JPH0313254B2 - - Google Patents
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Description
本発明は芳香族ポリエステルから成るフイルム
状物又は繊維状物の製造法に関する。更に詳しく
は、高重合度芳香族ポリエステルと溶融粘度低下
剤とを含有して成る芳香族ポリエステル配合物か
ら溶融成形によりフイルム状物又は繊維状物を成
形し、延伸し、次いで上記溶融粘度低下剤を抽出
により除去する工程を含む上記製造法に関する。 従来、芳香族ポリエステル、殊にポリエチレン
テレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタレ
ートは、その優れた機械的特性、耐薬品、寸法安
定性等の故に種々の用途、例えば繊維、フイル
ム、射出成形品等に用いられている。 このポリエステルの物性のうち特に機械的物性
は、ポリマー重合度に依存することが大きく、そ
のため、できるだけ重合度の高いポリエステルを
製造する方法がいろいろ検討され、且つ提案され
てきた。 ポリエステルの溶融重合は、通常高温縮合反応
であることから副反応（例えば熱分解反応等）が
起り易く、高重合度の重合体を製造するには長時
間を要し、またある程度の重合度になると逆に重
合度が低下する等の問題がある。これらの点を改
善した方法として、固相重合による方法、重合促
進剤（例えばジフエニルカーボネート、ジフエニ
ルテレフタレート等）を用いる方法等が良く知ら
れている。 しかしながら、このようにして得られた高重合
度の重合体から溶融成形により成形品を製造しよ
うとしても重合度の低下を極めて小さく抑えて高
重合度の重合体からなる成形品を製造することは
非常に困難である。その理由は、高重合度の重合
体は溶融粘度が極めて高く、従つて溶融成形をし
易くするため高温度に加熱して溶融粘度を低下さ
せる必要があるが、その際高温度において重合鎖
の切断が起ることによる。 それ故、本発明の目的はは、高重合度の芳香族
ポリエステルより該重合度の低下を極めて小さく
抑えて、高重合度の芳香族ポリエステルから成る
フイルム状物又は繊維状物を製造する方法を提供
することにある。 本発明の他の目的は、高重合度の芳香族ポリエ
ステルから比較的低い成形温度において重合度低
下が極めて小さく、従つてなお充分に高重合度の
芳香族ポリエステルから成るフイルム状物又は繊
維状物を製造する方法を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、従来方法で得られ
た、相当する高重合度の芳香族ポリエステルから
成る上記の製品よりも優れた種々の性能例えば強
伸度の如き機械的性質、耐湿熱性等を有するフイ
ルム状物又は繊維状物を製造する方法を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、オリゴマー含量の極
めて少ない例えばオリゴマー含量が約0.1重量％
以下の高重合度芳香族ポリエステルからなるフイ
ルム状物又は繊維状物を製造する方法を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、高重合度の芳香族ポ
リエステルから成る、極めて薄い例えば1μｍ
（以下、長さの単位μｍは単にμと略称する）以
下の厚さのフイルム状物および極めて細い例えば
直径3μ以下の太さの繊維状物を容易に製造する
ことのできる方法を提供することにある。 上述の如き本発明の目的は、 ａ 芳香族ジカルボン酸を主たる酸成分とし、脂
肪族ジオールおよび／または脂環族ジオールを
主たるグリコール成分とする高重合度芳香族ポ
リエステル(A)、および、 下記(イ)〜(ホ)より選ばれた化合物であつて、上
記芳香族ポリエステルに対し実質的に非反応性
であり、且つ常圧での沸点が約200℃以上の分
子量1000以下の低分子量化合物(B)、 (イ) 下記式(1)−ａで表わされるイミド化合物； ここで、A1は２価の芳香族残基又は鎖状
もしくは環状の脂肪族残基であり、これらは
置換していてもよく；R1はｎ価の芳香族残
基又は鎖状もしくは環状の脂肪族残基であ
り、これらは置換していてもよく；ｎは１ま
たは２である。但し、上記式中のイミド環は
５員又は６員である。 (ロ) 下記式(1)−ｂで表わされるイミド化合物； ここで、A2は４価の芳香族残基であり、
これは置換されていてもよく；R2は１価の
鎖状もしくは環状の脂肪族残基であり、これ
らは置換されていてもよい、但し、上記式中
のイミド環は５員又は６員である。 (ハ) 下記式(1)−ｃで表わされるトリアルキルイ
ソシアヌレート化合物； ここで、R3は１価のアルキル基である。 (ニ) 下記式(1)−ｄで表わされるビスフエニル化
合物； ここで、A3は−Ｏ−，−SO2−，−CO−又
はアルキレン基であり、上記式中のフエニル
環は置換していてもよい。 (ホ) モノニトロナフタレン； とを含有して成り、且つ上記低分子量化合物
(B)の配合量が上記芳香族ポリエステル(A)100
重量部に対し３〜300重量部の範囲内にある
芳香族ポリエステル配合物から、溶融成形に
より未延伸のフイルム状物又は繊維状物を成
形し、 ｂ 該フイルム状物又は繊維状物を延伸し、 ｃ 延伸されたフイルム状物又は繊維状物から、
上記低分子量化合物を、該化合物を溶解するこ
とができ且つ上記芳香族ポリエステルを抽出条
件下において実質的に溶解しない有機溶剤で抽
出する、 ことを特徴とする芳香族ポリエステルのフイルム
状物又は繊維状物の製造法、 によつて達成される。 本発明方法の特徴は、上記(1)，(2)および(3)の工
程の組み合せにある。その特徴を概念的に説明す
るならば、例えば極限粘度が１以上である極めて
高い重合度のポリエチレンテレフタレートの如
く、溶融粘度上の制約から320℃であるいはそれ
以上の温度において初めて溶融成形が可能とな
る、高重合度の重合体においてさえ、本発明方法
によれば例えば280℃程度の低い溶融温度におい
て溶融成形することが可能となる。高重合度の重
合体をこのような低い溶解温度で成形し得る第１
の利点は、単に低い溶融温度を採用し得ることの
成形操作上の利点となるのみならず、溶融成形時
に起る重合度の低下を極めて小さく抑えることに
なり、得られた成形品においてもその重合体の重
合度を高く維持することになることにある。従つ
て、本発明方法によれば、高い重合度を持つ重合
体から成る成形品を容易に製造することができ、
且つ重合度の低下が小さいため素材として用いた
高重合度の重合体が有する本来の特性を大きく反
映した優れた性能の成形体を製造することができ
る。 高重合度の重合体を上記の如き低い溶融温度で
成形し得る第２の利点は、例えば1μの如く極め
て薄いフイルム状物あるいは直径3μの如く極め
て細い繊維状物でさえも、高重合度重合体から重
合度の低下を低く抑えて、安定に且つ高性能のも
のとして製造し得ることにある。本発明によれ
ば、このような極めて薄いかあるいは極めて細い
成形品は、さらに抽出操作によりその中に含有さ
れた溶解粘度低下剤を除去され、一層薄くあるい
は細い例えば0.8μの厚さのフイルム状物等として
提供される。 驚くべきことに、本発明方法により製造された
フイルム状物は例えば溶融粘度低下剤を50重量％
含有する芳香族ポリエステル配合物から製造され
たものでさえ、その厚さに関係なく、芳香族ポリ
エステル単独からのフイルム状物と全く変わらな
い水分透過率を示すほどに、十分な緻密性を有し
ている。 本発明方法において用いられる芳香族ポリエス
テル(A)は、芳香族ジカルボン酸を主たる酸成分と
し、脂肪族ジオールおよび／または脂環族ジオー
ルを主たるグリコール成分として成る。 上記芳香族ジカルボン酸としては、例えばテレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン
酸、ジフエニルジカルボン酸、ジフエニルスルホ
ンジカルボン酸、ジフエノキシエタンジカルボン
酸、ジフエニルエーテルジカルボン酸、メチルテ
レフタル酸、メチルイソフタル酸等をあげること
ができる。また、主たるグリコール成分の脂肪族
ジオール及び／又は脂環族ジオールとしては、例
えばエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、デカメチレングリコール等の如き炭
素数２〜10のポリメチレングリコール、及びネオ
ペンチレングリコール、シクロヘキサンジメチロ
ール、トリシクロデカンジメチロール、２，２−
ビス（４−β−ヒドロキシエトキシフエニル）プ
ロパン、４，4′−ビス（β−ヒドロキシエトキ
シ）ジフエニルスルホン、ジエチレングリコー
ル、或はポリオキシエチレングリコール、ポリオ
キシプロピレングリコール、ポリオキシトリメチ
レングリコール、ポリオキシテトラメチレングリ
コールおよびこれらのオキシアルキレン単位の２
種以上を繰返し単位とする共重合ポリオキシアル
キレングリコール等をあげることができる。これ
らの酸成分およびグリコール成分はそれぞれ１種
又は２種以上であることができる。 これらのうち、酸成分としてはテレフタル酸が
好ましく、グリコール成分としては炭素数２〜６
のポリメチレングリコールが好ましい。 前記芳香族ポリエステル(A)としては例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレ
フタレート、ポリテトラメチレンテレフタレー
ト、ポリエチレン２，６−ナフタレンジカルボキ
シレート、ポリ（エチレンテレフタレート・エチ
レンイソフタレート）、ポリ（エチレンテレフタ
レート・ネオベンチレンテレフタレート）等をあ
げることができる。 これらのうち特にポリエチレンテレフタレート
が好ましい。 尚、上記芳香族ポリエステル(A)はは、例えばｐ
−オキシ安息香酸等の如きオキシ酸、コハク酸、
アジピン酸、セバチン酸等の如き脂肪酸ジカルボ
ン酸あるいはペンタエリスリトール、トリメチロ
ールプロパン、トリメリツト酸、ピロメリツト酸
等の如き多官能化合物、安息香酸の如き単官能化
合物から導かれる単位をポリマーが実質的に線状
である範囲内で、共重合または結合していてもよ
い。 本発明で用いられる上記芳香族ポリエステル(A)
は、好ましくは0.6以上、更に好ましくは0.7以
上、特に好ましくは0.8以上の極限粘度を有する。 この極限粘度は、クロロフエノールの溶媒溶液
として35℃において測定され、しばしば〔η〕の
記号で表わされる。 上記本発明方法で用いられる芳香族ポリエステ
ルはそれ自体公知の方法、例えば溶融重合法ある
いは固相重合法で製造することができる。特に、
高重合度の芳香族ポリエステル例えば極限粘度が
約0.8以上の芳香族ポリエステルは、種々の重合
促進剤を用いる溶融重合法〔重合促進剤としてジ
フエニルカーボネートを用いる方法、ジフエニル
テレフタレートを用いる方法、テトラフエニルオ
ルトカーボネートを用いる方法、ビスサイクリツ
クイミノエステルを用いる方法およびビスサイク
リツクイミノエーテルを用いる方法〕あるいは固
相重合法によつて有利に製造することができる。 本発明方法において用いられる溶融粘度低下剤
は、上記芳香族ポリエステルに対し実質的に非反
応性であり、且つ常圧での沸点が約200℃以上の
分子量1000以下の特定の低分子量化合物(B)であ
る。これらの低分子量化合物としては、沸点が約
250℃以上のものあるいは分子量が800以下のもの
が好ましく用いられる。特に融点が100℃以上の
低分子量化合物は、芳香族ポリエステルと混合せ
しめて得られる配合物において、該芳香族ポリエ
ステルの二次転移点を高くするかあるいは低下さ
せる度合が小さいため、該配合物から成形品を成
形する操作が容易に行なわれるので、本発明にお
いて特に好ましく使用される。 本発明方法において用いられるかかる低分子量
化合物としては、 下記式(1)−ａ ここで、A1は２価の芳香族残基又は鎖状もし
くは環状の脂肪族残基であり、これらは置換して
いてもよく；R1はｎ価の芳香族残基又は鎖状又
は環状の脂肪族残基であり、これらは置換してい
てもよく；ｎは１又は２である、但し上記式中の
イミド環は５員又は６員である、 で表わされるイミド化合物、 下記式(1)−ｂ ここで、A2は４価の芳香族残基であり、これ
は置換されていてもよく；R2は１価の鎖状又は
環状の脂肪族残基であり、これらは置換されてい
てもよい、但し、上記式中のイミド環らは５員又
は６員である、 で表わされるイミド化合物、 下記式(1)−ｃ ここで、R3は１価のアルキル基である、 で表わされるトリアルキルイソシアヌレート、 下記式(1)−ｄ ここで、A3は−Ｏ−，−SO2−，−CO−又はア
ルキレン基であり、上記式中のフエニル環は置換
していてもよい、 で表わされるビスフエニル化合物、モノニトロナ
フタレンを用いることができる。 上記式(1)−ａの化合物としては、上記式(1)−ａ
においてA1又はR1の少なくともいずれか一方が
芳香族残基（これらは核置換されていてもよい）
である化合物、特にA1が２価の芳香族残基（こ
れらは核置換されていてもよい）である化合物が
好ましく用いられる。 また、上記式(1)−ｂの化合物としては、上記式
(1)−ｂにおいてR2が１価の脂肪族残基（これら
は核置換されていてもよい）である化合物が好ま
しく用いられる。 上記低分子量化合物のうち、上記式(1)−ａ又は
(1)−ｂで表わされるイミド化合物が本発明におい
て特に好ましく用いられる。 上記一般式(1)−ａにおいて、A1を表わす２価
の芳香族残基としては、例えば１，２−フエニレ
ン基、１，２−，２，３−もしくは１，８−ナフ
