JPH03127781A - アニリノピリミジン誘導体 - Google Patents
アニリノピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPH03127781A JPH03127781A JP26710189A JP26710189A JPH03127781A JP H03127781 A JPH03127781 A JP H03127781A JP 26710189 A JP26710189 A JP 26710189A JP 26710189 A JP26710189 A JP 26710189A JP H03127781 A JPH03127781 A JP H03127781A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anilino
- formula
- general formula
- compound
- represented
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、殺菌剤として有用なピリミジン誘導体の製造
中間体に関する。さらに詳細には、ヨーロッパ特許公開
２２４３３９号公報記載の殺菌剤として公知の一般式 で示されるアニリノピリミジン誘導体の製造中間体とし
て有用なアニリノピリミジン誘導体に関する。
中間体に関する。さらに詳細には、ヨーロッパ特許公開
２２４３３９号公報記載の殺菌剤として公知の一般式 で示されるアニリノピリミジン誘導体の製造中間体とし
て有用なアニリノピリミジン誘導体に関する。
（従来の技術）
従来、前記−形式（ＩＩ）で示されるアニリノピリミジ
ン誘導体の製造方法としてはヨーロッパ特許公開２２４
３３９号公報に以下の方法が提案されている。
ン誘導体の製造方法としてはヨーロッパ特許公開２２４
３３９号公報に以下の方法が提案されている。
（ＩＩ）
（■）
（式中、Ｚはアルキル基を示す。）
（発明が解決しようとする課題）
しかし、この製造方法にお〜）ては一般式（ＩＩＩ）で
示されるピリミジン化合物の入手が困難であり、他の方
法で一般式（ＩＩ）で示されるアニリノピリミジン類を
製造する方法が望まれていた。
示されるピリミジン化合物の入手が困難であり、他の方
法で一般式（ＩＩ）で示されるアニリノピリミジン類を
製造する方法が望まれていた。
（課題を解決するための手段）
このような現状に鑑み本発明者らは工業的に収率よく一
般式（Ｉ［）で示されるアニリノピリミジ−３へ ン類を製造する方法を提供すべく鋭意研究を重ねた結果
、次に示される工程により製造することができることを
見出した。
般式（Ｉ［）で示されるアニリノピリミジ−３へ ン類を製造する方法を提供すべく鋭意研究を重ねた結果
、次に示される工程により製造することができることを
見出した。
（■） 〔町
（式中、Ｘ及びＹは同一または相異なりハロゲン原子を
示す。） さらに上記反応式中、一般式〔■〕で示されるアニリノ
ピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であること
を見出し本発明を完成した。
示す。） さらに上記反応式中、一般式〔■〕で示されるアニリノ
ピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であること
を見出し本発明を完成した。
−４＝
すなわち本発明は、
一般式
（式中、Ｘ及びＹは、同一または相異なりハロゲン原子
を示す。）で表されるアニリノピリミジン誘導体である
。
を示す。）で表されるアニリノピリミジン誘導体である
。
本発明化合物は、一般式〔■〕で示される化合物を、塩
素化剤（例えば五塩化リン、オキシ塩化リン、 三塩
化リン等）と不活性溶媒中、または無溶媒で反応させる
ことにより製造することが出来る。この際使用する不活
性溶媒としては、例えばベンゼン、 トルエン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、エチレン
ジクロリド、キシレン等が挙げられる。この反応におい
て使用ｌる化合物〔■〕は、一般式（Ｖｌ）で示される
２一アニリノー４−アセトニルー〇−メチルピリミジン
を、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、臭化銅
（ＴＩ）、塩化銅（ＩＩ）、または塩化チオニル等のハ
ロゲン化剤で、ハロゲン化することにより得ることが出
来る。
素化剤（例えば五塩化リン、オキシ塩化リン、 三塩
化リン等）と不活性溶媒中、または無溶媒で反応させる
ことにより製造することが出来る。この際使用する不活
性溶媒としては、例えばベンゼン、 トルエン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム、エチレン
ジクロリド、キシレン等が挙げられる。この反応におい
て使用ｌる化合物〔■〕は、一般式（Ｖｌ）で示される
２一アニリノー４−アセトニルー〇−メチルピリミジン
を、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、臭化銅
（ＴＩ）、塩化銅（ＩＩ）、または塩化チオニル等のハ
ロゲン化剤で、ハロゲン化することにより得ることが出
来る。
さらに、この一般式ＣＩ）で示されるアニリノピリミジ
ン類と、亜鉛、マグネシウム等の脱ハロゲン化剤を０〜
２００″Ｃで、好ましくは−２０〜１００ ’Ｃで反応
させて、目的とする一般式（ＩＩ）で示される２−アニ
リノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
を得ることが出来る。
ン類と、亜鉛、マグネシウム等の脱ハロゲン化剤を０〜
２００″Ｃで、好ましくは−２０〜１００ ’Ｃで反応
させて、目的とする一般式（ＩＩ）で示される２−アニ
リノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン
を得ることが出来る。
この反応において使用する溶媒としては、 トルエン、
キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ス
ルホラン等の非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ア
セトン、シクロヘキサノン等のアセトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、
エタノール類等のアルコール類等を挙げることが出来一 る。脱ハロゲン化剤として亜鉛を用いる場合は、溶媒に
水を少量含んでいると目的物を収率よく得ることが出来
る。
キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ス
ルホラン等の非プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ア
セトン、シクロヘキサノン等のアセトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、メタノール、
