JPH0312489A - 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
及びそれを有する液晶素子に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ著
”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　
　Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２，１５）、Ｐ
、１２７〜１２８のＶｏｌｔａｇｅ−８ｐｅｎｄｅｎｔ
　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　
ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　　Ｌｉｑｕｉｄ　
Ｃｒｙｓｔａビに示されたＴＮ　（ｔｗｉｓｔｅｄ　　
ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面ディスプレイベの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き（、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
１フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減
少してしまう。このために、（り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細
書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメク
テイツクＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶・は電
界に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状
態からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液
晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の
電界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配
向し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定
状態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加え
られる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれか
を取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持す
る性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。

特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。

この強誘電性液晶層を一対の基板間に挾持した素子で前
述した様な単純７トリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同５９−１９３
４２７号公報、同６０−１！５６０４６号公報や同６０
−１５６０４７号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。

第４図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。又、第５図は、本発明で用いたマトリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図である。第５
図のパネル５１には、走査線５２とデータ線５３とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線５２とデー
タ線５３との間には強誘電性液晶が配置されている。

第４図（Ａ）中のＳ、は選択された走査線に印加する選
択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査波形
を、■、は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
（黒）を、ＩＮは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号（白）を表わしている。又、図中（Ｉｓ
　　Ｓｓ）と（ＩＮ　　Ｓｇ）は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉｓ　　Ｓｓ）が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ　　Ｓ
Ｓ）が印加された画素は白の表示状態をとる。

第４図（Ｂ）は第４図（Ａ）に示す駆動波形で第６図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。

第４図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位
相ｔ２の時間に相当し、ｌラインクリヤ１．位相の時間
が２△ｔに設定されている。

さて、第４図に示した駆動波形の各パラメータＶｇ　ｔ
　ｖｌ　＋△ｔの値は使用する液晶材料のスイッチング
特性によって決定される。

第７図は後述するバイアス比を一定に保ったまま駆動電
圧（Ｖｓ　＋Ｖ＋）を変化させたときの透過率Ｔの変化
即ちＶ−Ｔ特性を示したものである。ここでは、△ｔ＝
ｓｏ　μｓ、バイアス比ｖ、／（Ｖｌ　＋ｖ３）＝ｌ／
３に固定されている。第７図の正側は第４図で示した（
ＩＮ　　ＳＳ）、負側は（Ｉｓ　　ｓｓ）で示した波形
が印加される。ここで、Ｖ　Ｉ　＋　ｖｌをそれぞれ実
駆動閾値電圧、及びクロストーク電圧（＝スイッチング
不良電圧）と呼ぶ。但しくＶ２＜Ｖ、＜Ｖ３）また△ｖ
　”　（ｖ　ｓ　−Ｖ　１　）を電圧マージンと呼び、
マトリクス駆動可能な電圧幅となる。ｖｌはＦＬＣのマ
トリクス駆動上、−船釣に存在すると言ってよい。

具体的には、第４図（Ａ）　（ＩＮ　　ＳＳ）の波形に
おけるｖｈによるス・イツチングを起こす電圧値である
。勿論、バイアス比を太き（することによりｖｌの値を
太き（することは可能であるが、パイアス比を増すこと
は情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画質的に
はちらつきの増大、コントラストの低下を招き好ましく
ない。我々の検討ではバイアス比は１／３〜１／４程度
が実用的であった。ところでバイアス比を固定すれば電
圧マージン△Ｖは液晶材料のスイッチング特性に強（依
存し、△Ｖの大きい液晶材料がマトリクス駆動上非常に
有利であることは言うまでもない。

この様な、ある一定温度において、情報信号の２通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン△Ｖ＝Ｖ
、−Ｖ、）は液晶材料間で差があり、特有なものである
。また環境温度の変化によっても駆動マージンはズして
いくため、実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度
に対して最適駆動電圧にしておく必要がある。

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大していく場合、各画素における液晶の存在
環境の差（具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な（な
る。

一方、このような条件下で配列した強誘電性液晶は、一
般に上下基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配
向を示さないことが知られている（スプレー配向）。こ
のような場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低い
ことである。

透過光量は、分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光Ｉ０の強度に対してＩの強度を得る。

人 ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）である
。

前述のセルを用い、スプレー配向を採った場合、現状で
はθａは５°〜８°である。Δｎｄπ／λのコントロー
ルは、物性的に簡単には行えないので、θａを大きくし
てＩを大きくしたいが、スタティックな配向手法によっ
てはなかなか達成出来ない。

このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることにより、θａを広げられることが知られ
ている（　１９８３年ＳＩＤでＡＴＴにより発表、特開
昭６１−２４５１４２．６１−２４６７２２．６１−２
４６７２３．６１−２４６７２４．６１−２４９０２４
．６ｌ−２４９０２５）。

液晶のΔεが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわち、
スイッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加する
ことにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大さ
せて、透過率を上げることができる（ＡＣスタビライズ
効果）。

状態のスイッチングに関するＦＬＣ分子に働（トルクｒ
　Ｐｓ、ＡＣスタビライズ効果に関してＦＬＣ分子に働
（トルクｒΔ、とは、各々次のような物性に比例する。

ｒ’Ｐｓ　　　ｏＯＰｓ−Ｅ ｒΔ、ｏｏ　　　Δε　・　ε　。・Ｅ！　・・・・　
（３）（３）式によっても明らかなようにＦＬＣのΔε
の符号及び絶対値がきわめて重要な役割を示すことがわ
かる。

Δεに関する物性が異なる値を持つ４種のＦＬＣのＶ　
ｒ　ｍ　ｓに対するθａの変化を第８図に示した。

測定はＰｓによる影響を除（ために６０ＫＨｚの矩形交
流で行った。

（Ｉ）はΔｅユニー、５、（ＩＩ）はΔｅｙ−３，０゜
（ＩＩＩ）はΔεニーｏ、　　　（ｒｖ）はΔε二ｉ、
ｏであり、定性的にもΔεは（Ｉ）＜　（ｎ）＜　（ｍ
）＜　（ｒＶ）であった。

グラフを見てもわかるようにΔεが負に大きい極低電圧
でθａが大きくなり、従って、Ｉに貢献することがわか
る。

この（Ｉ）と（ｍ）を用いた場合の透過率の差を比較し
てみると（Ｉ）では１５％なのに対し、（ＩＩＩ）では
６％であり明らかな差があった（６０ＫＨｚ±８ｖ矩形
波印加時）。

以上の例でも知られるように、ΔεとＰｓの物性をコン
トロールすることにより、ＳＳ　ＦＬＣの表示特性を大
きく変えることができる。

強誘電性液晶組成物のΔεを負に大きくするためには、
Δεが負で、その絶対値が大きな材料を混合することが
一番有効である。例えば、分子の短軸方向に、ハロゲン
やシアノ基を導入したり、分子溝骨格にペテロ原子を導
入したりすることによりΔεの大きな化合物を得ること
ができる。