チレン基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，
２−もしくは２，３−ナフチレン基を挙げること
ができ、２価の脂肪族残基としては、例えばエチ
レン又はトリメチレンの如き鎖状アルキレン基又
は１，２−シクロヘキシレン基、１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，２−又は２，３−ナフチレ
ン基の如き環状アルキレン基を挙げることができ
る。これらの基は、芳香族ポリエステルに対し非
反応性の置換基で置換されていてもよい。かかる
置換基としては、例えばメチル、エチルの如き低
級アルキル基、メトキシ、エトキシの如き低級ア
ルコキシ基、塩素、臭素の如きハロゲン原子、ニ
トロ基、フエニル基、フエノキシ基、メチル基で
置換されていてもよいシクロヘキシル等をあげる
ことができる。 R1を表わすｎ価（ｎ＝１または２）の芳香族
残基としては、例えばフエニル基、ナフチル基、
５，６，７，８−テトラヒドロ−１−，２−又は
３−ナフチル基、もしくは式、 （ここでＺは−Ｏ−、−SO2−又は−CH2−で
ある）の基の如き１価の芳香族残基、又は１，２
−フエニレン基、１，２−，２，３−又は１，８
−ナフチレン基又は５，６，７，８−テトラヒド
ロ−１，２−、又は２，３−ナフチレン基、もし
くは式、 （ここでＺは−Ｏ−、−SO2−又は−CH2−で
ある）の基の如き２価の芳香族残基を挙げること
ができ、ｎ価（ｎ＝１または２）の脂肪族残基と
しては、例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシ
ル、ヘブチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、ミリシチル、ステアリルの如き炭素数１〜
18の鎖状アルキル基又はシクロヘキシルもしくは
シクロベンチルの如き５員又は６員の環状アルキ
ル基、又はエチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ドデカメチレンの如き炭素数２〜12の鎖
状のアルキレン基、１，３−又は１，４−シクロ
ヘキシレン基の如き環状アルキレン基、あるいは
状物又は繊維状物の製造法に関する。更に詳しく
は、高重合度芳香族ポリエステルと溶融粘度低下
剤とを含有して成る芳香族ポリエステル配合物か
ら溶融成形によりフイルム状物又は繊維状物を成
形し、延伸し、次いで上記溶融粘度低下剤を抽出
により除去する工程を含む上記製造法に関する。 従来、芳香族ポリエステル、殊にポリエチレン
テレフタレート、ポリテトラメチレンテレフタレ
ートは、その優れた機械的特性、耐薬品、寸法安
定性等の故に種々の用途、例えば繊維、フイル
ム、射出成形品等に用いられている。 このポリエステルの物性のうち特に機械的物性
は、ポリマー重合度に依存することが大きく、そ
のため、できるだけ重合度の高いポリエステルを
製造する方法がいろいろ検討され、且つ提案され
てきた。 ポリエステルの溶融重合は、通常高温縮合反応
であることから副反応（例えば熱分解反応等）が
起り易く、高重合度の重合体を製造するには長時
間を要し、またある程度の重合度になると逆に重
合度が低下する等の問題がある。これらの点を改
善した方法として、固相重合による方法、重合促
進剤（例えばジフエニルカーボネート、ジフエニ
ルテレフタレート等）を用いる方法等が良く知ら
れている。 しかしながら、このようにして得られた高重合
度の重合体から溶融成形により成形品を製造しよ
うとしても重合度の低下を極めて小さく抑えて高
重合度の重合体からなる成形品を製造することは
非常に困難である。その理由は、高重合度の重合
体は溶融粘度が極めて高く、従つて溶融成形をし
易くするため高温度に加熱して溶融粘度を低下さ
せる必要があるが、その際高温度において重合鎖
の切断が起ることによる。 それ故、本発明の目的はは、高重合度の芳香族
ポリエステルより該重合度の低下を極めて小さく
抑えて、高重合度の芳香族ポリエステルから成る
フイルム状物又は繊維状物を製造する方法を提供
することにある。 本発明の他の目的は、高重合度の芳香族ポリエ
ステルから比較的低い成形温度において重合度低
下が極めて小さく、従つてなお充分に高重合度の
芳香族ポリエステルから成るフイルム状物又は繊
維状物を製造する方法を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、従来方法で得られ
た、相当する高重合度の芳香族ポリエステルから
成る上記の製品よりも優れた種々の性能例えば強
伸度の如き機械的性質、耐湿熱性等を有するフイ
ルム状物又は繊維状物を製造する方法を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、オリゴマー含量の極
めて少ない例えばオリゴマー含量が約0.1重量％
以下の高重合度芳香族ポリエステルからなるフイ
ルム状物又は繊維状物を製造する方法を提供する
ことにある。 本発明の更に他の目的は、高重合度の芳香族ポ
リエステルから成る、極めて薄い例えば1μｍ
（以下、長さの単位μｍは単にμと略称する）以
下の厚さのフイルム状物および極めて細い例えば
直径3μ以下の太さの繊維状物を容易に製造する
ことのできる方法を提供することにある。 上述の如き本発明の目的は、 ａ 芳香族ジカルボン酸を主たる酸成分とし、脂
肪族ジオールおよび／または脂環族ジオールを
主たるグリコール成分とする高重合度芳香族ポ
リエステル(A)、および、 下記(イ)〜(ホ)より選ばれた化合物であつて、上
記芳香族ポリエステルに対し実質的に非反応性
であり、且つ常圧での沸点が約200℃以上の分
子量1000以下の低分子量化合物(B)、 (イ) 下記式(1)−ａで表わされるイミド化合物； ここで、A1は２価の芳香族残基又は鎖状
もしくは環状の脂肪族残基であり、これらは
置換していてもよく；R1はｎ価の芳香族残
基又は鎖状もしくは環状の脂肪族残基であ
り、これらは置換していてもよく；ｎは１ま
たは２である。但し、上記式中のイミド環は
５員又は６員である。 (ロ) 下記式(1)−ｂで表わされるイミド化合物； ここで、A2は４価の芳香族残基であり、
これは置換されていてもよく；R2は１価の
鎖状もしくは環状の脂肪族残基であり、これ
らは置換されていてもよい、但し、上記式中
のイミド環は５員又は６員である。 (ハ) 下記式(1)−ｃで表わされるトリアルキルイ
ソシアヌレート化合物； ここで、R3は１価のアルキル基である。 (ニ) 下記式(1)−ｄで表わされるビスフエニル化
合物； ここで、A3は−Ｏ−，−SO2−，−CO−又
はアルキレン基であり、上記式中のフエニル
環は置換していてもよい。 (ホ) モノニトロナフタレン； とを含有して成り、且つ上記低分子量化合物
(B)の配合量が上記芳香族ポリエステル(A)100
重量部に対し３〜300重量部の範囲内にある
芳香族ポリエステル配合物から、溶融成形に
より未延伸のフイルム状物又は繊維状物を成
形し、 ｂ 該フイルム状物又は繊維状物を延伸し、 ｃ 延伸されたフイルム状物又は繊維状物から、
上記低分子量化合物を、該化合物を溶解するこ
とができ且つ上記芳香族ポリエステルを抽出条
件下において実質的に溶解しない有機溶剤で抽
出する、 ことを特徴とする芳香族ポリエステルのフイルム
状物又は繊維状物の製造法、 によつて達成される。 本発明方法の特徴は、上記(1)，(2)および(3)の工
程の組み合せにある。その特徴を概念的に説明す
るならば、例えば極限粘度が１以上である極めて
高い重合度のポリエチレンテレフタレートの如
く、溶融粘度上の制約から320℃であるいはそれ
以上の温度において初めて溶融成形が可能とな
る、高重合度の重合体においてさえ、本発明方法
によれば例えば280℃程度の低い溶融温度におい
て溶融成形することが可能となる。高重合度の重
合体をこのような低い溶解温度で成形し得る第１
の利点は、単に低い溶融温度を採用し得ることの
成形操作上の利点となるのみならず、溶融成形時
に起る重合度の低下を極めて小さく抑えることに
なり、得られた成形品においてもその重合体の重
合度を高く維持することになることにある。従つ
て、本発明方法によれば、高い重合度を持つ重合
体から成る成形品を容易に製造することができ、
且つ重合度の低下が小さいため素材として用いた
高重合度の重合体が有する本来の特性を大きく反
映した優れた性能の成形体を製造することができ
る。 高重合度の重合体を上記の如き低い溶融温度で
成形し得る第２の利点は、例えば1μの如く極め
て薄いフイルム状物あるいは直径3μの如く極め
て細い繊維状物でさえも、高重合度重合体から重
合度の低下を低く抑えて、安定に且つ高性能のも
のとして製造し得ることにある。本発明によれ
ば、このような極めて薄いかあるいは極めて細い
成形品は、さらに抽出操作によりその中に含有さ
れた溶解粘度低下剤を除去され、一層薄くあるい
は細い例えば0.8μの厚さのフイルム状物等として
提供される。 驚くべきことに、本発明方法により製造された
フイルム状物は例えば溶融粘度低下剤を50重量％
含有する芳香族ポリエステル配合物から製造され
たものでさえ、その厚さに関係なく、芳香族ポリ
エステル単独からのフイルム状物と全く変わらな
い水分透過率を示すほどに、十分な緻密性を有し
ている。 本発明方法において用いられる芳香族ポリエス
テル(A)は、芳香族ジカルボン酸を主たる酸成分と
し、脂肪族ジオールおよび／または脂環族ジオー
ルを主たるグリコール成分として成る。 上記芳香族ジカルボン酸としては、例えばテレ
フタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン
酸、ジフエニルジカルボン酸、ジフエニルスルホ
ンジカルボン酸、ジフエノキシエタンジカルボン
酸、ジフエニルエーテルジカルボン酸、メチルテ
レフタル酸、メチルイソフタル酸等をあげること
ができる。また、主たるグリコール成分の脂肪族
ジオール及び／又は脂環族ジオールとしては、例
えばエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレン
グリコール、デカメチレングリコール等の如き炭
素数２〜10のポリメチレングリコール、及びネオ
ペンチレングリコール、シクロヘキサンジメチロ
ール、トリシクロデカンジメチロール、２，２−
ビス（４−β−ヒドロキシエトキシフエニル）プ
ロパン、４，4′−ビス（β−ヒドロキシエトキ
シ）ジフエニルスルホン、ジエチレングリコー
ル、或はポリオキシエチレングリコール、ポリオ
キシプロピレングリコール、ポリオキシトリメチ
レングリコール、ポリオキシテトラメチレングリ
コールおよびこれらのオキシアルキレン単位の２
種以上を繰返し単位とする共重合ポリオキシアル
キレングリコール等をあげることができる。これ
らの酸成分およびグリコール成分はそれぞれ１種
又は２種以上であることができる。 これらのうち、酸成分としてはテレフタル酸が
好ましく、グリコール成分としては炭素数２〜６
のポリメチレングリコールが好ましい。 前記芳香族ポリエステル(A)としては例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレ
フタレート、ポリテトラメチレンテレフタレー
ト、ポリエチレン２，６−ナフタレンジカルボキ
シレート、ポリ（エチレンテレフタレート・エチ
レンイソフタレート）、ポリ（エチレンテレフタ
レート・ネオベンチレンテレフタレート）等をあ
げることができる。 これらのうち特にポリエチレンテレフタレート
が好ましい。 尚、上記芳香族ポリエステル(A)はは、例えばｐ
−オキシ安息香酸等の如きオキシ酸、コハク酸、
アジピン酸、セバチン酸等の如き脂肪酸ジカルボ
ン酸あるいはペンタエリスリトール、トリメチロ
ールプロパン、トリメリツト酸、ピロメリツト酸
等の如き多官能化合物、安息香酸の如き単官能化
合物から導かれる単位をポリマーが実質的に線状
である範囲内で、共重合または結合していてもよ
い。 本発明で用いられる上記芳香族ポリエステル(A)
は、好ましくは0.6以上、更に好ましくは0.7以
上、特に好ましくは0.8以上の極限粘度を有する。 この極限粘度は、クロロフエノールの溶媒溶液
として35℃において測定され、しばしば〔η〕の
記号で表わされる。 上記本発明方法で用いられる芳香族ポリエステ
ルはそれ自体公知の方法、例えば溶融重合法ある
いは固相重合法で製造することができる。特に、
高重合度の芳香族ポリエステル例えば極限粘度が
約0.8以上の芳香族ポリエステルは、種々の重合
促進剤を用いる溶融重合法〔重合促進剤としてジ
フエニルカーボネートを用いる方法、ジフエニル
テレフタレートを用いる方法、テトラフエニルオ
ルトカーボネートを用いる方法、ビスサイクリツ
クイミノエステルを用いる方法およびビスサイク
リツクイミノエーテルを用いる方法〕あるいは固
相重合法によつて有利に製造することができる。 本発明方法において用いられる溶融粘度低下剤
は、上記芳香族ポリエステルに対し実質的に非反
応性であり、且つ常圧での沸点が約200℃以上の
分子量1000以下の特定の低分子量化合物(B)であ
る。これらの低分子量化合物としては、沸点が約
250℃以上のものあるいは分子量が800以下のもの
が好ましく用いられる。特に融点が100℃以上の
低分子量化合物は、芳香族ポリエステルと混合せ
しめて得られる配合物において、該芳香族ポリエ
ステルの二次転移点を高くするかあるいは低下さ
せる度合が小さいため、該配合物から成形品を成
形する操作が容易に行なわれるので、本発明にお
