JPH03127731A - ビタミンｅの可溶化方法およびビタミンｅ製剤 - Google Patents
ビタミンｅの可溶化方法およびビタミンｅ製剤Info
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- JPH03127731A JPH03127731A JP26381889A JP26381889A JPH03127731A JP H03127731 A JPH03127731 A JP H03127731A JP 26381889 A JP26381889 A JP 26381889A JP 26381889 A JP26381889 A JP 26381889A JP H03127731 A JPH03127731 A JP H03127731A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビタミンＥの可溶化方法および水で希釈可能
な可溶化ビタミンＥ製剤に関するものである。
な可溶化ビタミンＥ製剤に関するものである。
ビタミンＥは、食品、医薬品、化粧品等の分野で、ビタ
ミンの一つとして利用されるほか、抗酸化剤としても利
用されている。しかしながら、ビタミンＥは水に溶けに
くいので、配合対象物が油性であるか否かを問わず広く
利用するには、これをいかにして水に分散させ易いもの
にするかが、実用上大きな課題となる。
ミンの一つとして利用されるほか、抗酸化剤としても利
用されている。しかしながら、ビタミンＥは水に溶けに
くいので、配合対象物が油性であるか否かを問わず広く
利用するには、これをいかにして水に分散させ易いもの
にするかが、実用上大きな課題となる。
従来、ビタミンＥを水性の対象物に配合するには、界面
活性剤や溶解助剤を用いて乳化または可溶化を行うのが
普通であったが、熱殺菌に対する安定性や経時的安定性
の点で満足できるものではなかった。たとえば、食品の
分野ではサポニン類をビタミンＥの可溶化に用いること
が提案されている（特開昭５９−４８４１４、特開昭６
Ｏ−１７８８８２）。しかしながら、サポニン類は強い
苦味やニゲ味を持ち、また高価であるから、食品には使
いにくいものである。また、ショ糖脂肪酸エステルの高
純度のものもビタミンＥ可溶化に適しているとされてい
るが、これも高価であり、またビタミンＥに対して５〜
１０倍量という多量使用が必要で、水溶液の透明度、経
時的安定性も十分、ではない。
活性剤や溶解助剤を用いて乳化または可溶化を行うのが
普通であったが、熱殺菌に対する安定性や経時的安定性
の点で満足できるものではなかった。たとえば、食品の
分野ではサポニン類をビタミンＥの可溶化に用いること
が提案されている（特開昭５９−４８４１４、特開昭６
Ｏ−１７８８８２）。しかしながら、サポニン類は強い
苦味やニゲ味を持ち、また高価であるから、食品には使
いにくいものである。また、ショ糖脂肪酸エステルの高
純度のものもビタミンＥ可溶化に適しているとされてい
るが、これも高価であり、またビタミンＥに対して５〜
１０倍量という多量使用が必要で、水溶液の透明度、経
時的安定性も十分、ではない。
本発明は、上述のような現状に鑑み、経済性、安全性、
および効果の持続性に優れ、食味に対する影響の点でも
優れているビタミンＥ可溶化方法と、該方法により可溶
化された、従来よりも使い易い可溶化ビタミンＥ製剤を
提供しようとするものである。
および効果の持続性に優れ、食味に対する影響の点でも
優れているビタミンＥ可溶化方法と、該方法により可溶
化された、従来よりも使い易い可溶化ビタミンＥ製剤を
提供しようとするものである。
本発明は、可溶化剤としてホスファデジルグリセロール
または（および）リゾホスファデジルグリセロールを用
いることを特徴とするビタミンＥの可溶化方法を提供す
るものであり、さらに、ホスファチジルグリセロールま
たは（および）リゾホスファチジルグリセロールにより
ビタミンＥが親水性有機溶剤中に可溶化してなるビタミ
ンＥ製剤を提供するものである。
または（および）リゾホスファデジルグリセロールを用
いることを特徴とするビタミンＥの可溶化方法を提供す
るものであり、さらに、ホスファチジルグリセロールま
たは（および）リゾホスファチジルグリセロールにより
ビタミンＥが親水性有機溶剤中に可溶化してなるビタミ
