JPS6133159A - シアノフエニルエステル誘導体 - Google Patents
シアノフエニルエステル誘導体Info
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- JPS6133159A JPS6133159A JP15427784A JP15427784A JPS6133159A JP S6133159 A JPS6133159 A JP S6133159A JP 15427784 A JP15427784 A JP 15427784A JP 15427784 A JP15427784 A JP 15427784A JP S6133159 A JPS6133159 A JP S6133159A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは誘電率
の異方性が正の液晶材料に添加する一成分として使用す
ることができる新規な化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関する。
の異方性が正の液晶材料に添加する一成分として使用す
ることができる新規な化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関する。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率の異方性および屈折率の異方性を利用して種々の表示
装置に使用されている。これらの表示装置は液晶の電気
光学効果や熱光学効果を応用したものであシ、その表示
方式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、Ｄ８（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト屋、ＤＡＰ型など各種の方
式に分けられる。しかし、いずれの方式においても、そ
れに使用される液晶材料は単独の化合物ではその要求さ
れる諸特性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等
で実用的な使用に耐えるものではなく、実用的には数種
の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合しである程度
の使用に耐え得る物を得ているのが現状である。
率の異方性および屈折率の異方性を利用して種々の表示
装置に使用されている。これらの表示装置は液晶の電気
光学効果や熱光学効果を応用したものであシ、その表示
方式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、Ｄ８（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト屋、ＤＡＰ型など各種の方
式に分けられる。しかし、いずれの方式においても、そ
れに使用される液晶材料は単独の化合物ではその要求さ
れる諸特性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等
で実用的な使用に耐えるものではなく、実用的には数種
の液晶化合物あるいは非液晶化合物を混合しである程度
の使用に耐え得る物を得ているのが現状である。
本発明の目的は実用的な性能の優れた且つ安定な液晶組
成物を構成する一成分として有用な特にその作動電圧を
低下させるに有用な化合物を提供することである。
成物を構成する一成分として有用な特にその作動電圧を
低下させるに有用な化合物を提供することである。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは１−１０個の炭素原子を有するアルキル
基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息香酸３
−フルオロ−４−シアノフェニルエステルおよび少くと
も該化合物を１成分含有することを特徴とする液晶組成
物である。
基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息香酸３
−フルオロ−４−シアノフェニルエステルおよび少くと
も該化合物を１成分含有することを特徴とする液晶組成
物である。
本発明によって提供される化合物は、その化合物単独で
は液晶相を示さないが、他の液晶化合物と混合して液晶
組成物を構成した場合、あたかもその化合物が３５〜４
０程度の大きな正の誘電異方性値をもった液晶化合物で
あるかの如く作用し、低いしきい電圧、飽和電圧を持つ
液晶組成物を構成するのに有用な化合物である。
は液晶相を示さないが、他の液晶化合物と混合して液晶
組成物を構成した場合、あたかもその化合物が３５〜４
０程度の大きな正の誘電異方性値をもった液晶化合物で
あるかの如く作用し、低いしきい電圧、飽和電圧を持つ
液晶組成物を構成するのに有用な化合物である。
従って本化合物単独では表示素子に使用されることはな
いが、相溶性に優れているので他のネマチック液晶、例
えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニルエス
テル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル系、
゛ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニル
メタジオキサン系、フェニルピリミジン系等の液晶の一
糧類又は数種類の系と混合させることにより得られる液
晶組成物の駆動電圧を大幅に低下せしめる効果を有する
。
いが、相溶性に優れているので他のネマチック液晶、例
えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニルエス
テル系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系
シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル系、
゛ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニル
メタジオキサン系、フェニルピリミジン系等の液晶の一
糧類又は数種類の系と混合させることにより得られる液
晶組成物の駆動電圧を大幅に低下せしめる効果を有する
。
本発明の化合物は次に示す反応によって製造することが
できる。
できる。
（ｎ） （Ｉ［［）
（Ｉ）
すなわち、４−（α−アルコキシメチル）安息香酸クロ
リド（Ｉｆ）と３−フルオロ−４−シアノフェノール（
１）とをピリジンの存在下で反応させれば目的のエステ
ル化合物（Ｉ）が得られる。
リド（Ｉｆ）と３−フルオロ−４−シアノフェノール（
１）とをピリジンの存在下で反応させれば目的のエステ
ル化合物（Ｉ）が得られる。
ここで用いた４−（α−アルコキシメチル）安息香酸ク
ロリドは、特開昭５７−７７６５８号公報に記載の方法
によシ合成した。又３−フルオｐ−４−シアノフエノー
ルは２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドの
オキシムを無水酢酸にて脱水して製造することができる
。
ロリドは、特開昭５７−７７６５８号公報に記載の方法
によシ合成した。又３−フルオｐ−４−シアノフエノー
ルは２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドの
オキシムを無水酢酸にて脱水して製造することができる
。
以下実施例によシ本発明の化合物の製造方法および応用
例によシ用途を詳細に説明する。
例によシ用途を詳細に説明する。
実施例１
〔４−（α−プロポキシメチル）安息香酸３−フルオロ
−４〜シアノフエニルエステルの製造〕３−フルオロー
４−シアノフェノール１．５Ｉ（１Ｉ澹ｍｏｌ）を、乾
燥したピリジン５ｄに溶解しておき、これに４−（α−
プロポキシメチル）安息香酸クロリド２．３１ （ｌｌ
ｙｘｍＯｌ）を乾燥トルエン１０−に溶解した溶液を加
え６０℃にて３時間加熱反応させた。反応終了後、反応
物を水１００ｄ中に投入しトルエン層を分離し、６Ｎ塩
酸、２Ｎ水酸化す） ＩＪウム水溶液、次いで水で洗浄
してからトルエン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した
。トルエン層からトルエンを留去し、残った油状物をエ
チルアルコール５Ｍから再結晶して、目的の４−（α−
プロポキシメチル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニルエステル１．８ｇが得られた。この物の融点は
３５８〜３６．２℃であった。収率：５２チ。
−４〜シアノフエニルエステルの製造〕３−フルオロー
４−シアノフェノール１．５Ｉ（１Ｉ澹ｍｏｌ）を、乾
燥したピリジン５ｄに溶解しておき、これに４−（α−
プロポキシメチル）安息香酸クロリド２．３１ （ｌｌ
ｙｘｍＯｌ）を乾燥トルエン１０−に溶解した溶液を加
え６０℃にて３時間加熱反応させた。反応終了後、反応
物を水１００ｄ中に投入しトルエン層を分離し、６Ｎ塩
酸、２Ｎ水酸化す） ＩＪウム水溶液、次いで水で洗浄
してからトルエン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した
。トルエン層からトルエンを留去し、残った油状物をエ
チルアルコール５Ｍから再結晶して、目的の４−（α−
プロポキシメチル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノ
フェニルエステル１．８ｇが得られた。この物の融点は
３５８〜３６．２℃であった。収率：５２チ。
実施例２（応用例１）
上記組成のネマチック液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は７２，
０℃、２０℃における粘度は２８ｃｐである。この液晶
組成物をセル厚１０ル展のＴＮセルに封入したものの動
作しきい電圧は１．７ ｓ Ｖ ｓ飽和電圧は２．４０
Ｖであった。該液晶組成物８５重量部に本発明の化合
物の１つである実施例１に示した４−（α−プロポキシ
メチル）安、［［３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル１５重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２
．０℃、２０℃における粘度は３４ｃｐで、とれを前記
のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．２８
Ｖ 、飽和電圧は１．８■に低下した。
０℃、２０℃における粘度は２８ｃｐである。この液晶
組成物をセル厚１０ル展のＴＮセルに封入したものの動
作しきい電圧は１．７ ｓ Ｖ ｓ飽和電圧は２．４０
Ｖであった。該液晶組成物８５重量部に本発明の化合
物の１つである実施例１に示した４−（α−プロポキシ
メチル）安、［［３−フルオロ−４−シアノフェニルエ
ステル１５重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２
．０℃、２０℃における粘度は３４ｃｐで、とれを前記
のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．２８
Ｖ 、飽和電圧は１．８■に低下した。
以上のことＫより本発明の化合物を使用することにより
、その液晶組成物の駆動電圧を低下させる効果の著しい
ことが判る。
、その液晶組成物の駆動電圧を低下させる効果の著しい
ことが判る。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息香酸３
−フルオロ４−シアノフェニルエステル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息香酸３
−フルオロ４−シアノフェニルエステルを少くとも一成
分含有することを特徴とする２成分以上よりなる液晶組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427784A JPS6133159A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | シアノフエニルエステル誘導体 |
| US06/706,609 US4661283A (en) | 1984-03-02 | 1985-02-28 | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| DE8585301457T DE3560259D1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
| EP85301457A EP0155792B1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427784A JPS6133159A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133159A true JPS6133159A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0142941B2 JPH0142941B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=15580639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15427784A Granted JPS6133159A (ja) | 1984-03-02 | 1984-07-25 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133159A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07504752A (ja) * | 1992-06-15 | 1995-05-25 | ボーツマン・ホールディング・ベスローテン・フェンノートシャップ | 位置検出装置 |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15427784A patent/JPS6133159A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07504752A (ja) * | 1992-06-15 | 1995-05-25 | ボーツマン・ホールディング・ベスローテン・フェンノートシャップ | 位置検出装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142941B2 (ja) | 1989-09-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |