JPS63273635A - 共重合ポリエステル - Google Patents
共重合ポリエステルInfo
- Publication number
- JPS63273635A JPS63273635A JP10854187A JP10854187A JPS63273635A JP S63273635 A JPS63273635 A JP S63273635A JP 10854187 A JP10854187 A JP 10854187A JP 10854187 A JP10854187 A JP 10854187A JP S63273635 A JPS63273635 A JP S63273635A
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- JP
- Japan
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- polyester
- modulus
- young
- reaction
- glycol
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、強度、特にヤング率に優れた繊維、フィルム
等を得ることができる共重合ポリエステルに関する。
等を得ることができる共重合ポリエステルに関する。
（従来の技術）
一般にポリエステル、特にポリエチレンテレフタレート
はその機械的、物理的、化学的性能が優れているため、
衣料用、産業用繊維、また磁気テープ用、写真用などの
フィルム、その他成型物に広く用いられている。
はその機械的、物理的、化学的性能が優れているため、
衣料用、産業用繊維、また磁気テープ用、写真用などの
フィルム、その他成型物に広く用いられている。
しかしながら、繊維の分野において、ポリエステルは、
長繊維および短繊維とも、後加工、紡績工程等の生産性
向上、機能性付与に関する処理の多様化などに伴い、高
品質、特に、ヤング率の改善が要求されるに至っている
。
長繊維および短繊維とも、後加工、紡績工程等の生産性
向上、機能性付与に関する処理の多様化などに伴い、高
品質、特に、ヤング率の改善が要求されるに至っている
。
近年、特に注目されつつある紡糸工程のみで実用に耐え
うるポリエステル繊維を得ようとするいわゆる直接製糸
法があるが、この方法で目的とする繊維を得るためには
、少なくとも巻取速度を５゜０００ｍ／分以上もの高速
度にすることが必要であり、それでも強度、特にヤング
率は通常の延伸糸に比べて依然として低く、この点の改
善が必要とされている。
うるポリエステル繊維を得ようとするいわゆる直接製糸
法があるが、この方法で目的とする繊維を得るためには
、少なくとも巻取速度を５゜０００ｍ／分以上もの高速
度にすることが必要であり、それでも強度、特にヤング
率は通常の延伸糸に比べて依然として低く、この点の改
善が必要とされている。
また、フィルムの分野においてもポリエステルは二軸延
伸フィルムとして高強度、高ヤング率を利用し、磁気テ
ープのベースフィルムなどとして広く利用、されている
が、小型化、軽量化を目指して、薄いベースフィルムが
要望され、更に高強度、高ヤング率のフィルムが望まれ
ている。
伸フィルムとして高強度、高ヤング率を利用し、磁気テ
ープのベースフィルムなどとして広く利用、されている
が、小型化、軽量化を目指して、薄いベースフィルムが
要望され、更に高強度、高ヤング率のフィルムが望まれ
ている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は以上の事情を背景としてなされたものであり、
その目的とするところは、改良された強度、特に改良さ
れたヤング率を有する繊維、フィルム等を得ることので
きる汎用性の高いポリエステルを提供することにある。
その目的とするところは、改良された強度、特に改良さ
れたヤング率を有する繊維、フィルム等を得ることので
きる汎用性の高いポリエステルを提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
以上のような現状に鑑み、本発明者らは、繊維および／
またはフィルムの機械的性質を政争すべく鋭意検討を重
ねた結果、ポリエステル繰り返し単位中に、 （本頁、以下余白） で表される単位を導入することが、ポリエステルの強度
、特にヤング率を向上させるのに効果的であることを見
出し本発明に達した。
またはフィルムの機械的性質を政争すべく鋭意検討を重
ねた結果、ポリエステル繰り返し単位中に、 （本頁、以下余白） で表される単位を導入することが、ポリエステルの強度
、特にヤング率を向上させるのに効果的であることを見
出し本発明に達した。
