JPH03127067A - ポジ型感放射線性レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型感放射線性レジスト組成物Info
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- JPH03127067A JPH03127067A JP1266993A JP26699389A JPH03127067A JP H03127067 A JPH03127067 A JP H03127067A JP 1266993 A JP1266993 A JP 1266993A JP 26699389 A JP26699389 A JP 26699389A JP H03127067 A JPH03127067 A JP H03127067A
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- resist composition
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/004—Photosensitive materials
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なポジ型感放射線性レジスト組底物に関す
るものである。
るものである。
〈従来の技術〉
ポジ型レジストはネガ型レジストに比べ解像度に優れる
ため、超ＬＳＩの微細加工に主として用いられている。
ため、超ＬＳＩの微細加工に主として用いられている。
このポジ型レジストは、感放射線性化合物、被覆形成材
料及びこれらを溶解する溶媒から構成される溶液である
。−船にポジ型レジストを利用する微細パターンの形成
はレジストの溶液を基板上に、例えばスピンコード法を
用いて塗布を行いベークにより溶媒を揮散させた後、マ
スクパターンを介して活性光を照射し、１〜３％のアル
カリ水溶液の現像液に浸漬させて、照射部と非照射部の
溶解度の差により照射部が選択的に除去されることによ
って行われる。
料及びこれらを溶解する溶媒から構成される溶液である
。−船にポジ型レジストを利用する微細パターンの形成
はレジストの溶液を基板上に、例えばスピンコード法を
用いて塗布を行いベークにより溶媒を揮散させた後、マ
スクパターンを介して活性光を照射し、１〜３％のアル
カリ水溶液の現像液に浸漬させて、照射部と非照射部の
溶解度の差により照射部が選択的に除去されることによ
って行われる。
一般に市販されているポジ型レジストで使用されている
溶媒は、エチルセロソルブアセテートであり、この他に
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類又は酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類が併用されるものもある
。
溶媒は、エチルセロソルブアセテートであり、この他に
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類又は酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類が併用されるものもある
。
〈発明が解決しようとする課題〉
現在、超ＬＳＩの集積度が年々増加するに伴い、集積回
路のパターンの微細化はますます進み、又、シリコンウ
ェハの径が大口径化していくに伴い均質な塗布膜形成に
対する要求は非常に厳しいものとなっている。
路のパターンの微細化はますます進み、又、シリコンウ
ェハの径が大口径化していくに伴い均質な塗布膜形成に
対する要求は非常に厳しいものとなっている。
しかしながら、このような従来の溶媒を用いたポジ型レ
ジストはスピナーでの均質な塗布膜形成には問題があっ
た。それは塗布膜表面に放射状の縞が発生する、いわゆ
る「ストリエーション」が大きいということであった。
ジストはスピナーでの均質な塗布膜形成には問題があっ
た。それは塗布膜表面に放射状の縞が発生する、いわゆ
る「ストリエーション」が大きいということであった。
その結果、表面の凹凸により膜厚の均一性が損なわれ、
パターン寸法の変動がまぬがれないことになる。という
のは、照射された光がレジストの塗膜内で多重反射を起
こすことにより生じる定在波効果と、レジスト膜中の光
吸収により生じるバルク効果によって、膜厚が変動する
とそれに伴いレジストパターンの寸法は著しく影響を受
けるからである。膜厚の変動に伴うパターン寸法の変動
は超ＬＳＩの性能に大きな影響を及ぼし、ひいては歩留
まりの低下につながるため、ストリエーションの発生を
極力なくすことが望ましい方向である。
パターン寸法の変動がまぬがれないことになる。という
のは、照射された光がレジストの塗膜内で多重反射を起
こすことにより生じる定在波効果と、レジスト膜中の光
吸収により生じるバルク効果によって、膜厚が変動する
とそれに伴いレジストパターンの寸法は著しく影響を受
けるからである。膜厚の変動に伴うパターン寸法の変動
は超ＬＳＩの性能に大きな影響を及ぼし、ひいては歩留
まりの低下につながるため、ストリエーションの発生を
極力なくすことが望ましい方向である。
く課題を解決するための具体的手段〉
本発明者らはストリエーションが小さいレジストを提供
することを目的として鋭意検討をした結果、酢酸３−メ
トキシブチルを溶媒として用いることでこれらの目的を
達成することを見出し、本アルカリ可溶性樹脂を酢酸３
−メトキシブチルを本発明のポジ型感放射線性レジスト
組成物に用いられるキノンジアジド化合物は特に限定さ
れないが、例えば、１．２−ベンゾキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル等が挙げられる。これら
のエステル類は、公知の方法例えば、１．２−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸クロリドとヒドロキシル基を有する化合物
を弱アルカリの存在下で縮合することにより得られる。
することを目的として鋭意検討をした結果、酢酸３−メ
トキシブチルを溶媒として用いることでこれらの目的を
達成することを見出し、本アルカリ可溶性樹脂を酢酸３
−メトキシブチルを本発明のポジ型感放射線性レジスト