Δε＜Ｏの化合物の誘電異方性は、構造によってその大
きさに差がある。例を下に示す。

ε　く２ ２　≦ ε１　≦　５ Ｎ す ５＜１８１＜１０ Ｎ ε　　　＞　　１０ す ※Ｒ，Ｒ’　　はアルキル基を示す。

大きく分類すると、１ε１≦２０Δε１小）の化合物、
２く１ε１≦１０　（ｌΔε１中）の化合物、１Δεｌ
＞１０（ｌΔε１大）の３種に分けることが出来る。１
Δεｌ小のものは、ＩΔε１を増大させる効果は殆どな
い。１Δε１大のものは１Δε増大に大変有効な材料で
ある。現在のところ、ジシアノハイドロキノン誘導体の
みが１Δε１大材料である。

しかしながら、ジシアノハイドロキノン誘導体は、１Δ
ε１増大効果は大きいものの、粘性が高いため、その含
有比率が増加するとスイッチング特性を悪くする傾向が
ある。

一方、１Δεｉが中程度のものの中には１Δε増大効果
は１Δε［大　成分よりは小さいが、ある程度粘性の低
いものもある。

以上のことから、スイッチング特性が良好で、かつ、Ａ
Ｃスタビライズ効果を有する液晶組成物およびこれを含
む液晶素子を得るためには、誘電異方性が負の化合物、
好ましくは］Δε１〉２の化合物の選択、混合相手およ
び混合比率を（ふうする必要がある。

（Ｊ２ｆ”Ｔ　＃白） 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、強誘電性液晶素子を実用できるように、駆動
電圧マージンが大きく一液晶素子の表示エリアにある程
度の温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリク
ス駆動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメクチ
ック液晶組成物および該液晶組成物および該液晶組成物
を使用する液晶素子を提供することにある。

本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物に、さらに誘
電異方性が負の液晶性化合物を混合することにより、Ａ
Ｃスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大きく向上さ
せらる液晶組成物および該液晶素子を提供することにあ
る。

［問題を解決するための手段］ 本発明は下記一般式（Ｉ） （ただし、Ｒ１はＣ１〜ＣＩＩＩの置換基を有していて
も良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、Ｒ２はＣＩ’
＝ＣＩ４の置換基を有していても良い直鎖状又は分岐状
のアルキル基、Ｘｌ　＋　Ｘ　２は単結合、−０−で示
される化合物の少な（とも一種と、下記一般式（ＩＩ　
） （ただし、Ｒ３，Ｒ４はＣ１〜ＣＩＩの置換基を有して
いても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、Ｙｌは−
ＣＨ２０−又は−ＯＣＨ２−１ｐ、　ｑはｌ又は２）で
示される化合物の少なくとも１種とさらに、誘電異方性
が負の液晶性化合物を少な（とも１種とを含有すること
を特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
ならびに該液晶組成物を１対の電極基板間に配置してな
る液晶素子を提供するものである。

（以下余白） また本発明は、誘電異方性が負の液晶性化合物が、好ま
しくはΔε＜−２を示し、より好ましくはΔε＜−５、
さらに好ましくはΔε＜−１０を示す液晶化合物を用い
て、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物にさ
らに含有させた強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物ならびにそれを有する液晶素子を提供するものである
。

また本発明は、該誘電異方性が負の液晶性化合物が、下
記一般式（■−■）から（■−■）で示される中から選
ばれる化合物を用いて前記強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物さらに含有させた強誘電性カイラルスメク
チック液晶組成物ならびにそれを有する液晶素子を提供
するものである。

−殺伐（■−■） 一般式（■−■） （Ｒｅ。

Ｒ１は置換基を有していてもよい直鎖状又は〔Ｒ１゜ Ｒｈは置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐状のア
ルキル基、 分岐状のアルキル基、 ｒ は÷。

舎・ 単結合、 ただし Ａｓ。

ＡＩが同時に単結合にはならない。〕 一般式（■−■） Ａａ。

Ａｂがともに単結合の場合、 Ｘｂ。

Ｘｃは単結合 であり、 Ｘ、。

Ｘｄは供に単結合又は供に一〇−で （ＡＩは単結合、−（う→ Ａｌは単結合、舎、＋ Ｒ＋、　Ｒ１は置換基を有していてもよい直鎖又は分岐
Ｙａ。

Ｙｂは、 シアノ基。

ハロゲン。

水素、 ただし のアルキル基、ただしＡＩが単結合のとき直鎖アルＹａ
。

Ｙｂが同時に水素にはならない。〕 キル基であり、ｚ、は−０又はＳｌ −殺伐 ただしＡ が単結合のときＸＩは単結合であり、 〔Ｒｔ。

Ｒｍは置換基を有していてもよい直鎖又は公舎・ ÷ のときｘＩ は単結合ではな 岐のアルキル基、 Ａ、が単結合のときＸＩｃは単結合である。〕Ａｋ。

ＡＩは同時に単結合にならない。

（以下余白） Ｘ、　−、、／ −ＣＭ２ＣＨ２− −Ｃ＝Ｃ−） 一般式（■−■） （Ｒｎ。

Ｒｏは置換基を有していてもよい直鎖又は分岐のアルキ
ル基、 −ＯＣＨ２− −ＣＨ２ＣＨ２− 前述の一般式（１）で示される化合物のうち、好ましい
化合物例としては、ＸＩ＋　ｘ２が下記（１−ｉ）〜（
Ｉ　−ｉｖ　）である化合物を挙げることができる。

（１−ｉ）Ｘｌ　　は　単結合、　　ｘ２　は　−〇−
（Ｉ−ｉｉ）Ｘ（は　単結合、　　ｘ２　は　−０Ｃ−
（１−ｉｉｉ）ＸＨは　単結合、　　ｘ２　は　−ＣＯ
−（１−ｉｖ）Ｘｌは一〇−１Ｘ２は一〇−又、Ｒ１＋
　　Ｒ２のより好ましい例としては、炭素原子数が１個
から１４個の直鎖状アルキル基を挙げることが出来る。

前述の一般式（ＩＩ　）で示される化合物のうち、好ま
しい化合物例としては、下記（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ　−
ｆ　）式で表わされる化合物が挙げられる。

Ｒ３−ｘ３−◎−ＣＨ２０−◎−Ｘ４−Ｒ４（１−ａ）
Ｒ３−Ｘ３−◎−０ＣＨ２−◎−Ｘ４−Ｒ４（Ｉ−ｂ）
Ｒ，−Ｘ３−◎−ＣＨ２０←◎−◎−ｘ４−Ｒ４（Ｉ−
ｃ）Ｒ，−Ｘ３−◎−ＯＣＨ２０＋◎−Ｘ４−Ｒ４（１
−ｄ）Ｒ３−Ｘ３−◎−◎−ＣＨ２ｏ−◎−Ｘ４Ｒ４（
Ｉ−ｅ）Ｒ３−Ｘ３−◎−◎−〇ＣＨ２−◎−Ｘ４−Ｒ
４（Ｉ−ｆ）又、さらに上述の（ＩＩ−ａ）　〜（ＩＩ
−ｆ）式におけるＸ　３　＊　　Ｘ　４の好ましい例と
しては（ＩＩ　−ｉ　）〜（ＩＩ　−ｖｉｉｉ　）を挙
げられる。