いて特に好ましく使用される。 本発明方法において用いられるかかる低分子量
化合物としては、 下記式(1)−ａ ここで、A1は２価の芳香族残基又は鎖状もし
くは環状の脂肪族残基であり、これらは置換して
いてもよく；R1はｎ価の芳香族残基又は鎖状又
は環状の脂肪族残基であり、これらは置換してい
てもよく；ｎは１又は２である、但し上記式中の
イミド環は５員又は６員である、 で表わされるイミド化合物、 下記式(1)−ｂ ここで、A2は４価の芳香族残基であり、これ
は置換されていてもよく；R2は１価の鎖状又は
環状の脂肪族残基であり、これらは置換されてい
てもよい、但し、上記式中のイミド環らは５員又
は６員である、 で表わされるイミド化合物、 下記式(1)−ｃ ここで、R3は１価のアルキル基である、 で表わされるトリアルキルイソシアヌレート、 下記式(1)−ｄ ここで、A3は−Ｏ−，−SO2−，−CO−又はア
ルキレン基であり、上記式中のフエニル環は置換
していてもよい、 で表わされるビスフエニル化合物、モノニトロナ
フタレンを用いることができる。 上記式(1)−ａの化合物としては、上記式(1)−ａ
においてA1又はR1の少なくともいずれか一方が
芳香族残基（これらは核置換されていてもよい）
である化合物、特にA1が２価の芳香族残基（こ
れらは核置換されていてもよい）である化合物が
好ましく用いられる。 また、上記式(1)−ｂの化合物としては、上記式
(1)−ｂにおいてR2が１価の脂肪族残基（これら
は核置換されていてもよい）である化合物が好ま
しく用いられる。 上記低分子量化合物のうち、上記式(1)−ａ又は
(1)−ｂで表わされるイミド化合物が本発明におい
て特に好ましく用いられる。 上記一般式(1)−ａにおいて、A1を表わす２価
の芳香族残基としては、例えば１，２−フエニレ
ン基、１，２−，２，３−もしくは１，８−ナフ
チレン基、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，
２−もしくは２，３−ナフチレン基を挙げること
ができ、２価の脂肪族残基としては、例えばエチ
レン又はトリメチレンの如き鎖状アルキレン基又
は１，２−シクロヘキシレン基、１，２，３，４
−テトラヒドロ−１，２−又は２，３−ナフチレ
ン基の如き環状アルキレン基を挙げることができ
る。これらの基は、芳香族ポリエステルに対し非
反応性の置換基で置換されていてもよい。かかる
置換基としては、例えばメチル、エチルの如き低
級アルキル基、メトキシ、エトキシの如き低級ア
ルコキシ基、塩素、臭素の如きハロゲン原子、ニ
トロ基、フエニル基、フエノキシ基、メチル基で
置換されていてもよいシクロヘキシル等をあげる
ことができる。 R1を表わすｎ価（ｎ＝１または２）の芳香族
残基としては、例えばフエニル基、ナフチル基、
５，６，７，８−テトラヒドロ−１−，２−又は
３−ナフチル基、もしくは式、 （ここでＺは−Ｏ−、−SO2−又は−CH2−で
ある）の基の如き１価の芳香族残基、又は１，２
−フエニレン基、１，２−，２，３−又は１，８
−ナフチレン基又は５，６，７，８−テトラヒド
ロ−１，２−、又は２，３−ナフチレン基、もし
くは式、 （ここでＺは−Ｏ−、−SO2−又は−CH2−で
ある）の基の如き２価の芳香族残基を挙げること
ができ、ｎ価（ｎ＝１または２）の脂肪族残基と
しては、例えばメチル、エチル、ブチル、ヘキシ
ル、ヘブチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、ミリシチル、ステアリルの如き炭素数１〜
18の鎖状アルキル基又はシクロヘキシルもしくは
シクロベンチルの如き５員又は６員の環状アルキ
ル基、又はエチレン、トリメチレン、テトラメチ
レン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ドデカメチレンの如き炭素数２〜12の鎖
状のアルキレン基、１，３−又は１，４−シクロ
ヘキシレン基の如き環状アルキレン基、あるいは
【式】の基を挙げることができる。
R1を表わすこれらの基は、A1について記述し
たと同様の置換基で置換されていてもよい。 上記式(1)−ｂにおいて、A2を表わす４価の芳
香族残基としては、例えば、
たと同様の置換基で置換されていてもよい。 上記式(1)−ｂにおいて、A2を表わす４価の芳
香族残基としては、例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】（Ｚは上記定義に同
じ）
で表わされる単環、縮合環又は多環の４価の芳香
族残基を好ましいものとしてあげることができ
る。R2を表わす１価の鎖状もしくは環状の脂肪
族残基としては、上記式(1)−ａのR1について例
示したと同様の炭素数１〜18の鎖状アルキル基又
は５員もしくは６員の環状アルキル基を挙げるこ
とができる。 上記A2およびR2について例示した基は、A1に
ついて記載したと同様の置換基で置換されていて
もよい。 上記式(1)−ｃにおいてR3を表わす１価のアル
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシルの如き
炭素数１〜10の鎖状アルキル基をあげることがで
きる。 上記式(1)−ｄにおいて、A3を表わすアルキレ
ン基としては、例えばエチレン、トリメチレン又
はテトラメチレンの如き炭素数２〜４の鎖状アル
キレン基をあげることができる。式(1)−ｄのフエ
ニル基はA1について記載したと同様の置換基で
置換されていてもよい。 上記式(1)−ａで表わされるイミド化合物として
は、例えば式(1)−ａにおいてｎ＝１の場合の化合
物として、Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−エチル
フタルイミド、Ｎ−オクチルフタルイミド、Ｎ−
ラウリルフタルイミド、Ｎ−ミリスチルフタルイ
ミド、Ｎ−セチルフタルイミド、Ｎ−ステアリル
フタルイミド、Ｎ−エチル−１，８−ナフタ−ル
イミド、Ｎ−ラウリル−１，８−ナフタ−ルイミ
ド、Ｎ−ミリセチル−１，８−ナフタ−ルイミ
ド、Ｎ−セチル−１，８−ナフタ−ルイミドＮ−
ステアリル−１，８−ナフタールイミド；式(1)−
ａにおいてｎ＝２の場合の化合物としてＮ，
N′−エチレンビスフタルイミド、Ｎ，N′−テト
ラメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−ヘキ
サメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−オク
タメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−デカ
メチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−ドデカ
メチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−ネオベ
ンチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−テトラ
メチレンビス（１，８−ナフタ−ルイミド）、Ｎ，
N′−ヘキサメチレンビス（１，８−ナフタ−ル
イミド）、Ｎ，N′−オクタメチレンビス（１，８
−ナフタ−ルイミド）、Ｎ，N′−デカメチレンビ
ス（１，８−ナフタ−ルイミド）、Ｎ，N′−ドデ
カメチレンビス（１，８−ナフタ−ルイミド）、
Ｎ，N′−ドデカメチレンビスサクシニイミド、
Ｎ，N′−ドデカメチレンビスヘキサヒドロフタ
ールイミド、Ｎ，N′−１，４−シクロヘキシレ
ンビスフタールイミド、１−フタ−ルイミド−３
−フタールイミドメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサン、Ｎ，N′−２，２，４−トリ
メチルヘキサメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，
N′−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンビ
スフタ−ルイミド、Ｎ，N′−２，４，４−トリ
メチルヘキサメチレンビスフタ−ルイミド、４，
4′−ビスフタ−ルイミドジフエニルエーテル、
３，4′−ビスフタ−ルイミドフエニルエーテル、
３，3′−ビスフタ−ルイミドジフエニルスルホ
ン、４，4′−ビスフタ−ルイミドジフエニルスル
ホン、４，4′−ビスフタ−ルイミドジフエニルメ
タン等を挙げることができる。 上記式(1)−ｂで表わされるイミド化合物として
は、例えばＮ，N′−ジエチルピロメリツトイミ
ド、Ｎ，N′−ジブチルピロメリツトイミド、Ｎ，
N′−ジヘキシルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−
ジオクチルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジデ
シルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジラウリル
ピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジシクロヘキシ
ルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジエチル−１，
４，５，８−ナフタリンテトラカルボン酸１，８
−，４，５−ジイミド等を挙げることができる。 上記式(1)−ａで表わされるイミド化合物は、相
当する酸無水物と有機アミンとから、公知の方法
によつて製造することができる。上記式(1)−ａで
表わされるイミド化合物のうちには、変性ポリエ
ステルの染色性改善剤として（特公昭44−9677号
公報参照）あるいはポリエチレンテレフタレート
の射出成形材料の結晶化促進剤として（特開昭56
−84747号公報参照）知られているものもある。 上記式(1)−ｃで表わされる化合物としては、例
えばトリエチルイソシアヌレート、トリブチルイ
ソシアヌレート、トリヘキシルイソシアヌレー
ト、トリオクチルイソシアヌレート等を挙げるこ
とができる。 上記式(1)−ｄで表わされる化合物としては、例
えばジフエニルエーテル、ジフエニルスルホン、
ベンゾフエノン、ジフエニルメタン、１，２−ジ
フエニルエタン、１，４−ジフエニルブタン等を
挙げることができる。 また、モノニトロナフタレンとしては、例えば
α−ニトロナフタレンを挙げることができる。 本発明方法では、上記高重合度の芳香族ポリエ
ステル(A)と上記の如き低分子量化合物(B)とを含有
して成る芳香族ポリエステル配合物から溶融成形
により未延伸のフイルム状物又は繊維状物を成形
することを先ず行なう。 本発明方法によれば、上記芳香族ポリエステル
配合物は、上記芳香族ポリエステル100重量部に
対し上記低分子量化合物を３〜300重量部、好ま
しくは５〜200重量部、さらに好ましくは10〜150
重量部含有する。 上記芳香族ポリエステル配合物は、例えば高分
子量芳香族ポリエステル(A)と低分子量化合物(B)と
を所定割合で溶融混合するか（第１の方法）、あ
るいは低分子量化合物(B)の存在下で重縮合反応を
実施して高分子量芳香族ポリエステル(A)と低分子
量化合物(B)とを所定量で含有する溶融物として得
るか（第２の方法）、あるいは芳香族ポリエステ
ルを常圧ないし加圧下で該芳香族ポリエステルの
末端基と反応し得る重合促進剤（鎖伸長剤）とを
上記低分子量化合物(B)の存在下で溶融反応せしめ
て、高分子量芳香族ポリエステル(A)と低分子量化
合物(B)とを所定量で含有する溶融物として得る
（第３の方法）いずれかの方法によつて製造する
ことができる。 上記第１の方法によれば、好ましくは充分に乾
燥された高分子量芳香族ポリエステルと低分子量
化合物との所定量が、好ましくは先ずドライブレ
ンドされ、次いで溶融押出機中で溶融混合され
る。 この際、低分子量化合物の使用量が比較的多い
場合、例えば芳香族ポリエステル100重量部に対
し低分子量化合物を約50重量部以上で用いる場合
には、ドライブレンドした混合物に該低分子量化
合物が溶融し、芳香族ポリエステルが溶融しない
程度の温度をかけ、次いで冷却し、さらに粉砕
し、次いで溶融押出機に供給し溶融混合する手順
が推奨される。 上記第２の方法は、本発明方法において用いら
れる上記低分子量化合物が芳香族ポリエステルに
実質的に非反応性であり、且つ比較的高沸点（常
圧における沸点が約200℃以上）であることによ
り、実施が可能となることが理解される。それ
故、この第２の方法では、低分子量化合物を重縮
合反応のいずれの時期において重合反応系中に添
加することもできるが、この第２の方法はそれで
も比較的低沸点の低分子量化合物を用いるときに
は、該化合物は重合反応系外に除去され易くなる
ため、この第２の方法を用いるときには分子量
440以上の低分子量化合物を用いるのが推奨され
る。 この第２の方法の最大の利点は、すでに前述し
たところからも理解できるように、重合反応系中
に存在する低分子量化合物は重合反応系中に低分
子量化合物が存在しない場合の重合反応系の溶融
粘度よりも低い溶融粘度の重合反応系を与えるた
め、重縮合反応により生成するグリコール等が反
応系物から容易に除去される効果と相俟つて結果
として比較的低温度において高重合度の芳香族ポ
リエステルを容易に製造し得る点にある。従つ
て、この第２の方法によれば得られた芳香族ポリ
エステルは低分子量化合物の所定量を含有するか
ら、そのまま本発明方法に用いられる芳香族ポリ
エステル配合物を与えることになる。 上記第３の方法は、芳香族ポリエステル例えば
溶融重合法によつて比較的容易に製造できる比較