組成物に用いられるキノンジアジド化合物は特に限定さ
れないが、例えば、１．２−ベンゾキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、１．２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル等が挙げられる。これら
のエステル類は、公知の方法例えば、１．２−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸クロリドとヒドロキシル基を有する化合物
を弱アルカリの存在下で縮合することにより得られる。
ここでヒドロキシル基を有する化合物の例としては、ハ
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２．４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２゜３．４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３４．４’ −テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２．２’、４．４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メタ
ン、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２．２−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（２，３゜４−トリヒドロキシフェ
ニル）プロパン、オキシフラバン類、例えば、 以下の数を表し、ｒは１以上５以下の数を表す。
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２．４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２゜３．４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３４．４’ −テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２．２’、４．４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル
）メタン、ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（２，３，４−トリヒドロキシフェニル）メタ
ン、２．２−ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパン
、２．２−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロ
パン、２．２−ビス（２，３゜４−トリヒドロキシフェ
ニル）プロパン、オキシフラバン類、例えば、 以下の数を表し、ｒは１以上５以下の数を表す。
ただしｑ＋ｒは２以上である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１はは水
素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基
またはアリール基を表す。）等が挙げられる。これらの
１．２−キノンジアジド化合物は単独でまたは２種以上
混合して用いられる。
素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基
またはアリール基を表す。）等が挙げられる。これらの
１．２−キノンジアジド化合物は単独でまたは２種以上
混合して用いられる。
本発明の組成物に用いられるアルカリ可溶性樹脂は特に
限定されないが、例えば、ポリビニルフェノール、ある
いはノボラック等が挙げられる。
限定されないが、例えば、ポリビニルフェノール、ある
いはノボラック等が挙げられる。
ノボラックとは、例えば、フェノール、０−クレゾール
、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２゜５−キシレノ
ール、３．５−キシレノール、３゜４−キシレノール、
２，３．５−）リメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチル
フェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノ
ール、４エチルフエノール、３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール、４−メチル−２−ｔ−プチルフェ／−ル
、２−ナフトール、ｌ、３〜ジヒドロキシナフタレン、
１，７−ジヒドロキシナフタレン、１．５−ジヒドロキ
シナフタレン等のフェノール類を単独または２種以上組
合せて、ホルマリンと常法により縮合させた樹脂が挙げ
られる。
、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２゜５−キシレノ
ール、３．５−キシレノール、３゜４−キシレノール、
２，３．５−）リメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフ
ェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチル
フェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノ
ール、４エチルフエノール、３−メチル−６−ｔ−ブチ
ルフェノール、４−メチル−２−ｔ−プチルフェ／−ル
、２−ナフトール、ｌ、３〜ジヒドロキシナフタレン、
１，７−ジヒドロキシナフタレン、１．５−ジヒドロキ
シナフタレン等のフェノール類を単独または２種以上組
合せて、ホルマリンと常法により縮合させた樹脂が挙げ
られる。
これらの感光剤とアルカリ可溶性樹脂の重量比はｌ：１
〜に７の範囲で用いられるのが好ましい。本発明の組成
物に用いられる酢酸３−メトキシブチルは一般式 ％式％ で示される化合物である。
〜に７の範囲で用いられるのが好ましい。本発明の組成
