまま駆動電
圧（ｖｓ　＋Ｖ、）を変化させたときの透過率Ｔの変化
即ちＶ−Ｔ特性を示したものである。　ここでは、△ｔ
＝５０μｓ１バイアス比Ｖ２　／　（Ｖ２　＋　Ｖ３　
）＝ｌ／３に固定されている。第７図の正側は第４図で
示した（ＩＮ　　ｓｓ）、負側は（１，−３ｓ）で示し
た波形が印加される。ここで、Ｖ、、Ｖ３をそれぞれ実
駆動閾値電圧、及びクロストーク電圧（＝スイッチング
不良電圧）と呼ぶ。但しく”２　＜Ｖｌ　＜Ｖ、、）ま
た△ｖ＝（Ｖ３　Ｖ＋）を電圧マージンと呼び、マトリ
クス駆動可能な電圧幅となる。ｖｓはＦＬＣのマトリク
ス駆動上、−膜内に存在すると言ってよい。

具体的には、第４図（Ａ、）　（ＩＮ−３Ｓ）の波形に
おけるｌによるスイッチングを起こす電圧値である。勿
論、バイアス比を大きくすることによりｖｓの値を大き
くすることは可能であるが、パイアス比を増すことは情
報信号の振幅を大きくすることを意味し、画質的にはち
らつきの増大、コントラストの低下を招き好ま（ない。

我々の検討ではバイアス比は１／３〜ｌ／４程度が実用
的であった。

ところでバイアス比を固定すれば電圧マージン△Ｖは液
晶材料のスイッチング特性に強く依存し、△Ｖの大きい
液晶材料がマトリクス駆動上非常に宵利であることは言
うまでもない。

この様な、ある一定温度において、情報信号の２通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン△Ｖ＝Ｖ
３−Ｖ、）は液晶材料間で差があり、特有なものである
。また環境温度の変化によっても駆動マージンはズして
いくため、実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度
に対して最適駆動電圧にしてお（必要がある。

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大していく場合、各画素における液晶の存在
環境の差（具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来なくな
る。

一方、このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている（スプレー配向）。こ
のような場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低い
ことがある。

透過光量は、分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光Ｉ。の強度に対して工の強度を得る。

ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）である
。

前述のセルを用い、スプレー配向を採った場合、現状で
はθａは５°〜８″　である。Δｎｄπ／λのコントロ
ールは、物性的に簡単には行えないので、θａを大きく
してＩを大きくしたいが、スタティックな配向手法によ
ってはなかなか達成出来ない。

このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることにより、θａを広げられることが知られ
ている（１９８３．ＳＩＤでＡＴＴにより発表、特開昭
６１−２４５１４２．６１〜２４６７２２．６１−２４
６７２３．６１−２４６７２４．６１−２４９０２４．
６ｌ−２４９０２５）。

液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大さ
せて、透過率を上げることができる（ＡＣスタビライズ
効果）。

状態のスイッチングに関するＦＬＣ分子に働（トルクｒ
ｐｓ、ＡＣスタビライズ効果に関してＦＩ、Ｃ分子に働
（トルクｒΔ、とは、各々次のような物性に比例する。

ｒ’Ｐｓｏｏ　　　　Ｐｓ−Ｅ （２） ＦΔ、Ｏｏ　　　−Δε・εｏ　６　Ｅ２　　・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　（３）（３）式によっ
ても明らかなようにＦＬＣのΔεの符号及び絶対値がき
わめて重要な役割を示すことがわかる。

Δεに関する物性が異なる値を持つ４種のＦＬＣのＶｒ
ｍｓに対するθａの変化を第８図に示した。

測定はＰｓによる影響を除くために６０　Ｋ　Ｈｚの矩
形交流で行った。

（１）はΔε〜−５，５、（ＩＩ）はΔε〜−３，０１
（ｍ）はΔε−、−〇、　　（ＩＶ）はΔε二１．０で
あり、定性的にもΔεは（１）　＜　（ＩＩ）　＜　（
ＩＩ［）　＜　（ＩＶ）であった。

グラフを見てもわかるようにΔεが負に大きい極低電圧
でθａが太き（なり、従って、■に貢献することがわか
る。

この（Ｉ）と（ｍ）を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると（Ｉ）では１５％なのに対し、（Ｉ［Ｉ）では
６％であり明らかな差があった（　６０　Ｋ　Ｈｚ±８
ｖ　矩形波印加時）。

以上の例でも知られるように、ΔεとＰｓの物性をコン
トロールすることにより、５ＳＦＬＣの表示特性を大き
く変えることができる。

強誘電性液晶組成物のΔεを負に太き（するためには、
Δεが負で、その絶対値が大きな材料を混合することが
一番有効である。例えば、分子の短軸方向に、ハロゲン
やシアノ基を導入したり、分子塊骨格にペテロ原子を導
入したりすることによりΔεの大きな化合物を得ること
ができる。

Δε＜Ｏの化合物の誘電異方性は、構造によってその大
きさに差がある。例を下に示す。

ε　く２ ２　≦ ε　　≦　５ す ５く ε ＜１０ （′Ｎ ε　　〉１０ ※Ｒ，Ｒ’　　はアルキル基を示す。

大きく分類すると、ｌε１≦２（ｌΔεｌ小）の化合物
、２く１ε１≦１０　（ｌΔε１中）の化合物、Δεｌ
〉１０（１Δε１大）の３種に分けることが出来る。１
Δε１小のものは、！Δε１を増大させる効果は殆どな
い。１Δε１大のものは１Δε１増大に大変有効な材料
である。現在のところ、ジシアノハイドロキノン誘導体
のみが１ΔεＩ大材料である。

しかしながら、ジシアノハイドロキノン誘導体は、ＩΔ
ε１増大効果は大きいものの、粘性が高いなめ、その含
有比率が増加するとスイッチング特性を悪（する傾向が
ある。

一方、１ΔεＩが中程度のものの中には１Δε増大効果
はＩΔε１大　成分よりは小さいが、ある程度粘性の低
いものもある。

以上のことから、スイッチング特性が良好で、かつ、Ａ
Ｃスタビライズ効果を有する液晶組成物およびこれを含
む液晶素子を得るためには、誘電異方性が負の化合物、
好ましくは１Δε１〉２の化合物の選択、混合相手およ
び混合比率を（ふうする必要がある。

（以下余白） ”・ノ 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、強誘電性液晶素子を実用できるように、駆動
電圧マージンが太き（、液晶素子のエリアにある程度の
温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリクス駆
動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメクチック
液晶組成物および該液晶組成物および該液晶組成を使用
する液晶素子を提供することにある。

本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物に、さらに誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、Ａ
Ｃスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向上さ
せられる液晶組成物および液晶素子を提供することにあ
る。