的低分子量の芳香族ポリエステルを用いて溶融押
出機中を通過させる間に高分子量の芳香族ポリエ
ステル(A)と低分子量化合物(B)とから成る本発明に
おいて用いられる芳香族ポリエステル配合物を製
造し得る利点がある。 すなわち、上記第３の方法は、 (a) 末端にカルボキシル基を有する芳香族ポリエ
ステル、好ましくは極限粘度約0.5〜約0.6の芳
香族ポリエステルおよび下記式(2) ここで、X1およびX2は同一もしくは異なり、
イミノエーテル環を形成している環員炭素原子
を２個又は３個有する。反応条件下で非反応性
の２価の炭化水素基であり；Ｄはヘテロ原子を
含有していてもよい反応条件下で非反応性の２
価の炭化水素基、又は式
族残基を好ましいものとしてあげることができ
る。R2を表わす１価の鎖状もしくは環状の脂肪
族残基としては、上記式(1)−ａのR1について例
示したと同様の炭素数１〜18の鎖状アルキル基又
は５員もしくは６員の環状アルキル基を挙げるこ
とができる。 上記A2およびR2について例示した基は、A1に
ついて記載したと同様の置換基で置換されていて
もよい。 上記式(1)−ｃにおいてR3を表わす１価のアル
キル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシルの如き
炭素数１〜10の鎖状アルキル基をあげることがで
きる。 上記式(1)−ｄにおいて、A3を表わすアルキレ
ン基としては、例えばエチレン、トリメチレン又
はテトラメチレンの如き炭素数２〜４の鎖状アル
キレン基をあげることができる。式(1)−ｄのフエ
ニル基はA1について記載したと同様の置換基で
置換されていてもよい。 上記式(1)−ａで表わされるイミド化合物として
は、例えば式(1)−ａにおいてｎ＝１の場合の化合
物として、Ｎ−メチルフタルイミド、Ｎ−エチル
フタルイミド、Ｎ−オクチルフタルイミド、Ｎ−
ラウリルフタルイミド、Ｎ−ミリスチルフタルイ
ミド、Ｎ−セチルフタルイミド、Ｎ−ステアリル
フタルイミド、Ｎ−エチル−１，８−ナフタ−ル
イミド、Ｎ−ラウリル−１，８−ナフタ−ルイミ
ド、Ｎ−ミリセチル−１，８−ナフタ−ルイミ
ド、Ｎ−セチル−１，８−ナフタ−ルイミドＮ−
ステアリル−１，８−ナフタールイミド；式(1)−
ａにおいてｎ＝２の場合の化合物としてＮ，
N′−エチレンビスフタルイミド、Ｎ，N′−テト
ラメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−ヘキ
サメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−オク
タメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−デカ
メチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−ドデカ
メチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−ネオベ
ンチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，N′−テトラ
メチレンビス（１，８−ナフタ−ルイミド）、Ｎ，
N′−ヘキサメチレンビス（１，８−ナフタ−ル
イミド）、Ｎ，N′−オクタメチレンビス（１，８
−ナフタ−ルイミド）、Ｎ，N′−デカメチレンビ
ス（１，８−ナフタ−ルイミド）、Ｎ，N′−ドデ
カメチレンビス（１，８−ナフタ−ルイミド）、
Ｎ，N′−ドデカメチレンビスサクシニイミド、
Ｎ，N′−ドデカメチレンビスヘキサヒドロフタ
ールイミド、Ｎ，N′−１，４−シクロヘキシレ
ンビスフタールイミド、１−フタ−ルイミド−３
−フタールイミドメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサン、Ｎ，N′−２，２，４−トリ
メチルヘキサメチレンビスフタ−ルイミド、Ｎ，
N′−２，２，４−トリメチルヘキサメチレンビ
スフタ−ルイミド、Ｎ，N′−２，４，４−トリ
メチルヘキサメチレンビスフタ−ルイミド、４，
4′−ビスフタ−ルイミドジフエニルエーテル、
３，4′−ビスフタ−ルイミドフエニルエーテル、
３，3′−ビスフタ−ルイミドジフエニルスルホ
ン、４，4′−ビスフタ−ルイミドジフエニルスル
ホン、４，4′−ビスフタ−ルイミドジフエニルメ
タン等を挙げることができる。 上記式(1)−ｂで表わされるイミド化合物として
は、例えばＮ，N′−ジエチルピロメリツトイミ
ド、Ｎ，N′−ジブチルピロメリツトイミド、Ｎ，
N′−ジヘキシルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−
ジオクチルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジデ
シルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジラウリル
ピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジシクロヘキシ
ルピロメリツトイミド、Ｎ，N′−ジエチル−１，
４，５，８−ナフタリンテトラカルボン酸１，８
−，４，５−ジイミド等を挙げることができる。 上記式(1)−ａで表わされるイミド化合物は、相
当する酸無水物と有機アミンとから、公知の方法
によつて製造することができる。上記式(1)−ａで
表わされるイミド化合物のうちには、変性ポリエ
ステルの染色性改善剤として（特公昭44−9677号
公報参照）あるいはポリエチレンテレフタレート
の射出成形材料の結晶化促進剤として（特開昭56
−84747号公報参照）知られているものもある。 上記式(1)−ｃで表わされる化合物としては、例
えばトリエチルイソシアヌレート、トリブチルイ
ソシアヌレート、トリヘキシルイソシアヌレー
ト、トリオクチルイソシアヌレート等を挙げるこ
とができる。 上記式(1)−ｄで表わされる化合物としては、例
えばジフエニルエーテル、ジフエニルスルホン、
ベンゾフエノン、ジフエニルメタン、１，２−ジ
フエニルエタン、１，４−ジフエニルブタン等を
挙げることができる。 また、モノニトロナフタレンとしては、例えば
α−ニトロナフタレンを挙げることができる。 本発明方法では、上記高重合度の芳香族ポリエ
ステル(A)と上記の如き低分子量化合物(B)とを含有
して成る芳香族ポリエステル配合物から溶融成形
により未延伸のフイルム状物又は繊維状物を成形
することを先ず行なう。 本発明方法によれば、上記芳香族ポリエステル
配合物は、上記芳香族ポリエステル100重量部に
対し上記低分子量化合物を３〜300重量部、好ま
しくは５〜200重量部、さらに好ましくは10〜150
重量部含有する。 上記芳香族ポリエステル配合物は、例えば高分
子量芳香族ポリエステル(A)と低分子量化合物(B)と
を所定割合で溶融混合するか（第１の方法）、あ
るいは低分子量化合物(B)の存在下で重縮合反応を
実施して高分子量芳香族ポリエステル(A)と低分子
量化合物(B)とを所定量で含有する溶融物として得
るか（第２の方法）、あるいは芳香族ポリエステ
ルを常圧ないし加圧下で該芳香族ポリエステルの
末端基と反応し得る重合促進剤（鎖伸長剤）とを
上記低分子量化合物(B)の存在下で溶融反応せしめ
て、高分子量芳香族ポリエステル(A)と低分子量化
合物(B)とを所定量で含有する溶融物として得る
（第３の方法）いずれかの方法によつて製造する
ことができる。 上記第１の方法によれば、好ましくは充分に乾
燥された高分子量芳香族ポリエステルと低分子量
化合物との所定量が、好ましくは先ずドライブレ
ンドされ、次いで溶融押出機中で溶融混合され
る。 この際、低分子量化合物の使用量が比較的多い
場合、例えば芳香族ポリエステル100重量部に対
し低分子量化合物を約50重量部以上で用いる場合
には、ドライブレンドした混合物に該低分子量化
合物が溶融し、芳香族ポリエステルが溶融しない
程度の温度をかけ、次いで冷却し、さらに粉砕
し、次いで溶融押出機に供給し溶融混合する手順
が推奨される。 上記第２の方法は、本発明方法において用いら
れる上記低分子量化合物が芳香族ポリエステルに
実質的に非反応性であり、且つ比較的高沸点（常
圧における沸点が約200℃以上）であることによ
り、実施が可能となることが理解される。それ
故、この第２の方法では、低分子量化合物を重縮
合反応のいずれの時期において重合反応系中に添
加することもできるが、この第２の方法はそれで
も比較的低沸点の低分子量化合物を用いるときに
は、該化合物は重合反応系外に除去され易くなる
ため、この第２の方法を用いるときには分子量
440以上の低分子量化合物を用いるのが推奨され
る。 この第２の方法の最大の利点は、すでに前述し
たところからも理解できるように、重合反応系中
に存在する低分子量化合物は重合反応系中に低分
子量化合物が存在しない場合の重合反応系の溶融
粘度よりも低い溶融粘度の重合反応系を与えるた
め、重縮合反応により生成するグリコール等が反
応系物から容易に除去される効果と相俟つて結果
として比較的低温度において高重合度の芳香族ポ
リエステルを容易に製造し得る点にある。従つ
て、この第２の方法によれば得られた芳香族ポリ
エステルは低分子量化合物の所定量を含有するか
ら、そのまま本発明方法に用いられる芳香族ポリ
エステル配合物を与えることになる。 上記第３の方法は、芳香族ポリエステル例えば
溶融重合法によつて比較的容易に製造できる比較
的低分子量の芳香族ポリエステルを用いて溶融押
出機中を通過させる間に高分子量の芳香族ポリエ
ステル(A)と低分子量化合物(B)とから成る本発明に
おいて用いられる芳香族ポリエステル配合物を製
造し得る利点がある。 すなわち、上記第３の方法は、 (a) 末端にカルボキシル基を有する芳香族ポリエ
ステル、好ましくは極限粘度約0.5〜約0.6の芳
香族ポリエステルおよび下記式(2) ここで、X1およびX2は同一もしくは異なり、
イミノエーテル環を形成している環員炭素原子
を２個又は３個有する。反応条件下で非反応性
の２価の炭化水素基であり；Ｄはヘテロ原子を
含有していてもよい反応条件下で非反応性の２
価の炭化水素基、又は式
【式】（ここでD′はヘテロ原
子を含有していてもよい。反応条件下で非反応
性の２価の炭化水素基、R4およびR5は同一も
しくは異なり、水素原子又は１価の炭化水素基
であるか、又はR4とR5は互に結合して２個の
窒素原子およびD′と共に５員又は６員環を形
成していてもよい）で表わされる基であり；ｍ
は０又は１である、 で表わされるビス環状イミノエーテル化合物を、
上記芳香族ポリエステルおよび上記ビス環状イミ
ノエーテル化合物に対し実質的に非反応性で、且
つ常圧での沸点も約200℃以上の分子量1000以下
の低分子量化合物の存在下で溶融反応せしめる
か、又は (b) 末端ヒドロキシル基を有する芳香族ポリエス
テル、好ましくは極限粘度約0.5〜約0.6の芳香
族ポリエステルおよび下記式(3)−ａ ここで、Ｙはヘテロ原子を含有していてもよ
い２価の炭化水素基；X3は該イミノエステル
環を形成している環員炭素原子を１個又は２個
有する。反応条件下で非反応性の２価の炭化水
素基；ｌは０又は１である； 又は、下記式(3)−ｂ ここで、A4は下記式(h) ここでR8は１価の炭化水素基である、又は下
記式(i) ここでR8の定義は上記に同じである、 で表わされる基であり、R7はヘテロ原子を含
有していてもよい４価の芳香族基であり、R6
はR8と同一若しくは異なる１価の炭化水素基
である、 で表わされるビス環状イミノエステル化合物を、
上記芳香族ポリエステルおよび上記ビス環状イミ
ノエステル化合物に対し実質的に非反応性で且つ
常圧での沸点が約200℃以上の分子量1000以下の
低分子量化合物の存在下で、溶融反応せしめる
か、のいずれかの手順により実施される。 上記(a)の手順で用いられるビス環状イミノエー
テル化合物およびビス環状イミノエーテル化合物
が末端カルボキシル基を有する芳香族ポリエステ
ルと常圧〜加圧において反応し、高分子量の芳香
族ポリエステルを与えることは、本発明者らの出
願に係る欧州特許公開番号0020944号の明細書に
開示されている。 また、上記(b)の手順で用いられるビス環状イミ
ノエステル化合物およびビス環状イミノエステル
化合物が末端ヒドロキシル基を有する芳香族ポリ
エステルと常圧〜加圧において反応し、高分子量
の芳香族ポリエステルを与えることは同様に本発
明者らの出願に係る欧州特許公開番号0019061号
明細書に開示されている。 上記手順(a)および(b)は上記明細書に記載された
ビス環状イミノエーテル又はビス環状イミノエス
テルを用い、低分子量化合物の存在下で溶融反応
せしめる点で異なるのみで、溶融反応は上記明細
書に記載されたと全く同様にして操作実施するこ
とができる。 それ故、本明細書において上記明細書らの開示
は上述の説明として引用される。 上記第３の方法においても、第２の方法におい
て述べたと同様に、比較的低温度において高重合
度の芳香族ポリエステルを容易に製造し得る利点
を奏すことができ、また本発明において用いられ
る、低分子量化合物含有の芳香族ポリエステル配
合物を与える。 本発明方法によれば、上記の如くして製造され
た芳香族ポリエステル配合物は、先ず溶融成形に
付され未延伸のフイルム状物又は繊維状物の形態
に変換される。溶融成形方法は当該技術分野にお
いてそれ自体公知の装置を用いて、またそれ自体
よく知られた条件下で実施することができる。 しかしながら、本発明方法によれば、その重合
度を持つ重合体に対して知られた成形の温度条件