ｘ３　が　単結合、　　Ｘ４力単結合（Ｉ　　１）ｘ３
　が　単結合、　　Ｘ４　　カＯ（１−ｉｆ）ｘ３　が
　単結合、　　Ｘ４　が　−Ｃｏ−（Ｉ−ｉｉｉ）Ｘ３
　が　単結合、　　ｘ４　が−ＱＣ−（１−４ｖ）Ｘ３
　が　−〇−１ｘ４　が　単結合　　　　　　　（Ｉ−
ｖ）ｘ３が一〇−１ｘ４が一〇−（Ｉ−ｖｉ）Ｘ３が一
〇−１ｘ４が−Ｃｏ−（１−ｖｉｉ）Ｘ３が一〇−１ｘ
４が一〇〇−（Ｉ−ｖｉｉｉ）又、さらに、上述の（Ｉ
Ｉ−ａ）　〜（ＩＩ−ｆ）式におけるＲ３．Ｒ４の好ま
しい例としては（ＩＩ　−ｉＸ　）〜（ＩＩ　−ｘｉｉ
ｉ　）を挙げることができる。

（ＩＩ−ｘｉ） （ＩＩ−ｘｉｉ） ＊ （ｐはＯ〜７であり、Ｒ６は直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基） 不 （ｐ、　ｑはＯ〜７であり、Ｒ，、Ｒ６は直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基） Ｒ３がｎ−アルキル基。

Ｒ４が−ＣＨ２−ＣＨ−ＣｒＨ２ｒ＋１−ｎ＊ （ｒは、１〜１２） Ｒ３がｎ−アルキル基。

不 （ＳはＯ〜７、ｔはＯまたは１．Ｒ，は直鎖状もしくは
分岐状のアルキル基） 前記−殺伐 （Ｉ） で表わされる液晶性化合物の具 体的な構造式の例を以下に示す。

Ｈ３ ｌ−３６ 一般式（Ｉ）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１　（Ｎｏ、１−２０の化合物の合成）ピリジン
５ｍｌに溶かした５−メトキシヘキサノール１．０６　
ｇ　（８，０ｍ　ｍ＋）１　）にピリジン５ｍｌに溶か
したｐ−トルエンスルホン酸クロライド１．８３ｇ　（
９，６ｍｍｏｌ）を氷水洛中５℃以下で滴下した。室温
で６時間撹拌後、反応混合物を冷水１００ｍ１に注入し
た。６Ｎ塩酸で酸性側とした後、イソプロピルエーテル
で抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、その後溶媒留去して、５−メトキシヘキシル−
ｐ−）ルエンスルホネートを得た。

ジメチルホルムアミド１Ｏｒｎｊ！に５−デシル−２−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）ピリミジン２．０ｇ（６，
４１ｍｍｏり、水酸化カリウム０．６１ｇを加え、１０
０℃で４０分間撹拌した。これに、先に得た５−メトキ
シへキシル−ｐ−トルエンスルホネートを加え、１００
℃で４時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷
水１００ｍ１に注入し、ベンゼンにより抽出した。水洗
後、無水硫酸マグネシウムにより乾燦し溶媒留去して淡
黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝　　１／９）により精製
後、ヘキサンより再結晶して　５−デシル−２−［４−
（５’−メトキシへキシルオキシ）フェニル）ピリミジ
ン（例示化合物Ｎｏ、２１）１．３５ｇを得た。

相転移温度（’Ｃ） 合成例２　（Ｎｏ、１−２５の化合物の合成）６−ベン
チルオキシヘブタノール２．０４　ｇをピリジン８ｍｊ
！に溶かし氷冷した後、ピリジン５ｍｌに溶かしたトシ
ルクロライド２．２６ｇを徐々に滴下した（５℃以下、
７分）。その後、室温にて５時間撹拌した。

反応混合物を氷水１５０ｍ１に注入し、６Ｎ塩酸水溶液
でｐＨ３程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して（６−ペンチルオキシヘプチル）ｐ−トルエ
ンスルホネート２．９８ｇを得た。

５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン３．１２ｇ及び水酸化カリウム０．５３ｇをジメ
チルホルムアミド１４ｍ１に溶かし、１００℃で３時間
加熱撹拌した後、（６−ペンチルオキシヘプチル）　ｐ
　−）ルエンスルホネー）　２．９８ｇを添加し、１０
０℃で５時間加熱撹拌した。

反応混合物を氷水２００ｍＡに注入し、６Ｎ塩酸水溶液
でｐＨ３程度にした後ベンゼンにより抽出した。これを
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去し
て粗生成物４゜７１ｇを得た。これをシリカゲルカラム
クロマト精製（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／２）
　した後、さらにヘキサンから再結晶し、５−ｎ−デシ
ル−２−［４−（６−ペンチルオキシへブチルオキシ）
フェニル］ピリミジン１．５６ｇを得た。

ＩＲ（ｃｍ−’） ２９２４．２８５２，１６１０，１５８６，１４７２゜
１４３６．１２５４，１１６８，１０９６．　７９８相
転移温度（’Ｃ） ２２．７　　　　　　　３３．３　　　　　　　　　Ｊ
ソ。６合成例以外の化合物についても以下の合成経路Ａ
。

Ｂにより得ることができる。

合成経路Ａ 前記−殺伐（Ｉ［）で示される化合物の具体的な構造式
の例を以下に示す。

合成経路Ｂ （上記においてＲ１、Ｒ２、Ｘ　１　、ｍ、ｎは前述の
通りである） 前記−殺伐（Ｉ［）で示される化合物は、例えば特開昭
６０−１４９５４７　（１９８５年）、特開昭６ｌ−６
３６３３（１９８６年）に記載される合成法により得ら
れる。

代表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、２−５４の合成）３０ｍｌナス
フラスコに下記アルコール誘導体Ｃ６Ｈ，３０−＠）−
ＣＨ２０Ｈ １，０ｇ　（４，８１ｍｍｏｌ）を入れ、冷却下、塩化
チオニル３ｍｌを加え、撹拌しながら室温まで昇温させ
、さらに冷却管を取りつけ、外温７０℃〜８０℃で４時
間加熱環流を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留去
し、塩化物を得た。これをトルエン１５ｍｊ？に溶解し
た。

次に２００ｍｊ？の三つロフラスコに６０％油性水素化
ナトリウム０．３３ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗
った後、下記フェノール誘導体１．５２ｇ　（４，８１
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１５ｍｊ！を室温下漬下し、さ
らにＤＭＳＯを２０ｍｊ？加え１時間撹拌した。これに
、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下し
、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００ｍ１の氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０ｍｊ！にて２回抽出を行い、
先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った
後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で
１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン
交換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−ヘキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．６９ｇ得た。収率は２８．５％で
あった。