［問題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（Ｉ） （ただし、Ｒ，、Ｒ２はＣ８〜Ｃ１ａの置換基を有して
いてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｙｌは−Ｃ
Ｈ２〇−又は−ｏＣＨ２−１ｍ、　ｎはｌ又は２）で示
される化合物の少なくとも一種と、下記一般式（ｎ） （ただし、Ｒ３はＣ１〜Ｃｌ１１の置換基を有していて
もよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 Ｒ４はＣ０〜Ｃ１゜の直鎖状のアルキル基、で示される
化合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該液
晶組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子を
提供するものである。

２１、−二） またさらに、該強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物に誘電異方性が負の液晶性化合物を少なくとも１種含
有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物ならびに該液晶性組成物を１対の電極基板間
に配置してなる液晶素子を提供するものである。

また本発明は、誘電異方性が負の液晶性化合物が、好ま
しくはΔε〈−２を示し、より好ましくはΔε＜−５、
さらに好ましくはΔε＜−１０を示す液晶化合物を用い
て、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物にさ
らに含有させた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物ならびにそれを有する液晶素子を提供するものである
。

また本発明は、該誘電異方性が負の液晶性化合物が、下
記一般式（ＩＩＩ−■）から（ＩＩＩ−［５］）で示さ
れる中から選ばれる化合物を用いて前記強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物にさらに含有させた強誘電性
カイラルスメクチック液晶組成物ならびにそれを有する
液晶素子を提供するものである。

−［１］） 一般式（ＩＩＩ−■） 〔Ｒｏ。

Ｒｒは置換基を有していてもよい直鎖状又は〔Ｒ１゜ Ｒｈは置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のア
ルキル基、 分岐状のアルキル基、 Ａ。

ｆ は÷、舎。

単結合、 ただし 八〇。

Ａ１が同時に単結合にはならない。〕 一般式（ＩＩＩ−■） Ａａ。

Ａｂがともに単結合の場合、 Ｘｂ。

Ｘ、は単結合 であり、 Ｘ□ Ｘａは供に単結合又は供に一〇−で あるか、 又はＸ、が−ＣＯ−で、 ｘｄが一〇〇−である。

］１ Ｙ　ａ　。

Ｙｂは、 シアノ基 ハロゲン。

水素、 ただし Ｙａ。

Ｙｂが同時に水素にはならない。〕 （Ａ＋は単結合、＋ Ａｌは単結合、舎、→（う→ Ｒ＋、　Ｊは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐の
アルキル基、ただしＡｌが単結合のとき直鎖アルキル基
であり、Ｚ　ｌは一〇−又は−Ｓ−一般式 （） ただしＡ が単結合のときＸ＋は単結合であり、 〔Ｒ１゜ Ｒ，、、は置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のア
ルキル基、 Ａｋ。

ＡＩは同時に単結合にならない。

（以下余白） ・２．−、ノ ーＣＨ２０１（２− −ＣミＣ−） 一般式 （） （ Ｒｏは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキ
ル基、 −０ＣＨ２− −ＣＩ−１２ＣＨ２− ＣＮ　　　　　　　　　　ＣＮ Ｉ Ｚ２は−Ｃ＝ＣＨ−又は−ＣＭ−ＣＭ　２−）前述の一
般式（１）で示される化合物のうち、好ましい化合物例
としては、下記（１−ａ）〜（Ｉ−ｆ）式で表わされる
化合物が挙げられる。

Ｒ、−Ｘ　、−〇−ＣＨ２０−◎−Ｘ２Ｒ２（！　−ａ
）Ｒ，−Ｘ、−Ｑ−ＯＣＨ２−Ｑ−Ｘ２−Ｒ２（１−ｂ
）Ｒ、−Ｘ　、　−Ｑ−ＣＨ２０←◎−◎−Ｘ２−Ｒ２
（Ｉ　−ｃ）Ｒ１−Ｘ　、−〇−ＯＣＨ２ｏ−Ｑ−Ｑ−
ｘ　２−Ｒ２（Ｉ　−ｄ　）Ｒ１−Ｘｌ−ｏ＋０ｌ−Ｃ
Ｈ２０＋Ｘ２−Ｒ２（１−ｅ）ＲＩ　−Ｘ　ｌ　−Ｇ＋
−ＯＣＨ２−◎−Ｘ２−Ｒ２（Ｉ−ｆ、）（以下余白） 又さらに、上述の（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）式におけるＸ
ｌ　＋　　Ｘ２の好ましい例としては下記（Ｉ　−ｉ）
〜（Ｉ−ｖｉＨ）を挙げられる。

Ｘｌ　が　単結合、　　Ｘ２　が　単結合Ｘ１　が　単
結合、　　Ｘ２　が　−〇−ｘ１　が　単結合、　　Ｘ
２　が　−ＣＯ−１ （Ｉ−ｉ） （Ｉ−ｉｔ） （１−４ｉｉ） １ Ｉ Ｘよ Ｘｌ が が が が 単結合、 一〇−１ 一〇−１ 一〇−１ Ｘ２が一０Ｃ− Ｘ２　が　単結合 Ｘ２が一〇− Ｘ２が一〇〇− １ （１−ｉｖ） （Ｉ−ｖ） （１−ｖｉ） （１−ｖｉｉ） 又さらに、上述の（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）式におけるＲ
１＋　　Ｒ２の好ましい例としては（Ｉ　−１ｘ）〜（
Ｉ−ｘｉｉ）を挙げられる。

不 （ｐはＯ〜７であり、Ｒ５は直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基） 不 （ｐ、　　ｑはＯ〜７であり、Ｒ５，Ｒもしくは分岐状
のアルキル基） （１−ｘｉ）Ｒ１がｎ−アルキル基。

、は直鎖状 Ｒ２が−ＣＨ２ＣＨＣｒＨ２ｒ＋　１　ｎ＊ （ｒは１〜１２） （１−ｘｉｉ） Ｒ３がｎ−アルキル基。

（Ｓは０〜７、ｔは０または１．Ｒ７は直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基） また、 前述の一般式 ％式％） で示される化合物のう 又、 さらに上述の （ＩＩ　−ａ　） （ＩＩ　−ｈ　） 式にお ち、 好ましい化合物例としては、 下記する （　ＩＩ　−ａ　） けるＸ ３の好ましい例としては、 単結合。

一〇− （ＩＩ　−ｈ　） 式で示される化合物が挙げられる。

（以下余白） Ｒ３−Ｘ３号）○ＣＨ２舎Ｒ４ Ｂｒ　−ｈ） 前記−殺伐 （１） で示される化合物の具体的な構 ！−６ 造式の例を以下に示す。

−１ −７ ■−２ −８ −３ −９ −４ −１０ −５ −１１ ｌ−１２ １−１３ −１４ −１５ −１６ −１７ −２４ −１８ ■−１９ −２０ −２１ −２２ −２３ −３０ −３４ −４２ 前記−殺伐（１）で示される化合物は、例えば特開昭６
０−１４９５４７　（１９８５年）、特開昭６ｌ−６３
６３３（１９８６年）に記載される合成法により得られ
る。