よりも低い温度条件で溶融成形し得る点が本発明
方法の優れた特長であり、且つ利点であることは
既に詳しく記述したとおりである。そして、この
ような利点は後述する実施例から更に明らかとな
ろう。 含有される低分子量化合物の種類あるいは含有
量等によつても異なるが、例えば極限粘度1.0の
高重合度ポリエチレンテレフタレートを含む本発
明で用いられる芳香族ポリエステルは、本発明方
法によれば通常約270〜290℃の温度でフイルム状
物又は繊維状物に容易に成形せしめることができ
る。 既に上記した芳香族ポリエステル配合物の製造
方法からも理解することができるように、上記本
発明方法における溶融成形に供される芳香族ポリ
エステル配合物の溶融物は、上記第１の方法〜第
３の方法で得られた溶融物そのものであることが
できる。このことは、例えば第１の方法又は第３
の方法における溶融押出機あるいは第２の方法に
おける重合反応器に連結して、上記溶融成形のた
めのスリツトあるいはノズルが存在することを意
味する。 かくして、本発明方法による上記成形によれ
ば、後述する延伸さらには抽出に好適な厚さ約５
mm以下の未延伸フイルム状物あるいは直径約３mm
以下の未延伸繊維状物を製造することができる。 本発明方法によれば、かくして製造された未延
伸フイルム状物および繊維状物は、次いで延伸さ
れ、場合によりさらに熱固定される。 延伸はそれ自体公知方法で一軸方向に（繊維状
物又はフイルム状物）あるいは同時に又は遂時的
に二軸方向に（フイルム状物）実施される。 使用した芳香族ポリエステル配合物の熱変形温
度をTg（℃）とすると、一軸延伸および同時二軸
延伸の延伸温度（T1，℃）は、下記式 Tg−10≦T1≦Tg＋30 より好ましくは下記式 Tg−５≦T1≦Tg＋20 を満足する範囲である。 また、遂時二軸延伸の場合には第１段目の延伸
温度は上記式を満足する温度（T1，℃）とし、
第２段目の延伸温度（T2，℃）は下記式 T1＋５≦T2≦T1＋50 より好ましくは、 T1＋10≦T2≦T1＋40 を満足する範囲とする。 延伸倍率は繊維状物では通常約３〜約６倍程度
であり、フイルム状物では面積倍率で通常約３〜
約30倍程度である。 本発明方法によれば、使用する芳香族ポリエス
テル配合物が上記した低分子量化合物を含有する
ために、該芳香族ポリエステル配合物の溶融粘度
は該配合物に含まれる芳香族ポリエステルの溶融
粘度よりも低くなつており、それ故高分子量の芳
香族ポリエステルを含有する配合物からでさえ非
常に細い繊維状物又は非常に薄いフイルム状物を
製造することが可能となる。 例えば極限粘度1.0の高分子量芳香族ポリエス
テルを含有する配合物から、厚さ約1μの延伸さ
れたフイルム状物あるいは直径約3μの延伸され
た繊維状物を製造することができる。 本発明者の研究によれば、延伸されたフイルム
状物の厚さを約2μよりも薄くする場合には、例
えば芳香族ポリエステルあるいはポリプロピレン
等から製造された延伸条件下で十分に延伸可能な
未延伸フイルム上に、本発明方法に従つて芳香族
ポリエステル配合物から製造された未延伸フイル
ムを重ね合せ、重ね合せた状態で一緒に延伸する
ことが、延伸操作上から望ましいことが明らかと
なつた。延伸して得られたフイルムは重ね合せら
れた状態で比較的強固に接着しているが、後に説
明する抽出に付したのちには容易に離れる状態と
なるため、非常に薄い芳香族ポリエステルフイル
ムを容易に得ることができる。 かくして得られた延伸されたフイルム状物又は
繊維状物は、次いで場合により熱固定されたの
ち、有機溶剤による抽出に付される。 熱固定は、緊張下で行なわれる。一軸延伸およ
び同時二軸延伸に付されたものの熱固定温度
（Ts，℃）は、延伸温度をT1（℃）とし、用いた
芳香族ポリエステル配合物の融点をTm（℃）と
すると、下記式 T1＋５≦Ts≦Tm−10 を満足する範囲である。また、遂次二軸延伸に付
されたものでは、二段目の延伸温度をT2（℃）と
すると、下記式 T2＋５≦Ts≦Tm−10 を満足する範囲である。熱固定は通常１秒〜10分
の間行なうことができる。 有機溶剤による抽出は、用いられた芳香族ポリ
エステルを抽出条件下において実質的に溶解しな
い有機溶剤、好ましくはさらに室温（周囲温度）
で液体であり、且つ常圧での沸点が約200℃より
低い有機溶剤を用いて行なわれる。 かかる有機溶剤としては、例えば炭素数６〜９
の芳香族炭化水素、炭素数１又は２のハロゲン化
脂肪族炭化水素、炭素数３〜６の脂肪族ケトンも
しくは脂肪族エステル、５員又は６員の環状エー
テル又は炭素数１〜３の脂肪族アルコールが好ま
しく用いられる。 具体的には、例えばベンゼン、トルエン、エチ
ルベンゼン、キシレン、クメン、プソイドクメン
の如き炭素数６〜９の芳香族炭化水素；塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロロエタンの如き炭素
数１又は２のハロゲン化脂肪族炭化水素；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンの如き炭素数３〜６の脂肪族ケトン；メチルア
セテート、エチルアセテート、プロピルアセテー
ト、メチルプロピオネート、エチルプロピオネー
ト、プロピルプロピオネートの如き炭素数３〜６
の脂肪族エステル；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンの如き５員又は６員の環状エーテル；又はメ
タノール、エタノール、プロパノールの如き炭素
数１〜３の脂肪族アルコールを挙げることができ
る。 これらのうち、炭素数６〜９の芳香族炭化水
素、炭素数１又は２のハロゲン化炭化水素又は５
員又は６員の環状エーテルが特に好ましく用いら
れる。 有機溶剤による抽出は、厚さ約１mm以下、好ま
しくは約1μ〜約500μのフイルム状物又は直径約
１mm以下、好ましくは約３〜約400μの繊維状物
にについて有利に行なわれる。 有機溶剤による抽出は、緊張下で行なうのが好
ましく、また周囲温度と使用する有機溶剤の沸点
との間の温度で行なうことができる。抽出に要す
る最適抽出時間は、使用する有機溶剤、抽出に付
されるフイルム状物の厚さあるいは繊維状物の直
径、該フイルム状物あるいは繊維状物が含有する
低分子量化合物の量および抽出温度等によつて異
なる。 一般的に言えば、例えばフイルム状物の厚さが
薄くなり、繊維状物の直径が小さくなり、あるい
は抽出温度が高くなるほど抽出に要する最適時間
は短かくなる。 本発明によれば、多くの場合数秒ないし１時間
程度で抽出を終了せしめることができ、かくして
含有される低分子量化合物の約70重量％以上、好
ましくは約80重量％以上、就中約90重量％以上が
抽出されたフイルム状物又は繊維状物を得ること
ができる。 有機溶剤による抽出は、走行しているフイルム
状物又は繊維状物を有機溶剤中を通過させて行な
うことができ、また、静止しているフイルム状物
又は繊維状物を有機溶剤中に浸漬して行なうこと
もできる。いずれの場合にも有機溶剤は流動して
いてもまた静止していてもよいが、フイルム状物
（又は繊維状物）又は有機溶剤の少なくとも一方
が流動しているのが望ましい。抽出に用いる有機
溶剤の量は、抽出されるべき低分子量化合物の全
てが溶解し得る量以上必要であることは当然であ
るが、通常抽出に付されるフイルム状物又は繊維
状物の約10重量倍以上、好ましくは約15重量倍以
上である。 抽出されたのちのフイルム状物又は繊維状物
は、必要により乾燥され、あるいは熱固定に付さ
れる。熱固定は前記条件と同様にして行なわれ
る。乾燥は熱固定を兼ねることもできる。 かくして、本発明方法によれば上記低分子量化
合物を実質的に含有しないか又は芳香族ポリエス
テル100重量部に対し上記低分子量化合物を高々
１重量部で含有するにすぎない芳香族ポリエステ
ルのフイルム状物又は繊維状物を製造することが
できる。 本発明方法で得られたフイルム状物又は繊維状
物は、上記の如く抽出処理を受けているにもかか
わらず非常に多量の低分子量化合物を含有する芳
香族ポリエステル配合物から製造されたものにお
いてさえ、驚くべきことに、フイルムの両面に貫
通する孔を認められない。このことは本発明方法
で得られたフイルム状物が相当する芳香族ポリエ
ステル単独から得られたフイルム状物と殆んで変
わらないガス透過率および水分透過率を示すこと
によつて証明された（後の実施例参照）。 そして、本発明者の研究によれば、本発明方法
で得られるフイルム状物の厚さ（d1，μ）は、抽
出に供する前の延伸されたフイルム状物の厚さ
（d2，μ）および使用した芳香族ポリエステル配
合物中の低分子量化合物の含有率（ｘ，重量％）
によつて、下記式 d1d2（100−α・ｘ）／100 ここで、d1，d2およびｘの定義は上記のとおり
であり、αは低分子量化合物の抽出率であり、下
記式 α＝抽出された低分子量化合物の量／抽出前の低分
子量化合物の量 で定義され、通常約0.7〜約１、多くの場合約0.9
〜約１の値をとる、 でほぼ算出できることが明らかとされた。 上記式によれば、例えば低分子量化合物の含有
量が50重量％の厚さ6.4μのフイルム状物（抽出
前）から抽出後において、低分子量化合物の残存
率が１重量％（α＝99％）の厚さ約3.2μのフイル
ム状物が製造されることがわかる。 本発明方法により得られるフイルム状物又は繊
維状物は、またオリゴマー含量が極めて小さい。
このことは、上記フイルム状物又は繊維状物が高
分子量の芳香族ポリエステルから成つていること
と相俟つて、これらのフイルム状物又は繊維状物
の性能を一段と向上させるのに寄与していると推
察できる。 本発明方法により得られたフイルム状物又は繊
維状物は、相当する高重合度の芳香族ポリエステ
ルから従来方法で得られたフイルム状物又は繊維
状物よりも優れた種々の性能、例えば強伸度の如
き機械的性質あるいは耐湿熱性を有するため、こ
のような性質が要求される種々の分野に例えば各
種の産業資材、例えばゴム補強材あるいは磁気テ
ープ、絶縁フイルム等として、極めて好適に使用
することができる。 以下、実施例をあげて本発明方法をさらに詳細
に説明する。実施例中、部は全て重量部を意味し
ている。 また、本明細書中を通じ、各種の物性値は下記
の方法によつて測定された。 (1) 極限粘度（〔η〕） ｏ−クロロフエノール中1.2ｇ／dlの濃度に
おいて35℃で測定した。 (2) 末端カルボキシル基（〔−COOH〕）および
末端ヒドロキシル基（〔−OH〕） エイ・コニツク（A.Conix）の方法 （Makromol.Chem.26 226（1958））に従つ
て測定した。 (3) 芳香族ポリエステル配合物の熱変形温度
（Tg） 厚さ500μ、巾１cm、長さ約６cmの非晶質の
試験薄を溶融成形し、間隔３cmの２ツの支点
（支点の巾は２cm）を持つ支持台の上に載せ、
さらにこのようにセツトした試験薄の上に且つ
ほぼ２ツの支点の中央部に重さ10ｇの分銅を載
せ、そのまま水浴中に水没せしめ、次いで水浴
の温度を約４℃／分の速度で上昇せしめ、分銅
を載せた試験薄の中央部が支点の上端から１cm
下降した時点の温度を測定し、上記熱変形温度
とした。 (4) 芳香族ポリエステル配合物の融点（Tm） 微量融点測定装置を用いて昇温速度10℃／分
で融点を測定する。 一方、示差熱測定装置（DSC）を用いて昇
温速度10℃／分で示差熱チヤートを求める。 上記示差熱チヤートの吸熱ピークのうち、上
記微量融点測定装置を用いて測定した融点に最
も近い温度を示すピークの温度を芳香族ポリエ
ステル配合物の融点（Tm）とした。 (5) 低分子量化合物の抽出率（％） 抽出前後の残料の重量の差から近似的な値と
して算出した。 (6) オリゴマー含量（％） ゲル・パーミエーシヨン・クロマトグラフイ
ー（GPC）により、ゲルとして架橋ポリスチ
レン（G2000H8、G3000H8、G4000H8、
G5000H6（東洋ソーダ製））を用い、試料をヘ
キサフルオロイソプロパノールに溶解し、展開
溶媒としてクロロホルムを用い、30℃で測定し
た。 (7) 強伸度およびヤング率 インストロン測定機を用いて引張速度100
％／分で測定した。 (8) フイルムの水分透過率 約４cm2の断面積のロ部を有する高さ約６cmの
円筒形ガラスびんに五酸化リン15ｇを入れ、ロ
部を試料フイルムで密封し、温度約15℃、相対
湿度約50％の雰囲気下に放置して五酸化リンの
吸水による重量増より試料フイルムの水分透過
率を算出した。 (9) フイルム厚さ エレクトロン・マイクロメーター （Electronic Micrometer）（Anietsu製Ｋ−
351）を用いて測定した。 実施例１〜４及び比較例１，２ 極限粘度1.03のポリエチレンテレフタレートチ
ツプを乾燥した後、該チツプ100部に下記表１に
示したイミド化合物を所定量ドライブレンドし、
二軸ルーダーを用いて約280℃で溶融混合し、Ｔ
ダイより押出し、厚さ約200μの未延伸フイルム
を得た。次に該未延伸フイルムを下記表１に示し
た温度で縦横にそれぞれ3.8倍に同時二軸延伸し、
180℃で２分間定長で熱処理し、その後下記表１
に示した有機溶剤を用い、該有機溶剤の還流温度
下で定長下10分間抽出処理した。次いで150℃で
15分間乾燥した後220℃で２分間熱処理し、延伸
フイルムを得た。この延伸フイルムの物性を下記
表１に示す。 尚、比較としてイミド化合物を添加しないで上
記と同じ条件で製膜を試みたが、高粘度のためＴ
ダイより押出せなかつた（比較例１）。そこで温
度を320℃に上昇して製膜したところ、得られた
未延伸フイルムの極限粘度は0.77まで低下した。