すなわち、本発明は、一般式＋Ｏ（ＣＨｚ）ｍ ＯＣＯ
舎ＧＯ＋ （ｍは２〜６の整数）で表される繰り返し単
位を主とするポリエステルにおいて、一般式 （ｎは２〜６の整数、Ｘは２価の芳香族残基または脂肪
族残基）で表される単位をポリエステルの全繰り返し単
位に対して少なくとも０．５モル％以上含有することを
特徴とする共重合ポリエステルである。 ・ 本発明にかかる共重合ポリエステルは、テレフタル酸を
主たる酸成分とし、少なくとも一種のグリコール、好ま
しくはエチレングリコール、トリメチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール
、ヘキサメチレングリコールから選ばれた少なくとも一
種のアルキレングリコールを主たるグリコール成分とす
るボリエ等を必要に応じて共重合または混合したポリエ
ステルであってもよい。
舎ＧＯ＋ （ｍは２〜６の整数）で表される繰り返し単
位を主とするポリエステルにおいて、一般式 （ｎは２〜６の整数、Ｘは２価の芳香族残基または脂肪
族残基）で表される単位をポリエステルの全繰り返し単
位に対して少なくとも０．５モル％以上含有することを
特徴とする共重合ポリエステルである。 ・ 本発明にかかる共重合ポリエステルは、テレフタル酸を
主たる酸成分とし、少なくとも一種のグリコール、好ま
しくはエチレングリコール、トリメチレングリコール、
テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール
、ヘキサメチレングリコールから選ばれた少なくとも一
種のアルキレングリコールを主たるグリコール成分とす
るボリエ等を必要に応じて共重合または混合したポリエ
ステルであってもよい。
かかるポリエステルは、通常テレフタル酸とグリコール
とをエステル化反応せしめるか、テレフタル酸ジメチル
の如きテレフタル酸の低級アルキルエステルとグリコー
ルとをエステル交換反応せしめるかまたはテレフタル酸
とエチレンオキサイドとを反応せしめるかしてテレフタ
ル酸のグリコールエステルおよび／又はその低重合体を
得る第１段階の反応と、それに続く、ジカルボン酸のグ
リコールエステルないしはその低縮合体から脱グリコー
ル反応を行い高分子量のポリエステルを得る第２段階の
反応（ｆｆｉ縮合反応）とからなっている。
とをエステル化反応せしめるか、テレフタル酸ジメチル
の如きテレフタル酸の低級アルキルエステルとグリコー
ルとをエステル交換反応せしめるかまたはテレフタル酸
とエチレンオキサイドとを反応せしめるかしてテレフタ
ル酸のグリコールエステルおよび／又はその低重合体を
得る第１段階の反応と、それに続く、ジカルボン酸のグ
リコールエステルないしはその低縮合体から脱グリコー
ル反応を行い高分子量のポリエステルを得る第２段階の
反応（ｆｆｉ縮合反応）とからなっている。
本発明に係る共重合ポリエステルは、千〇 （ＣＨりＩ
ｌＩ ＯＧ ｏ％ ＣＯ３−（ｍは２〜６の整数）で表
される繰り返し単位中に、 （ｎは２〜６の整数、Ｘは２価の芳香族残基または脂肪
族残基）で表される単位をポリエステルの全繰り返し単
位に対して０．５モル％以上有していることが必要であ
る。０．５モル％未満では、繊維、フィルム等に成形し
たとき、強度、ヤング率に優れた繊維、フィルムを得る
ことができない。
ｌＩ ＯＧ ｏ％ ＣＯ３−（ｍは２〜６の整数）で表
される繰り返し単位中に、 （ｎは２〜６の整数、Ｘは２価の芳香族残基または脂肪
族残基）で表される単位をポリエステルの全繰り返し単
位に対して０．５モル％以上有していることが必要であ
る。０．５モル％未満では、繊維、フィルム等に成形し
たとき、強度、ヤング率に優れた繊維、フィルムを得る
ことができない。
また、本発明に係る共重合ポリエステルは、一般式、
（本頁、以下余白）
Ｏ。
（Ｘは２価の芳香族残基または脂肪族残基、Ｒはアルキ
ル基または水素原子）で表されるイミドジカルボン酸化
合物を、上記のポリエステル製造反応が完結する以前に
、好ましくは第１段階の反応終了前に、すなわち重縮合
反応が開始する以前に添加することによって得られる。
ル基または水素原子）で表されるイミドジカルボン酸化
合物を、上記のポリエステル製造反応が完結する以前に
、好ましくは第１段階の反応終了前に、すなわち重縮合
反応が開始する以前に添加することによって得られる。
一般式、
で表される化合物において、Ｘで表す芳香族残基として
は、具体的には、ベンゼン残基およびナフタレン、アン
トラセン、ナフタセン、クリセン、ピレン等の芳香族多
環状化合物の残基、更にビフェニル、トリフェニル、テ
トラフェニル等の線状の芳香族多環状化合物の残基も挙
げることができる。その他の芳香族残基としては、ジフ
ェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル、ジフェニル
スルホン、ジフェニルケトン、ジフェニルメタン、ジフ
ェニルエタン等の残基が挙げられる。また、これらのジ
フェニル化合物のフェニル基がジフェニル、トリフェニ
ル、およびテトラフェニル基に置きかわっても、本発明
の範囲に入るものである。
は、具体的には、ベンゼン残基およびナフタレン、アン
トラセン、ナフタセン、クリセン、ピレン等の芳香族多
環状化合物の残基、更にビフェニル、トリフェニル、テ
トラフェニル等の線状の芳香族多環状化合物の残基も挙
げることができる。その他の芳香族残基としては、ジフ
ェニルエーテル、ジフェニルチオエーテル、ジフェニル
スルホン、ジフェニルケトン、ジフェニルメタン、ジフ
ェニルエタン等の残基が挙げられる。また、これらのジ
フェニル化合物のフェニル基がジフェニル、トリフェニ
ル、およびテトラフェニル基に置きかわっても、本発明
の範囲に入るものである。
更に、芳香族残基として、芳香族環の中に、窒素原子の
如きヘテロ原子が導入された化合物の残基であってもか
まわない、また、上記Ｘに関する芳香族残基として用い
られる化合物は、結合する位置によって、その組み合わ
せは何通りもあり、それらの化合物はすべて本発明の範
晴に入るものである０例えば、ベンゼン核の場合１，４
−１１゜３−など、またナフタレン核の場合は１．４−
２１．５−１２．６−１２．７−の置換体があるが、こ
れらはすべて本発明の範囲に入るものである。
如きヘテロ原子が導入された化合物の残基であってもか
まわない、また、上記Ｘに関する芳香族残基として用い
られる化合物は、結合する位置によって、その組み合わ
せは何通りもあり、それらの化合物はすべて本発明の範
晴に入るものである０例えば、ベンゼン核の場合１，４
−１１゜３−など、またナフタレン核の場合は１．４−
２１．５−１２．６−１２．７−の置換体があるが、こ
れらはすべて本発明の範囲に入るものである。
また、Ｘで表す脂肪族残基としては、具体的にはメチレ
ン、エチレンの如き直鎖状のアルカン化合物の残基、お
よびシクロヘキサン、シクロヘキサンジメチレン、アダ
マンタン、ビアダマンタン、ダイアダマンタン等の如き
脂環式化合物の残基を挙げることができる。
ン、エチレンの如き直鎖状のアルカン化合物の残基、お
よびシクロヘキサン、シクロヘキサンジメチレン、アダ
マンタン、ビアダマンタン、ダイアダマンタン等の如き
脂環式化合物の残基を挙げることができる。
Ｒで表されるものとしては、水素原子、メチル基、エチ
ル基等のアルキル基を挙げることができる。
ル基等のアルキル基を挙げることができる。
以上のようにして得られる本発明にかかる共重合ポリエ
ステルは通常の方法により、繊維、フィルム、その他の
成形品に成形し、使用することができる。
ステルは通常の方法により、繊維、フィルム、その他の
成形品に成形し、使用することができる。
（実施例）
以下、実施例に基づいて本発明の詳細な説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１〜１１．比較例１
（イミドジカルボン酸の合成）
キシレン３００ｍｊ！に無水トリメリット酸６０ｇを、
攪拌上加熱溶解し、この溶液中に、第１表に示すジアミ
ン化合物溶液（溶媒はキシレン）を滴下した０反応によ
りて生成する水をキシレンと共沸除去した後、析出した
沈澱を集め、水洗、メタノールで洗浄した。得られた固
形物を１１０℃で一晩乾燥した。
攪拌上加熱溶解し、この溶液中に、第１表に示すジアミ
ン化合物溶液（溶媒はキシレン）を滴下した０反応によ
りて生成する水をキシレンと共沸除去した後、析出した
沈澱を集め、水洗、メタノールで洗浄した。得られた固
形物を１１０℃で一晩乾燥した。
この固形物について、赤外吸収スペクトルを調べたとこ
ろ、１７８０ｃｍ−’に５員環イミド特有の吸収ピーク
があった。また示差走査型熱量計を用いて熱特性を調べ
たところ、いずれの化合物も原料とは異なる融点を示す
ことを確認した（第１表）。
ろ、１７８０ｃｍ−’に５員環イミド特有の吸収ピーク
があった。また示差走査型熱量計を用いて熱特性を調べ
たところ、いずれの化合物も原料とは異なる融点を示す
ことを確認した（第１表）。
（ポリマーの製造）
テレフタル酸ジメチル９７０部、エチレングリコール６
４０部およびエステル交換触媒として酢酸マンガン０．
３１部（２５ミリモル％対テレフタル酸ジメチル）を攪
拌機、精留塔およびメタノール留出コンデンサーを設け
た反応器に仕込み、１４０℃から２３０℃に加熱し、反
応の結果生成するメタノールを系外に留出させながらエ
ステル交換反応させた。
