JPH0313272B2 - - Google Patents
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- JPH0313272B2 JPH0313272B2 JP6936682A JP6936682A JPH0313272B2 JP H0313272 B2 JPH0313272 B2 JP H0313272B2 JP 6936682 A JP6936682 A JP 6936682A JP 6936682 A JP6936682 A JP 6936682A JP H0313272 B2 JPH0313272 B2 JP H0313272B2
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は、片方の液がポリイソシアネートから
なり、他方の液が主としてポリオールからなる二
液ウレタン系接着剤を用いて金属を接着する方法
に関する。 一般に二液ウレタン系接着剤は金属への接着性
が不良であるために、二液ウレタン系接着剤に
て、金属同士又は金属と他の被着体を接着する場
合には、接着する前に予めプライマーを使つて金
属表面を処理することが知られている。プライマ
ーとしては、例えば二液のエポキシ樹脂をそれぞ
れ揮発性溶剤に溶解したもの、及びフエノール樹
脂を揮発性溶剤に溶解したものがあり、これらの
プライマーを金属表面に塗布する。これらはいず
れも接着性を向上させるが、エポキシ樹脂の場合
は二液を夫々計量混合しなければならず、又硬化
に加熱又は長時間が必要である。 本発明はこれらのプライマーの欠点を改良すべ
く、研究した結果、一液で加熱の必要がなく、短
時間で二液ウレタン系接着剤の金属への接着性を
可能にするプライマーを見い出し、本発明を完成
するに到つた。 即ち本発明によれば、片方の液が主としてポリ
イソシアネートからなり、他方の液が主としてポ
リオールからなる二液ウレタン系接着剤を用いて
金属を接着するに際し、金属を予め 一般式
なり、他方の液が主としてポリオールからなる二
液ウレタン系接着剤を用いて金属を接着する方法
に関する。 一般に二液ウレタン系接着剤は金属への接着性
が不良であるために、二液ウレタン系接着剤に
て、金属同士又は金属と他の被着体を接着する場
合には、接着する前に予めプライマーを使つて金
属表面を処理することが知られている。プライマ
ーとしては、例えば二液のエポキシ樹脂をそれぞ
れ揮発性溶剤に溶解したもの、及びフエノール樹
脂を揮発性溶剤に溶解したものがあり、これらの
プライマーを金属表面に塗布する。これらはいず
れも接着性を向上させるが、エポキシ樹脂の場合
は二液を夫々計量混合しなければならず、又硬化
に加熱又は長時間が必要である。 本発明はこれらのプライマーの欠点を改良すべ
く、研究した結果、一液で加熱の必要がなく、短
時間で二液ウレタン系接着剤の金属への接着性を
可能にするプライマーを見い出し、本発明を完成
するに到つた。 即ち本発明によれば、片方の液が主としてポリ
イソシアネートからなり、他方の液が主としてポ
リオールからなる二液ウレタン系接着剤を用いて
金属を接着するに際し、金属を予め 一般式
【式】（式中、R1は分子中に
少なくとも１個の−SH基を有する有機基であり、
R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。）
で表わされる化合物を揮発性溶剤に溶解したプラ
イマーで処理した後に接着することを特徴とする
接着方法が提供される。 本発明のプライマーを用いて、ウレタン接着剤
で、各種の金属を接着すると、接着強度が高く、
又ある種の金属、例えば、クロメート、銅に対す
る接着性が著しく優れる利点がある。 本発明の接着方法に用いる二液ウレタン系接着
剤は、片方の液が主としてポリイソシアネートか
らなり、他方の液が主としてポリオールからな
る。ポリイソシアネートとしてはトルエンジイソ
シアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、トリフエニルメタントリイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート及びこれらの誘導
体等が挙げられ、又ポリオールとしてはエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、ヒマシ油及びこれらの誘導体であるポリエー
テルポリオール及びポリエステルポリオール等が
挙げられる。そして、この二液ウレタン系接着剤
のそれぞれの液には、必要に応じて触媒、充填
剤、樹脂、溶剤又は可塑性等を添加することがで
きる。 本発明の接着方法では、プライマーとして 一般式