この未延伸フイルムを上記と同じ条件下で二軸延
伸した。この二軸延伸フイルムについて得られた
結果を比較例２として下記表１に併せて示す。
性の２価の炭化水素基、R4およびR5は同一も
しくは異なり、水素原子又は１価の炭化水素基
であるか、又はR4とR5は互に結合して２個の
窒素原子およびD′と共に５員又は６員環を形
成していてもよい）で表わされる基であり；ｍ
は０又は１である、 で表わされるビス環状イミノエーテル化合物を、
上記芳香族ポリエステルおよび上記ビス環状イミ
ノエーテル化合物に対し実質的に非反応性で、且
つ常圧での沸点も約200℃以上の分子量1000以下
の低分子量化合物の存在下で溶融反応せしめる
か、又は (b) 末端ヒドロキシル基を有する芳香族ポリエス
テル、好ましくは極限粘度約0.5〜約0.6の芳香
族ポリエステルおよび下記式(3)−ａ ここで、Ｙはヘテロ原子を含有していてもよ
い２価の炭化水素基；X3は該イミノエステル
環を形成している環員炭素原子を１個又は２個
有する。反応条件下で非反応性の２価の炭化水
素基；ｌは０又は１である； 又は、下記式(3)−ｂ ここで、A4は下記式(h) ここでR8は１価の炭化水素基である、又は下
記式(i) ここでR8の定義は上記に同じである、 で表わされる基であり、R7はヘテロ原子を含
有していてもよい４価の芳香族基であり、R6
はR8と同一若しくは異なる１価の炭化水素基
である、 で表わされるビス環状イミノエステル化合物を、
上記芳香族ポリエステルおよび上記ビス環状イミ
ノエステル化合物に対し実質的に非反応性で且つ
常圧での沸点が約200℃以上の分子量1000以下の
低分子量化合物の存在下で、溶融反応せしめる
か、のいずれかの手順により実施される。 上記(a)の手順で用いられるビス環状イミノエー
テル化合物およびビス環状イミノエーテル化合物
が末端カルボキシル基を有する芳香族ポリエステ
ルと常圧〜加圧において反応し、高分子量の芳香
族ポリエステルを与えることは、本発明者らの出
願に係る欧州特許公開番号0020944号の明細書に
開示されている。 また、上記(b)の手順で用いられるビス環状イミ
ノエステル化合物およびビス環状イミノエステル
化合物が末端ヒドロキシル基を有する芳香族ポリ
エステルと常圧〜加圧において反応し、高分子量
の芳香族ポリエステルを与えることは同様に本発
明者らの出願に係る欧州特許公開番号0019061号
明細書に開示されている。 上記手順(a)および(b)は上記明細書に記載された
ビス環状イミノエーテル又はビス環状イミノエス
テルを用い、低分子量化合物の存在下で溶融反応
せしめる点で異なるのみで、溶融反応は上記明細
書に記載されたと全く同様にして操作実施するこ
とができる。 それ故、本明細書において上記明細書らの開示
は上述の説明として引用される。 上記第３の方法においても、第２の方法におい
て述べたと同様に、比較的低温度において高重合
度の芳香族ポリエステルを容易に製造し得る利点
を奏すことができ、また本発明において用いられ
る、低分子量化合物含有の芳香族ポリエステル配
合物を与える。 本発明方法によれば、上記の如くして製造され
た芳香族ポリエステル配合物は、先ず溶融成形に
付され未延伸のフイルム状物又は繊維状物の形態
に変換される。溶融成形方法は当該技術分野にお
いてそれ自体公知の装置を用いて、またそれ自体
よく知られた条件下で実施することができる。 しかしながら、本発明方法によれば、その重合
度を持つ重合体に対して知られた成形の温度条件
よりも低い温度条件で溶融成形し得る点が本発明
方法の優れた特長であり、且つ利点であることは
既に詳しく記述したとおりである。そして、この
ような利点は後述する実施例から更に明らかとな
ろう。 含有される低分子量化合物の種類あるいは含有
量等によつても異なるが、例えば極限粘度1.0の
高重合度ポリエチレンテレフタレートを含む本発
明で用いられる芳香族ポリエステルは、本発明方
法によれば通常約270〜290℃の温度でフイルム状
物又は繊維状物に容易に成形せしめることができ
る。 既に上記した芳香族ポリエステル配合物の製造
方法からも理解することができるように、上記本
発明方法における溶融成形に供される芳香族ポリ
エステル配合物の溶融物は、上記第１の方法〜第
３の方法で得られた溶融物そのものであることが
できる。このことは、例えば第１の方法又は第３
の方法における溶融押出機あるいは第２の方法に
おける重合反応器に連結して、上記溶融成形のた
めのスリツトあるいはノズルが存在することを意
味する。 かくして、本発明方法による上記成形によれ
ば、後述する延伸さらには抽出に好適な厚さ約５
mm以下の未延伸フイルム状物あるいは直径約３mm
以下の未延伸繊維状物を製造することができる。 本発明方法によれば、かくして製造された未延
伸フイルム状物および繊維状物は、次いで延伸さ
れ、場合によりさらに熱固定される。 延伸はそれ自体公知方法で一軸方向に（繊維状
物又はフイルム状物）あるいは同時に又は遂時的
に二軸方向に（フイルム状物）実施される。 使用した芳香族ポリエステル配合物の熱変形温
度をTg（℃）とすると、一軸延伸および同時二軸
延伸の延伸温度（T1，℃）は、下記式 Tg−10≦T1≦Tg＋30 より好ましくは下記式 Tg−５≦T1≦Tg＋20 を満足する範囲である。 また、遂時二軸延伸の場合には第１段目の延伸
温度は上記式を満足する温度（T1，℃）とし、
第２段目の延伸温度（T2，℃）は下記式 T1＋５≦T2≦T1＋50 より好ましくは、 T1＋10≦T2≦T1＋40 を満足する範囲とする。 延伸倍率は繊維状物では通常約３〜約６倍程度
であり、フイルム状物では面積倍率で通常約３〜
約30倍程度である。 本発明方法によれば、使用する芳香族ポリエス
テル配合物が上記した低分子量化合物を含有する
ために、該芳香族ポリエステル配合物の溶融粘度
は該配合物に含まれる芳香族ポリエステルの溶融
粘度よりも低くなつており、それ故高分子量の芳
香族ポリエステルを含有する配合物からでさえ非
常に細い繊維状物又は非常に薄いフイルム状物を
製造することが可能となる。 例えば極限粘度1.0の高分子量芳香族ポリエス
テルを含有する配合物から、厚さ約1μの延伸さ
れたフイルム状物あるいは直径約3μの延伸され
た繊維状物を製造することができる。 本発明者の研究によれば、延伸されたフイルム
状物の厚さを約2μよりも薄くする場合には、例
えば芳香族ポリエステルあるいはポリプロピレン
等から製造された延伸条件下で十分に延伸可能な
未延伸フイルム上に、本発明方法に従つて芳香族
ポリエステル配合物から製造された未延伸フイル
ムを重ね合せ、重ね合せた状態で一緒に延伸する
ことが、延伸操作上から望ましいことが明らかと
なつた。延伸して得られたフイルムは重ね合せら
れた状態で比較的強固に接着しているが、後に説
明する抽出に付したのちには容易に離れる状態と
なるため、非常に薄い芳香族ポリエステルフイル
ムを容易に得ることができる。 かくして得られた延伸されたフイルム状物又は
繊維状物は、次いで場合により熱固定されたの
ち、有機溶剤による抽出に付される。 熱固定は、緊張下で行なわれる。一軸延伸およ
び同時二軸延伸に付されたものの熱固定温度
（Ts，℃）は、延伸温度をT1（℃）とし、用いた
芳香族ポリエステル配合物の融点をTm（℃）と
すると、下記式 T1＋５≦Ts≦Tm−10 を満足する範囲である。また、遂次二軸延伸に付
されたものでは、二段目の延伸温度をT2（℃）と
すると、下記式 T2＋５≦Ts≦Tm−10 を満足する範囲である。熱固定は通常１秒〜10分
の間行なうことができる。 有機溶剤による抽出は、用いられた芳香族ポリ
エステルを抽出条件下において実質的に溶解しな
い有機溶剤、好ましくはさらに室温（周囲温度）
で液体であり、且つ常圧での沸点が約200℃より
低い有機溶剤を用いて行なわれる。 かかる有機溶剤としては、例えば炭素数６〜９
の芳香族炭化水素、炭素数１又は２のハロゲン化
脂肪族炭化水素、炭素数３〜６の脂肪族ケトンも
しくは脂肪族エステル、５員又は６員の環状エー
テル又は炭素数１〜３の脂肪族アルコールが好ま
しく用いられる。 具体的には、例えばベンゼン、トルエン、エチ
ルベンゼン、キシレン、クメン、プソイドクメン
の如き炭素数６〜９の芳香族炭化水素；塩化メチ
レン、クロロホルム、ジクロロエタンの如き炭素
数１又は２のハロゲン化脂肪族炭化水素；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンの如き炭素数３〜６の脂肪族ケトン；メチルア
セテート、エチルアセテート、プロピルアセテー
ト、メチルプロピオネート、エチルプロピオネー
ト、プロピルプロピオネートの如き炭素数３〜６
の脂肪族エステル；テトラヒドロフラン、ジオキ
サンの如き５員又は６員の環状エーテル；又はメ
タノール、エタノール、プロパノールの如き炭素
数１〜３の脂肪族アルコールを挙げることができ
る。 これらのうち、炭素数６〜９の芳香族炭化水
素、炭素数１又は２のハロゲン化炭化水素又は５
員又は６員の環状エーテルが特に好ましく用いら
れる。 有機溶剤による抽出は、厚さ約１mm以下、好ま
しくは約1μ〜約500μのフイルム状物又は直径約
１mm以下、好ましくは約３〜約400μの繊維状物
にについて有利に行なわれる。 有機溶剤による抽出は、緊張下で行なうのが好
ましく、また周囲温度と使用する有機溶剤の沸点
との間の温度で行なうことができる。抽出に要す
る最適抽出時間は、使用する有機溶剤、抽出に付
されるフイルム状物の厚さあるいは繊維状物の直
径、該フイルム状物あるいは繊維状物が含有する
低分子量化合物の量および抽出温度等によつて異
なる。 一般的に言えば、例えばフイルム状物の厚さが
薄くなり、繊維状物の直径が小さくなり、あるい
は抽出温度が高くなるほど抽出に要する最適時間
は短かくなる。 本発明によれば、多くの場合数秒ないし１時間
程度で抽出を終了せしめることができ、かくして
含有される低分子量化合物の約70重量％以上、好
ましくは約80重量％以上、就中約90重量％以上が
抽出されたフイルム状物又は繊維状物を得ること
ができる。 有機溶剤による抽出は、走行しているフイルム
状物又は繊維状物を有機溶剤中を通過させて行な
うことができ、また、静止しているフイルム状物
又は繊維状物を有機溶剤中に浸漬して行なうこと
もできる。いずれの場合にも有機溶剤は流動して
いてもまた静止していてもよいが、フイルム状物
（又は繊維状物）又は有機溶剤の少なくとも一方
が流動しているのが望ましい。抽出に用いる有機
溶剤の量は、抽出されるべき低分子量化合物の全
てが溶解し得る量以上必要であることは当然であ
るが、通常抽出に付されるフイルム状物又は繊維
状物の約10重量倍以上、好ましくは約15重量倍以
上である。 抽出されたのちのフイルム状物又は繊維状物
は、必要により乾燥され、あるいは熱固定に付さ
れる。熱固定は前記条件と同様にして行なわれ
る。乾燥は熱固定を兼ねることもできる。 かくして、本発明方法によれば上記低分子量化
合物を実質的に含有しないか又は芳香族ポリエス
テル100重量部に対し上記低分子量化合物を高々
１重量部で含有するにすぎない芳香族ポリエステ
ルのフイルム状物又は繊維状物を製造することが
できる。 本発明方法で得られたフイルム状物又は繊維状
物は、上記の如く抽出処理を受けているにもかか
わらず非常に多量の低分子量化合物を含有する芳
香族ポリエステル配合物から製造されたものにお
いてさえ、驚くべきことに、フイルムの両面に貫
通する孔を認められない。このことは本発明方法
で得られたフイルム状物が相当する芳香族ポリエ
ステル単独から得られたフイルム状物と殆んで変
わらないガス透過率および水分透過率を示すこと
によつて証明された（後の実施例参照）。 そして、本発明者の研究によれば、本発明方法
で得られるフイルム状物の厚さ（d1，μ）は、抽
出に供する前の延伸されたフイルム状物の厚さ
（d2，μ）および使用した芳香族ポリエステル配
合物中の低分子量化合物の含有率（ｘ，重量％）
によつて、下記式 d1d2（100−α・ｘ）／100 ここで、d1，d2およびｘの定義は上記のとおり
であり、αは低分子量化合物の抽出率であり、下
記式 α＝抽出された低分子量化合物の量／抽出前の低分
子量化合物の量 で定義され、通常約0.7〜約１、多くの場合約0.9
〜約１の値をとる、 でほぼ算出できることが明らかとされた。 上記式によれば、例えば低分子量化合物の含有
量が50重量％の厚さ6.4μのフイルム状物（抽出
前）から抽出後において、低分子量化合物の残存
率が１重量％（α＝99％）の厚さ約3.2μのフイル
ム状物が製造されることがわかる。 本発明方法により得られるフイルム状物又は繊
維状物は、またオリゴマー含量が極めて小さい。
このことは、上記フイルム状物又は繊維状物が高
分子量の芳香族ポリエステルから成つていること
と相俟つて、これらのフイルム状物又は繊維状物
の性能を一段と向上させるのに寄与していると推
察できる。 本発明方法により得られたフイルム状物又は繊
維状物は、相当する高重合度の芳香族ポリエステ
ルから従来方法で得られたフイルム状物又は繊維
状物よりも優れた種々の性能、例えば強伸度の如
き機械的性質あるいは耐湿熱性を有するため、こ
のような性質が要求される種々の分野に例えば各
種の産業資材、例えばゴム補強材あるいは磁気テ
ープ、絶縁フイルム等として、極めて好適に使用
することができる。 以下、実施例をあげて本発明方法をさらに詳細
に説明する。実施例中、部は全て重量部を意味し
ている。 また、本明細書中を通じ、各種の物性値は下記
の方法によつて測定された。 (1) 極限粘度（〔η〕） ｏ−クロロフエノール中1.2ｇ／dlの濃度に