元素分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ 計算値　　７８．３３　　　８．５７　　　０．００測
定値　　７８．９６　　　８．６９　　　０．０２相転
位 合成例２（化合物Ｎｏ、２−６８の合成）３０ｍｊ？ナ
スフラスコに下記アルコール誘導体ｃ８Ｈ，，ｏ（（沢
◎づＨ２０Ｈ １，２５ｇ　（４，０１ｍｍｏｌ）を入れ、冷却下、塩
化チオニル４ｍｌを加え、撹拌しながら室温まで昇温さ
せ、さらに冷却管を取りつけ、外温７０℃〜８０℃で４
時間加熱環流を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留
去し、塩化物を得た。これをトルエン１５ｍｆに溶解し
た。

次に２００　ｍ　ｌの三つロフラスコに６０％油性水素
化ナトリウム０．３１ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回
洗った後、下記フェノール誘導体０．７９ｇ　（４，０
１ｍｍｏｌ）のＴＨＦＨＦ溶液１５登室温下漬下し、さ
らにＤＭＳＯを２０ｍ１加え１時間撹拌した。これに、
先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆつくりと滴下し、
滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００　ｍ　ｌの氷水にあけ、有機層を分
離しさらに水層をベンゼン５０ｍｆにて２回抽出を行い
、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗っ
た後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液
で１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオ
ン交換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−へキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−へキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．５−１ｇ得た。

は２６．０％であった。

ＣＨＮ分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ 計算値　　７８．３３　　　８，６３　　　０．００理
論値　　７８．６２　　　８，８６　　　０．０２相転
位 収率 前記−殺伐（■−■）から（■−■）で表わされる液晶
性化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。但し、（
ｍ）式において、各Ｒが示すアルキル基の炭素数は１〜
１８、好ましくは４〜１６、より好ましくは６〜１２を
示す。

一般式（■−■） ＸＲスペクトル ２９７５゜ １５１０゜ １２８０゜ １０２０゜ Ｓ２．　　Ｓ。

２９２５゜ １４７０゜ １２４０゜ ｉ　ｏｏｏ。

（以下余白） は未同定 ２８５０、　１６１０゜ １３８０、　１２９５゜ １２２０、　１１３０゜ ８１０　　ｃｍ− す り り リ リ り り リ リ リ リ リ す Ｃ Ｃ す Ｎ す ｒ す す リ リ リ −殺伐（■−■） す す す リ リ −殺伐（ｍ−■） 以 下 余 白 一殺伐ｃｍ−■） 一般式（■−■） Ｎ Ｎ 以 下 余 白 Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ Ｎ （３−ｉ６８） Ｎ 本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少なくとも１種と、前記一般式（ｎ）で示される化
合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物１種以上と
を適当な割合で混合することにより得ることができる。

本発明の他の目的の液晶組成物は、上記液晶組成物にさ
らに誘電異方性が負の液晶性化合物を少なくとも１種以
上適当な割合で混合することにより得ることができる。

また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物
、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。

【、−≧ （以下余白） ＼　　・ υ υ （６２ン す 本発明の強誘電性液晶組成物において、本発明の一般式
（Ｉ）で示される液晶性化合物、−殺伐（■）で示され
る液晶性化合物、それぞれと、上述した他の液晶性化合
物一種以上、あるいは、それを含む液晶性組成物（液晶
材料と略す）との配合割合は、液晶材料１００重量部当
り、本発明−殺伐（１）、−殺伐（ＩＩ）で示される液
晶性化合物それぞれを１〜３００重量部、より好ましく
は２〜１００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）、−殺伐（Ｉ［）で示され
る液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを２種類以上
用いる場合も他の液晶材料との配合割合は、前述した液
晶材料１００重量部当り、本発明−殺伐（Ｉ）、−殺伐
（ＩＩ）で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは
全ての２種以上の混合物を、１〜５００重量部、より好
ましくは２〜１００重量部とすることがのぞましい。

また、−殺伐（Ｉ）で示される液晶性化合物に対する一
般式（Ｉ［）で示される液晶性化合物の重量比［−殺伐
（Ｉ）／−殺伐（■）］は１／３００から３００／１で
あり、好ましくは１　／　５０から５０／１であること
が望ましい。

一般式（り５、−殺伐（ｎ）で示される液晶性化合物の
それぞれ２種以上用いる場合、−殺伐（１）／−殺伐（
ｎ）は１１５００から５００／１であり、好ましくは１
１５０から５０／１であることが望ましい。

また、−殺伐（１）で示される液晶性化合物と、−殺伐
（ｎ）で示される液晶性化合物の総量と、上述した液晶
材料との配合割合は、−殺伐（Ｉ）と−殺伐（ＩＩ）の
総量１００重量部当り、他の液晶材料を２〜６００重量
部１、好ましくは４〜２００重量部とすることが望まし
い。

また、−殺伐（Ｉ）、−殺伐（ｎ）で示される液晶性化
合物のそれぞれを２種以上用いる場合も、−殺伐（Ｉ）
で示される液晶性化合物と一般式（Ｉりで示される液晶
性化合物の総量と、上述した液晶材料との配向割合は、
−殺伐（Ｉ）と−殺伐（ｎ）の総量１００重量部当り、
上述した液晶材料を２〜１０００重量部、好ましくは４
〜２００重量部とすることが望ましい。

さらに、誘電異方性が負の成分を含有する強誘電性液晶
組成物中における誘電異方性が負の成分の含有量は、１
〜９８重量％である。特にΔε〈−２の成分を用いる場
合、Δε＜−２の成分の含有量は、１〜７０重量％、好
ましくは１〜６０重量％とすることが望ましい。

一般式（１）で示される液晶性化合物と、−殺伐（ＩＮ
）で示される液晶性化合物と、誘電異方性が負の成分と
の総量は、本発明の強誘電性液晶組成物中において、３
〜１００重量％含有される。

本発明で用いる誘電異方性が負の液晶性化合物の誘電異
方性の大きさは１ε１〉２であることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキシ１ノン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶
剤０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳ　ｍ　Ｃ＊相（カイラルスメクチックＣ相
）を有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン
、および駆動温度マージンが広いことが望まれる。

また、特に素子とした場合に良好な均一配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）−Ｓ　ｍ　Ａ相（スメ
クチックＡ相）−ＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ
相）という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ＊
相またはＳｍＨ’相の液晶が封入されている。太線で示
した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２
３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ±
）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ工）２４がす
べて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変
えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によつて光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄（（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを
電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子
モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応し
て上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに
応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第
２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

この様な特性を有する強誘電性液晶材料を一対の基板間
に挾持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭５９−１９３４２６号公報、同５９−１９
３４２．７号公報、同６０−１５６０４６号公報や同６
０−１５６０４７号公報などに開示された駆動法を適用
することができる。

第４図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。また、第５図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル５１の平面図である。第
６図のパネル５１には、走査線５２とデータ線６３とが
互いに交差して記線され、その交差部の走査線５２とデ
ータ線５３との間には強誘電性液晶が配置されている。

第４図（Ａ）中の８３は選択された走査線に印加する選
択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走査波形
を、■８は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
（黒）を、ＩＮは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中（Ｉ
ｓ　　Ｓｓ）と（ＩＮＳＳ）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（Ｉｓ　　Ｓｓ）が印加
された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩＮ　　ＳＳ
）が印加された画素は白の表示状態をとる。