物に用いられる酢酸３−メトキシブチルは一般式 ％式％ で示される化合物である。
ス） ＩＪエニーョンの程度は溶媒の性質に著しく依存
する。ストリエーションに影響を与える因子は完全に解
明されていないが、溶媒の蒸気圧、溶媒と樹脂との相互
作用、および塗布時のウニ／％の回転条件と雰囲気条件
がストリエーションに影響があることが知られている。
する。ストリエーションに影響を与える因子は完全に解
明されていないが、溶媒の蒸気圧、溶媒と樹脂との相互
作用、および塗布時のウニ／％の回転条件と雰囲気条件
がストリエーションに影響があることが知られている。
酢酸３−メトキシブチルは蒸気圧が適切なだけでなく、
アルカリ可溶性樹脂、特にノボラック樹脂との相互作用
が良く単独でもストリエーションが非常に小さく、良好
である。
アルカリ可溶性樹脂、特にノボラック樹脂との相互作用
が良く単独でもストリエーションが非常に小さく、良好
である。
また、酢酸３−メトキシブチルとトルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類叉は酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類を併用して使用することができる。溶媒中の酢
酸３−メトキシブチルの含量は３０〜１００重量％、更
には６０〜１００重量％の範囲が好ましい。
の芳香族炭化水素類叉は酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類を併用して使用することができる。溶媒中の酢
酸３−メトキシブチルの含量は３０〜１００重量％、更
には６０〜１００重量％の範囲が好ましい。
キシレンを含有させるとストリエーションがより減少で
きる。しかし、キシレンは感光剤の溶解度が小さく、多
量添加すると感光剤が再結晶化し、保存安定性が悪化す
る。
きる。しかし、キシレンは感光剤の溶解度が小さく、多
量添加すると感光剤が再結晶化し、保存安定性が悪化す
る。
酢酸ブチルをレジストに含有させると、ウェハのへキサ
メチルジンラザン蒸気処理によるウェハ表面の湿潤性低
下に対して、湿潤性が改良されるしかし、酢酸ブチルの
多量の添加はス） ＩＪエニーョンの増加と感光剤の再
結晶化が起こりやすく好ましくない。故に酢酸ブチルの
使用量には制限がある。
メチルジンラザン蒸気処理によるウェハ表面の湿潤性低
下に対して、湿潤性が改良されるしかし、酢酸ブチルの
多量の添加はス） ＩＪエニーョンの増加と感光剤の再
結晶化が起こりやすく好ましくない。故に酢酸ブチルの
使用量には制限がある。
本発明に用いる溶媒の使用量は、ウェハ上に均質な、ピ
ンホールのない、塗りむらのない塗布膜ができる塗布が
可能であれば特に制限がないが、通常、固形分すなわち
感光剤および樹脂が３〜５０重量％の範囲となる濃度に
レジスト組成を調整する。
ンホールのない、塗りむらのない塗布膜ができる塗布が
可能であれば特に制限がないが、通常、固形分すなわち
感光剤および樹脂が３〜５０重量％の範囲となる濃度に
レジスト組成を調整する。
また、本発明の組成物には、例えば増感剤、他の添加樹
脂、界面活性剤、安定剤、あるいは形成像を一層可視的
にするための染料、その他通常、当該技術分野で慣用さ
れている各種の添加剤を添加することができる。
脂、界面活性剤、安定剤、あるいは形成像を一層可視的
にするための染料、その他通常、当該技術分野で慣用さ
れている各種の添加剤を添加することができる。
本発明の組成物の好適な使用方法について一例を示す。
シリコンウェハに本発明のポジ型レジスト組底物をスピ
ンコータ等によって塗布し、これをダイレクト・コンタ
クトホットプレートでプリベークすることによって脱溶
媒した塗布膜が得られる。次いで縮小投影露光装置によ
って所要のマスクパターンの陽画されたレチクルを介し
て露光する。次に、現像液例えば１〜３％の水酸化テト
ラメチルアンモニウム水溶液を使用し、露光したウェハ
を自動現像機で現像する。露光によって可溶化した部分
が選択的に溶解除去されて、マスクパターンの忠実に縮
小されたポジ型の画像が得られる。
ンコータ等によって塗布し、これをダイレクト・コンタ
クトホットプレートでプリベークすることによって脱溶
媒した塗布膜が得られる。次いで縮小投影露光装置によ
って所要のマスクパターンの陽画されたレチクルを介し
て露光する。次に、現像液例えば１〜３％の水酸化テト
ラメチルアンモニウム水溶液を使用し、露光したウェハ
を自動現像機で現像する。露光によって可溶化した部分
が選択的に溶解除去されて、マスクパターンの忠実に縮
小されたポジ型の画像が得られる。
〈発明の効果〉
本発明のポジ型レジスト組底物は均質な、ストリエーシ
ョンの小さい塗布膜を長期間安定的に提供することがで
きる。
ョンの小さい塗布膜を長期間安定的に提供することがで
きる。
〈実施例〉
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
よって本発明が制限されるものではない。
よって本発明が制限されるものではない。
実施例１
■アルカリ可溶性クレゾール・ホルムアルデヒド・ノボ
ラック樹脂 １．４．５ｇ■感光剤〔
ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと２．３，４゜４°−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンの縮合反応物）
４．８ ｇ■酢酸３−メトキシブチル
４８ｇ■及び■を■に溶解させ、０．２μｍ
のフィルターで濾過してレジスト液を調整した。これを
常法によってシリコンウェハにスピナーを用い４００Ｑ
ｒｐｍで塗布した。これをダイレクトホットプレートを
用い１００℃で１分間プリベークした。
ラック樹脂 １．４．５ｇ■感光剤〔
ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと２．３，４゜４°−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンの縮合反応物）
４．８ ｇ■酢酸３−メトキシブチル
４８ｇ■及び■を■に溶解させ、０．２μｍ
のフィルターで濾過してレジスト液を調整した。これを
常法によってシリコンウェハにスピナーを用い４００Ｑ