ンＥ製剤を提供するものである。
本発明において可溶化剤として使用するホスファチジル
グリセロールは、後述するようにレシチンから転移反応
により生皮させることができる。転移レシチンと呼はれ
る転移反応生成物は、ホスファチジルグリセロール以外
のリン脂質も多量に含んでいるか、本発明の組成物には
、ホスファチジルグリセロール含有率が約２０％以上で
あれば、この転移レシチンもそのまま使用することがで
きる。
グリセロールは、後述するようにレシチンから転移反応
により生皮させることができる。転移レシチンと呼はれ
る転移反応生成物は、ホスファチジルグリセロール以外
のリン脂質も多量に含んでいるか、本発明の組成物には
、ホスファチジルグリセロール含有率が約２０％以上で
あれば、この転移レシチンもそのまま使用することがで
きる。
ホスファチジルグリセロールは、大豆レシチン、卵黄レ
シチン等を有機溶剤中で、グリセロールの存在下、ホス
ファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼＤにより
処理すると生皮する。この反応では、ホスホリパーゼＤ
がホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールア
ミン等、レシチン中の一部のリン脂質にしか作用せず、
しかもこれらホスファチジル基転移反応を生じ得るリン
脂質はレシチン中に３０〜４０％程度しか含まれていな
いから、上記酵素反応によって得られる反応混合物（い
わゆる転移レシチン）のホスファチジルグリセロール含
有量は、通常３０〜４０％程度である。この程度のホス
ファチジルグリセロール含有量の転移レシチンも、本発
明の組成物にそのまま使用することができるが、これを
任意の手段で精製し、ホス７アチジルグリセロール含有
率の高いものにして用いることが望ましいことは言うま
でもない。
シチン等を有機溶剤中で、グリセロールの存在下、ホス
ファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼＤにより
処理すると生皮する。この反応では、ホスホリパーゼＤ
がホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールア
ミン等、レシチン中の一部のリン脂質にしか作用せず、
しかもこれらホスファチジル基転移反応を生じ得るリン
脂質はレシチン中に３０〜４０％程度しか含まれていな
いから、上記酵素反応によって得られる反応混合物（い
わゆる転移レシチン）のホスファチジルグリセロール含
有量は、通常３０〜４０％程度である。この程度のホス
ファチジルグリセロール含有量の転移レシチンも、本発
明の組成物にそのまま使用することができるが、これを
任意の手段で精製し、ホス７アチジルグリセロール含有
率の高いものにして用いることが望ましいことは言うま
でもない。
ホス７アチジルグリセロール含有率を高くするための転
移レシチン精製法の一例を示すと、グリセロールの存在
下、ホスファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼ
Ｄによりレシチンを処理する常法によりホスファチジル
グリセロールを生皮させたのち、反応混合物を濃縮し、
得られた濃縮物またはその乾燥物よりエタノールまたは
含水エタノールを抽出溶媒としてホスファチジルグリセ
ロールを抽出する方法がある。この方法により、ホスフ
ァチジルグリセロールを約５０％以上の高率で含有する
リン脂質混合物が得られる。
移レシチン精製法の一例を示すと、グリセロールの存在
下、ホスファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼ
Ｄによりレシチンを処理する常法によりホスファチジル
グリセロールを生皮させたのち、反応混合物を濃縮し、
得られた濃縮物またはその乾燥物よりエタノールまたは
含水エタノールを抽出溶媒としてホスファチジルグリセ
ロールを抽出する方法がある。この方法により、ホスフ
ァチジルグリセロールを約５０％以上の高率で含有する
リン脂質混合物が得られる。
リゾホスファチジルグリセロールは、たとえば上述のよ
うにして調製したホスファチジルグリセロール含有転移
レシチンにホスホリパーゼＡ２またはリパーゼを作用さ