代表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、１−５４の合成）３０ｍｌナス
フラスコに下記アルコール誘導体１．０ｇ（４，８１ｍ
ｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル３ｍｆｆを加
え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取
りつけ、外温７０°Ｃ〜８０℃で４時間加熱環流を行っ
た。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た
。これをトルエン１５ｍ１に溶解した。

次に２００　ｍ　ｌの三つロフラスコに６０％油性水素
化ナトリウム０．３３ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回
洗った後、下記フェノール誘導体１．５２ｇ　（４，８
１ｍｍｏ１．）のＴＨＦ溶液１５ｍｊ！を室温下滴下し
、さらにＤＭＳＯを２０　ｍ　ｌ加え１時間撹拌した。

これに、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっ（りと
滴下し、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続け
た。

反応終了後約２００ｍｆの氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０ｍｆにて２回抽出を行い、先
に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った後
、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で１
回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン交
換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−へキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−へキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．６９ｇ得た。収率は２８．５％で
あった。

元素分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ 計算値　　７８．３３　　　８．５７　　　０．００測
定値　　７８．９６　　　８．６９　　　０．０２相転
位 合成例２（化合物Ｎｏ、１−６８の合成）３０ｍｌナス
フラスコに下記アルコール誘導体１．２５ｇＣｓ　Ｈ１
７０＃　ＣＨ２０Ｈ （４，０１ｍｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル
３ｍｌを加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに
冷却管を取りつけ、外温７０℃〜８０℃で４時間加熱環
流を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化
物を得た。これをトルエン１５ｍｌ１に溶解した。

次に２００　ｍ　ｌの三つロフラスコに６０％油性水素
化ナトリウム０．３１ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回
洗った後、下記フェノール誘導体０．７９ｇ　（４，０
１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液溶液５ｍｉ’を室温下漬下し
、さらにＤＭＳＯを２０ｍｆ加え１時間撹拌した。これ
に、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下
し、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００ｍＪの氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０ｍ１にて２回抽出を行い、先
に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った後
、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で１
回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン交
換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．５１ｇ得た。

は２６．０％であった。

ＣＨＮ分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ 計算値　　７８．３３　　　８．６３　　　０．００理
論値　　７８．６２　　　８．８６　　　０．０２収率 相転位 ＩＲスペクトル ２９７５゜ １５１０゜ １２８０゜ １０２０゜ Ｓ２．　　Ｓ３は未同定 ２９２５．２８５０゜ １４７０．１３８０゜ １２４０、　１２２０．　１１３０゜ １０００．８１０　　ｃｍ １２９５゜ １６１０゜ 前記−殺伐（Ｔ１）で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。

−１ −６− ７ −２ −８ −３ −９ −４ −１０ −５ −１１ −１２ ０ −１３ −１４ −１５ −１６ −１７ −２４ −２５ −２６ −２７ −２８ −２９ −１８ −１９ −２０ −２１ −２２ ，２−２３ −３０ −３１ −３２ −３３ −３４ −３５ ２−３６ ２−３８ −３９ −４０ −４１ −４８ −４９ Ｉ ２ −４３ −４４ −４５ −４７ −５８ Ｉ ２−５９ ２−６０ −６１ −６２ −６３ −６９ −７０ −７１ −７２ −７３ −６４ −６７− ６ −７４ −７５ −７６− ７７−７ ’２ー７９ ２−８３ ２−８４ −８５ −９２ −９３ −９４ −９５ −９６ −９７ −８６ −８７ −８８ −８９ −９８ −９９ −１００ −１０１ −１０２ −１０３ ２−１０４ ２−１０５ −１０６ −１０８ −１０９ −１１６ −１１７ −１２１ ２＝１１０ −１１２ −１１３ −１１４ −１１５ 一般式（］）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、２−４の合成）５−ドデシル−
２−（４’　−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．０
ｇ（２，９４ｍｍｏｊ？）をトルエン４ｍｌ及びピリジ
ン４ｍｌに溶かした。これにトルエン４ｍＩ！に溶かし
たトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸クロリド（関東化学側類）０．５５ｇを氷水浴中５℃
以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で１２時間撹
拌し、反応混合物を氷水１００ｍｊ！中に注入した。６
Ｎ塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これを水
、５％炭酸水素升トリウム水溶液、水で順次洗浄した。

硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、クリ
ーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製した後、さらにエタノールｌ酢酸エチル
混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物０．９４ｇを
得た。（収率６４．８％）相転移温度（’Ｃ） 合成例２（化合物Ｎｏ、２−７２の合成）（工）トラン
ス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド１０ｇ　（５３，６ｍｍｏ！りをエタノール３０ｍ
１にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加え室温
で１０時間撹拌した。反応混合物を氷水１００ｍＩｌに
注入し、６Ｎ塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イソプ
ロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中性と
なるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより
乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキサンカルボン酸エチルエステル９．９ｇを得た。

（ＩＩ）水素化アルミニウムリチウム０．７３ｇ　（１
９，１ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）を乾燥エーテル３０ｍ１に添
加し、１時間加熱環流した。氷水浴中でｌＯ℃程度まで
冷却した後、乾燥エーテル３０　ｍ　Ｉｔに溶かしたト
ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エ
チルエステル５ｇ　（２５，５ｍｍｏＩりを徐々に滴下
した。滴下終了後、室温で１時間撹拌し、さらに１時間
加熱環流させた。これを酢酸エチル、６Ｎ塩酸水溶液で
処理した後、氷水２００ｍＡ’に注入した。

イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルメタノール３．５ｇを得た。

（ＩＩＩ）トランス−４−ｎ〜プロピルシクロヘキシル
メタノール３．４ｇ　（２２，４ｍｍｏｌ）をピリジン
２０ｍ１に溶かした。これにピリジン２０ｍ１！に溶か
したｐ−）ルエンスルホン酸クロライド５．３ｇを氷水
洛中で５℃以下に冷却しながら滴下した。室温で１０時
間撹拌した後、氷水２００ｍｌ１に注入した。６Ｎ塩酸
水溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテルで
抽出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り返
した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶媒
留去して、トランス−４−ｎ−プロピルシクロへキシル
メチル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。

（ｒＶ）ジメチルホルムアミド４０ｍ１に５−デシル−
２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン６．３ｇ
（２０，２ｍｍｏｆ）を溶かした。これに８５％水酸化
カリウム１．５ｇを加え、１００℃で１時間撹拌した。

これにトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメチ
ル−ｐ−トルエンスルホネート６．９ｇを加え、さらに
１００℃で４時間撹拌した。反応終了後、これを氷水２
００ｍ１に注入し、ベンゼンで抽出した。

有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物Ｎｏ、２−７２を
得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９２０、　２８４０．　１６０８．　１５８４相転移
温度（℃） ＼−ニノ １４２８、　１２５８．　１１６４．　８００前記−［
１］） から （ＩＩＩ−［５］） で表わさ （３−４） れる液晶性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

但し、 （ＩＩ［） 式において、 各Ｒが示すアルキ ル基の炭素数は１〜１８、 好ましくは４〜１６、より 好ましくは６〜１２を示す。

（３−５） 一般式 （ ） （３１） （３６） （３２） （３７） （３３） （３８） （３９） ％式％） ） ） ） ） ） ） ） ） （） （３−１９） す （３ ２０） す （３−２１） （３−２２） （３−２３） （３−２９） （３−３０） （３−３１） （３−３２） （３−３３） （３−２４） （３−２５） （３−２６） （３−２７） （３−２８） （３−３４） （３−３５） （３−３６） （３−３７） （３−３８） （３ ３９） （３−４０） （３−４１） （３−４２） （３−４３） （３ ４９） （３−５０） （３−５１） （３−５２） （３−５３） （’Ｎ す （３−４４） （３−４５） （３−４６） （３−４７） （３−４８） （３−５４） （３−５５） （３−５６） （３−５７） （３−５８） Ｃ す ｒ Ｃ Ｃ す （３−５９） （３−６０） （３−６１） （３−６２） （３−６８） （３−６９） す Ｎ リ リ （３−６３） ｒ す （３−６４） （３−６５） （３−６６） す （３−６７） 一般式（ＩＩＩ−■） （３−７０） （３−７１） （３−７２） （３−７３） （３−７４） （３−７５） （３−７６） （３−７７） （３−７８） す （３−７９） （３−８５） （３−８６） す （３−８７） （３−８８） （３−８９） （３−８０） す （３−８１） す （３−８２） （３−８３） υ （３−８４） 一般式（ｍ−■） （３−９１） （３−９２） （３−９３） （３−９４） （３−９６） （３−９７） （３−９８） （３−９９） （３−１０６） （３ １０７） （３−１０８） （３−１０９） （３−１０１） （３−１０２） （３−１０３） （３−１０４） （３−１１１） （３−１１２） （３−１１３） （３−１１４） （３−１１６） （３−１１７） （３−１１８） （３−１１９） 一般式（ｍ−■） （３−１２２） （３−１２３） （３−１２４） （３−１２５） （３−１２０） （３−１２７） （３−１２８） （３−１２９） （３−１３０） （ 以 白 ） （３−１３２） （３−１３３） （３−１３４） （３−１３５） （３−１３７） （３−１３８） （３−１３９） （３−１４０） （３−１５１） 一般式（ＩＩＩ−［５］） （３−１５３） （３−１５４） （３−１５５） （３−１５６） Ｎ Ｎ （３−１５８） （３−１５９） （３−１６１） （３−１６８） （３ １６９） （３−１７１） Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ （３−１６３） （３−１６４） （３−１６６） （３−１７３） （３−１７４） （３−１７６） Ｎ Ｎ Ｎ （３−１７８） （３−１８３） Ｎ （３−１７９） （３−１８４） Ｎ （３−１８０） （３−１８５） （３−１８１） （３−１８６） Ｎ 本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少な（とも１種と、前記一般式（ｎ）で示される化
合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物１種以上と
を適当な割合で混合することにより得ることができる。

本発明の他の目的の液晶組成物は、上記液晶組成物にさ
らに誘電異方性が負の液晶性化合物を少なくとも１種以
上適当な割合で混合することにより得ることができる。

また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

（３８） （４９） （５０） υ （５６） （５７） （５８） （５９） （６０） （６６） （６７） （６１） υ （６２） υ （６３） υ （６４） （６５） 本発明の強誘電性液晶組成物において、本発明の一般式
（Ｉ）で示される液晶性化合物、−殺伐（Ｊｌ）で示さ
れる液晶性化合物、それぞれと、上述した他の液晶性化
合物一種以上、あるいは、それを含む液晶性組成物（液
晶材料と略す）との配合割合は、液晶材料１００重量部
当り、本発明−殺伐（Ｉ）、−殺伐（ｎ）で示される液
晶性化合物それぞれを１〜３００重量部、より好ましく
は２〜１００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（Ｉ）、−殺伐（ｎ）で示される
液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを２種類以上用
いる場合も他の液晶材料との配合割合は、前述した液晶
材料１００重量部当り、本発明−殺伐（Ｉ）、−殺伐（
ｎ）で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは全て
の２種以上の混合物を、１〜５００重量部、より好まし
くは２〜１００重量部とすることがのぞましい。

また、−殺伐（Ｉ）で示される液晶性化合物に対する一
般式（ｎ）で示される液晶性化合物の重量比［−殺伐（
１）／−殺伐（■）］は１／３００から３００／１であ
り、好ましくは１１５０から５０／ｌであることが望ま
しい。

一般式（１）、−殺伐ＣＩ［）で示される液晶性化合物
のそれぞれ２種以上用いる場合、−殺伐（Ｉ）／−殺伐
（ｎ）は１１５００から５００／１であり、好ましくは
１１５０から５０／１であることが望ましい。

また、−殺伐（１）で示される液晶性化合物と、−殺伐
（ｎ）で示される液晶性化合物の総量と、上述した液晶
材料との配合割合は、−殺伐（Ｉ）と−殺伐（ｎ）の総
量１００重蛍部当り、他の液晶材料を２〜６００重量部
、好ましくは４〜２００重量部とすることが望ましい。

また、−殺伐（Ｉ）、−殺伐（ｎ）で示される液晶性化
合物のそれぞれを２種以上用いる場合も、−殺伐（Ｉ）
で示される液晶性化合物と一般式（ＩＩ）で示される液
晶性化合物の総量と、上述した液晶材料との配合割合は
、−殺伐（Ｉ）と−殺伐（■）の総量１００重量部当り
、上述した液晶材料を２〜１０００重量部、好ましくは
４〜２００重量部とすることが望ましい。

さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、１
〜９８重量％である。特にΔε＜−２の成分を用いる場
合、Δε＜−２の成分の含有量は、１〜７０重量％、好
ましくは１〜５０重量％とすることが望ましい。

一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物と、−殺伐（ｎ）
で示される液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分との
総量は、本発明の強誘電性液晶組成物中において、３〜
１００重量％含有される。

本発明で用いる誘電異方性が負の液晶性化合物の誘電異
方性の大きさは！ε１〉２であることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量％）
を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン
印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所
定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させる
ことができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとじてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用１ノても良い
。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入され
ている。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳ　ｍ　Ｃ＊相（カイラルスメクチックＣ相
）を有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン
、および駆動温度マージンが広いことが望まれる。

また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）−ＳｍＡ相（スメクチ
ックＡ相）−３ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）
という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｊｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ↓
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ工）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニフルの偏
光子を置けば、電圧印加極性に半って光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄（（例えばｌｏμ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如（一定の闇値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子
モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応し
て上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは′
！Ｊ２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によつて更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

この様な特性を有する強誘電性液晶材料を一対の基板間
に挟持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同５９−１９
３４２７号公報、同６０−１５６０４６号公報や同６０
−１５６０４７号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。

第４図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。また、第５図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図である。第
５図のパネル５１には、走査線５２とデータ線５３とが
互いに交差して配線され、その交差部の走査線５２とデ
ータ線６３との間には強誘電性液晶が配置されている。

第４図（Ａ）中のＳｓは選択された走査線に印加する選
択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査波形
を、Ｉｓは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
（黒）を、ＩＮは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中（Ｉ
ｓ−３ｓ）と（ＩＮＳｇ）は選択された走査線上の画素
に印加する電圧波形で、電圧（ｉｓ−Ｓｓ）が印加され
た画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ　　ＳＳ）が
印加された画素は白の表示状態をとる。

第４図（Ｂ）は第４図（Ａ）に示す駆動波形で第６図に
示す表示を行った時の時系列波形である。

第４図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△ｔが書込み位
相ｔ２の時間に相当し、１ラインクリヤ上１位相の時間
が２△ｔに設定されている。

さて、第４図に示した駆動波形の各パラメータｖｓｌ　
　ｖ、　ｌ△ｔの値は使用する液晶材料のスイッチング
特性によって決定される。第７図は後述するバイアス比
を一定に保ったまま駆動電圧（Ｖ、＋Ｖ＋）を変化させ
たときの透過率Ｔの変化、即ちＶ−Ｔ特性を示したもの
である。ここでは、Δｔ＝５０　μｓ、バイアス比Ｖ、
　／　（Ｖ、　＋Ｖｓ）　＝１／３１：：固定されてい
る。第７図の正側は第４図で示した（ＩＮ　　ＳＳ）、
負側は（Ｉｓ　　Ｓｓ）で示した波形が印加される。こ
こでＶ、、Ｖ、をそれぞれ実駆動閾値電圧、及びクロス
トーク電圧（ＶｓＶ＋がｖ３を超えると反転がおきるの
で、スイッチング不良電圧ともいう。）と呼ぶ。但しく
Ｖ２＜Ｖ、　＜Ｖ３）またΔｖ＝　（ｖｓ　　ｖｔ　）
を電圧マージンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅と
なる。ｖ３はＦＬＣのマトリクス駆動上、−船釣に存在
すると言ってよい。具体的には、第４図（Ａ）　（ＩＮ
　　Ｓｓ）の波形におけるｖｔによるスイッチングを起
こす電圧値である。勿論、バイアス比を大きくすること
によりｖ３の値を太き（することは可能であるが、バイ
アス比を増すことは情報信号の振幅を太き（することを
意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低
下を招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比は１
／３〜１／４程度が実用的であった。ところでバイアス
比を固定すれば、電圧マージン△Ｖは液晶材料のスイッ
チング特性に強（依存し、△Ｖの大きい液晶材料がマト
リクス駆動上非常に有利であることは言うまでもない。

この様な、ある一定温度において、情報信号の２通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージンΔＶ）
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしていくため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしておく必要がある。

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい（場合、各画素における液晶の存在
環境の差（具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
（なる。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組成物！−
Ａを作成した。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物１−Ａに対して例示化合物１−３７．２
−９をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物１−
Ｂを得た。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。

２枚の１．１ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［束し■５Ｐ−５１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３０
０Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜
後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約１２０人であつた。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ＠）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約１・
５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、前述した第４図に示す
駆動波形（ｌ／３バイアス）で駆動電圧マージン△Ｖ（
Ｖａ　　Ｖ２）を測定した。その結果を次に示す（尚、
△ｔはｖ２″、１５ｖとなる様に設定）。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 駆動電圧マージン１３．ＯＶ　　　　　１３，５Ｖ　　
　　　１０．５Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（９００μ
５ｅｃ）　　（２８０１ｔｓｅｃ）　　（１００μ５ｅ
ｃ）さらに２５℃における駆動電圧マージンの中央値に
電圧を設定して測定温度を変化させた場合駆動可能な温
度差（以下、駆動温度マージンという）は±３．７℃で
あった。

また、２６℃におけるこの駆動時のコントラスト比較例
１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　２−９を混合せずに１−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、１−３７のみを混合した液晶組成物］、　−Ｃと
例示化合物Ｎｏ、１−３７を混合せずに１−Ａに対して
例示化合物Ｎｏ、　２−９のみを混合した液晶組成物１
−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
１−Ｃ及び１−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　１０．６Ｖ　　　　　ｌＯ，５Ｖ　　　　
　８．５Ｖ（１２（）０　μ５ｅｃ）　　（３３０μ５
ｅｃ）　　　（９８μ５ｅｃ）１−ＣＩｏ、５Ｖ　　　
　　１１．ＯＶ　　　　　８．５Ｖ（１１００μ５ｅｃ
）　　（３２０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）１
−Ｄ　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．５Ｖ　　　　　
９．０Ｖ（１０００ｕ　５ｅｃ）　　（３００μ５ｅｃ
）　　　（１００μｓｅｃ）さらに２５℃における駆動
温度マージンは、１−Ａで上２゜５℃、１−Ｃで上２゜
７℃、ｌ−Ｄで上２゜８℃であった。

実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による液
晶組成物１−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境　温度の変化や、セルギ
ャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐ
れている。

実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

例示化 合物魔 構　　造　　式 これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧？　
−シン１２．５Ｖ　　　　　１３．ＯＶ　　　　　１０
．ＯＶ（測定時設定△ｔ）　　　（９００μ５ｅｃ）　
　（２８０μ５ｅｃ）　　（１００μ５ｅｃ）さらに２
５℃における駆動温度マージンは、上３゜５℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
１０であった。