第４図（Ｂ）は第４図（Ａ）に示す駆動波形で第６図に
示す表示を行った時の時系列波形である。

第４図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△ｔが書込み位
相ｔ２の時間に相当し、１ラインクリヤｔ１位相の時間
が２△ｔに設定されている。

さて、第４図に示した駆動波形の各パラメータＶ、、Ｖ
、、△ｔの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定される。第７図は後述するバイアス比を一定
に保ったまま駆動電圧（Ｖｓ＋Ｖ＋）を変化させたとき
の透過率Ｔの変化、即ちＶ−Ｔ特性を示したものである
。ここでは、△ｔ＝５０　μｓ、バイアス比Ｖ＋　／　
（Ｖ＋　＋Ｖｓ　）　＝ｌ／３ニ固定されている。第７
図の正側は第４図で示した（ＩＮ−３ｓ）、負側は（Ｉ
ｓ　　Ｓｓ）で示した波形が印加される。ここでｖｌ、
ｖ３をそれぞれ実駆動閾値電圧、及びクロストーク電圧
（ＶＳＶＩがＶ、を超えると反転してしまうので、スイ
ッチング不良電圧ともいう。）と呼ぶ。但しくＶ２＜Ｖ
、　＜Ｖａ）また△Ｖ＝（Ｖ３　　Ｖｌ）を電圧マージ
ンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅となる。ｖ３は
ＦＬＣのマトリクス駆動上、−船釣に存在すると言って
よい。具体的には、第４図（Ａ）　（ＩＮ　　ＳＳ）の
波形におけるｖｅによるスイッチングを起こす電圧値で
ある。勿論、バイアス比を太き（することによりｖ３の
値を大きくすることは可能であるが、バイアス比を増す
ことは情報信号の振幅を太き（することを意味し、画質
的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招き好ま
しくない。我々の検討ではバイアス比は１／３〜１／４
程度が実用的であった。ところでバイアス比を固定すれ
ば、電圧マージン△Ｖは液晶材料のスイッチング特性に
強く依存し、△Ｖの大きい液晶材料がマトリクス駆動上
非常に有利であることは言うまでもない。

この様な、ある一定温度において、情報信号の２通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅（駆動電圧マージン△Ｖ）
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしてい（ため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしてお（必要がある。

しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大していく場合、各画素における液晶の存在
環境の差（具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差）は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
くなる。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組成物１−
Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式この液晶組成
物１−Ａに対して例示化合物ｌ−５゜２−６をそれぞれ
下記の重量部で混合し、液晶組成物１−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構造式 ％式％ 次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。

２枚の１　、１　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作
成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁層とした
。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１
０］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３０
００ｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜
後、６０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約１２０人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間
、１０００Ｃにて加熱乾燥しセルを作成した。このセル
のセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約１
・５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。

この強誘電性液晶素子を用いて、前述した第４図に示す
駆動波形（１／３バイアス）で駆動電圧マージン△ｖ　
（Ｖ３　　Ｖ、　）を測定した。その結果を次に示す（
尚、△ｔはＶ　２＃　１５Ｖとなる様設定）。

１０℃　　　２５°０　　　４０℃ 駆動電圧マージン１２．ＯＶ　　　　　１２．５Ｖ　　
　　　９．５Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（７３５ｕ　
５ｅｃ）　　（２２５ｕ　５ｅｃ）　　（９０ｕ　５ｅ
ｃ）さらに２５℃における駆動電圧マージンの中央値に
電圧を設定して測定温度を変化させた場合駆動可能な温
度差（以下、駆動温度マージンという）は±３．４℃で
あった。

また、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１０
であつた。

比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、　１−５を混合せずに１−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　２−６のみを混合した液晶組成物１−Ｃと例示
化合物Ｎｏ、　２−６を混合せずに１−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、　１−５のみを混合した液晶組成物１−Ｄ
を作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物１−Ａ、
１−Ｃ及び１−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５°Ｃ４０℃ １−Ａ　　　９．ＯＶ　　　　　９．５Ｖ　　　　　８
．５Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　　（２８０μ５ｅｃ）　
　　（７８μ５ｅｃ）１−ＣＩｏ、５Ｖ　　　　　１０
．５Ｖ　　　　　９．０Ｖ（８９５μ５ｅｃ）　　　（
２５５μ５ｅｃ）　　　（７６μ５ｅｃ）１−Ｄ　　　
Ｉｏ、５Ｖ　　　　　ｌＯ，５Ｖ　　　　　９．０Ｖ（
９００μ５ｅｃ）　　　（２６０μ５ｅｃ）　　　（７
７μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージンは
、ｌ−Ａで±２．２℃、！−Ｃで±２．６℃、！−Ｄで
±２．５℃であった。

実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による液
晶組成物１−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例２ 下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組成物２−
Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式 ％式％ この液晶組成物２−Ａに対して例示化合物１−５゜２−
６をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物２−Ｂ
を得た。

例示化合物Ｎｏ。

構造式 液晶組成物１−Ｂをこの液晶組成物２−Ｂに代えたほか
は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で駆動電圧マージンΔＶを測定し
、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均一配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジン１２．５Ｖ　　　　　１３．ＯＶ　　　　　１０．
ＯＶ（測定時設定△ｔ）　　　（７００μ５ｅｃ）　　
（２１０ｐ　５ｅｃ）　　（９０μ５ｅｃ）さらに、２
５℃における駆動温度マージンは、±３．６℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
９であった。

比較例２ 実施例２で混合した液晶組成物２−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、　１−５を混合せずに２−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　２−６のみを混合した液晶組成物２−Ｃと例示
化合物Ｎｏ、　２−６を混合せずに２−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、　１−５のみを混合した液晶組成物２−Ｄ
を作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物２−Ａ、
２−Ｃ及び２−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃２−Ａ　　　
Ｉｏ、５Ｖ　　　　　　１０．５Ｖ　　　　　　８．５
Ｖ（１２００μ５ｅｃ）　　　（３３０μ５ｅｃ）　　
　　（９８μ５ｅｃ）２−Ｃ１１，ＯＶ　　　　　　　
１１．５Ｖ　　　　　　　９．０Ｖ（１０６０μ５ｅｃ
）　　　（３２０μ５ｅｃ）　　　　（９６μ５ｅｃ）
２−Ｄ　　　１０．５Ｖ　　　　　　１０．５Ｖ　　　
　　　８．５Ｖ（１０２０μ５ｅｃ）　　　（３００μ
５ｅｃ）　　　　（９１５μ５ｅｃ）さらに、２５℃に
おける駆動温度マージンは、２−Ａで±２．５℃、２−
Ｃで±２．８℃、２−Ｄで±２．５℃であった。

実施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による液
晶性化合物２−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆
動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギ
ャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐ
れている。

、ど−・、・ （以下余白） 実施例３ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重１部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構造式 これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０℃駆動！圧？
−ジン１２．ＯＶ　　　　　１３．ＯＶ　　　　　１０
．５Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（７２０μ５ｅｃ）　
　（２１０μ５ｅｃ）　　（９２μ５ｅｃ）さらに２５
℃における駆動温度マージンは、±３．４℃であった。