ｒｐｍで塗布した。これをダイレクトホットプレートを
用い１００℃で１分間プリベークした。
得られた膜厚は１゜１９μｍであった。測定は大日本ス
クリーン社製ラムダＡを用いた。塗布膜のストリエーシ
ョンをランクテーラーホブソン社製クリステツブで測定
したところ５０Å以下と非常に小さい値が得られた。
クリーン社製ラムダＡを用いた。塗布膜のストリエーシ
ョンをランクテーラーホブソン社製クリステツブで測定
したところ５０Å以下と非常に小さい値が得られた。
比較例１
実施例１の酢酸３−メトキシブチルの代わりにエチルセ
ロソルブアセテートを使用すること以外は実施例１ と同様にした。
ロソルブアセテートを使用すること以外は実施例１ と同様にした。
塗布膜厚は１．２
５μｍ
であった。
塗布膜のス
ト
リエーションは１
５０〜
０人であった。
（以下余白）
６゜
補
正
の
内
容
手
続
補
正
書
（自発）
平成元年１１月２２日
１゜
２゜
３゜
事件の表示
平成１年特許願第２６６９９３号
発明の名称
ポジ型感放射線性レジスト組成物
補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪市中央区北浜四丁目５番３３号
（２０９） 住友化学工業株式会社
代表者 森 英 雄
４、代理人
大阪市中央区北浜四丁目５番３３号
明細書第５頁第９行目に
以Ｉ
Claims (1)
- （１）キノンジアジド系感放射線性化合物とアルカリ可
溶性樹脂を酢酸３−メトキシブチルを主成分とする溶媒
に溶解してなることを特徴とするポジ型感放射線性レジ
スト組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1266993A JPH03127067A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| CA002027368A CA2027368A1 (en) | 1989-10-13 | 1990-10-11 | Radiation-sensitive positive resist composition |
| KR1019900016201A KR910008490A (ko) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | 방사선 민감성 포지티브 레지스트 조성물 |
| EP90119599A EP0422667A1 (en) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | Radiation-sensitive positive resist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1266993A JPH03127067A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127067A true JPH03127067A (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=17438572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1266993A Pending JPH03127067A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0422667A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03127067A (ja) |
| KR (1) | KR910008490A (ja) |
| CA (1) | CA2027368A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001117221A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-04-27 | Samsung Electronics Co Ltd | ポジティブ型フォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3523176A1 (de) * | 1985-06-28 | 1987-01-08 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliche beschichtungsloesung und verfahren zur herstellung einer strahlungsempfindlichen schicht auf einem schichttraeger |
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP1266993A patent/JPH03127067A/ja active Pending
-
1990
- 1990-10-11 CA CA002027368A patent/CA2027368A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-12 KR KR1019900016201A patent/KR910008490A/ko not_active Withdrawn
- 1990-10-12 EP EP90119599A patent/EP0422667A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001117221A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-04-27 | Samsung Electronics Co Ltd | ポジティブ型フォトレジスト組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0422667A1 (en) | 1991-04-17 |
| CA2027368A1 (en) | 1991-04-14 |
| KR910008490A (ko) | 1991-05-31 |
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