＼ （以下、余白） ゛（二、） 比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１９．２−２２を混合せずに１−Ａに対して
例示化合物Ｎｏ、１−３７のみを混合した液晶組成物２
−Ｃと例示化合物Ｎｏ、１−３７を混合せずに１−Ａに
対して例示化合物Ｎｏ、２−１９．２−２２のみを混合
した液晶組成物２−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
２−Ｃ及び２−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時Ｍ△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　１０．５Ｖ　　　　　１０．５Ｖ　　　　
　Ｂ、５Ｖ（１２００ｕ　５ｅｃ）　　（３３０μ５ｅ
ｃ）　　　（９８ｕ　５ｅｃ）２−Ｃ１０，５Ｖ　　　
　　１１．ＯＶ　　　　　８．５Ｖ（１１５０ｕ　５ｅ
ｃ）　　（３２０μ５ｅｃ）　　　（１００ｉｕ　５ｅ
ｃ）２−Ｄ　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．ＯＶ　　
　　　９．０Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　　（３００μ５
ｅｃ）　　　（１００μｓｅｃ）さらに２５℃における
駆動温度マージンは、ｌ−Ａで±２．５℃、２−Ｃで±
２．７℃、２−Ｄで±２．８℃であった。

実施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による液
晶組成物２−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

例示化 合物磁 構　　造　　式 これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジ：／　　　　１３．２Ｖ　　　　　１３．ＩＶ　　　
　　１０．３Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（９００μ５
ｅｃ）　　（２８０６５ｅｃ）　　（１００μ５ｅｃ）
さらに２５℃における駆動温度マージンは、±３．６℃
であった。またこの温度における、この駆動時のコント
ラストは８であった。

比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　２−９を混合せずに１−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、１−１６．　１−２９のみを混合した液晶組成物
３−Ｃと例示化合物Ｎｏ、１−１６．　１−２９を混合
せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−９のみを
混合した液晶組成物３−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
３−Ｃ及び３−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　Ｉｏ、５Ｖ　　　　　１０．５Ｖ　　　　
　８．５Ｖ（１２００ｕ　５ｅｃ）　　（３３０ｔｔ　
５ｅｃ）　　　（９８ｕ　５ｅｃ）３−Ｃ１１，ＯＶ　
　　　　１１．５Ｖ　　　　　８．５Ｖ（１０５０ｕ　
５ｅｃ）　　（３１０ｕ　５ｅｃ）　　　（１００ｔ、
ｔ　５ｅｃ）３−Ｄ　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．
５Ｖ　　　　　９．０Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　　（３
００μ５ｅｃ）　　　（１００１，ｔ　ｓｅｃ）さらに
２５℃における駆動温度マージンは、１−Ａで±２．５
℃、３−Ｃで±２．８℃、３−Ｄで±２．８℃であった
。

実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による液
晶組成物３−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例４ 下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組成物４−
Ａを作成した。

例示化 合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物４−Ａに対して例示化合物１−１９．２
−１００をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物
４−Ｂを得た。

例示化 金物Ｎｏ、　　　　　　　　構　　　造　　　式　　　
　　　　　　　　重量部１−１９　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４こ
の液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン
状態かえられた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 駆動電圧マージン　　　１０．８Ｖ　　　　　１１．Ｏ
Ｖ　　　　　９．ＯＶ（測定時設定△ｔ）　　　（３３
０μ５ｅｃ）　　（１００μ５ｅｃ）　　（４５μ５ｅ
ｃ）さらに２５℃における駆動温度マージンは±２．９
℃であった。

また、この温度における、この駆動時のコントラストは
１１であった。

ｌ　“　＼ （以、下余白） ２．．ｉ：／ 液晶組成物１−Ｂをこの液晶組成物４−Ｂに代えたほか
は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で駆動電圧マージンΔＶを測定し
、スイッチング状態等を観察した。

比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１００を混合せずに４−Ａに対して例示化合
物Ｎｏ、　ｔ−１９のみを混合した液晶組成物４−Ｃと
例示化合物Ｎｏ、　１−１９を混合せずに４−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、２−１００のみを混合した液晶組成
物４−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ａ、
４−Ｃ及び４−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ４−Ａ　　　８．ＯＶ　　　　　８．ＯＶ　　　　　６
．０Ｖ（４００μ５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）　
　　（４０μ５ｅｃ）４−Ｃ８，ＯＶ　　　　　９．Ｏ
Ｖ　　　　　７．０Ｖ（３７０μ５ｅｃ）　　　（１０
０μ５ｅｃ）　　　（４０μ５ｅｃ）４−Ｄ　　　８．
５Ｖ　　　　　８．８Ｖ　　　　　７２Ｖ（３７０μ５
ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）　　　（４０μ５ｅｃ
）さらに２５℃における駆動温度マージンは、４−Ａで
±１．９℃、４−Ｃで±２．２℃、４−Ｄで±２．１℃
であった。

実施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による液
晶組成物４−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

一耐＼ （以下糸ｄ） 、′−／ 実施例５ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重１部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。

−１９ ２ −７２ モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジン　　　！０．５Ｖ　　　　　１１．２Ｖ　　　　　
９．３Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（３１０μ５ｅｃ）
　　（１００μ５ｅｃ）　　（４５μ５ｅｃ）さらに２
５℃における駆動温度マージンは、±３．１℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
９であった。

−９３ （以下余白） これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　２−７２　、２−９３を混合せずに４−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、　１−１９のみを混合した液晶組
成物５−Ｃと例示化合物Ｎｏ、　ｌ　−１９を混合せず
に４−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、　２−７２　、２−
９３のみを混合した液晶組成物５−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ａ、
５−Ｃ及び５−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージンΔＶを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時獣込ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ４−Ａ　　　８．ＯＶ　　　　　８．ＯＶ　　　　　６
．０Ｖ（４００μ５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）　
　　（４０μ５ｅｃ）５−Ｃ８，ＯＶ　　　　　９．Ｏ
Ｖ　　　　　７．０Ｖ（３７０μ５ｅｃ）　　　（Ｗｏ
ｏ　μ５ｅｃ）　　　（４０μ５ｅｃ）５−Ｄ　　　８
．５Ｖ　　　　　９．ＯＶ　　　　　７，２Ｖ（３７０
μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）　　　（４０μ５
ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージンは、４−
Ａで上１゜９℃、５−Ｃで上２゜２℃、５−Ｄで上２゜
２℃であった。

実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液
晶組成物５−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例６ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。

例示化 合物Ｎα　　　　　　　　　構　　造　　式　　　　　
　　　　　　　　重量部ｌ−４６ モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジン１１．２Ｖ　　　　　１１．４Ｖ　　　　　９．６
Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（３１０μ５ｅｃ）　　（
１００μ５ｅｃ）　　（４５μ５ｅｃ）さらに２５℃に
おける駆動温度マージンは、上３゜３℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは８であ
った。

−１００ ２ （以下余白） ゝ−，ン これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均一配向性は良好であり、比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１００を混合せずに４−Ａに対して例示化合
物Ｎｏ、１−４．　１−４０のみを混合した液晶組成物
６−Ｃと例示化合物Ｎｏ、１−４．　１−４０を混合せ
ずに４−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、２−１００のみを
混合した液晶組成物６−Ｄを作成した。