おいて35℃で測定した。 (2) 末端カルボキシル基（〔−COOH〕）および
末端ヒドロキシル基（〔−OH〕） エイ・コニツク（A.Conix）の方法 （Makromol.Chem.26 226（1958））に従つ
て測定した。 (3) 芳香族ポリエステル配合物の熱変形温度
（Tg） 厚さ500μ、巾１cm、長さ約６cmの非晶質の
試験薄を溶融成形し、間隔３cmの２ツの支点
（支点の巾は２cm）を持つ支持台の上に載せ、
さらにこのようにセツトした試験薄の上に且つ
ほぼ２ツの支点の中央部に重さ10ｇの分銅を載
せ、そのまま水浴中に水没せしめ、次いで水浴
の温度を約４℃／分の速度で上昇せしめ、分銅
を載せた試験薄の中央部が支点の上端から１cm
下降した時点の温度を測定し、上記熱変形温度
とした。 (4) 芳香族ポリエステル配合物の融点（Tm） 微量融点測定装置を用いて昇温速度10℃／分
で融点を測定する。 一方、示差熱測定装置（DSC）を用いて昇
温速度10℃／分で示差熱チヤートを求める。 上記示差熱チヤートの吸熱ピークのうち、上
記微量融点測定装置を用いて測定した融点に最
も近い温度を示すピークの温度を芳香族ポリエ
ステル配合物の融点（Tm）とした。 (5) 低分子量化合物の抽出率（％） 抽出前後の残料の重量の差から近似的な値と
して算出した。 (6) オリゴマー含量（％） ゲル・パーミエーシヨン・クロマトグラフイ
ー（GPC）により、ゲルとして架橋ポリスチ
レン（G2000H8、G3000H8、G4000H8、
G5000H6（東洋ソーダ製））を用い、試料をヘ
キサフルオロイソプロパノールに溶解し、展開
溶媒としてクロロホルムを用い、30℃で測定し
た。 (7) 強伸度およびヤング率 インストロン測定機を用いて引張速度100
％／分で測定した。 (8) フイルムの水分透過率 約４cm2の断面積のロ部を有する高さ約６cmの
円筒形ガラスびんに五酸化リン15ｇを入れ、ロ
部を試料フイルムで密封し、温度約15℃、相対
湿度約50％の雰囲気下に放置して五酸化リンの
吸水による重量増より試料フイルムの水分透過
率を算出した。 (9) フイルム厚さ エレクトロン・マイクロメーター （Electronic Micrometer）（Anietsu製Ｋ−
351）を用いて測定した。 実施例１〜４及び比較例１，２ 極限粘度1.03のポリエチレンテレフタレートチ
ツプを乾燥した後、該チツプ100部に下記表１に
示したイミド化合物を所定量ドライブレンドし、
二軸ルーダーを用いて約280℃で溶融混合し、Ｔ
ダイより押出し、厚さ約200μの未延伸フイルム
を得た。次に該未延伸フイルムを下記表１に示し
た温度で縦横にそれぞれ3.8倍に同時二軸延伸し、
180℃で２分間定長で熱処理し、その後下記表１
に示した有機溶剤を用い、該有機溶剤の還流温度
下で定長下10分間抽出処理した。次いで150℃で
15分間乾燥した後220℃で２分間熱処理し、延伸
フイルムを得た。この延伸フイルムの物性を下記
表１に示す。 尚、比較としてイミド化合物を添加しないで上
記と同じ条件で製膜を試みたが、高粘度のためＴ
ダイより押出せなかつた（比較例１）。そこで温
度を320℃に上昇して製膜したところ、得られた
未延伸フイルムの極限粘度は0.77まで低下した。
この未延伸フイルムを上記と同じ条件下で二軸延
伸した。この二軸延伸フイルムについて得られた
結果を比較例２として下記表１に併せて示す。
【表】
また、実施例２で得られたフイルムをゲル・パ
ーミエイシヨン・クロマトグラフイー（GPC）
に付し、そのピーク面積比よりオリゴマー含量を
求めたところ0.1重量％であつた。 一方、比較例２で得られた二軸延伸フイルムに
ついて実施例２と同じ条件で抽出処理を行なつた
のち、オリゴマー量を求めたところ1.2％であつ
た。 実施例５，６および７ 極限粘度0.86のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ（〔−COOH〕＝36eq／106ｇ）100部を乾燥
した後、鎖伸長剤としての２，2′−ビス（２−オ
キサゾリン）0.3部及び下記表２に示したイミド
化合物の所定量とドライブレンドし、二軸エクス
トルーダーを用い約280℃で溶融混合し、Ｔダイ
より押出し、厚さ約100μの未延伸フイルムを得
た。 次に該未延伸フイルムを下記表２に示した温度
で縦横方向に3.6倍づつ同時二軸延伸し、続いて
定長下で還流条件下のキシレン中に15分間浸漬処
理した。次いで該フイルムを150℃で15分間乾燥
してから定長下230℃で２分間熱処理した。得ら
れた延伸フイルムの物性を下記表２に示す。 表２には極限粘度0.68のポリエチレンテレフタ
レートを用い、イミド化合物及び鎖伸長剤を用い
ずに製造したフイルムについても併記した（比較
例３）。
ーミエイシヨン・クロマトグラフイー（GPC）
に付し、そのピーク面積比よりオリゴマー含量を
求めたところ0.1重量％であつた。 一方、比較例２で得られた二軸延伸フイルムに
ついて実施例２と同じ条件で抽出処理を行なつた
のち、オリゴマー量を求めたところ1.2％であつ
た。 実施例５，６および７ 極限粘度0.86のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ（〔−COOH〕＝36eq／106ｇ）100部を乾燥
した後、鎖伸長剤としての２，2′−ビス（２−オ
キサゾリン）0.3部及び下記表２に示したイミド
化合物の所定量とドライブレンドし、二軸エクス
トルーダーを用い約280℃で溶融混合し、Ｔダイ
より押出し、厚さ約100μの未延伸フイルムを得
た。 次に該未延伸フイルムを下記表２に示した温度
で縦横方向に3.6倍づつ同時二軸延伸し、続いて
定長下で還流条件下のキシレン中に15分間浸漬処
理した。次いで該フイルムを150℃で15分間乾燥
してから定長下230℃で２分間熱処理した。得ら
れた延伸フイルムの物性を下記表２に示す。 表２には極限粘度0.68のポリエチレンテレフタ
レートを用い、イミド化合物及び鎖伸長剤を用い
ずに製造したフイルムについても併記した（比較
例３）。
【表】
実施例 ８
極限粘度0.88のポリエチレンテレフタレート
100部と１−フタルイミド−３−フタ−ルイミド
メチル−３，５，５−トリメチロールシクロヘキ
サン40部をドライブレンドし、次いでルーダーを
用いて260℃で溶融混合し、直径0.5mmφの口金か
ら押出し紡糸した。得られた繊維を80℃で6.0倍
に延伸し、続いて160℃で５％延伸下熱処理し、
次いで還流条件下のクロロホルム中に30秒浸漬
し、更に150℃で定長下乾燥した。このクロロホ
ルム浸漬処理により96％の１−フタ−ルイミド−
３−フタルイミドメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサンが抽出された。 得られた繊維の極限粘度は0.80であり、強度は
8.1ｇ／de、伸度は12.7％、ヤング率は174ｇ／de
であつた。 実施例 ９ 極限粘度0.90のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部とジフエニルスルホン15部をドライブ
レンドし、次いでエクストルーダーを用い温度
285℃で溶融混合し、直径0.5mmφの紡糸口金より
押出し紡糸した。得られた未延伸糸を60℃で5.5
倍に延伸し、次いで還流クロロホルム中に約１分
間浸漬して抽出した後、100℃で約10分間乾燥し
た。更に100℃で1.1倍延伸したところ、極限粘度
0.86、強度8.3ｇ／de、伸度12％の繊維が得られ
た。 実施例 10 極限粘度0.90のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部にα−ニトロナフタレン30部をドライ
ブレンドし、エクストルーダーを用いて温度260
℃で溶融混合し、直径0.5mmφの紡糸口金より押
出し紡糸しモノフイラメントを得た。この際、溶
融粘度は約1000ボイズであつた。得られた未延伸
モノフイラメントを50℃で5.0倍延伸し、還流ク
ロロホルム中に約１分間浸漬後、100℃で約10分
間乾燥し、更に160℃で1.1倍延伸した。得られた
延伸糸は、極限粘度0.85、強度8.6ｇ／de、伸度
10.6％であつた。 実施例11〜14及び比較例４ (1) ジメチルテレフタレート194部、エチレング
リコール128部及び酢酸カルシウム0.06部を反
応容器に仕込み、温度150〜220℃で撹拌しつつ
生成するメタノールを留去せしめ、エステル交
換率95％となるまでエステル交換反応させた。
次にリン酸トリメチル0.06部、三酸化アンチモ
ン0.10部及び表３に示すイミド化合物の所定量
を添加し、温度を280℃に昇温して窒素気流中
常圧下20分間反応させ、次いで約20mmHgの弱
真空下15分、更に約0.5mmHgの高真空下約５時
間重縮合反応させた。表３に撹拌時のトルクか
ら求めたポリマーの溶融粘度、並びに得られた
ポリマーをチツプ化し、該チツプを還流キシレ
ン中に２時間浸漬処理して、イミド化合物を抽
出した後のポリマーの極限粘度及び抽出前後に
おけるポリマーの融点を表３に示す。 また比較として、イミド化合物を全く用いず
に上記と同様に重合した場合（比較例４）につ
いても表３に併記する。
100部と１−フタルイミド−３−フタ−ルイミド
メチル−３，５，５−トリメチロールシクロヘキ
サン40部をドライブレンドし、次いでルーダーを
用いて260℃で溶融混合し、直径0.5mmφの口金か
ら押出し紡糸した。得られた繊維を80℃で6.0倍
に延伸し、続いて160℃で５％延伸下熱処理し、
次いで還流条件下のクロロホルム中に30秒浸漬
し、更に150℃で定長下乾燥した。このクロロホ
ルム浸漬処理により96％の１−フタ−ルイミド−
３−フタルイミドメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサンが抽出された。 得られた繊維の極限粘度は0.80であり、強度は
8.1ｇ／de、伸度は12.7％、ヤング率は174ｇ／de
であつた。 実施例 ９ 極限粘度0.90のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部とジフエニルスルホン15部をドライブ
レンドし、次いでエクストルーダーを用い温度
285℃で溶融混合し、直径0.5mmφの紡糸口金より
押出し紡糸した。得られた未延伸糸を60℃で5.5
倍に延伸し、次いで還流クロロホルム中に約１分
間浸漬して抽出した後、100℃で約10分間乾燥し
た。更に100℃で1.1倍延伸したところ、極限粘度
0.86、強度8.3ｇ／de、伸度12％の繊維が得られ
た。 実施例 10 極限粘度0.90のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部にα−ニトロナフタレン30部をドライ
ブレンドし、エクストルーダーを用いて温度260
℃で溶融混合し、直径0.5mmφの紡糸口金より押
出し紡糸しモノフイラメントを得た。この際、溶
融粘度は約1000ボイズであつた。得られた未延伸
モノフイラメントを50℃で5.0倍延伸し、還流ク
ロロホルム中に約１分間浸漬後、100℃で約10分
間乾燥し、更に160℃で1.1倍延伸した。得られた
延伸糸は、極限粘度0.85、強度8.6ｇ／de、伸度
10.6％であつた。 実施例11〜14及び比較例４ (1) ジメチルテレフタレート194部、エチレング
リコール128部及び酢酸カルシウム0.06部を反
応容器に仕込み、温度150〜220℃で撹拌しつつ
生成するメタノールを留去せしめ、エステル交
換率95％となるまでエステル交換反応させた。
次にリン酸トリメチル0.06部、三酸化アンチモ
ン0.10部及び表３に示すイミド化合物の所定量
を添加し、温度を280℃に昇温して窒素気流中
常圧下20分間反応させ、次いで約20mmHgの弱
真空下15分、更に約0.5mmHgの高真空下約５時
間重縮合反応させた。表３に撹拌時のトルクか
ら求めたポリマーの溶融粘度、並びに得られた
ポリマーをチツプ化し、該チツプを還流キシレ
ン中に２時間浸漬処理して、イミド化合物を抽
出した後のポリマーの極限粘度及び抽出前後に
おけるポリマーの融点を表３に示す。 また比較として、イミド化合物を全く用いず
に上記と同様に重合した場合（比較例４）につ
いても表３に併記する。
【表】
※ 高真空下約２時間後攪拌不能となり、以後は無攪
拌で反応を実施した。
これらの結果より重合反応系中にイミド化合
物を添加して重合した場合には、通常の方法
（比較例１）に比べ重合系中の溶融粘度も低く
通常得られない高重合度のポリエステルが得ら
れ、また抽出処理することにより容易にイミド
化合物が抽出されることがわかる。 (2) 実施例11〜14で得られたイミド化合物を含有
したポリエチレンテレフタレートチツプを、
120℃で約10時間乾燥後エクストルーダーを用
いて表４に示した温度でＴダイより溶融押出
し、厚さ約200μの原反フイルムを得た。該原
反フイルムを所定の延伸温度で縦、横方向に
夫々3.8倍に同時二軸延伸し、次いで定長下180
℃で２分間熱処理後還流キシレン中約５分間浸
漬し、150℃で約10分間乾燥後、更に220℃で２
分間熱処理した。得られたフイルムの物性を表
４に示す。
拌で反応を実施した。
これらの結果より重合反応系中にイミド化合
物を添加して重合した場合には、通常の方法
（比較例１）に比べ重合系中の溶融粘度も低く
通常得られない高重合度のポリエステルが得ら
れ、また抽出処理することにより容易にイミド
化合物が抽出されることがわかる。 (2) 実施例11〜14で得られたイミド化合物を含有