またこの温度における、この駆動時のコントラストは８
であった。

比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｈのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１４を混合せずに２−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、１−２０のみを混合した液晶組成物３−Ｃと例示
化合物Ｎｏ、１−２０を混合せずに２−Ａに対して例示
化合物Ｎｏ、２−１４のみを混合した液晶組成物３−Ｄ
を作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物２−Ａ、
３−Ｃ及び３−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　　２５℃　　　　４０℃２−Ａ　　　Ｉ
ｏ、５Ｖ　　　　　　１０．５Ｖ　　　　　８．５Ｖ（
１２００ａ　５ｅｃ）　　　（３３０ｕ　５ｅｃ）　　
　（９８ｕ　５ｅｃ）３−Ｃ１１，５Ｖ　　　　　　１
０．５Ｖ　　　　　８．５Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　　
　（３３０μ５ｅｃ）　　　（９８μ５ｅｃ）３−Ｄ　
　　１２．ＯＶ　　　　　　１１．ＯＶ　　　　　９．
０Ｖ（１０００ａ　５ｅｅ）　　　（３１０ａ　５ｅｅ
）　　　（９５ｔｔ　５ｅｅ）さらに２５℃における駆
動温度マージンは、２−Ａで±２．５℃、３−Ｃで±２
．５℃、３−Ｄで±２．７℃であった。

実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による液
晶組成物３−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

（以下余白） 実施例４ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物４−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構造式 これを用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジン１２．５Ｖ　　　　　１３．ＯＶ　　　　　９．５
Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（７６０μ５ｅｃ）　　（
２１０ｐ　５ｅｃ）　　（７２μ５ｅｃ）さらに２５℃
における駆動温度マージンは、±３．６℃であった。ま
たこの温度における、この駆動時のコントラストは１１
であった。

比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１８を混合せずに２−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　ｌ　−１０のみを混合した液晶組成物４−Ｃと
例示化合物Ｎｏ、１−１０ｔ−ｆｉ合せずに２−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、２−１８のみを混合した液晶組成
物４−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物２−Ａ、
４−Ｃ及び４−Ｄをセル内に注入する以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ２−Ａ　　　　９．ＯＶ　　　　　９．５Ｖ　　　　　
８．５Ｖ（１０００μ５ｅｃ）　　（２６５μ５ｅｃ）
　　　（７５μ５ｅｃ）４−ＣＩｏ、５Ｖ　　　　　１
０．ＯＶ　　　　　８．２Ｖ（８８０μ５ｅｃ）　　　
（２４０ｕｓｅｃ）　　　（７５μ５ｅｃ）４−Ｄ　　
　　Ｉｏ、５Ｖ　　　　　１０．ＯＶ　　　　　８．５
Ｖ（９１０μ５ｅｃ）　　　（２４５ｐ　５ｅｃ）　　
　（７５μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マー
ジンは、２−Ａで±２．３℃、４−Ｃで±２．７℃、４
−Ｄで±２．５℃であった。

実施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による液
晶組成物４−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶性組成物
５−Ａを作成した。

ｃ４ＨｇＯＣＩ　２ＣＩ　、Ｏ＠−Ｃｏｏ＠＠−ＣＯＯ
Ｃ，＋（、。

（以下余白） Ｃ＋ｏＨ１１０＠−ＣＯＤＧＱＣ、）Ｉ　、。

例示化合物Ｎｏ。

構造式 この液晶組成物５−　Ａに対して例示化合物１−２０゜
２−１４をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物
５、−　Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ。

構造式 液晶組成物１−Ｂをこの液晶組成物５−Ｂに代えたほか
は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例１と同様の方法で駆動電圧マージン△Ｖを測定し
、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好でありモノドメイン
状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　２５℃　　　４０℃ 駆動電圧マージン！０．７Ｖ　　　　　１１．ＯＶ　　
　　　７．２Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（３００μ５
ｅｃ）　　（９０μ５ｅｃ）　　　（３５μ５ｅｃ）さ
らに、２５℃における駆動温度マージンは、±２．９℃
であった。またこの温度における、この駆動時のコント
ラストは９であった。

比較例５ 実施例５で混合した液晶組成物５−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ、２−１４を混合せずに５−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、１−２０のみを混合した液晶組成物５−　Ｃと、
例示化合物Ｎｏ、１−２０を混合せずに５−Ａに対して
例示化合物Ｎｏ、２−１４のみを混合した液晶組成物５
−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物！５−Ａ
、５−Ｃ及び５−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実
施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動
電圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃５−Ａ　　　
８．ＯＶ　　　　　　８．ＯＶ　　　　　　６．０Ｖ（
４００μ５ｅｃ）　　　　（１１０ｐ　５ｅｃ）　　　
　（４０μ５ｅｃ）５−Ｃ８，ＯＶ　　　　　　８．５
Ｖ　　　　　　６．２Ｖ（３６０１，ｔｓｅｃ）　　　
　（１００μ５ｅｃ）　　　　（３５μ５ｅｃ）５−Ｄ
　　　８．ＯＶ　　　　　　８．７Ｖ　　　　　　６．
０Ｖ（３３０μ５ｅｃ）　　　　（１００μ５ｅｃ）　
　　　（３５μ５ｅｃ）さらに、２５℃における駆動温
度マージンは、５−Ａで±１．９℃、５−Ｃで±２．１
℃、　５−Ｄで±２．２℃であった。

実施例５と比較例５より明らかな様に、本発明による液
晶組成物５−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例６ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構造式 これを用いた池は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０℃駆動電圧マー
ジンｌＯ，２Ｖ　　　　　１０．６Ｖ　　　　　７．Ｏ
Ｖ（測定時設定△ｔ）　　　（３１０ｐ　５ｅｃ）　　
（９５μ５ｅｃ）　　　（３５μ５ｅｃ）さらに２５℃
における駆動温度マージンは、±２．８℃であった。ま
たこの温度における、この駆動時のコントラストは１０
であった。

比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂのうち例示化合物
Ｎｏ。２−１８を混合せずに５−Ａに対して例示化合物
Ｎｏ、　１−１０のみを混合した液晶組成物６−Ｃと例
示化合物Ｎｏ、　ｌ　−１０を混合せずに５−Ａに対し
て例示化合物Ｎｏ、２−１８のみを混合した液晶組成物
６−Ｄを作成した。

液晶組成物１−Ｂを用いる代わりに液晶組成物５−Ａ、
６−Ｃ及び６−Ｄをセル内に注入する以外は、全（実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Ｖを測定した。その結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） ｉｏ℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ２−Ａ　　　　８．ＯＶ　　　　　８．ＯＶ　　　　　
６．０Ｖ（４００μ５ｅｃ）　　　（１１０μ５ｅｃ）
　　　（４０μ５ｅｃ）６−Ｃ８，ＯＶ　　　　　８．
５Ｖ　　　　　６．１Ｖ（３６０μ５ｅｃ）　　　（１
００μ５ｅｃ）　　　（４０μ５ｅｃ）６−Ｄ　　　　
８．ＯＶ　　　　　８．５Ｖ　　　　　６．０Ｖ（３５
０μ５ｅｃ）　　　（１００Ａｔ５ｅｃ）　　　（４０
μ５ｅｃ）さらに２５℃における駆動温度マージンは、
５−Ａテ＋１．９℃、６−Ｃｔ’＋２．１℃、６−Ｄチ
ー＋−２，１°Ｃであった。