液晶組成物！−Ｂを用いる代わりに液晶組成物４−Ａ、
　６−Ｃ及び６−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動
電圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ４−Ａ　　　８．ＯＶ　　　　　８．ＯＶ　　　　　６
．０Ｖ（４００μ５ｅｃ）　　　（１１０ｌ１ｓｅｃ）
　　　（４０μ５ｅｃ）６−Ｃ８，５Ｖ　　　　　９．
ＯＶ　　　　　６．５Ｖ（３７０ｕ　５ｅｃ）　　　（
１００ｕ　５ｅｃ）　　　（４０ｕ　５ｅｃ）６−Ｄ　
　　８．５Ｖ　　　　　８．９Ｖ　　　　　７２Ｖ（３
５０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）　　　（４０
μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージンは、
４−Ａで±１．９℃、６−Ｃで±２．１℃、６−Ｄで±
２．４℃であった。

実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液
晶組成物６−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

’−＊−＋、、 （以下余白、）） ζ−＋、＋７ 実施例７ 実施例１及び比較例１で使用した液晶組成物！−Ａ。

１−Ｂ、　　１−Ｃ，１−Ｄを５ｉ０２を用いずに、ポ
リイミド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全（実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施
例１と同様の方法で駆動電圧マージンを測定した。その
結果を次に示す。

駆動電圧マージ′、／（測定特設ｂｔ）１０℃　　　　
２５℃　　　　４０℃ １−Ｂ　　　　　１３．５Ｖ　　　　　１３．８Ｖ　　
　　　１０．８Ｖ（８５０μ５ｅｃ）　　　（２７０μ
５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）ｉ　−ＣＩ　１．Ｏ
Ｖ　　　　　１１．２Ｖ　　　　　８．７Ｖ（１０００
μ５ｅｃ）　　（３１０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５
ｅｃ）１−Ｄ　　　　　１１．ＯＶ　　　　　１１．８
Ｖ　　　　　９．３Ｖ（１０００μ５ｅｃ）　　（３１
０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）１−Ａ　　　　
　１０．７Ｖ　　　　　１０．８Ｖ　　　　　８．８Ｖ
（１１００μ５ｅｃ）　　（３２０μ５ｅｃ）　　　（
１００μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージ
ンは、１−Ｂ　　　±３．９℃ １−Ｃ±２．８℃ １−Ｄ　　　　　±２．９℃ １−Ａ　　　　±２．６℃ であつた。

実施例７より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも
本発明に従う強誘電性液晶組成物１−Ｂを含有する素子
は、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例１と同様に
駆動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セル
ギャップのバラツキ・に対して画像を良好に保つ能力に
すぐれている。

実施例８〜１２ 実施例１，４で用いた例示化合物および液晶性組成物に
代えて表１に示した例示化合物および液晶性組成物を各
重量部で用い８−Ｂ−１２−Ｂの液晶性組成物を得た。

これらを用いた他は全（実施例１と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で２５
℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察
した。作成した各々の液晶素子内の均−配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。測定結果を表１に
示す。

実施例１３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
１３−Ｂを得た。

例示化合物尚　　　　　構造式　　　　　　　重量部二
の液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様な方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で駆動電圧マージンΔＶを測定した。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 駆動電圧マージン１２．５Ｖ　　　　　１３．５Ｖ　　
　　　１０．５Ｖ（測定時設定△Ｖ）　　　（１０００
ｕ　５ｅｃ）　　（３００ｔｔ　５ｅｃ）　　（１０５
ｔｔ　５ｅｃ）さらに、上記液晶素子を用い、２５℃に
おいて直交ニコル下でチルト角を測定したところ、７．
６’であった。次に６０　ＫＨｚの周波数で±８ｖの矩
形波を印加しながらチルト角を測定したところ、１３．
１゜であった。この時透過率を測定したところ１２．９
％であった。また同時にコントラスト比を測定したとこ
ろ５０：ｌであった。

比較例１３ 液晶組成物１−Ｂに代えて、液晶組成物１−Ａに前述の
Ｎｃｔ３−１０の化合物を実施例１３と同様な比率で含
有させた液晶組成物１３−Ｃを作成した。

これら液晶組成物１３−＝Ｃおよび１−Ａ、１−Ｂを用
いて実施例１と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、駆動電圧マージン△Ｖを測定した。

また、さらに、実施例１３と全（同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。

１０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ １−Ａ　　　　Ｉｏ、５Ｖ　　　　　１０．５Ｖ　　　
　　８．５Ｖ（１２００μ５ｅｃ）　　（３３０μ５ｅ
ｃ）　　　（９８μ５ｅｃ）１−Ｂ　　　　１３．ＯＶ
　　　　　１３．５Ｖ　　　　　１０．５Ｖ（９００μ
５ｅｃ）　　　（２８０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５
ｅｃ）１３−Ｃ８，５Ｖ　　　　　９．ＯＶ　　　　　
８．５Ｖ（１３００μ５ｅｃ）　　（３５０，ｃｚｓｅ
ｃ）　　　（１０５μｓｅｃ）チルト角（２５℃） 初期チルト角　　ＡＣスタビライズ時 （無電界時）　　　（６０ＫＨｚ、±８ｖ矩形波印加時
）１−Ａ　　　　７．８°　　　　　　　８．１゜１−
Ｂ　　　　７．８°　　　　　　　７．９゜１３−０　
　７．６°　　　　　　　１３．２゜実施例１３と比較
例１３により明らかな様に、本発明による液晶組成物に
誘電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、
応答特性が改善された上に、さらに、ＡＣスタビライズ
効果による表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改
善されることがわかった。

実施例１４ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｈに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
１４−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα 構造式 例示化合物り 構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で駆動電圧マージン△Ｖを測定した。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジン！３．ＯＶ　　　　　１３．ＯＶ　　　　　１１．
ＯＶ（測定時設定△Ｖ）　　　（９５０ｕ　５ｅｃ）　
　（２９０ａ　５ｅｃ）　　（１０５ｕ　５ｅｅ）さら
に、上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下
でチルト角を測定したところ、８．２’であった。次に
６０ＫＨｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しながらチ
ルト角を測定したところ、１２．６゜であった。この時
透過率を測定したところ１２．９％であった。また同時
にコントラスト比を測定したところ５５：ｌであった。

比較例１４ 液晶組成物１−Ｂに代えて、液晶組成物１−Ａに前述の
丸３−９０．３−１２．３−１２２．３−７０．３−１
０７゜３−１１１．３−１６７の化合物を実施例１４と
同様な比率で含有させた液晶組成物１４−Ｃを作成した
。

これら液晶組成物１４−Ｃおよび１−Ａ、　　１−Ｂを
用いて実施例１と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素
子を作成し、駆動電圧マージン△Ｖを測定した。