４０部およびエステル交換触媒として酢酸マンガン０．
３１部（２５ミリモル％対テレフタル酸ジメチル）を攪
拌機、精留塔およびメタノール留出コンデンサーを設け
た反応器に仕込み、１４０℃から２３０℃に加熱し、反
応の結果生成するメタノールを系外に留出させながらエ
ステル交換反応させた。
反応開始後３時間で内温は２３０℃に達し、３２０部の
メタノールが留出した。ここで安定剤としてトリメチル
フォスフェート０．２２部（３０ミリモル％対テレフタ
ル酸ジメチル）を加え、１０分間反応させた後重縮合触
媒として二酸化アンチモン０．４４部（３０ミリモル％
対テレフタル酸ジメチル）および合成したイミドジカル
ボン酸化合物を第１表に示す量を加えてエステル交換反
応を終了した。
メタノールが留出した。ここで安定剤としてトリメチル
フォスフェート０．２２部（３０ミリモル％対テレフタ
ル酸ジメチル）を加え、１０分間反応させた後重縮合触
媒として二酸化アンチモン０．４４部（３０ミリモル％
対テレフタル酸ジメチル）および合成したイミドジカル
ボン酸化合物を第１表に示す量を加えてエステル交換反
応を終了した。
次いで得られた反応生成物を攪拌機およびグリコールコ
ンデンサーを設けた重縮合反応機に移し、２３０℃から
２８５℃に徐々に昇温すると共に常圧からｌ ｍｍ Ｈ
Ｈの高真空に圧力を下げなから重縮合反応させて、ポリ
マーを得た。得られたポリマーの熱特性を示差走査型熱
量計で測定し、融点を求めた。この融点をフローリーの
式より共重合量を計算した結果を第１表に示す。さらに
赤外吸収スペクトルを調べたところ、１７８０ ｏｎ−
’に５員環イミド特性の吸収ピークが存在することを確
認した。
ンデンサーを設けた重縮合反応機に移し、２３０℃から
２８５℃に徐々に昇温すると共に常圧からｌ ｍｍ Ｈ
Ｈの高真空に圧力を下げなから重縮合反応させて、ポリ
マーを得た。得られたポリマーの熱特性を示差走査型熱
量計で測定し、融点を求めた。この融点をフローリーの
式より共重合量を計算した結果を第１表に示す。さらに
赤外吸収スペクトルを調べたところ、１７８０ ｏｎ−
’に５員環イミド特性の吸収ピークが存在することを確
認した。
これらのポリマーを紡糸温度２８５℃で直径０．３鶴の
紡糸孔を３６個有する紡糸口金から吐出量４０ｇ／分、
巻取速度８００ｍ／分で紡糸して得た未延伸糸を、延伸
温度８３℃、延伸倍率３．５倍、延伸速度１．０００
ｍ７分で延伸して延伸糸を得た。この延伸糸のヤング率
、強度を第１表に示す。
紡糸孔を３６個有する紡糸口金から吐出量４０ｇ／分、
巻取速度８００ｍ／分で紡糸して得た未延伸糸を、延伸
温度８３℃、延伸倍率３．５倍、延伸速度１．０００
ｍ７分で延伸して延伸糸を得た。この延伸糸のヤング率
、強度を第１表に示す。
次に同じポリマーを紡糸温度２９０℃、直径０．３＋ｕ
の紡糸孔を３６個有する紡糸口金から吐出し、線速度１
３ｍ／分の冷却風（２６℃、相対湿度６５％）で冷却し
て、紡糸引取速度６．０００ ｍ７分で引取り、７５デ
ニールの糸条を得た。得られた糸条のヤング率、強度は
第１表に示す通りであった。
の紡糸孔を３６個有する紡糸口金から吐出し、線速度１
３ｍ／分の冷却風（２６℃、相対湿度６５％）で冷却し
て、紡糸引取速度６．０００ ｍ７分で引取り、７５デ
ニールの糸条を得た。得られた糸条のヤング率、強度は
第１表に示す通りであった。
更に同じポリマーを用いて、押出温度２８５℃にて未延
伸原反を作り縦延伸倍率３．５倍、横延伸倍率４．０倍
、製膜速度１５０ｍ／分で二軸延伸フィルムを作成した
。得られたフィルムのヤング率、強度を測定した。この
結果を合わせて第１表に示す。
伸原反を作り縦延伸倍率３．５倍、横延伸倍率４．０倍
、製膜速度１５０ｍ／分で二軸延伸フィルムを作成した
。得られたフィルムのヤング率、強度を測定した。この
結果を合わせて第１表に示す。
比較例２
実施例１において、イミドジカルボン酸を添加せずにポ
リマーを生成した。その他の条件はすべて実施例１と同
一とした。この結果を第１表に示す。
リマーを生成した。その他の条件はすべて実施例１と同
一とした。この結果を第１表に示す。
以上、第１表の結果から明らかなように、イミドジカル
ボン酸化合物を添加、共重合させない場合（比較例２）
およびイミドジカルボン酸化合物の添加、共重合量が０
．５モル％に満たない場合（比較例１）は強度、ヤング
率が低いことがわかる。特に高速紡出糸、フィルムの場
合その傾向が顕著である。一方、イミドジカルボン酸化
合物の添加、共重合量が０．５モル％以上の場合（実施
例１〜１１）は、延、伸糸、高速紡出糸、フィルムのい
ずれについても、強度、ヤング率が比較例の場合に比べ
て向上していることがわかる。
ボン酸化合物を添加、共重合させない場合（比較例２）