エタノール類等のアルコール類等を挙げることが出来一 る。脱ハロゲン化剤として亜鉛を用いる場合は、溶媒に
水を少量含んでいると目的物を収率よく得ることが出来
る。
なお、本発明の化合物は、Ｅｌ Ｚの幾何異性体をとる
ことができる。
ことができる。
（発明の効果）
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、殺菌剤とし
て公知のアニリノピリミジン類の製造中間体として有用
な化合物であり、本発明化合物を原料として用いること
により、従来の製造方法に比ベニ業的に収率よく目的と
するアニリノピリミジン類を製造することが可能となっ
た。
て公知のアニリノピリミジン類の製造中間体として有用
な化合物であり、本発明化合物を原料として用いること
により、従来の製造方法に比ベニ業的に収率よく目的と
するアニリノピリミジン類を製造することが可能となっ
た。
実施例 １
２−アニリノ−４−（１−ブロモ−２−クロロ−１−プ
ロペニル）−６−メチルピリミジンの製造 ４−アセトニル−２−アニリノ−６−メチルピリミジン
２．０ｇをクロロホルム７０＋ｗｌに溶解し、氷水冷下
臭化銅（ＩＩ）３．７ｇを加えた。３０分後、氷水浴を
除き室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に塩化鉄（
ｎｌ）２．７ｇの５０ｍ１水溶液を加え、よく撹拌した
。有機層を２回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥後
、濃縮し２−アニリノ−４−（１−ブロモアセトニル）
−６−メチルピリミジンを得た。
ロペニル）−６−メチルピリミジンの製造 ４−アセトニル−２−アニリノ−６−メチルピリミジン
２．０ｇをクロロホルム７０＋ｗｌに溶解し、氷水冷下
臭化銅（ＩＩ）３．７ｇを加えた。３０分後、氷水浴を
除き室温で１．５時間撹拌した。反応混合物に塩化鉄（
ｎｌ）２．７ｇの５０ｍ１水溶液を加え、よく撹拌した
。有機層を２回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥後
、濃縮し２−アニリノ−４−（１−ブロモアセトニル）
−６−メチルピリミジンを得た。
このようにして得られた２−アニリノ−４−（１−ブロ
モアセトニル）−６−メチルピリミジンにオキシ塩化リ
ン２０＋＋Ｉを加え、５０′Ｃで２時間撹拌した後、オ
キシ塩化リンを濃縮留去した。
モアセトニル）−６−メチルピリミジンにオキシ塩化リ
ン２０＋＋Ｉを加え、５０′Ｃで２時間撹拌した後、オ
キシ塩化リンを濃縮留去した。
残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、残ったオ
キシ塩化リンを分解後、 トルエンで抽出した。有機層
を２回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、融点１１１〜１１
２°Ｃの目的化合物２．０ｇ（全収率７０％）を得た。
キシ塩化リンを分解後、 トルエンで抽出した。有機層
を２回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、融点１１１〜１１
２°Ｃの目的化合物２．０ｇ（全収率７０％）を得た。
＝８一
実施例 ２
２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピ
リミジンの製法 ２−アニリノ−４−（ｌ−ブロモ−２−クロロ−１−プ
ロペニル）ピリミジン１００ｍｇと、８５％亜鉛粉末２
３ｍｇにアセトン： 水（２０： １）の溶液２ｍｌ
を加え、１時間撹拌還流した。
リミジンの製法 ２−アニリノ−４−（ｌ−ブロモ−２−クロロ−１−プ
ロペニル）ピリミジン１００ｍｇと、８５％亜鉛粉末２
３ｍｇにアセトン： 水（２０： １）の溶液２ｍｌ
を加え、１時間撹拌還流した。
反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、融点１２５〜１２７°Ｃの目的化合物５６−ｇ（
収率８５％）を得た。
製し、融点１２５〜１２７°Ｃの目的化合物５６−ｇ（
収率８５％）を得た。
特許出願人 クミアイ化学工業株式会社イハラ
ケミカル工業株式会社
ケミカル工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは同一または相異なりハロゲン原子を
示す。）で表されるアニリノピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26710189A JPH03127781A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26710189A JPH03127781A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127781A true JPH03127781A (ja) | 1991-05-30 |
Family
ID=17440072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26710189A Pending JPH03127781A (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | アニリノピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03127781A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008068914A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | The Pack Corp | 中仕切付き段ボールトレー |
| CN106565610A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-04-19 | 浙江鼎龙科技有限公司 | 一种2‑苯胺基‑4‑甲基‑6‑（2‑氯丙烯基）嘧啶的制备方法 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP26710189A patent/JPH03127781A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008068914A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | The Pack Corp | 中仕切付き段ボールトレー |
| CN106565610A (zh) * | 2016-11-03 | 2017-04-19 | 浙江鼎龙科技有限公司 | 一种2‑苯胺基‑4‑甲基‑6‑（2‑氯丙烯基）嘧啶的制备方法 |
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