また、さらに、実施例１４と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△Ｖ） １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃１−Ａ　　　
　１０，５Ｖ　　　　　ｌｏ、５Ｖ　　　　　８．５Ｖ
（１２００ｐ　５ｅｃ）　　　（３３０Ｉｔ　５ｅｃ）
　　　（９８μ５ｅｃ）！　−Ｂ　　　　　１３．ＯＶ
　　　　　１３．５Ｖ　　　　　ｌＯ，５Ｖ（９００μ
５ｅｃ）　　　（２８０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５
ｅｃ）１４−Ｃ９，５Ｖ　　　　　　１０．ＯＶ　　　
　　９．０Ｖ（１２００μ５ｅｃ）　　　（３３０μ５
ｅｃ）　　　（１０５μ５ｅｃ）チルト角（２５℃） 初期チルト角　　ＡＣスタビライズ時 （無電界時）　　　（６０ＫＨｚ、±８ｖ矩形波印加時
）１−Ａ　　　　７，８°　　　　　　　８．１゜１−
Ｂ７．８°　　　　　　　７．９゜８゜３°　　　　　
　　１２．９゜ 実施例１４と比較例１４により明らかなように、本発明
による液晶組成物に誘電異方性が負の液晶性化合物を混
合することにより、駆動電圧マージンが広がった上に、
さらに、ＡＣスタビライズ効果による表示方法に用いる
場合、表示特性が大幅に改善されることがわかった。

実施例８〜１４より明らかなように、本発明による液晶
性組成物８−Ｂ〜１４−Ｂを含有する強誘電性液晶素子
は駆動マージンは広がっており、環境温度の変化やセル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力に優
れている。

また実施例１３．１４より明らかなように、本発明によ
る液晶組成物１３−Ｂ、１４−Ｂを含有する強誘電性液
晶素子は、さらにＡＣスタビライズ効果による表示方法
に用いる場合、表示特性が大幅に改善されている。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが太き（、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。

またさらに、本発明の特定の化合物を有する強誘電性液
晶組成物に、誘電異方性が負の液晶性化合物を含有する
ことにより、前述の特徴を有したうえに、更にＡＣスタ
ビライズ効果による表示特性が大幅に改善された液晶素
子を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第４図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第５図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第６図は、第４図（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パターンの模式図、第７図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
Ｖ−Ｔ特性図、 第８図はΔε値の異なるＦＬＣのＶｒｍｓに対するＱａ
の変化を示す図である。 第１図において、 強誘電性液晶層 ガラス基板 透明電極 絶縁性配向制御層 スペーサー リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 第２図において、 １ａ １ｂ ２ ３ ４ 第３図において、 １ａ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ工） 電圧印加手段 １ｂ ３３ａ ３ｂ ４ａ ４ｂ ａ ｂ 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 Ｓｌ、Ｊ ＄ｂ口 寧ワロ イ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換
   基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、
   Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙ＿１は−ＣＨ＿
   ２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１又は２）で示さ
   れる化合物の少なくとも一種と、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有し
   ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０の直鎖状のアルキル基、Ｘ
   ＿３は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、Ｙ＿２は▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   ）で示される化合物の少なくとも１種と、さらに、誘電
   異方性（Δε）が負の液晶性化合物の少なくとも１種と
   を含有することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチ
   ック液晶組成物。
2. （２）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−２
   であるところの請求項１記載の強誘電性カイラルスメク
   チック液晶組成物。
3. （３）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−５
   であるところの請求項２記載の強誘電性カイラルスメク
   チック液晶組成物。
4. （４）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−１
   ０であるところの請求項３記載の強誘電性カイラルスメ
   クチック液晶組成物。
5. （５）前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般式
   （III−［１］）から（III−［５］）で示される化合物
   の中から選ばれることを特徴とする請求項１から４項記
   載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 一般式（III−［１］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ａ、Ｒ＿ｂは置換基を有していてもよい直鎖状又
   は分岐状のアルキル基、 Ｘ＿ａ、Ｘ＿ｄは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｂ、Ｘ＿ｃは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２−、Ａ＿ａ、Ａ＿ｂは単結合、▲数式、化学
   式、表等があります▼（トランス）、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   （トランス・トランス）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（トランス）、▲数
   式、化学式、表等があります▼、Ａ＿ａ、Ａ＿ｂがとも
   に単結合の場合、Ｘ＿ｂ、Ｘ＿ｃは単結合であり、Ｘ＿
   ａ、Ｘ＿ｄは供に単結合又は供に−Ｏ−であるか、又は
   Ｘ＿ａが▲数式、化学式、表等があります▼で、Ｘ＿ｄ
   が▲数式、化学式、表等があります▼である。 Ｙ＿ａ、Ｙ＿ｂは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
   Ｙ＿ａ、Ｙ＿ｂが同時に水素にはならない。〕一般式（
   III−［２］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｅ、Ｒ＿ｆは置換基を有していてもよい直鎖状又
   は分岐状のアルキル基、 Ｘ＿ｅ、Ｘ＿ｈは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｆ、Ｘ＿ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、Ａ＿ｅ、
   Ａ＿ｆは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、単結合、ただしＡ＿ｅ、Ａ
   ＿ｆが同時に単結合にはならない。〕一般式（III−［
   ３］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ａ＿ｉは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ａ＿ｊは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＿ｉ、Ｒ＿ｊは置換基を有していてもよい直鎖又は分
   岐のアルキル基、ただしＡ＿ｊが単結合のとき直鎖アル
   キル基であり、Ｚ＿１は−Ｏ−又は−Ｓ−、Ｘ＿ｉ、Ｘ
   ＿ｋは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、−Ｃｏ−、−ＯＣ−、−ＯＣ
   Ｏ−、Ｘ＿ｊは単結合、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２
   Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、ただしＡ＿ｉが単結合のときＸ
   ＿ｉは単結合であり、Ａ＿ｊが▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼のとき
   Ｘ＿ｊは単結合ではなく、Ａ＿ｊが単結合のときＸ＿ｋ
   は単結合である。〕一般式（III−［４］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｌ、Ｒ＿ｍは置換基を有していてもよい直鎖又は
   分岐のアルキル基、 Ａ＿ｌ、Ａ＿ｍは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしＡ
   ＿ｋ、Ａ＿ｌは同時に単結合にならない。 Ｘ＿ｌは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿ｍは
   単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−〕 一般式（III−［５］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｎ、Ｒ＿ｏは置換基を有していてもよい直鎖又は
   分岐のアルキル基、 Ｘ＿ｎ、Ｘ＿ｑは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｏ、Ｘ＿ｐは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿
   ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、 Ａ＿ｎ、Ａ＿ｐは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、Ａ＿ｏは
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 Ｚ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼〕
6. （６）請求項１記載の強誘電性カイラルスメクチック液
   晶組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴
   とする液晶素子。