せてホスファチジルグリセロールを加水分解し、グリセ
ロール骨格のアシル基を１個除去することによって製造
することができる。
うにして調製したホスファチジルグリセロール含有転移
レシチンにホスホリパーゼＡ２またはリパーゼを作用さ
せてホスファチジルグリセロールを加水分解し、グリセ
ロール骨格のアシル基を１個除去することによって製造
することができる。
可溶化剤としてのホス７アチジルグリセロールオヨびリ
ゾホスファチジルグリセロールの好適使用量はビタミン
Ｅの約０．５〜２倍量であるが、使用条件に応じて、約
０．２〜１０倍量の範囲で使用可能である。
ゾホスファチジルグリセロールの好適使用量はビタミン
Ｅの約０．５〜２倍量であるが、使用条件に応じて、約
０．２〜１０倍量の範囲で使用可能である。
可溶化剤としてホス７アチジルグリセロールまたは（お
よび）リゾホスファチジルグリセロールを用いる本発明
においては、他の界面活性物質、親水性有機溶剤等を適
宜併用することができる。
よび）リゾホスファチジルグリセロールを用いる本発明
においては、他の界面活性物質、親水性有機溶剤等を適
宜併用することができる。
ＨＬＢが１３以上のポリグリセリン高級脂肪酸エステル
（特にラウリルエステル）やモノグリセリド（特にツノ
プリル酸エステル）はとりわけ有効な界面活性物質であ
って、ビタミンＥの約０２〜３倍量を用いると好結果が
得られる。
（特にラウリルエステル）やモノグリセリド（特にツノ
プリル酸エステル）はとりわけ有効な界面活性物質であ
って、ビタミンＥの約０２〜３倍量を用いると好結果が
得られる。
溶剤としては、グリセリン、ソルゴ］・−ル、マンニト
−ル、イノシトール、オリゴ糖、異性化糖、シュクロー
ス、乳糖、グルコース、フラクト−ス、マルトス、可溶
性澱粉など、多価アルコールや糖類の水溶液（以下、■
群溶剤という）が、ビタミンＥと可溶化剤との混合物を
最初に溶解する溶剤として好ましい。また、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１゜３−ブチレンゲ
リコール、ジメチルスルホキシドなどで適当な濃度に希
釈しておくと、ビタミンＥ製剤を水で希釈して使用する
場合の希釈操作を容易にし、また水希釈液の安定性を良
くするのに有効である（以下、この溶剤を■群溶剤とい
う）。
−ル、イノシトール、オリゴ糖、異性化糖、シュクロー
ス、乳糖、グルコース、フラクト−ス、マルトス、可溶
性澱粉など、多価アルコールや糖類の水溶液（以下、■
群溶剤という）が、ビタミンＥと可溶化剤との混合物を
最初に溶解する溶剤として好ましい。また、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１゜３−ブチレンゲ
リコール、ジメチルスルホキシドなどで適当な濃度に希
釈しておくと、ビタミンＥ製剤を水で希釈して使用する
場合の希釈操作を容易にし、また水希釈液の安定性を良
くするのに有効である（以下、この溶剤を■群溶剤とい
う）。
■群溶剤とｎ群溶剤の両方を用いて可溶化を行う場合は
、ビタミンＥとホスファチジルグリセロールまたは（お
よび）リゾホスファチジルグリセロールを、他の界面活
性物質等を併用するときはそれらも加えて、望ましくは
約４０〜７０’Ｃに加熱した状態で混捏して均一化し、
得られた混合物を■群溶剤と撹拌混合し、次いで■群溶
剤を加えて希釈する。溶剤の使用量は、製品の用途に応
じて任意に決定することができる。
、ビタミンＥとホスファチジルグリセロールまたは（お
よび）リゾホスファチジルグリセロールを、他の界面活
性物質等を併用するときはそれらも加えて、望ましくは
約４０〜７０’Ｃに加熱した状態で混捏して均一化し、
得られた混合物を■群溶剤と撹拌混合し、次いで■群溶
剤を加えて希釈する。溶剤の使用量は、製品の用途に応
じて任意に決定することができる。
本発明の可溶化方法においては、多くの場合、■群溶剤
は用いなくても■群溶剤は使用することが望ましい。
は用いなくても■群溶剤は使用することが望ましい。
得られたビタミンＥ可溶化液は、透明ないし半透明で、
その状態は室温で長期間安定である。この可溶化液は、
水中に投入して撹拌するだけで水と均一に混合し、ビタ
ミンＥは可溶化状態になる。この可溶化状態も、長期間
安定である。
その状態は室温で長期間安定である。この可溶化液は、