およびイミドジカルボン酸化合物の添加、共重合量が０
．５モル％に満たない場合（比較例１）は強度、ヤング
率が低いことがわかる。特に高速紡出糸、フィルムの場
合その傾向が顕著である。一方、イミドジカルボン酸化
合物の添加、共重合量が０．５モル％以上の場合（実施
例１〜１１）は、延、伸糸、高速紡出糸、フィルムのい
ずれについても、強度、ヤング率が比較例の場合に比べ
て向上していることがわかる。
（発明の効果）
本発明にかかる共重合ポリエステルを用いて繊維、フィ
ルム等を成型した場合、強度、特にヤング率が高くなる
という効果が得られる。特に５，０００ｍ／分以上の高
速度で溶融紡糸すると延伸工程を経ずとも、通常の紡糸
・延伸法で得た繊維に匹敵する高強度、高ヤング率の繊
維を得ることができる。
ルム等を成型した場合、強度、特にヤング率が高くなる
という効果が得られる。特に５，０００ｍ／分以上の高
速度で溶融紡糸すると延伸工程を経ずとも、通常の紡糸
・延伸法で得た繊維に匹敵する高強度、高ヤング率の繊
維を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （ｍは２〜６の整数）で表される繰り返し単位を主とす
るポリエステルにおいて、一般式▲数式、化学式、表等
があります▼ （ｎは２〜６の整数、Ｘは２価の芳香族残基または脂肪
族残基）で表される単位をポリエステルの全繰り返し単
位に対して少なくとも０．５モル％以上含有することを
特徴とする共重合ポリエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10854187A JPS63273635A (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 共重合ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10854187A JPS63273635A (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 共重合ポリエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63273635A true JPS63273635A (ja) | 1988-11-10 |
Family
ID=14487435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10854187A Pending JPS63273635A (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | 共重合ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63273635A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11228695A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-24 | Teijin Ltd | イミド骨格含有ポリエチレンナフタレート |
| JP2020139168A (ja) * | 2014-06-20 | 2020-09-03 | デュポン テイジン フィルムズ ユー．エス．リミテッド パートナーシップ | ビス（２−ヒドロキシアルキル）−２，２’−（１，４−フェニレン）ビス（１，３−ジオキソイソインドリン−５−カルボキシレート）を含むコポリエステルイミドおよびそれから製造された物品 |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP10854187A patent/JPS63273635A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11228695A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-24 | Teijin Ltd | イミド骨格含有ポリエチレンナフタレート |
| JP2020139168A (ja) * | 2014-06-20 | 2020-09-03 | デュポン テイジン フィルムズ ユー．エス．リミテッド パートナーシップ | ビス（２−ヒドロキシアルキル）−２，２’−（１，４−フェニレン）ビス（１，３−ジオキソイソインドリン−５−カルボキシレート）を含むコポリエステルイミドおよびそれから製造された物品 |
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