したポリエチレンテレフタレートチツプを、
120℃で約10時間乾燥後エクストルーダーを用
いて表４に示した温度でＴダイより溶融押出
し、厚さ約200μの原反フイルムを得た。該原
反フイルムを所定の延伸温度で縦、横方向に
夫々3.8倍に同時二軸延伸し、次いで定長下180
℃で２分間熱処理後還流キシレン中約５分間浸
漬し、150℃で約10分間乾燥後、更に220℃で２
分間熱処理した。得られたフイルムの物性を表
４に示す。
【表】
実施例 15〜18
極限粘度1.15のポリエチレンテレフタレートチ
ツプ100部に表５に示したイミド化合物の所定量
をドライフレンドし、エクストルーダーによりポ
リマー温度約275℃、平均滞留時間約10分の条件
下、Ｔダイより溶融押出し製膜し、厚さ約30μの
原反フイルムを得た。次いで該原反フイルムを温
度90℃で3.5倍×3.5倍に同時二軸延伸し、厚さ約
2.4μの延伸フイルムを得た。該延伸フイルムを定
長下キシレン中に５分間浸漬してイミド化合物を
抽出した後、180℃で10分間乾燥及び熱処理した。
イミド化合物の抽出量とフイルムの極限粘度、厚
さ及び物性とを表５に示す。
ツプ100部に表５に示したイミド化合物の所定量
をドライフレンドし、エクストルーダーによりポ
リマー温度約275℃、平均滞留時間約10分の条件
下、Ｔダイより溶融押出し製膜し、厚さ約30μの
原反フイルムを得た。次いで該原反フイルムを温
度90℃で3.5倍×3.5倍に同時二軸延伸し、厚さ約
2.4μの延伸フイルムを得た。該延伸フイルムを定
長下キシレン中に５分間浸漬してイミド化合物を
抽出した後、180℃で10分間乾燥及び熱処理した。
イミド化合物の抽出量とフイルムの極限粘度、厚
さ及び物性とを表５に示す。
【表】
実施例 19
１−フタルイミド−３−フタルイミドメチル−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（融点
213℃）110部を窒素気流中240℃で溶融し、これ
に150℃に加熱した極限粘度1.15、〔COOH〕＝
11eq／106ｇのポリエチレンテレフタレートチツ
プをよく混合し、次いで150℃に１時間保持して
上記イミド化合物を固化させ、更にこれを粉砕し
て表面にイミド化合物が付着したポリエチレンテ
レフタレートチツプを得た。該チツプを150℃で
16時間乾燥後、該チツプ100重量部に対し鎖伸長
剤として２，2′−ビス（２−オキサゾリン）0.15
部及び２，2′−ビス（３，１−ベンゾオキサジン
−４−オン）0.25部を混合し、これを二軸エクス
トルーダーを用いてポリマー温度275℃、平均滞
留時間約８分の条件でＴダイより押出し極限粘度
1.03、厚さ約25μの原反フイルムを得た。該フイ
ルムを温度90℃で3.8倍×3.8倍の倍率で同時二軸
延伸し、厚さ1.7μの延伸フイルムを得た。次いで
該延伸フイルムを定長下180℃で２分間熱処理し、
引き続いて還流キシレン中で１分間処理して上記
イミド化合物の99.4％を抽出後、更に150℃で10
分間乾燥した。得られたフイルムの厚さは0.8μ
で、強度28.7Kg／mm2、伸度80％、ヤング率510
Kg／mmの物性を有していた。また、GPC分析し
たところ、オリゴマーを全く検出できなかつた。 実施例20〜23及び比較例５ 極限粘度0.93、末端ヒドロキシル基量40当量の
ポリエチレンテレフタレート100部に表６に示し
た低分子化合物の所定量及び２，2′−ビス（３，
１−ベンゾオキサジン−４−オン）0.7部をドラ
イブレンドし、二軸エクストルーダーを用いてポ
リマー設定温度280℃、平均滞留時間約７分でＴ
ダイより溶融押出し、厚さ約100μの未延伸フイ
ルムを得た。 該フイルムを所定温度で縦、横方向に夫々3.6
倍に同時二軸延伸し、定長下210℃で２分間熱処
理し、還流トルエン中５分間処理して抽出し、次
いで150℃で15分間乾燥した。得られたフイルム
の物性を表６に示した。
３，５，５−トリメチルシクロヘキサン（融点
213℃）110部を窒素気流中240℃で溶融し、これ
に150℃に加熱した極限粘度1.15、〔COOH〕＝
11eq／106ｇのポリエチレンテレフタレートチツ
プをよく混合し、次いで150℃に１時間保持して
上記イミド化合物を固化させ、更にこれを粉砕し
て表面にイミド化合物が付着したポリエチレンテ
レフタレートチツプを得た。該チツプを150℃で
16時間乾燥後、該チツプ100重量部に対し鎖伸長
剤として２，2′−ビス（２−オキサゾリン）0.15
部及び２，2′−ビス（３，１−ベンゾオキサジン
−４−オン）0.25部を混合し、これを二軸エクス
トルーダーを用いてポリマー温度275℃、平均滞
留時間約８分の条件でＴダイより押出し極限粘度
1.03、厚さ約25μの原反フイルムを得た。該フイ
ルムを温度90℃で3.8倍×3.8倍の倍率で同時二軸
延伸し、厚さ1.7μの延伸フイルムを得た。次いで
該延伸フイルムを定長下180℃で２分間熱処理し、
引き続いて還流キシレン中で１分間処理して上記
イミド化合物の99.4％を抽出後、更に150℃で10
分間乾燥した。得られたフイルムの厚さは0.8μ
で、強度28.7Kg／mm2、伸度80％、ヤング率510
Kg／mmの物性を有していた。また、GPC分析し
たところ、オリゴマーを全く検出できなかつた。 実施例20〜23及び比較例５ 極限粘度0.93、末端ヒドロキシル基量40当量の
ポリエチレンテレフタレート100部に表６に示し
た低分子化合物の所定量及び２，2′−ビス（３，
１−ベンゾオキサジン−４−オン）0.7部をドラ
イブレンドし、二軸エクストルーダーを用いてポ
リマー設定温度280℃、平均滞留時間約７分でＴ
ダイより溶融押出し、厚さ約100μの未延伸フイ
ルムを得た。 該フイルムを所定温度で縦、横方向に夫々3.6
倍に同時二軸延伸し、定長下210℃で２分間熱処
理し、還流トルエン中５分間処理して抽出し、次
いで150℃で15分間乾燥した。得られたフイルム
の物性を表６に示した。
【表】
実施例 24，25及び26
極限粘度1.08、末端カルボキシル基量37eq／
106ｇのポリテトラメチレンテレフタレートチツ
プ100部に表７に示した低分子化合物の所定量と
２，2′−ビス（２−オキサゾリン）0.5部をドラ
イブレンドし、該混合物をエクストルーダーを用
い温度245℃、平均滞留時間約５分でＴダイより
溶融押出し、急冷して、厚さ約50μの透明な未延
伸フイルムを得た。該フイルムを70℃で縦、横方
向に夫々3.0倍に延伸し、次いで定長下180℃で１
分間熱処理し、還流キシレン中に５分間浸漬し、
150℃で10分間乾燥した。得られた延伸フイルム
の厚さ、物性を表７に示す。 低分子化合物を用いず同じ条件で製膜を試みた
ところ、溶融粘度が高く製膜できなかつた。（比
較例６）
106ｇのポリテトラメチレンテレフタレートチツ
プ100部に表７に示した低分子化合物の所定量と
２，2′−ビス（２−オキサゾリン）0.5部をドラ
イブレンドし、該混合物をエクストルーダーを用
い温度245℃、平均滞留時間約５分でＴダイより
溶融押出し、急冷して、厚さ約50μの透明な未延
伸フイルムを得た。該フイルムを70℃で縦、横方
向に夫々3.0倍に延伸し、次いで定長下180℃で１
分間熱処理し、還流キシレン中に５分間浸漬し、
150℃で10分間乾燥した。得られた延伸フイルム
の厚さ、物性を表７に示す。 低分子化合物を用いず同じ条件で製膜を試みた
ところ、溶融粘度が高く製膜できなかつた。（比
較例６）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ａ 芳香族ジカルボン酸を主たる酸成分と
し、脂肪族ジオールおよび／または脂環族ジオ
ールを主たるグリコール成分とする高重合度芳
香族ポリエステル(A)、および、 下記(イ)〜(ホ)より選ばれた化合物であつて、上
記芳香族ポリエステルに対し実質的に非反応性
であり、且つ常圧での沸点が約200℃以上の分
子量1000以下の低分子量化合物(B)、 (イ) 下記式(1)−ａで表わされるイミド化合物； ここで、A1は２価の芳香族残基又は鎖状
もしくは環状の脂肪族残基であり、これらは
置換していてもよく；R1はｎ価の芳香族残
基又は鎖状もしくは環状の脂肪族残基であ
り、これらは置換していてもよく；ｎは１ま
たは２である。但し、上記式中のイミド環は
５員又は６員である。 (ロ) 下記式(1)−ｂで表わされるイミド化合物； ここで、A2は４価の芳香族残基であり、
これは置換されていてもよく；R2は１価の
鎖状もしくは環状の脂肪族残基であり、これ
らは置換されていてもよい。但し、上記式中
のイミド環は５員又は６員である。 (ハ) 下記式(1)−ｃで表わされるトリアルキルイ
ソシアヌレート化合物； ここで、R3は１価のアルキル基である。 (ニ) 下記式(1)−ｄで表わされるビスフエニル化
合物； ここで、A3は−Ｏ−，−SO2−，−CO−又
はアルキレン基であり、上記式中のフエニル
環は置換していてもよい。 (ホ) モノニトロナフタレン； とを含有して成り、且つ上記低分子量化合物
(B)の配合量が上記芳香族ポリエステル(A)100
重量部に対し３〜300重量部の範囲内にある
芳香族ポリエステル配合物から、溶融成形に
より未延伸のフイルム状物又は繊維状物を成
形し、 ｂ 該フイルム状物又は繊維状物を延伸し、 ｃ 延伸されたフイルム状物又は繊維状物から上
記低分子量化合物を、該化合物を溶解すること
ができ且つ上記芳香族ポリエステルを抽出条件
下において実質的に溶解しない有機溶剤で抽出
する、 ことを特徴とする、芳香族ポリエステルのフイル
ム状物又は繊維状物の製造法。 ２ 上記芳香族ポリエステル(A)がｏ−クロロフエ
ノール中の溶液として35℃で測定した極限粘度が
少なくとも約0.6である、特許請求の範囲第１項
記載の製造法。 ３ 上記低分子量化合物(B)が融点約100℃以上の
化合物である、特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 ４ 上記低分子量化合物(B)の量が上記芳香族ポリ
エステル(A)100重量部に対し５〜200重量部であ
る、特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記
載の製造法。 ５ 上記抽出に用いる上記有機溶剤が室温で液体
であり、且つ常圧での沸点が約200℃より低い、
ものである、特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 ６ 上記有機溶剤が炭素数６〜９の芳香族炭化水
素、炭素数１又は２のハロゲン化脂肪族炭化水
素、炭素数３〜６の脂肪族ケトンもしくは脂肪族
エステル、５員又は６員の環状エーテル又は炭素
数１〜３の脂肪族アルコールである、特許請求の
範囲第５項記載の製造法。 ７ 上記抽出を緊張下で実施する、特許請求の範
囲第１項、第５項又は第６項記載の製造法。 ８ 上記芳香族ポリエステル(A)がテレフタール酸
を主たる酸成分とし、炭素数２〜６のポリメチレ
ングリコールを主たるグリコール成分とするポリ
エステルである、特許請求の範囲第２項記載の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6090582A JPS58179623A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | 芳香族ポリエステルのフィルム状物又は繊維状物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6090582A JPS58179623A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | 芳香族ポリエステルのフィルム状物又は繊維状物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58179623A JPS58179623A (ja) | 1983-10-20 |
| JPH0313254B2 true JPH0313254B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=13155836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6090582A Granted JPS58179623A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | 芳香族ポリエステルのフィルム状物又は繊維状物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58179623A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002111A1 (fr) * | 1989-08-04 | 1991-02-21 | Kao Corporation | Fibre en polyester |
| IT1247930B (it) * | 1990-07-20 | 1995-01-05 | Kao Corp | Fibre poliesteri |
-
1982
- 1982-04-14 JP JP6090582A patent/JPS58179623A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58179623A (ja) | 1983-10-20 |
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