R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。）
で表わされる化合物を揮発性溶剤に溶解したプラ
イマーで処理した後に接着することを特徴とする
接着方法が提供される。 本発明のプライマーを用いて、ウレタン接着剤
で、各種の金属を接着すると、接着強度が高く、
又ある種の金属、例えば、クロメート、銅に対す
る接着性が著しく優れる利点がある。 本発明の接着方法に用いる二液ウレタン系接着
剤は、片方の液が主としてポリイソシアネートか
らなり、他方の液が主としてポリオールからな
る。ポリイソシアネートとしてはトルエンジイソ
シアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、トリフエニルメタントリイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート及びこれらの誘導
体等が挙げられ、又ポリオールとしてはエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、ヒマシ油及びこれらの誘導体であるポリエー
テルポリオール及びポリエステルポリオール等が
挙げられる。そして、この二液ウレタン系接着剤
のそれぞれの液には、必要に応じて触媒、充填
剤、樹脂、溶剤又は可塑性等を添加することがで
きる。 本発明の接着方法では、プライマーとして 一般式
【式】（式中、R1は分子中に
少なくとも１個の−SH基を有する有機基であり、
R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。）
で表わされる化合物を揮発性溶剤に溶解したもの
を用いる。上記一般式で表わされる化合物として
は、例えば、リン酸と２−ヒドロオキシエチルメ
タアクリレートとの反応物（以下PMという）と
チオール例えば、１，４−ブタンジオールジメル
カプトアセテート（以下BAという）の付加物
（以下BA−PAという）、PMとトリメチロールプ
ロパントリス（メルカプトプロピオネート）（以
下TPという）の付加物（以下TP−PMという。）
等が挙げられる。反応に用いられるチオール類と
しては、例えば、１，４−ブタンジオールジメル
カプトアセテート、トリメチロールプロパントリ
ス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（メルカプトアセテート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサ（メルカプトアセテー
ト）、１，４−ブタンジオールジメルカプトプロ
ピオネート、トリメチロールプロパントリス（メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（メルカプトプロピオネート）、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メルカプトプロピ
オネート）、等であるが、これらに限定されるも
のではない。プライマーの揮発性溶剤としては、
メタノール及びエタノールが好ましいが、上記一
般式で表わされる化合物が溶解できれば、いずれ
のものでもよく、例えばアセトン、酢酸エチル及
び水等やこれらの混合物が用いられる。プライマ
ー中の上記一般式で表わされる化合物の含有量は
0.01〜10重量％が好ましく、0.1〜３重量％の範
囲が特に好ましい。 本発明の接着方法によれば、金属同士又は金属
と他の被着体例えば、金属と布、木材、エポキシ
FRP及びポリエステルFRP等の熱硬化性樹脂、
並びにエポキシ樹脂及びフエノール樹脂等の塗装
面等の接着が迅速かつ容易に実施可能で、そして
強力な接着力が得られる。 実施例−１ を酢酸エチルに溶解して１重量％溶液をつくり、
これをプライマーとした。（以下本発明のプライ
マーという。） 厚さ0.3mmの鉄片（JIS G314 SPCC−SB）２
枚に上記プライマーをはけ塗りし、乾操した。 下記の二液ウレタン接着剤のＡ液とＢ液を重量
比でＡ液／Ｂ液＝1.6／1.0の割合で混合し、混合
液を上記２枚の鉄片のプライマー塗布面に塗布し
接着せしめた。 接着後室温にて１週間養生した後、Ｔ剥離強度
を測定した。比較のためにプライマーとして、
R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。）
で表わされる化合物を揮発性溶剤に溶解したもの
を用いる。上記一般式で表わされる化合物として
は、例えば、リン酸と２−ヒドロオキシエチルメ
タアクリレートとの反応物（以下PMという）と
チオール例えば、１，４−ブタンジオールジメル