実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液
晶組成物６−Ｂを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。

実施例７ 実施例５及び比較例５で使用した液晶組成物５−Ｂ。

５−Ｃ，５−Ｄ、１５−Ａを５ｉ０２を用いずに、ポリ
イミド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１と同様の方法で駆動電圧マージンを測定した。その結
果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　２５℃　　　　４０℃ ５−Ｂ　　　　　ｌＯ，９Ｖ　　　　　１１．３Ｖ　　
　　　７．７Ｖ（２９０μ５ｅｃ）　　　（９０μ５ｅ
ｃ）　　　（４０μ５ｅｃ）５−Ｃ８，ＯＶ　　　　　
８．７Ｖ　　　　　６．４Ｖ（３４０μ５ｅｃ）　　　
（１００μ５ｅｃ）　　　（４０μ５ｅｃ）５−Ｄ　　
　　　８．２Ｖ　　　　　８．７Ｖ　　　　　６．２Ｖ
（３２０μ５ｅｃ）　　　（１００μ５ｅｃ）　　　（
４０μ５ｅｃ）５−　Ａ　　　　　８−２Ｖ　　　　　
８．３Ｖ　　　　　６．３Ｖ（３７０μ５ｅｃ）　　　
（１００１ｔ　５ｅｃ）　　　（４０μ５ｅｃ）さらに
２５℃における駆動温度マージンは、５−Ｂ　　　±３
．１℃ ５−Ｃ±２．２℃ ５−Ｄ　　　　　±２．３℃ ５−Ａ　　　　±２．０℃ であった。

実施例７より明らかな様に、素子構成を変えた場合でも
本発明に従う強誘電性液晶組成物５−Ｂを含有する素子
は、他の液晶組成物を含む素子に比べ実施例５と同様に
駆動マージンは広がっており、環境温度の変化や、セル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にす
ぐれている。

実施例８〜１３ 実施例１．２．５で用いた例示化合物および液晶性組成
物に代えて表１に示した例示化合物および液晶性組成物
を各重量部で用い８−Ｂ−１３−Ｂの液晶性組成物を得
た。これらを用いた他は全〈実施例１と同様の方法によ
り強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
２５℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状態等を
観察した。

作成した各々の液晶素子内の均−配向性は良好であり、
モノドメイン状態が得られた。測定結果を表１に示す。

実施例１４ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
１４−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα　　　　　構造式　　　　　　　重量部
二の液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で駆動電圧マージン△Ｖを測定した。

１０℃　　　四℃４０℃ 駆動電圧マージン１１．５Ｖ　　　　　１２．５Ｖ　　
　　　９．５Ｖ（測定時設定△Ｖ）　　　（７７０μ５
ｅｃ）　　（２５０μ５ｅｃ）　　（９０μ５ｅｃ）さ
らに、上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル
下でチルト角を測定したところ、８．２゜であった。次
に６０　ＫＨｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しなが
らチルト角を測定したところ、１３．１゜であった。こ
の時透過率を測定したところ１３．５％であった。また
同時にコントラスト比を測定したところ６８：１であっ
た。

比較例１４ 液晶組成物１−Ｂに代えて、液晶組成物１−Ａに前述の
Ｎａ３−１０の化合物を実施例１４と同様な比率で含有
させた液晶組成物１４−Ｃを作成した。

これら液晶組成物１４−Ｃおよび１−Ａ、　　ｌ−Ｂを
用いて実施例１と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素
子を作成し、駆動電圧マージン△Ｖを測定した。

また、さらに、実施例１４と全（同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△ｔ） １０℃　　　　　　２５℃　　　　　　４０℃１−Ａ　
　　　　９．ＯＶ　　　　　　　９．５Ｖ　　　　　　
　８．５Ｖ（１０５０μ５ｅｃ）　　　（２８０μ５ｅ
ｃ）　　　　（７８μ５ｅｃ）１−Ｂ　　　　　　１２
．ＯＶ　　　　　　　１２．５Ｖ　　　　　　　９．５
Ｖ（７３５μ５ｅｃ）　　　　（２２５μ５ｅｃ）　　
　　（９０μ５ｅｃ）１４−Ｃ８，ＯＶ　　　　　　　
９．ＯＶ　　　　　　　９．０Ｖ（１３００ｕ　５ｅｃ
）　　　（３１０ａ　５ｅｃ）　　　　（８３μ５ｅｃ
）チルト角（２５℃） 初期チルト角　　ＡＣスタビライズ時 （無電界時）　　　（６０ＫＨｚ、±８ｖ矩形波印加時
）１−Ａ　　　７．５°　　　　　　　７．８゜１−Ｂ
　　　　７．６°　　　　　　　７．８６１４−Ｃ７，
７°　　　　　　１３．３゜実施例１４と比較例１４に
より明らかな様に、本発明による液晶組成物に誘電異方
性が負の液晶性化合物を混合することにより、駆動マー
ジンが広がった上に、さらに、ＡＣスタビライズ効果に
よる表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善され
ることがわかった。

実施例１５ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに対して以下に示
す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成物
１５−Ｂを得た。

例示化合物黙　　　　　構造式　　　　　　　重量部（
以下余白） 例示化合物Ｎα 構造式 この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様な
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で駆動電圧マージンΔＶを測定した。

１０℃　　　　　２５℃　　　　　４０°Ｃ駆動電圧マ
ージン１２．ＯＶ　　　　　１２．ＯＶ　　　　　１０
．ＯＶ（測定時設定△Ｖ）　　　（７４５μ５ｅｃ）　
　（２４０μ５ｅｃ）　　（９０μ５ｅｃ）さらに、上
記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチル
ト角を測定したところ、８．５°であった。次に６０Ｋ
Ｈｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しながらチルト角
を測定したところ、１３．０゜であった。この時透過率
を測定したところ１３．７％であった。また同時にコン
トラスト ところ６１：ｌであった。

比較例１５ 液晶組成物１−Ｂに代えて、液晶組成物１−Ａに前述（
７）Ｎｎ３−９０．　３−１２．　３−１２２．　３−
７０．　３−１０７３−１１１．３−１６７の化合物を
実施例１５と同様な比率で含有させた液晶組成物１５−
Ｃを作成した。