水中に投入して撹拌するだけで水と均一に混合し、ビタ
ミンＥは可溶化状態になる。この可溶化状態も、長期間
安定である。
本発明の可溶化方法は、天然ビタミンＥにも合皮ビタミ
ンＥにも適用可能である。天然品は、一般に油脂や色素
、さらには他のビタミン類を含んでいるが、そのまま用
いることができる。
ンＥにも適用可能である。天然品は、一般に油脂や色素
、さらには他のビタミン類を含んでいるが、そのまま用
いることができる。
以下、実施例および比較例を示して本発明を説明す実施
例１〜６．比較例１ ホスファチジルグリセロールを約８０％含有する転移レ
シチン（以下、ＰＧ８０という）０〜４ｇに、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル・ＭＬ７５０（ラウリン酸エステ
ル；阪本薬品株式会社）を０〜４ｇ、ビタミンＥとして
イーミックス８０（エーザイ株式会社：トコ７エロール
同族体含有率８０％、大豆油２０％）を２ｇ加えて均一
になるまで７０℃で混合し、そこに７０％（Ｗ／Ｖ）ソ
ルビット（ナカライ化学）３０ｇを加えて溶解し、ざら
にプロピレングリコール３０ｇを加えて希釈し、均一な
可溶化液を得た。
例１〜６．比較例１ ホスファチジルグリセロールを約８０％含有する転移レ
シチン（以下、ＰＧ８０という）０〜４ｇに、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル・ＭＬ７５０（ラウリン酸エステ
ル；阪本薬品株式会社）を０〜４ｇ、ビタミンＥとして
イーミックス８０（エーザイ株式会社：トコ７エロール
同族体含有率８０％、大豆油２０％）を２ｇ加えて均一
になるまで７０℃で混合し、そこに７０％（Ｗ／Ｖ）ソ
ルビット（ナカライ化学）３０ｇを加えて溶解し、ざら
にプロピレングリコール３０ｇを加えて希釈し、均一な
可溶化液を得た。
この可溶化液を水（０，１Ｍクエン酸水溶液、 ｐＨ４
，０）でビタミンＥ濃度がｌ ｍｇ／ｍｌになるように
希釈し、得られたビタミンＥ水中可溶化液について濁度
を測定した（濁度測定は、波長３２０ ａｍおよび５０
０ ｎｍの光の吸光度Ａｓ２ｏ８よびＡ、。０を測定す
ることにより行なっｔこ。）。
，０）でビタミンＥ濃度がｌ ｍｇ／ｍｌになるように
希釈し、得られたビタミンＥ水中可溶化液について濁度
を測定した（濁度測定は、波長３２０ ａｍおよび５０
０ ｎｍの光の吸光度Ａｓ２ｏ８よびＡ、。０を測定す
ることにより行なっｔこ。）。
その結果を表１に示す。
表１
また、水で希釈する前の可溶化液を１００℃で１５分間
加熱殺菌後、室温で保存したところ、実施例１〜６は透
明な可溶化状態を１５日間安定に保ち、中でも実施例２
．４．５の各側は、３０日経過後も安定であったが、比
較例１は可溶化せず濁度が高く、希釈しても沈殿が速や
かに生じ、不安定であった。
加熱殺菌後、室温で保存したところ、実施例１〜６は透
明な可溶化状態を１５日間安定に保ち、中でも実施例２
．４．５の各側は、３０日経過後も安定であったが、比
較例１は可溶化せず濁度が高く、希釈しても沈殿が速や
かに生じ、不安定であった。
実施例７
実施例２の場合と同様の方法において、ソルビットの代
わりにグリセロールを用い、■群溶剤としてプロピレン
グリコール、１．３−ブチレングリコールまたはジメチ
ルスルホキシドを用いて可溶化を行なった。
わりにグリセロールを用い、■群溶剤としてプロピレン
グリコール、１．３−ブチレングリコールまたはジメチ
ルスルホキシドを用いて可溶化を行なった。
得られた可溶化液について、調製日および室温保存３０
日後に、実施例２の場合と同様に水で希釈して濁度を測
定した。その結果を表２に示す。
日後に、実施例２の場合と同様に水で希釈して濁度を測
定した。その結果を表２に示す。
表２
実施例８
実施例２の場合と同様の方法において、ＰＧ８０の代わ
りにこれをすい臓由来のホスホリパーゼＡ２により加水
分解したもの（リゾホスファチジルグリセロル含有量８
０％；以下、ＬＰＧ８０という）、またはホスファチジ
ルグリセロール含有量５０％の転移レシチン（以下、Ｐ
Ｇ５０という）を用い、ビタミンＥの可溶化を行なった
。可溶化液は室温で３０日間保存しても安定であった。
りにこれをすい臓由来のホスホリパーゼＡ２により加水
分解したもの（リゾホスファチジルグリセロル含有量８