カプトアセテート（以下BAという）の付加物
（以下BA−PAという）、PMとトリメチロールプ
ロパントリス（メルカプトプロピオネート）（以
下TPという）の付加物（以下TP−PMという。）
等が挙げられる。反応に用いられるチオール類と
しては、例えば、１，４−ブタンジオールジメル
カプトアセテート、トリメチロールプロパントリ
ス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（メルカプトアセテート）、ジペ
ンタエリスリトールヘキサ（メルカプトアセテー
ト）、１，４−ブタンジオールジメルカプトプロ
ピオネート、トリメチロールプロパントリス（メ
ルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（メルカプトプロピオネート）、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メルカプトプロピ
オネート）、等であるが、これらに限定されるも
のではない。プライマーの揮発性溶剤としては、
メタノール及びエタノールが好ましいが、上記一
般式で表わされる化合物が溶解できれば、いずれ
のものでもよく、例えばアセトン、酢酸エチル及
び水等やこれらの混合物が用いられる。プライマ
ー中の上記一般式で表わされる化合物の含有量は
0.01〜10重量％が好ましく、0.1〜３重量％の範
囲が特に好ましい。 本発明の接着方法によれば、金属同士又は金属
と他の被着体例えば、金属と布、木材、エポキシ
FRP及びポリエステルFRP等の熱硬化性樹脂、
並びにエポキシ樹脂及びフエノール樹脂等の塗装
面等の接着が迅速かつ容易に実施可能で、そして
強力な接着力が得られる。 実施例−１ を酢酸エチルに溶解して１重量％溶液をつくり、
これをプライマーとした。（以下本発明のプライ
マーという。） 厚さ0.3mmの鉄片（JIS G314 SPCC−SB）２
枚に上記プライマーをはけ塗りし、乾操した。 下記の二液ウレタン接着剤のＡ液とＢ液を重量
比でＡ液／Ｂ液＝1.6／1.0の割合で混合し、混合
液を上記２枚の鉄片のプライマー塗布面に塗布し
接着せしめた。 接着後室温にて１週間養生した後、Ｔ剥離強度
を測定した。比較のためにプライマーとして、
【式】をエタノールに溶解
して１重量％溶液をつくり、これをプライマーと
した。（以下比較例のプライマーという。）このプ
ライマーを用いて上記と同様にして同一の鉄片を
処理し、同一接着剤を用い同一操作をして接着を
行なつた。 又、比較のためにプライマーの処理を行なわな
いで、上記接着剤を用いて同様にして上記と同質
の鉄片を接着し、Ｔ剥離強度を測定した。 使用したウレタン接着剤 Ａ液：ジフエニルメタンジイソシアネート変
性物（住友バイエルウレタン社製 商品
名スミジユールＥ−21−１） Ｂ液：ポリエーテルポリオール （アサヒデンカ社、商品名アデカポリエ
ーテルポリオールＧ−400と同Ｇ−1500
の等重量混合物）
した。（以下比較例のプライマーという。）このプ
ライマーを用いて上記と同様にして同一の鉄片を
処理し、同一接着剤を用い同一操作をして接着を
行なつた。 又、比較のためにプライマーの処理を行なわな
いで、上記接着剤を用いて同様にして上記と同質
の鉄片を接着し、Ｔ剥離強度を測定した。 使用したウレタン接着剤 Ａ液：ジフエニルメタンジイソシアネート変
性物（住友バイエルウレタン社製 商品
名スミジユールＥ−21−１） Ｂ液：ポリエーテルポリオール （アサヒデンカ社、商品名アデカポリエ
ーテルポリオールＧ−400と同Ｇ−1500
の等重量混合物）
【表】
実施例−２
厚さ0.3mmのアルミニウム試験片（JIS Ｈ−
4000A−5052P）２枚に、実施例−１で用いたプ
ライマーをはけ塗りし、乾燥した。 又同様に、比較例のプライマーについても同じ
操作をした。これらプライマー処理を行なつたも
のについて、実施例−１と同様の操作を行ない、
Ｔ剥離強度を測定した。又比較のために、プライ
マー処理しないものについても、同様の接着試験
を行なつた。
4000A−5052P）２枚に、実施例−１で用いたプ
ライマーをはけ塗りし、乾燥した。 又同様に、比較例のプライマーについても同じ
操作をした。これらプライマー処理を行なつたも
のについて、実施例−１と同様の操作を行ない、
Ｔ剥離強度を測定した。又比較のために、プライ
マー処理しないものについても、同様の接着試験
を行なつた。
【表】
実施例−３
厚さ0.3mmのクロメート（亜鉛メツキ、クロメ
ート化成処理鋼板）試験片２枚に実施例−１で用
いたプライマーをはけ塗り乾燥した。又同様に、
比較例のプライマーについても同じ操作をした。