これら液晶組成物１５−Ｃおよびｉ−Ａ，１−Ｂを用い
て実施例１と同様な方法でそれぞれ強誘電性液晶素子を
作成し、駆動電圧マージン△Ｖを測定した。

また、さらに、実施例１４と全く同様な方法でチルト角
を測定した。結果を次に示す。

駆動電圧マージン（測定時設定△Ｖ） １０°０　　　　　　２５℃　　　　　４０℃１−Ａ　
　　　９．ＯＶ　　　　　　９．５Ｖ　　　　　　８．
５Ｖ（１０５０　μｓｅｃ）　　　（２８０　μｓｅｃ
）　　　（７８　μｓｅｃ）１、−　Ｂ　　　　　１　
２．ＯＶ　　　　　１　２．５Ｖ　　　　　９．５Ｖ（
７３５μｓｅｃ）　　　（２２５μｓｅｃ）　　　（ｇ
□μｓｅｃ）８、５Ｖ　　　　　　９．ＯＶ　　　　　
　９．ＯＶ（１１７０　、ＣＺ　ｓｅｃ）　　　（３２
０　１ｔ　ｓｅｃ）　　　（８５　μｓｅｃ）チルト角
（２５℃） 初期チルト角　　ＡＣスタビライズ時 （無電界時）　　　　（６０　ＫＨｚ，±８ｖ矩形波印
加時）１−Ａ　　　　７．５°　　　　　　　７．８。

１−Ｂ　　　　７．６°　　　　　　　７　８。

８、３°　　　　　　　１３．０。

実施例１５と比較例１５により明らかなように、本発明
による液晶組成物に誘電異方性が負の液晶性化合物を混
合することにより、駆動電圧マージンが広がった上に、
さらに、ＡＣスタビライズ効果による表示方法に用いる
場合、表示特性が大幅に改善されることがわかった。

実施例８〜１５より明らかなように、本発明による液晶
性組成物８−Ｂ〜１５−Ｂを含有する強誘電性液晶素子
は駆動マージンは広がっており、環境温度の変化やセル
ギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力に優
れている。

また実施例１４，１．５より明らかなように、本発明に
よる液晶組成物１４−Ｂ，１５−Ｂを含有する強誘電性
液晶素子は、さらにＡＣスタビライズ効果による表示方
法に用いる場合、表示特性が大幅に改善されている。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが太き（、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好に７トリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。

またさらに、本発明の特定の化合物を有する強誘電性液
晶組成物に、誘電異方性が負の液晶性化合物を含有する
ことにより、前述の特徴を有したうえに、更にＡＣスタ
ビライズ効果による表示特性が大幅に改善された液晶素
子を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第４図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第５図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第６図は、第４図（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パタ〒ンの模式図、第７図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
Ｖ−Ｔ特性図、 第８図はΔε値の異なるＦＬＣのＶｒｍｓに対するＱａ
の変化を示す図である。 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・
　・・・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・
・・・・・・スペーサー６・・・・・・・・・・・・・
・・・・・リード線７・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・電源８・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板９・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
光源■０・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射光
Ｉ・・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光第２図
において、 １ａ １ｂ 第３図において、 １ａ 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ上） 電圧印加手段 １ｂ ３ａ ３ｂ ４ａ ３４１〕 ａ ｂ 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 嘔ムロ（Ａ） Ｓ。 ｖｂ団 惰ワロ イ イＯ ΔΣ’１ｓｔｅラメーターとてる （４蟲〜）

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換基を有し
   ていても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、Ｒ＿２
   はＣ＿１〜Ｃ＿１＿４の置換基を有していても良い直鎖
   状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、
   −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、ｍは０〜７、ｎは０もしく
   は１）で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、Ｒ＿３、Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８の置換
   基を有していても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基
   、Ｘ＿３、Ｘ＿４は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｙ＿１は−ＣＨ
   ＿２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｐ、ｑは１又は２）で示
   される化合物の少なくとも１種と、さらに、誘電異方性
   （Δε）が負の液晶性化合物の少なくとも１種とを含有
   することを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液
   晶組成物。
2. （２）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−２
   であるところの請求項１記載の強誘電性カイラルスメク
   チック液晶組成物。
3. （３）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−５
   であるところの請求項２記載の強誘電性カイラルスメク
   チック液晶組成物。
4. （４）前記誘電異方性が負の液晶性化合物がΔε＜−１
   ０であるところの請求項３記載の強誘電性カイラルスメ
   クチック液晶組成物。
5. （５）前記誘電異方性が負の液晶性化合物が下記一般式
   （III−［１］）から（III−［５］）で示される化合物
   の中から選ばれることを特徴とする請求項１から４項記
   載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 一般式（III−［１］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ａ、Ｒ＿ｂは置換基を有していてもよい直鎖状又
   は分岐状のアルキル基、 Ｘ＿ａ、Ｘ＿ｄは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｂ、Ｘ＿ｃは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２−、Ａ＿ａ、Ａ＿ｂは単結合、▲数式、化学
   式、表等があります▼（トランス）、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   （トランス・トランス）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（トランス）、▲数
   式、化学式、表等があります▼ Ａ＿ａ、Ａ＿ｂがともに単結合の場合、Ｘ＿ｂ、Ｘ＿ｃ
   は単結合であり、Ｘ＿ａ、Ｘ＿ｄは供に単結合又は供に
   −Ｏ−であるか、又はＸ＿ａが▲数式、化学式、表等が
   あります▼で、Ｘ＿ｄが▲数式、化学式、表等がありま
   す▼である。 Ｙ＿ａ、Ｙ＿ｂは、シアノ基、ハロゲン、水素、ただし
   Ｙ＿ａ、Ｙ＿ｂが同時に水素にはならない。〕一般式（
   III−［２］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｅ、Ｒ＿ｆは置換基を有していてもよい直鎖状又
   は分岐状のアルキル基、 Ｘ＿ｅ、Ｘ＿ｈは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｆ、Ｘ＿ｇは▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、単結合、Ａ＿ｅ、
   Ａ＿ｆは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、単結合、ただしＡ＿ｅ、Ａ
   ＿ｆが同時に単結合にはならない。〕一般式（III−［
   ３］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ａ＿ｉは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 Ａ＿ｊは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｒ＿ｉ、Ｒ＿ｊは置換基を有していてもよい直鎖又は分
   岐のアルキル基、ただしＡ＿ｊが単結合のとき直鎖アル
   キル基であり、Ｚ＿１は−Ｏ又はＳ、 Ｘ＿ｉ、Ｘ＿ｋは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿ｊは単結合、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、
   ただしＡ＿ｊが単結合のときＸ＿ｉは単結合であり、Ａ
   ＿ｊが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼のときＸ＿ｊは単結合ではなく
   、Ａ＿ｊが単結合のときＸ＿ｋは単結合である。〕一般
   式（III−［４］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｌ、Ｒ＿ｍは置換基を有していてもよい直鎖又は
   分岐のアルキル基、 Ａ＿ｌ、Ａ＿ｍは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、ただしＡ
   ＿ｋ、Ａ＿ｌは同時に単結合にならない。 Ｘ＿ｌは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿ｍは
   単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−〕 一般式（III−［５］） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＿ｎ、Ｒ＿ｏは置換基を有していてもよい直鎖又は
   分岐のアルキル基、 Ｘ＿ｎ、Ｘ＿ｑは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   Ｘ＿ｏ、Ｘ＿ｐは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿
   ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、 Ａ＿ｎ、Ａ＿ｐは単結合、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、Ａ＿ｏは
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 Ｚ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
   、化学式、表等があります▼〕
6. （６）請求項１記載の強誘電性カイラルスメクチック液
   晶組成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴
   とする液晶素子。