０％；以下、ＬＰＧ８０という）、またはホスファチジ
ルグリセロール含有量５０％の転移レシチン（以下、Ｐ
Ｇ５０という）を用い、ビタミンＥの可溶化を行なった
。可溶化液は室温で３０日間保存しても安定であった。
０
水希釈液の可溶化状態も良好で、
濁度測定結果は表
３のとおりであった。
表３
〔発明の効果〕
上述のように、本発明によればヒタミンＥを少量の可溶
化剤で安定性の優れた可溶化状態にすることかできる。
化剤で安定性の優れた可溶化状態にすることかできる。
ホスファチジルグリセロールおよびリゾホスファチジル
グリセロールはレンチンを原料にして安価に製造可能で
あり、また食品や化粧品に使用した場合の味や安全性の
点でも優れているから、これらの物質により可溶化を行
う本発明により、ヒタミンＥは食品、化粧品、医薬品、
その他の分野において従来よりも容易に且つ広い範囲で
利用が可能になる。
グリセロールはレンチンを原料にして安価に製造可能で
あり、また食品や化粧品に使用した場合の味や安全性の
点でも優れているから、これらの物質により可溶化を行
う本発明により、ヒタミンＥは食品、化粧品、医薬品、
その他の分野において従来よりも容易に且つ広い範囲で
利用が可能になる。
Claims (3)
- （１）可溶化剤としてホスファチジルグリセロールまた
は（および）リゾホスファチジルグリセロールを用いる
ことを特徴とするビタミンＥの可溶化方法。 - （２）ホスファチジルグリセロールまたは（および）リ
ゾホスファチジルグリセロールによりビタミンＥが親水
性有機溶剤中に可溶化してなるビタミンＥ製剤。 - （３）有機溶剤の少なくとも一部がエチレングリコール
、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール
、およびジメチルスルホキシドからなる群から選ばれた
ものである請求項２記載のビタミンＥ製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26381889A JPH03127731A (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | ビタミンｅの可溶化方法およびビタミンｅ製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26381889A JPH03127731A (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | ビタミンｅの可溶化方法およびビタミンｅ製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127731A true JPH03127731A (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=17394665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26381889A Pending JPH03127731A (ja) | 1989-10-12 | 1989-10-12 | ビタミンｅの可溶化方法およびビタミンｅ製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03127731A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017524036A (ja) * | 2014-08-09 | 2017-08-24 | アバンティ・ポーラ・リピッド・インコーポレイテッド | 薬物及び他の物質の送達のための経口組成物 |
-
1989
- 1989-10-12 JP JP26381889A patent/JPH03127731A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017524036A (ja) * | 2014-08-09 | 2017-08-24 | アバンティ・ポーラ・リピッド・インコーポレイテッド | 薬物及び他の物質の送達のための経口組成物 |
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