これらプライマー処理を行なつたものについて、
実施例−１と同様の操作を行ない、Ｔ剥離強度を
測定した。又比較のために、プライマー処理をし
ないものについても、同様の接着試験を行なつ
た。
ート化成処理鋼板）試験片２枚に実施例−１で用
いたプライマーをはけ塗り乾燥した。又同様に、
比較例のプライマーについても同じ操作をした。
これらプライマー処理を行なつたものについて、
実施例−１と同様の操作を行ない、Ｔ剥離強度を
測定した。又比較のために、プライマー処理をし
ないものについても、同様の接着試験を行なつ
た。
【表】
実施例−４
厚さ２mmの銅試験片（JIS−Ｃ−1100）に実施
例−１で用いたプライマーを塗布し、乾燥した
後、実施例−１で用いた接着剤を塗布した。別に
同じ接着剤を９号綿キヤンバスに塗布した。銅と
９号綿キヤンバスの接着剤塗布面を合せ、室温で
１週間養生後、180度剥離強度を測定した。 比較のために、比較例のプライマーについても
同じ操作をした。又プライマー処理をしないもの
についても、同様の接着試験を行なつた。
例−１で用いたプライマーを塗布し、乾燥した
後、実施例−１で用いた接着剤を塗布した。別に
同じ接着剤を９号綿キヤンバスに塗布した。銅と
９号綿キヤンバスの接着剤塗布面を合せ、室温で
１週間養生後、180度剥離強度を測定した。 比較のために、比較例のプライマーについても
同じ操作をした。又プライマー処理をしないもの
についても、同様の接着試験を行なつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 片方の液が主としてポリイソシアネートから
なり、他方の液が主としてポリオールからなる二
液ウレタン系接着剤を用いて、金属を接着するに
際し、金属面を予め 一般式【式】（式中、R1は分子中に 少なくとも１個の−SH基を有する有機基であり、
R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。）
で表わされる化合物を揮発性溶剤に溶解したプラ
イマーで処理した後に接着することを特徴とする
接着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6936682A JPS58185674A (ja) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | 接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6936682A JPS58185674A (ja) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | 接着方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185674A JPS58185674A (ja) | 1983-10-29 |
| JPH0313272B2 true JPH0313272B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=13400481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6936682A Granted JPS58185674A (ja) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | 接着方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58185674A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100462493C (zh) * | 2001-08-24 | 2009-02-18 | 株式会社岛精机制作所 | 成圈压片、有成圈压片的横机和使用成圈压片的针织物编织方法 |
-
1982
- 1982-04-24 JP JP6936682A patent/JPS58185674A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100462493C (zh) * | 2001-08-24 | 2009-02-18 | 株式会社岛精机制作所 | 成圈压片、有成圈压片的横机和使用成圈压片的针织物编织方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58185674A (ja) | 1983-10-29 |
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